JP2022003138A - アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 - Google Patents

アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2022003138A
JP2022003138A JP2021162744A JP2021162744A JP2022003138A JP 2022003138 A JP2022003138 A JP 2022003138A JP 2021162744 A JP2021162744 A JP 2021162744A JP 2021162744 A JP2021162744 A JP 2021162744A JP 2022003138 A JP2022003138 A JP 2022003138A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
component
adhesive composition
amine
polyol
isocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021162744A
Other languages
English (en)
Inventor
ダニエル・ヴィンチ
Vinci Daniele
ソーステン・シュミット
Thorsten Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Global Technologies LLC
Original Assignee
Dow Global Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Global Technologies LLC filed Critical Dow Global Technologies LLC
Publication of JP2022003138A publication Critical patent/JP2022003138A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04—Interconnection of layers
    • B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
    • C08G18/3281—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing three hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3278—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups
    • C08G18/3284—Hydroxyamines containing at least three hydroxy groups containing four hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
    • C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
    • C09J5/04—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers involving separate application of adhesive ingredients to the different surfaces to be joined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2170/00—Compositions for adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2475/00—Presence of polyurethane

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

【課題】改善された結合強度及びより速い硬化速度を有する二成分無溶剤ポリウレタン系ラミネート接着剤組成物を提供する。【解決手段】二成分無溶剤接着剤組成物であって、少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネート成分と、２つ以上の第１級ヒドロキシル基及び第３級アミンを組み込む主鎖を含む少なくとも１つのアミン開始ポリオールを含む、ポリオール成分と、を含み、前記アミン開始ポリオールが、２〜１２の官能価、５〜１，８３０のヒドロキシル価、及び４０℃で５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、二成分無溶剤接着剤組成物とする。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１６年５月１０日に出願されたイタリア出願第１０２０１６００００４
７９３６号の利益を主張するものである。
本開示は、無溶剤接着剤組成物に関する。より詳細には、本開示は、ラミネートされた
構造で使用するための二成分無溶剤ポリウレタン接着剤組成物に関する。開示された接着
剤組成物は、改善された変換効率を有するラミネート構造を提供するアミン開始ポリオー
ルを含む。
いくつかの実施形態では、接着剤組成物は、高い反応性を示し、したがって２つの基材
に独立して塗布されるように調合され、その後一緒にして接着剤組成物を混合し反応させ
る。特に、接着剤組成物の一方の成分は、第１の基材の表面に均一に塗布されるように構
成され、接着剤組成物の他方の成分は、第２の基材の表面に塗布されるように構成される
。続いて、第１及び第２の基材を一緒にすることによって、２つの成分を混合して反応さ
せて、第１の基材と第２の基材との間に接着剤を形成する。このようにして、次いで、接
着剤を硬化させることによって、第１及び第２の基材を結合することができる。
接着剤組成物は、多種多様な目的に有用である。例えば、接着剤組成物は、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、金属、紙、またはセロファンなどの基
材を一緒に結合して複合フィルム、すなわち、ラミネートを形成するために使用される。
様々な最終使用用途における接着剤の使用は、一般に既知である。例えば、接着剤は、パ
ッケージング産業において、特に食品パッケージングのために使用されるフィルム／フィ
ルム及びフィルム／ホイルラミネートの製造に使用され得る。ラミネート用途で使用され
る接着剤、すなわち「ラミネート接着剤」は、一般に、溶剤系、水系、及び無溶剤の３つ
のカテゴリーに分類することができる。接着剤の性能は、カテゴリーによって、また接着
剤が塗布される用途によって変わる。
無溶剤ラミネート接着剤は、有機溶剤または水性キャリアのいずれも用いずに、最大１
００％の固形分を塗布することができる。塗布時に有機溶剤または水を接着剤から乾燥す
る必要がないため、これらの接着剤は高いラインスピードで稼働させることができ、迅速
な接着剤塗布を必要とする用途において好ましい。溶剤系及び水系のラミネート接着剤は
、接着剤を塗布した後、溶剤または水をラミネート構造から効果的に乾燥及び除去するこ
とができる速度によって限定される。環境、健康、及び安全の理由から、ラミネート接着
剤は、好ましくは水性または無溶剤である。
無溶剤ラミネート接着剤のカテゴリーには多くの種類がある。１つの特定の変種として
は、予混合された二成分ポリウレタン系ラミネート接着剤が挙げられる。典型的には、二
成分ポリウレタン系ラミネート接着剤は、イソシアネート含有プレポリマー及び／または
ポリイソシアネート含む第１の成分と、ポリオールを含む第２の成分とを含む。プレポリ
マーは、１分子当たり２つ以上のヒドロキシル基を含有するポリエーテル及び／またはポ
リエステルと過剰のイソシアネートとの反応によって得ることができる。第２の成分は、
１分子当たり２つ以上のヒドロキシル基で開始されるポリエーテル及び／またはポリエス
テルを含む。２つの成分は、所定の比で組み合わされ、または「予混合され」、その後、
第１の基材（「キャリアウェブ」）に塗布される。次いで、第１の基材を第２の基材と一
緒にしてラミネート構造を形成する。
追加の基材層を構造体に添加し、各連続する基材の間に接着剤組成物の追加の層を配置
することができる。次いで、接着剤を室温または高温のいずれかで硬化させ、それによっ
て基材を互いに結合させる。
ラミネート構造のさらなる処理は、接着剤の硬化速度に依存する。接着剤の硬化速度は
、ラミネートされた基材の間の機械的結合がさらなる処理を可能にするのに十分な時間を
要し、ラミネートが適用可能な規制（例えば、食品接触規制）に従う時間によって示され
る。硬化速度が遅いと、変換効率が低下する。予混合された二成分無溶剤ラミネート接着
剤は、従来の溶剤含有接着剤と比較して、弱い初期結合及び遅い硬化速度を示す。コンバ
ーティング業界の一般的な傾向は、ラミネート接着剤をより速く硬化させることにある。
より速い硬化は、コンバータの動作効率を改善する。具体的には、完成品を倉庫から迅速
に移動させることで、直前の注文（例えば、小売販促キャンペーン）を取り扱うための生
産能力及び柔軟性が向上する。動作効率を向上させるために、既存の接着剤組成物よりも
遥かに高い反応性を有する接着剤組成物を使用してラミネートを形成すべきである。しか
しながら、そのような接着剤組成物は、従来の接着剤塗布技術の課題を提供する。
したがって、改善された結合強度及びより速い硬化速度を有する二成分無溶剤ポリウレ
タン系ラミネート接着剤組成物が望ましい。
二成分無溶剤ポリウレタン接着剤組成物が開示されている。いくつかの実施形態では、
無溶剤接着剤組成物は、少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネート成分を含
む。無溶剤接着剤組成物は、少なくとも１つの高反応性アミン開始ポリオールを含むポリ
オール成分をさらに含む。少なくとも１つのイソシアネートは、芳香族イソシアネート、
脂肪族イソシアネート、及びそれらの組み合わせからなる群から選択することができる。
アミン開始ポリオールは、約２〜約１２の官能価、約５〜約１，８３０のヒドロキシル価
、及び約５００〜約２０，０００の分子量をさらに含むことができる。イソシアネート及
びポリオール成分を組み合わせて、それによって接着剤組成物を形成すると、接着剤組成
物は、１０分以内に（４０℃で）１０，０００ｍＰａ・ｓを超える粘度を示すことができ
る。ポリオール成分は、非アミン開始ポリオールをさらに含むことができる。
開示された接着剤組成物は、既存の二成分無溶剤接着剤組成物に対して速い硬化速度を
示す。結果として、接着剤組成物を含むラミネートされた構造は、ラミネーション後わず
か２時間以内にスリットすることができ、２日以内に顧客に配送することができる。既存
の汎用接着剤組成物を含むラミネートは、典型的には、スリッティングのためのラミネー
ションからの２〜３日間と、送達のための５〜７日間とを必要とする。したがって、開示
された接着剤組成物を使用してプロセス効率が大幅に改善される。さらに、開示された接
着剤組成物のポットライフは、既存の汎用接着剤のための２０〜３０分のポットライフに
比べて不定である。これは、以下に説明するように、開示された接着剤組成物のポットラ
イフが硬化プロセスから完全に切り離されるためである。
開示された接着剤組成物は、既存の接着剤組成物よりも反応性が高く、より速い硬化速
度を示すように配合されているので、それらは、既存の接着剤塗布装置での使用に理想的
には適さない。これは、２つの成分が非常に迅速に反応し、接着剤がゲル化し、基材に塗
布するのに不適当なためである。この理由から、開示された接着剤組成物は、イソシアネ
ート及びポリオール成分が、予混合されキャリアウェブ上に塗布される代わりに、２つの
異なる基材上に別々に塗布されるように配合される。
特に、開示された接着剤組成物は、イソシアネート成分を第１の基材の表面に均一に塗
布することができ、ポリオール成分を第２の基材の表面に塗布することができるように配
合される。次いで、第１の基材の表面を第２の基材の表面に接触させて、２つの成分を混
合して反応させることによって、ラミネートを形成する。次いで、接着剤組成物は、硬化
可能である。
添付図面を参照する。
接着剤組成物の粘度対時間を例証するプロットである。
本開示による二成分無溶剤接着剤組成物は、上述のように、イソシアネート成分及びポ
リオール成分を含む。
イソシアネート成分
イソシアネート成分は、少なくとも１つのイソシアネートを含む。少なくとも１つのイ
ソシアネートは、イソシアネートプレポリマー、イソシアネートモノマー、ポリイソシア
ネート（例えば、ダイマー、トリマーなど）、及びそれらの２つ以上の組み合わせからな
る群から選択することができる。本明細書で使用される場合、「ポリイソシアネート」は
、２つ以上のイソシアネート基を含有する任意の化合物である。イソシアネートプレポリ
マーは、少なくとも１つのイソシアネートと少なくとも１つのポリオールとを含む反応物
の反応生成物である。本明細書で使用される場合、「イソシアネートプレポリマー」は、
ポリイソシアネート自体であり得る。
少なくとも１つのイソシアネートは、１．５〜１０、または１．８〜５、または２〜３
の官能価を含む。イソシアネート成分に関して使用される場合、「官能価」は、１分子当
たりのヒドロキシル反応部位の数を指す。イソシアネート成分などのポリイソシアネート
基を有する化合物は、化合物の重量に基づく重量基準で、ポリイソシアネート基の量であ
るパラメータ「％ＮＣＯ」によって特徴付けられ得る。パラメータ％ＮＣＯは、ＡＳＴＭ
Ｄ ２５７２−９７（２０１０）の方法によって測定される。開示されたイソシアネー
ト成分は、少なくとも３重量％、または少なくとも６重量％、または少なくとも１０重量
％の％ＮＣＯを有する。好ましくは、イソシアネート成分は、２５％、または１８％、ま
たは１４％を超えない％ＮＣＯを有する。
さらに、少なくとも１つのイソシアネートは、０〜５０％、または５〜４０％、または
１０〜３０％の遊離モノマー含有量を含む。なおさらに、少なくとも１つのイソシアネー
トは、２００〜３，０００ｇ／ｍｏｌ、または３００〜２，０００ｇ／ｍｏｌ、または５
００〜１，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む。またさらに、イソシアネート成分は、ＡＳ
ＴＭ Ｄ２１９６の方法で測定して、２５℃で３００〜４０，０００ｍＰａ・ｓ、または
５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓ、または１，０００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を
有する。
イソシアネート成分の少なくとも１つのイソシアネートは、芳香族イソシアネート、脂
肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート、及びそれらの組み合わせからなる群から選
択することがでる。「芳香族ポリイソシアネート」は、１つ以上の芳香族環を含有するイ
ソシアネートである。「脂肪族ポリイソシアネート」は、芳香族環を含有しない。「脂環
式ポリイソシアネート」は、化学鎖が環構造である脂肪族ポリイソシアネートのサブセッ
トである。
本開示による使用に好適な芳香族イソシアネートの例としては、４，４−ＭＤＩ、２，
２−ＭＤＩ、及び２，４−ＭＤＩなどのメチレンジフェニルジイソシアネート（「ＭＤＩ
」）の異性体、２，４−ＴＤＩ、２，６−ＴＤＩなどのトルエン−ジイソシアネート（「
ＴＤＩ」）の異性体、１，５−ＮＤＩなどのナフタレン−ジイソシアネート（「ＮＤＩ」
）の異性体、ノルボルナンジイソシアネート（「ＮＢＤＩ」）の異性体、テトラメチルキ
シリレンジイソシアネート（「ＴＭＸＤＩ」）の異性体、及びそれらの２つ以上の組み合
わせが挙げられるが、これらに限定されない。ＭＤＩの異性体、特に４，４−ＭＤＩと２
，４−ＭＤＩとの混合物（すなわち液体ＭＤＩ）、または４，４−ＭＤＩ（すなわち固体
ＭＤＩ）が好ましい。
本開示による使用に好適な脂肪族及び脂環式イソシアネートの例としては、ヘキサメチ
レンジイソシアネート（「ＨＤＩ」）の異性体、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ
）の異性体、キシレンジイソシアネート（「ＸＤＩ」）の異性体、及びそれらの組み合わ
せが挙げられるが、これらに限定されない。
接着剤組成物中の少なくとも１つのイソシアネートの量は、接着剤組成物の重量に基づ
く重量基準（すなわち、イソシアネート成分とポリオール成分との総重量）で、少なくと
も５重量％、または少なくとも１０重量％、または少なくとも２０重量％である。接着剤
組成物中の少なくとも１つのイソシアネートの量は、接着剤組成物の重量に基づく重量基
準で、１００重量％を超えない、または９５重量％を超えない、または９０重量％を超え
ない量である。
イソシアネート成分は、当業者に一般的に既知の他の成分をさらに含むことができる。
ポリオール成分
無溶剤接着剤組成物は、少なくとも１つの高反応性アミン開始ポリオールを含むポリオ
ール成分をさらに含む。ポリオール成分中に少なくとも１つのアミン開始ポリオールを含
めることにより、既存の二成分無溶剤接着剤組成物に使用される従来のポリオールよりも
高い反応性及びより速い硬化が提供される。アミン開始ポリオールは、第１級ヒドロキシ
ル基及び少なくとも１つの第３級アミンを組み込む主鎖を含む。いくつかの実施形態では
、ポリオール成分は、非アミン開始ポリオールである別のタイプのポリオールを含むこと
もできる。各ポリオールタイプは、１種類のポリオールを含んでもよい。あるいは、各ポ
リオールタイプは、異なる種類のポリオールの混合物を含んでもよい。いくつかの実施形
態では、一方のポリオールタイプは、１種類のポリオールであってもよいのに対して、他
方のポリオールタイプは、異なる種類のポリオールの混合物であってもよい。
アミン開始ポリオールは、第１級ヒドロキシル基及び少なくとも１つの第３級アミンを
組み込む主鎖を含む。いくつかの実施形態では、アミン開始ポリオールは、Ｉの化学構造
を有する。
Figure 2022003138
（式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、それぞれ独立して、直鎖または分岐のアルキル基で
ある）例えば、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ６の直鎖または分枝のアルキル基であること
ができる。いくつかの実施形態では、アミン開始ポリオールは、第３級アミン及び第２級
アミンを含む。
少なくとも１つのアミン開始ポリオールは、２〜１２、または３〜１０、または４〜８
の官能基を含む。ポリオール成分に関して使用される場合、「官能価」は、１分子当たり
のイソシアネート反応部位の数を指す。さらに、少なくとも１つのアミン開始ポリオール
は、５〜１，８３０、または２０〜１００、または３１〜４０のヒドロキシル価を含む。
ポリオール成分に関して使用される場合、「ヒドロキシル価」は、反応に利用可能な反応
性ヒドロキシル基の量の尺度である。この数は、湿式分析法で決定され、試料１グラム中
に見られるヒドロキシル基に相当する水酸化カリウムのミリグラム数として報告される。
ヒドロキシル価を決定するために最も一般的に使用される方法は、ＡＳＴＭ Ｄ ４２７
４Ｄに記載されている。なおさらに、少なくとも１つのアミン開始ポリオールは、２５℃
で５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓ、または１，０００〜１５，０００ｍＰａ・ｓ、また
は１５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む。
本開示による使用に好適なアミン開始ポリオールは、１つ以上のアミン開始剤を１つ以
上のアルキレンオキシドでアルコキシル化することによって作製される。
接着剤組成物中の少なくとも１つのアミン開始ポリオールの量は、接着剤組成物の重量
に基づく重量基準（すなわち、イソシアネート成分とポリオール成分との総重量）で、少
なくとも２重量％、または少なくとも１０重量％、または少なくとも２０重量％である。
接着剤組成物中の少なくとも１つのアミン開始ポリオールの量は、接着剤組成物の重量に
基づく重量基準で、１００重量％を超えない、または９５重量％を超えない、または９０
重量％を超えない量である。
いくつかの実施形態では、少なくとも１つの非アミン開始ポリオールは、任意選択で、
接着剤組成物、例えばポリオール成分中に含まれてもよい。非アミン開始ポリオールの例
としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオ
ール、ポリアクリレートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリオレフィンポ
リオール、天然油ポリオール、及びそれらの２つ以上の組み合わせが挙げられるが、これ
らに限定されない。好ましくは、非アミン開始ポリオールは、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６の方
法で測定して、２５℃で３０〜４０，０００ｍＰａ・ｓ、または５０〜３０，０００ｍＰ
ａ・ｓ、または７０〜２０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を有する。好ましくは、非アミン開
始ポリオールは、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６の方法によって測定して、２５℃で１００〜１０
，０００ｍＰａ・ｓの粘度を有する。
接着剤組成物中の少なくとも１つの非アミン開始ポリオールの量は、少なくとも０重量
％、または少なくとも５重量％、または少なくとも１０重量％である。接着剤組成物中の
少なくとも１つの非アミン開始ポリオールの量は、９８重量％を超えない、または９０重
量％を超えない、または８０重量％を超えない。
イソシアネート成分対ポリオール成分の重量の混合比は、それぞれの成分のそれぞれの
その基材に対するコーティング重量を調整することによって制御される。いくつかの実施
形態では、最終接着剤組成物中のイソシアネート成分対ポリオール成分の混合比は、１０
０：１００、または１００：９０、または１００：８０とすることができる。開示された
接着剤組成物は、従来の接着剤よりも寛容であり、いくらかのコーティング重量誤差（例
えば、最大約１０％のコーティング重量誤差）を吸収することができる。
いくつかの実施形態では、接着剤組成物中に１つ以上の添加剤を任意選択で含めること
ができる。そのような添加剤の例としては、粘着付与剤、可塑剤、レオロジー調整剤、接
着促進剤、酸化防止剤、充填剤、着色剤、界面活性剤、溶剤、及びそれらの２つ以上の組
み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
ポリオール成分は、当業者に一般的に既知の他の成分、例えば追加のポリオール、イソ
シアネートなどをさらに含むことができる。
ラミネート形成
開示された無溶剤接着剤組成物のイソシアネート成分及びポリオール成分は、別々に配
合され、望ましくは、それがラミネート構造を形成するまで貯蔵されることが企図される
。好ましくは、イソシアネート成分及びポリオール成分は、２５℃で液体状態である。成
分が２５℃で固体であっても、必要に応じて成分を加熱して、それらを液体状態にするこ
とが可能である。接着剤組成物のポットライフが硬化プロセスから切り離されるので、成
分は、無期限に貯蔵することができる。
開示された接着剤組成物を含むラミネートは、２つのフィルムなどの２つの異なる基材
に別々に接着剤組成物のイソシアネート及びポリオール成分を塗布することにより形成す
ることができる。本明細書で使用される場合、「フィルム」は、一方の寸法が０．５ｍｍ
以下であり、他方の２つの寸法が両方とも１ｃｍ以上である任意の構造である。「ポリマ
ーフィルム」は、ポリマーまたはポリマーの混合物から作製されるフィルムである。ポリ
マーフィルムの組成物は、典型的には、８０重量％以上の１つ以上のポリマーである。
例えば、イソシアネート成分の層は、第１の基材の表面に塗布される。好ましくは、第
１の基材上のイソシアネート成分の層の厚さは、０．５〜２．５μｍである。ポリオール
成分の層は、第２の基材の表面に塗布される。好ましくは、第２の基材上のポリオール成
分の層の厚さは、０．５〜２．５μｍである。各基材に塗布される層の厚さを制御するこ
とによって、成分の比を制御することができる。
次いで、第１及び第２の基材の表面は、ニップローラーなどの第１及び第２の基材に外
圧を加えるための装置に通される。イソシアネート成分とポリオール成分とを一緒にする
と、硬化性接着剤混合物層が形成される。第１及び第２の基材の表面を一緒にすると、硬
化性接着剤混合層の厚さは、１〜５μｍである。第１及び第２の基材を一緒にして、成分
が互いに接触すると、イソシアネート成分とポリオール成分とが混合し反応し始める。こ
れは、硬化プロセスの始まりを示している。
さらなる混合及び反応は、第１及び第２の基材が様々な他のローラーを通り、最終的に
巻戻しローラーに通されるときに達成される。各基材が各ローラーを横切って他の基材よ
りも長いまたは短い経路をとるため、第１及び第２の基材がローラーを通過するときに、
さらなる混合及び反応が起こる。このようにして、２つの基材は、互いに対して移動し、
それぞれの基材上の成分を混合する。塗布装置におけるそのようなローラーの配置は、当
該技術分野において一般的に既知である。次いで、硬化性混合物を硬化させるか、または
硬化することが可能になる。
ラミネート構造中の好適な基材は、紙、織布及び不織布、金属箔、ポリマーフィルム、
及び金属被覆ポリマーフィルムなどのフィルムを含む。いくつかのフィルムは、任意選択
で、その上に画像がインクで印刷される表面を有し、そのインクは接着剤組成物と接触し
てもよい。基材は、本開示による接着剤組成物が基材のうちの１つ以上を一緒に接着させ
て、ラミネート構造を形成するように層状にされる。
ここで図１を参照すると、本開示による接着剤組成物、すなわち、開示されたアミン開
始ポリオールを含む接着剤組成物の反応性プロファイル及びアミン開始ポリオールを含ま
ない接着剤組成物の反応性プロファイルを示すプロットが示される。図１において、アミ
ン開始ポリオールを含む接着剤組成物は、最初に、ラミネーション時に、４０℃で約６，
０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む。驚くべきことに、ラミネーション後１０分未満で粘度が
急激に増加して１０，０００ｍＰａ・ｓを超える。逆に、アミン開始ポリオールを含まな
い接着剤組成物は、最初に、ラミネーション時に、４０℃で約１，０００ｍＰａ・ｓの粘
度を含む。ラミネーション後約５０分まで、粘度は１０，０００ｍＰａ・ｓを超えない。
この反応性プロファイルは、既存の無溶剤接着剤組成物の典型的なものである。
したがって、開示されたアミン開始ポリオールを接着剤組成物のポリオール成分中に含
有させると、著しく速い反応性プロファイルを有する接着剤組成物を提供する。そのよう
な接着剤組成物は、本明細書に開示される方法によるラミネーションに特に適している。
本開示は、開示された接着剤組成物及び既存の接着剤組成物を例証する例（総称して「
実施例」）を説明することによって、ここで、さらに詳細に説明する。しかしながら、本
開示の範囲は、当然ながら、実施例に限定されない。
実施例において、イソシアネート成分は、当業者に一般的に既知の芳香族イソシアネー
ト、例えばＴＤＩ ＭＤＩを含む。実施例のポリオール成分は、以下の表１に列挙された
配合物に従って調製される。
Figure 2022003138
表１に記載のポリオール成分を含むラミネート構造を、ＮｏＲｄｍｅｃｃａｎｉｃａ
ＬＡＢＯ ＣＯＭＢＩ（商標）ラミネーター上で調製する。次いで、調製されたラミネー
ト構造を、ＬＡＢＯ ＣＯＭＢＩ（商標）ラミネーター上で結合強度及び第１級芳香族ア
ミン崩壊について試験する。ラミネート構造の結合強度は、ＡＳＴＭ Ｆ９０４に従って
試験する。第１級芳香族アミン崩壊分析は、水性食品刺激剤（３％の酢酸）中の第１級芳
香族アミンを決定するための試験である。この試験は、ＢｒＦ法Ｎｏ．Ｌ００−００．６
及び欧州委員会規則（ＥＵ）Ｎｏ．１０／２０１１に基づく。
性能結果を以下の表２に示す。結合強度は、ラミネーション後２時間、４時間、１日、
及び２日でＡＳＴＭ Ｆ９０４に従って測定する。一次芳香族アミン崩壊は、ラミネーシ
ョン後２４時間、２日、及び３日でＢｒＦ法Ｎｏ．Ｌ００−００．６及び欧州委員会規則
（ＥＵ）Ｎｏ．１０／２０１１に従って試験する。
Figure 2022003138
表２において、「ａ」は、接着剤が無傷のままであることを示し、「ｔ」は、ラミネー
ト構造のうちの１つが破れていることを示す。表２のデータに基づいて、アミン開始ポリ
オールの含有は、接着剤組成物の反応性を増加させる。表３に例証するように、アミン開
始ポリオールを含む配合物は、より速い結合発達及びより速いＰＡＡ崩壊を示す。特に、
２日間で完全な結合発達が達成される。完全な結合発達は、少なくとも１つのイソシアネ
ート及びポリオールのすべての官能基（例えば、ＮＣＯ及びＯＨ基）が反応して最終ポリ
マー鎖に統合されたとき、すなわちさらなる架橋反応が進行しておらず、最終的な結合性
能、熱的及び化学的耐性が達成されるときに起こる。しかしながら、ラミネート構造をス
リットするのに十分な結合は、高反応性アミン開始ポリオールを含むポリオール成分を使
用するラミネーション後１時間以内に達成される。ラミネート構造は、それが少なくとも
１Ｎ／１５分の結合強度及び粘着性のない接着剤を有するとき、スリットするのに十分な
結合を有する。
ラミネート構造はまた、本開示による想定として２つのコーティングヘッドを有するラ
ミネーションマシン上に形成される。次いで、調製されたラミネート構造を、結合強度及
び第１級芳香族アミン崩壊について試験する。
Figure 2022003138
表３に示すように、開示されたアミン開始ポリオールを含む接着剤組成物はすべて、驚
くべきことに、ラミネートの２時間以内に１．０Ｎ／１５分を超える結合強度を達成した
。実施例の多くは、ラミネートの２時間以内に２．０Ｎ／１５分を超える接着強度さえ示
した。
表３に示すように、開示されたアミン開始ポリオールを含む接着剤組成物はすべて、驚くべきことに、ラミネートの２時間以内に１．０Ｎ／１５分を超える結合強度を達成した。実施例の多くは、ラミネートの２時間以内に２．０Ｎ／１５分を超える接着強度さえ示した。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項１．
二成分無溶剤接着剤組成物であって、
少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネート成分と、
２つ以上の第１級ヒドロキシル基及び第３級アミンを組み込む主鎖を含む少なくとも１つのアミン開始ポリオールを含む、ポリオール成分と、を含み、前記アミン開始ポリオールが、２〜１２の官能価、５〜１，８３０のヒドロキシル価、及び４０℃で５００〜２０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、二成分無溶剤接着剤組成物。
項２．
前記イソシアネート成分が、第１の基材への塗布に適合し、前記ポリオール成分が、第２の基材への塗布に適合する、項１に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項３．
前記接着剤組成物が、前記イソシアネート成分とポリオール成分とを混合して１０分以内に１０，０００ｍＰａ・ｓ（４０℃で）を超える粘度を含む、項１に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項４．
二成分無溶剤接着剤組成物であって、
第１の基材に塗布するのに適合し、少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネート成分と、
第２の基材に塗布するのに適合し、第１級ヒドロキシル基及び第３級アミンを組み込む主鎖を含む少なくとも１つのアミン開始ポリオールを含む、ポリオール成分と、を含む、二成分無溶剤接着剤組成物。
項５．
前記アミン開始ポリオールが、構造Ｉを有する、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
Figure 2022003138
 （式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、直鎖または分岐のアルキル基である）
項６．
前記アミン開始ポリオールが、４の官能価を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項７．
前記アミン開始ポリオールが、３７のヒドロキシル価を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項８．
前記アミン開始ポリオールが、２５℃で約１，２００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項９．
前記アミン開始ポリオールが、約６，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項１０．
イソシアネート成分対ポリオール成分の重量比が、０．５：１〜１．５：１である、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項１１．
前記イソシアネート成分が、約５０％未満のモノマー含有量を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項１２．
前記イソシアネート成分が、４０℃で５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項１３．
前記少なくとも１つのポリイソシアネートが、４，４−メチレンジフェニルジポリイソシアネート（「ＭＤＩ」）、２，４−ＭＤＩ、２，２’−ＭＤＩ、２，４−トルエン−ジポリイソシアネート（「ＴＤＩ」）、２，６−ＴＤＩ、ヘキサメチレンジイソシアネート（「ＨＤＩ」）の異性体、及びそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される、項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
項１４．
項１〜１３のいずれか一項に記載の二成分無溶剤接着剤組成物を含むラミネート構造。

Claims (14)

  1. 二成分無溶剤接着剤組成物であって、
    少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネート成分と、
    ２つ以上の第１級ヒドロキシル基及び第３級アミンを組み込む主鎖を含む少なくとも１
    つのアミン開始ポリオールを含む、ポリオール成分と、を含み、前記アミン開始ポリオー
    ルが、２〜１２の官能価、５〜１，８３０のヒドロキシル価、及び４０℃で５００〜２０
    ，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、二成分無溶剤接着剤組成物。
  2. 前記イソシアネート成分が、第１の基材への塗布に適合し、前記ポリオール成分が、第
    ２の基材への塗布に適合する、請求項１に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  3. 前記接着剤組成物が、前記イソシアネート成分とポリオール成分とを混合して１０分以
    内に１０，０００ｍＰａ・ｓ（４０℃で）を超える粘度を含む、請求項１に記載の二成分
    無溶剤接着剤組成物。
  4. 二成分無溶剤接着剤組成物であって、
    第１の基材に塗布するのに適合し、少なくとも１つのイソシアネートを含むイソシアネ
    ート成分と、
    第２の基材に塗布するのに適合し、第１級ヒドロキシル基及び第３級アミンを組み込む
    主鎖を含む少なくとも１つのアミン開始ポリオールを含む、ポリオール成分と、を含む、
    二成分無溶剤接着剤組成物。
  5. 前記アミン開始ポリオールが、構造Ｉを有する、請求項４に記載の二成分無溶剤接着剤
    組成物。
    Figure 2022003138
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３は、独立して、直鎖または分岐のアルキル基である）
  6. 前記アミン開始ポリオールが、４の官能価を含む、請求項４に記載の二成分無溶剤接着
    剤組成物。
  7. 前記アミン開始ポリオールが、３７のヒドロキシル価を含む、請求項４に記載の二成分
    無溶剤接着剤組成物。
  8. 前記アミン開始ポリオールが、２５℃で約１，２００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、請求項
    ４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  9. 前記アミン開始ポリオールが、約６，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む、請求項４に記
    載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  10. イソシアネート成分対ポリオール成分の重量比が、０．５：１〜１．５：１である、請
    求項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  11. 前記イソシアネート成分が、約５０％未満のモノマー含有量を含む、請求項４に記載の
    二成分無溶剤接着剤組成物。
  12. 前記イソシアネート成分が、４０℃で５００〜１０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む、
    請求項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  13. 前記少なくとも１つのポリイソシアネートが、４，４−メチレンジフェニルジポリイソ
    シアネート（「ＭＤＩ」）、２，４−ＭＤＩ、２，２’−ＭＤＩ、２，４−トルエン−ジ
    ポリイソシアネート（「ＴＤＩ」）、２，６−ＴＤＩ、ヘキサメチレンジイソシアネート
    （「ＨＤＩ」）の異性体、及びそれらの２つ以上の組み合わせからなる群から選択される
    、請求項４に記載の二成分無溶剤接着剤組成物。
  14. 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の二成分無溶剤接着剤組成物を含むラミネート構
    造。
JP2021162744A 2016-05-10 2021-10-01 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物 Pending JP2022003138A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITUA20163304 2016-05-10
IT102016000047936 2016-05-10
JP2018556292A JP6955515B2 (ja) 2016-05-10 2017-04-25 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018556292A Division JP6955515B2 (ja) 2016-05-10 2017-04-25 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022003138A true JP2022003138A (ja) 2022-01-11

Family

ID=56801748

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018556292A Active JP6955515B2 (ja) 2016-05-10 2017-04-25 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物
JP2021162744A Pending JP2022003138A (ja) 2016-05-10 2021-10-01 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018556292A Active JP6955515B2 (ja) 2016-05-10 2017-04-25 アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物

Country Status (10)

Country Link
US (2) US11041100B2 (ja)
EP (2) EP4095176A1 (ja)
JP (2) JP6955515B2 (ja)
CN (2) CN114874738A (ja)
AR (1) AR108244A1 (ja)
BR (1) BR112018072824B1 (ja)
MX (1) MX2018013648A (ja)
RU (1) RU2753834C2 (ja)
TW (1) TWI791434B (ja)
WO (1) WO2017196530A1 (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI793073B (zh) * 2016-05-10 2023-02-21 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發的多元醇的雙組分無溶劑黏著劑組合物
TWI756219B (zh) * 2016-05-10 2022-03-01 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發之多元醇之雙組分無溶劑黏著劑組合物
CN106903969B (zh) * 2016-05-10 2022-01-25 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成包含包括胺引发的多元醇的双组分无溶剂胶粘剂组合物的层压体的方法
CN108138022A (zh) 2016-09-29 2018-06-08 Dic株式会社 粘接剂、使用其的层叠膜、以及粘接剂用多元醇组合物
WO2019060026A1 (en) * 2017-09-22 2019-03-28 Dow Global Technologies Llc LAMINATED FILM STRUCTURES COMPRISING A BARRIER ADHESIVE LAYER
US20210009874A1 (en) * 2017-12-27 2021-01-14 Dow Global Technologies Llc Two-component solventless adhesive compositions for adhesion to metal and/or metallized substrates
EP3732222B1 (en) * 2017-12-27 2022-08-17 Dow Global Technologies LLC Two-component solventless adhesive compositions for adhesion to polymeric barrier substrates
TWI796450B (zh) * 2018-03-23 2023-03-21 日商迪愛生股份有限公司 接著劑、積層薄膜、及積層薄膜之製造方法
EP3774973A1 (en) * 2018-03-28 2021-02-17 Dow Global Technologies LLC Two-component adhesive compositions based on phosphate ester modified isocyanates, and methods for making same
US20220010182A1 (en) * 2018-07-26 2022-01-13 Sun Chemical Corporation Flexible food packaging laminates
JP7443362B2 (ja) * 2018-11-16 2024-03-05 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 無溶剤接着剤組成物ならびに作製するためのプロセスおよび積層体の形成における使用
JP7136363B1 (ja) * 2021-02-15 2022-09-13 Dic株式会社 二液硬化型接着剤、積層フィルム、積層フィルム製造装置、積層フィルムの製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1331627A (en) * 1970-12-21 1973-09-26 Ucb Sa Composite packing material
DE2705751C2 (de) * 1977-02-11 1979-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Patrone zum Befestigen von Ankerstangen in Bohrlöchern
US4342613A (en) 1979-09-21 1982-08-03 Leary James N O Method of bonding surfaces with a solid adhesive
US5853895A (en) * 1995-04-11 1998-12-29 Donnelly Corporation Bonded vehicular glass assemblies utilizing two-component urethanes, and related methods of bonding
US5614575A (en) * 1995-04-24 1997-03-25 Rpg. Inc. Sprayable polyurethane compositions
WO2000071343A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-30 Reichhold, Inc. Method of forming laminates
JP2003171642A (ja) * 2001-12-03 2003-06-20 Sekisui Chem Co Ltd 二液分別塗布型ウレタン系接着剤
JP2003171643A (ja) * 2001-12-03 2003-06-20 Sekisui Chem Co Ltd 二液分別塗布型ウレタン系接着剤
JP2006096785A (ja) * 2004-09-28 2006-04-13 Aica Kogyo Co Ltd ウレタン樹脂系接着剤組成物と接着方法
DE102005001565A1 (de) * 2005-01-13 2006-07-27 Bayer Materialscience Ag Holzklebstoffe
BRPI0618405B1 (pt) * 2005-10-14 2018-01-02 Dow Global Technologies Inc. Artigo compósito, processo para fabricar um artigo compósito, artigo laminado, e tapete
ATE517134T1 (de) * 2007-02-06 2011-08-15 Nolax Ag Zwei-komponenten klebstoff
DE102007062529A1 (de) * 2007-12-20 2009-06-25 Henkel Ag & Co. Kgaa 2K-PU-Klebstoff zum Verkleben von Faserformteilen
US8022164B1 (en) * 2010-03-04 2011-09-20 Microvast, Inc. Two-component solvent-free polyurethane adhesives
EP2803685A1 (de) * 2013-05-15 2014-11-19 Sika Technology AG Zweikomponentige Polyurethanzusammensetzung
US10010064B2 (en) * 2013-10-04 2018-07-03 Kerr Corporation Methods and compositions for treating a hoof of an ungulate animal
TWI596180B (zh) * 2014-08-12 2017-08-21 陶氏全球科技責任有限公司 胺甲酸乙酯黏著劑
CA2982120C (en) * 2015-04-09 2023-08-15 Elantas Pdg, Inc. Polyurethane adhesives for reverse osmosis modules
CN106903969B (zh) * 2016-05-10 2022-01-25 陶氏环球技术有限责任公司 用于形成包含包括胺引发的多元醇的双组分无溶剂胶粘剂组合物的层压体的方法
TWI756219B (zh) * 2016-05-10 2022-03-01 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發之多元醇之雙組分無溶劑黏著劑組合物
TWI793073B (zh) * 2016-05-10 2023-02-21 美商陶氏全球科技有限責任公司 包括胺引發的多元醇的雙組分無溶劑黏著劑組合物
BR112019015345B1 (pt) * 2017-01-27 2022-11-29 Dow Global Technologies Llc Composição adesiva sem solvente de dois componentes, estrutura de laminado e método para formar uma estrutura de laminado

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019518819A (ja) 2019-07-04
AR108244A1 (es) 2018-08-01
RU2018141120A3 (ja) 2020-06-03
JP6955515B2 (ja) 2021-10-27
BR112018072824A2 (pt) 2019-03-06
US11041100B2 (en) 2021-06-22
CN109071759A (zh) 2018-12-21
RU2753834C2 (ru) 2021-08-23
EP4095176A1 (en) 2022-11-30
EP3455274A1 (en) 2019-03-20
CN109071759B (zh) 2022-05-27
US20190390095A1 (en) 2019-12-26
WO2017196530A1 (en) 2017-11-16
CN114874738A (zh) 2022-08-09
US20210198540A1 (en) 2021-07-01
BR112018072824B1 (pt) 2022-10-25
MX2018013648A (es) 2019-03-21
RU2018141120A (ru) 2020-05-22
TWI791434B (zh) 2023-02-11
TW201807143A (zh) 2018-03-01
EP3455274B1 (en) 2022-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6955515B2 (ja) アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物
EP3574031B1 (en) Two-component solventless adhesive compositions
US20210197523A1 (en) Method for forming a laminate comprising a two-component solventless adhesive composition including an amine-initiated polyl
JP6989527B2 (ja) アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物
JP2021509415A (ja) ポリマーバリア基材への接着のための二成分無溶剤接着剤組成物
JP7352545B2 (ja) 金属および／またはメタライズ基材への接着のための二成分無溶剤接着剤組成物
TWI834602B (zh) 雙組分無溶劑黏著劑組合物、包含其之層狀結構及用於形成層狀結構之方法
BR112018072843B1 (pt) Método para a formação de uma estrutura laminada

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211101

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211101

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20221213

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20230704