JP2022510844A - 代替溶媒を使用してhnbr溶液を調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ニトリル-ジエンコポリマーが提供され、
(ii)エーテル含有又はケトン含有溶媒混合物が提供され、
(iii)(i)によるニトリル-ジエンコポリマーが(ii)によるエーテル含有又はケトン含有溶媒混合物中に溶解され且つ水素化条件に供され、
水素化が、構造(IV)のGrubbs I触媒、構造(V)のGrubbs II触媒、構造(XV)のZhan 1B触媒、構造(XVI)のGrela触媒、及び構造(VII)のGrubbs-Hoveyda II触媒:
α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位
α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位及び共役ジエン単位に加えて、ニトリル-ジエンコポリマーは、追加的な単位として少なくとも1つのα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位を含有し得る。
・ アルキル(メタ)アクリレート、特にC4~C18-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル(メタ)アクリレート;
・ アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、特にC4~C18-アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC4~C12-アルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
・ ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、特にC4~C18-ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC4~C12-ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
・ シクロアルキル(メタ)アクリレート、特にC5~C18-シクロアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC6~C12-シクロアルキル(メタ)アクリレート、より好ましくはシクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート;
・ アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、特にC6~C12-アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC7~C10-アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、より好ましくはメチルシクロペンチル(メタ)アクリレート及びエチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;
・ アリールモノエステル、特にC6~C14-アリールモノエステル、好ましくはフェニル(メタ)アクリレート又はベンジル(メタ)アクリレート;
・ アミノ含有α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル、例えばジメチルアミノメチルアクリレート又はジエチルアミノエチルアクリレート;
・ α,β-エチレン性不飽和モノアルキルジカルボキシレート、好ましくは
o アルキル、特にC4~C18-アルキル、好ましくはn-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル又はn-ヘキシル、より好ましくはモノ-n-ブチルマレエート、モノ-n-ブチルフマレート、モノ-n-ブチルシトラコネート、モノ-n-ブチルイタコネート、最も好ましくはモノ-n-ブチルマレエート、
o アルコキシアルキル、特にC4~C18-アルコキシアルキル、好ましくはC4~C12-アルコキシアルキル、
o ヒドロキシアルキル、特にC4~C18-ヒドロキシアルキル、好ましくはC4~C12-ヒドロキシアルキル、
o シクロアルキル、特にC5~C18-シクロアルキル、好ましくはC6~C12-シクロアルキル、より好ましくはモノシクロペンチルマレエート、モノシクロヘキシルマレエート、モノシクロヘプチルマレエート、モノシクロペンチルフマレート、モノシクロヘキシルフマレート、モノシクロヘプチルフマレート、モノシクロペンチルシトラコネート、モノシクロヘキシルシトラコネート、モノシクロヘプチルシトラコネート、モノシクロペンチルイタコネート、モノシクロヘキシルイタコネート及びモノシクロヘプチルイタコネート、
o アルキルシクロアルキル、特にC6~C12-アルキルシクロアルキル、好ましくはC7~C10-アルキルシクロアルキル、より好ましくはモノメチルシクロペンチルマレエート及びモノエチルシクロヘキシルマレエート、モノメチルシクロペンチルフマレート及びモノエチルシクロヘキシルフマレート、モノメチルシクロペンチルシトラコネート及びモノエチルシクロヘキシルシトラコネート;モノメチルシクロペンチルイタコネート及びモノエチルシクロヘキシルイタコネート、
o アリールモノエステル、特にC6~C14-アリールモノエステル、好ましくはモノアリールマレエート、モノアリールフマレート、モノアリールシトラコネート又はモノアリールイタコネート、より好ましくはモノフェニルマレエート又はモノベンジルマレエート、モノフェニルフマレート又はモノベンジルフマレート、モノフェニルシトラコネート又はモノベンジルシトラコネート、モノフェニルイタコネート又はモノベンジルイタコネート、
o 不飽和ポリアルキルポリカルボキシレート、例えばジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジメチルイタコネート又はジエチルイタコネート、
又はそれらの混合物である。
Rは分岐状又は非分岐状C1~C20-アルキル、好ましくはC2~C20-アルキル、より好ましくはメチル、エチル、ブチル又はエチルヘキシルであり、
nは1~12、好ましくは1~8、より好ましくは1~5及び最も好ましくは1、2又は3であり、並びに
R1は水素又はCH3-である)に由来する少なくとも1つのPEGアクリレート単位を含有し得る。
・ 芳香族ビニルモノマー、好ましくはスチレン、α-メチルスチレン及びビニルピリジン、
・ フッ素化ビニルモノマー、好ましくはフルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o-フルオロメチルスチレン、ビニルペンタフルオロベンゾエート、ジフルオロエチレン及びテトラフルオロエチレン、或いはまた
・ α-オレフィン、好ましくはC2~C12オレフィン、例えばエチレン、1-ブテン、4-ブテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン又は1-オクテン、
・ 非共役ジエン、好ましくはC4~C12ジエン、例えば1,4-ペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、4-シアノシクロヘキセン、4-ビニルシクロヘキセン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエン或いはまた
・ 1-又は2-ブチンなどのアルキン、
・ α,β-エチレン性不飽和モノカルボン酸、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸又は桂皮酸、
・ α,β-エチレン性不飽和ジカルボン酸、好ましくはマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、
・ 共重合性酸化防止剤、例えばN-(4-アニリノフェニル)アクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)メタクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)シンナミド、N-(4-アニリノフェニル)クロトンアミド、N-フェニル-4-(3-ビニルベンジルオキシ)アニリン、N-フェニル-4-(4-ビニルベンジルオキシ)アニリン又は
・ 架橋性モノマー、例えばジビニル成分、例えばジビニルベンゼンなど。
水素化のための中間体として必要とされる非水素化ニトリル-ジエンコポリマーの調製は、前述のモノマーの重合によって達成され得、文献(例えばHouben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],vol.14/1,30 Georg Thieme Verlag Stuttgart 1961)において広範囲にわたって記載されており、特に限定されない。一般的には、この方法は、α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、共役ジエン単位及び任意選択の追加的なモノマー単位が望む通りに共重合される方法である。使用される重合方法は、任意の公知の乳化重合方法、懸濁重合方法、塊状重合方法及び溶液重合方法であり得る。好ましいのは乳化重合方法である。乳化重合は特に、使用される反応媒体が通常は水である本質的に公知の方法を意味すると理解される(とりわけ、Roempp Lexikon der Chemie [Roempp’s Chemistry Lexicon],volume 2,10th edition 1997;P.A.Lovell,M.S.El-Aasser,Emulsion Polymerization and Emulsion Polymers,John Wiley & Sons,ISBN: 0471 96746 7;H.Gerrens,Fortschr.Hochpolym.Forsch.1,234(1959)を参照のこと)。ターモノマーの混合速度は、本発明によるターポリマーが得られるように当業者によって容易に調節することができる。モノマーを初期に投入するか又は2つ以上の工程において増加的に反応させることができる。
Mはオスミウム又はルテニウムであり、
X1及びX2は同一であるか又は異なり、2つの配位子、好ましくはアニオン配位子を表し、
Lは同一又は異なった配位子、好ましくは非荷電電子供与体を表し、
Rは同一であるか又は異なり、水素、アルキル、好ましくはC1~C30-アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3~C20-シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2~C20-アルケニル、アルキニル、好ましくはC2~C20-アルキニル、アリール、好ましくはC6~C24-アリール、カルボキシレート、好ましくはC1~C20-カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1~C20-アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6~C24-アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2~C20-アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1~C30-アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1~C30-アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6~C24-アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルホニル、又はアルキルスルフィニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルフィニルを表し、ここで、全てのこれらの基は、それぞれ、1つ又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって任意選択的に置換され得、或いは代わりに、2つのR基が、それらが結合している共通の炭素原子と一緒に架橋して、本質的に脂肪族又は芳香族であり得、任意選択的に置換され且つ1つ又は複数のヘテロ原子を含有し得る、環状基を形成し得る]の化合物である。
R8、R9、R10、R11は同一であるか又は異なり、水素、直鎖又は分岐状C1~C30-アルキル、C3~C20-シクロアルキル、C2~C20-アルケニル、C2~C20-アルキニル、C6~C24-アリール、C1~C20-カルボキシレート、C1~C20-アルコキシ、C2~C20-アルケニルオキシ、C2~C20-アルキニルオキシ、C6~C20-アリールオキシ、C2~C20-アルコキシカルボニル、C1~C20-アルキルチオ、C6~C20-アリールチオ、C1~C20-アルキルスルホニル、C1~C20-アルキルスルホネート、C6~C20-アリールスルホネート又はC1~C20-アルキルスルフィニルである)の構造を有する。
Mはルテニウム又はオスミウムであり、
X1及びX2は同一又は異なった配位子、好ましくはアニオン配位子であり、
Yは酸素(O)、硫黄(S)、N-R1基又はP-R1基であり、ここで、R1は以下に示される定義を有し、
R1はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル又はアルキルスルフィニル基を表し、それらの全てがそれぞれ、1つ又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって任意選択的に置換され得、
R2、R3、R4及びR5は同一であるか又は異なり、水素或いは有機基又は無機基を表し、
R6は水素又はアルキル、アルケニル、アルキニル又はアリール基を表し、及び
Lは式(A)について定義される配位子である)の化合物である。
R8、R9、R10、R11が同一であるか又は異なり、水素、直鎖又は分岐状C1~C30-アルキル、C3~C20-シクロアルキル、C2~C20-アルケニル、C2~C20-アルキニル、C6~C24-アリール、C1~C20-カルボキシレート、C1~C20-アルコキシ、C2~C20-アルケニルオキシ、C2~C20-アルキニルオキシ、C6~C20-アリールオキシ、C2~C20-アルコキシカルボニル、C1~C20-アルキルチオ、C6~C20-アリールチオ、C1~C20-アルキルスルホニル、C1~C20-アルキルスルホネート、C6~C20-アリールスルホネート又はC1~C20-アルキルスルフィニルである)の構造を有する。
M、L、X1、X2、R1、R2、R3、R4及びR5は、一般式(B)について与えられる一般的な、好ましい定義及び特に好ましい定義を有し得る)のメタセシス触媒である。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は両方ともハロゲン、特に両方とも塩素であり、
R1は、直鎖又は分岐状C1~C12アルキル基であり、
R2、R3、R4、R5は、一般式(B)について与えられる一般的な及び好ましい定義を有し、及び
Lは、一般式(B)について与えられる一般的な及び好ましい定義を有する。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は両方とも塩素であり、
R1はイソプロピル基であり、
R2、R3、R4、R5は全て水素であり、及び
Lは、式(IIa)又は(IIb)
R8、R9、R10、R11は同一であるか又は異なり、水素、直鎖又は分岐状C1~C30-アルキル、C3~C20-シクロアルキル、C2~C20-アルケニル、C2~C20-アルキニル、C6~C24-アリール、C1~C20-カルボキシレート、C1~C20-アルコキシ、C2~C20-アルケニルオキシ、C2~C20-アルキニルオキシ、C6~C24-アリールオキシ、C2~C20-アルコキシカルボニル、C1~C20-アルキルチオ、C6~C24-アリールチオ、C1~C20-アルキルスルホニル、C1~C20-アルキルスルホネート、C6~C24-アリールスルホネート又はC1~C20-アルキルスルフィニルであり、ここで、前述の基はそれぞれ、1つ又は複数の置換基、好ましくは直鎖又は分岐状C1~C10-アルキル、C3~C8-シクロアルキル、C1~C10-アルコキシ又はC6~C24-アリールによって置換され得、これらの前述の置換基はまた、ハロゲン、特に塩素又は臭素、C1~C5-アルキル、C1~C5-アルコキシ及びフェニルの群から好ましくは選択される、1つ又は複数の基によってさらには置換され得る]の任意選択的に置換されたイミダゾリジン基を表す。
M、L、X1、X2、R1及びR6は式(B)について与えられる一般的な及び好ましい定義を有し、
R12は同一であるか又は異なり、水素を除いて、式(B)のR2、R3、R4及びR5基について与えられる一般的な及び好ましい定義を有し、
Nは0、1、2又は3である)の構造を有する。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は両方ともハロゲン、特に両方とも塩素であり、
R1は直鎖又は分岐状C1~C12アルキル基であり、
R12は一般式(B2)について定義される通りであり、
nは0、1、2又は3であり、
R6は水素であり、及び
Lは一般式(B)について定義される通りである。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は両方とも塩素であり、
R1はイソプロピル基であり、
nは0であり、及び
Lは式(IIa)又は(IIb)の任意選択的に置換されたイミダゾリジン基を表し、ここで、R8、R9、R10、R11は同一であるか又は異なり、一般式(B1)の特に好ましい触媒について定義される通りである。
R25~R32が同一であるか又は異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルデヒド、ケト、チオール、CF3、ニトロ、ニトロソ、シアノ、チオシアノ、イソシアナト、カルボジイミド、カルバメート、チオカルバメート、ジチオカルバメート、アミノ、アミド、イミノ、シリル、スルホネート(-SO3-)、-OSO3-、-PO3-又はOPO3-を表すか、又はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、カルボキシレート、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、ジアルキルアミノ、アルキルシリル又はアルコキシシリルであり、ここで、全てのこれらの基がそれぞれ、1つ又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって任意選択的に置換され得、或いは代わりにそれらが結合している環炭素原子を含む、R25~R32の基からの各場合の2つの直接隣接した基が架橋して、環状基、好ましくは芳香族系を形成するか、或いは代わりにR8は、ルテニウム-又はオスミウム-カルベンメタセシス触媒の別の配位子と任意選択的に架橋しており、
mは0又は1であり、及び
Aは酸素、硫黄、C(R33R34)、N-R35、-C(R36)=C(R37)-、-C(R36)(R38)-C(R37)(R39)-であり、ここで、R33~R39が同一であるか又は異なり、それぞれ、R25~R32基と同じ定義を有し得る)。
Mはルテニウム又はオスミウムであり,
X1及びX2は同一であるか又は異なり、2つの配位子、好ましくはアニオン配位子を表し、
L1及びL2は同一又は異なった配位子、好ましくは非荷電電子供与体を表し、ここで、L2はまた、代わりにR8基に架橋され得、
nは0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2であり、
n’は1又は2、好ましくは1であり、及び
R25~R32、m及びAは一般式(N1)におけるのと同じ定義を有する)の触媒が含まれる。
R15~R32は同一であるか又は異なり、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルデヒド、ケト、チオール、CF3、ニトロ、ニトロソ、シアノ、チオシアノ、イソシアナト、カルボジイミド、カルバメート、チオカルバメート、ジチオカルバメート、アミノ、アミド、イミノ、シリル、スルホネート(-SO3-)、-OSO3-、-PO3-又はOPO3-を表すか又はアルキル、好ましくはC1~C20-アルキル、特にC1~C6-アルキル、シクロアルキル、好ましくはC3~C20-シクロアルキル、特にC3~C8-シクロアルキル、アルケニル、好ましくはC2~C20-アルケニル、アルキニル、好ましくはC2~C20-アルキニル、アリール、好ましくはC6~C24-アリール、特にフェニル、カルボキシレート、好ましくはC1~C20-カルボキシレート、アルコキシ、好ましくはC1~C20-アルコキシ、アルケニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、好ましくはC2~C20-アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましくはC6~C24-アリールオキシ、アルコキシカルボニル、好ましくはC2~C20-アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、好ましくはC1~C30-アルキルアミノ、アルキルチオ、好ましくはC1~C30-アルキルチオ、アリールチオ、好ましくはC6~C24-アリールチオ、アルキルスルホニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、好ましくはC1~C20-アルキルスルフィニル、ジアルキルアミノ、好ましくはジ(C1~C20-アルキル)アミノ、アルキルシリル、好ましくはC1~C20-アルキルシリル、又はアルコキシシリル、好ましくはC1~C20-アルコキシシリル基であり、ここで、全てのこれらの基がそれぞれ、1つ又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって置換され得、或いは代わりにそれらが結合している環炭素原子を含めて、R25~R32の基からの各場合の2つの直接隣接した基が架橋して環状基、好ましくは芳香族系を形成し得るか、或いは代わりにR8は、ルテニウム-又はオスミウム-カルベンメタセシス触媒の別の配位子と任意選択的に架橋している。
mは0又は1であり、及び
Aは酸素、硫黄、C(R33)(R34)、N-R35、-C(R36)=C(R37)-又は-C(R36)(R38)-C(R37)(R39)-であり、ここで、R33~R39が同一であるか又は異なり、それぞれ、R1~R8基と同じ好ましい定義を有し得る。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は同時にハロゲンであり、
nは一般式(N2a)において0、1又は2であり、又は
n’は一般式(N2b)において1であり、
L1及びL2は同一であるか又は異なり、一般式(N2a)及び(N2b)について与えられる一般的な又は好ましい定義を有し、
R25~R32は同一であるか又は異なり、一般式(N2a)及び(N2b)について与えられる一般的な又は好ましい定義を有し,
mは0又は1のどちらかであり、
及び、m=1であるとき、
Aは酸素、硫黄、C(C1~C10-アルキル)2、-C(C1~C10-アルキル)2-C(C1~C10-アルキル)2-、-C(C1~C10-アルキル)=C(C1~C10-アルキル)-又は-N(C1~C10-アルキル)である。
Mはルテニウムを表し、
X1及びX2は両方とも塩素であり、
nは一般式(N2a)において0、1又は2であるか、又は
n’は、一般式(N2b)において1であり
L1は、式(IIIa)~(IIIf)のイミダゾリジン基を表し、
L2は、スルホン化ホスフィン、ホスフェート、ホスフィニト、ホスホニト、アルシン、スチビン、エーテル、アミン、アミド、スルホキシド、カルボキシル、ニトロシル、ピリジン基、式(XIIa)~(XIIf)のイミダゾリジン基又はホスフィン配位子、特にPPh3、P(p-Tol)3、P(o-Tol)3、PPh(CH3)2、P(CF3)3、P(p-FC6H4)3、P(p-CF3C6H4)3、P(C6H4-SO3Na)3、P(CH2C6H4-SO3Na)3、P(イソプロピル)3、P(CHCH3(CH2CH3))3、P(シクロペンチル)3、P(シクロヘキシル)3、P(ネオペンチル)3及びP(ネオフェニル)3であり、
R25~R32は、一般式(N2a)及び(N2b)について与えられる一般的な又は好ましい定義を有し、
mは0又は1のどちらかであり、
及びm=1であるとき、
Aは酸素、硫黄、C(C1~C10-アルキル)2、-C(C1~C10-アルキル)2-C(C1~C10-アルキル)2-、-C(C1~C10-アルキル)=C(C1~C10-アルキル)-又は-N(C1~C10-アルキル)である。
Y1は酸素、硫黄、N-R41基又はP-R41基(R41は以下に定義される通りである)であり、
R40及びR41は同一であるか又は異なり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルホニル又はアルキルスルフィニル基を表し、それらの全てがそれぞれ、1つ又は複数のアルキル、ハロゲン、アルコキシ、アリール又はヘテロアリール基によって任意選択的に置換され得、
pは0又は1であり、及び
Y2は、p=1であるとき-(CH2)r-(r=1、2又は3である)、-C(=O)-CH2-、-C(=O)-、-N=CH-、-N(H)-C(=O)-であるか、或いはその代わりに全構造単位“-Y1(R40)-(Y2)p-”が(-N(R40)=CH-CH2-)、(-N(R40,R41)=CH-CH2-)であり、及び
M、X1、X2、L1、R25~R32、A、m及びnは一般式(IIa)及び(IIb)と同じ定義を有する)を生じる。
(i)-20℃~100℃の範囲、好ましくは+10℃~+80℃の範囲、より好ましくは+30~+50℃の範囲の温度で及び
(ii)1:0.5~1:5、好ましくは1:1.5~1:2.5、より好ましくは1:2の触媒前駆体化合物対一般式(N1-アゾ)の化合物のモル比で行われる。
一般式(N2a)及び(N2b)の触媒の場合、一般式(「N2-前駆体」)
M、X1、X2、L1及びL2は一般式(N2a)及び(N2b)におけるのと同じ一般的な及び好ましい意味を有し、並びに
AbLは脱離配位子を有し、一般式(N2a)及び(N2b)におけるL1及びL2と同じ定義をとることができ、好ましくは、一般式(N2a)及び(N2b)について与えられた定義を有するホスフィン配位子を表す)の触媒前駆体化合物は、
-20℃~100℃の範囲、好ましくは+10℃~+80℃の範囲、より好ましくは+30~+50℃の範囲の温度で、及び1:0.5~1:5、好ましくは1:1.5~1:2.5、より好ましくは1:2の一般式(XVII)の触媒前駆体化合物対一般式(N1-アゾ)の化合物のモル比で、一般式(N1-アゾ)の化合物と反応させられる。式(N)のこのような触媒の調製のためのさらなる例は、欧州特許出願公開第A2027920号明細書にある。
X1及びX2は同一又は異なったアニオン配位子、好ましくはハロゲン、より好ましくはF、Cl、Br、I及び特に好ましくはClを表し,
R1は直鎖又は分岐状、脂肪族C1~C20-アルキル、C3~C20-シクロアルキル、C5~C20-アリール、CHCH3-CO-CH3、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、イソアミル、t-ブチル、CHCH3-CO-CH3、シクロヘキシル又はフェニルを表し、
R2は水素、ハロゲン、C1~C6-アルキル又はC1~C6-アルケニルを表し、
R3は電子引抜基、好ましくは-F、-Cl、-Br、-I、-NO、-NO2、~CF3、-OCF3、-CN、-SCN、-NCO、-CNO、-COCH3、-COCF3、-CO-C2F5、-SO3、-SO2-N(CH3)2、アリールスルホニル、アリールスルフィニル、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、又は-NR4-CO-R5を表し、ここで、R4及びR5が同一であるか又は異なり、それぞれ独立に、H、C1~C6-アルキル、過ハロゲン化C1~C6-アルキル、アルデヒド、ケトン、エステル、アミド、ニトリル、任意選択的に置換されたアリール、ピリジニウム-アルキル、ピリジニウム-パーハロアルキル又は任意選択的に置換されたC5~C6シクロヘキシル、n=1~6のCnH2nY又はCnF2nY基であり得、Yは式(EWG1)、(EWG2)又は(EWG3)
R6、R7、R8、R9、R10、R11は独立に、H、C1~C6-アルキル、C1~C6-パーハロアルキル又はC5~C6-アリールを表し且つR9、R10、R11がへテロ環を形成し得、
X3はアニオン、ハロゲン、テトラフルオロボレート([BF4]-)、[テトラキス(3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート]([BARF]-)、ヘキサフルオロホスフェート([PF6]-)、ヘキサフルオロアンチモネート([SbF6]-)、ヘキサフルオロアルセネート([AsF6]-)又はトリフルオロメチルスルホネート([(CF3)2N]-)を表す)の1つのイオン性基又は基であり;
R4及びR5は、それらが結合しているN及びCと一緒に式(EWG4)又は(EWG5)
halはハロゲンであり、及び
R12は水素、C1~C6-アルキル、C5~C6-シクロアルキル又はC5~C6-シクロアリールである)のへテロ環を形成し得、
Lは一般式(L1)又は(L2)
R13は水素、C1~C6-アルキル、C3~C30-シクロアルキル又はC5~C30-アリールであり、
R14及びR15は同一であるか又は異なり、任意選択的に3個までのヘテロ原子の、直鎖又は分岐状C3~C30-アルキル、C3~C30-シクロアルキル、C5~C30-アリール、C5~C30-アルカリール、C5~C30-アラルキル、好ましくはイソプロピル、i-ブチル、tert-ブチル、シクロヘキシル又はフェニルである)の配位子を表す]に関する。
Mはルテニウム又はオスミウムであり;
X及びX1はそれぞれ独立に、アニオン配位子であり、
Lは中性配位子であり、
R1は水素、C1~C20アルキル又はC5~C10アリールであり;
R6、R7、及びR8はそれぞれ独立に、水素、C1~C6アルキル、任意選択的に置換されたC4~C10へテロ環又は任意選択的に置換されたC5~C14アリールであり;ここで、R7及びR8が置換又は非置換C4~C8環状系を形成することができる]のメタセシス触媒、
又は
一般式(P2)
X1及びX2がそれぞれ独立に、ハロゲン原子、-CN、-SCN、-OR’、-SR’、-O(C=O)R’、-O(SO2)R’、及び-OSi(R’)3からなる群から選択されるアニオン配位子を表し、ここで、R’は、C1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、C5~C20アリールであり、それは少なくとも1つのC1~C12アルキル、C1~C12ペルフルオロアルキル、C1~C12アルコキシ、C5~C24アリールオキシ又はC5~C20ヘテロアリールオキシによって任意選択的に置換され;
Arは、水素原子によって置換されるか或いは少なくとも1つのC1~C12アルキル、C1~C12ペルフルオロアルキル、C1~C12アルコキシ、C5~C24アリールオキシ、C5~C20ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意選択的に置換されるアリール基であり;
R7、R8、R9、及びR10は独立に、水素原子又はC1~C12アルキルであり、R7及び/又はR8は、R9及び/又はR10と一緒に、環状系を形成し得、或いは独立に、C1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、C5~C20アリール、C1~C5ペルフルオロアルキル、C7~C24アラルキル、C5~C24パーフルオロアリールを表し、それらは、少なくとも1つのC1~C12アルキル、C1~C12ペルフルオロアルキル、C1~C12アルコキシ、C5~C24アリールオキシ、C5~C20ヘテロアリールオキシ、又はハロゲン原子によって任意選択的に置換され;
R11、R12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、任意選択的に置換された又は非置換のC1~C25アルキル、任意選択的に置換された又は非置換のC1~C25ペルフルオロアルキル、任意選択的に置換された又は非置換のC2~C25アルケン、任意選択的に置換された又は非置換のC3~C7シクロアルキル、任意選択的に置換された又は非置換のC2~C25アルケニル、任意選択的に置換された又は非置換のC3~C25シクロアルケニル、任意選択的に置換された又は非置換のC2~C25アルキニル、任意選択的に置換された又は非置換のC3~C25シクロアルキニル、任意選択的に置換された又は非置換のC1~C25アルコキシ、任意選択的に置換された又は非置換のC5~C24アリールオキシ、任意選択的に置換された又は非置換のC5~C20ヘテロアリールオキシ、任意選択的に置換された又は非置換のC5~C24アリール、任意選択的に置換された又は非置換のC5~C20ヘテロアリール、任意選択的に置換された又は非置換のC7~C24アラルキル、任意選択的に置換された又は非置換のC5~C24パーフルオロアリール、或いは任意選択的に置換された又は非置換の3~12員へテロ環であり;
ここで、置換基R11及びR12は、C3~C7シクロアルキル、C3~C25シクロアルケニル、C3~C25シクロアルキニル、C5~C24アリール、C5~C20ヘテロアリール、C5~C24パーフルオロアリール、3-12員へテロ環からなる群から選択される環を形成することができ、それらは独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1~C12アルキル、C1~C25ペルフルオロアルキル、C2~C25アルケン、C3~C7シクロアルキル、C2~C25アルケニル、C3~C25シクロアルケニル、C2~C25アルキニル、C3~C25シクロアルキニル、C1~C25アルコキシ、C5~C24アリールオキシ、C5~C20ヘテロアリールオキシ、C5~C24アリール、C5~C20ヘテロアリール、C7~C24アラルキル、C5~C24パーフルオロアリール、及び3~12員へテロ環からなる群から選択される1つ及び/又は複数の置換基によって置換され得る]のメタセシス触媒、
又は
一般式(P3)
Lは中性配位子であり;
X1及びX2は独立にアニオン配位子であり;
R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rdは独立に、水素原子、ハロゲン原子、C1~C25アルキル、C1~C25ペルフルオロアルキル、C3~C7シクロアルキル、C2~C25アルケニル、C3~C25シクロアルケニル、C2~C25アルキニル、C3~C25シクロアルキニル、C1~C25アルコキシ、C5~C24アリール、C5~C20ヘテロアリール、3-12員へテロ環、エーテル(-OR’)、チオエーテル(-SR’)、ニトロ(-NO2)、シアノ(-CN)、カルボキシル(-COOH)、エステル(-COOR’)、アミド(-CONR’R’’)、スルホン(-SO2R’)、スルホンアミド(-SO2NR’R’’)、ホルミル又はケト(-COR’)を表し、ここで、R’及びR”は独立に水素原子、C1~C5アルキル、C1~C5ペルフルオロアルキル、C5~C24アリール、C5~C24ヘテロアリール、C5~C24パーフルオロアリールであり;
Zは独立に、ホルミル又はケト(-CORZ’)、カルボン酸又はエステル(-COORZ’)、チオエステル(~CSORZ’)、ニトロ(-NO2)、アミド(-CONRZ’RZ’’)、スルホン(-SO2RZ’)、スルホンアミド(-SO2NRZ’RZ’’)、-CRZ’RZ’’CORZ’、-CRZ’RZ’’COORZ’、-CRZ’RZ’’CONRZ’RZ’’、-CRZ’RZ’’SO2RZ’又は-CRZ’RZ’’SO2NRZ’RZ’’を表し;ここで、RZ’及びRZ’’は独立に、水素原子、C1~C5アルキル、C1~C5ペルフルオロアルキル、C5~C24アリール、C5~C24ヘテロアリール又はC5~C24パーフルオロアリールを表し;
アニオン配位子X1及びX2は独立に、ハロゲン原子、-CN、-SCN、-OR4、-SR4、-O(C=O)R4、-O(SO2)R4、-OP(O)R2 4、-OSiR3 4を表し、ここで、R4はC1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、又はC5~C20アリールを表し、それは少なくとも1つのC1~C12アルキル、C1~C12パーハロアルキル、C1~C12アルコキシ又はハロゲン原子によって任意選択的に置換され;及び
非荷電配位子Lは、式1a、1b、1c、1d、1e、1f、1g、1h、1i、1j、1k、1l、1m、1n、1o又は1pのN複素環式カルベン:
R5、R6、R7、R8、R9及びR10はそれぞれ独立に、水素原子、C1~C12アルキル、C3~C12シクロアルキル、C2~C12アルケニル、C5~C20アリール、又はC5~C20ヘテロアリールを表し、それは少なくとも1つのC1~C12アルキル、C1~C12パーハロアルキル、C1~C12アルコキシ又はハロゲン原子によって任意選択的に置換され;
R5、R6、R7、R8、R9及びR10並びにまたR50、R60、R70及びR80を含む群から選択されるそれぞれの置換基が互いに環状又は大環状系を任意選択的に形成し得る)からなる群から選択される]のメタセシス触媒に関する。
X及びX1はそれぞれ独立に、Cl、Br及びIからなる群から好ましくは選択される、ハロゲンであり、
Lは式L1、L2、L3又はL4
R12及びR13はそれぞれ独立に、H、アルコキシ基OR15によって任意選択的に置換されたC1~6アルキル、又はアルコキシ基OR15によって任意選択的に置換されたアリールであるか、或いは3員又は4員アルケン架橋を形成し、及び
R15は、C1~20アルキル、アリール及びC7~18アラルキルからなる群から選択され、及び
g及びg’は各場合においてハロゲンである)の非荷電配位子であり、
zはメチル又はカルボニル基であり、
a、b及びcは各場合においてHであり;
R2は、H、C1~12アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピル、C5~12シクロアルキル、C7~18アラルキル又はアリールからなる群から選択され;及び
R3は、H、C1~12アルキル、C5~12シクロアルキル、C7~18アラルキル、アリール、C1~12ハロアルキル、C1~12アンモニウムアルキル、C1~12ピリジニウムアルキル、C1~12アルデヒドアルキル、C1~12ニトロアルキル、ニトリル、又はケトンCOR4、エステルCO2R4、オキサレートCOCO2R4、スルホンSO2R4又はアミドCONHR4(ここで、R4は、H、C1~12アルキル、C5~12シクロアルキル、C7~18アラルキル、アリール、C1~12ハロアルキル、C1~12アンモニウムアルキル、C1~12ピリジニウムアルキル、C1~12アルデヒドアルキル、C1~12ニトロアルキル及びニトリルからなる群から選択される)からなる群から選択される基からなる群から選択されるか、或いはR3は、式R3c、R3d、R3e、R3f、R3g、R3h、R3i、R3j、R3k、R3l、R3m、R3n、R3o又はR3p:
Mn[g/モル]: 数平均分子量
PDI: 分子量分布の幅(Mw/Mn)
水素化の後に、製造された水素化ニトリル-ジエンコポリマーの溶液(HNBR溶液)を少なくとも精製工程に供することができる。
ニトリル-ジエンコポリマー(NBR)-ペルブナン(登録商標)3431ACN含有量:34重量%;ムーニー粘度:35MU;Mw:268.326;ARLANXEO Deutschland GmbHから市販
モノクロロベンゼン(MCB)-CAS番号108-90-7(Merckから市販)
シクロペンチルメチルエーテル(CPME)-CAS番号5614-37-9(Merckから市販)
メチルエチルケトン(MEK)-CAS番号78-93-3(Merckから市販)
1-ヘキセン-CAS番号592-41-6(Merckから市販)
得られた水素化ニトリル-ジエンコポリマーの残留二重結合含有量は、通例のASTMD5670-95に従って決定された。
Claims (13)
- 水素化ニトリル-ジエンコポリマーの溶液を調製するための方法であって、
(i)ニトリル-ジエンコポリマーが提供され、
(ii)エーテル含有又はケトン含有溶媒混合物が提供され、
(iii)(i)による前記ニトリル-ジエンコポリマーが、(ii)による前記エーテル含有又はケトン含有溶媒混合物中に溶解され、且つ水素化条件に供され、
前記水素化が、構造(IV)のGrubbs I触媒、構造(V)のGrubbs II触媒、構造(XV)のZhan 1B触媒、構造(XVI)のGrela触媒、及び構造(VII)のGrubbs-Hoveyda II触媒:
前記水素化において、更なる溶媒として、モノクロロベンゼン(MCB)、ジクロロメタン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド(DMSO)又はNBR以外のコオレフィンが存在している、方法。 - エーテル含有溶媒として、一般式R1-O-R2(式中、R1及びR2がそれぞれ独立に、1~20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状又は環状アルキルを表す)の化合物、好ましくはCPME、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、又はジオキサン、より好ましくはCPMEが存在している、請求項1に記載の方法。
- ケトン含有溶媒として、一般式R3-CO-R4(式中、R3及びR4がそれぞれ独立に、1~20個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状又は環状アルキルを表す)の化合物、好ましくはメチルエチルケトン(MEK)又はアセトン、より好ましくはMEKが存在している、請求項1又は2に記載の方法。
- CPME含有溶媒混合物中のCPME対他の溶媒の比が、10:1~1:10の範囲である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- NBR溶液の濃度が、全反応混合物に基づいて1重量%~20重量%の範囲、好ましくは5重量%~15重量%の範囲である、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- メタセシス触媒の量が、使用される前記ニトリル-ジエンコポリマーに基づいて0.001phr~1phr、好ましくは0.005phr~0.1phr、特に0.008phr~0.05phrである、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化が100℃~150℃の温度で行われる、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化が50バール~150バールの範囲の圧力で行われる、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ニトリル-ジエンコポリマーが、ニトリルモノマー単位及びジエンモノマー単位のみならず、更なるモノマー単位として、α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位、PEGアクリレート単位、又はα,β-エチレン性不飽和カルボン酸単位を含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水素化ニトリル-ジエンコポリマーが、100000g/モル以下、好ましくは50000g/モル以下、より好ましくは20000g/モル以下の分子量(Mw)を有する、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の方法によって、100000g/モル以下、好ましくは50000g/モル以下、より好ましくは20000g/モル以下の分子量(Mw)を有する、溶媒中の水素化ニトリル-ジエンコポリマーを含むHNBR溶液。
- 前記溶媒がCPMEを含む、請求項11に記載のHNBR溶液。
- バインダーとして、好ましくは電極の製造用のバインダーとしての、請求項12に記載のHNBR溶液の使用。
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