JP2022041689A - 熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 - Google Patents
熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022041689A JP2022041689A JP2020147040A JP2020147040A JP2022041689A JP 2022041689 A JP2022041689 A JP 2022041689A JP 2020147040 A JP2020147040 A JP 2020147040A JP 2020147040 A JP2020147040 A JP 2020147040A JP 2022041689 A JP2022041689 A JP 2022041689A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- structural unit
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 187
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 149
- -1 dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 95
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 80
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 80
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 77
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 72
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 71
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 163
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 163
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 101
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 description 58
- 239000010408 film Substances 0.000 description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 52
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 51
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 42
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 40
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 39
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 39
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 35
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 33
- XQKKWWCELHKGKB-UHFFFAOYSA-L calcium acetate monohydrate Chemical compound O.[Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O XQKKWWCELHKGKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 32
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 30
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 29
- 0 CC1(O)OC(C(*)N)C2OC(C*)O*C2O1 Chemical compound CC1(O)OC(C(*)N)C2OC(C*)O*C2O1 0.000 description 28
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 27
- 229940067460 calcium acetate monohydrate Drugs 0.000 description 26
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 26
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 24
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 20
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 20
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 19
- 150000004650 carbonic acid diesters Chemical class 0.000 description 18
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 15
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 15
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 11
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 11
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 11
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 11
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 7
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 7
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 7
- NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCCO)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NQXNYVAALXGLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 5
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 5
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical class [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940043430 calcium compound Drugs 0.000 description 4
- 150000001674 calcium compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trimethoxyethane Chemical compound COC(C)(OC)OC HDPNBNXLBDFELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAQWDBUWBUOFLS-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C GAQWDBUWBUOFLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethoxypropane Chemical compound COC(OC)CC(OC)OC XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004814 1,1-dimethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([*:1])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004812 1-ethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004809 1-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004813 2-ethylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004807 2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004810 2-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 125000004811 3-methylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 2
- UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclohexane Chemical compound BrCC1CCCCC1 UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000088 plastic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- WJMMDJOFTZAHHS-UHFFFAOYSA-L strontium;carbonic acid;carbonate Chemical compound [Sr+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O WJMMDJOFTZAHHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N trimethyl orthoformate Chemical compound COC(OC)OC PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N (3s,3as,6s,6as)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol Chemical compound O[C@H]1CO[C@H]2[C@@H](O)CO[C@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxycyclohexane Chemical compound COC1(OC)CCCCC1 XPIJMQVLTXAGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroimidazole-2-thione Chemical compound SC1=NC=CN1 OXFSTTJBVAAALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWWOFKDFAGVASS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[9-[4-(2-hydroxypropoxy)-3-methylphenyl]fluoren-9-yl]-2-methylphenoxy]propan-2-ol Chemical compound C1=C(C)C(OCC(O)C)=CC=C1C1(C=2C=C(C)C(OCC(C)O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BWWOFKDFAGVASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMYTWUUAMWUNG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[9-[4-(2-hydroxypropoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]propan-2-ol Chemical compound C1=CC(OCC(O)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCC(C)O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 MJMYTWUUAMWUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C(Cl)=O JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethoxy)ethoxymethanol Chemical compound OCOCCOCO BXGYYDRIMBPOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-cyclohexyl-4-[9-[3-cyclohexyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 YBHWVDKCKDWQBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUPZWXCTZHAVPP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-tert-butyl-4-[9-[3-tert-butyl-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C(C)(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 CUPZWXCTZHAVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound C1OC(C(C)(CO)C)OCC21COC(C(C)(C)CO)OC2 BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBJMKJBAWNZXDT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[4-(hydroxymethyl)heptan-4-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-propylpentan-1-ol Chemical compound C1OC(C(CO)(CCC)CCC)OCC21COC(C(CO)(CCC)CCC)OC2 HBJMKJBAWNZXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUWHBHOYULRMIA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]phenoxy]ethanol Chemical group C1=CC(OCCO)=CC=C1C1=CC=C(OCCO)C=C1 XUWHBHOYULRMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRTFFZWZLVOXMG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl]fluoren-9-yl]-2,6-dimethylphenoxy]ethanol Chemical compound CC1=C(OCCO)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(OCCO)=C(C)C=2)=C1 IRTFFZWZLVOXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRCCWWMVEGTUOR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-(2-methylpropyl)phenyl]fluoren-9-yl]-2-(2-methylpropyl)phenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(CC(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(CC(C)C)C(OCCO)=CC=2)=C1 QRCCWWMVEGTUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-methylphenyl]fluoren-9-yl]-2-methylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(OCCO)=CC=2)=C1 LUXQHIIWBDDUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[9-[4-(2-hydroxyethoxy)-3-phenylphenyl]fluoren-9-yl]-2-phenylphenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(OCCO)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 HBTONAMIPDVQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRDGTYZDVYIODY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-[3-[3-(hydroxymethyl)pentan-3-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]butan-1-ol Chemical compound C1OC(C(CC)(CO)CC)OCC21COC(C(CC)(CC)CO)OC2 PRDGTYZDVYIODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQSPOXMPYQYCSI-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1h-imidazole Chemical compound COC1=NC=CN1 YQSPOXMPYQYCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=CC=N1 IWTFOFMTUOBLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNBMKQOGZKSIM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[9-[4-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)phenyl]fluoren-9-yl]phenoxy]-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound C1=CC(OCC(C)(CO)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCC(C)(C)CO)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 OBNBMKQOGZKSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBNFPRMKLZDANU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3-methylphenyl)sulfanyl-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 IBNFPRMKLZDANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOMAXGIWFLDMR-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-nitrophenyl)methyl]-2-nitrophenol Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 DTOMAXGIWFLDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGKGITBBMXTKTE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)disulfanyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SSC1=CC=C(O)C=C1 XGKGITBBMXTKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNNIPFBETXOKIA-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-9h-fluoren-2-yl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C2)C2=C1C1=CC=C(O)C=C1 LNNIPFBETXOKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)decyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAIZOTQTRJYNHC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,5-diethyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,6-diethylphenol Chemical compound CCC1=C(O)C(CC)=CC(C(C)(C)C=2C=C(CC)C(O)=C(CC)C=2)=C1 XAIZOTQTRJYNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKTRENAPTCBBFA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)propan-2-yl]-2-phenylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 BKTRENAPTCBBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxypyridine Chemical compound COC1=CC=NC=C1 XQABVLBGNWBWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOOPKNHVVMARBE-UHFFFAOYSA-N B1C=CC=C1C(=O)O Chemical class B1C=CC=C1C(=O)O WOOPKNHVVMARBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxypropyl) ether Chemical compound C1=CC(OCC(O)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(C)O)C=C1 MIUUNYUUEFHIHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKOMHNDZTMTVGY-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)C=1C(=C(C=CC=1)P(O)(O)O)C(C)C Chemical compound C(C)(C)C=1C(=C(C=CC=1)P(O)(O)O)C(C)C DKOMHNDZTMTVGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXFVKYNQQHVOQP-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)P(O)(O)OC1=CC=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound C(CCCCCCC)P(O)(O)OC1=CC=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C MXFVKYNQQHVOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDPFBAGJGKPKPM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(OC1C2OC3(C)OC4C2OC(CC(OC2C5O6)OC7C2OC6(C)OC7C5OC(C(C)(C)C)=O)OC4C1O3)=O Chemical compound CC(C)(C)C(OC1C2OC3(C)OC4C2OC(CC(OC2C5O6)OC7C2OC6(C)OC7C5OC(C(C)(C)C)=O)OC4C1O3)=O KDPFBAGJGKPKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIBBCMIHSWTWTR-UHFFFAOYSA-N CC(OC1C2OC)(OC3C1OC)OC2C3OCCC(OC1C2O3)OC4C1OC3OC4C2OC Chemical compound CC(OC1C2OC)(OC3C1OC)OC2C3OCCC(OC1C2O3)OC4C1OC3OC4C2OC OIBBCMIHSWTWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGXCEIPUOSXTP-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OC(C2N)C(C3O)OC(CC4CCC(CC(OC5C6O7)OC6C6OC7(C)OC5C6I)CC4)OC3C2O1 Chemical compound CC1(C)OC(C2N)C(C3O)OC(CC4CCC(CC(OC5C6O7)OC6C6OC7(C)OC5C6I)CC4)OC3C2O1 TZGXCEIPUOSXTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGFDJJDHLYNDH-PARAIPNVSA-N CC1(OC2C3O)OC4C2OC(CC(OC2C5O6)=[O]C7[C@H]2OC6(C)OC7C5O)OC4C3O1 Chemical compound CC1(OC2C3O)OC4C2OC(CC(OC2C5O6)=[O]C7[C@H]2OC6(C)OC7C5O)OC4C3O1 CCGFDJJDHLYNDH-PARAIPNVSA-N 0.000 description 1
- BBCLVKGQLKDGTN-UHFFFAOYSA-N CC1(OC2C3OC)OC4C2OC(c2ccc(C(OC5C6O7)OC8C5OC7(C)OC8C6OC)cc2)OC4C3O1 Chemical compound CC1(OC2C3OC)OC4C2OC(c2ccc(C(OC5C6O7)OC8C5OC7(C)OC8C6OC)cc2)OC4C3O1 BBCLVKGQLKDGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGXMMMNGOLPDRJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC1=CC=CC(P(O)(O)O)=C1CCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(P(O)(O)O)=C1CCCCCCCC FGXMMMNGOLPDRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGOOONXMVTTHL-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-5-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C(CO)C2 XHGOOONXMVTTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCBVRWAFSWCCCH-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]methanol Chemical compound C1CCCC2CC(CO)C(CO)CC21 DCBVRWAFSWCCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RABVYVVNRHVXPJ-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-1-adamantyl]methanol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(CO)CC2(CO)C3 RABVYVVNRHVXPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIBGZYZMHIANTO-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-yl]methanol Chemical compound OCC1CCCC2C(CO)CCCC21 RIBGZYZMHIANTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLBXSZWRTHKM-UHFFFAOYSA-N [6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-2-yl]methanol Chemical compound C1C(CO)CCC2CC(CO)CCC21 KBWLBXSZWRTHKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006125 amorphous polymer Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L barium acetate Chemical compound [Ba+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940112016 barium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001553 barium compounds Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L barium(2+);octadecanoate Chemical compound [Ba+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AGXUVMPSUKZYDT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical class [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- STKZSWMDNMKTDV-UHFFFAOYSA-N butoxy-dihydroxy-diphenyl-lambda5-phosphane Chemical compound C(CCC)OP(O)(O)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 STKZSWMDNMKTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SXVFRTBMWHHATP-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C=1C=CC=CC=1[N+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 SXVFRTBMWHHATP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M caesium acetate Chemical compound [Cs+].CC([O-])=O ZOAIGCHJWKDIPJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M caesium bicarbonate Chemical compound [Cs+].OC([O-])=O ZMCUDHNSHCRDBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- ZQNPDAVSHFGLIQ-UHFFFAOYSA-N calcium;hydrate Chemical compound O.[Ca] ZQNPDAVSHFGLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- BLUMOBPWAAOPOY-UHFFFAOYSA-M cesium;benzoate Chemical compound [Cs+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 BLUMOBPWAAOPOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLZGEDNSZCPRCJ-UHFFFAOYSA-M cesium;octadecanoate Chemical compound [Cs+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O WLZGEDNSZCPRCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- NJPPTRABUACKFL-UHFFFAOYSA-N decoxy-dihydroxy-diphenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(O)(O)(OCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 NJPPTRABUACKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=CC=C1 VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGDMUNGKHYYEA-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-octoxy-diphenyl-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(O)(O)(OCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 HDGDMUNGKHYYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N diisopropyl hydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(=O)OC(C)C WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphorylbenzene Chemical compound COP(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PXGLYSITKOROKV-UHFFFAOYSA-N dipropoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)C1=CC=CC=C1 PXGLYSITKOROKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-NIPYSYMMSA-N epi-inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O CDAISMWEOUEBRE-NIPYSYMMSA-N 0.000 description 1
- KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M ethyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical class [OH-].CC[N+](C)(C)C KVFVBPYVNUCWJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N hydroxyformaldehyde Chemical compound O[14CH]=O BDAGIHXWWSANSR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004001 inositols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000032 lithium hydrogen carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M lithium stearate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000022 magnesium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002370 magnesium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014824 magnesium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GNIYUCBRSA-N muco-inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylpyridin-4-amine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=NC=C1 ODKLEQPZOCJQMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFOHIVICZSIKG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1h-imidazol-2-amine Chemical compound CN(C)C1=NC=CN1 WLFOHIVICZSIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003885 sodium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910000018 strontium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RXSHXLOMRZJCLB-UHFFFAOYSA-L strontium;diacetate Chemical compound [Sr+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O RXSHXLOMRZJCLB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FRKHZXHEZFADLA-UHFFFAOYSA-L strontium;octadecanoate Chemical compound [Sr+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O FRKHZXHEZFADLA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical class [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical class [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical class [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical class [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M trimethylphenylammonium hydroxide Chemical class [OH-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 HADKRTWCOYPCPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUUHFRRPHJEEKV-UHFFFAOYSA-N tripotassium borate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]B([O-])[O-] WUUHFRRPHJEEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
[3]前記式(3)において、Zが2価の炭化水素基である、[1]又は[2]に記載の熱可塑性樹脂。
[4]前記式(3)において、Zが炭素数1~6の2価の炭化水素基である、[1]乃至[3]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
[6]前記式(3)が、下記式(4)又は下記式(5)である、[1]乃至[5]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
[8]前記熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、前記式(1)で表される構造単位を1重量%以上、99重量%以下含有する、[1]乃至[7]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
[9]さらに、脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂環式ジヒドロキシ化合物、複素脂環式ジヒドロキシ化合物、及び芳香族ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含む、[1]乃至[8]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
[11]前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び前記複素脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の少なくも一方と、前記式(1)で表される構造単位とを含む、[9]又は[10]に記載の熱可塑性樹脂。
[13]前記熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、下記式(6)で表される構造単位を1重量%以上、95重量%以下含有する、[1]乃至[12]のいずれかに記載の熱可塑性樹脂。
[20]前記式(12)において、Zが炭素数1~6の2価の炭化水素基である、[19]に記載のジヒドロキシ化合物。
[21]前記式(12)において、R3、R4が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基である、[18]乃至[20]のいずれか1項に記載のジヒドロキシ化合物。
(構造単位A)
熱可塑性樹脂は、下記式(1)で表される構造単位(適宜、構造単位Aと称する。)を少なくとも含む。熱可塑性樹脂は、式(1’)で表される繰り返し構造単位を有することが好ましい。この場合には、熱可塑性樹脂は、カーボネート結合を有する樹脂となる。本明細書では、カーボネート結合を有する熱可塑性樹脂のことを、適宜「カーボネート系樹脂」という。カーボネート系樹脂としては、カーボネート結合を有するポリカーボネート樹脂、カーボネート結合とエステル結合とを有するポリエステルカーボネート樹脂等が挙げられる。本明細書における熱可塑性樹脂は、特に限定されるものではないが、例えばカーボネート系樹脂である。
カーボネート系樹脂は、上述の通り、構造単位Aのみからなるホモポリカーボネート樹脂でもよいし、前記構造単位A以外の構造単位を有する共重合体であってもよい。カーボネート系樹脂は、構造単位Aに加えて、さらに脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂環式ジヒドロキシ化合物、複素脂環式ジヒドロキシ化合物、及び芳香族ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含む共重合体であることが好ましい。これらのジヒドロキシ化合物は柔軟な分子構造を有しているため、これらに由来する構造単位を含むことで樹脂の機械特性(特に、靭性)が向上し、耐熱性と機械物性にバランスよく優れた樹脂を得ることができる。また、カーボネート系樹脂は、脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び複素脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の少なくも一方と、前記式(1)で表される構造単位とを含むことがより好ましい。
カーボネート系樹脂は下記式(6)で表される構造単位D1を含有していることが好ましい。
カーボネート系樹脂は下記式(7)で表される構造単位D2を含有していることが好ましい。
カーボネート系樹脂は、下記式(8)~(10)で表される構造単位から選ばれる構造単位を含有してもよい。下記式(8)~(10)で表される構造単位をそれぞれ、構造単位D3、構造単位D4、構造単位D5と称する場合がある。また、下記式(8)~(10)で表される構造単位を総称して「フルオレン系構造単位」と呼ぶ場合があり、フルオレン系構造単位を含有する二官能性モノマーを「フルオレン系モノマー」と称することがある。下記式(9)及び(10)で表される構造単位を「オリゴフルオレン構造単位」と称することがある。
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基等の直鎖状のアルキレン基;メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、プロピルメチレン基、(1-メチルエチル)メチレン基、1-メチルエチレン基、2-メチルエチレン基、1-エチルエチレン基、2-エチルエチレン基、1-メチルプロピレン基、2-メチルプロピレン基、1,1-ジメチルエチレン基、2,2-ジメチルプロピレン基、3-メチルプロピレン基等の、分岐鎖を有するアルキレン基。ここで、R9及びR10における分岐鎖の位置は、フルオレン環側の炭素が1位となるように付与した番号により示した。
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基等の直鎖状のアルキレン基;メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチルメチレン基、プロピルメチレン基、(1-メチルエチル)メチレン基、1-メチルエチレン基、2-メチルエチレン基、1-エチルエチレン基、2-エチルエチレン基、1-メチルプロピレン基、2-メチルプロピレン基、1,1-ジメチルエチレン基、2,2-ジメチルプロピレン基、3-メチルプロピレン基等の分岐鎖を有するアルキレン基。
樹脂に靭性を付与し、機械特性を改良できるという観点から、カーボネート系樹脂は、さらに、脂肪族ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位D6及び/又は脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位D7を有することができる。なお、構造単位D6及びD7は、構造単位A及び構造単位D1~D5だけでなく、後述の構造単位D8も含まない概念である。脂肪族ジヒドロキシ化合物としては、直鎖脂肪族ジヒドロキシ化合物、分岐脂肪族ジヒドロキシ化合物が挙げられ、脂環式ジヒドロキシ化合物は含まない。
耐熱性と機械強度の両立の観点から、カーボネート系樹脂中の構造単位D6の含有量は、熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、0.1質量%以上であることが好ましく、1質量%以上であることがより好ましく、2質量%以上であることがさらに好ましく、4質量%以上であることがさらにより好ましく、5質量%以上であることが特に好ましく、50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがさらに好ましく、10質量%以下であることが特に好ましい。
ポリカーボネート樹脂においては、前述した構造単位D1~D7以外の構造単位を含んでいてもよい(以下、「構造単位D8」と称することがある。)。構造単位D8を含有するモノマーとしては、例えば、アセタール環を含有するジヒドロキシ化合物、オキシアルキレングリコール類、芳香族成分を含有するジヒドロキシ化合物、ジエステル化合物等が挙げられる。
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジエチルフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-(3-フェニル)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-(3,5-ジフェニル)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-エチルヘキサン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)デカン、ビス(4-ヒドロキシ-3-ニトロフェニル)メタン、3,3-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン、1,3-ビス(2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル)ベンゼン、1,3-ビス(2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル)ベンゼン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン、2,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)スルフィド、ビス(4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、4,4’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジクロロジフェニルエーテル等の芳香族ビスフェノール化合物;2,2-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス(4-(2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル)プロパン、1,3-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)ビフェニル、ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)スルホン等の芳香族基に結合したエーテル基を有するジヒドロキシ化合物。
テレフタル酸、フタル酸、イソフタル酸、4,4’-ジフェニルジカルボン酸、4,4’-ジフェニルエーテルジカルボン酸、4,4’-ベンゾフェノンジカルボン酸、4,4’-ジフェノキシエタンジカルボン酸、4,4’-ジフェニルスルホンジカルボン酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸;1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、デカリン-2,6-ジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸等の脂肪族ジカルボン酸。尚、これらのジカルボン酸成分はジカルボン酸そのものとしてポリエステルカーボネートの原料とすることができるが、製造法に応じて、メチルエステル体、フェニルエステル体等のジカルボン酸エステルや、ジカルボン酸ハライド等のジカルボン酸誘導体を原料とすることもできる。
ポリカーボネート樹脂に含有される前記の構造単位の連結基は、下記式(16)で表される炭酸ジエステルを重合することで導入される。
カーボネート系樹脂中の構造単位B、構造単位Cは、後述のカーボネート系樹脂の製造方法において、原料ジヒドロキシ化合物として、それぞれ、下記式(11)、式(12)で表されるジヒドロキシ化合物(以下、これらを「ジヒドロキシ化合物A」と称することがある。)を用いることにより、カーボネート系樹脂中に導入することができる。
ポリカーボネート樹脂は、一般に用いられる重合方法で製造することができる。例えば、ホスゲンやカルボン酸ハロゲン化物を用いた溶液重合法又は界面重合法や、溶媒を用いずに反応を行う溶融重合法を用いて製造することができる。これらの製造方法のうち、溶媒や毒性の高い化合物を使用しないことから環境負荷を低減することができ、また、生産性にも優れる溶融重合法によって製造することが好ましい。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸セシウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸セシウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素セシウム、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、テトラフェニルホウ酸リチウム、テトラフェニルホウ酸セシウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸リチウム、安息香酸セシウム、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2リチウム、リン酸水素2セシウム、フェニルリン酸2ナトリウム、フェニルリン酸2カリウム、フェニルリン酸2リチウム、フェニルリン酸2セシウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウムのアルコレート、フェノレート、ビスフェノールAの2ナトリウム塩、2カリウム塩、2リチウム塩、2セシウム塩。
これらのうち、重合活性と得られる樹脂の色相の観点から、リチウム化合物を用いることが好ましい。
水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化ストロンチウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸ストロンチウム、酢酸カルシウム、酢酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸ストロンチウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ストロンチウム。
これらのうち、マグネシウム化合物、カルシウム化合物、バリウム化合物を用いることが好ましく、重合活性と得られる樹脂の色相の観点から、マグネシウム化合物及び/又はカルシウム化合物を用いることが更に好ましく、カルシウム化合物を用いることが特に好ましい。
カーボネート系樹脂の物性は特に限定されないが、以下の物性を有することが好ましい。
カーボネート系樹脂の分子量は還元粘度で表すことができる。樹脂の還元粘度が低すぎると得られる成形品の機械強度が小さくなる可能性がある。そのため、還元粘度は通常0.25dL/g以上であり、0.30dL/g以上であることが好ましい。一方、樹脂の還元粘度が大きすぎると、成形する際の流動性が低下し、生産性や成形性が低下する傾向がある。そのため、還元粘度は、通常.1.20dL/g以下であり、1.00dL/g以下であることが好ましく、0.80dL/g以下であることがより好ましい。尚、還元粘度は、フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの混合溶媒を用いた。フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの混合比は、質量比で1:1である。試料濃度を1.00g/dLに精密に調製し、温度30.0℃±0.1℃でウベローデ粘度計を用いて測定する。
カーボネート系樹脂のガラス転移温度は、極めて高い耐熱性を要求される用途に用いる場合には、高いほど望ましい。一方、高い耐熱性と靭性、溶融加工性のバランスを要求される用途に用いる場合には、カーボネート系樹脂のガラス転移温度は、100℃以上、200℃以下であることが好ましい。この場合において、ガラス転移温度は120℃以上、180℃以下であることがより好ましく、130℃以上、170℃以下であることが特に好ましい。カーボネート系樹脂のガラス転移温度は、樹脂を構成する各種構造単位の比率によって調整される。例えば、構造単位A~C、構造単位D1~D7、その他の構造単位等の共重合比率によって調整することができる。ガラス転移温度が過度に低いと耐熱性が悪くなる傾向にあり、使用環境下における成形品の諸物性(光学特性や機械物性、寸法等)の信頼性が悪化する可能性がある。一方、ガラス転移温度が上述の上限以下である場合には、耐熱性と靭性、溶融加工性にバランスよく優れる。
カーボネート系樹脂の5%熱重量減少温度が高いと、熱分解しにくいものとなる。カーボネート系樹脂の5%熱重量減少温度は、300℃以上が好ましく、340℃以上がより好ましく、350℃以上がさらに好ましい。なお、5%熱重量減少温度は、具体的には、実施例に記載される方法で測定される。
カーボネート系樹脂の硬度が低いと、成形品が傷付きやすいものとなる。カーボネート系樹脂の鉛筆硬度は、B以上が好ましく、F以上がより好ましい。成形品の耐傷つき性をより高めるという観点から、カーボネート系樹脂の鉛筆硬度はH以上であることが更に好ましい。鉛筆硬度は、鉛筆硬度試験にて測定される。なお、鉛筆硬度は、より具体的には、実施例に記載される方法で測定される。カーボネート系樹脂の鉛筆硬度は、製造時に使用するモノマーの種類、その配合割合を調整したり、重合温度を調整したり、添加剤の添加量を調整することにより、前記範囲に調整される。
カーボネート系樹脂の耐湿熱性は、沸騰水試験による変形の有無で評価することができる。耐湿熱安定性に優れるという観点から、カーボネート系樹脂は、沸騰水試験による変形がないことが好ましい。
カーボネート系樹脂は、ナトリウムd線(589nm)における屈折率(nD)が1.48~1.56であることが好ましい。また、前記屈折率(nD)は、1.49~1.55であることがより好ましく、1.50~1.54であることが特に好ましい。前記屈折率が小さいほど、位相差フィルムの表面反射を抑制でき、全光線透過率を向上させることができ、光学補償効果が高まる。ポリカーボネート樹脂に、逆波長分散性を付与するために芳香族構造単位を含有させた場合、脂肪族構造単位のみで構成されるポリカーボネート樹脂と比較すると屈折率は高くなってしまうが、芳香族構造単位の含有量を必要最小限にすることで、屈折率を前記の範囲に収めることができる。
カーボネート系樹脂の光弾性係数は30×10-12Pa-1以下であることが好ましく、20×10-12Pa-1以下であることがさらに好ましく、15×10-12Pa-1以下であることが特に好ましい。光弾性係数が過度に大きいと、例えば、カーボネート系樹脂を位相差フィルム用途に用いる場合には、位相差フィルムを偏光板と貼り合わせた際に、画面の周囲が白くぼやけるような画像品質の低下が起きる可能性がある。特に大型の表示装置やフレキシブルディスプレイなどに用いられる場合にはこの問題が顕著に現れる。カーボネート系樹脂の光弾性係数は、位相差フィルム用途に用いる場合には、カーボネート系樹脂の他の物性を制御する際の自由度を高めるという観点から、7×10-12Pa-1以上であることが好ましい。一方、カーボネート系樹脂を低位相差が要求される光学フィルム用途に用いる場合には、光弾性係数は、7×10-12Pa-1以下であることが好ましい。
カーボネート系樹脂の飽和吸水率が高いと、高湿度下で樹脂の物性が変化するため、成形品の信頼性が低下するおそれがある。したがって、カーボネート系樹脂の飽和吸水率は4wt%以下が好ましく、3.5wt%以下がより好ましく、3wt%以下がさらに好ましく、2.8wt%以下がさらにより好ましく、2.5wt%以下が特に好ましい。なお、カーボネート系樹脂の飽和吸水率は、例えば実施例に記載の方法で測定される。カーボネート系樹脂の飽和吸水率は、製造時に使用するモノマーの種類、その配合割合を調整したり、重合温度を調整したり、添加剤の添加量を調整することにより、前記範囲に調整される。
ポリカーボネート樹脂には本発明の目的を損なわない範囲で、通常用いられる熱安定剤、酸化防止剤、触媒失活剤、紫外線吸収剤、光安定剤、離型剤、染顔料、衝撃改良剤、帯電防止剤、滑剤、潤滑剤、可塑剤、相溶化剤、核剤、難燃剤、無機充填剤、発泡剤等が含まれても差し支えない。
ポリカーボネート樹脂には、必要に応じて、溶融加工時等における分子量の低下や色相の悪化を防止するために熱安定剤を配合することができる。かかる熱安定剤としては、通常知られるヒンダードフェノール系熱安定剤および/又はリン系熱安定剤が挙げられる。
2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェノール、2-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、n-オクタデシル-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2-tert-ブチル-6-(3’-tert-ブチル-5’-メチル-2’-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート、2,2’-メチレン-ビス-(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレン-ビス-(6-シクロヘキシル-4-メチルフェノール)、2,2’-エチリデン-ビス-(2,4-ジ-tert-ブチルフェノール)、テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]-メタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン等。中でも、テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]-メタン、n-オクタデシル-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼンを用いることが好ましい。
トリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト、ジオクチルモノフェニルホスファイト、ジイソプロピルモノフェニルホスファイト、モノブチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、4,4’-ビフェニレンジホスフィン酸テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル。
ポリカーボネート樹脂は、機械特性や耐溶剤性等の特性を改質する目的で、芳香族ポリカーボネート、芳香族ポリエステル、脂肪族ポリエステル、ポリアミド、ポリスチレン、ポリオレフィン、アクリル、アモルファスポリオレフィン、ABS、AS、ポリ乳酸、ポリブチレンスクシネート等の合成樹脂やゴム等の1種又は2種以上と混練してなるポリマーアロイとしてもよい。
透明フィルムは、熱可塑性樹脂(具体的には、ポリカーボネート樹脂などのカーボネート系樹脂)を成形してなるものである。
また、位相差フィルムは、透明フィルムを少なくとも一方向に延伸してなるものである。
以下、透明フィルムを「未延伸フィルム」と称す場合がある。
ポリカーボネート樹脂を用いて、未延伸フィルムを製膜する方法としては、樹脂を溶媒に溶解させてキャストした後、溶媒を除去する流延法や、溶媒を用いずに樹脂を溶融させて製膜する溶融製膜法を採用することができる。溶融製膜法としては、具体的にはTダイを用いた溶融押出法、カレンダー成形法、熱プレス法、共押出法、共溶融法、多層押出法、インフレーション成形法等がある。未延伸フィルムの製膜方法は特に限定されないが、流延法では残存溶媒による問題が生じるおそれがあるため、好ましくは溶融製膜法、中でも後の延伸処理のし易さから、Tダイを用いた溶融押出法が好ましい。
前記未延伸フィルムを少なくとも一方向に延伸配向させることにより、位相差フィルムを得ることができる。延伸方法としては縦一軸延伸、テンター等を用いる横一軸延伸、あるいはそれらを組み合わせた同時二軸延伸、逐次二軸延伸等、公知の方法を用いることができる。延伸はバッチ式で行ってもよいが、連続で行うことが生産性において好ましい。さらにバッチ式に比べて、連続の方がフィルム面内の位相差のばらつきの少ない位相差フィルムが得られる。
透明フィルムの用途には特に制限はないが、耐熱性、光学特性、溶融加工性等の物性に優れるという特長を生かして、各種の液晶用ディスプレイ機器やモバイル機器等に用いられる位相差フィルム等の光学フィルムに好適である。
溶媒を用いてポリカーボネート樹脂を溶解させ濃度1.00g/dlのポリカーボネート溶液を作製した。溶媒としては、フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの混合溶媒を用いた。フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの混合比は、質量比で1:1である。混合溶媒への溶解は、110℃で攪拌しながら、30分かけて行った。冷却後のポリカカーボネート溶液を還元粘度の測定に用いた。還元粘度の測定は、中央理化社製のウベローデ型粘度計「DT-504型自動粘度計」を用い、温度30.0℃±0.1℃で行った。溶媒の通過時間t0と溶液の通過時間tとから、次式(α)により相対粘度ηrelを算出し、相対粘度ηrelから次式(β)より比粘度ηsp(単位:g・cm-1・sec-1)を算出した。なお、式(β)中のη0は溶媒の粘度である。そして、比粘度ηspをポリカーボネート溶液の濃度c(g/dL)で割って、還元粘度η(η=ηsp/c)を算出した。この値が高いほど、分子量が大きいことを意味する。
ηrel=t/t0 ・・・(α)
ηsp=(η-η0)/η0=ηrel-1 ・・・(β)
ガラス転移温度は、エスアイアイナノテクノロジー社製の示差走査熱量計「EXSTAR 6220」を用いて測定した。JISK7121:1987に準拠して測定した。具体的には、昇温速度10℃/minで測定試料約10mgを加熱し、250℃まで昇温したサンプルを液体窒素で急冷し、再度昇温速度10℃/min250℃まで昇温した。2回目の昇温で得られたDSCデータより低温側のベースラインと高温側のベースラインを延長した直線から縦軸方向に等距離にある直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線とが交わる温度から、中間点ガラス転移開始温度を求める。この中間点ガラス転移開始温度をガラス転移温度Tgとして扱う。高いガラス転移温度を有する樹脂は、耐熱性の観点で優れている。
ポリカーボネート樹脂のペレットを90℃で5時間以上、真空乾燥した。外側の幅が縦10cm横10cm厚さ0.5mmの金属板(SUS)を1cmの幅を残して内側の幅が縦8cm、横8cmをくりぬいたスペーサーを用意した。このスペーサーを2枚の鏡面加工した縦10cm横10cm厚さ1.5mmのSUS板の間に挟み、スペーサーの枠内にペレット約4gをのせて熱プレスを行った。熱プレス温度は、200~230℃であり、予熱時間は5-7分であり、成形時の圧力は40MPaで行った。成形時の加圧時間は1分間である。熱プレス後、鏡面板とスペーサーごとシート状の試料を取り出し、水管冷却式プレスで、圧力20MPaで3分間加圧冷却した。厚さ400から500μmのフィルムを作製した。
(3)の方法で作成したフィルムから、長さ10mmから20mm、幅8mmの長方形の試験片を切り出して測定試料とした。アッベ屈折計(アタゴ社製「DR-M4」)で、波長656nm(C線)、589nm(D線)、546nm(e線)、486nm(F線)の干渉フィルターを用いて、各波長の屈折率、nC、nD、ne、nFを測定した。測定は、界面液として1-ブロモナフタレンを用い、20℃で行った。
アッベ数νdは次の式で計算した。
νd=(1-nD)/(nC-nF)
アッベ数が大きいほど、屈折率の波長依存性が小さくなり、例えば単レンズにした際の波長による焦点のずれが小さくなる。
He-Neレーザー、偏光子、補償板、検光子、光検出器からなる複屈折測定装置と振動型粘弾性測定装置(レオロジー社製DVE-3)を組み合わせた装置を用いて、以下の通り測定した(詳細は、日本レオロジー学会誌Vol.19,p93-97(1991)を参照。)。光弾性係数の低い樹脂は、温度変化や湿度変化などによるフィルムの形状変化の、光学特性への影響が小さく、環境に対する性能安定性の観点で優れている。
C=O’/E’
(3)の方法で作成したフィルムを縦約40mm、横約40mmの形に切り出して、測定試料を作製した。測定試験片(フィルム)を真空乾燥機で90℃真空下5時間以上乾燥させたのち、真空を保ったまま、室温まで冷却した。乾燥空気を導入して、常圧まで戻し、手早く、測定試験片(フィルム)の乾燥重量W0を測定した。
測定試験片(フィルム)を室温(23℃)純水500ccに浸漬して、96時間放置した。96時間後に測定試験片(フィルム)を取り出し、測定試験片(フィルム)に表面に付着した水分を布でふき取ったのち、素早く吸水後の重量W1を測定した。以下の式で飽和吸水率を算出した。
飽和吸水率(%)=((W1-W0)/W0)×100
(3)の方法で作成したフィルムを縦約40mm、横約40mmの形に切り出して、測定試料を作製した。
試験片(フィルム)を100℃に加熱した水槽の中に網かごに入れて浸漬し、3時間放置した。3時間経過後、網かごを取り出し、冷却後、試験片の外観の観察を行った。試験片(フィルム)が変形していないものを合格(○)、変形があるものを不合格(×)とした。
(3)の方法で作成したフィルムを用いて、鉛筆硬度試験機(株式会社マイズ試験機社製、No.601-B)により、JIS K5600-5-4:1999に準拠して、鉛筆硬度を測定した。条件としては荷重750g、測定スピード60mm/minで行った。
(9)5%熱重量減少温度(Td5)
エスアイアイナノテクロノジ社製TG/DTA7200を用い、試料約10mgを容器に載せ、窒素雰囲気下(窒素流量50ml/分)で昇温速度10℃/分で40℃から500℃まで測定し、5%重量が減少した際の温度(Td5)を求めた。この温度が高いほど、熱分解しにくい。
(10)NMR
合成例1と合成例2の測定は、溶媒として、各合成例に記載した溶媒を用い、合成例3と合成例4は溶媒として重クロロホルムを用い、合成例5と合成例6は溶媒として重ジメチルスルホキシドを用い、ブルカー・バイオスピン社製「AVANCE」にて、共鳴周波数400MHz、測定温度室温にて、1H-NMRを測定した。
実施例1、実施例2、実施例6、実施例10から実施例16の測定は、外径5mmのNMR試料管に試料約30mgを入れ、重クロロホルム(0.03v/v%テトラメチルシラン含有)0.7mlに溶解した。Bruker社製「AVANCE III 950」にて、共鳴周波数950.3MHz、フリップ角30°、測定温度25℃にて、1H-NMRを測定した。
種々のモノマーからなる非晶性ポリマー共重合体のTgは該ポリマーを構成する各モノマーの単独重合体(ホモポリマー)のTgおよび該モノマーの重量分率(重量基準の共重合割合)に基づいてFlory-Foxの式から求められる。
Flory-Foxの式は以下に示すように、共重合体のTgと、該共重合体を構成するモノマーのそれぞれを単独重合したホモポリマーのガラス転移温度Tgiとの関係式である。
1/Tg=Σ(Wi/Tgi)
なお、前記Flory-Foxの式において、Tgは共重合体のガラス転移温度(単位:K)、Wiは該共重合体におけるモノマーiの重量分率(重量基準の共重合割合)、Tgiはモノマーiのホモポリマーのガラス転移温度(単位:K)を表す。ホモポリマーのTgとしては、公知資料に記載の値や実測値を採用してもよい。
この式を利用すると、例えば、2つのモノマーM1とM2の構成成分からなる共重合体で1つのモノマー構成成分M1のホモポリマーのTg1が分かっていると2つ目の構成成分M2との共重合体において、組成比の異なる1種類以上の共重合体のTgが測定できると、2つ目の構成成分M2のホモポリマーのTg2を計算により推定することができる。2成分のモノマーから構成される場合はFlory-Foxの式は以下の式にとなる。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2
W1+W2=1
ここでTg:共重合体のTg、Tg1:M1ホモポリマーのTg、Tg2:M2ホモポリマーのTg、W1:M1ホモポリマー成分の重量分率、W2:M2ホモポリマー成分の重量分率である。
これを変形すると
1/Tg=(1/Tg1-1/Tg2)W1+1/Tg2
y軸に1/Tgをとり、x軸にW1をとったグラフから最小二乗法を用いてy軸の切片を計算するとその値からTg2が求められることになる。
IN88の合成;
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=5.40(s,2H),5.20(brd,J=4.4Hz,1H),4.23(t,J=4.0Hz,2H),4.03-3.98(m,1H),3.97-3.91(m,3H),1.28(s,3H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=5.57(d,J=6.0Hz,2H),5.15(s,1H),4.35-4.22(m,2H),4.16-4.02(m,3H),1.30(s,3H),1.19(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=5.41-5.33(m,4H),4.91-4.87(m,2H),4.74(t,J=4.8Hz,4H),4.32-4.29(m,4H),1.85-1.80(m,1H),1.83(t,J=5.2Hz,2H),1.46-1.44(m,6H),1.28-1.27(m,18H).
1H NMR:(400MHz,DMSO-d6)δ=5.29(t,J=5.2Hz,2H),5.22(d,J=7.6Hz,2H),5.05(brt,J=4.8Hz,2H),4.59(t,J=4.8Hz,4H),4.09-4.06(m,1H),4.10-4.05(m,1H),4.03-4.00(m,4H),1.59(t,J=5.2Hz,2H),1.31(s,6H).
13C NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=107.29,88.95,72.35,65.56,61.12,58.99,24.13.
LC-MS(ESI)m/z:445.2[M+H]
<合成例2-1>化合物6の合成
1H NMR(400MHz,CHLOROFORM-d)δ=5.40(t,J=2.0Hz,2H),5.21(t,J=4.4Hz,2H),4.87(brt,J=4.4Hz,2H),4.73(t,J=4.8Hz,4H),4.34-4.28(m,4H),1.58-1.49(m,4H),1.45(s,8H),1.28(s,18H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=5.25(t,J=4.0Hz,2H),5.20(d,J=7.6Hz,2H),5.06-4.96(m,2H),4.58(t,J=4.8Hz,4H),4.13-4.06(m,2H),4.05-3.98(m,4H),1.39(brdd,J=4.4,7.2Hz,4H),1.31(s,8H).
13C NMR(400MHz,DMSO-d6):107.25,91.53,72.45,65.44,61.32,58.99,33.70,24.11,17.32.
LC-MS(ESI)m/z:473.4[M+H]
[合成例3:DL-2,3:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシトール(以下「DCMI」と略記する。)の合成]
ジムロートを備えた500mlの反応容器を窒素置換した後、myo-イノシトール30g(167mmol)、DMF200mL、p-トルエンスルホン酸一水和物863mg、ジメトキシシクロヘキサン75mLを投入し、100℃で3時間撹拌した。40℃まで冷却した後、トリエチルアミン2.5mLを加え、反応溶媒であるDMFを減圧留去した。その後酢酸エチル250mLを加え、5%炭酸ナトリウム水溶液300mLで分液を実施した後、イオン交換水300mLで1回洗浄した。得られた有機相を減圧留去し、酢酸エチル50mL/n-ヘキサン70mLで晶析を実施し、得られた白色沈殿を濾過した。その後再び酢酸エチル50mL/n-ヘキサン70mLで晶析を実施した。得られた固体を60℃で真空乾燥5時間実施することで、目的化合物であるDCMIを9.8g(収率17.2%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であること、ガスクロマトグラフ分析を行い、99.0面積%であることを確認した。
ジムロート、Dean-Stark管を備えた反応容器を窒素置換した後、myo-イノシトール140g(777mmol)、DMF582g、p-トルエンスルホン酸一水和物11.8g(62.2mmol)、オルト酢酸トリメチル135g(1127mmol)を投入し、130℃の油浴に漬けて40分間撹拌した。その間、Dean-Stark管に留去された液は除去した。室温まで冷却した後、6.2重量%の炭酸水素ナトリウム水溶液93.7gを添加し、DMFを減圧留去した。その後、得られた濃縮物にメタノール300mLを添加し加温溶解させ、その後冷却して晶析、濾過した。得られた固体を
50℃で真空乾燥8時間実施することで、目的化合物であるOEMを117.5g(収率74%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であることを確認した。
1000mLの反応容器を窒素置換した後、60重量%水素化ナトリウム15.67g(391.8mmol)、DMF360mLを投入し、合成例8-1で合成したOEM80g(381.8mmol)をDMF360mLに溶解させた溶液を滴下した。その後、ベンジルブロミド67.02g(391.8mmol)を反応容器に滴下し、内温10~25℃の範囲内で1時間撹拌した。その後、イオン交換水80gを添加し、DMFを減圧留去した。酢酸エチル400mL、イオン交換水300mLを添加して抽出を行い、有機層を回収した。次に、イオン交換水300mLを添加して洗浄した後、分液して有機層を回収した。更に、イオン交換水300mLを添加して洗浄した後、分液して有機層を回収した。酢酸エチルを減圧留去した後、メタノール120mL、ヘプタン100mLを添加して撹拌後、分液してメタノール層を回収した。メタノールを減圧留去した後、tert-ブチルメチルエーテル100mLを添加して晶析を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。更に、得られた白色固体を酢酸エチル80mL、ヘプタン80mLで再結晶を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。得られた固体を50℃で8時間、真空乾燥し、目的化合物であるIN44を60g(収率52%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であること、ガスクロマトグラフ分析を行い、99.7面積%であることを確認した。
(合成例5-1)DL-1,3,5-O-メチリデン-myo-イノシトール(以下、OEHと略記する)の合成
ジムロート、Dean-Stark管を備えた反応容器を窒素置換した後、myo-イノシトール134.76g(748.0mmol)、DMF560g、p-トルエンスルホン酸一水和物11.38g(59.8mmol)、オルトギ酸トリメチル111.13g(1047.2mmol)を投入し、130℃の油浴に漬けて5間撹拌した。その間、Dean-Stark管に留去された液は除去した。室温まで冷却した後、7.7重量%の炭酸水素ナトリウム水溶液72gを添加し、DMFを減圧留去した。その後、得られた濃縮物にメタノール500mLを添加し加温溶解させ、その後冷却して晶析、濾過した。得られた固体を50℃で真空乾燥8時間実施することで、目的化合物であるOEHを63.3g(収率45%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であることを確認した。
200mLの反応容器を窒素置換した後、60重量%水素化ナトリウム2.73g(68.4mmol)、DMF65mLを投入し、合成例9-1で合成したOEH13g(68.4mmol)をDMF65mLに溶解させた溶液を滴下した。その後、ベンジルブロミド11.69g(68.4mmol)を反応容器に滴下し、内温9~12℃の範囲内で1時間撹拌した。その後、イオン交換水30gを添加し、DMFを減圧留去した。濃縮物に酢酸エチル100mL、イオン交換水100gを添加して抽出を行い、有機層を回収した。更に、イオン交換水100gを添加して洗浄した後、分液して有機層を回収した。酢酸エチルを減圧留去した後、メタノール50mL、ヘプタン50mLを添加して撹拌後、分液してメタノール層を回収し、メタノールを減圧留去した。濃縮物にtert-ブチルメチルエーテルを60mL添加して晶析を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。更に、得られた白色固体を酢酸エチル40mL、ヘプタン40mLで再結晶を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。得られた固体を50℃で8時間、真空乾燥し、目的化合物であるIN45を10.9g(収率57%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であること、ガスクロマトグラフ分析を行い、99.8面積%であることを確認した。
1000mLの反応容器を窒素置換した後、60重量%水素化ナトリウム14.7g(3367.3mmol)、DMF320mLを投入し、合成例8-1で合成したOEM 75g(367.3mmol)をDMF360mLに溶解させた溶液を滴下した。その後、シクロヘキシルメチルブロミド65.05g(367.3mmol)を反応容器に滴下し、内温80~90℃の範囲内で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、60重量%水素化ナトリウム14.7g(3367.3mmol)を添加し、30分間室温で撹拌した後、その後、シクロヘキシルメチルブロミド65.05g(367.3mmol)を反応容器に滴下し、内温80~90℃の範囲内で2時間撹拌した。室温まで冷却した後、イオン交換水90gを添加し、DMFを減圧留去した。酢酸エチル400mL、イオン交換水300gを添加して抽出を行い、有機層を回収した。次に、イオン交換水300gを添加して洗浄した後、分液して有機層を回収した。更に、イオン交換水300gを添加して洗浄した後、分液して有機層を回収した。酢酸エチルを減圧留去した後、メタノール200mL、n-ヘキサン100mLを添加して撹拌後、分液してメタノール層を回収した。メタノールを減圧留去した後、tert-ブチルメチルエーテル50mL、n-ヘキサン100mLを添加して再結晶を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。更に、得られた白色固体をtert-ブチルメチルエーテル100mL、n-ヘキサン100mLで晶析を行い、得られた白色固体を濾過して回収した。得られた固体を50℃で8時間、真空乾燥し、目的化合物であるIN58を29g(収率26%)得た。この化合物の1H-NMR分析を行い、目的化合物であること、ガスクロマトグラフ分析を行い、99.4面積%であることを確認した。
以下の実施例、及び比較例で用いた化合物の略号等は以下の通りである。
・DCMI:DL-2,3:5,6-ジ-O-シクロヘキシリデン-myo-イノシトール
・ISB:イソソルビド(ロケットフルーレ社製、商品名:POLYSORB)
・CHDM:1,4-シクロヘキサンジメタノール(シス、トランス混合物、SKケミカル社製)
・TCDDM:トリシクロデカンジメタノール[オクセア社製]
・SPG:スピログリコール(三菱ガス化学(株)製)
・1,6-ヘキサンジオール(1,6-HD)(富士フイルム和光純薬社製)
・1,10-デカンジオール(1,10-DD)(東京化成工業社製)
・BPEF:9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-フルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)
・DPC:ジフェニルカーボネート(三菱ケミカル製)
IN88 5.77g(0.0130モル)、イソソルビド(以下「ISB」と略記する)4.74g(0.0324モル)、1,4-シクロヘキサンジメタノール(以下「CHDM」と略記する)2.81g(0.0195モル)、ジフェニルカーボネート(以下「DPC」と略記する。)14.18g(0.0662モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物1.14×10-3g(6.49×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入し、窒素雰囲気下にて、加熱槽温度を150℃に加熱し、必要に応じて攪拌を行い、60分で220℃まで常圧で昇温して原料を溶解させた。
反応の第1段目の工程として、220℃を保って、圧力を常圧から13.3kPaまで40分で減圧した後、13.3kPaで60分保持し、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。第2段目の工程として、加熱槽温度を240℃まで20分で上昇させ、かつ、30分で圧力を0.200kPa以下になるように制御しながら、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。所定の攪拌トルクに到達後、反応を終了し、生成した反応物を反応容器から取り出して、ポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.547dl/g、ガラス転移温度Tgは179℃であった。5%熱重量減少温度Td5は351℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.502、nD=1.504、ne=1.507、nF=1.513であり、アッベ数νDは46であった。光弾性係数は11×10-12Pa-1だった。飽和吸水率は3.0%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図1に示す。得られたポリカーボネート樹脂のペレットを用いて、前述の各種評価を行った。評価結果を後述の表に示す。
IN88 3.31g(0.0074モル)、ISB 6.53g(0.0447モル)、CHDM3.22g(0.0223モル)、DPC16.28g(0.0760モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物3.28×10-4g(1.86×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.756dl/g、ガラス転移温度Tgは158℃であった。5%熱重量減少温度Td5は345℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.517、nD=1.519、ne=1.522、nF=1.527であり、アッベ数νDは52であった。飽和吸水率は2.5%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図2に示す。
IN88 5.37g(0.0121モル)、スピログリコール(以下「SPG」と略記する) 8.59g(0.0282モル)、DPC8.80g(0.0411モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物7.10×10-4g(4.03×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.477dl/g、ガラス転移温度Tgは150℃であった。5%熱重量減少温度Td5は399℃であった。
IN88 8.26g(0.0186モル)、1,6-ヘキサンジオール(以下「1,6-HD」と略記する) 5.13g(0.0434モル)、DPC13.54g(0.0632モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物1.09×10-3g(6.20×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.408dl/g、ガラス転移温度Tgは88℃であった。
IN88 9.94g(0.0224モル)、1,10-デカンジオール(以下「1,10-DD」と略記する) 3.90g(0.0224モル)、DPC 9.77g(0.0456モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物7.88×10-3g(4.47×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.378dl/g、ガラス転移温度Tgは104℃であった。
IN88 7.68g(0.0173モル)、CHDM5.82g(0.0404モル)、DPC12.59g(0.0588モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物1.02×10-3g(5.77×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.555dl/g、ガラス転移温度Tgは155℃であった。5%熱重量減少温度Td5は357℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.509、nD=1.513、ne=1.515、nF=1.522であり、アッベ数νDは39であった。飽和吸水率は1.5%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図3に示す。
IN88 6.80g(0.0153モル)、CHDM6.62g(0.0459モル)、DPC13.36g(0.0624モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物2.70×10-4g(1.53×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.720dl/g、ガラス転移温度Tgは141℃であった。5%熱重量減少温度Td5は357℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.500、nD=1.503、ne=1.505、nF=1.510であり、アッベ数νDは50であった。飽和吸水率は1.4%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。
IN88 5.79g(0.0130モル)、CHDM7.52g(0.0521モル)、DPC14.52g(0.0678モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物2.86×10-4g(1.62×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.963dl/g、ガラス転移温度Tgは127℃であった。5%熱重量減少温度Td5は358℃であった。飽和吸水率は1.1%で沸騰水試験では変形なく合格であった。
IN88 5.86g(0.0153モル)、トリシクロデカンジメタノール(以下「TCDDM」と略記する。)7.77g(0.0459モル)、DPC11.53g(0.0624モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物2.32×10-4g(1.32×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.501dl/g、ガラス転移温度Tgは144℃であった。5%熱重量減少温度Td5は364℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.520、nD=1.522、ne=1.525、nF=1.530であり、アッベ数νDは52であった。飽和吸水率は0.9%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。
IN88 2.86g(0.0064モル)、9,9-ビス[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン(以下「BPEF」と略記する。)11.30g(0.0258モル)、DPC7.04g(0.0329モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物5.68×10-4g(3.22×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.740dl/g、ガラス転移温度Tgは175℃であった。5%熱重量減少温度Td5は381℃であったまた、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図4に示す。
IN89 3.47g(0.0073モル)、ISB 6.44g(0.0441モル)、CHDM 3.18g(0.0221モル)、ジフェニルカーボネート(以下「DPC」と略記する。)16.05g(0.0749モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物1.29×10-3g(7.34×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入し、窒素雰囲気下にて、加熱槽温度を150℃に加熱し、必要に応じて攪拌を行い、60分で220℃まで常圧で昇温して原料を溶解させた。
反応の第1段目の工程として、220℃を保って、圧力を常圧から13.3kPaまで40分で減圧した後、13.3kPaで60分保持し、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。第2段目の工程として、加熱槽温度を240℃まで20分で上昇させ、かつ、30分で圧力を0.200kPa以下になるように制御しながら、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。所定の攪拌トルクに到達後、反応を終了し、生成した反応物を反応容器から取り出して、ポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.687dl/g、ガラス転移温度Tgは148℃であった。5%熱重量減少温度Td5は348℃であった。屈折率を20℃で測定するとnC=1.516、nD=1.518、ne=1.522、nF=1.526であり、アッベ数νDは52であった。光弾性係数は15×10-12Pa-1だった。飽和吸水率は2.4%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図5に示す。
IN89 6.01g(0.0129モル)、CHDM7.34g(0.0509モル)、DPC13.90g(0.0649モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物1.12×10-3g(6.36×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例11と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.572dl/g、ガラス転移温度Tgは110℃であった。5%熱重量減少温度Td5は360℃であった。飽和吸水率は0.9%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度はHであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図6に示す。
IN89 7.91g(0.0167モル)、CHDM5.64g(0.0391モル)、DPC12.20g(0.0570モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物9.84×10-4g(5.59×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例11と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.779dl/g、ガラス転移温度Tgは136℃であった。5%熱重量減少温度Td5は360℃であった。飽和吸水率は1.3%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図7に示す。
IN89 5.11g(0.0108モル)、TCDDM 8.49g(0.0433モル)、DPC11.186g(0.0551モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物9.52×10-4g(5.40×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例11と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.739dl/g、ガラス転移温度Tgは120℃であった。5%熱重量減少温度Td5は366℃であった。飽和吸水率は0.7%で沸騰水試験では変形なく合格であった。鉛筆硬度は2Hであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図8に示す。
IN88 1.65g(0.0037モル)、BPEF 6.52g(0.0149モル)、2Q 9.53g(0.0149モル) DPC 0.8g(0.0037モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物3.30×10-2g(1.87×10-4モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入し、窒素雰囲気下にて、加熱槽温度を150℃に加熱し、必要に応じて攪拌を行い、60分で220℃まで常圧で昇温して原料を溶解させた。
反応の第1段目の工程として、220℃を保って、圧力を常圧から13.3kPaまで40分で減圧した後、13.3kPaで60分保持し、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。第2段目の工程として、加熱槽温度を240℃まで20分で上昇させ、かつ、30分で圧力を0.200kPa以下になるように制御しながら、発生するフェノールを反応容器外へ抜き出した。所定の攪拌トルクに到達後、反応を終了し、生成した反応物を反応容器から取り出して、ポリエステルカーボネート共重合体を得た。
得られたポリエステルカーボネート共重合体の還元粘度は0.289dl/g、ガラス転移温度Tgは154℃であった。5%熱重量減少温度Td5は396℃であった。鉛筆硬度はHであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図9に示す。
IN88 2.22g(0.0050モル)、ISB 4.38g(0.0300モル)、SPG 4.56g(0.0150モル) 2Q 3.84g(0.0060モル) DPC 9.51g(0.0444モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物6.60×10-3g(3.75×10-3モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例15と同様にしてポリエステルカーボネート共重合体を得た。
得られたポリエステルカーボネート共重合体の還元粘度は0.562dl/g、ガラス転移温度Tgは155℃であった。5%熱重量減少温度Td5は364℃であった。鉛筆硬度はHであった。また、このポリカーボネート共重合体のNMRスペクトルを図10に示す。
DCMI 4.85g(0.0142モル)、ISB 5.21g(0.0357モル)、CHDM 3.08g(0.0214モル) DPC 15.89g(0.0742モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.14×10-4g(1.78×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.392dl/g、ガラス転移温度Tgは141℃であった。5%熱重量減少温度Td5は336℃であった。
DCMI 6.69g(0.0197モル)、CHDM 6.61g(0.0458モル)、DPC 14.59g(0.0681モル)、及び触媒として炭酸水素ナトリウム 5.50×10-5g(6.55×10-7モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.390dl/g、ガラス転移温度Tgは105℃であった。5%熱重量減少温度Td5は319℃であった。
DCMI 5.77g(0.0170モル)、TCDDM 7.76g(0.0395モル)、DPC 12.35g(0.0577モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 5.00×10-5g(2.84×10-7モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.275dl/g、ガラス転移温度Tgは100℃であった。
DCMI 4.88g(0.0143モル)、SPG 4.37g(0.0144モル)、DPC 6.40g(0.0299モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 6.02×10-5g(3.42×10-7モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入し、最終温度を250℃とした以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.201dl/g、ガラス転移温度Tgは136℃であった。5%熱重量減少温度Td5は346℃であった。
DCMI 3.52g(0.0103モル)、BPEF 10.58g(0.0241モル)、DPC 7.46g(0.0348モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 1.44×10-5g(8.17×10-8モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入し、最終温度を250℃とした以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.337dl/g、ガラス転移温度Tgは166℃であった。5%熱重量減少温度Td5は358℃であった。
DCMI 6.01g(0.0177モル)、1,10-DD 3.08g(0.0177モル)、DPC 7.64g(0.0357モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 1.56×10-4g(8.83×10-7モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.742dl/g、ガラス転移温度Tgは72℃であった。5%熱重量減少温度Td5は330℃であった。
DCMI 7.26g(0.0213モル)、1,6-HD 5.89g(0.0498モル)、DPC 15.40g(0.0719モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.13×10-4g(1.78×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は溶媒に溶けず測定できなかった。ガラス転移温度Tgは47℃であった。5%熱重量減少温度Td5は332℃であった。
IN44 3.41g(0.0116モル)、ISB 7.91g(0.0541モル)、CHDM 1.67g(0.0116モル)、DPC 17.22g(0.0804モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 1.70×10-3g(9.66×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.389dl/g、ガラス転移温度Tgは147℃であった。5%熱重量減少温度Td5は349℃であった。
IN45 3.29g(0.0117モル)、ISB 7.99g(0.0547モル)、CHDM 1.69g(0.0117モル)、DPC 17.41g(0.0813モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 1.72×10-3g(9.77×10-6モル)を0.2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.537dl/g、ガラス転移温度Tgは149℃であった。5%熱重量減少温度Td5は348℃であった。
IN58 10.249g(0.0341モル)、CHDM 3.28g(0.0227モル)、DPC 12.42g(0.0580モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 1.71×10-3g(1.71×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.393dl/g、ガラス転移温度Tgは143℃であった。5%熱重量減少温度Td5は367℃であった。
ISB 89.44g(0.612モル)、CHDM 37.63g(0.262モル)、DPC 191.05g(0.892モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.85×10-3g(2.19×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.615dl/g、ガラス転移温度Tgは121℃であった。
ISB 81.98g(0.561モル)、TCDDM 47.19g(0.240モル)、DPC 175.10g(0.817モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.53×10-3g(2.00×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.602dl/g、ガラス転移温度Tgは131℃であった。
ISB 127.35g(0.612モル)、DPC 190.40g(0.892モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.84×10-3g(2.18×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入し、最終温度を250℃としたた以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.538dl/g、ガラス転移温度Tgは164℃であった。
ISB 102.11g(0.6.99モル)、CHDM 25.19g(0.1.75モル)、DPC 190.83g(0.891モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.85×10-3g(2.18×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.585dl/g、ガラス転移温度Tgは133℃であった。
ISB 64.03g(0.6.99モル)、CHDM 63.199g(0.1.75モル)、DPC 191.48g(0.891モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.86×10-3g(2.19×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.605dl/g、ガラス転移温度Tgは100℃であった。
ISB 38.51g(0.264モル)、CHDM 88.66g(0.615モル)、DPC 191.91g(0.896モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.87×10-3g(2.20×10-5モル)を2質量%水溶液として反応容器に投入した以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.566dl/g、ガラス転移温度Tgは74℃であった。
CHDM 127.09g(0.881モル)、DPC 192.56g(0.899モル)、及び触媒として酢酸カルシウム一水和物 3.88×10-3g(2.20×10-5モル)を2質量%水溶液とて反応容器に投入し、第一段の工程温度を210℃、最終温度を210℃とした以外は実施例1と同様にしてポリカーボネート共重合体を得た。
得られたポリカーボネート共重合体の還元粘度は0.405dl/g、ガラス転移温度Tgは40℃であった。
[計算例1]
Flory-Foxの式に基づき、実施例6~8、及び参考例5のデータをもとに、IN88のホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は、361℃であった。
Flory-Foxの式に基づき、実施例12、実施例13、及び参考例5のデータをもとに、IN89のホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は、271℃であった。
Flory-Foxの式に基づき、比較例11及び参考例2~5のデータをもとに、ISBのホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は、169℃であった。実際に、参考例1において製造したISBホモポリカーボネートのガラス転移温度を測定した結果、実測値は164℃であった。計算値と実測値とはよく一致しており、Flory-Foxの式に基づいて、ホモポリカーボネートのガラス転移温度を精度よく推定できることがわかる。
Flory-Foxの式に基づき、計算例1と同様の方法にてDCMIのホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は250℃であった。
Flory-Foxの式に基づき、計算例1と同様の方法にてIN44のホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は177℃であった。
Flory-Foxの式に基づき、計算例1と同様の方法にてIN45のホモポリカーボネートのガラス転移温度を推定した。得られた計算値は178℃であった。
また、本開示からわかるように、イノシトールは、6個の水酸基を持つ多価アルコールであるが、水酸基の立体配置や結合の仕方により、より高次の環状化合物が誘導される。その結果、非常に高い耐熱性を示すジヒドロキシ化合物が誘導されることがわかる。誘導されたジヒドロキシ化合物を適宜選ぶことにより、ポリカーボネート樹脂に代表される熱可塑性樹脂の耐熱性、吸水性、耐湿熱性などの物性を制御できる。このように、イノシトールは天然物モノマー原料としての応用性が広いことがわかる。
Claims (22)
- 前記式(1)中のXが前記式(3)で表される構造である、請求項1に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(3)において、Zが2価の炭化水素基である、請求項1又は2に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(3)において、Zが炭素数1~6の2価の炭化水素基である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(3)において、R3、R4が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- ガラス転移温度が100℃以上、200℃以下である、請求項1乃至6のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、前記式(1)で表される構造単位を1重量%以上、99重量%以下含有する、請求項1乃至7のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- さらに、脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂環式ジヒドロキシ化合物、複素脂環式ジヒドロキシ化合物、及び芳香族ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位を含む、請求項1乃至8のいずか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、前記脂肪族ジヒドロキシ化合物、前記脂環式ジヒドロキシ化合物、及び前記複素脂環式ジヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のジヒドロキシ化合物に由来する構造単位(但し、前記構造単位Aを除く。)を1重量%以上、95重量%以下含有する、請求項9に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位及び前記複素脂環式ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位の少なくも一方と、前記式(1)で表される構造単位とを含む、請求項9又は10に記載の熱可塑性樹脂。
- さらに、脂肪族ジカルボン酸化合物、脂環式ジカルボン酸化合物、複素脂環式ジカルボン酸化合物、芳香族ジカルボン酸化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のジカルボン酸化合物に由来する構造単位を含む、請求項1乃至11のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記熱可塑性樹脂を構成する全ての構造単位及び連結基の重量の合計量を100重量%とした際に、下記式(8)~(10)から選ばれる少なくとも1つの構造単位を1重量%以上、70重量%以下含有する、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- ポリカーボネート又はポリエステルカーボネートである、請求項1乃至15のいずれか1項に記載の熱可塑性樹脂。
- 前記式(12)において、Zが2価の炭化水素基である、請求項18に記載のジヒドロキシ化合物。
- 前記式(12)において、Zが炭素数1~6の2価の炭化水素基である、請求項19に記載のジヒドロキシ化合物。
- 前記式(12)において、R3、R4が、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基である、請求項18乃至20のいずれか1項に記載のジヒドロキシ化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020147040A JP2022041689A (ja) | 2020-09-01 | 2020-09-01 | 熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020147040A JP2022041689A (ja) | 2020-09-01 | 2020-09-01 | 熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022041689A true JP2022041689A (ja) | 2022-03-11 |
Family
ID=80500046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020147040A Pending JP2022041689A (ja) | 2020-09-01 | 2020-09-01 | 熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022041689A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115385781A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-11-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯化合物的方法 |
-
2020
- 2020-09-01 JP JP2020147040A patent/JP2022041689A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115385781A (zh) * | 2022-07-25 | 2022-11-25 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯化合物的方法 |
CN115385781B (zh) * | 2022-07-25 | 2024-04-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备1,1,4,4-四烷氧基-2-丁烯化合物的方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5857425B2 (ja) | ポリカーボネートの製造方法 | |
CN107108873B (zh) | 聚碳酸酯树脂 | |
US10732323B2 (en) | Retardation film, circularly-polarizing plate, and image-displaying device | |
JP6823899B2 (ja) | 位相差フィルム、円偏光板及び画像表示装置 | |
US5858499A (en) | Polycarbonate copolymer containing oxaspiroundecane group and production process therefor | |
TW201731909A (zh) | 聚碳酸酯樹脂 | |
JP6911972B2 (ja) | 重縮合系樹脂及びそれよりなる光学フィルム | |
JP5768143B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂 | |
JP5347778B2 (ja) | ポリカーボネートおよびその製造方法 | |
JP6597157B2 (ja) | 熱可塑性樹脂、及びそれよりなる光学成形体 | |
CN113667110B (zh) | 一种光学聚碳酸酯树脂及其制备方法 | |
JP2022041689A (ja) | 熱可塑性樹脂、ジヒドロキシ化合物 | |
JP2013108074A (ja) | 環状アルキレン基を有するポリアルキレンカーボネートジオール及びその共重合体並びにそれらの製造方法 | |
JP2011241277A (ja) | 共重合ポリカーボネート | |
JP6801194B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂、該ポリカーボネート樹脂の製造方法、該ポリカーボネート樹脂からなる透明フィルムの製造方法、及び位相差フィルム | |
JP7416196B2 (ja) | 化合物、熱可塑性樹脂、光学部材、光学レンズ | |
CN115087648B (zh) | 化合物、热塑性树脂、光学构件、光学透镜 | |
JP2023026381A (ja) | 化合物、樹脂及びポリカーボネート樹脂 | |
EP4174126A1 (en) | Resin composition | |
JP2012201843A (ja) | 共重合ポリカーボネート | |
JP2021088651A (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 | |
JPH0578461A (ja) | 脂環式ポリマーの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230601 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240312 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240527 |