JP2022072442A - (メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 - Google Patents
(メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022072442A JP2022072442A JP2020181883A JP2020181883A JP2022072442A JP 2022072442 A JP2022072442 A JP 2022072442A JP 2020181883 A JP2020181883 A JP 2020181883A JP 2020181883 A JP2020181883 A JP 2020181883A JP 2022072442 A JP2022072442 A JP 2022072442A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylic polymer
- sensitive adhesive
- pressure
- polymer composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 title claims abstract description 268
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 185
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title abstract description 46
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title abstract description 46
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 146
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 65
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 45
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 41
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 40
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 51
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 51
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 122
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 62
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- 239000000463 material Substances 0.000 description 37
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 17
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 14
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 13
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 12
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 12
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 10
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 10
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 7
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 7
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 4
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 3
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N TEPP Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OP(=O)(OCC)OCC IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical class BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N ethenyl formate Chemical compound C=COC=O GFJVXXWOPWLRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-YGPZHTELSA-N (5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ene Chemical compound C1C2CC=C(C)[C@]1([H])C2(C)C GRWFGVWFFZKLTI-YGPZHTELSA-N 0.000 description 1
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrabromoethane Chemical compound BrC(Br)C(Br)Br QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004057 1,4-benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethyl)phenyl]methyl]oxirane Chemical compound C=1C=CC(CC2OC2)=CC=1CC1CO1 AGXAFZNONAXBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- KQCSQWMHCAFBDD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C#N)CC(C)C KQCSQWMHCAFBDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZPTVNYMJQHSSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJQCOVBALALRCC-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZJQCOVBALALRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N bromo(trichloro)methane Chemical class ClC(Cl)(Cl)Br XNNQFQFUQLJSQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N duroquinone Chemical compound CC1=C(C)C(=O)C(C)=C(C)C1=O WAMKWBHYPYBEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007602 hot air drying Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
Description
例えば、特許文献1には、重量平均分子量が30万以下の(メタ)アクリル系重合体及び有機溶剤を含み、25℃での粘度が1500mPa・s以下であり、かつ、有機溶剤の含有率が20質量%~50質量%である重合体溶液であって、電離放射線を照射することで硬化させて粘着剤層を形成する重合体溶液が開示されている。
また、特許文献2には、重量平均分子量が5万~30万であるアクリル系樹脂(A)と、60℃における酢酸ビニルの有機溶剤への連鎖移動定数が250以上となる有機溶剤(B)とを含み、かつ、固形分濃度が60質量%以上であるアクリル系樹脂溶液であって、非活性エネルギー線硬化型の溶剤系のアクリル系粘着剤の製造に用いられるアクリル系樹脂溶液が開示されている。
本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、外観が良好であり、かつ、加工性に優れる粘着剤層を備える粘着シートを提供することにある。
また、本開示の他の実施形態が解決しようとする課題は、外観が良好であり、かつ、加工性に優れる粘着剤層を備える光学部材を提供することにある。
<1> 重量平均分子量(Mw)が5万~30万であり、z+1平均分子量(Mz+1)が50万~2000万であり、かつ、上記z+1平均分子量(Mz+1)と上記重量平均分子量(Mw)との比(Mz+1/Mw)が5.5以上である(メタ)アクリル系重合体と、有機溶剤と、を含む(メタ)アクリル系重合体組成物。
<2> 上記(メタ)アクリル系重合体が、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する<1>に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
<3> 固形分濃度が、40質量%~90質量%である<1>又は<2>に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
<4> 架橋剤を含む<1>~<3>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
<5> 粘着剤として用いられる<1>~<4>のいずれか1つに記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
<6> <5>に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える粘着シート。
<7> <5>に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える光学部材。
本開示の他の実施形態によれば、外観が良好であり、かつ、加工性に優れる粘着剤層を備える粘着シートが提供される。
また、本開示の他の実施形態によれば、外観が良好であり、かつ、加工性に優れる粘着剤層を備える光学部材が提供される。
本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示において、(メタ)アクリル系重合体組成物中の各成分の量は、(メタ)アクリル系重合体組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合には、特に断らない限り、(メタ)アクリル系重合体組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
本開示において、「(メタ)アクリル系単量体」とは、(メタ)アクリロイル基を有する単量体を意味する。
本開示において、(メタ)アクリル系重合体組成物の「固形分量」とは、(メタ)アクリル系重合体組成物から溶媒を除いた成分の質量を意味する。
本開示において、(メタ)アクリル系重合体組成物の「固形分濃度」とは、(メタ)アクリル系重合体組成物に占める固形分〔即ち、(メタ)アクリル系重合体組成物から溶媒を除いた成分〕の質量割合を意味する。
本開示において、「溶媒」とは、水及び有機溶剤を意味する。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、重量平均分子量(Mw)が5万~30万であり、z+1平均分子量(Mz+1)が50万~2000万であり、かつ、z+1平均分子量(Mz+1)と重量平均分子量(Mw)との比(Mz+1/Mw)が5.5以上である(メタ)アクリル系重合体〔以下、「特定(メタ)アクリル系重合体」ともいう。〕と、有機溶剤と、を含む。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、固形分濃度が高い場合であっても優れた塗工性を示し、かつ、加工性に優れる膜を形成できる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、重量平均分子量(Mw)が5万~30万であり、z+1平均分子量(Mz+1)が50万~2000万であり、かつ、z+1平均分子量(Mz+1)と重量平均分子量(Mw)との比(Mz+1/Mw)が5.5以上である(メタ)アクリル系重合体〔即ち、特定(メタ)アクリル系重合体〕を含む。
特定(メタ)アクリル系重合体のMwが5万以上であると、固形分濃度が高い場合であっても塗膜を良好に形成できる傾向がある。このような観点から、特定(メタ)アクリル系重合体のMwは、5万以上であり、8万以上であることが好ましく、10万以上であることがより好ましく、12万以上であることが更に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMwが30万以下であると、固形分濃度が高い場合であっても良好な外観の塗膜を形成できる傾向がある。このような観点から、特定(メタ)アクリル系重合体のMwは、30万以下であり、28万以下であることが好ましく、25万以下であることがより好ましく、22万以下であることが更に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1が50万以上であると、固形分濃度が高い場合であっても塗膜を良好に形成できる傾向がある。このような観点から、特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1は、50万以上であり、80万以上であることが好ましく、100万以上であることがより好ましく、120万以上であることが更に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1が2000万以下であると、固形分濃度が高い場合であっても良好な外観の塗膜を形成できる傾向がある。このような観点から、特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1は、2000万以下であり、1500万以下であることが好ましく、1000万以下であることがより好ましく、500万以下であることが更に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwが5.5以上であると、固形分濃度が高い場合であっても塗膜を良好に形成できる傾向がある。また、特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwが5.5以上であると、加工性に優れる膜を形成できる傾向がある。また、例えば、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いた場合には、加工性に優れる粘着剤層を形成でき、粘着剤層を備える粘着シートを裁断する際に、裁断刃に粘着剤層が付着し難くなる傾向を示す。このような観点から、特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwは、5.5以上であり、6.5以上であることが好ましく、7.5以上であることがより好ましく、8以上であることが更に好ましく、9以上であることが特に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwの上限は、特に限定されないが、例えば、200以下であることが好ましく、150以下であることがより好ましく、100以下であることが更に好ましく、80以下であることが特に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwが200以下であると、例えば、(メタ)アクリル系重合体のMz+1/Mwを、単量体の重合反応を制御することによって所望の値に調整する場合に、上記制御がより容易となる傾向がある。
(1)特定(メタ)アクリル系重合体の溶液を剥離紙に塗布し、100℃で1分間乾燥し、フィルム状の特定(メタ)アクリル系重合体を得る。
(2)上記(1)で得られたフィルム状の特定(メタ)アクリル系重合体とテトラヒドロフランとを用いて、固形分濃度が0.2質量%である試料溶液を得る。なお、ここでいう「固形分濃度」とは、試料溶液に占める特定(メタ)アクリル系重合体の質量割合を意味する。
(3)下記条件のゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)測定を行い、標準ポリスチレン換算により、特定(メタ)アクリル系重合体のMw及びMz+1を求める。
Mw=Σ(Mi2×Ni)/Σ(Mi×Ni)
Mz+1=Σ(Mi4×Ni)/Σ(Mi3×Ni)
測定装置:高速GPC〔型番:HLC-8220 GPC、東ソー(株)製〕
検出器:示差屈折率計(RI)〔HLC-8220に組込、東ソー(株)製〕
カラム:TSKgel GMHXL〔東ソー(株)〕を4本使用
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
試料溶液の注入量:100μL
流量:0.8mL/分
Mz+1/Mwは、単量体の重合反応を制御することにより、調整できる。例えば、まず一部の単量体を重合させて高分子量の重合体を合成した後、残りの単量体を重合させて低分子量の重合体を合成することにより、Mz+1/Mwを調整できる。具体例としては、有機過酸化物である重合開始剤を用いて、一部の単量体を比較的低温(例えば、50℃~70℃)で重合した後、アゾ化合物である重合開始剤を用いて、残りの単量体を比較的高温(例えば、85℃~95℃)で重合する方法が挙げられる。
また、Mz+1/Mwは、単量体として多官能性単量体を使用することにより、調整できる。例えば、単量体を重合させる際に、単量体として多官能性単量体を少量添加すると、高分子量の重合体を少量合成できる。
また、Mz+1/Mwは、例えば、Mwが低い(メタ)アクリル系重合体と、Mwが高い(メタ)アクリル系重合体と、を混合することによっても調整できる。
特定(メタ)アクリル系重合体は、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有することが好ましく、水酸基及びカルボキシ基の両方を有することがより好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体が水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有すると、例えば、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いた場合に、粘着力の調整を容易にできる傾向がある。
水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する特定(メタ)アクリル系重合体は、例えば、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する(メタ)アクリル系単量体の単独重合体であってもよく、水酸基及びカルボキシ基のいずれも有しない(メタ)アクリル系単量体の単独重合体に、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を置換により導入したものであってもよく、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する(メタ)アクリル系単量体の共重合体であってもよく、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する(メタ)アクリル系単量体と、水酸基及びカルボキシ基のいずれも有しない(メタ)アクリル系単量体以外の単量体との共重合体であってもよく、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する(メタ)アクリル系単量体以外の単量体と、水酸基及びカルボキシ基のいずれも有しない(メタ)アクリル系単量体との共重合体であってもよい。
特定(メタ)アクリル系重合体の好ましい態様としては、特定(メタ)アクリル系重合体が、後述の水酸基を有する単量体に由来する構成単位及びカルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位の少なくとも一方を含むことで、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する態様である。
特定(メタ)アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来する構成単位を含むことが好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来する構成単位は、例えば、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いる場合には、形成される粘着剤層の粘着力の調整に寄与する。
なお、本開示における「(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体」には、後述の水酸基を有する単量体に該当する単量体、及び、後述のカルボキシ基を有する単量体に該当する単量体は、包含されないものとする。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体は、無置換の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体であることが好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体は、メタクリル酸アルキルエステル単量体であってもよく、アクリル酸アルキルエステル単量体であってもよいが、例えば、他の単量体との共重合性が良好であるという観点から、アクリル酸アルキルエステル単量体であることが好ましい。
アルキル基の炭素数は、例えば、1~18であることが好ましく、1~12であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体としては、n-ブチルアクリレート(n-BA)及び2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
ここで、特定(メタ)アクリル系重合体における(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来する構成単位の含有率が、特定(メタ)アクリル系重合体の全構成単位に対して50質量%以上であることは、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来する構成単位が、特定(メタ)アクリル系重合体を構成する構成単位の主成分として含まれていることを意味する。
特定(メタ)アクリル系重合体は、水酸基を有する単量体に由来する構成単位を含むことが好ましい。
本開示において、「水酸基を有する単量体に由来する構成単位」とは、水酸基を有する単量体が付加重合して形成される構成単位を意味する。
エチレン性不飽和基の種類は、特に限定されない。
エチレン性不飽和基の具体例としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、及び(メタ)アクリロイル基が挙げられる。
エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
水酸基を有する単量体の具体例としては、2-ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10-ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、12-ヒドロキシラウリル(メタ)アクリレート、3-メチル-3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,1-ジメチル-3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,3-ジメチル-3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2,2,4-トリメチル-3-ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、2-エチル-3-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、及びポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレートが挙げられる。
水酸基を有する単量体としては、例えば、他の単量体との共重合性が良好であるという観点から、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが好ましく、他の単量体との相溶性が良好である観点、及び、架橋剤(特に、イソシアネート系架橋剤)との反応性が良好である観点から、炭素数が1~5のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートがより好ましく、炭素数が2~4のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートが更に好ましく、2-ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)及び4-ヒドロキシブチルアクリレート(4HBA)から選ばれる少なくとも1種が特に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体における水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が、特定(メタ)アクリル系重合体の全構成単位に対して0.1質量%以上であることは、特定(メタ)アクリル系重合体が水酸基を有する単量体に由来する構成単位を積極的に含むことを意味する。
特定(メタ)アクリル系重合体における水酸基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が、特定(メタ)アクリル系重合体の全構成単位に対して10質量%以下であると、架橋剤との反応が過度にならず、(メタ)アクリル系重合体組成物の粘度上昇を抑制できる傾向がある。
特定(メタ)アクリル系重合体は、カルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位を含むことが好ましい。
本開示において、「カルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位」とは、カルボキシ基を有する単量体が付加重合して形成される構成単位を意味する。
エチレン性不飽和基の種類は、特に限定されない。
エチレン性不飽和基の具体例としては、ビニル基、アリル基、ビニルフェニル基、(メタ)アクリルアミド基、及び(メタ)アクリロイル基が挙げられる。
エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
カルボキシ基を有する単量体の具体例としては、アクリル酸(AA)、メタクリル酸(MAA)、クロトン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、グルタコン酸、シトラコン酸、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート〔例えば、ω-カルボキシ-ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート〕、コハク酸エステル(例えば、2-アクリロイルオキシエチル-コハク酸)、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、及びネオデカン酸ビニルが挙げられる。
カルボキシ基を有する単量体としては、例えば、架橋剤(特に、イソシアネート系架橋剤)との反応性が良好である観点から、アクリル酸(AA)が好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体におけるカルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が、特定(メタ)アクリル系重合体の全構成単位に対して0.1質量%以上であることは、特定(メタ)アクリル系重合体がカルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位を積極的に含むことを意味する。
特定(メタ)アクリル系重合体におけるカルボキシ基を有する単量体に由来する構成単位の含有率が、特定(メタ)アクリル系重合体の全構成単位に対して10質量%以下であると、架橋剤との反応が過度にならず、(メタ)アクリル系重合体組成物の粘度上昇を抑制できる傾向がある。
特定(メタ)アクリル系重合体は、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の効果を損なわない範囲において、必要に応じて、既述の構成単位以外の構成単位(所謂、その他の構成単位)を含むことができる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物における特定(メタ)アクリル系重合体の含有率は、特に限定されないが、例えば、(メタ)アクリル系重合体組成物中の全固形分量に対して、80質量%~100質量%であることが好ましく、85質量%~100質量%であることがより好ましく、90質量%~100質量%であることが更に好ましく、95質量%~100質量%であることが特に好ましい。
特定(メタ)アクリル系重合体の製造方法は、特に限定されない。
特定(メタ)アクリル系重合体のMw、Mz+1、及びMz+1/Mwを調整する方法は、既述のとおりであるため、ここでは説明を省略する。
特定(メタ)アクリル系重合体は、基本的には、例えば、溶液重合法、乳化重合法、懸濁重合法、及び塊状重合法に代表される公知の重合方法で、既述の単量体を重合させることにより製造できる。重合方法としては、製造後に本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を調製するにあたり、処理工程が比較的簡単であり、かつ、短時間で行える点で、溶液重合法が好ましい。
有機過酸化物としては、例えば、t-ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ジクミルペルオキシド、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、カプロイルペルオキシド、ジ-i-プロピルペルオキシジカルボナート、ジ-2-エチルヘキシルペルオキシジカルボナート、t-ブチルペルオキシピバレート、2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-アミルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-オクチルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-α-クミルペルオキシシクロヘキシル)プロパン、2,2-ビス(4,4-ジ-t-ブチルペルオキシシクロヘキシル)ブタン、及び2,2-ビス(4,4-ジ-t-オクチルペルオキシシクロヘキシル)ブタンが挙げられる。
アゾ化合物としては、例えば、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル〔AIBN〕、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)〔ABVN〕、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、及び2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチルが挙げられる。
特定(メタ)アクリル系重合体の製造に際しては、重合開始剤として、有機過酸化物を使用してもよく、アゾ化合物を使用してもよい。有機過酸化物は、重合反応中にグラフト反応を起こしやすく、アゾ化合物は、重合反応中にグラフト反応を起こし難いため、目的に応じて、適宜選択するとよい。
連鎖移動剤としては、例えば、シアノ酢酸、シアノ酢酸の炭素数1~8のアルキルエステル化合物、ブロモ酢酸、ブロモ酢酸の炭素数1~8のアルキルエステル化合物、α-メチルスチレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、及び9-フェニルフルオレンに代表される芳香族化合物、p-ニトロアニリン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、p-ニトロ安息香酸、p-ニトロフェノール、及びp-ニトロトルエンに代表される芳香族ニトロ化合物、ベンゾキノン及び2,3,5,6-テトラメチル-p-ベンゾキノンに代表されるベンゾキノン誘導体、トリブチルボランに代表されるボラン誘導体、四臭化炭素、四塩化炭素、1,1,2,2-テトラブロモエタン、トリブロモエチレン、トリクロロエチレン、ブロモトリクロロメタン、トリブロモメタン、及び3-クロロ-1-プロペンに代表されるハロゲン化炭化水素化合物、クロラール及びフラルデヒドに代表されるアルデヒド化合物、炭素数1~18のアルキルメルカプタン化合物、チオフェノール及びトルエンメルカプタンに代表される芳香族メルカプタン化合物、メルカプト酢酸、メルカプト酢酸の炭素数1~10のアルキルエステル化合物、炭素数1~12のヒドロキシアルキルメルカプタン化合物、並びに、ピネン及びターピノレンに代表されるテルペン化合物が挙げられる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、有機溶剤を含む。
有機溶剤の種類は、特に限定されない。
有機溶剤としては、例えば、芳香族炭化水素化合物、脂肪族系又は脂環族系炭化水素化合物、エステル化合物、ケトン化合物、グリコールエーテル化合物、及びアルコール化合物が挙げられる。
脂肪族系又は脂環族系炭化水素化合物の具体例としては、n-ヘキサン、n-ヘプタン、n-オクタン、i-オクタン、n-デカン、ジペンテン、石油スピリット、石油ナフサ、及びテレピン油が挙げられる。
ケトン化合物の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチル-i-ブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン、及びメチルシクロヘキサノンが挙げられる。
アルコール化合物の具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、i-プロピルアルコール、n-ブチルアルコール、i-ブチルアルコール、s-ブチルアルコール、及びt-ブチルアルコールが挙げられる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、架橋剤を含むことが好ましい。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物が架橋剤を含むと、加工性により優れる膜を形成できる傾向がある。また、例えば、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いた場合には、加工性により優れる粘着剤層を形成でき、粘着剤層を備える粘着シートを裁断する際には、裁断刃に粘着剤層がより付着し難くなる傾向がある。
架橋剤としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、及び金属キレート系架橋剤が挙げられる。
イソシアネート系架橋剤としては、キシリレンジイソシアネート(XDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、及びトリレンジイソシアネート(TDI)等の芳香族ポリイソシアネート化合物、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、ペンタメチレンジイソシアネート(PDI)、イソホロンジイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート化合物の水素添加物等の脂肪族又は脂環族ポリイソシアネート化合物などが挙げられる。
また、イソシアネート系架橋剤としては、上記ポリイソシアネート化合物の2量体、3量体、又は5量体、上記ポリイソシアネート化合物とトリメチロールプロパン等のポリオール化合物とのアダクト体、上記ポリイソシアネート化合物のビウレット体なども挙げられる。
イソシアネート系架橋剤の市販品の例としては、「コロネート(登録商標) HX」、「コロネート(登録商標) HL-S」、「コロネート(登録商標) L」、「コロネート(登録商標) L-45E」、「コロネート(登録商標) 2031」、「コロネート(登録商標) 2030」、「コロネート(登録商標) 2234」、「コロネート(登録商標) 2785」、「アクアネート(登録商標) 200」、及び「アクアネート(登録商標) 210」〔以上、東ソー(株)製〕、「スミジュール(登録商標) N3300」、「デスモジュール(登録商標) N3400」、及び「スミジュール(登録商標) N75」〔以上、住化コベストロウレタン(株)製〕、「デュラネート(登録商標) E-405-80T」、「デュラネート(登録商標) AE700-100」、「デュラネート(登録商標) 24A-100」、及び「デュラネート(登録商標) TSE-100」〔以上、旭化成(株)製〕、並びに、「タケネート(登録商標) D-110N」、「タケネート(登録商標) D-120N」、「タケネート(登録商標) M-631N」、「MT-オレスター(登録商標) NP1200」、及び「スタビオ(登録商標) XD-340N」〔以上、三井化学(株)製〕が挙げられる。
エポキシ系架橋剤としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、2,2-ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、フタル酸ジグリシジルエステル、トリス(グリシジル)イソシアヌレート、トリス(グリシドキシエチル)イソシアヌレート、1,3-ビス(N,N-グリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-1,3-ベンゼンジ(メタンアミン)等が挙げられる。
エポキシ系架橋剤の市販品の例としては、「TETRAD(登録商標)-X」及び「TETRAD(登録商標)-C」〔以上、三菱ガス化学(株)製〕が挙げられる。
金属キレート系架橋剤としては、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、及びアルミニウムトリス(アセチルアセトネート)に代表されるアルミニウムキレート化合物、チタンキレート化合物、ジルコニウムキレート化合物、コバルトキレート化合物等が挙げられる。
金属キレート系架橋剤の市販品の例としては、アルミキレート A〔商品名、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、川研ファインケミカル(株)製〕、アルミキレート D〔商品名、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)、川研ファインケミカル(株)製〕、及びALCH-TR〔商品名、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、川研ファインケミカル(株)製〕が挙げられる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物における架橋剤の含有量が、特定(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して0.01質量部以上であることは、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物が架橋剤を積極的に含むことを意味する。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物における架橋剤の含有量が、特定(メタ)アクリル系重合体100質量部に対して5質量部以下であると、例えば、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いた場合に、より強い粘着力を示す粘着剤層を形成できる傾向がある。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、その効果を損なわない範囲において、必要に応じて、既述した成分以外の成分(所謂、その他の成分)を含んでいてもよい。
その他の成分としては、架橋触媒、シランカップリング剤、界面活性剤(例えば、ポリエチレングリコール鎖含有化合物)、剥離調整剤、粘着付与剤、酸化防止剤、着色剤(例えば、染料及び顔料)、光安定剤(例えば、紫外線吸収剤)、帯電防止剤等の各種添加剤が挙げられる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の固形分濃度は、特に限定されないが、例えば、40質量%~90質量%であることが好ましい。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の固形分濃度が40質量%以上であると、相対的に有機溶剤の濃度がより低くなるため、環境により配慮された(メタ)アクリル系重合体組成物を実現し得る。このような観点から、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の固形分濃度は、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることが更に好ましい。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の固形分濃度が90質量%以下であると、(メタ)アクリル系重合体組成物をより調製しやすい傾向がある。このような観点から、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の固形分濃度は、90質量%以下であることが好ましく、85質量%以下であることがより好ましく、80質量%以下であることが更に好ましい。
(メタ)アクリル系重合体組成物の粘度は、特に限定されないが、例えば、製造のしやすさの観点から、100mPa/s~20000mPa/sであることが好ましく、500mPa/s~15000mPa/sであることがより好ましく、700mPa/s~12000mPa/sであることが更に好ましく、1000mPa/s~10000mPa/sであることが特に好ましい。
(メタ)アクリル系重合体組成物の粘度は、雰囲気温度25℃の環境下に3時間静置後、BH型粘度計を用いて測定される値である。BH型粘度計としては、例えば、東機産業(株)製のBH型粘度計を好適に使用できる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の用途は、特に限定されない。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、固形分濃度が高い場合であっても優れた塗工性を示し、かつ、加工性に優れる膜を形成できるため、例えば、塗料、インク、バインダー、及び粘着剤として好ましく用いることができる。
これらの中でも、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、粘着剤として、特に好ましく用いることができる。本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いた場合には、加工性に優れる膜、すなわち、粘着剤層を形成できるため、例えば、粘着剤層を備える粘着シートを加工する際には、裁断刃に粘着剤層に由来する粘着物が付着することが抑制され、その結果、裁断刃の洗浄といった煩雑な作業に起因する生産性の低下の抑制が期待できる。また、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を粘着剤として用いると、良好な粘着力を示す粘着剤層を形成できる。このような点においても、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物は、粘着剤として好適である。さらに、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物によれば、透明性に優れる膜を形成できるため、例えば、光学部材に用いられるバインダー及び粘着剤として、好適である。
本開示の粘着シートは、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える。粘着剤層は、(メタ)アクリル系重合体組成物の硬化物である。
本開示の粘着シートが備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、塗工不良に起因するスジの発生が抑制されており、外観が良好である。
また、本開示の粘着シートが備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、加工性に優れる。このため、本開示の粘着シートでは、加工の際に、裁断刃に粘着剤層に由来する粘着物が付着し難く、例えば、裁断刃の洗浄といった煩雑な作業に起因する生産性の低下の抑制が期待できる。
また、本開示の粘着シートが備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、良好な粘着力を示す。
また、本開示の粘着シートが備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、透明性に優れる。
本開示の粘着シートにおいて、露出した粘着剤層の面は、剥離フィルムによって保護されていてもよい。
樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに代表されるポリエステルフィルムが挙げられる。剥離処理剤としては、シリコーン系剥離処理剤(例えば、シリコーン)、ワックス系剥離処理剤(例えば、パラフィンワックス)、フッ素系剥離処理剤(例えば、フッ素系樹脂)等が挙げられる。
剥離フィルムは、粘着シートを実用に供するまでの間、粘着剤層の表面を保護し、使用時に剥離される。
粘着剤層の厚さは、特に限定されないが、一般には1μm~100μmであり、5μm~50μmであることが好ましく、10μm~30μmであることがより好ましい。
粘着剤層の平均厚さは、以下の方法により測定される値である。
粘着剤層の厚み方向において、無作為に選択した10箇所で測定される粘着剤層の厚さの算術平均値を求め、得られた値を粘着剤層の平均厚さとする。粘着剤層の厚さは、膜厚計を用いて測定される。
基材としては、例えば、ポリエステル系樹脂〔例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)〕、アセテート系樹脂(例えば、トリアセチルセルロース樹脂)、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂(例えば、ポリエチレン及びポリプロピレン)、アクリル系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ABS(Acrylonitrile Butadiene Styrene)樹脂、フッ素系樹脂等の樹脂を含むフィルムが挙げられる。
基材は、一部又は全体に、模様が施されていてもよい。
基材の厚さは、一般には、10μm~500μmであり、20μm~300μmであることが好ましく、25μm~200μmであることがより好ましい。
基材の平均厚さは、既述の粘着剤層の平均厚さの測定方法に準拠した方法により測定される値である。
本開示の粘着シートの被着体の材質としては、樹脂、ガラス、ステンレス、銅等が挙げられる。
樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂(例えば、ポリエチレン及びポリプロピレン)、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂〔例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)〕、ポリイミド系樹脂、及びトリアセチルセルロース樹脂が挙げられる。
本開示の粘着シートは、公知の方法により作製できる。
本開示の粘着シートを作製する方法としては、例えば、以下の方法が挙げられる。
無基材タイプの粘着シートの場合、まず、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を剥離フィルムの易剥離処理面に塗布することにより、剥離フィルム上に塗布膜を形成する。次いで、形成した塗布膜を乾燥させることにより、剥離フィルム上に粘着膜を形成する。次いで、形成した粘着膜の露出した面を、別途、準備した剥離フィルムの易剥離処理面に重ねて貼り合わせた後、養生を行うことにより、剥離フィルム/粘着剤層/剥離フィルムの積層構造を有する、無基材タイプの粘着シートを作製できる。
本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物を剥離フィルムの易剥離処理面に塗布することにより、剥離フィルム上に塗布膜を形成する。次いで、形成した塗布膜を乾燥させることにより、剥離フィルム上に粘着膜を形成する。次いで、形成した粘着膜の露出した面を、基材の易接着処理面に重ねて貼り合わせた後、養生を行うことにより、基材/粘着剤層/剥離フィルムの積層構造を有する、有基材タイプの粘着シートを作製できる。
(メタ)アクリル系重合体組成物の塗布方法としては、例えば、グラビアロールコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、ディップロールコーター、ナイフコーター、スプレーコーター、バーコーター、アプリケーター等を用いる公知の方法が挙げられる。
(メタ)アクリル系重合体組成物の塗布量は、特に限定されず、例えば、形成する粘着剤層の厚さに応じて、適宜設定される。
塗布膜の乾燥方法としては、例えば、自然乾燥、加熱乾燥、熱風乾燥、真空乾燥等の方法が挙げられる。
塗布膜の乾燥温度及び乾燥時間は、特に限定されず、塗布膜の厚さ、塗布膜中の有機溶剤の量等に応じて、適宜設定される。
乾燥条件の一例としては、熱風乾燥機を用いて、70℃~120℃で30秒間~3分間乾燥させる条件が挙げられる。
本開示の光学部材は、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える光学部材である。
本開示の光学部材が備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、塗工不良に起因するスジの発生が抑制されており、外観が良好である。
また、本開示の光学部材が備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、加工性に優れる。このため、本開示の光学部材では、加工の際に、裁断刃に粘着剤層に由来する粘着物が付着し難く、例えば、裁断刃の洗浄といった煩雑な作業に起因する生産性の低下の抑制が期待できる。
また、本開示の光学部材が備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、良好な粘着力を示す。
また、本開示の光学部材が備える粘着剤層は、既述の本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成されたものであるため、透明性に優れる。
光学部材の具体例としては、偏光板、AG(Anti-Glare)偏光板、波長板、1/2、1/4等の波長板を含む位相差板、視角補償フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、導光板、反射フィルム、反射防止フィルム、ITO(Indium-Tin Oxide)フィルム等の透明導電フィルム、プリズムシート、レンズシート、拡散板などが挙げられる。
光学部材の材質としては、ポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂(例えば、トリアセチルセルロース樹脂)、ポリエーテルサルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂(例えば、ポリエチレン及びポリプロピレン)、アクリル系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ABS(Acrylonitrile Butadiene Styrene)樹脂、フッ素系樹脂等の樹脂が挙げられる。
〔製造例A-1〕
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えた反応容器内に、酢酸エチル〔有機溶剤〕13.0質量部を入れた。次いで、別の容器に、n-ブチルアクリレート〔n-BA;アクリル酸アルキルエステル単量体〕98.2質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート〔2HEA;水酸基を有する単量体〕1.5質量部、及びアクリル酸〔AA;カルボキシ基を有する単量体〕0.3質量部を入れ、混合して単量体混合物を調製した。この単量体混合物のうち、5.0質量%を上記反応容器内に入れた。次いで、反応容器内の内容物を撹拌しながら、内容物温度を85℃に昇温させた。次いで、反応容器内に、酢酸エチル10.0質量部及びt-ブチルペルオキシピバレート〔商品名:パーブチル(登録商標)PV、日油(株)製、重合開始剤〕0.002質量部の混合液を逐次滴下しながら、反応容器内の反応物を1時間反応させて、反応生成物(a1)を得た。次いで、反応容器内の反応生成物(a1)に、残りの単量体混合物95.0質量%と、酢酸エチル10.0質量部に2,2’-アゾビスイソブチロニトリル〔AIBN;重合開始剤〕3.0質量部を溶解させて調製した液と、を2時間かけて逐次滴下しながら反応容器内の反応物を反応させ、滴下終了後に、更に2時間反応させて、反応生成物(a2)を得た。得られた反応生成物(a2)を、固形分濃度が75質量%となるように酢酸エチルを用いて希釈し、(メタ)アクリル系重合体組成物A-1を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-1に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-1」と称する。
以下の(メタ)アクリル系重合体組成物A-2~A-20についても同様である。
製造例A-2~A-4、A-9、A-17、及びA-18では、反応初期における単量体混合物の使用割合、重合開始剤の使用量、及び反応時間を調整することにより、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)を、表1に示す重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)に調整したこと以外は、製造例A-1と同様の操作を行い、固形分濃度が65質量%である(メタ)アクリル系重合体組成物A-2~A-4、A-9、A-17、及びA-18を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-2~A-4、A-9、A-17、及びA-18に含まれる(メタ)アクリル系重合体をそれぞれ「(メタ)アクリル系重合体A-2~A-4、A-9、A-17、及びA-18」と称する。
製造例A-5~A-8、A-10、A-11、A-15、及びA-20では、(メタ)アクリル系重合体組成物の単量体組成を表1に示す単量体組成に変更するとともに、反応初期における単量体混合物の使用割合、重合開始剤の使用量、及び反応時間を調整することにより、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)を、表1に示す重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)に調整したこと以外は、製造例A-1と同様の操作を行い、固形分濃度が65質量%である(メタ)アクリル系重合体組成物A-5~A-8、A-10、A-11、A-15、及びA-20を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-5~A-8、A-10、A-11、A-15、及びA-20に含まれる(メタ)アクリル系重合体をそれぞれ「(メタ)アクリル系重合体A-5~A-8、A-10、A-11、A-15、及びA-20」と称する。
製造例A-12では、(メタ)アクリル系重合体組成物の単量体組成を表1に示す単量体組成に変更するとともに、反応初期における単量体混合物の使用割合、重合開始剤の使用量、及び反応時間を調整することにより、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)を、表1に示す重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)に調整したこと以外は、製造例A-1と同様の操作を行い、固形分濃度が55質量%である(メタ)アクリル系重合体組成物A-12を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-12に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-12」と称する。
後述の(メタ)アクリル系重合体組成物A-14 100質量部(固形分換算値)と、後述の(メタ)アクリル系重合体組成物A-19 0.5質量部(固形分換算値)と、を混合した後、固形分濃度が60質量%となるように酢酸エチルを用いて希釈し、(メタ)アクリル系重合体組成物A-13を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-13に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-13」と称する。
温度計、撹拌機、及び還流冷却器を備えた反応容器内に、酢酸エチル〔有機溶剤〕30.0質量部を入れた。次いで、別の容器に、n-ブチルアクリレート〔n-BA;アクリル酸アルキルエステル単量体〕65.0質量部、2-エチルヘキシルアクリレート〔2EHA;アクリル酸アルキルエステル単量体〕33.2質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート〔2HEA;水酸基を有する単量体〕1.5質量部、及びアクリル酸〔AA;カルボキシ基を有する単量体〕0.3質量部を入れ、混合して単量体混合物を調製した。この単量体混合物のうち、8.0質量%を上記反応容器内に入れた。次いで、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル〔AIBN;重合開始剤〕0.6質量部を添加し、反応容器内の内容物を撹拌しながら、内容物温度を85℃に昇温させて、初期反応を開始させた。初期反応がほぼ終了した後の反応容器内に、残りの単量体混合物92.0質量%と、酢酸エチル10.0質量部及びAIBN 3.0質量部の混合物と、を2時間かけて逐次滴下しながら反応容器内の反応物を反応させ、滴下終了後に、更に2時間反応させて、反応生成物を得た。得られた反応生成物を、固形分濃度が65質量%となるように酢酸エチルを用いて希釈し、(メタ)アクリル系重合体組成物A-14を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-14に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-14」と称する。
製造例A-16では、反応初期における単量体混合物の使用割合、重合開始剤の使用量、及び反応時間を調整することにより、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)を、表1に示す重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)に調整したこと以外は、製造例A-14と同様の操作を行い、固形分濃度が65質量%である(メタ)アクリル系重合体組成物A-16を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-16に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-16」と称する。
製造例A-19では、反応初期における単量体混合物の使用割合、重合開始剤の使用量、及び反応時間を調整することにより、(メタ)アクリル系重合体の重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)を、表1に示す重量平均分子量(Mw)及びz+1平均分子量(Mz+1)に調整したこと以外は、製造例A-14と同様の操作を行い、固形分濃度が24質量%である(メタ)アクリル系重合体組成物A-19を得た。
以下、(メタ)アクリル系重合体組成物A-19に含まれる(メタ)アクリル系重合体を「(メタ)アクリル系重合体A-19」と称する。
(メタ)アクリル系重合体組成物A-1~A-20の粘度は、既述の(メタ)アクリル系重合体組成物の粘度の測定方法と同様の方法により測定した。
「n-BA」;n-ブチルアクリレート(アクリル酸アルキルエステル単量体)
「2EHA」;2-エチルヘキシルアクリレート(アクリル酸アルキルエステル単量体)
「2HEA」;2-ヒドロキシエチルアクリレート(水酸基を有する単量体)
「4HBA」;4-ヒドロキシブチルアクリレート(水酸基を有する単量体)
「AA」;アクリル酸(カルボキシ基を有する単量体)
「1,6-HX」;1,6-ヘキサンジオールジアクリレート(その他の単量体)
表1中、単量体組成の欄に記載の「-」は、その欄に該当する単量体を含んでいないことを意味する。
表1では、「重量平均分子量」を「Mw」と表記し、「z+1平均分子量」を「Mz+1」と表記し、「z+1平均分子量(Mz+1)と重量平均分子量(Mw)との比」を「Mz+1/Mw」と表記した。
〔実施例1〕
(メタ)アクリル系重合体組成物A-1を133.3質量部(固形分として100質量部)と、架橋剤としてイソシアネート系架橋剤であるスミジュール(登録商標) N-3300〔商品名、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)の3量体、固形分濃度:100質量%、住化コベストロウレタン(株)製〕を0.5質量部と、を十分に混合し、混合物を得た。得られた混合物を、固形分濃度が50質量%となるように酢酸エチルを用いて希釈し、実施例1の粘着剤組成物を得た。
以上のようにして得られた実施例1の粘着剤組成物は、本開示の(メタ)アクリル系重合体組成物の一態様である。以下の実施例1~16の各粘着剤組成物についても同様である。
実施例1において、粘着剤組成物の組成及び固形分濃度を、表2に示す組成及び固形分濃度にしたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、実施例2~16の各粘着剤組成物を得た。
実施例1において、粘着剤組成物の組成及び固形分濃度を、表3に示す組成及び固形分濃度にしたこと以外は、実施例1と同様の操作を行い、比較例1~8の各粘着剤組成物を得た。
実施例1~16及び比較例1~8の各粘着剤組成物を用いて、以下の測定及び評価を行った。結果を表2及び表3に示す。
(1)塗膜形成
粘着剤組成物の塗工性を、塗膜形成を指標として評価した。
上記にて調製した粘着剤組成物を、易接着処理されたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム〔商品名:テイジン(登録商標)テトロン(登録商標)フィルム、型番:G2、厚み:38μm、帝人フィルムソリューション(株)製〕の易接着処理面に、乾燥後の膜厚が15μmとなるように、アプリケーター〔型番:SA-202、テスター産業(株)製〕を用いて、塗布速度60m/分で40cm塗布した。粘着剤組成物の塗布を開始してから終了するまでの間、塗膜が形成される状況を目視にて観察した。そして、下記の評価基準に従って、評価を行った。
評価結果が「A」又は「B」であれば、固形分濃度が高い場合であっても塗膜を良好に形成できる粘着剤組成物であると判断した。
A:粘着剤組成物の塗布を開始してから終了するまで、塗膜は途切れなかった。
B:粘着剤組成物の塗布を開始してから終了するまで、塗膜は途切れなかったが、塗膜の端部に小さなハジキが生じた。
C:粘着剤組成物の塗布を開始してから終了するまでの間に、塗膜が途切れた。
粘着剤組成物の塗工性を、塗膜外観を指標として評価した。
上記「(1)塗膜形成」と同様の操作を行い、塗膜を形成し、形成した塗膜を目視にて観察した。そして、下記の評価基準に従って、評価を行った。
評価結果が「A」又は「B」であれば、固形分濃度が高い場合であっても良好な外観の塗膜を形成できる粘着剤組成物であると判断した。
A:塗膜にスジが確認されなかった。
B:塗膜の端部にのみ僅かなスジが確認された。
C:塗膜の全体にスジが確認された。
粘着剤層の加工性を、高い応力をかけた際の粘着剤層の変形率(所謂、クリープ値)を指標として評価した。
上記にて調製した粘着剤組成物を、シリコーン系剥離処理剤で表面処理された剥離フィルムP〔商品名:フィルムバイナ(登録商標)100E-0010 No.23、厚さ:100μm、藤森工業(株)製〕の表面処理面に、乾燥後の膜厚が100μmとなるように塗布し、塗布膜を形成した。次いで、形成した塗布膜を、熱風循環式乾燥機を用いて、乾燥温度100℃、乾燥時間1分間の乾燥条件で乾燥させ、剥離フィルムP上に粘着膜を形成した。次いで、粘着膜の露出した面を、別途準備したシリコーン系剥離処理剤で表面処理された剥離フィルムQ〔商品名:フィルムバイナ(登録商標)25E-0010 BD、厚さ:25μm、藤森工業(株)製〕の表面処理面に重ね、加圧ニップロールを通すことにより圧着して貼り合わせた後、雰囲気温度23℃、50%RHの環境下に3日間静置し、養生を行い、評価用粘着シートを作製した。作製した評価用粘着シートは、剥離フィルムQ/粘着剤層(厚さ:100μm)/剥離フィルムPの積層構造を有する。
上記にて作製した評価用粘着シートを25mm×150mmの大きさに切断した評価用粘着シート片を4枚準備した。次いで、準備した4枚の評価用粘着シート片〔構成:剥離フィルムQ/粘着剤層(厚さ:100μm)/剥離フィルムP〕から剥離フィルムP及び剥離フィルムQを剥離し、粘着剤層の面同士を貼り合わせ、厚さ400μmの粘着剤層を形成した。形成した粘着剤層を測定用冶具PP8〔Anton Paar社製〕に合わせて切り抜き、試験片を作製した。作製した試験片に対し、雰囲気温度60℃、50%RHの環境下において、2000Paの応力をかけた際の変形率を、測定装置としてAnton Paar社製の動的粘弾性測定装置〔型番:MCR301〕を用いて測定し、得られた値をクリープ値(単位:%)とした。そして、下記の評価基準に従って、評価を行った。
評価結果が「A」、「B」、又は「C」であれば、加工性に優れる粘着剤層であると判断した。
A:クリープ値が20%以下であった。
B:クリープ値が20%を超えて25%以下であった。
C:クリープ値が25%を超えて30%以下であった。
D:クリープ値が30%超であった。
上記にて調製した粘着剤組成物を、易接着処理されたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム〔商品名:テイジン(登録商標)テトロン(登録商標)フィルム、型番:G2、厚さ:38μm、帝人フィルムソリューション(株)製〕の易接着処理面に、乾燥後の膜厚が15μmとなるように塗布し、塗布膜を形成した。次いで、形成した塗布膜を、熱風循環式乾燥機を用いて、乾燥温度100℃、乾燥時間1分間の乾燥条件で乾燥させ、PETフィルム上に粘着膜を形成した。次いで、粘着膜の露出した面を、別途準備したシリコーン系剥離処理剤で表面処理された剥離フィルム〔商品名:フィルムバイナ(登録商標)100E-0010 No.23、厚さ:100μm、藤森工業(株)製〕の表面処理面に重ね、加圧ニップロールを通すことにより圧着して貼り合わせた後、雰囲気温度23℃、50%RHの環境下に3日間静置し、養生を行い、評価用粘着シートを作製した。作製した評価用粘着シートは、剥離フィルム/粘着剤層(厚さ:15μm)/PETフィルム(基材)の積層構造を有する。
上記にて作製した評価用粘着シートを25mm×150mmの大きさに切断し、評価用粘着シート片A-1を準備した。次いで、準備した評価用粘着シート片A-1〔構成:剥離フィルム/粘着剤層/PETフィルム(基材)〕の剥離フィルムを剥離し、剥離により露出した粘着剤層の面を、被着体としてのPETフィルム〔商品名:コスモシャイン(登録商標) A4300、厚さ:250μm、東洋紡(株)製〕の面に重ねた後、卓上ラミネート機を用いて圧着して貼り合わせ、積層体を作製した。作製した積層体は、PETフィルム(被着体)/評価用粘着シート片A-2〔構成:粘着剤層(厚さ:15μm)/PETフィルム(基材)〕の積層構造を有する。次いで、作製した積層体を、雰囲気温度23℃、50%RHの環境下に24時間静置し、試験片とした。この試験片について、PETフィルム(被着体)から評価用粘着シート片A-2を長辺(150mm)方向に180°剥離したときの粘着力(単位:N/25mm)を、測定装置として(株)エー・アンド・デイ製のシングルコラム型材料試験機〔型番:STA-1225〕を用い、雰囲気温度23℃、50%RHの環境下、剥離速度300mm/分の条件で測定した。
粘着力が0.05N/25mm以上であれば、良好な粘着力を示す粘着剤層であると判断した。
上記「3.粘着力」にて作製した評価用粘着シートを25mm×150mmの大きさに切断し、評価用粘着シート片を準備した。この準備した評価用粘着シート片から剥離フィルムを剥離したものを試験片とし、ヘイズメーター〔型番:NDH 5000SP、日本電色工業(株)製〕を用いて、ヘイズ(単位:%)を測定した。
ヘイズ値が2.0%以下であれば、透明性に優れる粘着剤層であると判断した。
「HMDI」〔商品名:スミジュール(登録商標) N-3300、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)の3量体、固形分濃度:100質量%、住化コベストロウレタン(株)製〕
「TDI」〔商品名:コロネート(登録商標) L-45E、トリレンジイソシアネート(TDI)とトリメチロールプロパン(TMP)とのアダクト体、固形分濃度:45質量%、東ソー(株)製〕
「XDI」〔商品名:タケネート(登録商標) D-110N、キシリレンジイソシアネート(XDI)とトリメチロールプロパン(TMP)とのアダクト体、固形分濃度:75質量%、三井化学(株)製〕
一方、表3に示すように、比較例1~8の粘着剤組成物は、固形分濃度が高い場合における塗工性、及び、加工性の少なくとも1つの評価において、実施例の粘着剤組成物よりも劣ることが確認された。
Claims (7)
- 重量平均分子量(Mw)が5万~30万であり、z+1平均分子量(Mz+1)が50万~2000万であり、かつ、前記z+1平均分子量(Mz+1)と前記重量平均分子量(Mw)との比(Mz+1/Mw)が5.5以上である(メタ)アクリル系重合体と、
有機溶剤と、
を含む(メタ)アクリル系重合体組成物。 - 前記(メタ)アクリル系重合体が、水酸基及びカルボキシ基の少なくとも一方を有する請求項1に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
- 固形分濃度が、40質量%~90質量%である請求項1又は請求項2に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
- 架橋剤を含む請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
- 粘着剤として用いられる請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物。
- 請求項5に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える粘着シート。
- 請求項5に記載の(メタ)アクリル系重合体組成物により形成された粘着剤層を備える光学部材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020181883A JP2022072442A (ja) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | (メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020181883A JP2022072442A (ja) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | (メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022072442A true JP2022072442A (ja) | 2022-05-17 |
Family
ID=81604550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020181883A Pending JP2022072442A (ja) | 2020-10-29 | 2020-10-29 | (メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022072442A (ja) |
-
2020
- 2020-10-29 JP JP2020181883A patent/JP2022072442A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7434696B2 (ja) | フォルダブルディスプレイ用粘着剤組成物、及びフォルダブルディスプレイ用光学部材 | |
CN113025239B (zh) | 可折叠显示器用粘合剂组合物和可折叠显示器用光学部件 | |
JP2022184630A (ja) | 両面粘着シート、剥離シート付き両面粘着シート、及び粘着シート付き加飾体 | |
JP2022124274A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP2020083940A (ja) | 保護フィルム用粘着剤組成物及び保護フィルム | |
JP7275462B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP7376408B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着剤層付き光学部材 | |
JP2022072442A (ja) | (メタ)アクリル系重合体組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP2022072443A (ja) | 粘着剤層、粘着シート、及び光学部材 | |
JP7168148B2 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物及び粘着剤層付偏光板 | |
JP7268277B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP7268278B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP7558864B2 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP2022104403A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP7337015B2 (ja) | 光学部材保護フィルム用粘着剤組成物及び光学部材保護フィルム | |
JP7568395B2 (ja) | 偏光板用粘着剤組成物、粘着剤層付偏光板、光学部材、及び表示装置 | |
JP2022104402A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP2022104401A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP2022142666A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着剤層付き光学部材 | |
JP2022104400A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、及び光学部材 | |
JP2022150977A (ja) | タッチパネル用粘着剤組成物及びタッチパネル用粘着シート | |
JP2024082132A (ja) | 粘着剤組成物、粘着シート、光学部材、及び表示装置 | |
JP2023079917A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP2022123782A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP2024121402A (ja) | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着シート、光学部材、及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230705 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240227 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240508 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240827 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20241010 |