JP2022133261A - マイクロ粒子及びマイクロ粒子分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
フッ素含有ポリマー、フッ素非含有ビニルポリマー、及びシリコーンポリマーからなる群より選択される少なくとも一種のポリマーを含むシェルと、フルオロカーボンを含むコアとを含む、コアシェル型のマイクロ粒子。
項2.
ポリマーを含むシェルと、フルオロカーボンを含むコアとを含む、コアシェル型のマイクロ粒子であって、
前記ポリマー主鎖中の繰り返し単位中の主鎖を構成する構造単位が、実質的に-CX1X2-CX3CX4-,-CX1=CX2-,-C≡C-,-CX1-O-CX2-,-CX1-S-CX2-,-CX1-S-S-CX2-,-CX1X2-C(=O)-CX3X4-,-C(=O)-N(X,Y)-,-CX1X2-C(=S)-CX1X2-,-C(=S)-N(X,Y)-,-Si(X,Y)-O-Si(X,Y)-,及び-Si(X,Y)-Si(X,Y)-(式中、X1,X2,X3,及びX4は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい酸素原子、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基、ニトリル基、エステル基、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキレン基であり、X及びYは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよく鎖状又は環状で炭素数1~20の、アルキル基、アルキレン基、(パー)フルオロアルキル基、若しくは(パー)フルオロアルキレン基、又はアリール基を表す)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位からなる、マイクロ粒子。
項3.
前記ポリマー主鎖中の繰り返し単位中の主鎖を構成する構造単位が、実質的に-CX1X2-CX3CX4-,-CX1=CX2-,-CX1-O-CX2-,-CX1X2-C(=O)-CX3X4-,-C(=O)-N(X,Y)-,-CX1X2-C(=S)-CX1X2-,-Si(X,Y)-O-Si(X,Y)-,及び-Si(X,Y)-Si(X,Y)-(式中、X1,X2,X3,及びX4は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい酸素原子、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基、ニトリル基、エステル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキレン基であり、X及びYは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよく鎖状又は環状で炭素数1~20の、アルキル基、アルキレン基、アリール基、(パー)フルオロアルキル基、又は(パー)フルオロアルキレン基を表す)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位からなる、項1に記載のマイクロ粒子。
項4.
前記ポリマーの酸性条件付与後における引張強度の変化が50%以下である、項1~3のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項5.
前記ポリマーの酸性条件付与後における引張伸びの変化が50%以下である、項1~4のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項6.
前記ポリマーのアルカリ性条件付与後における引張強度の変化が50%以下である、項1~5のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項7.
前記ポリマーのアルカリ性条件付与後における引張伸びの変化が50%以下である、項1~6のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項8.
酸性条件付与後におけるマイクロ粒子形状の変化率が50%以下である、項1~3のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項9.
アルカリ性条件付与後におけるマイクロ粒子形状の変化率が50%以下である、項1~8のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項10.
シェルの酸素透過係数が10-14cm3(STP)cm/(cm2・s・Pa)以上である、項1~9のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項11.
前記ポリマーがシリコーンポリマー又はフッ素含有ポリマーであり、前記ポリマーに含まれるフッ素の含有量が、20重量%以上である項1~10のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項12.
コアのフルオロカーボンのフッ素含有率が10質量%以上である、項1~11のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項13.
コアのフルオロカーボンの沸点が90℃以上である、項1~12のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項14.
コアのフルオロカーボンの酸素の溶解度が30vol/vol%以上である、項1~13のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項15.
前記フルオロカーボンがパーフルオロアルキル基を含むフルオロカーボン又はフルオロポリエーテル基とパーフルオロアルキル基とを含むフルオロカーボンであり、かつ重量平均分子量が50000以下である、項1~14のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項16.
フルオロポリエーテル基とパーフルオロアルキル基とを含む前記フルオロカーボンの沸点が150℃以上である、項15に記載のマイクロ粒子。
項17.
体積平均粒子径が、500μm以下である、項1~16のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項18.
シェルの厚みが、50nm以上である、項1~17のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項19.
コアが酸素を含む、項1~17のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項20.
シェルの弾性率が、500MPa以下である、項1~19のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
項21.
項1~20のいずれか一項に記載のマイクロ粒子と、
有機溶剤と
を含む組成物。
項22.
項1~20のいずれか一項に記載のマイクロ粒子と、
水性媒体と
を含み、前記マイクロ粒子が前記水性媒体中に分散している、マイクロ粒子分散液。
項23.
酸素運搬液、移植組織保存液、移植臓器保護液、又は培養液である、項22に記載のマイクロ粒子分散液。
項24.
項1~20のいずれか一項に記載のマイクロ粒子の製造方法であって、以下の工程(1)及び(2)を含む方法:
(1)ポリマーとフルオロカーボンとを有機溶媒中に分散させた分散相を、均一な細孔を有する多孔質膜を介して、界面活性剤を含む連続相中に、膜乳化させて前記マイクロ粒子を分散質として含むエマルションを得る工程;及び
(2)前記エマルションに含まれる有機溶媒相を除去する工程。
項25.
くぼみを有する項1~18のいずれか一項に記載のマイクロ粒子の製造方法であって、以下の工程(1)及び(2)を含む方法:
(1)項1~20のいずれか一項に記載のマイクロ粒子を、水性媒体に分散させた分散液に、アルコールを添加する工程;及び
(2)工程(1)で得られた粒子を溶媒に再懸濁させる工程。
本開示のマイクロ粒子は、ポリマーを含むシェルと、フルオロカーボンを含むコアとを含む、コアシェル型のマイクロ粒子である。
CV値(%)=(粒子径の標準偏差/体積平均粒子径)×100
本開示のマイクロ粒子はシェルを有し、シェルは特定のポリマーを含む。本開示のポリマーは、フッ素含有ポリマー、フッ素非含有ビニルポリマー、及びシリコーンポリマーからなる群から選択される少なくとも一つのポリマーであってもよい。単独で用いてもよいし、二つ以上のポリマーを組み合わせて用いてもよい。フッ素含有ポリマーとは、構造式中にフッ素原子を含むポリマーをいう。フッ素非含有ビニルポリマーとは、ビニル基を含むモノマーから誘導される構造式中にフッ素原子を含まないポリマーをいう。シリコーンポリマーとは構造式中にフッ素原子を含まず、かつ、ケイ素―ケイ素結合、又はケイ素―酸素結合を含むポリマーをいう。
及び下記式(A4)で表される構成単位を含む共重合体
等が挙げられる。
下記式(B):
R11は下記式:
R12はNH2-R12-NH2で示されるジアミンの炭素鎖部分を表わし、nは1以上の整数である。)
(1)試験フィルムの調製
引張試験のための試験片はシェルをクロロホルム等の溶媒に溶かしてガラス基板上に塗布し、乾燥することで、約200μmのフィルムを形成することにより得る。
(2)引張試験
引張試験を、引張試験機(例えばサン科学(株)製、CR-3000EX-S)を用いて、5mm/minの変位速度で行う。測定は、試験片形成後、室温(21±2℃)で5週間貯蔵した後、ISO 527-3/1995(ISO 527-3/2/5)に従って、室温および50±5%相対湿度(RH)で行う。引張試験結果から、試験片の弾性率を得る。
本開示のマイクロ粒子はコアを有し、コアはフルオロカーボンを含む。フルオロカーボンは酸素溶解性に優れており、本開示のマイクロ粒子を酸素運搬体として好ましく用いることができる。
Rf7-О-(RfxО)m-Rf8
(Rf7およびRf8は1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16の(パー)フルオロアルキル基を表しRfxは(パー)フルオロアルキレン基であり、mは1~300である。mはより好ましくは20~300である。但し、(RfxО)mは、炭素数の異なる2種以上のRf x Oからなるものであってもよい。)
本開示のマイクロ粒子は、特に限定されないが、例えば以下の多孔質膜を介した膜乳化法により製造することができる。
膜乳化法は、(1)均一な粒度分布(単分散、低CV値)を有するマイクロ粒子を得られる、(2)マイクロ粒子の粒子サイズ(粒子径)およびシェルの厚みのサイズコントロールが可能である、といった利点を有する。膜乳化法は、具体的には以下の工程を含む。
工程1:上記1.で説明した、本開示のフルオロカーボンと本開示のポリマーとを有機溶媒中に分散させた分散相を、均一な細孔径を有する多孔質膜を介して、界面活性剤を含む連続相中に、膜乳化させてエマルションを得る工程
工程2:前記エマルションに含まれる有機溶媒相を除去することにより、前記ポリマーを含むシェルと前記フルオロカーボンを含むコアとを含むコアシェル型のマイクロ粒子を形成させる工程
界面活性剤としては特に制限されず、エマルション形成のために使用される従来公知のものを好適に使用することができる。例えば、ポリビニルアルコール;ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロック共重合体であるプルロニック(登録商標)系界面活性剤等が挙げられる。
水性溶媒としては、例えば、水、リン酸緩衝食塩水、培地、生理食塩水等が挙げられる。使用する界面活性剤の種類および濃度は、エマルションのサイズに影響を与える。具体的には、界面活性剤の濃度が小さいと、形成されるエマルションのサイズが大きくなる傾向がある。また、水性溶液中の界面活性剤の濃度は、水性溶液(水性溶媒および界面活性剤)の合計重量(100重量%)に対して、0.01~10重量%が好ましく、0.1~3重量%がより好ましい。
くぼみを有する本開示のマイクロ粒子は、特に限定されないが例えば以下の工程を含む方法により製造することができる。
工程1:本開示のマイクロ粒子を、水性媒体に分散させた分散液に、アルコールを添加する工程
工程2:工程1で得られた粒子を溶媒に再懸濁させる工程
アルコールの添加後に、第2の分散液を、好ましくは6~48時間(より好ましくは8~36時間、さらに好ましくは10~24時間)の間、撹拌下(好ましくは粒子が沈降しないゆっくりとした速度で)、静置することが好ましい。静置する際の温度は特に制限されないが、通常、室温(例えば10~35℃)である。
溶媒としては特に制限されないが、安全性の面から、例えば、水、リン酸緩衝食塩水、生理食塩水などの水性媒体、エタノール、ジメチルスルホキシドが挙げられ、水、リン酸緩衝食塩水などの水性媒体が好ましく、水が特に好ましい。
粒子と溶媒との重量比(粒子/溶媒)は、形状制御の面から、好ましくは、1/10000~3/2であり、より好ましくは1/1000~1/1である。
上記の通り、本開示のマイクロ粒子の製造過程において、本開示のマイクロ粒子と、有機溶剤とを含む組成物が得られる。
本開示のマイクロ粒子分散液は、本開示のマイクロ粒子と、水性媒体とを含み、前記マイクロ粒子が前記水性媒体中に分散している、マイクロ粒子分散液である。
実施例で得た粒子に対してレーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置(ParticaLA-950V2, Horiba)を使用して測定を行い、粒子サイズ(体積平均粒 子径 )およびCV値を測定した。なお、CV値は、粒子径の標準偏差および平均粒子径の値から下記の式に従って求めた。
CV値(%)=( 粒子径 の標準偏差/平均粒子径)x100
(2)弾性率の評価
微小圧縮試験機(MCT series, Shimadzu)を用いて、マイクロ粒子の変形能を測定した。ステージ上の粒子から顕微鏡観察下(対物レンズ50倍)で測定対象を一つ選択し、プローブによって粒子を上方から圧縮することで、圧縮時の応力と変位を評価した。
1.球状マイクロ粒子
[実施例1]
(工程1)30mgの四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体(重量平均分子量44500、四フッ化エチレン:ビニルピロリドン=36:64、フッ素含有率26重量%)、0.12gのパーフルオロオクチルブロミド(酸素溶解度50vol%)を2mLのジクロロメタンに溶解させた。ナイルレッドを蛍光測定用に添加した。次いで、得られた溶液を20mLの2%ポリビニルアルコール水溶液中に、親水性ガラス多孔質膜を介してシリンジで押出すことにより、膜乳化させ、乳化粒子を得た。
(工程2)続いて、エマルションを200rpmで撹拌しながら室温でジクロロメタンを蒸発させ、さらに1000rpmで3分間遠心分離した。得られた粒子を純水で洗浄し、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアと四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は11.93μmであった。CV値は34%であった。
50mgの四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアと四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は10.97μmであった。CV値は43%であった。
100mgの四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアと四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は12.37μmであった。CV値は31%であった。
工程1として50mgのポリ(メチルα―フルオロアクリレート)(重量平均分子量10400、フッ素含有率18重量%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことでパーフルオロオクチルブロミドからなるコアとポリ(メチルα―フルオロアクリレート)からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は7.57μmであった。CV値は30%であった。
工程1として50mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体(フッ素含有率33重量%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアと4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は6.63μmであった。CV値は29%であった。
工程1として50mgのポリジメチルシロキサンエラストマー(品番 SuperPDMS XM-1700)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアとポリジメチルシロキサンからなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は10.1μmであった。CV値は28%であった。
工程1として50mgのスチレンーブタジエンースチレンブロック共重合体(スチレン30wt%、メルトインデックス:10g/10min (200℃/5.0kg))を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるスチレンーブタジエンースチレンブロック共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は9.3μmであった。CV値は33%であった。
工程1として50mgのビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体(含有比率 ビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン=50/20/30、フッ素含有率67重量%)と61μLのパーフルオロデカリン(酸素溶解度40vol%)、溶媒としてハイドロフルオロエーテル(商品名 Novec7000)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロデカリンからなるコアとビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は18.62μmであった。CV値は66%であった。
工程1として50mgのビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体(含有比率 ビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン=50/20/30、フッ素含有率67重量%)、61μLのパーフルオロポリエーテルオイル(クライトックスGPL103)、溶媒としてハイドロフルオロエーテル(商品名Novec7000)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロポリエーテルオイルからなるコアとビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は5.99μmであった。CV値は34%であった。
工程1として50mgのビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体(含有比率 ビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン=50/20/30、フッ素含有率67重量%)、61μLのパーフルオロオクチルブロミドを2mLのハイドロフルオロエーテル(商品名 Novec7000)を用いたこと以外は実施例1と同様にして乳化粒子を得た。
工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアとビニリデンフルオライド/四フッ化エチレン/六フッ化プロピレン共重合体からなシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は6.31μmであった。CV値は28%であった。
工程1として5mgの四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体、45mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアと四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体および4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は5.86μmであった。CV値は30%であった。
工程1として50mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体、溶媒としてジクロロメタンとNovec7000の混合溶媒(ジクロロメタン/Novec7000=2mL/0.2mL)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロデカリンからなるコアと4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は10.54μmであった。CV値は29%であった。
工程1として50mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体、58μLのパーフルオロオクチルブロミド、4μLのパーフルオロオクチルデカンを用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミド、パーフルオロオクチルデカンからなるコアと4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は6.7μmであった。CV値は29%であった。
工程1として5mgの四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体、45mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体、61μLのパーフルオロデカリン、溶媒としてジクロロメタンとNovec7000の混合溶媒(ジクロロメタン/Novec7000=2mL/0.2mL)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロデカリンからなるコアと四フッ化エチレンビニルピロリドン共重合体、4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は28.9μmであった。CV値は66%であった。
工程1として25mgのスチレンー無水マレイン酸共重合体、25mgの4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。後に、工程2として溶媒留去と洗浄を行うことで、パーフルオロオクチルブロミドからなるコアとスチレンー無水マレイン酸共重合体、4,4‘-[パーフルオロプロパンー2,2’-ジイル]ジ無水フタル酸/2,2‘-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’ジアミノビフェニル交互共重合体からなるシェルとから構成される粒子を得た。体積平均粒子径は6.58μmであった。CV値は29%であった。
工程1として50mgのポリ[4,5-ジフルオロ-2,2-ビス(トリフルオロメチル)-1,3-ジオキソール-co-テトラフルオロエチレン]、61μLのパーフルオロポリエーテルオイル(クライトックスGPL103)、溶媒としてハイドロフルオロエーテル(商品名 Novec7000)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、乳化粒子を得た。体積平均粒子径は27.2μmであった。
[実施例17]くぼみのある粒子
実施例5と同様の方法により製造した粒子の0.8重量%の分散液2mLに、1mLのイソプロパノールを撹拌しながら添加した。室温下、マイクロ粒子が沈降しない速度で撹拌させながら約12時間静置した。得られた粒子を純水で再懸濁させることにより、くぼみを有する形状のマイクロ粒子を得た。
実施例6と同様の方法により製造した粒子を、希塩酸水溶液(pH=4.4)、水酸化ナトリウム水溶液(pH=10.4)、70%エタノール、120℃高圧水蒸気条件にそれぞれ24時間さらした後、走査電子顕微鏡にて観察し、コアシェル粒子形状が変化していないことを確認した。
実施例5と同様の方法により製造した粒子を、希塩酸水溶液(pH=4.4)、水酸化ナトリウム水溶液(pH=10.4)、70%エタノール条件にそれぞれ24時間さらした後、走査型電子顕微鏡にて観察し、コアシェル粒子形状が変化していないことを確認した。
Adv. Mater. Technol. 2021, 2100573記載のパーフルオロオクチルブロミドをコアに有し、L-乳酸―カプロラクトン共重合体をシェルに有するコアシェル型粒子を水酸化ナトリウム水溶液(pH=10.4)条件に24時間浸漬させた後、走査型電子顕微鏡にて観察すると、粒子形状が変化してコアシェル構造が崩壊することを確認した。
11 シェル
12 コア
13 ポリマー
14 フルオロカーボン
15 くぼみ
da 短径
db 長径
Claims (20)
- フッ素含有ポリマー、フッ素非含有ビニルポリマー、及びシリコーンポリマーからなる群より選択される少なくとも一種のポリマーを含むシェルと、フルオロカーボンを含むコアとを含む、コアシェル型のマイクロ粒子。
- ポリマーを含むシェルと、フルオロカーボンを含むコアとを含む、コアシェル型のマイクロ粒子であって、
前記ポリマー主鎖中の繰り返し単位中の主鎖を構成する構造単位が、実質的に-CX1X2-CX3CX4-,-CX1=CX2-,-C≡C-,-CX1-O-CX2-,-CX1-S-CX2-,-CX1-S-S-CX2-,-CX1X2-C(=O)-CX3X4-,-C(=O)-N(X,Y)-,-CX1X2-C(=S)-CX1X2-,-C(=S)-N(X,Y)-,-Si(X,Y)-O-Si(X,Y)-,及び-Si(X,Y)-Si(X,Y)-(式中、X1,X2,X3,及びX4は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい酸素原子、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基、ニトリル基、エステル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキレン基であり、X及びYは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよく鎖状又は環状で炭素数1~20の、アルキル基、アルキレン基、アリール基、(パー)フルオロアルキル基、又は(パー)フルオロアルキレン基を表す)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位からなる、マイクロ粒子。 - 前記ポリマー主鎖中の繰り返し単位中の主鎖を構成する構造単位が、実質的に-CX1X2-CX3CX4-,-CX1=CX2-,-CX1-O-CX2-,-CX1X2-C(=O)-CX3X4-,-C(=O)-N(X,Y)-,-CX1X2-C(=S)-CX1X2-,-Si(X,Y)-O-Si(X,Y)-,及び-Si(X,Y)-Si(X,Y)-(式中、X1,X2,X3,及びX4は、同一又は異なって、水素原子、フッ素原子、塩素原子、置換基を有していてもよい酸素原子、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキル基、鎖状又は環状で置換基を有していてもよい炭素数1~20のアルキレン基、ニトリル基、エステル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~20の含フッ素アルキレン基であり、X及びYは、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよく鎖状又は環状で炭素数1~20の、アルキル基、アルキレン基、アリール基、(パー)フルオロアルキル基、又は(パー)フルオロアルキレン基を表す)からなる群より選択される少なくとも1種の構造単位からなる、請求項1に記載のマイクロ粒子。
- 酸性条件付与後におけるマイクロ粒子形状の変化率が50%以下である、請求項1~3のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- アルカリ性条件付与後におけるマイクロ粒子形状の変化率が50%以下である、請求項1~4のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- 前記ポリマーがシリコーンポリマー又はフッ素含有ポリマーであり、前記ポリマーに含まれるフッ素の含有量が、20重量%以上である請求項1~5のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- コアのフルオロカーボンのフッ素含有率が10質量%以上である、請求項1~6のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- コアのフルオロカーボンの沸点が90℃以上である、請求項1~7のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- コアのフルオロカーボンの酸素の溶解度が30vol/vol%以上である、請求項1~8のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- 前記フルオロカーボンがパーフルオロアルキル基を含むフルオロカーボン又はフルオロポリエーテル基とパーフルオロアルキル基とを含むフルオロカーボンであり、かつ重量平均分子量が50000以下である、請求項1~9のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- フルオロポリエーテル基とパーフルオロアルキル基とを含む前記フルオロカーボンの沸点が150℃以上である、請求項10に記載のマイクロ粒子。
- 体積平均粒子径が、500μm以下である、請求項1~11のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- シェルの厚みが、50nm以上である、請求項1~12のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- コアが酸素を含む、請求項1~12のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- シェルの弾性率が、500MPa以下である、請求項1~14のいずれか一項に記載のマイクロ粒子。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載のマイクロ粒子と、
有機溶剤と
を含む組成物。 - 請求項1~15のいずれか一項に記載のマイクロ粒子と、
水性媒体と
を含み、前記マイクロ粒子が前記水性媒体中に分散している、マイクロ粒子分散液。 - 酸素運搬液、移植組織保存液、移植臓器保護液、又は培養液である、請求項17に記載のマイクロ粒子分散液。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載のマイクロ粒子の製造方法であって、以下の工程(1)及び(2)を含む方法:
(1)ポリマーとフルオロカーボンとを有機溶媒中に分散させた分散層を、均一な細孔を有する多孔質膜を介して、界面活性剤を含む連続相中に、膜乳化させて前記マイクロ粒子を分散質として含むエマルションを得る工程;及び
(2)前記エマルションに含まれる有機溶媒相を除去する工程。 - くぼみを有する請求項1~13のいずれか一項に記載のマイクロ粒子の製造方法であって、以下の工程(1)及び(2)を含む方法:
(1)項1~15のいずれか一項に記載のマイクロ粒子を、水性媒体に分散させた分散液に、アルコールを添加する工程;及び
(2)工程(1)で得られた粒子を溶媒に再懸濁させる工程。
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US5374243A (en) * | 1993-07-06 | 1994-12-20 | Alpha Therapeutic Corporation | Oxygen permeable bag containing oxygen-transporting perfluorochemical for providing oxygen internally to mammals |
JPH07216127A (ja) * | 1994-02-02 | 1995-08-15 | Asahi Glass Co Ltd | ポリテトラフルオロエチレン微小中空体およびその製造方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06507830A (ja) * | 1991-03-01 | 1994-09-08 | マイクロ ベシキュラ システムズ インコーポレイテッド | 気体運搬用及び酸素運搬用脂質小胞 |
US5374243A (en) * | 1993-07-06 | 1994-12-20 | Alpha Therapeutic Corporation | Oxygen permeable bag containing oxygen-transporting perfluorochemical for providing oxygen internally to mammals |
JPH07216127A (ja) * | 1994-02-02 | 1995-08-15 | Asahi Glass Co Ltd | ポリテトラフルオロエチレン微小中空体およびその製造方法 |
JP2016503100A (ja) * | 2012-12-20 | 2016-02-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを含む複合粒子及びその製造方法、並びに該複合粒子を含む物品 |
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