JP2021524877A - エチレン重合体混合物とその製造方法およびこれを用いた成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
[式1]
0.87≦M1≦0.90
[式2]
0.90≦M2≦0.92
[式3]
0.015≦M2−M1≦0.030
前記式1〜3中、前記M1は、第1エチレン重合体の密度であり、前記M2は、第2エチレン重合体の密度であり、前記密度は、ASTM D−792に準じて測定され、前記密度の単位は、g/ccである。
前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体の密度が下記式1〜3を満たし、分子量分布が2〜3であるエチレン重合体混合物の製造方法を提供する。
[式1]
0.87≦M1≦0.90
[式2]
0.90≦M2≦0.92
[式3]
0.015≦M2−M1≦0.030
前記式1〜3中、前記M1は、第1エチレン重合体の密度であり、前記M2は、第2エチレン重合体の密度であり、前記密度は、ASTM D−792に準じて測定され、前記密度の単位は、g/ccである。
0.87≦M1≦0.90
0.90≦M2≦0.92
0.015≦M2−M1≦0.030
0.2≦MI1≦0.9
1≦MI2≦3
1≦MI2/MI1≦5
HS1+10≦HS2
前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体の密度が下記式1〜3を満たし、分子量分布が2〜3であるエチレン重合体混合物の製造方法を提供する。
0.87≦M1≦0.90
0.90≦M2≦0.92
0.015≦M2−M1≦0.030
0.2≦MI1≦0.9
1≦MI2≦3
0.87≦M1≦0.90
0.90≦M2≦0.92
0.015≦M2−M1≦0.030
0.2≦MI1≦0.9
1≦MI2≦3
1≦MI2/MI1≦5
B(R7)3
[R8][B(R7)4]−
[(R9)qZH]+[B(R7)4]−
(−Al(R10)−O−)m
(R10)2Al−(−O(R10)−)p−(R10)2
(R11)rAl(E)3−r
(R12)2AlOR13
R12Al(OR13)2
HS1+10≦HS2
前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体の密度が下記式1〜3を満たし、エチレン重合体混合物の分子量分布が2〜3であってもよい。
0.87≦M1≦0.90
0.90≦M2≦0.92
0.015≦M2−M1≦0.030
ASTM D 792に準じて測定した。
ASTM D 1238に準じて、190℃、2.16kgで測定した。
ASTM D 1238に準じて190℃、10kgの荷重(load)でのメルトインデックスをI10とし、190℃、2.16kgの荷重(load)でのメルトインデックスをI2とし、これらの測定値の比を示す。
ASTM D 1238に準じて190℃、21.6kgの荷重(load)でのメルトインデックスをI21とし、190℃、2.16kgの荷重(load)でのメルトインデックスをI2とし、これらの測定値の比を示す。
使用されるハードウェアおよび手続きは、ワイルド(Wild)などの文献[Journal of Polymer Science,Poly.Phys.Ed.,20,41(1982)]、ハズリット(Hazlitt)などの米国特許第4,798,081号およびチャム(Chum)などの米国特許第5,089,321号に記載したように行った。
13C−NMR(nuclear magnetic resonance)spectroscopyを用いて測定した。
GPC(gel permeation chromatography)を用いて測定した。
ASTM D 1709 method Aに準じて測定した。
ASTM F1921に準じて測定し、フィルム幅25mm、seal pressure 0.3N/mm2、sealing time 1 secの条件で測定した。
ASTM F88に準じて測定し、フィルム幅25mm、seal pressure 2 bar、sealing time 1 secの条件でheat−sealing後、UTM装備を用いて、250mm/minの引張速度で接着面破断時の強度を測定した。
実施例および比較例で製造された厚さ40μmの単層ブロウンフィルムのヘイズを測定した。
2000mLの丸底フラスコに9H−フルオレン(9H−fluorene)(15g、90.24mmol)、カリウムtert−ブトキシド(potassium t−butoxide)(21.2、198.5mmol)を入れてDMSO300mLをゆっくり注入する。窒素雰囲気下で反応器の温度を10℃以下に維持しながら1−ブロモテトラデカン(1−bromotetradecane)(54g、198.5mmol)を滴下漏斗(dropping funnel)に入れてゆっくり滴下する。常温で24時間撹拌した後、蒸留水500mLを添加して反応を終了させた後、n−ヘキサンで抽出して集め、有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥させてから揮発物質を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィ管を用いてn−ヘキサンに精製し、白色固形分である9,9−ジテトラデシル−9H−フルオレン42.0g(収率83.26%)を取得した。
500mLの丸底フラスコに9,9−ジテトラデシル−9H−フルオレン(30g、53.7mmol)、2−ブロモ−2−メチルプロパノイルブロミド(2−bromo−2−methylpropanoyl bromide)(12.7g、55.3mmol)を入れてカーボンジスルフィド(carbon disulfide)300mLを入れて溶解させた後、氷水で反応器を冷却させる。アルミニウムトリクロリド(aluminum trichloride)(15.7g、118.1mmol)を窒素雰囲気下で2時間にわたって10回に分けてゆっくり注入する。また、常温で8時間撹拌した後、蒸留水100mLを添加して反応を終了させた後、蒸留水500mLで3回洗浄する。有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥させてから揮発物質を除去した後に乾燥し、粘性の高いオイル状の2−メチル−9,9−ジテトラデシル−2,3−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−1(9H)−オン30.0g(収率89.1%)を取得した。
500mLの丸底フラスコに2−メチル−9,9−ジテトラデシル−2,3−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−1(9H)−オン(20g、31.9mmol)をTHF150mLとエタノ−ル150mLで溶解してから撹拌させる。水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)(1.8g、47.8mmol)を5回に分けて反応物に入れて12時間撹拌する。溶媒をすべて除去した後、エチルアセテートに溶解して水で3回洗浄する。有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥させてから揮発物質を除去する。乾燥した反応物をトルエン150mLに溶解した後、2500mLの丸底フラスコに入れてパラトルエンスルホン酸(0.08g)を入れてDean−Starkを設置して還流させながら水を完璧に除去した。常温で冷却させた後、塩化アンモニウム水溶液(100mL)と200mLのジエチルエーテルを注入した後、有機層を分離し、残留物をジエチルエーテルで抽出して集められた有機層をマグネシウムサルフェートで乾燥させてから揮発物質を除去した後、シリカゲルクロマトグラフィ管を用いて、2−メチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン15.3g(収率78.5%)を取得した。
250mLの丸底フラスコに2−メチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン(4.9g、8.0mmol)を無水ジエチルエーテル100mLで溶解した後、−78℃に温度を下げてから、ノルマルブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液、5.5mL)を徐々に注入した後、常温で12時間撹拌させる。真空で揮発物質を除去した後、n−ヘキサン100mL添加して反応器の温度を−78℃に下げた後、ジクロロジメチルシラン(dichlorodimethylsilane)(2.9g)を添加する。また、常温に温度を上げて24時間撹拌した後、塩を濾過して除去する。そして真空で揮発物質を除去する。生成物をまた250mLの丸底フラスコに入れてジエチルエーテル100mLで溶解した後、−78℃に温度を下げてから、tert−ブチルアミン(1.8g、24.1mmol)を添加する。常温に温度を上げて12時間撹拌した後、揮発物質を真空で完全に除去する。そしてn−ヘキサン200mLを入れて溶解して塩を濾過して除去する。溶媒を除去し、粘性の高いN−tert−ブチル−1−(9,9−ジテトラデシル−2−メチル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−3−イル)−1,1−ジメチルシランアミンとN−tert−ブチル−1−(9,9− ジテトラデシル−2−メチル−1、9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−1−イル)−1,1−ジメチルシランアミンの混合物(の比率=〜1:1)5.5g(収率92.7%)を得た。
250mLの丸底フラスコにN−tert−ブチル−1−(9,9−ジテトラデシル−2−メチル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−3−イル)−1,1−ジメチルシランアミンとN−tert−ブチル−1−(9,9−ジテトラデシル−2−メチル−1、9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−1−イル)−1,1−ジメチルシランアミンの混合物(の比率=〜1:1)(5.0g、6.8mml)をジエチルエーテル100mLで溶解した後、−78℃に温度を下げてから、メチリチウム(1.5Mジエチルエーテル溶液、18.5mL)をゆっくり注入する。温度を常温に上げて12時間撹拌してリチウム塩を作製する。そしてドライボックスで250mLの丸底フラスコにTiCl4(16.75mmol)と無水ノルマルヘキサン50mLを入れて再度−78℃に温度を下げてから、予め作製したリチウム塩をゆっくり添加する。また、常温に温度を上げて4時間撹拌させた後、真空下で溶媒を除去し、ノルマルヘキサンに溶解して濾過して濾液を抽出した。また、真空でノルマルヘキサンを除去し、固形分の錯体1と錯体2の混合物(ほぼ1:1の比率)5.2gを得た。
2,000mLの丸底フラスコに2−メチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−1(2H)−オン)2−methyl−9,9−ditetradecyl−3,9−dihydrocyclopenta[b]fluoren−1(2H)−one)(119.5g、190.6mmol)をトルエン400mLに溶解して0℃に温度を下げてから、3M−メチルマグネシウムブロミド76mL(THF溶液)をゆっくり注入した後、常温で12時間撹拌させる。1N−HCl水溶液200mLと氷200gで作製した混合物に反応物を注入する。
500mLの丸底フラスコに1,2−ジメチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン(36.0g、57.6mmol)をジエチルエーテル300mLで溶解した後、−78℃に温度を下げてから、ノルマルブチルリチウム(2.5Mヘキサン溶液、25.4mL)を徐々に注入した後、常温で12時間撹拌させる。真空で揮発物質を除去した後、n−ヘキサン350mL添加して反応器の温度を−78℃に下げた後、ジクロロジメチルシラン(dichlorodimethylsilane)(23g)を添加する。また、常温に温度を上げて24時間撹拌した後、塩を濾過して除去する。そして真空で揮発物質を除去する。生成物をまた500mLの丸底フラスコに入れてジエチルエーテル320mLで溶解し、−78℃に温度を下げてから、tert−ブチルアミン(10.5g、144.0mmol)を添加する。常温に温度を上げて12時間撹拌した後、揮発物質を真空で完全に除去する。そしてトルエン200mLを入れて溶解して塩を濾過して除去する。溶媒を除去し、粘性であるN−tert−ブチル−1−(1,2−ジメチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−3−イル)−1,1−ジメチルシランアミン37.10g(収率85.3%)を得た。
250mLのN−tert−ブチル−1−(1,2−ジメチル−9,9−ジテトラデシル−3,9−ジヒドロシクロペンタ[b]フルオレン−3−イル)−1,1−ジメチルシランアミン(20.9g、27.7mmol)をジエチルエーテル200mLで溶解した後、−78℃に温度を下げてからメチリチウム(1.5Mジエチルエーテル溶液、75.76mL)をゆっくり注入する。温度を常温に上げて12時間撹拌してリチウム塩を作製する。そしてドライボックスで500mLの丸底フラスコにTiCl4(5.26g、27.7mmol)と無水ノルマルヘキサン150mLを入れて再度−78℃に温度を下げてから予め作製したリチウム塩をゆっくり添加する。また、常温に温度を上げて4時間撹拌させた後、真空下で溶媒を除去し、またトルエンに溶解し、溶解されていない部分を濾過して除去した。また、真空でトルエンを除去し、固形分である錯体317.8gを得た。
一番目の反応器の単一活性サイト触媒、すなわち、メタロセン触媒としては製造例1で合成された触媒が使用され、二番目の反応器には、製造例2で合成されたメタロセン触媒が使用された。
実施例1のような方法で重合体を製造し、ただし、反応器1と反応器2で重合される重合体の比率を調節し、また、各反応器で重合される重合体の密度、そして分子量を調節するために、表1に示されている条件のように各反応器に供給されるエチレン量と共単量体である1−オクテンの量、そして反応器の温度条件を異ならせて製造した。
DOW社製の商業製品Affinity 1880Gを使用した。
SSNC(SABIC SK Nexlene Company)社製の商業製品NexleneTMNX021を使用した。
実施例1のような方法で重合体を製造し、ただし、反応器1と反応器2で重合される重合体の比率を調節し、また、各反応器で重合される重合体の密度、そして分子量を調節するために表1に示されている条件のように各反応器に供給されるエチレン量と共単量体である1−オクテン量、そして反応器の温度条件を異ならせて製造した。
実施例1のような方法で重合体を製造し、ただし、反応器1と反応器2で重合される重合体の比率を調節し、また、各反応器で重合される重合体の密度、そして分子量を調節するために表1に示されている条件のように各反応器に供給されるエチレン量と共単量体である1−オクテン量、そして反応器の温度条件を異ならせて製造した。
−総溶液流量:溶媒+エチレン+オクテン流量(kg/hr)
−エチレン投入比は、反応器1:反応器2の質量の比率
−Ti:単一活性サイト触媒中のTiを意味する
−Al:助触媒トリイソブチルアルミニウム中のAlを意味する
−B:助触媒トリフェニルメチリウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート中のBを意味する
−前記Al/TiおよびB/Tiは、元素間の比率を意味する。
Claims (21)
- 密度が下記式1〜3を満たす2種のエチレン重合体を含み、分子量分布が2〜3である、エチレン重合体混合物。
[式1]
0.87≦M1≦0.90
[式2]
0.90≦M2≦0.92
[式3]
0.015≦M2−M1≦0.030
前記式1〜3中、前記M1は、第1エチレン重合体の密度であり、前記M2は、第2エチレン重合体の密度であり、前記密度は、ASTM D−792に準じて測定され、前記密度の単位は、g/ccである。 - ASTM D−792による密度が0.890〜0.910g/ccである、請求項1に記載のエチレン重合体混合物。
- 前記第1エチレン重合体は、メルトインデックスが下記式4を満たし、前記第2エチレン重合体は、メルトインデックスが下記式5を満たす、請求項1に記載のエチレン重合体混合物。
[式4]
0.2≦MI1≦0.9
[式5]
1≦MI2≦3
前記式4および式5中、前記MI1は、第1エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記MI2は、第2エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記メルトインデックスは、ASTM D 1238に準じて190℃、2.16kgで測定され、単位は、g/10minである。 - 前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体のメルトインデックスが下記式6を満たす、請求項3に記載のエチレン重合体混合物。
[式6]
1≦MI2/MI1≦5
前記式6中、前記MI2は、第2エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記MI1は、第1エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記メルトインデックスは、ASTM D 1238に準じて190℃、2.16kgで測定され、単位は、g/10minである。 - 前記第1エチレン重合体を30〜60重量%で含む、請求項1に記載のエチレン重合体混合物。
- 前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体は、エチレンとC3−C18のα−オレフィン共単量体が重合されたエチレン共重合体である、請求項1に記載のエチレン重合体混合物。
- 前記α−オレフィン共単量体は、1−プロピレン、1−ブテン、1−ヘキセン、1−ヘプテンおよび1−オクテンから選択されるいずれか一つまたは二つ以上の混合物である、請求項6に記載のエチレン重合体混合物。
- 前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体は、メタロセン触媒の存在下で重合される、請求項6に記載のエチレン重合体混合物。
- 下記式7を満たす、請求項1に記載の前記エチレン重合体混合物。
[式7]
HS1+10≦HS2
前記式7中、前記HS1は、前記エチレン重合体混合物のヒートシール温度であり、前記HS2は、HS1と同一の密度、メルトインデックスおよび分子量分布を有する1種のエチレン重合体のヒートシール温度であり、温度の単位は、℃である。 - 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載のエチレン重合体混合物を用いて製造された成形品。
- フィルム、シートおよび食品容器から選択されるいずれか一つである、請求項10に記載の成形品。
- 厚さが10〜250μmであり、ASTM D 1003によるヘイズが5%以下のフィルムである、請求項10に記載の成形品。
- 前記フィルムは、ASTM D 1709 method Aによる落槍衝撃強度が1700g以上であり、ASTM F1921によるホット−タック強度1.5N/cm以上で最低シール温度が75℃以下であり、ASTM F88によるヒート−シール強度600g以上で最低シール温度が85℃以下である、請求項12に記載の成形品。
- 請求項1から請求項9のいずれか一項に記載のエチレン重合体混合物を用いて製造されたフィルムまたはシートを少なくとも1層以上含む食品包装用の多層フィルム。
- 第1反応器で、エチレンとC3−C18のα−オレフィン共単量体を第1メタロセン触媒の存在下で重合して第1エチレン重合体を製造し、第2反応器で、エチレンとC3−C18のα−オレフィン共単量体を第2メタロセン触媒の存在下で重合して第2エチレン重合体を製造する重合ステップを含み、
前記第1エチレン重合体および第2エチレン重合体の密度が下記式1〜3を満たし、分子量分布が2〜3である、エチレン重合体混合物の製造方法。
[式1]
0.87≦M1≦0.90
[式2]
0.90≦M2≦0.92
[式3]
0.015≦M2−M1≦0.030
前記式1〜3中、前記M1は、第1エチレン重合体の密度であり、前記M2は、第2エチレン重合体の密度であり、前記密度は、ASTM D−792に準じて測定され、前記密度の単位は、g/ccである。 - 前記第1メタロセン触媒は、前記化学式1で表される錯体と化学式2で表される錯体が3:7〜7:3の重量比で混合された混合物である、請求項16に記載のエチレン重合体混合物の製造方法。
- 前記第1エチレン重合体は、メルトインデックスが下記式4を満たし、前記第2エチレン重合体は、メルトインデックスが下記式5を満たすように重合を行う、請求項15に記載のエチレン重合体混合物の製造方法。
[式4]
0.2≦MI1≦0.9
[式5]
1≦MI2≦3
前記式4および式5中、前記MI1は、第1エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記MI2は、第2エチレン重合体のメルトインデックスであり、前記メルトインデックスは、ASTM D 1238に準じて190℃、2.16kgで測定され、単位は、g/10minである。 - 前記重合ステップにおいて水素を注入して分子量を制御する、請求項15に記載のエチレン重合体混合物の製造方法。
- 前記重合ステップにおいてホウ素化合物およびアルミニウム化合物から選択されるいずれか一つまたは二つ以上の助触媒をさらに含む、請求項15に記載のエチレン重合体混合物の製造方法。
- 前記助触媒は、トリイソブチルアルミニウムおよびトリフェニルメチリウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレートから選択されるいずれか一つまたはこれらの混合物である、請求項20に記載のエチレン重合体混合物の製造方法。
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