JP2021523419A - 水抽出可能な眼科用デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Vは、エチレン性不飽和重合性基であり、Lは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は、独立して、H、C1〜C12アルキル、ハロアルキル、C3〜C12シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C2〜C12アルケニル、ハロアルケニル、またはC6〜C12芳香族であり、R10およびR11は、独立して、HまたはC1〜C12アルキルであり、R10およびR11のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2〜7であり、nは、1〜100または1〜20である)を含むことができる。
(式中、R12は、Hまたはメチルであり、Xは、OまたはNR16であり、R16は、H、または1つ以上のヒドロキシル基でさらに置換されていてもよいC1〜C4アルキルから選択され、またいくつかの実施形態では、これはHまたはメチルであり、R13は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される基でさらに官能化されていてもよい二価アルキル基であり、別の実施形態では、エーテル、ヒドロキシル、およびそれらの組み合わせで置換されていてもよいC1〜C6アルキレン基であり、さらに別の実施形態では、エーテル、ヒドロキシル、およびこれらの組み合わせで置換されていてもよいC1またはC3〜C4アルキレン基であり、各R14は、独立して、フェニル、またはフッ素、ヒドロキシル、またはエーテルで置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、別の実施形態では、各R14は、独立して、エチルおよびメチル基から選択され、さらに別の実施形態では、各R14はメチルであり、R15は、C1〜C4アルキルであり、aは2〜50であり、いくつかの実施形態では5〜15である)を含むことができる。
(式中、Xは−COO−、−CONR19−、−OCOO−、または−OCONR19−を表し、各R19は、水素またはC1〜C4アルキルであり、R17は、独立して、水素またはメチルを表し、各R18は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下によって表される基:
(式中、各R18′は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される。
(式中、Xは−NR19−を表し、R19は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、R17は、水素またはメチルを表し、各R18は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下で表される基:
(式中、各R13′は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される、嵩高いポリシロキサニルアルキルカルバメートモノマーである。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、X、Y、およびZは、独立して、OまたはNHである)で表すことができる。式VIIの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、Rは、水素またはメチルであり、Xは、Oであり、Yは、OまたはNHであり、ZはNHであり、Wは、Oであり、nは、2〜6である)で表すことができる。式VIIIの好適な架橋剤の代表的な例としては、以下の構造:
を有するものが挙げられる。
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は−O−または−NH−であり、R3およびR4は独立して、−CH2−、−CHOH−、および−CHR6−からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3〜C8アルキル基であり、R7は、水素または−OHであり、nは少なくとも1の整数であり、mおよびpは、独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)で表される。
(2−プロペン酸,2−メチル,2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)−1−[(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)メチルエステル)、
によって表される1つ以上の化合物を含む。
なお、下記[1]から[33]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
モノマー混合物の重合製品である水抽出可能な眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、(a)1つ以上の環状ラクタムと、(b)1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、(c)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、(d)架橋剤混合物であって、(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、前記水抽出可能な眼科用デバイスが、少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイス。
[2]
約50重量%〜約70重量%の平衡含水率を有する、[1]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[3]
約50重量%〜約70重量%の平衡含水率、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[1]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[4]
約55重量%〜約65重量%の平衡含水率、約30°〜約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[1]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[5]
約15重量%未満の水抽出可能な含有量をさらに有する、[1]〜[4]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[6]
前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、[1]〜[5]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[7]
前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]〜[6]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[8]
前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーが、以下の構造で表される化合物:
(式中、Lは、エチレン性不飽和重合性基であり、Vは、リンカー基または結合であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、およびR 9 は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、または芳香族であり、R 10 およびR 11 は、独立して、水素またはアルキルであり、R 10 およびR 11 のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2〜7であり、nは、1〜100である)、あるいは以下の構造で表される化合物:
(式中、R 12 は、Hまたはメチルであり、Xは、OまたはNR 16 であり、R 16 は、水素、または1つ以上のヒドロキシル基でさらに置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルであり、R 13 は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される基でさらに官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R 14 は、独立して、フェニル、またはフッ素、ヒドロキシル、もしくはエーテルで置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルであり、R 15 は、C 1 〜C 4 アルキルであり、aは、2〜50である)を含む、[1]〜[7]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[9]
前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、以下の構造:
(式中、Xは−COO−、−CONR 19 −、−OCOO−、もしくは−OCONR 19 −を表し、各R 19 は、水素もしくはC 1 〜C 4 アルキルであり、R 17 は、独立して、水素もしくはメチルを表し、各R 18 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R 18′ は独立して、低級アルキルもしくはフェニルラジカルを表し、hは1〜10である)を表す)、または以下の構造:
(式中、Xは−NR 19 −を表し、R 19 は、水素もしくはC 1 〜C 4 アルキルを表し、R 17 は、水素もしくはメチルを表し、各R 18 は、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R 13′ は独立して、低級アルキルもしくはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される、[1]〜[8]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[10]
前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]〜[9]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[11]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[1]〜[10]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[12]
前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約25重量%の前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む架橋剤混合物と、を含む、[1]〜[11]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[13]
前記モノマー混合物が、少量の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をさらに含む、[1]〜[12]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[14]
前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、[1]〜[13]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[15]
前記モノマー混合物が希釈剤をさらに含み、前記希釈剤が、C 1 〜C 8 一価アルコールのホウ酸エステルおよびC 1 〜C 5 一価アルコールのうちの1つを含む、[1]〜[14]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[16]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズまたはヒドロゲルである、[1]〜[15]に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
[17]
水抽出可能な眼科用デバイスを調製する方法であって、
(a)モノマー混合物を型中で硬化させることであって、前記モノマー混合物が、(i)1つ以上の環状ラクタムと、(ii)1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、(ii)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、(iv)架橋剤混合物であって、(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、硬化させることと、
(b)前記眼科用デバイスを前記型から乾燥離型して、少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスを提供することと、を含む、方法。
[18]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約50重量%〜約70重量%の平衡含水率、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[17]に記載の方法。
[19]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約55重量%〜約65重量%の平衡含水率、約30°〜約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、[17]に記載の方法。
[20]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約15重量%未満の水抽出可能な含有量をさらに有する、[17]〜[19]に記載の方法。
[21]
前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、[17]〜[20]に記載の方法。
[22]
前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[17]〜[21]に記載の方法。
[23]
前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーが、以下の構造で表される化合物:
(式中、Lは、エチレン性不飽和重合性基であり、Vは、リンカー基または結合であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、およびR 9 は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、または芳香族であり、R 10 およびR1 1 は、独立して、水素またはアルキルであり、R 10 およびR 11 のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2〜7であり、nは、1〜100である)、あるいは以下の構造で表される化合物:
(式中、R 12 は、Hまたはメチルであり、Xは、OまたはNR 16 であり、R 16 は、水素、または1つ以上のヒドロキシル基でさらに置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルであり、R 13 は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される基でさらに官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R 14 は、独立して、フェニル、またはフッ素、ヒドロキシル、もしくはエーテルで置換されていてもよいC 1 〜C 4 アルキルであり、R 15 は、C 1 〜C 4 アルキルであり、aは、2〜50である)、を含む、[17]〜[22]に記載の方法。
[24]
前記1つ以上の嵩高いポリシロキサンモノマーが、以下の構造:
(式中、Xは−COO−、−CONR 19 −、−OCOO−、もしくは−OCONR 19 −を表し、各R 19 は、水素もしくはC 1 〜C 4 アルキルであり、R 17 は、独立して、水素もしくはメチルを表し、各R 18 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R 18′ は独立して、C 1 〜C 6 アルキルなどの低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)、あるいは以下の構造:
(式中、Xは−NR 19 −を表し、R 19 は、水素またはC 1 〜C 4 アルキルを表し、R 17 は、水素またはメチルを表し、各R 18 は、独立して、C 1 〜C 6 アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下の構造で表される基:
(式中、各R 13′ は、独立して、C 1 〜C 6 アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される、[17]〜[23]に記載の方法。
[25]
前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(tertra)(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[17]〜[24]に記載の方法。
[26]
前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、[17]〜[25]に記載の方法。
[27]
前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約25重量%の前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む架橋剤混合物と、を含む、[17]〜[26]に記載の方法。
[28]
前記モノマー混合物が、少量のHEMAをさらに含む、[17]〜[27]に記載の方法。
[29]
前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、[17]〜[28]に記載の方法。
[30]
前記モノマー混合物が、希釈剤をさらに含み、前記希釈剤が、C 1 〜C 8 一価アルコールのホウ酸エステルおよびC 1 〜C 5 一価アルコールのうちの1つを含む、[17]〜[29]に記載の方法。
[31]
前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズまたはヒドロゲルである、[17]〜[30]に記載の方法。
[32]
前記硬化工程が、熱硬化または赤外線硬化のうちの1つを含む、[17]〜[31]に記載の方法。
[33]
少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスであって、[17]〜[32]に記載の方法によって調製された、水抽出可能な眼科用デバイス。
Claims (33)
- モノマー混合物の重合製品である水抽出可能な眼科用デバイスであって、前記モノマー混合物が、(a)1つ以上の環状ラクタムと、(b)1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、(c)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、(d)架橋剤混合物であって、(i)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含み、前記水抽出可能な眼科用デバイスが、少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する、水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約50重量%〜約70重量%の平衡含水率を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約50重量%〜約70重量%の平衡含水率、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約55重量%〜約65重量%の平衡含水率、約30°〜約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項1に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 約15重量%未満の水抽出可能な含有量をさらに有する、請求項1〜4に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、請求項1〜5に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜6に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーが、以下の構造で表される化合物:
(式中、Lは、エチレン性不飽和重合性基であり、Vは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、または芳香族であり、R10およびR11は、独立して、水素またはアルキルであり、R10およびR11のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2〜7であり、nは、1〜100である)、あるいは以下の構造で表される化合物:
(式中、R12は、Hまたはメチルであり、Xは、OまたはNR16であり、R16は、水素、または1つ以上のヒドロキシル基でさらに置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R13は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される基でさらに官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R14は、独立して、フェニル、またはフッ素、ヒドロキシル、もしくはエーテルで置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R15は、C1〜C4アルキルであり、aは、2〜50である)を含む、請求項1〜7に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーが、以下の構造:
(式中、Xは−COO−、−CONR19−、−OCOO−、もしくは−OCONR19−を表し、各R19は、水素もしくはC1〜C4アルキルであり、R17は、独立して、水素もしくはメチルを表し、各R18は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R18′は独立して、低級アルキルもしくはフェニルラジカルを表し、hは1〜10である)を表す)、または以下の構造:
(式中、Xは−NR19−を表し、R19は、水素もしくはC1〜C4アルキルを表し、R17は、水素もしくはメチルを表し、各R18は、独立して、低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R13′は独立して、低級アルキルもしくはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される、請求項1〜8に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テトラ(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜9に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜10に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約25重量%の前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む架橋剤混合物と、を含む、請求項1〜11に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。 - 前記モノマー混合物が、少量の2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)をさらに含む、請求項1〜12に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、請求項1〜13に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記モノマー混合物が希釈剤をさらに含み、前記希釈剤が、C1〜C8一価アルコールのホウ酸エステルおよびC1〜C5一価アルコールのうちの1つを含む、請求項1〜14に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズまたはヒドロゲルである、請求項1〜15に記載の水抽出可能な眼科用デバイス。
- 水抽出可能な眼科用デバイスを調製する方法であって、
(a)モノマー混合物を型中で硬化させることであって、前記モノマー混合物が、(i)1つ以上の環状ラクタムと、(ii)1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、(ii)1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、(iv)架橋剤混合物であって、(1)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第1の架橋剤であって、前記少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基が、(メタ)アクリレート含有反応性末端基である、1つ以上の第1の架橋剤、および(2)少なくとも2つのエチレン性不飽和反応性末端基を含有する1つ以上の第2の架橋剤であって、前記エチレン性不飽和反応性末端基のうちの少なくとも1つが、非(メタ)アクリレート反応性末端基である、1つ以上の第2の架橋剤、を含む、架橋剤混合物と、を含む、硬化させることと、
(b)前記眼科用デバイスを前記型から乾燥離型して、少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスを提供することと、を含む、方法。 - 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約50重量%〜約70重量%の平衡含水率、約30°〜約50°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項17に記載の方法。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約55重量%〜約65重量%の平衡含水率、約30°〜約45°の接触角、および少なくとも約70バーラーの酸素透過度を有する、請求項17に記載の方法。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、約15重量%未満の水抽出可能な含有量をさらに有する、請求項17〜19に記載の方法。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記1つ以上の環状ラクタムの量が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約55重量%以下の量である、請求項17〜20に記載の方法。
- 前記1つ以上の環状ラクタムが、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニル−2−ピペリドン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項17〜21に記載の方法。
- 前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーが、以下の構造で表される化合物:
(式中、Lは、エチレン性不飽和重合性基であり、Vは、リンカー基または結合であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、およびR9は、独立して、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、または芳香族であり、R10およびR11は、独立して、水素またはアルキルであり、R10およびR11のうちの少なくとも1つは、水素であり、yは、2〜7であり、nは、1〜100である)、あるいは以下の構造で表される化合物:
(式中、R12は、Hまたはメチルであり、Xは、OまたはNR16であり、R16は、水素、または1つ以上のヒドロキシル基でさらに置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R13は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される基でさらに官能化されていてもよい二価アルキル基であり、各R14は、独立して、フェニル、またはフッ素、ヒドロキシル、もしくはエーテルで置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、R15は、C1〜C4アルキルであり、aは、2〜50である)、を含む、請求項17〜22に記載の方法。 - 前記1つ以上の嵩高いポリシロキサンモノマーが、以下の構造:
(式中、Xは−COO−、−CONR19−、−OCOO−、もしくは−OCONR19−を表し、各R19は、水素もしくはC1〜C4アルキルであり、R17は、独立して、水素もしくはメチルを表し、各R18は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、もしくは以下の構造で表される基:
(式中、各R18′は独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルまたはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)、あるいは以下の構造:
(式中、Xは−NR19−を表し、R19は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、R17は、水素またはメチルを表し、各R18は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキルラジカル、フェニルラジカル、または以下の構造で表される基:
(式中、各R13′は、独立して、C1〜C6アルキルなどの低級アルキル、またはフェニルラジカルを表し、hは、1〜10である)を表す)で表される、請求項17〜23に記載の方法。 - 前記1つ以上の第1の架橋剤が、アルキレングリコール含有ジ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有トリ(メタ)アクリレート架橋剤、アルキレングリコール含有テルトラ(tertra)(メタ)アクリレート架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項17〜24に記載の方法。
- 前記1つ以上の第2の架橋剤が、ジ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、ジ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、トリ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、トリ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(N−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O−ビニルカルボネート)含有架橋剤、テトラ(O−アリルカルボネート)含有架橋剤、イソシアヌレート含有架橋剤、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項17〜25に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、
(a)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約42重量%〜約55重量%の前記1つ以上の環状ラクタムと、
(b)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約5〜約25重量%の前記1つ以上の嵩高くない有機ケイ素含有モノマーと、
(c)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約10〜約45重量%の前記1つ以上の嵩高いシロキサンモノマーと、
(d)(i)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第1の架橋剤、および(ii)前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.05〜約2重量%の前記1つ以上の第2の架橋剤、を含む架橋剤混合物と、を含む、請求項17〜26に記載の方法。 - 前記モノマー混合物が、少量のHEMAをさらに含む、請求項17〜27に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、UV遮断剤をさらに含む、請求項17〜28に記載の方法。
- 前記モノマー混合物が、希釈剤をさらに含み、前記希釈剤が、C1〜C8一価アルコールのホウ酸エステルおよびC1〜C5一価アルコールのうちの1つを含む、請求項17〜29に記載の方法。
- 前記水抽出可能な眼科用デバイスが、コンタクトレンズまたはヒドロゲルである、請求項17〜30に記載の方法。
- 前記硬化工程が、熱硬化または赤外線硬化のうちの1つを含む、請求項17〜31に記載の方法。
- 少なくとも約50重量%の平衡含水率、約50°未満の接触角、および少なくとも約60バーラーの酸素透過度を有する水抽出可能な眼科用デバイスであって、請求項17〜32に記載の方法によって調製された、水抽出可能な眼科用デバイス。
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