JP2022083550A - 封止用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、
(B)光ラジカル重合開始剤と、
(C)シランカップリング剤と、
(D)スペーサー剤(但し、(E)充填剤(但し、(F)チキソ付与剤を除く)及び(F)チキソ付与剤を除く)と
を含む、封止用組成物。
[2]更に、(E)充填剤(但し、(F)チキソ付与剤を除く)及び(F)チキソ付与剤からなる群より選択される1種以上を含む、[1]の封止用組成物。
[3](A)成分中の(a-1)成分及び(a-2)成分の含有量の合計が75~100質量%であり、(a-1)成分及び(a-2)成分の合計100質量%に対して、(a-2)成分の含有量が25~30質量%である、[1]又は[2]の封止用組成物。
[4][1]~[3]のいずれかに記載の封止用組成物のみからなる、光半導体及び光学的センサーからなる群より選択される、中空構造を有するパッケージ用の封止剤。
[5]中空構造を有するパッケージの製造方法であって、下記工程:
(A)基材1及び基材2の少なくとも一方に、封止用組成物を適用して、厚さ20~60μmである封止用組成物層を形成する工程、
(B)基材1と基材2とを、封止用組成物層を介して貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程、及び
(C)貼り合わせ体にエネルギー線を照射して、中空構造を有するパッケージを得る工程
を含み、ここで、
中空構造を有するパッケージは、光半導体及び光学的センサーからなる群より選択され、
基材1がキャビティであり、基材2がガラス板又はプラスチック板であり、
封止用組成物は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、(B)光ラジカル重合開始剤と、(C)シランカップリング剤とを含む、
中空構造を有するパッケージの製造方法。
本明細書において、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基(CH2=CH2-C(=O)-)及びメタクリロイル基(CH2=CH(CH3)-C(=O)-)の少なくとも一方を含む。「置換されていてもよい」とは、「置換又は非置換」を意味する。
第一の封止用組成物は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、(B)光ラジカル重合開始剤と、(C)シランカップリング剤と、(D)スペーサー剤(但し、(E)充填剤及び(F)チキソ付与剤を除く)とを含む。以下、(A)成分~(D)成分を含む封止用組成物を、「第一の封止用組成物」ともいう。
(A)ラジカル硬化性樹脂は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含む。(A)ラジカル硬化性樹脂において、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方は、アクリロイル基を有する。
式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であり、
Ar1は、下記式(2)の基であり、
R3及びR4は、独立に、水素原子、置換されていてもよい炭素原子数1~2のアルキル基、又は置換されていてもよいフェニル基であり、
B1及びB2は、独立に、置換されていてもよい炭素原子数1~8のアルキレン基であり、
m1及びm2は、独立に、0~3の整数である。
R1が、水素原子である場合、式(1)の構造式で表される化合物は、ビスフェノール骨格を有するアクリルオリゴマーである。また、R2が、メチル基である場合、式(1)の構造式で表される化合物は、ビスフェノール骨格を有するメタクリルオリゴマーである。なお、R1は、後述する(a-2)成分がアクリロイル基を有さない場合は、いずれも水素である。
接着力の観点から、R3及びR4は、同一であって、水素原子又はメチル基であること好ましく、メチル基であることが特に好ましい。即ち、Ar1は、ビスフェノールAから2つの水酸基を除いた2価の基及び/又はビスフェノールFから2つの水酸基を除いた2価の基であることが好ましく、ビスフェノールAから2つの水酸基を除いた2価の基であることが特に好ましい。
炭素原子数1~8のアルキレン基としては、直鎖状又は分岐状であり、メチレン基、エチレン基、エチリデン(エタン-1,1-ジイル)基、トリメチレン基、プロピレン(プロパン-1,2-ジイル)基、プロピリデン(プロパン-1,1-ジイル)基、イソプロピリデン(プロパン-2,2-ジイル)基、テトラメチレン基、ブチリデン(ブタン-1,1-ジイル)基、イソブチリデン(2-メチルプロパン-1,1-ジイル)基、ペンタメチレン基、2-メチルペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサメチレン基、2-エチルヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等が挙げられる。また、炭素原子数1~8のアルキレン基の置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。
硬化物の柔軟性と耐熱密着性及び耐湿密着性とを両立する観点から、B1及びB2は、非置換のプロピレン基又は非置換のエチレン基であることが好ましい。
m1及びm2は、独立に、0~1の整数であることが好ましく、0であることが特に好ましい。m1及びm2が1以上の整数である場合、(a-1)成分が柔軟となる傾向がある。また、m1及びm2が0の整数である場合、耐湿性により優れる傾向がある。ここで、「耐湿性」とは、耐湿試験後に密着力及び気密性の両方を確保できていることを意味する。
(メタ)アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、特に限定されないが、400~1,100であることが好ましく、400~700であることが特に好ましい。本明細書において、(メタ)アクリルオリゴマーの重量平均分子量は、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)を用いたポリスチレン換算の値である。
水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーとしては、脂肪族基又は脂環式基を有するヒドロキシ(メタ)アクリレートモノマーが挙げられる。また、水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーは、ビスフェノール骨格を含まない。水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーにおける水酸基の数は、1以上であれば特に限定されないが、1~4であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
(A)成分において、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する。なお、アクリロイル基を有する成分が(a-1)成分である場合、当該(a-1)成分の全ての(メタ)アクリロイル基はアクリロイル基であり、メタクリロイル基を有さないものとする。アクリロイル基を有する成分が(a-2)成分である場合も同様である。(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方がアクリロイル基を有することで、はんだリフローのような高温(例えば240~260℃)の条件に晒されても、十分な密着力を維持し、浮きや剥がれを生じない。(a-1)成分及び(a-2)成分の両方がアクリロイル基を有さない場合は、はんだリフローのような高温(例えば240~260℃)の条件に晒された場合に、密着力を維持することができない。
例えば、(a-1)成分がアクリロイル基を含まない場合、(a-2)成分は、水酸基を有するアクリルモノマーである。
耐熱密着性と耐湿性との両立の観点から、(a-2)成分がアクリロイル基を有することが好ましく、(a-1)成分及び(a-2)成分の両方がアクリロイル基を有することが特に好ましい。
光ラジカル重合開始剤は、光の照射によりラジカルを発生する化合物であれば特に限定されない。光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイン類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ベンゾスベロン類、キサントン類、チオキサントン類、α-アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、ベンゾインエーテル類及びアントラキノン類等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤は、1種又は2種以上の組み合わせでもよい。
シランカップリング剤としては、エポキシ基、アルケニル基(例えば、ビニル基)、(メタ)アクリル基、第1級又は第2級アミノ基、メルカプト基、イソシアナト基、ウレイド基及びハロゲン原子からなる群より選択される1種以上の反応性官能基又は前記基で置換されたアルキル基と、1以上のアルコキシ基とを有し、非置換のアルキル基を有していてもよいシラン化合物が挙げられる。なお、前記反応性官能基は、前記反応性官能基で置換されたアルキル基として、シラン化合物のケイ素原子に結合していてもよい。
シランカップリング剤は、1種又は2種以上の組み合わせでもよい。
スペーサー剤は、第一の封止用組成物を基材に適用する際に、第一の封止用組成物層の厚みを一定以上にするための成分であれば特に限定されない。スペーサー剤としては、(メタ)アクリル樹脂フィラー、糖化合物誘導体、スチレン樹脂フィラー、(メタ)アクリル/スチレン共重合系フィラー、ポリエチレン樹脂フィラー及びポリプロピレン樹脂フィラーからなる群から選ばれる少なくとも1種の有機系フィラーが挙げられる。スペーサー剤は、(メタ)アクリル樹脂フィラーであることが好ましい。
第一の封止用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、その目的に応じて、更なる成分を含んでいてもよい。このような更なる成分としては、(E)充填剤(但し、(F)チキソ付与剤を除く)、(F)チキソ付与剤、熱ラジカル重合開始剤、光増感剤、その他の樹脂、その他のモノマー等が挙げられる。
充填剤は、特に限定されず、公知の無機充填剤及び有機充填剤が挙げられる。
充填剤は、1種単独又は2種以上の組み合わせであってよい。
チキソ付与剤は、第一の封止用組成物に、塗工性改善等を付与する成分である。チキソ付与剤としては、無機系のチキソ付与剤、有機系のチキソ付与剤が挙げられる。
チキソ付与剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
光増感剤は、光硬化の際、光への感度を高めるための成分である。光増感剤は、公知の成分から適宜選択できる。光増感剤は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
その他の樹脂としては、従来の封止用組成物の主剤として用いられる従来の不飽和基及び/又はエポキシ基を有する樹脂、並びに、不飽和基及びエポキシ基のいずれも有さない樹脂が挙げられる。ここで、「不飽和基」とは、エチレン性不飽和基及び/又はアセチレン性不飽和基を意味する。その他の樹脂は水酸基を有することが好ましい。その他の樹脂は、1種又は2種以上の組み合わせであってよい。
その他のモノマーとしては、不飽和基を有するモノマーが挙げられる。他のモノマーは水酸基を有することが好ましい。その他のモノマーは、1種又は2種の組み合わせであってよい。
第一の封止用組成物における各成分の含有量は以下の通りであることが好ましい。
(A)成分100質量部に対して、密着性の観点から、(C)成分は0.5~3質量部が好ましく、1~2質量部が特に好ましい。
(A)成分100質量部に対して、密着性の観点から、(D)成分は0.5~3質量部が好ましく、1~2質量部が特に好ましい。
(A)成分100質量部に対して、密着性の観点から、(E)成分は10~50質量部が好ましく、20~40質量部がより好ましく、25~35質量部が特に好ましい。
(A)成分100質量部に対して、塗工性の観点から、(F)成分は3~20質量部が好ましく、3~5質量部が特に好ましい。
その他のモノマーは、含まれる場合は、第一の封止用組成物100質量%に対して、0~30質量%が好ましく、0質量%であることが特に好ましい。
第一の封止用組成物は、室温(例えば、25℃)で、プラネタリーミキサー等の装置を用いて、各成分を混合することにより得られる。
第一の封止用組成物は、中空構造を有するパッケージの封止に用いられる。中空構造を有するパッケージは、密封された中空構造を有する。中空構造を有するパッケージとしては、光学センサー、光半導体等の半導体パッケージが挙げられる。半導体パッケージの種類として、図1にキャビティタイプを示す。図1に示すように、キャビティタイプでは、第一の封止用組成物は、キャビティ4とガラス板又はプラスチック板1とを接着するために用いられる。キャビティの材質としては、プラスチック及びセラミックが挙げられる。このタイプにおける第一の封止用組成物の硬化物2の厚さは、通常20~60μm程度である。
第一の封止用組成物は、上記用途以外にも、表示素子、光量調整素子、焦点可変素子、光変調素子等の封止材料としても用いられる。
中空構造を有するパッケージの製造方法は、下記工程:
(A)基材1及び基材2の少なくとも一方に、封止用組成物を適用して、厚さ20~60μmである封止用組成物層を形成する工程、
(B)基材1と基材2とを、封止用組成物層を介して貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程、及び
(C)貼り合わせ体にエネルギー線を照射して、中空構造を有するパッケージを得る工程
を含み、ここで、
中空構造を有するパッケージは、光半導体及び光学的センサーからなる群より選択され、
基材1がキャビティであり、基材2がガラス板又はプラスチック板であり、
封止用組成物は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、(B)光ラジカル重合開始剤と、(C)シランカップリング剤とを含む。
中空構造を有するパッケージの製造方法に用いられる封止用組成物は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、(B)光ラジカル重合開始剤と、(C)シランカップリング剤とを含む。以下、(A)成分~(C)成分を含む封止用組成物を、「第二の封止用組成物」ともいう。
工程(A)は、基材1に、第二の封止用組成物を適用して、第二の封止用組成物の層を形成する工程である。密封中空構造体は、基材1(図1:キャビティ4)及び基材2(図1:ガラス板又はプラスチック板1)が、第二の封止用組成物の硬化物を介して接着されている。第二の封止用組成物が適用される基材は、基材1及び基材2が、第二の封止用組成物の硬化物を介して接着されている密封中空構造体が得られる限り、特に限定されない。第二の封止用組成物が適用される基材は、基材1のみであってもよく、基材2のみであってもよく、基材1及び基材2の両方であってもよい。
第二の封止用組成物を基材1に適用する方法は、特に限定されず、スピンコーター、ダイコーター、ディスペンサー、インクジェット印刷、スクリーン印刷及びグラビア印刷からなる群より選択される1種以上の方法が挙げられる。第二の封止用組成物を適用して形成される封止用組成物層(以下、単に「封止用組成物層」ともいう。)の厚みは、20~60μmであり、25~60μmであることが好ましく、30~40μmであることが特に好ましい。封止用組成物層の厚みが20μm未満である場合、密着性が劣る傾向がある。
工程(B)は、封止用組成物層の上に基材2を貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程である。封止用組成物層を形成した基板1の上に、封止用組成物層に接するように基板2を載置し、基板1と基板2とを貼り合わせることができる。工程(B)は、基材1と、基材2と、基材1及び基材2の間の封止用組成物層からなる貼り合わせ体を加圧処理する工程を含んでいてもよい。これにより、貼り合わせ体の密着力が向上し得る。加圧処理は、ゴムローラ、平板プレス装置等を用いて行うことができる。
工程(C)は、貼り合わせ体にエネルギー線を照射して、中空構造を有するパッケージを得る工程である。工程(C)により、基材1及び基材2の間の封止用組成物層が硬化し、基材同士が接着する。なお、工程(C)において、基材1及び基材2を保持するための減圧工程は不要である。
1.(A):ラジカル硬化性樹脂
ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート:EBECRYL3700(ダイセル・オルネクス株式会社製)
ビスフェノールAタイプエポキシメタクリレート:エポキシエステル3000MK(共栄社化学株式会社製)
4-ヒドロキシブチルアクリレート:4-HBA(大阪有機化学工業株式会社製)
2-ヒドロキシブチルメタクリレート:ライトエステルHOB(N)(共栄社化学株式会社製)
2.(B):光ラジカル重合開始剤
ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド:Omnirad819(IGM Resins B.V.製)
3.(C):シランカップリング剤
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン:KBM-403(信越化学株式会社製)
3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン:KBM-503(信越化学株式会社製)
4.(D):スペーサー剤
架橋アクリル単分散粒子(平均粒子径30μm):MX3000(綜研化学株式会社製)
5.(E):充填剤
コアシェル型アクリルゴム粒子(平均粒子径0.3μm):F-351(アイカ工業株式会社製)
タルク(平均粒子径5μm):FH105S(富士タルク工業株式会社製)
6.(F):チキソ付与剤
ヒュームドシリカ:NKC130(日本アエロジル株式会社製)
表1に示す成分を表1に示される配合割合にて封止用組成物を製造し、製造した各組成物を用いて得た試験片を以下の各評価試験方法に基づいて評価した。その結果を表1に示す。なお、表1中の各成分の配合量の単位は質量部である。
キャビティパッケージ(エムテクスマツムラ社製プラパックスQFP 10.3mm角)に、実施例及び比較例で得られた封止用組成物各約4mgを内径200μmの精密ノズルからなるニードルを用いて、中心8.7mm角のサイズで塗布した。治具を用いて、キャビティパッケージの中央にホウ珪酸ガラス(「D263Teco」松波硝子工業社製。10.0mm×10.0mm×0.5mm)を貼り合わせた。貼り合わせたガラスに紫外線200mW/cm2を30秒照射し、封止用組成物の光硬化を行なって、試験片を作製した。硬化物の実質厚みは表1に示すとおりであった。
金属顕微鏡BX51/レンズ50×(オリンパス社製)を用いて、樹脂の浮き剥がれがないか確認した。試験片について、紫外線照射直後、後述の耐熱試験条件(1)後、又は、後述の耐湿試験条件(1)~(3)後、キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスの状態を以下の基準で判断した。
◎:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に、浮き及び剥がれがない。
〇:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に、点浮きはあるが、剥がれがない。
△:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に、外周浮きはあるが、剥がれがない。
×:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に、剥がれがある、又は、封止用組成物のリークがある。
なお、「浮き」とは、キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとが完全に密着していないが、封止剤の内側と外側とは遮断されている状態をいい、「点浮き」とは、封止剤の内部に形成される狭い領域の浮きであり、「外周浮き」とは、封止剤の外側に形成される広い領域の浮きである。よって、点浮きは外周浮きよりも、気密性がより保持されている。また、「剥がれ」とは、キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとが剥がれ、封止剤の内側と外側との遮断が保たれていない状態をいう。
耐湿試験条件(1):試験片を85℃/85%RHで100時間保管した。
耐湿試験条件(2):試験片を85℃/85%RHで300時間保管した。
耐湿試験条件(3):試験片を85℃/85%RHで500時間保管した。
耐湿試験条件(1)~(3)のそれぞれの後に、キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に存在する液滴の大きさを、金属顕微鏡BX51/レンズ50×(オリンパス社製)の観察画像から測定し、最大の大きさの液滴から、以下の基準で判断した。
〇:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に存在する液滴の最大の大きさが2μm未満である。
×:キャビティパッケージ及びホウ珪酸ガラスとの間に存在する液滴の最大の大きさが2~10μmである。
実施例1と実施例2との比較により、(C)成分が(メタ)アクリロイル基を有する場合、特に耐湿試験後の密着性により優れていた。
実施例1と実施例3及び4との比較により、封止用組成物が更に(E)成分を含む場合でも、密着性により優れていた。
実施例5と比較例2との比較により、第二の封止用組成物を用いた場合であっても、封止用組成物層の厚さを20~60μmとすることにより、硬化直後の密着力のみならず、耐熱試験後の密着力(耐熱密着性)及び耐湿試験後の密着力(耐湿密着性)を確保できており、かつ、耐湿試験後の気密性を確保できていた。
比較例2は、工程(A)で形成される封止用組成物層の厚さが20μm未満であるため、組み立て後にリークが確認され、硬化直後の密着力を確保できていなかった。
比較例3は、(a-1)成分及び(a-2)成分の両方がアクリロイル基を有さないため、耐熱試験後にリークが確認され、耐熱試験後の密着力を確保できていなかった。
2:封止用組成物の硬化物
3:半導体
4:キャビティ
Claims (5)
- (a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、
(B)光ラジカル重合開始剤と、
(C)シランカップリング剤と、
(D)スペーサー剤(但し、(E)充填剤(但し、(F)チキソ付与剤を除く)及び(F)チキソ付与剤を除く)と
を含む、封止用組成物。 - 更に、(E)充填剤(但し、チキソ付与剤を除く)及び(F)チキソ付与剤からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1に記載の封止用組成物。
- (A)成分中の(a-1)成分及び(a-2)成分の含有量の合計が75~100質量%であり、(a-1)成分及び(a-2)成分の合計100質量%に対して、(a-2)成分の含有量が25~30質量%である、請求項1又は2に記載の封止用組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の封止用組成物のみからなる、光半導体及び光学的センサーからなる群より選択される、中空構造を有するパッケージ用の封止剤。
- 中空構造を有するパッケージの製造方法であって、下記工程:
(A)基材1及び基材2の少なくとも一方に、封止用組成物を適用して、厚さ20~60μmである封止用組成物層を形成する工程、
(B)基材1と基材2とを、封止用組成物層を介して貼り合わせて、貼り合わせ体を得る工程、及び
(C)貼り合わせ体にエネルギー線を照射して、中空構造を有するパッケージを得る工程
を含み、ここで、
中空構造を有するパッケージは、光半導体及び光学的センサーからなる群より選択され、
基材1がキャビティであり、基材2がガラス板又はプラスチック板であり、
封止用組成物は、(a-1)ビスフェノール骨格を有する(メタ)アクリルオリゴマー及び(a-2)水酸基を有する(メタ)アクリルモノマーを含み、(a-1)成分及び(a-2)成分の少なくとも一方はアクリロイル基を有する、(A)ラジカル硬化性樹脂と、(B)光ラジカル重合開始剤と、(C)シランカップリング剤とを含む、
中空構造を有するパッケージの製造方法。
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