JP2022501415A - トプラメゾンのマイクロエマルション組成物 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
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-
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-
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Abstract
Description
R1O(R2O)b(Z)a (I)
(式中、
R1は、直鎖状若しくは分枝鎖状の、非置換若しくは置換のC4〜C30アルキル又は
直鎖状若しくは分枝鎖状の、非置換若しくは置換のC4〜C30アルケニルであり、
R2は、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換又は置換のC2〜C4アルキレンであり、
bは0〜100であり、
Zは、5個〜6個の炭素原子を有する糖残基であり、
aは整数1〜6である)
で表されるアルキルポリグリコシドである。
R1は、直鎖又は分枝鎖、非置換又は置換のC4〜C22アルキル、直鎖又は分枝鎖、非置換又は置換のC4〜C22アルケニルであり、
R2は直鎖C2〜C4アルキレンである。
bは0〜12であり、
Zは、5個〜6個の炭素原子を有する糖残基である。Zは、グルコース、マンノース、フルクトース、ガラクトース、タロース、グロース、アルトロース、アロース、アピオース、ガロース(gallose)、イドース、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース、又はその混合物であってもよく、
「a」は整数1〜3である。
R1は、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換C8〜C16アルキルであり、
bは0であり、
Zはグルコースであり、且つ
aは整数1〜2である。
の化合物である。典型的には、アルキルポリグルコシド(APG)は、8〜10個の炭素原子を含むアルキル基を含み、平均重合度1.7を有し;9〜11個の炭素原子を含むアルキル基を含み、平均重合度1.3〜1.6を有し;又はその混合物を含む。
-(CH2-CH2-NH)n- (III)
(式中、
nは、10〜10000の整数である)
で表される。
請求される本発明の組成物は、消泡剤、増粘剤、殺細菌剤(bactericides)、不凍剤、UV-保護剤、着色剤、接着剤、及びその混合物から選択される少なくとも1種の添加剤/助剤化合物を更に含むことができる。
1. マイクロエマルション組成物は、即時使用可能又は即時噴霧可能溶液として好適であり、
したがって、直接使用できる。
2. マイクロエマルション組成物の形態での製剤化に適切な量のトプラメゾンを、効果的な生物学的作用のために作物又は非作物に噴霧できる。
3. マイクロエマルション組成物は、様々な温度条件で安定である。
1. 油相及び水相を含むマイクロエマルション組成物であって、油相が、トプラメゾン又は農学的に許容されるその塩、第1の溶媒、第1の溶媒とは異なる第2の溶媒、及び第1の乳化界面活性剤を含み、水相が、安定剤、及び第1の乳化界面活性剤とは異なる第2の乳化界面活性剤を含む、マイクロエマルション組成物。
2. 分散相及び連続相で更に画定され、油相が連続相であり、水相が分散相である、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
3. 分散相及び連続相で更に画定され、油相が分散相であり、水相が連続相である、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
4. 第1の溶媒が、芳香族アルコール、エーテル、乳酸アルキル、脂肪酸のアルキルエステル及びその混合物から選択される、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
5. 第1の溶媒が、δd 8〜12cal1/2cm-3/2、δp 2〜4 c cal1/2cm-3/2、及びδh 5〜8cal1/2cm-3/2の範囲のハンセン溶解度パラメーターを有する、実施形態4に記載のマイクロエマルション組成物。
6. 第1の溶媒がベンジルアルコールである、実施形態1から5のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物。
7. 第2の溶媒が、芳香族アルコール、エーテル、乳酸アルキル、脂肪酸のアルキルエステル及びその混合物から選択される、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
8. 第2の溶媒が、δd 6〜8cal1/2cm-3/2、δp 1〜3cal1/2cm-3/2、及びδh 1〜3cal1/2cm-3/2の範囲のハンセン溶解度パラメーターを有する、実施形態7に記載のマイクロエマルション組成物。
9. 第2の溶媒がオレイン酸メチルである、実施形態1から8のいずれか1つに記載の組成物。
10. 第1の乳化界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
11. 第1の乳化界面活性剤が、アルキルポリグリコシド、脂肪酸のグリセロールエステル、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化天然油、グリセロールエステル、アルコキシル化還元糖エステル、アルコキシル化モノヤシ脂肪酸グリセロール、多価アルコールのエステル、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エステル、アルコキシル化アルキル又はアリールフェノール、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、及びその混合物から選択される、実施形態10に記載のマイクロエマルション組成物。
12. 第1の乳化界面活性剤が、オレイン酸のグリセロールエステルである、実施形態11に記載のマイクロエマルション組成物。
13. オレイン酸のグリセロールエステルが、オレイン酸グリセリルである、実施形態12に記載のマイクロエマルション組成物。
14. 第2の乳化界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
15. 第2の乳化界面活性剤が、アルキルポリグリコシド、脂肪酸のグリセロールエステル、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化天然油、グリセロールエステル、アルコキシル化還元糖エステル、アルコキシル化モノヤシ脂肪酸グリセロール、多価アルコールのエステル、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エステル、アルコキシル化アルキル又はアリールフェノール、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー、及びその混合物から選択される、実施形態14に記載のマイクロエマルション組成物。
16. 第2の乳化界面活性剤が、アルキルポリグリコシドである、実施形態15に記載のマイクロエマルション組成物。
17. アルキルポリグリコシドが、式(I)
R1O(R2O)b(Z)a (I)
(式中、
R1は、直鎖状若しくは分枝鎖状の、非置換若しくは置換のC4〜C30アルキル又は直鎖状若しくは分枝鎖状の、非置換若しくは置換のC4〜C30アルケニルであり、
R2は、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換又は置換のC2〜C4アルキレンであり、
bは、0〜100であり、
Zは、5〜6個の炭素原子を有する糖残基であり、
aは、1〜6の整数である)
によって表される、実施形態16に記載のマイクロエマルション組成物。
18. R1が、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換のC8〜C16アルキルであり、
Bが、0であり、
Zが、グルコースであり、
aが、1〜2の整数である、実施形態17に記載のマイクロエマルション組成物。
19. アルキルポリグリコシドがC8〜C10アルキルポリグルコシドである、実施形態18に記載のマイクロエマルション組成物。
20. 安定剤が塩基である、実施形態1に記載のマイクロエマルション組成物。
21. 塩基が、カチオン性ポリエチレンイミンポリマー又はトリエタノールアミンである、実施形態20に記載のマイクロエマルション組成物。
22. カチオン性ポリエチレンイミンポリマーが、直鎖状、分枝鎖状又は超分枝鎖状であり、式(IV)
-(CH2-CH2-NH)n- (IV)
(式中、
nは、10〜10000の整数である)
で表され、
重量平均分子量(Mw)が200〜2000000g/molである、実施形態21に記載のマイクロエマルション組成物。
23. カチオン性ポリエチレンイミンポリマーが、800g/molの重量平均分子量(Mw)を有する、実施形態22に記載のマイクロエマルション組成物。
24. マイクロエマルション組成物のpHが、6.1〜7.4の範囲である、実施形態1から23のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物。
25. クエン酸、硫酸、酢酸、マレイン酸、リン酸カリウム、オレイン酸及びその混合物から選択されるpH調節剤を含む、実施形態1から24のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物。
26. それぞれマイクロエマルション組成物の全重量に基づいて、
0.1重量%〜1.0重量%のトプラメゾン、
10重量%〜40重量%の第1の溶媒及び第2の溶媒、
10重量%〜40重量%の第1の乳化界面活性剤及び第2の乳化界面活性剤、
0.01重量%〜5重量%の安定剤、及び
1重量%〜99重量%の水
を含み、
マイクロエマルション組成物のpHが、6.1〜7.4の範囲である、実施形態1から25のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物。
27. それぞれマイクロエマルション組成物の全重量に基づいて、
0.1重量%〜0.2重量%のトプラメゾン、
25重量%〜30重量%の第1の溶媒及び第2の溶媒、
20重量%〜30重量%の第1の乳化界面活性剤及び第2の乳化界面活性剤、
0.1重量%〜0.5重量%の安定剤、
35重量%〜40重量%の水
を含み、
マイクロエマルション組成物のpHが、6.1〜7.4の範囲である、実施形態26に記載のマイクロエマルション組成物。
28. それぞれマイクロエマルション組成物の全重量に基づいて、
0.18重量%のトプラメゾン、
7.56重量%のベンジルアルコール、
20.05重量%のオレイン酸メチル、
4.19重量%のモノオレイン酸グリセリル、
28.77重量%のC8〜C10アルキルポリグルコシド、
0.44重量%のカチオン性ポリエチレンイミンポリマー、
38.79重量%の水
を含み、
マイクロエマルション組成物のpHが、6.5〜7.4の範囲である、実施形態27に記載の組成物。
29. それぞれマイクロエマルション組成物の全重量に基づいて、
0.0088重量%のトプラメゾン、
7.75重量%のベンジルアルコール、
20.14重量%のオレイン酸メチル、
4.21重量%のモノオレイン酸グリセリル、
28.89重量%のC8〜C10アルキルポリグルコシド、
0.022重量%のトリエタノールアミン、
38.96重量%の水
を含み、
マイクロエマルション組成物のpHが、6.5〜7.4の範囲である、実施形態27に記載のマイクロエマルション組成物。
30. 実施形態1から29のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物を製造する方法であって、
(a)第2の乳化界面活性剤及び塩基を水中に溶解し、50%クエン酸溶液を使用して、pHを7に調節するステップ、
(b)追加のクエン酸溶液を添加することによって溶液のpHを7で維持しながら、ステップ(a)の溶液を撹拌するステップ、
(c)トプラメゾンを第1の溶媒中に溶解するステップ、
(d)第1の乳化界面活性剤、第2の溶媒、及びステップ(c)のトプラメゾンを含有する第1の溶媒を、15分間撹拌するステップ、
(e)ステップ(b)の溶液をステップ(d)の混合物に添加し、5時間撹拌して結果として得られた混合物を形成し、結果として得られた混合物をろ過してマイクロエマルション組成物を形成するステップ
を含む、方法。
31. 望ましくない植生を防除する方法であって、実施形態1から30のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物を、植物、その環境及び/又は種子に施用するステップを含む、方法。
32. 望ましくない植生を防除する方法であって、実施形態28に記載のマイクロエマルション組成物を噴霧剤の形態で施用するステップを含む、方法。
33. 望ましくない植生を防除する方法であって、実施形態29に記載のマイクロエマルション組成物を即時使用可能溶液として施用するステップを含む、方法。
34. 望ましくない植生を防除するための、実施形態1から30のいずれか1つに記載のマイクロエマルション組成物の使用。
化合物1:低分子量、高荷電(high charged)カチオン性エチレンイミンコポリマー、
化合物2:オレイン酸グリセリル、エマルション中の非イオン性乳化剤及び共乳化剤として使用、
化合物3:重合度1.5のC8〜C10アルキルポリグルコシド、
化合物4:オレイン酸メチル。オレイン酸メチルは、δd 7.1cal1/2cm-3/2、δp 1.9cal1/2cm-3/2及びδh 1.8cal1/2cm-3/2のハンセン溶解度パラメーターを有し、BASF SEから入手可能である。
トプラメゾン(純度95%超)は、BASF Corporationから入手可能である。
ベンジルアルコールは、Alfa Aesarから入手可能である。ベンジルアルコールは、δd 9cal1/2cm-3/2、δp 3.1cal1/2cm-3/2及びδh 6.7cal1/2cm-3/2のハンセン溶解度パラメーターを有する。
トリエタノールアミンは、Alfa Aesarから入手可能である(98%)。
製剤を作製する方法
1. 化合物3及び化合物1を水中に溶解し、50%クエン酸溶液を使用して、pHをpH7.0に調節した。
2. 追加のクエン酸溶液を添加することによって溶液のpHをpH7.0で維持しながら、ステップ(1)からの溶液を撹拌した。
3. トプラメゾンをベンジルアルコール中に溶解し、この溶液を取っておいた。
4. 化合物2、化合物4、及びトプラメゾンを含有するベンジルアルコール溶液を混合し、15分間撹拌した。
5. ステップ(2)の水溶液を、ステップ(4)の混合物に添加し、5時間撹拌してマイクロエマルションを形成した。
6. マイクロエマルションを、Whatman #2を通してろ過して、最終マイクロエマルション組成物を得た。
マイクロエマルション評価手順
以下に記載の様々なマイクロエマルションを評価するために、以下の試験手順を定めた。
5=完全に透明であり、粒子又は濁りは不可視である。
4=ほぼ透明であるが、わずかに濁りがある。
3=ほぼ透明であるが、懸濁粒子がある。
2=わずかに濁っており、懸濁粒子がある。
1=非常に濁っており、不溶性沈殿物がある。
目視検査による安定性試験を、製剤A〜Cのそれぞれに対して実施した。
マイクロエマルション組成物A、B及びCを異なる温度で保存し、次いで、表2に示される通り、透明度について評価した。
Claims (16)
- 油相及び水相を含むマイクロエマルション組成物であって、油相が、トプラメゾン又は農学的に許容されるその塩、第1の溶媒、第1の溶媒とは異なる第2の溶媒、及び第1の乳化界面活性剤を含み、水相が、安定剤、及び第1の乳化界面活性剤とは異なる第2の乳化界面活性剤を含む、マイクロエマルション組成物。
- 第1の溶媒が、芳香族アルコール、エーテル、乳酸アルキル、脂肪酸のアルキルエステル及びその混合物から選択され、第2の溶媒が、芳香族アルコール、エーテル、乳酸アルキル、脂肪酸のアルキルエステル及びその混合物から選択される、請求項1に記載のマイクロエマルション組成物。
- 第1の溶媒が、δd 8〜12cal1/2cm-3/2、δp 2〜4cal1/2cm-3/2及びδh 5〜8cal1/2cm-3/2の範囲のハンセン溶解度パラメーターを有し、第2の溶媒が、δd 6〜8cal1/2cm-3/2、δp 1〜3cal1/2cm-3/2及びδh 1〜3cal1/2cm-3/2の範囲のハンセン溶解度パラメーターを有する、請求項2に記載のマイクロエマルション組成物。
- 第1の溶媒がベンジルアルコールであり、第2の溶媒がオレイン酸メチルである、請求項3に記載のマイクロエマルション組成物。
- 第1の乳化界面活性剤が、アルキルポリグリコシド、脂肪酸のグリセロールエステル、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化天然油、グリセロールエステル、アルコキシル化還元糖エステル、アルコキシル化モノヤシ脂肪酸グリセロール、多価アルコールのエステル、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エステル、アルコキシル化アルキル又はアリールフェノール、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー及びその混合物から選択される非イオン性界面活性剤であり、第2の乳化界面活性剤が、アルキルポリグリコシド、脂肪酸のグリセロールエステル、アルコキシル化アルコール、アルコキシル化天然油、グリセロールエステル、アルコキシル化還元糖エステル、アルコキシル化モノヤシ脂肪酸グリセロール、多価アルコールのエステル、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エステル、アルコキシル化アルキル又はアリールフェノール、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリマー及びその混合物から選択される非イオン性界面活性剤である、請求項1に記載のマイクロエマルション組成物。
- 第1の乳化界面活性剤が、オレイン酸グリセリルであるオレイン酸のグリセロールエステルである、請求項5に記載のマイクロエマルション組成物。
- 第2の乳化界面活性剤が、式(I)
R1O(R2O)b(Z)a (I)
(式中、
R1は、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換又は置換のC4〜C30アルキル又はアルケニルであり、
R2は、直鎖状又は分枝鎖状の、非置換又は置換のC2〜C4アルキレンであり、
bは、0〜100であり、
Zは、5〜6個の炭素原子を有する糖残基であり、
aは、1〜6の整数である)
によって表されるアルキルポリグリコシドである、請求項5に記載のマイクロエマルション組成物。 - アルキルポリグリコシドが、C8〜C10アルキルポリグルコシドである、請求項7に記載のマイクロエマルション組成物。
- 安定剤が、カチオン性ポリエチレンイミンポリマー、トリエタノールアミン及びその混合物から選択される塩基である、請求項1に記載のマイクロエマルション組成物。
- カチオン性ポリエチレンイミンポリマーが、直鎖状、分枝鎖状又は超分枝鎖状であり、式(IV)
-(CH2-CH2-NH)n- (IV)
(式中、
nは、10〜10000の整数である)
で表され、
200〜2000000g/molの重量平均分子量(Mw)を有する、請求項9に記載のマイクロエマルション組成物。 - カチオン性ポリエチレンイミンポリマーが、800g/molの重量平均分子量(Mw)を有する、請求項10に記載のマイクロエマルション組成物。
- マイクロエマルション組成物のpHを6.1〜7.4の範囲に調節するための、クエン酸、硫酸、酢酸、マレイン酸、リン酸カリウム、オレイン酸及びその混合物から選択されるpH調節剤を更に含む、請求項1から11のいずれか一項に記載のマイクロエマルション組成物。
- それぞれマイクロエマルション組成物の全重量に基づいて、
0.1重量%〜1.0重量%のトプラメゾン、
10重量%〜40重量%の第1の溶媒及び第2の溶媒、
10重量%〜40重量%の第1の乳化界面活性剤及び第2の乳化界面活性剤、
0.01重量%〜5重量%の安定剤、及び
1重量%〜99重量%の水
を含み、
マイクロエマルション組成物のpHが、6.1〜7.4の範囲である、請求項1から12のいずれか一項に記載のマイクロエマルション組成物。 - 請求項1から13のいずれか一項に記載のマイクロエマルション組成物を製造する方法であって、
(a)第2の乳化界面活性剤及び塩基を水中に溶解し、50%クエン酸溶液を使用して、pHを7±0.1に調節するステップ、
(b)追加の50%クエン酸溶液を添加することによって溶液のpHを7±0.1で維持しながら、ステップ(a)の溶液を撹拌するステップ、
(c)トプラメゾンを第1の溶媒中に溶解するステップ、
(d)第1の乳化界面活性剤、第2の溶媒、及びステップ(c)のトプラメゾンを含有する第1の溶媒を、15分間撹拌するステップ、
(e)ステップ(b)の溶液をステップ(d)の混合物に添加し、5時間撹拌して結果として得られた混合物を形成し、結果として得られた混合物をろ過してマイクロエマルション組成物を形成するステップ
を含む、方法。 - 望ましくない植生を防除する方法であって、請求項1から13のいずれか一項に記載のマイクロエマルション組成物を、植物、その環境及び種子に施用するステップを含む、方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項1から13のいずれか一項に記載のマイクロエマルション組成物の使用。
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