JP2021522397A - 架橋された配位子 - Google Patents
架橋された配位子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021522397A JP2021522397A JP2020561742A JP2020561742A JP2021522397A JP 2021522397 A JP2021522397 A JP 2021522397A JP 2020561742 A JP2020561742 A JP 2020561742A JP 2020561742 A JP2020561742 A JP 2020561742A JP 2021522397 A JP2021522397 A JP 2021522397A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic ligand
- groups
- cross
- linking
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims description 100
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims abstract description 158
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 69
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 323
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 113
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 81
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 59
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 25
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 18
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 18
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 18
- VXLGFBKKMPMGST-UHFFFAOYSA-N 11-sulfanylundecylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCCCCCCS VXLGFBKKMPMGST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 17
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 14
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 12
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- OZMJXAQDMVDWBK-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;ethyl carbamate Chemical group NC(O)=O.CCOC(N)=O OZMJXAQDMVDWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N carbamothioic s-acid Chemical group NC(S)=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000007944 thiolates Chemical group 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002327 selenol group Chemical group [H][Se]* 0.000 claims description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 6
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 123
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 20
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 19
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 17
- -1 neopentylene Chemical group 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 12
- GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N Indium phosphide Chemical compound [In]#P GPXJNWSHGFTCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 10
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 4
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 4
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- RLAKYYIYWIWCED-UHFFFAOYSA-N 11-prop-2-enoyloxyundecylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RLAKYYIYWIWCED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017115 AlSb Inorganic materials 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 229910005540 GaP Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910005542 GaSb Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000673 Indium arsenide Inorganic materials 0.000 description 2
- 240000002329 Inga feuillei Species 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N dodecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N hexylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCP(O)(O)=O GJWAEWLHSDGBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N indium antimonide Chemical compound [Sb]#[In] WPYVAWXEWQSOGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N indium arsenide Chemical compound [In]#[As] RPQDHPTXJYYUPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N octadecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O FTMKAMVLFVRZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphane Chemical compound CCCCCCCCP(CCCCCCCC)CCCCCCCC RMZAYIKUYWXQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N trioctylphosphine oxide Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZMBHCYHQLYEYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJAOUFAMBRPHSJ-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CC1=CC=C(C=C)C=C1 IJAOUFAMBRPHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical group CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004819 2-methylbutylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004613 CdTe Inorganic materials 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 229910004262 HgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000002159 nanocrystal Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 1
- 229910052696 pnictogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000000644 propagated effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- KREGXBHGJXTOKZ-UHFFFAOYSA-N tridecylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCP(O)(O)=O KREGXBHGJXTOKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc oxide Inorganic materials [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/62—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/70—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/08—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials
- C09K11/88—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing inorganic luminescent materials containing selenium, tellurium or unspecified chalcogen elements
- C09K11/881—Chalcogenides
- C09K11/883—Chalcogenides with zinc or cadmium
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y20/00—Nanooptics, e.g. quantum optics or photonic crystals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/115—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising active inorganic nanostructures, e.g. luminescent quantum dots
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ポリマー外層を含む半電導性発光ナノ粒子に、および該半電導性発光ナノ粒子を調製するための方法に関する。さらに、本発明は、少なくとも該半電導性発光ナノ粒子を含む組成物および製剤に、ならびに光学デバイスにおける該半電導性発光ナノ粒子の使用に関する。
半電導性発光ナノ粒子は、それらの狭い蛍光放射に起因して、光学デバイスにおける色変換材料として使用される場合に、大きな関心を引く。
本発明は、上に記載の問題に鑑みなされたものであり、したがって半電導性発光ナノ粒子の表面を外部要素に対して保護し、これによって上に記載の欠点に悩まされないという新しい概念を提供することが、本発明の目的である。
コア、
1つ以上のシェル層、ならびに
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、ここで
少なくとも1つの有機配位子Aは、架橋性官能基Xを含み、
少なくとも1つの有機配位子Bは、架橋性官能基Yを含み、および
少なくとも1つの有機配位子Cは、架橋性官能基Zを含み、
基X、Y、およびZは各々、架橋の受容体として、および架橋の供与体として作用することが可能である
ことを特徴とする、前記半電導性発光ナノ粒子を提供する。
コア、
1つ以上のシェル層、
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C、ならびに
ポリマー外層
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、
ポリマー外層は、架橋性官能基X、Y、およびZを通して、少なくとも1つの有機配位子Aと、少なくとも1つの有機配位子Bと、少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結によって形成されている
ことを特徴とする、前記半電導性発光ナノ粒子を提供する。
a)コア、1つ以上のシェル層、ならびにシェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを含む半電導性発光ナノ粒子を提供すること、ここで少なくとも1つの有機配位子Aは、架橋性官能基Xを含み、少なくとも1つの有機配位子Bは、架橋性官能基Yを含み、および少なくとも1つの有機配位子Cは、架橋性官能基Zを含む;ならびに
本発明のさらなる利点は、以下の詳細な記載から明白になるであろう。
下文に、本発明を実行するための最良の実施態様が詳細に記載される。
コア、
1つ以上のシェル層、ならびに
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、ここで
少なくとも1つの有機配位子Aは、架橋性官能基Xを含み、
少なくとも1つの有機配位子Bは、架橋性官能基Yを含み、および
少なくとも1つの有機配位子Cは、架橋性官能基Zを含み、
基X、Y、およびZは各々、架橋の受容体として、および架橋の供与体として作用することが可能であることを特徴とする、前記半電導性発光ナノ粒子を提供する。
U−V−W (I)
によって表される。
からなる群から選択される
コア、
1つ以上のシェル層、
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C、ならびに
ポリマー外層
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、
ポリマー外層は、架橋性官能基X、Y、およびZを通して、少なくとも1つの有機配位子Aと、少なくとも1つの有機配位子Bと、少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結によって形成されている
ことを特徴とする、前記半電導性発光ナノ粒子を提供する。
U−V−W (I)
ここで基U、V、およびWは、上に定義されるとおりである、
によって表される。
本発明に従うと、半電導性発光ナノ粒子の無機部分として、公的に知られている多種多様の半電導性発光ナノ粒子が、所望されるとおりに使用され得る。
本発明の好ましい態様において、本発明の半電導性発光ナノ粒子は、量子サイズの材料である。
CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgSe、HgTe、InAs、InP、InPS、InPZnS、InPZn、InPGa、InSb、AlAs、AlP、AlSb、Cu2S、Cu2Se、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、Cu2(InGa)S4、TiO2の合金、およびこれらのいずれかの組み合わせが使用され得る。
ZnSxSeyTez、 −(II)、
ここで0≦x≦1、0≦y≦1、0≦z≦1であり、0≦x≦1、0≦y≦1、z=0であってx+y+z=1であり、さらにより好ましくはx+y=1である、
で表される。
例えば、緑色および/または赤色放射のための半電導性発光ナノ粒子として、CdSe/CdS、CdSeS/CdZnS、CdSeS/CdS/ZnS、ZnSe/CdS、CdSe/ZnS、InP/ZnS、InP/ZnSe、InP/ZnSe/ZnS、InP/ZnS/ZnSe、InPZn/ZnS、InPZn/ZnSe/ZnS、InPZn/ZnS/ZnSe、ZnSe/CdS、ZnSe/ZnSの半電導性発光ナノ粒子またはこれらのいずれかの組み合わせが使用され得る。
該半電導性発光ナノ粒子は、例えばSigma-Aldrichから公的に入手可能であり、および/または例えば、ACS Nano、2016、10 (6)、pp 5769-5781、Chem. Moter. 2015, 27, 4893-4898、および国際特許出願第WO 2010/095140 A2号に記載されている。
本発明に従う半電導性発光ナノ粒子は、上に定義されるとおりの有機配位子A、B、およびCに加えて、シェル層の最表面へ付着されている1つ以上の異なるタイプの配位子を任意に含むが、どのタイプの配位子もポリマー外層を形成するための架橋反応または重合反応には関与せず、ただしこれらの配位子は架橋反応または重合反応に影響を及ぼすことも妨害することもない。
本発明によって対処される問題はまた、ポリマー外層を有する半電導性発光ナノ粒子を調製するための方法によっても解決され、方法は次のステップを含む:
少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C、ならびに夫々の官能基X、Y、およびZは、上に定義されるとおりである。
U−V−W (I)、
ここで基U、VおよびWは、上に定義されるとおりである、
によって表される。
a1) コアおよび1つ以上のシェル層と、任意に、シェル層の最表面へ付着されている当初有機配位子化合物とを含むナノ粒子前駆体種を含有する溶液を調製すること、ならびに
a2) (前記)溶液へ、架橋性官能基X、Y、およびZを夫々含む、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを加えること。
別の側面において、本発明はさらに、本明細書に定義されるとおりのまたは本明細書に記載の方法に従って得られたポリマー外層および少なくとも1つの追加材料を有する半電導性発光ナノ粒子を含む組成物に関し、前記追加材料、好ましくは有機機能性材料、、より好ましくは、添加材料は、蛍光放射体、リン光放射体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子遮断材料、正孔遮断材料、広バンドギャップ材料、遅延蛍光放射体、および遅延蛍光ホストからなる群から選択される。
本発明に従うと、光学デバイスに好適な、多種多様の公的に知られている透き通ったマトリックス材料が、好ましく使用され得る。
本発明に従うと、用語「ポリマー」は、繰り返し単位を有し、1000以上の重量平均分子量(Mw)を有する材料を意味する。
Tgは、Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM刊行物コード番号(PCN)04-012490-50に記載されているように、熱容量の変化に基づいた示差走査熱量測定により観測される。
本発明はさらにまた、本明細書に定義されるとおりのポリマー外層を有する半電導性発光ナノ粒子または本明細書に定義されるとおりの組成物、および少なくとも1つの溶媒を含む製剤に関する。
本発明はさらにまた、本明細書に定義されるとおりのポリマー外層を有する半電導性発光ナノ粒子、または本発明に従う組成物、もしくは製剤の、電子デバイス、光学デバイス、または生物医学デバイスにおける使用に関する。
本発明は加えて、本明細書に定義されるとおりのポリマー外層を有する半電導性発光ナノ粒子または本発明に従う組成物を含む光媒体に関する。
本発明はさらに、本発明に従う光媒体を含む光学デバイスに関する。
態様1。
コア、
1つ以上のシェル層、ならびに
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、ここで
少なくとも1つの有機配位子Aは、架橋性官能基Xを含み、
少なくとも1つの有機配位子Bは、架橋性官能基Yを含み、および
少なくとも1つの有機配位子Cは、架橋性官能基Zを含み、
基X、Y、およびZが各々、架橋の受容体として、および架橋の供与体として作用することが可能であることを特徴とする。
基Yが、基Zに関しては架橋の受容体として、基Xに関しては架橋の供与体として、または基Xに関しては架橋の受容体として、基Zに関しては架橋の供与体として作用することが可能であり、
基Zが、基Xに関しては架橋の受容体として、基Yに関しては架橋の供与体として、または基Yに関しては架橋の受容体として、基Xに関しては架橋の供与体として作用することが可能である
ことを特徴とする、態様1に従うナノ粒子。
U−V−W (I)
ここでUは、配位子A、B、およびCの出現毎に、同じくまたは異なって、ナノ粒子表面付着基であり、Vは、配位子A、B、およびCの出現毎に、同じくまたは異なって、リンカー基であり、ならびにWは、架橋性官能基X、Y、およびZに夫々対応する、
によって表されることを特徴とする、態様1または2に従うナノ粒子。
Uが、配位子A、B、およびCの出現毎に同じくまたは異なって、ホスホン酸基、チオール基、チオラート基、チオ酸基、ジチオ酸基、メルカプトエステル基、カルボン酸基、カルボキシラート基、とりわけZn-カルボキシラート、ホスホナート基、とりわけZn-ホスホナート、チオカルバマート基、とりわけZn-チオカルバマート、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アミン基、アミド基、およびセレノール基からなる群から選択される;
Vが、配位子A、B、およびCの出現毎に同じくまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、または3〜20個のC原子を有する分枝のアルキレン基からなる群から選択され、ここで該直鎖および分枝のアルキレン基における1つ以上の非隣接メチレン構造単位(-CH2-)は、各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基またはイミン基、または2〜20個のC原子を有する直鎖アルケニレン基またはアルキニレン基、または3〜20個のC原子を有する分枝アルケニレン基またはアルキニレン基によって置き換えられていてもよく、ここで該直鎖および分枝のアルケニレンまたはアルキニレン基における1つ以上のメチレン構造単位(-CH2-)は、各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基、またはイミン基によって置き換えられていてもよい;および
X、Y、およびZが、互いに独立して、チオール基、アクリラート基、スチレン基、カーボネート基、およびカルバマート(ウレタン)基からなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項3に記載のナノ粒子。
コア、
1つ以上のシェル層、
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C、ならびに
ポリマー外層
を含み、
ポリマー外層が、架橋性官能基X、Y、およびZを通して、少なくとも1つの有機配位子Aと、少なくとも1つの有機配位子Bと、および少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結によって形成されている
ことを特徴とする、態様1〜10のいずれか1つに従う半電導性発光ナノ粒子。
a) コア、1つ以上のシェル層、およびシェル層の最表面へ付着されている少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを含む半電導性発光ナノ粒子を提供すること、ここで少なくとも1つの有機配位子Aは、架橋性官能基Xを含み、少なくとも1つの有機配位子Bは、架橋性官能基Yを含み、おおよび少なくとも1つの有機配位子Cは、架橋性官能基Zを含む;ならびに
b) ステップa)のナノ粒子を、少なくとも1つの有機配位子Aと少なくとも1つの有機配位子Bと少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結の、架橋性官能基X、Y、およびZを通した形成を可能にする条件へ供することによって、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを架橋することでポリマー外層を形成すること。
U−V−W (I)
ここでUが、配位子A、B、およびCの出現毎に同じくまたは異なって、ナノ粒子表面に付着する基であり、Vは、出現毎に同じくまたは異なって、リンカー基であり、ならびにWは、架橋性官能基X、Y、およびZ夫々に対応する
によって表されることを特徴とする、態様13に従う方法。
Uが、配位子A、B、およびCの出現毎に、同じくまたは異なって、ホスホン酸基、チオール基、チオラート基、チオ酸基、ジチオ酸基、メルカプトエステル基、カルボン酸基、カルボキシラート基、とりわけZn-カルボキシラート、ホスホナート基、とりわけZn-ホスホナート、チオカルバマート基、とりわけZn-チオカルバマート、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アミン基、アミド基、およびセレノール基からなる群から選択される;
Vが、配位子A、B、およびCの出現毎に、同じくまたは異なって、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、または、3〜20個のC原子を有する分枝のアルキレン基からなる群から選択され、ここで該直鎖および分枝のアルキレン基における1つ以上の非隣接するメチレン構造単位(-CH2-)は、各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基、またはイミン基、または2〜20個のC原子を有する直鎖アルケニレン基またはアルキニレン基、または3〜20個のC原子を有する、分枝のアルケニレン基またはアルキニレン基によって置き換えられていてもよく、ここで該直鎖および分枝のアルケニレンまたはアルキニレン基における1つ以上のメチレン構造単位(-CH2-)は、各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよい;
X、Y、およびZが、互いに独立して、チオール基、アクリラート基、スチレン基、カーボネート基、およびカルバマート(ウレタン)基からなる群から選択される
ことを特徴とする、態様14に従う方法。
a1) コアと、1つ以上のシェル層と、任意に、シェル層の最表面へ付着されている当初有機配位子化合物とを含む、ナノ粒子前駆体種を含有する溶液を調製すること、ならびに
a2) 架橋性官能基X、Y、およびZを夫々含む、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを、前記溶液へ加えること
を含む。
実施例1−配位子として11-メルカプトウンデシルホスホン酸(11-MPA)をもつ量子ドット(QD)
配位子交換:
5mLの量子ドット前駆体を含有する溶液(トルエン中50mg/mL QD)を、0.06g 11-MPA(Sigma-Aldrichから購入−754269)と混合し、先ずアルゴン下50℃にて1h撹拌することで11-MPAを溶解し、次いで加えて20℃にて終夜撹拌することで配位子交換を生じさせる。混合物を遠心分離用バイアル中へ移し、5mL無水(dried)メタノールを加える。次いで混合物をアルゴン下4000rpmにて5min遠心分離する。その後、無色上清を除去し、赤色沈殿を5mL 無水トルエンに懸濁させる。
こうして得られた100mgの量子ドットを2mLの無水トルエンに溶解し、3mgの光開始剤イルガキュア(Irgacure)TPO(ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド:Sigma Aldrichから購入−415952)と混合する。混合物を、2mW/cm2の強度にて365nmの波長をもつ光へ暴露しつつ、アルゴン下20℃にて1時間撹拌する。
実施例1の11-MPA試料のSEM画像(図2a)は、11-MPAの重合を示唆する大きい構造を示す一方、前駆量子ドットの試料のSEM画像(図2b)は、かかる構造を示していない。
配位子交換:
5mLの量子ドット前駆体を含有する溶液(テトラヒドロフラン(THF)中50mg/mL QD)を0.16g p-[(4-エテニルフェニル)メチル]ホスホン酸(特定のポリマー;SP-51-003)と混合し、アルゴン下50℃にて終夜撹拌することで配位子交換を生じさせる。次いでTHFを蒸発させ、そこから得られた量子ドットを50mg/mLの濃度にてトルエンに再溶解させる。混合物を遠心分離用バイアル中へ移し、無水メタノールを加える。混合物におけるトルエン:メタノールの最終的な比は2:1である。次いで混合物をアルゴン下4000rpmにて5min遠心分離する。その後、無色上清を除去し、赤色沈殿を濃度50mg/mLの濃度にて無水トルエンに懸濁させる。
架橋の反応を開始し伝播させるために、こうして得られた懸濁液を、量子ドットの濃度を15mg/mLにて維持しつつ、200℃の温度まで加熱する。
配位子交換:
配位子交換を、実施例2に関して記載されるとおりに実施する。
熱開始剤2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)のトルエン中0.2M溶液(Sigma Aldrichから購入−714887)を、量子ドットの質量と比較して約1wt.-%の量で、そうして得られた懸濁液へ加え、懸濁液を、量子ドットの濃度を15mg/mLにて維持しつつ、架橋反応を開始して伝播させるために80℃まで加熱する。
配位子交換:
15mLの量子ドット前駆体を含有する溶液(トルエン中25mg/mL)を0.124g 11-ホスホノウンデシルアクリラート(Sigma Aldrichから購入−795739)と混合し、アルゴン下50℃にて終夜撹拌することで配位子交換を生じさせる。4mLの混合物を遠心分離用バイアル中へ移し、4mL 無水メタノールを加える。次いで混合物をアルゴン下4000rpmにて10min遠心分離する。その後、赤色上清を蒸発させ、赤色沈殿を1mLヘキサンに再溶解させる。溶液を遠心分離用バイアル中へ移し、2mL 無水メタノールを加える。次いで混合物をアルゴン下4000rpmにて10min遠心分離する。その後、大体無色の上清を除去し、赤色沈殿を濃度50mg/mLの濃度にて無水トルエンに再溶解させる。
架橋の反応を開始して伝播させるために、こうして得られた溶液を、量子ドット濃度を15mg/mLにて維持しつつ、100℃の温度まで加熱する。
「バンド@X」はC=C振動を意味する。
「バンド@1735cm-1」はC=O振動の積分を表わす。
「比率非CL」は、架橋前の、C=O振動(バンド@1735cm-1)の積分に対するC=C振動(バンド@X)の積分の比率を意味する。
表1:
配位子交換:
配位子交換は実施例4に関して記載されているように実施する。
光開始剤イルガキュアTPOを、上で得られた溶液へ、量子ドットの質量と比較して約1wt.-%の量で加える。混合物を、架橋反応を開始して伝播させるために2mW/cm2の強度にて365nmの波長をもつ光に暴露しつつ、アルゴン下20℃にて1時間撹拌する。
量子収率に対するすべての測定を、Hamamatsu Quantaurus絶対PL量子収率分光計モデルc11347-11を使用して行う。
光への暴露前(すなわち、配位子交換後であるが架橋前)の実施例1の混合物から1つの試料を、および光への暴露後(365nm、1時間)の実施例1の混合物から1つの試料を採取し、各試料を無水トルエンで0.08mg/mLの濃度まで希釈する。次いで量子ドットの当初量子収率(すなわち、配位子交換後であるが光曝露前)および光曝露後(365nm、1時間)の量子収率を測定する(図3を参照)。
実施例1〜5において当初使用されたとおりの前駆量子ドット(すなわち、QDはまだ、本発明の配位子ではない表面へ付着されている当初配位子を有し、本発明に従う配位子との配位子交換を実施することがない)を、0.08mg/mLの濃度にて無水トルエンに溶解し、当初量子収率を測定する。
Claims (25)
- コア、
1つ以上のシェル層、ならびに
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C
を含む半電導性発光ナノ粒子であって、ここで
少なくとも1つの有機配位子Aが、架橋性官能基Xを含み、
少なくとも1つの有機配位子Bが、架橋性官能基Yを含み、および
少なくとも1つの有機配位子Cが、架橋性官能基Zを含み、
基X、Y、およびZが各々、架橋の受容体として、および架橋の供与体として作用することが可能であることを特徴とする、前記半導体発光ナノ粒子。 - 基Xが、基Yに関して架橋の受容体として、かつ基Zに関して架橋の供与体として、または基Zに関して架橋の受容体として、かつ基Yに関して架橋の供与体として、作用することが可能である;
基Yが、基Zに関して架橋の受容体として、かつ基Xに関して架橋の供与体として、または基Xに関して架橋の受容体として、かつ基Zに関しては架橋の供与体として、作用することが可能である;および
基Zが、基Xに関して架橋の受容体として、かつ基Yに関して架橋の供与体として、または基Yに関して架橋の受容体として、かつ基Xに関して架橋の供与体として、作用することが可能である
ことを特徴とする、請求項1に記載のナノ粒子。 - 少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cが各々、一般式(I)
U−V−W (I)
式中Uは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に、同一であるかまたは異なっており、ナノ粒子表面の付着基であり、Vは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に、同一であるかまたは異なっており、リンカー基であり、ならびにWは、架橋性官能基X、Y、およびZに夫々対応する、
によって表されることを特徴とする、請求項1または2に記載のナノ粒子。 - 式(I)において、
Uは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に同一であるかまたは異なっており、スルホン酸基、チオール基、チオラート基、チオ酸基、ジチオ酸基、メルカプトエステル基、カルボン酸基、カルボキシラート基、とりわけZn−カルボキシラート、ホスホナート基、とりわけZn−ホスホナート、チオカルバマート基、とりわけZn−チオカルバマート、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アミン基、アミド基、およびセレノール基からなる群から選択される;
Vは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に同一であるかまたは異なっており、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐アルキレン基からなる群から選択され、ここで該直鎖および分岐のアルキレン基における1つ以上の非隣接メチレン構造単位(-CH2-)は各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基もしくはイミン基、または2〜20個のC原子を有する直鎖のアルケニレン基もしくはアルキニレン基、または3〜20個のC原子を有する分岐のアルケニレン基もしくはアルキニレン基によって置き換えられていてもよく、ここで該直鎖および分岐のアルケニレン基またはアルキニレン基における1つ以上のメチレン構造単位(-CH2-)は各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよい;ならびに
X、Y、およびZは、互いに独立して、チオール基、アクリラート基、スチレン基、カーボネート基、およびカルバマート(ウレタン)基からなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項3に記載のナノ粒子。 - 基Uが、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cの各々において同一であり、および/またはVが、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cの各々において同一であることを特徴とする、請求項3または4に記載のナノ粒子。
- Uが、ホスホン酸基であり、および基Vが、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基であり、ここで該直鎖アルキレン基における1つ以上の非隣接メチレン構造単位(-CH2-)が、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよいことを特徴とする、請求項3〜5のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 基X、Y、およびZが、同一であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cが、同一であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 基X、Y、およびZが同じく、チオール基、アクリラート基、およびスチレン基から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- 少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cが同じく、11-メルカプトウンデシルホスホン酸、11-ホスホノウンデシルアシラート、およびp-[4-(エテニルフェニル)メチル]ホスホン酸から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載のナノ粒子。
- コア、
1つ以上のシェル層、
シェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子C、ならびに
ポリマー外層
を含み、
ポリマー外層が、架橋性官能基X、Y、およびZを通して、少なくとも1つの有機配位子Aと、少なくとも1つの有機配位子Bと、少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結によって形成されている
ことを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の半電導性発光ナノ粒子。 - ポリマー外層を有する半電導性発光ナノ粒子を調製するための方法であって、方法が次のステップを含む:
c)コア、1つ以上のシェル層、ならびにシェル層の最表面へ付着されている、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを提供すること、ここで少なくとも1つの有機配位子Aが、架橋性官能基Xを含み、少なくとも1つの有機配位子Bが、架橋性官能基Yを含み、および少なくとも1つの有機配位子Cが、架橋性官能基Zを含む;ならびに
d)ステップa)のナノ粒子を、少なくとも1つの有機配位子Aと少なくとも1つの有機配位子Bと少なくとも1つの有機配位子Cとの間の直接連結の、架橋性官能基X、Y、およびZを通した形成を可能にする条件へ供することによって、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cを架橋することでポリマー外層を形成すること。 - 少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cが各々、一般式(I)
U−V−W (I)
式中Uは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に、同一であるかまたは異なっており、ナノ粒子表面の付着基であり、Vは、出現毎に同一であるかまたは異なっており、リンカー基であり、ならびにWは、架橋性官能基X、Y、およびZに夫々対応する、
によって表されることを特徴とする、請求項12に記載の方法。 - 式(I)において、
Uは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に、同一であるかまたは異なっており、ホスホン酸基、チオール基、チオラート基、チオ酸基、ジチオ酸基、メルカプトエステル基、カルボン酸基、カルボキシラート基、とりわけZn-カルボキシラート、ホスホナート基、とりわけZn-ホスホナート、チオカルバマート基、とりわけZn-チオカルバマート、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アミン基、アミド基、およびセレノール基からなる群から選択される;
Vは、配位子A、B、およびCにおいて出現毎に、同一であるかまたは異なっており、1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基、または3〜20個のC原子を有する分枝のアルキレン基からなる群から選択され、ここで該直鎖および分枝のアルキレン基における1つ以上の非隣接メチレン構造単位(-CH2-)は各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基もしくはイミン基、または2〜20個のC原子を有する直鎖のアルケニレン基もしくはアルキニレン基、または3〜20個のC原子を有する分枝のアルケニレン基もしくはアルキニレン基によって置き換えられていてもよく、ここで該直鎖および分枝のアルケニレンまたはアルキニレン基における1つ以上のメチレン構造単位(-CH2-)は各ケースにおいて、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基またはイミン基によって置き換えられていてもよい;
X、Y、およびZは、互いに独立して、チオール基、アクリラート基、スチレン基、カーボネート基、およびカルバマート(ウレタン)基からなる群から選択される
ことを特徴とする、請求項13に記載の方法。 - 基Uが、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cの各々において同一であり、および/または基Vが、少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cの各々において同一であるであることを特徴とする、請求項13または14に記載の方法。
- Uがホスホン酸基であり、およびVが1〜20個のC原子を有する直鎖アルキレン基であり、ここで該直鎖アルキレン基における1つ以上の非隣接メチレン構造単位(-CH2-)が、フェニレン基、スルホニル基、カルボニル基、エーテル基、スルフィド基、スルホキシド基、エステル基、リン酸エステル基、アミド基、またはイミン基によって置き換えられていてもよいことを特徴とする、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 基X、Y、およびZが、同一であることを特徴とする、請求項12〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの有機配位子A、少なくとも1つの有機配位子B、および少なくとも1つの有機配位子Cが、同一であることを特徴とする、請求項12〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 基X、YおよびZが、チオール基、アクリラート基、およびスチレン基から同じく選択されることを特徴とする、請求項12〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項12〜18のいずれか一項に記載の方法によって得られたか、または得られるポリマー外層を有する、半電導性発光ナノ粒子。
- 請求項11または20に記載の少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、および少なくとも1つの追加材料を含む組成物であって、前記追加材料が、好ましくは有機機能性材料であり、より好ましくは蛍光放射体、リン光放射体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子遮断材料、正孔遮断材料、広バンドギャップ材料、遅延蛍光放射体、および遅延蛍光ホストからなる群から選択される、前記組成物。
- 請求項11または20に記載の少なくとも1つの半電導性発光ナノ粒子、あるいは請求項22に記載の少なくとも1つの組成物、および少なくとも1つの溶媒を含む製剤であって、前記溶媒が、好ましくは、芳香族の溶媒、ハロゲン化された溶媒、および脂肪族炭化水素の溶媒からなる群の1つ以上のメンバーから選択され、より好ましくは、トルエン、キシレン、エーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、およびヘプタンからなる群の1つ以上のメンバーから選択される、1つ前記製剤。
- 電子デバイス、光学デバイス、または生物医学デバイスにおける、請求項11または20に記載の半電導性発光ナノ粒子、あるいは請求項21に記載の組成物、あるいは請求項22に記載の製剤の使用。
- 請求項11または20に記載の半電導性発光ナノ粒子、あるいは請求項21に記載の組成物、あるいは請求項22に記載の製剤を含む、光媒体。
- 請求項24に記載の光媒体を含む、光学デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18170479 | 2018-05-03 | ||
EP18170479.2 | 2018-05-03 | ||
PCT/EP2019/060995 WO2019211257A1 (en) | 2018-05-03 | 2019-04-30 | Crosslinked ligands |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021522397A true JP2021522397A (ja) | 2021-08-30 |
JP7434181B2 JP7434181B2 (ja) | 2024-02-20 |
Family
ID=62110940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020561742A Active JP7434181B2 (ja) | 2018-05-03 | 2019-04-30 | 架橋された配位子 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11618852B2 (ja) |
EP (1) | EP3788117B1 (ja) |
JP (1) | JP7434181B2 (ja) |
KR (1) | KR20210005216A (ja) |
CN (1) | CN112055739A (ja) |
TW (1) | TW201947007A (ja) |
WO (1) | WO2019211257A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024116801A1 (ja) * | 2022-12-01 | 2024-06-06 | 信越化学工業株式会社 | 量子ドット組成物、それを用いた樹脂組成物、及び波長変換材料 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3786256A1 (en) * | 2019-08-30 | 2021-03-03 | QustomDot B.V. | A method to prepare surface stabilized quantum dots and surface stabilized quantum dots resulting from such method |
KR20210149971A (ko) * | 2020-06-02 | 2021-12-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 양자점 조성물, 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
WO2022013049A1 (en) * | 2020-07-13 | 2022-01-20 | Merck Patent Gmbh | Method for fabricating a particle |
CN114958072B (zh) * | 2022-06-21 | 2023-12-19 | 京东方科技集团股份有限公司 | 量子点墨水、量子点层图案化方法和量子点光电器件 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010138367A (ja) * | 2008-04-23 | 2010-06-24 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 水分散性を有する高発光効率ナノ粒子及びその製造方法 |
JP2011530187A (ja) * | 2008-08-07 | 2011-12-15 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面官能化ナノ粒子 |
JP2012507588A (ja) * | 2008-11-04 | 2012-03-29 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面官能化ナノ粒子 |
JP2013514437A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ナノカルサイト及びビニルエステル複合材料 |
JP2015511167A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-16 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面修飾ナノ粒子 |
WO2016195047A1 (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 旭化成株式会社 | 分散体 |
JP2021514418A (ja) * | 2018-02-22 | 2021-06-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 半電導性ナノ粒子 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2003301769A1 (en) * | 2002-08-15 | 2004-06-07 | Moungi G. Bawendi | Stabilized semiconductor nanocrystals |
US7151047B2 (en) | 2004-04-28 | 2006-12-19 | Warren Chan | Stable, water-soluble quantum dot, method of preparation and conjugates thereof |
WO2010039897A2 (en) * | 2008-10-03 | 2010-04-08 | Life Technologies Corporation | Nanocrystals with functional ligands |
US20110281388A1 (en) | 2008-11-13 | 2011-11-17 | Hcf Partners, Lp | Cross-Linked Quantum Dots and Methods for Producing and Using the Same |
US8471969B2 (en) | 2009-02-23 | 2013-06-25 | Merck Patent Gmbh | Optical display device and method thereof |
KR101995309B1 (ko) | 2010-11-05 | 2019-07-02 | 이섬 리서치 디벨러프먼트 컴파니 오브 더 히브루 유니버시티 오브 예루살렘 엘티디. | 편광 조명 시스템 |
ITRM20130269A1 (it) * | 2013-05-07 | 2014-11-08 | Univ Bologna Alma Mater | Metodo per il controllo della solubilita' di quantum dots |
CN105062462A (zh) * | 2015-07-13 | 2015-11-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光复合物、发光材料、显示用基板及制备方法、显示装置 |
US10246634B2 (en) | 2015-10-26 | 2019-04-02 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quantum dot having polymeric outer layer, photosensitive compositions including the same, and quantum dot polymer composite pattern produced therefrom |
CN105552241B (zh) | 2016-01-13 | 2017-11-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 可交联量子点及其制备方法、阵列基板及其制备方法 |
-
2019
- 2019-04-30 US US17/052,309 patent/US11618852B2/en active Active
- 2019-04-30 KR KR1020207034464A patent/KR20210005216A/ko unknown
- 2019-04-30 CN CN201980029572.3A patent/CN112055739A/zh active Pending
- 2019-04-30 EP EP19720590.9A patent/EP3788117B1/en active Active
- 2019-04-30 JP JP2020561742A patent/JP7434181B2/ja active Active
- 2019-04-30 WO PCT/EP2019/060995 patent/WO2019211257A1/en active Application Filing
- 2019-05-02 TW TW108115191A patent/TW201947007A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010138367A (ja) * | 2008-04-23 | 2010-06-24 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 水分散性を有する高発光効率ナノ粒子及びその製造方法 |
JP2011530187A (ja) * | 2008-08-07 | 2011-12-15 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面官能化ナノ粒子 |
JP2012507588A (ja) * | 2008-11-04 | 2012-03-29 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面官能化ナノ粒子 |
JP2013514437A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ナノカルサイト及びビニルエステル複合材料 |
JP2015511167A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-16 | ナノコ テクノロジーズ リミテッド | 表面修飾ナノ粒子 |
WO2016195047A1 (ja) * | 2015-06-02 | 2016-12-08 | 旭化成株式会社 | 分散体 |
JP2021514418A (ja) * | 2018-02-22 | 2021-06-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 半電導性ナノ粒子 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024116801A1 (ja) * | 2022-12-01 | 2024-06-06 | 信越化学工業株式会社 | 量子ドット組成物、それを用いた樹脂組成物、及び波長変換材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201947007A (zh) | 2019-12-16 |
EP3788117A1 (en) | 2021-03-10 |
EP3788117B1 (en) | 2022-11-09 |
CN112055739A (zh) | 2020-12-08 |
JP7434181B2 (ja) | 2024-02-20 |
WO2019211257A1 (en) | 2019-11-07 |
US11618852B2 (en) | 2023-04-04 |
US20210163817A1 (en) | 2021-06-03 |
KR20210005216A (ko) | 2021-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021522397A (ja) | 架橋された配位子 | |
TWI753119B (zh) | 具有有機配位體之量子點及其用途 | |
EP3163372B1 (en) | Quantum dot having polymeric outer layer, photosensitive compositions including the same, and quantum dot polymer composite pattern produced therefrom | |
CN109749733A (zh) | 量子点组合物、量子点聚合物复合物、以及包括其的层状结构体和电子装置 | |
CN108102640A (zh) | 量子点、包括其的组合物或复合物、和包括其的电子装置 | |
US20040266148A1 (en) | Method for producing quantum dot silicate thin film for light emitting device | |
EP3478794B1 (fr) | Procede de fabrication de particules photoluminescentes | |
CN110018591A (zh) | 层状结构体和包括其的电子装置 | |
JP7072579B2 (ja) | 量子ドット分散液、自発光感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 | |
CN102177095A (zh) | 表面功能化的纳米颗粒 | |
JP7395487B2 (ja) | 半電導性ナノ粒子 | |
CN107880871B (zh) | 量子点分散液、自发光感光性树脂组合物及其用途 | |
CN111334151A (zh) | 用于光转换层的组合物、光转换层以及包括其的电子装置 | |
EP3601479A1 (en) | Semiconducting light emitting nanoparticle | |
JP2022521456A (ja) | 組成物 | |
CN112912460A (zh) | 纳米粒子 | |
JP7487134B2 (ja) | 光変換インク組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 | |
TW201842164A (zh) | 經添加劑穩定之複合奈米粒子 | |
WO2024101187A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2021507022A (ja) | 半電導性発光ナノ粒子 | |
JP2022098428A (ja) | 量子ドット、量子ドット分散体、光変換硬化性組成物、カラーフィルタ、光変換積層基材および画像表示装置 | |
TW202336208A (zh) | 量子點、量子點分散液、光轉換固化性組合物、使用該組合物形成的固化膜及圖像顯示裝置 | |
JP2024054513A (ja) | 量子ドット含有組成物とその製造方法 | |
WO2020127188A1 (en) | Surface modified semiconducting light emitting nanoparticles and process for preparing such |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220428 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230421 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230428 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230721 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20231018 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20231018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231027 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7434181 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |