JP2022130693A - 変性油溶性ポリアルキレングリコール - Google Patents
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- Lubricants (AREA)
Abstract
【課題】可溶性であり、炭化水素油の粘度指数値を高めると同時に、得られる潤滑剤調合物の低温特性も改善する、油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）を提供する。【解決手段】潤滑剤調合物は、基油と、式（Ｉ）：Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐのエステル化ＯＳＰと、を含み、式中、Ｒ１は、Ｃ数１～１８の直鎖アルキル、Ｃ数４～１８の分岐アルキル、またはＣ数６～３０のアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、Ｃ数１～１８の直鎖アルキル、Ｃ数４～１８個の分岐アルキル、またはＣ数６～１８のアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数である。【選択図】なし
Description
本開示は、ポリアルキレングリコールに関し、より具体的には、変性油溶性ポリアル
キレングリコールに関する。
キレングリコールに関する。
近年装置で使用されている潤滑剤の大部分は、炭化水素基油を使用して製造されてい
る。これは、典型的には、鉱油または合成炭化水素油（ポリアルファオレフィンなど）で
ある。米国石油協会（ＡＰＩ）は、炭化水素基油を、それらの粘度指数、飽和レベル、お
よび硫黄レベルに基づいて、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの基油に区分した。
る。これは、典型的には、鉱油または合成炭化水素油（ポリアルファオレフィンなど）で
ある。米国石油協会（ＡＰＩ）は、炭化水素基油を、それらの粘度指数、飽和レベル、お
よび硫黄レベルに基づいて、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、およびＩＶの基油に区分した。
業界のマクロトレンドは、より良好な摩擦制御（より低い摩擦係数）を有する流体を
使用して、よりエネルギー効率の高い潤滑剤を開発することである。加えて、より高い粘
度指数を有する潤滑剤の必要性が存在する。グループＩＶの基油（ポリアルファオレフィ
ン、ＰＡＯ）は、最も高いＶＩ値を有するが、高価である。グループＩＩＩの基油は、グ
ループＩおよびＩＩの基油よりも高い値を有する。
使用して、よりエネルギー効率の高い潤滑剤を開発することである。加えて、より高い粘
度指数を有する潤滑剤の必要性が存在する。グループＩＶの基油（ポリアルファオレフィ
ン、ＰＡＯ）は、最も高いＶＩ値を有するが、高価である。グループＩＩＩの基油は、グ
ループＩおよびＩＩの基油よりも高い値を有する。
粘度指数は、温度範囲にわたって油の粘度がどの程度変化するかを示す尺度である。
これは、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０を使用して、４０℃および１００℃での動粘度に基づく計
算から導き出される。より高い粘度指数値は、この温度範囲にわたって粘度の変化が少な
いことに対応する。高い粘度指数を有する潤滑剤は、広い温度範囲にわたってより一貫し
た粘度を維持するために望ましい。油粘度が高くなりすぎた場合、例えば、自動車のエン
ジンでは、燃料効率が低下する。油粘度が低くなりすぎた場合、過度のエンジンの摩耗が
発生し得る。この温度範囲にわたって粘度のわずかな変化のみを示す流体（すなわち、そ
れらは高い粘度指数を有する）が望まれている。
これは、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０を使用して、４０℃および１００℃での動粘度に基づく計
算から導き出される。より高い粘度指数値は、この温度範囲にわたって粘度の変化が少な
いことに対応する。高い粘度指数を有する潤滑剤は、広い温度範囲にわたってより一貫し
た粘度を維持するために望ましい。油粘度が高くなりすぎた場合、例えば、自動車のエン
ジンでは、燃料効率が低下する。油粘度が低くなりすぎた場合、過度のエンジンの摩耗が
発生し得る。この温度範囲にわたって粘度のわずかな変化のみを示す流体（すなわち、そ
れらは高い粘度指数を有する）が望まれている。
粘度指数向上剤は、温度範囲にわたる油粘度の変化を低減させる傾向がある添加剤で
ある。典型的な粘度指数向上剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレートおよびオ
レフィンコポリマーが挙げられる。粘度指数向上剤は、エンジンオイルの粘度指数を増加
させ得るが、残念ながら一方では、低温（例えば、０℃または－１０℃）でのエンジンオ
イルの粘度を増加させる傾向もある。低温粘度は、低温環境下でエンジンを始動する場合
に考慮することが重要である。エンジンオイルは、エンジン部品を保護するために、摩耗
を防ぐのに十分な粘性のある膜を形成することが重要であるが、一方では、エンジンオイ
ルは、油からの過剰な粘性抵抗による大きい摩擦損失を引き起こすため、それほど粘性を
有さないことも重要である。したがって、低温粘度（例えば、０℃）も低減させる添加剤
または共基流体を見出すことが非常に望まれる。
ある。典型的な粘度指数向上剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレートおよびオ
レフィンコポリマーが挙げられる。粘度指数向上剤は、エンジンオイルの粘度指数を増加
させ得るが、残念ながら一方では、低温（例えば、０℃または－１０℃）でのエンジンオ
イルの粘度を増加させる傾向もある。低温粘度は、低温環境下でエンジンを始動する場合
に考慮することが重要である。エンジンオイルは、エンジン部品を保護するために、摩耗
を防ぐのに十分な粘性のある膜を形成することが重要であるが、一方では、エンジンオイ
ルは、油からの過剰な粘性抵抗による大きい摩擦損失を引き起こすため、それほど粘性を
有さないことも重要である。したがって、低温粘度（例えば、０℃）も低減させる添加剤
または共基流体を見出すことが非常に望まれる。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰの商品名で販売されている油溶性ポリアルキレングリコール
（ＯＳＰ）は、３～１５０センチストークス（ｃＳｔ）の１００℃での動粘度（ＫＶ１０
０）を有する。エチレンオキシド（ＥＯ）およびプロピレンオキシド（ＰＯ）から誘導さ
れる従来のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）とは異なり、ＯＳＰは炭化水素油に可溶
である。近年、潤滑剤の大部分は、炭化水素油に基づいている。ＯＳＰは、その優れた可
溶性によって炭化水素系調合物の共基油（全組成物の重量に基づいて１０～５０重量パー
セント（重量％））および添加剤（全組成物の重量に基づいて最大１０重量％）として使
用されている。ＯＳＰは、優れた性能機能性を提供し、摩擦制御（自動車用潤滑剤の燃費
に役立つ）および堆積制御（流体の長寿命に役立つ）を改善し得る。
（ＯＳＰ）は、３～１５０センチストークス（ｃＳｔ）の１００℃での動粘度（ＫＶ１０
０）を有する。エチレンオキシド（ＥＯ）およびプロピレンオキシド（ＰＯ）から誘導さ
れる従来のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）とは異なり、ＯＳＰは炭化水素油に可溶
である。近年、潤滑剤の大部分は、炭化水素油に基づいている。ＯＳＰは、その優れた可
溶性によって炭化水素系調合物の共基油（全組成物の重量に基づいて１０～５０重量パー
セント（重量％））および添加剤（全組成物の重量に基づいて最大１０重量％）として使
用されている。ＯＳＰは、優れた性能機能性を提供し、摩擦制御（自動車用潤滑剤の燃費
に役立つ）および堆積制御（流体の長寿命に役立つ）を改善し得る。
上記のＯＳＰのより低い粘度の部材は、自動車の潤滑剤調合者にとって特に興味深い
ものである。残念ながら、低粘度のＯＳＰはまた、低粘度指数値（例えば、粘度指数＝１
２０）も有する。化学変性を通してＯＳＰの粘度指数値を改善し、炭化水素油の成分とし
て使用することが好ましいであろう。したがって、これを達成するためにＯＳＰを開発す
る必要性が、当技術分野において存在し、それによって、それらが炭化水素油に添加され
ると、それらは可溶し、粘度指数値を高め、加えてそれらの低温特性を改善する。
ものである。残念ながら、低粘度のＯＳＰはまた、低粘度指数値（例えば、粘度指数＝１
２０）も有する。化学変性を通してＯＳＰの粘度指数値を改善し、炭化水素油の成分とし
て使用することが好ましいであろう。したがって、これを達成するためにＯＳＰを開発す
る必要性が、当技術分野において存在し、それによって、それらが炭化水素油に添加され
ると、それらは可溶し、粘度指数値を高め、加えてそれらの低温特性を改善する。
本開示は、可溶性であり、炭化水素油の粘度指数値を高めると同時に、得られる潤滑
剤調合物の低温特性も改善する、油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）を提供する
。これらの驚くべき予想外の特性は、エステル化ＯＳＰの結果であり、それは、潤滑剤調
合物に使用される炭化水素基油に添加される場合、効果的な粘度指数向上剤および効果的
な低温粘度低下剤として機能する。加えて、本開示のエステル化ＯＳＰは、炭化水素基油
中で摩擦調整剤としての利益も示す。
剤調合物の低温特性も改善する、油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）を提供する
。これらの驚くべき予想外の特性は、エステル化ＯＳＰの結果であり、それは、潤滑剤調
合物に使用される炭化水素基油に添加される場合、効果的な粘度指数向上剤および効果的
な低温粘度低下剤として機能する。加えて、本開示のエステル化ＯＳＰは、炭化水素基油
中で摩擦調整剤としての利益も示す。
本開示は、基油と、式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコール（Ｅ－ＯＳＰ
）とを含む潤滑剤調合物を提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル
、４～１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するア
リールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍ
は、０より大きく、ｐは、１～４の整数である。本開示はまた、内燃機関用の潤滑剤調合
物の形成方法も提供する。この方法は、本明細書に記載されるように、基油を用意するこ
とと、本明細書に記載されるように、式ＩのＥ－ＯＳＰを基油と混合して、内燃機関用の
潤滑剤調合物を形成することと、を含む。潤滑剤調合物は、好ましくは内燃機関で使用さ
れる。
）とを含む潤滑剤調合物を提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル
、４～１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するア
リールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍ
は、０より大きく、ｐは、１～４の整数である。本開示はまた、内燃機関用の潤滑剤調合
物の形成方法も提供する。この方法は、本明細書に記載されるように、基油を用意するこ
とと、本明細書に記載されるように、式ＩのＥ－ＯＳＰを基油と混合して、内燃機関用の
潤滑剤調合物を形成することと、を含む。潤滑剤調合物は、好ましくは内燃機関で使用さ
れる。
本開示は、Ｒ３Ｏが、１，２－ブチレンオキシドから誘導される潤滑剤調合物の実施
形態をさらに含む。式ＩのＥ－ＯＳＰの他の好ましい値は、Ｒ４が、１～８個の炭素原子
を有する直鎖アルキルであることを含む。好ましくは、Ｒ１は、１０～１４個の炭素原子
を有する直鎖アルキルである。
形態をさらに含む。式ＩのＥ－ＯＳＰの他の好ましい値は、Ｒ４が、１～８個の炭素原子
を有する直鎖アルキルであることを含む。好ましくは、Ｒ１は、１０～１４個の炭素原子
を有する直鎖アルキルである。
本開示の潤滑剤調合物は、式ＩＩの油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）をさ
らに含み得る。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ］ｐ－Ｈ 式ＩＩ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の
整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、式ＩＩのＯＳＰは、
基油中で可溶である。本開示の潤滑剤調合物はまた、式ＩＩＩの油溶性酸も含み得る。
Ｒ４－ＣＯＯＨ 式ＩＩＩ
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、式ＩＩＩの酸は
、基油中で可溶である。式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、式ＩのＥ－ＯＳＰの加水分解か
ら形成され得る。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのそれぞれにおけるｎおよびｍの好ましい値
は、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である。
らに含み得る。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ］ｐ－Ｈ 式ＩＩ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の
整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、式ＩＩのＯＳＰは、
基油中で可溶である。本開示の潤滑剤調合物はまた、式ＩＩＩの油溶性酸も含み得る。
Ｒ４－ＣＯＯＨ 式ＩＩＩ
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、式ＩＩＩの酸は
、基油中で可溶である。式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、式ＩのＥ－ＯＳＰの加水分解か
ら形成され得る。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのそれぞれにおけるｎおよびｍの好ましい値
は、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である。
本開示の潤滑剤調合物は、９０～９９．９重量パーセント（重量％）の基油と、１０
～０．０１重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含み得、重量％は、潤滑剤調合物の総重量に基
づく。好ましい実施形態では、潤滑剤調合物は、９５重量％の基油と、５重量％の式Ｉの
Ｅ－ＯＳＰとを含む。潤滑剤調合物の基油は、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭
化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素
基油、ＡＰＩのグループＩＶの炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から
選択される。好ましくは、潤滑剤調合物の基油は、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基
油である。
～０．０１重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含み得、重量％は、潤滑剤調合物の総重量に基
づく。好ましい実施形態では、潤滑剤調合物は、９５重量％の基油と、５重量％の式Ｉの
Ｅ－ＯＳＰとを含む。潤滑剤調合物の基油は、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭
化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素
基油、ＡＰＩのグループＩＶの炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から
選択される。好ましくは、潤滑剤調合物の基油は、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基
油である。
本開示の上記概要は、開示された各実施形態または本開示のすべての実装形態を説明
することを意図するものではない。以下の説明は、例示的な実施形態をより具体的に例示
するものである。本出願全体にわたるいくつかの箇所では、例のリストを通じて指針が提
供され、これらの例は、種々の組み合わせで使用することができる。各例において、列挙
されたリストは、代表的なグループとしてのみ機能し、排他的なリストとして解釈される
べきではない。
することを意図するものではない。以下の説明は、例示的な実施形態をより具体的に例示
するものである。本出願全体にわたるいくつかの箇所では、例のリストを通じて指針が提
供され、これらの例は、種々の組み合わせで使用することができる。各例において、列挙
されたリストは、代表的なグループとしてのみ機能し、排他的なリストとして解釈される
べきではない。
本開示は、可溶性であり、炭化水素油の粘度指数値を高めると同時に、得られる潤滑
剤調合物の低温特性も改善する、ＯＳＰを提供する。これらの驚くべき予想外の特性は、
エステル化ＯＳＰの結果であり、それは、潤滑剤調合物に使用される炭化水素基油に添加
される場合、効果的な粘度指数向上剤および効果的な低温粘度低下剤として機能する。加
えて、本開示のエステル化ＯＳＰは、炭化水素基油中で摩擦調整剤としての利益も示す。
本開示のエステル化ＯＳＰは、基油の添加剤（全組成物の重量に基づいて最大１０重量％
）として特に有用であり、内燃機関において有用である潤滑剤調合物を形成する。
剤調合物の低温特性も改善する、ＯＳＰを提供する。これらの驚くべき予想外の特性は、
エステル化ＯＳＰの結果であり、それは、潤滑剤調合物に使用される炭化水素基油に添加
される場合、効果的な粘度指数向上剤および効果的な低温粘度低下剤として機能する。加
えて、本開示のエステル化ＯＳＰは、炭化水素基油中で摩擦調整剤としての利益も示す。
本開示のエステル化ＯＳＰは、基油の添加剤（全組成物の重量に基づいて最大１０重量％
）として特に有用であり、内燃機関において有用である潤滑剤調合物を形成する。
本開示は、基油と、式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコール（Ｅ－ＯＳＰ
）とを含む潤滑剤調合物を提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
１は、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。Ｒ２Ｏは、１，２－プロピ
レンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、式ＩのＲ２Ｏの得られる構造
は、［－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－］または［－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－］のいず
れかであり得る。Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり
、式ＩのＲ３Ｏの得られる構造は、Ｒ３Ｏが、１，２－ブチレンオキシドから誘導される
場合、［－ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－］または［－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－］
のいずれかであり得る。Ｒ３Ｏが、２，３ブチレンオキシドから誘導される場合、オキシ
ブチレン部分は、［－ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）－］となる。様々な実施形態につ
いて、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、式Ｉにおいてブロックまたはランダム分布である。Ｒ４は
、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有する分岐アル
キル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ４は、１～
８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。ｎおよびｍの値は、それぞれ独立して、０
～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きい。ｐの値は、１～４の整数である。
）とを含む潤滑剤調合物を提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
１は、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。Ｒ２Ｏは、１，２－プロピ
レンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、式ＩのＲ２Ｏの得られる構造
は、［－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－］または［－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－］のいず
れかであり得る。Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり
、式ＩのＲ３Ｏの得られる構造は、Ｒ３Ｏが、１，２－ブチレンオキシドから誘導される
場合、［－ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－］または［－ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－］
のいずれかであり得る。Ｒ３Ｏが、２，３ブチレンオキシドから誘導される場合、オキシ
ブチレン部分は、［－ＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）－］となる。様々な実施形態につ
いて、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、式Ｉにおいてブロックまたはランダム分布である。Ｒ４は
、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有する分岐アル
キル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ４は、１～
８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。ｎおよびｍの値は、それぞれ独立して、０
～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きい。ｐの値は、１～４の整数である。
本開示のＥ－ＯＳＰは、様々な用途に望ましい１つ以上の特性を有し得る。例えば、
粘度指数は、潤滑剤の粘度が温度とともにどのように変化するかを示す尺度である。潤滑
剤について、比較的低い粘度指数値は、比較的高い粘度指数値を有する潤滑剤と比較して
、高温での潤滑剤の粘度のより大きな低減を示し得る。したがって、多くの用途について
、比較的高い粘度指数値が有益であり、その結果、潤滑剤は、低温から高温に移行する極
端な温度での粘度変化があまり目立たず、一般に安定した粘度を維持する。本明細書に開
示されるＥ－ＯＳＰは、いくつかの他の潤滑剤と比較して、より高い粘度指数値を提供し
得る。
粘度指数は、潤滑剤の粘度が温度とともにどのように変化するかを示す尺度である。潤滑
剤について、比較的低い粘度指数値は、比較的高い粘度指数値を有する潤滑剤と比較して
、高温での潤滑剤の粘度のより大きな低減を示し得る。したがって、多くの用途について
、比較的高い粘度指数値が有益であり、その結果、潤滑剤は、低温から高温に移行する極
端な温度での粘度変化があまり目立たず、一般に安定した粘度を維持する。本明細書に開
示されるＥ－ＯＳＰは、いくつかの他の潤滑剤と比較して、より高い粘度指数値を提供し
得る。
本明細書に開示されるＥ－ＯＳＰはまた、４０℃で２５センチストークス（ｃＳｔ）
未満の動粘度、１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有するため（両動粘度は、ＡＳＴＭ
Ｄ７０４２に従って測定された）、低粘度潤滑剤でもある。したがって、Ｅ－ＯＳＰは、
低粘度潤滑剤として、および／または様々な低粘度潤滑剤用途に有益に利用され得る。Ｅ
－ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、４０℃で下限である８．０ま
たは９．０ｃＳｔ～上限である２４．５または２４．０ｃＳｔの動粘度を有し得る。Ｅ－
ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、１００℃で下限である１．０ま
たは２．５ｃＳｔ～上限である６．０または５．５ｃＳｔの動粘度を有し得る。上記のよ
うに、本明細書に開示されるＥ－ＯＳＰは、同様の非エステル化油溶性ポリアルキレング
リコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い粘度を有益に提供し
得る。加えて、０℃以下などの低温で比較的低い粘度、例えば、動粘度および／または動
的粘度を有する低粘度潤滑剤は、自動車のエンジンの周りに潤滑剤を注入するときなど、
より低いエネルギー損失の提供に有益に役立ち得る。本明細書に開示されるエステル化油
溶性ポリアルキレングリコールは、他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い
粘度、例えば、動粘度および／または動的粘度を提供し得る。
未満の動粘度、１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有するため（両動粘度は、ＡＳＴＭ
Ｄ７０４２に従って測定された）、低粘度潤滑剤でもある。したがって、Ｅ－ＯＳＰは、
低粘度潤滑剤として、および／または様々な低粘度潤滑剤用途に有益に利用され得る。Ｅ
－ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、４０℃で下限である８．０ま
たは９．０ｃＳｔ～上限である２４．５または２４．０ｃＳｔの動粘度を有し得る。Ｅ－
ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、１００℃で下限である１．０ま
たは２．５ｃＳｔ～上限である６．０または５．５ｃＳｔの動粘度を有し得る。上記のよ
うに、本明細書に開示されるＥ－ＯＳＰは、同様の非エステル化油溶性ポリアルキレング
リコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い粘度を有益に提供し
得る。加えて、０℃以下などの低温で比較的低い粘度、例えば、動粘度および／または動
的粘度を有する低粘度潤滑剤は、自動車のエンジンの周りに潤滑剤を注入するときなど、
より低いエネルギー損失の提供に有益に役立ち得る。本明細書に開示されるエステル化油
溶性ポリアルキレングリコールは、他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い
粘度、例えば、動粘度および／または動的粘度を提供し得る。
式ＩのＥ－ＯＳＰは、油溶性ポリアルキレングリコールと酸との反応生成物である。
鉱油基油とは異なり、油溶性ポリアルキレングリコールは、ポリマー主鎖中の酸素の有意
な存在を有する。本開示の実施形態は、油溶性ポリアルキレングリコールが、プロピレン
オキシドおよびブチレンオキシドのアルコール開始コポリマーであり、そこで、ブチレン
オキシドから誘導される単位が、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導さ
れる単位の合計に基づいて、５０重量％～９５重量％であることを提供する。５０重量％
～９５重量％のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレ
ングリコールは、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導される単位の合計
に基づいて、下限である５０、５５、または６０重量パーセント～上限である９５、９０
、または８５重量パーセントのブチレンオキシドから誘導される単位を有し得る。様々な
実施形態について、プロピレンオキシドは、１，２－プロピレンオキシドおよび／または
１，３－プロピレンオキシドであり得る。様々な実施形態について、ブチレンオキシドは
、１，２－ブチレンオキシドまたは２，３－ブチレンオキシドから選択され得る。好まし
くは、１，２－ブチレンオキシドは、油溶性ポリアルキレングリコールを形成するのに使
用される。
鉱油基油とは異なり、油溶性ポリアルキレングリコールは、ポリマー主鎖中の酸素の有意
な存在を有する。本開示の実施形態は、油溶性ポリアルキレングリコールが、プロピレン
オキシドおよびブチレンオキシドのアルコール開始コポリマーであり、そこで、ブチレン
オキシドから誘導される単位が、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導さ
れる単位の合計に基づいて、５０重量％～９５重量％であることを提供する。５０重量％
～９５重量％のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレ
ングリコールは、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導される単位の合計
に基づいて、下限である５０、５５、または６０重量パーセント～上限である９５、９０
、または８５重量パーセントのブチレンオキシドから誘導される単位を有し得る。様々な
実施形態について、プロピレンオキシドは、１，２－プロピレンオキシドおよび／または
１，３－プロピレンオキシドであり得る。様々な実施形態について、ブチレンオキシドは
、１，２－ブチレンオキシドまたは２，３－ブチレンオキシドから選択され得る。好まし
くは、１，２－ブチレンオキシドは、油溶性ポリアルキレングリコールを形成するのに使
用される。
油溶性ポリアルキレングリコールのアルコール開始剤は、モノオール、ジオール、ト
リオール、テトロール、またはこれらの組み合わせであり得る。アルコール開始剤の例と
しては、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール、およびドデカノールなど
のモノオールが挙げられるが、これらに限定されない。ジオールの例は、エチレングリコ
ール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、および１，４ブ
タンジオールである。トリオールの例は、グリセロールおよびトリメチロールプロパンで
ある。テトロールの例は、ペンタエリスリトールである。モノール、ジオール、トリオー
ル、および／またはテトロールの組み合わせが使用され得る。アルコール開始剤は、１～
３０個の炭素原子を含み得る。１～３０個の炭素原子のすべての個々の値および部分範囲
が含まれ、例えば、アルコール開始剤は、下限である１、３、または５個の炭素原子～上
限である３０、２５、または２０個の炭素原子を有し得る。
リオール、テトロール、またはこれらの組み合わせであり得る。アルコール開始剤の例と
しては、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール、およびドデカノールなど
のモノオールが挙げられるが、これらに限定されない。ジオールの例は、エチレングリコ
ール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、および１，４ブ
タンジオールである。トリオールの例は、グリセロールおよびトリメチロールプロパンで
ある。テトロールの例は、ペンタエリスリトールである。モノール、ジオール、トリオー
ル、および／またはテトロールの組み合わせが使用され得る。アルコール開始剤は、１～
３０個の炭素原子を含み得る。１～３０個の炭素原子のすべての個々の値および部分範囲
が含まれ、例えば、アルコール開始剤は、下限である１、３、または５個の炭素原子～上
限である３０、２５、または２０個の炭素原子を有し得る。
油溶性ポリアルキレングリコールは、既知のプロセスおよび既知の条件によって調製
され得る。油溶性ポリアルキレングリコールは、商業的に入手され得る。市販の油溶性ポ
リアルキレングリコールの例としては、両方ともＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙから入手可能である、ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２およびＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ
－１８などの商品名ＵＣＯＮ（商標）下の油溶性ポリアルキレングリコールが挙げられる
が、これらに限定されない。
され得る。油溶性ポリアルキレングリコールは、商業的に入手され得る。市販の油溶性ポ
リアルキレングリコールの例としては、両方ともＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙから入手可能である、ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２およびＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ
－１８などの商品名ＵＣＯＮ（商標）下の油溶性ポリアルキレングリコールが挙げられる
が、これらに限定されない。
油溶性ポリアルキレングリコールと反応して、本明細書に開示されるエステル化油溶
性ポリアルキレングリコールを形成する酸は、カルボン酸であり得る。このようなカルボ
ン酸の例としては、酢酸、プロパン酸、ペンタン酸、例えば、ｎ－ペンタン酸、吉草酸、
例えば、イソ吉草酸、カプリル酸、ドデカン酸、これらの組み合わせが挙げられるが、こ
れらに限定されない。
性ポリアルキレングリコールを形成する酸は、カルボン酸であり得る。このようなカルボ
ン酸の例としては、酢酸、プロパン酸、ペンタン酸、例えば、ｎ－ペンタン酸、吉草酸、
例えば、イソ吉草酸、カプリル酸、ドデカン酸、これらの組み合わせが挙げられるが、こ
れらに限定されない。
本明細書に開示されるＥ－ＯＳＰを形成するために、油溶性ポリアルキレングリコー
ル１０モル：酸１モル～油溶性ポリアルキレングリコール１モル：酸１０モルのモル比で
、油溶性ポリアルキレングリコールと酸とが反応し得る。１０：１の油溶性ポリアルキレ
ングリコールのモル対酸のモル～１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸
のモルのすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレングリ
コールと酸は、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、
２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、
または１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸のモルのモル比で反応し得
る。
ル１０モル：酸１モル～油溶性ポリアルキレングリコール１モル：酸１０モルのモル比で
、油溶性ポリアルキレングリコールと酸とが反応し得る。１０：１の油溶性ポリアルキレ
ングリコールのモル対酸のモル～１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸
のモルのすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレングリ
コールと酸は、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、
２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、
または１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸のモルのモル比で反応し得
る。
Ｅ－ＯＳＰは、既知のプロセスおよび既知の条件によって調製され得る。例えば、本
明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、エステル化プロセス
、例えば、フィッシャーエステル化（Ｆｉｓｈｅｒ Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）に
よって形成され得る。一般に、エステル化プロセスのための反応は、大気圧（１０１，３
２５Ｐａ）、６０～１１０℃の温度で、１～１０時間行われ得る。加えて、他の既知の成
分の中でも、酸触媒、中和剤、および／または塩吸収剤などの既知の成分が、エステル化
反応に利用され得る。好ましい酸触媒の例は、中でも、ｐ－トルエンスルホン酸である。
中和剤の例は、中でも、炭酸ナトリウムおよび水酸化カリウムである。塩吸収剤の例は、
中でも、ケイ酸マグネシウムである。
明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、エステル化プロセス
、例えば、フィッシャーエステル化（Ｆｉｓｈｅｒ Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）に
よって形成され得る。一般に、エステル化プロセスのための反応は、大気圧（１０１，３
２５Ｐａ）、６０～１１０℃の温度で、１～１０時間行われ得る。加えて、他の既知の成
分の中でも、酸触媒、中和剤、および／または塩吸収剤などの既知の成分が、エステル化
反応に利用され得る。好ましい酸触媒の例は、中でも、ｐ－トルエンスルホン酸である。
中和剤の例は、中でも、炭酸ナトリウムおよび水酸化カリウムである。塩吸収剤の例は、
中でも、ケイ酸マグネシウムである。
上述のように、本開示のＥ－ＯＳＰは、式Ｉの構造を有する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
１は、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。Ｒ１は、本明細書で論じら
れる油溶性ポリアルキレングリコールの重合中に使用されるアルコール開始剤の残余に対
応する。本明細書で使用される場合、「アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。
本明細書で使用される場合、「アリール基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指
し、アリール基は、アルキル置換基を含み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含
む、Ｒ１のアリール基は、６～３０個の炭素を有し得る。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
１は、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。Ｒ１は、本明細書で論じら
れる油溶性ポリアルキレングリコールの重合中に使用されるアルコール開始剤の残余に対
応する。本明細書で使用される場合、「アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。
本明細書で使用される場合、「アリール基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指
し、アリール基は、アルキル置換基を含み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含
む、Ｒ１のアリール基は、６～３０個の炭素を有し得る。
Ｒ２Ｏは、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり
、式ＩのＲ２Ｏの得られる構造は、［－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－］または［－ＣＨ（
ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－］ のいずれかであり得る。Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導
されたオキシブチレン部分であり、式ＩのＲ３Ｏの得られる構造は、Ｒ３Ｏが、１，２－
ブチレンオキシドから誘導される場合、［－ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－］または［－
ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－］ のいずれかであり得る。様々な実施形態について、Ｒ
２ＯおよびＲ３Ｏは、式Ｉにおいてブロックまたはランダム分布である。
、式ＩのＲ２Ｏの得られる構造は、［－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－Ｏ－］または［－ＣＨ（
ＣＨ３）ＣＨ２－Ｏ－］ のいずれかであり得る。Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導
されたオキシブチレン部分であり、式ＩのＲ３Ｏの得られる構造は、Ｒ３Ｏが、１，２－
ブチレンオキシドから誘導される場合、［－ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）－Ｏ－］または［－
ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２－Ｏ－］ のいずれかであり得る。様々な実施形態について、Ｒ
２ＯおよびＲ３Ｏは、式Ｉにおいてブロックまたはランダム分布である。
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
４は、１～８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。本明細書で使用される場合、「
アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「アリール
基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指し、アリール基は、アルキル置換基を含
み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含む、Ｒ４のアリール基は、６～１８個の
炭素を有し得る。
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ
４は、１～８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。本明細書で使用される場合、「
アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「アリール
基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指し、アリール基は、アルキル置換基を含
み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含む、Ｒ４のアリール基は、６～１８個の
炭素を有し得る。
ｎおよびｍの値は、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０
より大きい。好ましくは、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数であ
る。別の好ましい実施形態では、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、３～５の範囲の整数
である。ｐの値は、１～４の整数である。
より大きい。好ましくは、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数であ
る。別の好ましい実施形態では、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、３～５の範囲の整数
である。ｐの値は、１～４の整数である。
本明細書に開示されるＥ－ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って決定された１３
０～２００の粘度指数を有し得る。１３０～２００のすべての個々の値および部分範囲が
含まれ、例えば、Ｅ－ＯＳＰは、下限である１３０または１３５～上限である２００また
は１９５の粘度指数を有し得る。この改善された粘度指数は、類似の非エステル化油溶性
ポリアルキレングリコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、粘度指数を上げるた
めの以前の以前のプロセス、すなわち、アルキル化キャッピングプロセスよりも有益であ
り、なぜなら、エステル化は、より単純なプロセスを介して、かつ／または低コストで達
成され得るためである。
０～２００の粘度指数を有し得る。１３０～２００のすべての個々の値および部分範囲が
含まれ、例えば、Ｅ－ＯＳＰは、下限である１３０または１３５～上限である２００また
は１９５の粘度指数を有し得る。この改善された粘度指数は、類似の非エステル化油溶性
ポリアルキレングリコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、粘度指数を上げるた
めの以前の以前のプロセス、すなわち、アルキル化キャッピングプロセスよりも有益であ
り、なぜなら、エステル化は、より単純なプロセスを介して、かつ／または低コストで達
成され得るためである。
本開示の潤滑剤調合物はまた、基油も含み、そこで、Ｅ－ＯＳＰは、基油中で油溶性
（相溶性）である。本開示の潤滑剤調合物は、９０～９９．９重量パーセント（重量％）
の基油と、１０～０．０１重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含み得、重量％は、潤滑剤調合
物の総重量に基づく。好ましい実施形態では、潤滑剤調合物は、９５重量％の基油と、５
重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含む。
（相溶性）である。本開示の潤滑剤調合物は、９０～９９．９重量パーセント（重量％）
の基油と、１０～０．０１重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含み得、重量％は、潤滑剤調合
物の総重量に基づく。好ましい実施形態では、潤滑剤調合物は、９５重量％の基油と、５
重量％の式ＩのＥ－ＯＳＰとを含む。
潤滑剤調合物の基油は、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭化水素基油、ＡＰ
ＩのグループＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグ
ループＩＶの炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ま
しくは、潤滑剤調合物の基油は、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油である。ＡＰＩ
のグループＩ～ＩＶの炭化水素油の組成は以下の通りである。グループＩＩおよびグルー
プＩＩＩの炭化水素油は、典型的には、過酷な水素化工程を使用して従来のグループＩの
供給原料から調製されて、芳香族化合物、硫黄、窒素の含有量を低減させ、続いて、脱ロ
ウ、水素化仕上げ、抽出、および／または蒸留工程を行って、完成した基油を生成する。
グループＩＩおよびＩＩＩの基原料は、硫黄、窒素、および芳香族化合物の含有量が非常
に低いという点で、従来の溶媒精製されたグループＩの基原料とは異なる。結果として、
これらの基油は、従来の溶媒精製された基原料とは組成的に非常に異なる。ＡＰＩは、こ
れらの異なる基原料の種類を以下のように分類してきた。グループＩ、＞０．０３重量％
の硫黄、および／または＜９０体積％の飽和脂肪酸、８０～１２０の粘度指数、グループ
ＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、８０～１２０の粘度
指数、グループＩＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、＞
１２０の粘度指数。グループＩＶは、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）である。水素化
処理された基原料および触媒的に脱ロウされた基原料は、硫黄および芳香族化合物の低い
含有量のため、一般にグループＩＩおよびグループＩＩＩの区分に分類される。
ＩのグループＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグ
ループＩＶの炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。好ま
しくは、潤滑剤調合物の基油は、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油である。ＡＰＩ
のグループＩ～ＩＶの炭化水素油の組成は以下の通りである。グループＩＩおよびグルー
プＩＩＩの炭化水素油は、典型的には、過酷な水素化工程を使用して従来のグループＩの
供給原料から調製されて、芳香族化合物、硫黄、窒素の含有量を低減させ、続いて、脱ロ
ウ、水素化仕上げ、抽出、および／または蒸留工程を行って、完成した基油を生成する。
グループＩＩおよびＩＩＩの基原料は、硫黄、窒素、および芳香族化合物の含有量が非常
に低いという点で、従来の溶媒精製されたグループＩの基原料とは異なる。結果として、
これらの基油は、従来の溶媒精製された基原料とは組成的に非常に異なる。ＡＰＩは、こ
れらの異なる基原料の種類を以下のように分類してきた。グループＩ、＞０．０３重量％
の硫黄、および／または＜９０体積％の飽和脂肪酸、８０～１２０の粘度指数、グループ
ＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、８０～１２０の粘度
指数、グループＩＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、＞
１２０の粘度指数。グループＩＶは、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）である。水素化
処理された基原料および触媒的に脱ロウされた基原料は、硫黄および芳香族化合物の低い
含有量のため、一般にグループＩＩおよびグループＩＩＩの区分に分類される。
本開示のＥ－ＯＳＰは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って測定される４０℃での少なく
とも８０ｃＳｔの動粘度を有する基油の粘度指数を増加させることに役立つと同時に、エ
ステル化ＯＳＰを基油にブレンドすることによって、潤滑剤の低温（０℃）粘度を減少さ
せる。言い換えれば、Ｅ－ＯＳＰの炭化水素基油への含有は、炭化水素基油単独、または
炭化水素油とさらなるエステル化がされていない油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳ
Ｐ）とを含む組成物と比較して、摩擦係数の望ましい改善、粘度指数の増加、低温粘度の
好ましい減少を引き起こす。本開示のＥ－ＯＳＰは、これを達成し、それによって、それ
らが炭化水素油に添加されると、それらは可溶し、粘度指数値を高め、加えてそれらの低
温特性を改善する。さらに、本開示のＥ－ＯＳＰは、ＯＳＰに比べ摩擦制御において有益
性を提供する。
とも８０ｃＳｔの動粘度を有する基油の粘度指数を増加させることに役立つと同時に、エ
ステル化ＯＳＰを基油にブレンドすることによって、潤滑剤の低温（０℃）粘度を減少さ
せる。言い換えれば、Ｅ－ＯＳＰの炭化水素基油への含有は、炭化水素基油単独、または
炭化水素油とさらなるエステル化がされていない油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳ
Ｐ）とを含む組成物と比較して、摩擦係数の望ましい改善、粘度指数の増加、低温粘度の
好ましい減少を引き起こす。本開示のＥ－ＯＳＰは、これを達成し、それによって、それ
らが炭化水素油に添加されると、それらは可溶し、粘度指数値を高め、加えてそれらの低
温特性を改善する。さらに、本開示のＥ－ＯＳＰは、ＯＳＰに比べ摩擦制御において有益
性を提供する。
本開示はまた、内燃機関用の潤滑剤調合物の形成方法も提供する。この方法は、本明
細書に記載されるように、基油を用意することと、本明細書に記載されるように、式Ｉの
Ｅ－ＯＳＰを基油と混合して、内燃機関用の潤滑剤調合物を形成することと、を含む。潤
滑剤調合物は、好ましくは内燃機関で使用される。
細書に記載されるように、基油を用意することと、本明細書に記載されるように、式Ｉの
Ｅ－ＯＳＰを基油と混合して、内燃機関用の潤滑剤調合物を形成することと、を含む。潤
滑剤調合物は、好ましくは内燃機関で使用される。
内燃機関で使用される場合、本開示のＥ－ＯＳＰは、加水分解反応を経る可能性があ
る。この反応の生成物は、Ｅ－ＯＳＰＳの形成に使用される親酸およびアルコール前駆体
と類似または同一の酸およびアルコール化合物であり得る。例えば、本開示の潤滑剤調合
物は、式ＩＩの油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）をさらに含み得る。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ］ｐ－Ｈ 式ＩＩ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の
整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、式ＩＩのＯＳＰは、
基油中で可溶である。本開示の潤滑剤調合物はまた、式ＩＩＩの油溶性酸も含み得る。
Ｒ４－ＣＯＯＨ 式ＩＩＩ
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、式ＩＩＩの酸は
、基油中で可溶である。上記のように、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、式ＩのＥ－ＯＳ
Ｐの加水分解から形成され得る。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのそれぞれにおけるｎおよび
ｍの好ましい値は、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である。
る。この反応の生成物は、Ｅ－ＯＳＰＳの形成に使用される親酸およびアルコール前駆体
と類似または同一の酸およびアルコール化合物であり得る。例えば、本開示の潤滑剤調合
物は、式ＩＩの油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）をさらに含み得る。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ］ｐ－Ｈ 式ＩＩ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の
整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、式ＩＩのＯＳＰは、
基油中で可溶である。本開示の潤滑剤調合物はまた、式ＩＩＩの油溶性酸も含み得る。
Ｒ４－ＣＯＯＨ 式ＩＩＩ
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、式ＩＩＩの酸は
、基油中で可溶である。上記のように、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、式ＩのＥ－ＯＳ
Ｐの加水分解から形成され得る。式Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩのそれぞれにおけるｎおよび
ｍの好ましい値は、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である。
本開示の潤滑剤調合物はまた、酸化防止剤、鉄腐食防止剤、黄色金属不動態化剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、耐摩耗添加剤、極圧添加剤、消泡剤、解乳化剤、染料など
の他の添加剤も含有し得る。
度指数向上剤、流動点降下剤、耐摩耗添加剤、極圧添加剤、消泡剤、解乳化剤、染料など
の他の添加剤も含有し得る。
略語
米国材料試験協会（ＡＳＴＭ）、粘度指数（ＶＩ）、グラム（ｇ）、摂氏度（℃）、
モル（ｍｏｌ）、比較例（Ｃｏｍｐ．Ｅｘ．）、実施例（Ｅｘ）、動粘度（ＫＶ）、水酸
化カリウム（ＫＯＨ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、およびｐ－トルエンスルホン
酸（ＰＴＳＡ）。
米国材料試験協会（ＡＳＴＭ）、粘度指数（ＶＩ）、グラム（ｇ）、摂氏度（℃）、
モル（ｍｏｌ）、比較例（Ｃｏｍｐ．Ｅｘ．）、実施例（Ｅｘ）、動粘度（ＫＶ）、水酸
化カリウム（ＫＯＨ）、炭酸ナトリウム（Ｎａ２ＣＯ３）、およびｐ－トルエンスルホン
酸（ＰＴＳＡ）。
試験方法
本明細書に提供される実施例および比較例の特性を測定するために以下の測定方法を
使用する。ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従ってＫＶを測定する（ＫＶ４０は４０℃での動粘度
、ＫＶ１００は１００℃での動粘度、ＫＶ－２０は－２０℃での動粘度）。ＡＳＴＭ Ｄ
９７に従って流動点を測定する。ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従ってＶＩを計算する。
本明細書に提供される実施例および比較例の特性を測定するために以下の測定方法を
使用する。ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従ってＫＶを測定する（ＫＶ４０は４０℃での動粘度
、ＫＶ１００は１００℃での動粘度、ＫＶ－２０は－２０℃での動粘度）。ＡＳＴＭ Ｄ
９７に従って流動点を測定する。ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従ってＶＩを計算する。
材料
以下の化合物が、Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｃｏ．
Ｌｔｄから入手可能である。ＰＴＳＡ、Ｎａ２ＣＯ３（中和剤）、ＫＯＨ（中和剤）、ケ
イ酸マグネシウム（塩吸収剤）、酢酸（酸）、プロパン酸（酸）、カプリル酸（酸）、お
よびドデカン酸（酸）。以下の化合物が、Ｅｎｅｒｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能
である。ｎ－ペンタン酸（酸）およびイソ吉草酸（酸、＞９９重量パーセントの３－メチ
ルブタン酸を含有）。
Ｌｔｄから入手可能である。ＰＴＳＡ、Ｎａ２ＣＯ３（中和剤）、ＫＯＨ（中和剤）、ケ
イ酸マグネシウム（塩吸収剤）、酢酸（酸）、プロパン酸（酸）、カプリル酸（酸）、お
よびドデカン酸（酸）。以下の化合物が、Ｅｎｅｒｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能
である。ｎ－ペンタン酸（酸）およびイソ吉草酸（酸、＞９９重量パーセントの３－メチ
ルブタン酸を含有）。
ＯＳＰ－エステルの合成
エステル化ＯＳＰ１８シリーズおよびエステル化ＯＳＰ１２シリーズは、以下の工程
に従って合成された。
エステル化ＯＳＰ１８シリーズおよびエステル化ＯＳＰ１２シリーズは、以下の工程
に従って合成された。
エステル化ＯＳＰ１８シリーズ
酢酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－Ｃ２）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）および酢酸（４５．
０ｇ、０．７４９ｍｏｌ、４３．０ｍＬ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）
で撹拌して、第１の混合物を形成する。ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ、１．４２ｇ
、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成
する。第２の混合物を１３５℃で４時間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬ
の水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２
ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、
ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム１０ｇを第４の混合物に添加して、第５の混合
物を形成し、６０℃で３時間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５
の混合物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄
色の液体（３００ｇ、収率＝７９％、モルキャッピング率＝９６％）を得る。
酢酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－Ｃ２）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）および酢酸（４５．
０ｇ、０．７４９ｍｏｌ、４３．０ｍＬ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）
で撹拌して、第１の混合物を形成する。ｐ－トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ、１．４２ｇ
、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成
する。第２の混合物を１３５℃で４時間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬ
の水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２
ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、
ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム１０ｇを第４の混合物に添加して、第５の混合
物を形成し、６０℃で３時間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５
の混合物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄
色の液体（３００ｇ、収率＝７９％、モルキャッピング率＝９６％）を得る。
プロパン酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－Ｃ３）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびプロピオン酸
（５５．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ、５６．０ｍＬ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（
２３℃）で撹拌して、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９
ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合
物を１３５℃で５時間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、
第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでケイ酸マグネシウム（１
０ｇ）を添加して、第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを
中和する。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形
成し、６０℃で３時間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合
物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液
体（３１０ｇ、収率＝７９％、モルキャッピング率＝９９％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびプロピオン酸
（５５．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ、５６．０ｍＬ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（
２３℃）で撹拌して、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９
ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合
物を１３５℃で５時間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、
第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでケイ酸マグネシウム（１
０ｇ）を添加して、第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを
中和する。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形
成し、６０℃で３時間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合
物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液
体（３１０ｇ、収率＝７９％、モルキャッピング率＝９９％）を得る。
ｎ－ペンタン酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－Ｃ５）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびｎ－ペンタン
酸（７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹
拌して、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹
拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃
で一晩中ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物
を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、
第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マ
グネシウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時
間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾
過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、濃黄色の液体（３３０ｇ、収率
＝８０％、モルキャッピング率＝９８％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびｎ－ペンタン
酸（７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹
拌して、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹
拌しながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃
で一晩中ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物
を形成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、
第４の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マ
グネシウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時
間撹拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾
過する。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、濃黄色の液体（３３０ｇ、収率
＝８０％、モルキャッピング率＝９８％）を得る。
イソ吉草酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－ｉＣ５）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびイソ吉草酸（
７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌し
て、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌し
ながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃で一
晩中ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形
成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４
の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネ
シウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹
拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過す
る。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、濃黄色の液体（３３５ｇ、収率＝８
０％、モルキャッピング率＝９７％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびイソ吉草酸（
７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌し
て、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌し
ながら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃で一
晩中ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形
成する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４
の混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネ
シウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹
拌して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過す
る。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、濃黄色の液体（３３５ｇ、収率＝８
０％、モルキャッピング率＝９７％）を得る。
カプリル酸によるＯＳＰ１８のエステル化（ＯＳＰ１８－Ｃ８）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびカプリル酸（
１０８ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して
、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌しな
がら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃で５時
間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成
する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４の
混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシ
ウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌
して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する
。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３５６ｇ、収率＝８０
％、モルキャッピング率＝９９％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１８（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）およびカプリル酸（
１０８ｇ、０．７４９ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して
、第１の混合物を形成する。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌しな
がら第１の混合物に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１６５℃で５時
間ディーン・スタークで還流させて、１３．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成
する。第３の混合物を室温に冷却し、次いでＮａ２ＣＯ３（５０ｇ）を添加して、第４の
混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシ
ウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌
して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する
。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３５６ｇ、収率＝８０
％、モルキャッピング率＝９９％）を得る。
エステル化ＯＳＰ１２シリーズ
酢酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－Ｃ２）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）および酢酸（６０ｇ、１ｍｏ
ｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を形成する
。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、
第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で３時間ディーン・スタークで還流さ
せて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷
却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合物を形成
し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ
）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して、生成さ
れた塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残
留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３８０ｇ、収率＝９１％、モルキャ
ッピング率＝９９％）を得る。
酢酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－Ｃ２）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）および酢酸（６０ｇ、１ｍｏ
ｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を形成する
。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添加して、
第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で３時間ディーン・スタークで還流さ
せて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を室温に冷
却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合物を形成
し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ
）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して、生成さ
れた塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾過後、残
留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３８０ｇ、収率＝９１％、モルキャ
ッピング率＝９９％）を得る。
プロピオン酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－Ｃ３）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびプロピオン酸（７４ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で４時間ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３９０ｇ、収率＝９０％、
モルキャッピング率＝９９％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびプロピオン酸（７４ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で４時間ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３９０ｇ、収率＝９０％、
モルキャッピング率＝９９％）を得る。
ｎ－ペンタン酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－Ｃ５）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびｎ－ペンタン酸（１０
２ｇ、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合
物を形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物
に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で一晩中ディーン・スタ
ークで還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合
物を室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の
混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシ
ウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌
して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する
。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３８８ｇ、収率＝８４
％、モルキャッピング率＝９４％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびｎ－ペンタン酸（１０
２ｇ、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合
物を形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物
に添加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で一晩中ディーン・スタ
ークで還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合
物を室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の
混合物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシ
ウム（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌
して、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する
。濾過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３８８ｇ、収率＝８４
％、モルキャッピング率＝９４％）を得る。
イソ吉草酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－ｉＣ５）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびイソ吉草酸（１０２ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で一晩中ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３７６ｇ、収率＝８２％、
モルキャッピング率＝９６％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびイソ吉草酸（１０２ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で一晩中ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（３７６ｇ、収率＝８２％、
モルキャッピング率＝９６％）を得る。
カプリル酸によるＯＳＰ１２のエステル化（ＯＳＰ１２－Ｃ８）
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびカプリル酸（１４４ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で５時間ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（４２０ｇ、収率＝８４％、
モルキャッピング率＝９５％）を得る。
ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ－１２（３７４ｇ、１ｍｏｌ）およびカプリル酸（１４４ｇ
、１ｍｏｌ）をトルエン（５００ｍＬ）中で室温（２３℃）で撹拌して、第１の混合物を
形成する。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら第１の混合物に添
加して、第２の混合物を形成する。第２の混合物を１３５℃で５時間ディーン・スターク
で還流させて、１８．０ｍＬの水を除去して、第３の混合物を形成する。第３の混合物を
室温に冷却し、次いでＫＯＨ（１．１２ｇ、０．００２ｍｏｌ）を添加して、第４の混合
物を形成し、第４の混合物を一晩中撹拌して、ＰＴＳＡを中和する。ケイ酸マグネシウム
（１０ｇ）を第４の混合物に添加して、第５の混合物を形成し、６０℃で３時間撹拌して
、生成された塩を第５の混合物中に吸収する。第５の混合物を濾紙を通して濾過する。濾
過後、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、淡黄色の液体（４２０ｇ、収率＝８４％、
モルキャッピング率＝９５％）を得る。
調合物の調製
表２～４に特定されるように、調合物の各成分を２００ｍＬガラスビーカーに添加し
て、１００ｍＬの試料を形成することによって調合物を調製する。得られた各調合物は、
透明で均質であった。
表２～４に特定されるように、調合物の各成分を２００ｍＬガラスビーカーに添加し
て、１００ｍＬの試料を形成することによって調合物を調製する。得られた各調合物は、
透明で均質であった。
炭化水素油中のＯＳＰ－エステルの摩擦挙動の評価
摩擦試験方法
ミニトラクションマシン（Ｍｉｎｉ－Ｔｒａｃｔｉｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅ）（ＭＴＭ
）を使用して、鋼球が鋼製ディスク上で回転する摩擦を測定する。鋼製ディスクは、直径
４５ｍｍ、硬度７５０ＨＶ、Ｒａ＜０．０２マイクロメートルを有する鋼（ＡＩＳＩ ５
２１００）である。ボールは、直径１９ｍｍ、硬度７５０ＨＶ、Ｒａ＜０．０２マイクロ
メートルを有する鋼（ＡＩＳＩ ５２１００）である。負荷３７Ｎ、速度範囲２０００ｍ
ｍ／秒～３ｍｍ／秒、スライドロール比５０％、温度８０℃および１２０℃を使用して、
ストライベック曲線を生成する。摩擦係数は、１０および３０ｍｍ／秒で報告される。
摩擦試験方法
ミニトラクションマシン（Ｍｉｎｉ－Ｔｒａｃｔｉｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅ）（ＭＴＭ
）を使用して、鋼球が鋼製ディスク上で回転する摩擦を測定する。鋼製ディスクは、直径
４５ｍｍ、硬度７５０ＨＶ、Ｒａ＜０．０２マイクロメートルを有する鋼（ＡＩＳＩ ５
２１００）である。ボールは、直径１９ｍｍ、硬度７５０ＨＶ、Ｒａ＜０．０２マイクロ
メートルを有する鋼（ＡＩＳＩ ５２１００）である。負荷３７Ｎ、速度範囲２０００ｍ
ｍ／秒～３ｍｍ／秒、スライドロール比５０％、温度８０℃および１２０℃を使用して、
ストライベック曲線を生成する。摩擦係数は、１０および３０ｍｍ／秒で報告される。
摩擦実験における炭化水素基油中のＯＳＰまたはＯＳＰ－エステルの処理レベルは、
５（重量）％であった。
５（重量）％であった。
表２は、グループＩＩＩの炭化水素基油中でのＵＣＯＮ ＯＳＰ－１８（比較例Ｂ）
と比較して、３種のＯＳＰ１８－エステルの摩擦挙動を示す。８０℃および１２０℃の温
度で、純粋な炭化水素基油（比較例Ａ）が、最も高い摩擦値を示し、グループＩＩＩの基
油中でのＯＳＰ－１８が続く。グループＩＩＩの基油中でのＯＳＰ－１８のエステルの組
成は、改善された摩擦低減挙動を実証した。
と比較して、３種のＯＳＰ１８－エステルの摩擦挙動を示す。８０℃および１２０℃の温
度で、純粋な炭化水素基油（比較例Ａ）が、最も高い摩擦値を示し、グループＩＩＩの基
油中でのＯＳＰ－１８が続く。グループＩＩＩの基油中でのＯＳＰ－１８のエステルの組
成は、改善された摩擦低減挙動を実証した。
表２はまた、グループＩＩＩの炭化水素基油中でのＵＣＯＮ ＯＳＰ－１８（比較例
Ｂ）と比較して、３種のＯＳＰ１２－エステルの組成の摩擦挙動も示す。８０℃および１
２０℃の温度で、純粋な炭化水素基油（比較例Ａ）が、最も高い摩擦値を示し、グループ
ＩＩＩの基油中でのＯＳＰ－１８の組成が続く。ＯＳＰ－１２のエステルは、改善された
摩擦低減挙動を実証した。
Ｂ）と比較して、３種のＯＳＰ１２－エステルの組成の摩擦挙動も示す。８０℃および１
２０℃の温度で、純粋な炭化水素基油（比較例Ａ）が、最も高い摩擦値を示し、グループ
ＩＩＩの基油中でのＯＳＰ－１８の組成が続く。ＯＳＰ－１２のエステルは、改善された
摩擦低減挙動を実証した。
表２はまた、ＰＡＯ基油中でのＯＳＰエステルの効果の例も示す。ＯＳＰ－エステル
を含有する組成物（実施例７）の摩擦係数値は、参照のＰＡＯ－６およびＯＳＰ１８を含
むＰＡＯ－６（比較例Ｄ）に対して低い。したがって、この効果は、単にグループＩＩＩ
の基油に対してだけではなく、グループＩＶ（ＰＡＯ）にも独特のものである。
を含有する組成物（実施例７）の摩擦係数値は、参照のＰＡＯ－６およびＯＳＰ１８を含
むＰＡＯ－６（比較例Ｄ）に対して低い。したがって、この効果は、単にグループＩＩＩ
の基油に対してだけではなく、グループＩＶ（ＰＡＯ）にも独特のものである。
まとめると、表２のデータは、ＯＳＰ（非エステル化）に比べて、ＯＳＰ－エステル
の改善された摩擦性能を実証している。
の改善された摩擦性能を実証している。
炭化水素油中でのＯＳＰ－エステルの粘度指数および低温特性の評価
多くの工業用潤滑剤調合物（ギアオイルなど）および一部の自動車用潤滑剤では、高
い粘度指数を有する組成物が望まれる。炭化水素基油は、典型的には、低い粘度指数値、
多くの場合＜２００を有する。ポリイソブチレンなどの他の基油の添加によって、粘度指
数が改善され得る。高い粘度指数値に加えて、潤滑剤は、低温（例えば、０℃）での低い
粘度を有するものが好ましい。これによって、ポンプ能力が改善され得る。一般に、グル
ープＩ～ＩＩＩの炭化水素油は、０℃で高い粘度を有する。グループＩＶ（ＰＡＯ）は、
良好な低温特性を有する。以下は、エステル化ＯＳＰの含有によって、炭化水素油（ＰＡ
Ｏ）単独およびＯＳＰを含む炭化水素油とも比較して、粘度指数が増加し得、ＫＶ０値が
減少し得るかどうかを調査する。
多くの工業用潤滑剤調合物（ギアオイルなど）および一部の自動車用潤滑剤では、高
い粘度指数を有する組成物が望まれる。炭化水素基油は、典型的には、低い粘度指数値、
多くの場合＜２００を有する。ポリイソブチレンなどの他の基油の添加によって、粘度指
数が改善され得る。高い粘度指数値に加えて、潤滑剤は、低温（例えば、０℃）での低い
粘度を有するものが好ましい。これによって、ポンプ能力が改善され得る。一般に、グル
ープＩ～ＩＩＩの炭化水素油は、０℃で高い粘度を有する。グループＩＶ（ＰＡＯ）は、
良好な低温特性を有する。以下は、エステル化ＯＳＰの含有によって、炭化水素油（ＰＡ
Ｏ）単独およびＯＳＰを含む炭化水素油とも比較して、粘度指数が増加し得、ＫＶ０値が
減少し得るかどうかを調査する。
ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って動的粘度を測定することによって、０℃、４０℃、お
よび１００℃での動粘度（ＫＶ０、ＫＶ４０、およびＫＶ１００）を計算する。ＡＳＴＭ
Ｄ７０４２を使用して、組成物の粘度指数を計算する。低温挙動を評価するために、０
℃での動粘度を使用する。より低い値が好ましい。粘度指数については、より高い値が好
ましい。
よび１００℃での動粘度（ＫＶ０、ＫＶ４０、およびＫＶ１００）を計算する。ＡＳＴＭ
Ｄ７０４２を使用して、組成物の粘度指数を計算する。低温挙動を評価するために、０
℃での動粘度を使用する。より低い値が好ましい。粘度指数については、より高い値が好
ましい。
表３は、比較例Ｅ～Ｈおよび実施例８～１１を記載する。これらの調合物は、ＰＡＯ
－１００であるグループＩＶのＰＡＯ基油を使用する。比較例ＥおよびＦ、ならびに実施
例８および９は、ＫＶ１００が約７０ｃＳである組成物を作成することを目指していた。
比較例Ｅは、ＶＩが１９８である単純なＰＡＯ混合物であった。比較例Ｂは、ＰＡＯとＯ
ＳＰ－１８とのブレンドであった。ＯＳＰ－１８の含有によって、ＶＩがわずかに増加し
、ＫＶ０が減少することが示された。実施例８および実施例９は、比較例Ｆと直接比較さ
れ得る。実施例８および実施例９は、どちらも、エステル化ＯＳＰの１０％の処理レベル
について、ＶＩのさらなる増加およびＫＶ０の減少を示している。比較例ＧおよびＨ、な
らびに実施例１０および１１は、ＫＶ１００が約１７ｃＳｔである生成物を作成すること
を目指していた。ＯＳＰ－１８を含有する比較例Ｈは、ＶＩが１８１であった。ＯＳＰ－
１８の代わりに５０％のエステル化ＯＳＰを含有する実施例１０および１１は、ＶＩのさ
らなる増加およびＫＶ０のさらなる減少を示した。
－１００であるグループＩＶのＰＡＯ基油を使用する。比較例ＥおよびＦ、ならびに実施
例８および９は、ＫＶ１００が約７０ｃＳである組成物を作成することを目指していた。
比較例Ｅは、ＶＩが１９８である単純なＰＡＯ混合物であった。比較例Ｂは、ＰＡＯとＯ
ＳＰ－１８とのブレンドであった。ＯＳＰ－１８の含有によって、ＶＩがわずかに増加し
、ＫＶ０が減少することが示された。実施例８および実施例９は、比較例Ｆと直接比較さ
れ得る。実施例８および実施例９は、どちらも、エステル化ＯＳＰの１０％の処理レベル
について、ＶＩのさらなる増加およびＫＶ０の減少を示している。比較例ＧおよびＨ、な
らびに実施例１０および１１は、ＫＶ１００が約１７ｃＳｔである生成物を作成すること
を目指していた。ＯＳＰ－１８を含有する比較例Ｈは、ＶＩが１８１であった。ＯＳＰ－
１８の代わりに５０％のエステル化ＯＳＰを含有する実施例１０および１１は、ＶＩのさ
らなる増加およびＫＶ０のさらなる減少を示した。
比較例Ｇは、ＶＩが１７７である単純なＰＡＯ混合物であった。それは、より高いＫ
Ｖ１００値を有するが、ＶＩは最も低く、ＫＶ０は最も高い。
Ｖ１００値を有するが、ＶＩは最も低く、ＫＶ０は最も高い。
ＯＳＰ１８、ＯＳＰ１８－Ｃ２エステル、およびＯＳＰ１８－Ｃ３エステルは、ＰＡ
Ｏ中に共基流体として含まれている場合、それらの差異の直接比較を現実的にする、同様
のＫＶ４０およびＫＶ１００値を有することに留意されたい。
Ｏ中に共基流体として含まれている場合、それらの差異の直接比較を現実的にする、同様
のＫＶ４０およびＫＶ１００値を有することに留意されたい。
表４は、比較例ＩおよびＪ、ならびに実施例１２を記載する。比較例ＩおよびＪ、な
らびに実施例１２は、ＫＶ１００値が約３５ｃＳｔであることを目標としてきた。エステ
ル化ＯＳＰ（ＯＳＰ１２－Ｃ５）を含有する実施例１２は、はるかに高いＶＩおよびより
低いＫＶ０値を示した。
らびに実施例１２は、ＫＶ１００値が約３５ｃＳｔであることを目標としてきた。エステ
ル化ＯＳＰ（ＯＳＰ１２－Ｃ５）を含有する実施例１２は、はるかに高いＶＩおよびより
低いＫＶ０値を示した。
Claims (20)
- 潤滑剤調合物であって、
基油と、
式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコール（Ｅ－ＯＳＰ）と、を含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル
、４～１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するア
リールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍ
は、０より大きく、ｐは、１～４の整数である、潤滑剤調合物。 - Ｒ３Ｏが、１，２－ブチレンオキシドから誘導される、請求項１に記載の潤滑剤調合
物。 - Ｒ４が、１～８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである、請求項１～２のいずれか
一項に記載の潤滑剤調合物。 - Ｒ１が、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである、請求項１～３のいず
れか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 前記潤滑剤調合物が、式ＩＩの油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）をさらに
含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ］ｐ－Ｈ 式ＩＩ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の
整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、式ＩＩの前記ＯＳＰ
は、前記基油中で可溶である、請求項１～４のいずれか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 前記潤滑剤調合物が、式ＩＩＩの油溶性酸をさらに含み、
Ｒ４－ＣＯＯＨ 式ＩＩＩ
Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子を有す
る分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するアリールであり、式ＩＩＩの前記
酸は、前記基油中で可溶である、請求項１～５のいずれか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 前記潤滑剤調合物が、９０～９９．９重量パーセント（重量％）の前記基油と、１０
～０．０１重量％の式Ｉの前記Ｅ－ＯＳＰとを含み、前記重量％が、前記潤滑剤調合物の
総重量に基づく、請求項１～６のいずれか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 前記潤滑剤調合物が、９５重量％の前記基油と、５重量％の式Ｉの前記Ｅ－ＯＳＰと
を含む、請求項７に記載の潤滑剤調合物。 - 前記基油が、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグルー
プＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＶ
の炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１～８の
いずれか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 前記基油が、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油である、請求項１～９のいずれ
か一項に記載の潤滑剤調合物。 - ｎおよびｍが、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である、請求項１～１０の
いずれか一項に記載の潤滑剤調合物。 - 内燃機関用の潤滑剤調合物の形成方法であって、
前記基油を用意することと、
式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコール（Ｅ－ＯＳＰ）を前記基油と混合
して、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４～１８個の炭素原子
を有する分岐アルキル、または６～３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは
、１，２－プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、
ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブ
ロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１～１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル
、４～１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６～１８個の炭素原子を有するア
リールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍ
は、０より大きく、ｐは、１～４の整数であり、前記内燃機関用の前記潤滑剤調合物を形
成することと、を含む、方法。 - Ｒ３Ｏが、１，２－ブチレンオキシドから誘導される、請求項１２に記載の方法。
- Ｒ４が、１～８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである、請求項１２～１３のいず
れか一項に記載の方法。 - Ｒ１が、１０～１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである、請求項１２～１４の
いずれか一項に記載の方法。 - 前記潤滑剤調合物が、９０～９９．９重量パーセント（重量％）の前記基油と、１０
～０．０１重量％の式Ｉの前記Ｅ－ＯＳＰとを含み、前記重量％が、前記潤滑剤調合物の
総重量に基づく、請求項１２～１５のいずれか一項に記載の方法。 - 前記潤滑剤調合物が、９５重量％の前記基油と、５重量％の式Ｉの前記Ｅ－ＯＳＰと
を含む、請求項１６に記載の方法。 - 前記基油が、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグルー
プＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＶ
の炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項１２～１
７のいずれか一項に記載の方法。 - 前記基油が、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油である、請求項１２～１８のい
ずれか一項に記載の方法。 - ｎおよびｍが、それぞれ独立して、５～１０の範囲の整数である、請求項１２～１９
のいずれか一項に記載の方法。
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|---|---|---|---|
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4874507A (ja) * | 1971-12-31 | 1973-10-08 | ||
| JPS4833309B1 (ja) * | 1969-02-17 | 1973-10-13 | ||
| JPH07233255A (ja) * | 1994-01-20 | 1995-09-05 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 置換ポリオキシアルキレン化合物 |
| JPH09500679A (ja) * | 1993-07-26 | 1997-01-21 | モービル・オイル・コーポレーション | 潤滑剤基液 |
| JPH09217074A (ja) * | 1995-02-14 | 1997-08-19 | Kao Corp | 生分解性の潤滑油用基油および潤滑油組成物 |
| US20140249063A1 (en) * | 2011-10-28 | 2014-09-04 | Dow Global Technologies Llc | Compositions of Hydrocarbon Oils and Oil Soluble PAGS Produced by DMC Catalysts |
| JP2017501252A (ja) * | 2013-11-26 | 2017-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ポリアルキレングリコールエステルの潤滑油組成物における使用 |
| JP2017528556A (ja) * | 2014-07-31 | 2017-09-28 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 低粘度及び高粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール |
-
2022
- 2022-07-05 JP JP2022108064A patent/JP7317188B2/ja active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4833309B1 (ja) * | 1969-02-17 | 1973-10-13 | ||
| JPS4874507A (ja) * | 1971-12-31 | 1973-10-08 | ||
| JPH09500679A (ja) * | 1993-07-26 | 1997-01-21 | モービル・オイル・コーポレーション | 潤滑剤基液 |
| JPH07233255A (ja) * | 1994-01-20 | 1995-09-05 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 置換ポリオキシアルキレン化合物 |
| JPH09217074A (ja) * | 1995-02-14 | 1997-08-19 | Kao Corp | 生分解性の潤滑油用基油および潤滑油組成物 |
| US20140249063A1 (en) * | 2011-10-28 | 2014-09-04 | Dow Global Technologies Llc | Compositions of Hydrocarbon Oils and Oil Soluble PAGS Produced by DMC Catalysts |
| JP2017501252A (ja) * | 2013-11-26 | 2017-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | ポリアルキレングリコールエステルの潤滑油組成物における使用 |
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