JP2021506992A - 表面を封止するためのコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)以下の式の少なくとも1種の化合物、
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x(I)
[式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素により結合したx価のポリマー基を表し、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換されるSiC−結合した炭化水素基を表し、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は窒素、リン、酸素、硫黄、又はカルボニル基により炭素原子に結合することができる一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数、好ましくは1、2又は3、より好ましくは1又は2であり、
aは、同一であっても異なっていてもよく、0、1又は2、好ましくは0又は1であり、及び
bは、同一であっても異なっていてもよく、1〜10の整数、好ましくは1、3又は4、より好ましくは1又は3、より具体的には1である。]
(B)以下から選択される1種以上のHALS安定剤、
(B1)1分子当たり以下の式の官能基を少なくとも1つ有する異なる有機化合物の混合物、
(B2)少なくとも3つの式(II)の官能基を有する有機化合物、及び
(B3)式(II)の官能基及び任意で置換されるヒドロキシフェニル基から選択される少なくとも3つの官能基を有する有機化合物、
[式中、
Xは、Nに結合した一価の基R3、基−OR3、若しくは基−C(=O)R3、又は安定剤分子の更なる構造要素への化学結合を表し、
Zは、水素原子、基−OR13又は基NR13 2を表し、
R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は酸素原子、エステル基若しくはアミン基に割り込まれていてもよい一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R13は、同一であっても異なっていてもよく、R3に対し示された定義を有するか、又は安定剤分子の更なる構造要素への化学結合を表し、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
ただし、式(II)中の基X又はR13の少なくとも1つは、安定剤分子の更なる構造要素への化学結合を表す。]
を含む湿気硬化コーティング組成物(BS)である。
−NH−C(=O)−NR’−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a(Ia)、
−O−C(=O)−NH−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a(Ib)、又は
−O−(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a(Ic)、
式中、基及び添え字は、上でそれらに対し示された定義の1つを有する。
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−NH−C(=O)−NR’−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
ここで、R’は上記の定義を有する。
−O−(CH2)3−Si(CH3)(OCH3)2、
−O−(CH2)3−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OC2H5)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OC2H5)2、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(OCH3)3、
−O−C(=O)−NH−CH2−Si(CH3)(OCH3)2又は
−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3、
ここで、最後に述べた2つの末端基が特に好ましい。
R7−SiR5 c(OR6)3−c(III)
式中、
R5は同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R6は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R7は、個々の水素原子が有機基によって任意で置換される6〜40個の炭素原子を有するアリール基又は直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基若しくはアルケニル基であり、R7が直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はアルケニル基である場合、炭素鎖は酸素原子に割り込まれていてもよく、
cは0、1又は2、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
R8 d(R9O)eR10 fSiO(4−d−e−f)/2(IV)
式中、
R8は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、一価のSiC結合した任意で置換される脂肪族炭化水素基、又は式(IV)の2つの単位を架橋する二価の任意で置換される脂肪族炭化水素基を表し、
R9は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R10は、同一であっても異なっていてもよく、一価のSiC結合した任意で置換される芳香族炭化水素基を表し、
dは、0、1、2又は3であり、
eは、0、1、2又は3、好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1であり、及び
fは0、1又は2、好ましくは0又は1であり、
ただし、d+e+fの合計は3以下であり、式(IV)の単位の少なくとも40%においてd+fの合計は0又は1である。
・完全エステル化芳香族又は脂肪族カルボン酸、
・リン酸の完全エステル化誘導体、
・スルホン酸の完全エステル化誘導体、
・分枝状又は非分枝状飽和炭化水素、
・ポリスチレン、
・ポリブタジエン、
・ポリイソブチレン、
・ポリエステル及び
・ポリエーテル
の化学の群から選択されるものである。
DhSi(OR11)gR12 iO(4−g−h−i)/2(V)
式中、
Dは、同一であっても異なっていてもよく、塩基性窒素を有する一価のSiC結合した基を表し、
R11は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は任意で置換される炭化水素基を表し、
R12は、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換される、SiC結合した、窒素を含まない有機基を表し、
iは、0、1、2又は3、好ましくは1又は0であり、
gは、0、1、2又は3、好ましくは1、2又は3、より好ましくは2又は3であり、及び
hは、0、1、2、3又は4、好ましくは1であり、
ただし、g+h+iの合計は4以下であり、1分子当たり少なくとも1つの基Dが存在する。
a)シリカ、特にヒュームドシリカ、及び
b)炭酸カルシウム、三水酸化アルミニウム及び/又はタルク
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)0.1〜30重量部のHALS安定剤、
任意に(C)10〜300重量部の1種以上の反応性希釈剤、
任意に(D)25〜500重量部のシリコーン樹脂、
任意に(E)10〜300重量部の非反応性可塑剤、
(F)0.1〜25重量部の窒素含有有機ケイ素化合物、
任意に(G)充填剤、
任意に(H)触媒、
任意に(I)接着促進剤、
任意に(J)水補足剤、
任意に(K)添加剤、及び
任意に(L)アジュバント
ただし、コーティング組成物(BS)は、反応性希釈剤(C)、シリコーン樹脂(D)及び非反応性可塑剤(E)から選択される少なくとも1種の更なる成分を含む。
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)0.1〜30重量部のHALS安定剤、
任意に(C)10〜300重量部の1種以上の反応性希釈剤、
任意に(D)25〜500重量部のシリコーン樹脂、
任意に(E)10〜300重量部の非反応性可塑剤、
(F)0.1〜25重量部の窒素含有有機ケイ素化合物、
任意に(G)充填剤、
任意に(H)触媒、
任意に(I)接着促進剤、
任意に(J)水補足剤、
(K)0.01〜30重量部の紫外線吸収剤、
任意に(K)更なる添加剤、及び
任意に(L)アジュバント
ただし、コーティング組成物(BS)は、反応性希釈剤(C)、シリコーン樹脂(D)及び非反応性可塑剤(E)から選択される少なくとも1種の更なる成分を含む。
(A)100重量部の式(I)の化合物、
(B)0.5〜25重量部のHALS安定剤、
任意に(C)25〜200重量部の1種以上の反応性希釈剤、
任意に(D)50〜300重量部のシリコーン樹脂、
任意に(E)40〜250重量部の非反応性可塑剤、
(F)0.5〜15重量部の窒素含有有機ケイ素化合物、
任意に(G)充填剤、
任意に(H)触媒、
任意に(I)接着促進剤、
任意に(J)水補足剤、
(K)0.01〜20重量部の紫外線吸収剤、
任意に(K)更なる添加剤、及び
任意に(L)アジュバント
ただし、コーティング組成物(BS)は、反応性希釈剤(C)、シリコーン樹脂(D)及び非反応性可塑剤(E)から選択される少なくとも1種の更なる成分を含む。
Tinuvin(R)123:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)−デカン二酸エステル;CAS番号:129757−67−1;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている。
Tinuvin(R)152:2,4−ビス[N−ブチル−N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ]−6−(2−ヒドロキシエチルアミン)−1,3,5−トリアジン;CAS番号:191743−75−6;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
Tinuvin(R)765:ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートとメチル1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルセバケートの混合物;CAS番号:41556−26−7及び82919−37−7;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
Tinuvin(R)144:ビス(1,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)−[[3,5−ビス−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]−ブチルマロネート;CAS番号:63843−89−0;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
Chimassorb(R)944:ポリ[[6−[(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ]−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミノ]−1,6−ヘキサンジイル−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)イミノ]];CAS番号:71878−19−8;70624−18−9(US);BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
Chimassorb(R)2020:N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1,6−ヘキサンジアミンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及びN−ブチル−1−ブタンアミン及びN−ブチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペエリジンアミンとの反応生成物;CAS番号:192268−64−7;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
Tinuvin(R)400:2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン誘導体(CAS番号:107−98−2)、1−メトキシプロパン−2−オール中の85%;BASF SE(独国ルートヴィッヒスハーフェン)から市販されている
<HALSマスターバッチ溶液の製造>
撹拌機付きの500mlフラスコに80gのビニルトリメトキシシランを仕込み、80gのChimassorb(R)2020を加え、混合物を15分間撹拌し、均質でわずかに不透明な溶液を形成する。次に、40gのTInuvin(R)400を計量し、さらに30分間撹拌する。最終溶液は透明でわずかに黄色であり、350〜450mPasのブルックフィールド粘度を有する。
12000g/molの平均モル量(Mn)及び式−O−C(=O)−NH−CH2−SiCH3(OCH3)2の末端基を有する168.3gのシラン末端ポリプロピレングリコール(GENIOSIL(R)STP−E10の名称で独国ミュンヘンWacker Chemie AGから市販されている)、12000ダルトンの平均モル量(Mn)及び式−O−C(=O)−NH−(CH2)3−Si(OCH3)3の末端基を有する84.1gのシラン末端ポリプロピレングリコール(GENIOSIL(R)STP−E15の名称で独国ミュンヘンWacker Chemie AGから市販されている)及び192.4gのヘキサデシルトリメトキシシランを、約25℃で2つのビーム型ミキサーを備えた、PC−Laborsystem製の実験用遊星ミキサーで、4.2gのメチルカルバマトメチルメチルジメトキシシラン、20.0gのビニルトリメトキシシラン及び20gのChimassorb(R)2020と共に、200rpmで均質化する。次いで、3〜5m2/gのBET比表面積及び1.7〜2.1μmのd50を有する119.0gの三水酸化アルミニウム(Albemarle Corp.から「Martinal(R)OL 104」の名称で市販されている)、3m2/gのBET比表面積及び0.45μmのd50を有する370.0gの白亜(Imerysによって「Imerseal(R)50」の名称で市販されている)、及び約200m2/gのBET比表面積及びトリメチルシリルオキシ基で修飾された表面を有する15gのヒュームドシリカ(独国ミュンヘンWacker Chemie AGからHDK(R)H2000として市販されている)を、600rpmで1分間撹拌しながら温浸(digest)する。その後、7.0gの3−アミノプロピルトリメトキシシランを200rpmで1分間混合する。最後に、均質化と気泡の除去のための攪拌を100mbarの圧力で600rpmで2分間、200rpmで1分間行う。
実施例2aに記載したのと同じ手順に従うが、Chimassorb(R)2020を同量のChimassorb(R)944で置き換える。
実施例2aに記載したのと同じ手順に従うが、20gのChimassorb(R)2020及びビニルトリメトキシシランを実施例1で製造した50gのマスターバッチ溶液に置き換える。このマスターバッチ溶液も同様に20gのChimassorb(R)2020を含有するが、純粋な安定剤と比較して、液体であり、Tinuvin(R)400と共にさらに10gの紫外線吸収剤を追加で含有するという利点を有する。
実施例2aに記載したのと同じ手順に従うが、Chimassorb(R)2020を同量のTinuvin(R)144で置き換える。
実施例2aに記載したのと同じ手順に従うが、Chimassorb(R)2020を同量の以下の単量体又は二量体HALS安定剤と置き換える。
例C2e:Tinuvin(R)152
例C2f:Tinuvin(R)765
例C2g:Tinuvin(R)123
<スキンタイム(SKT)>
スキンタイムの測定のために、(実施)例2a〜2d及びC2e〜C2gで得られたコーティング配合物を、PEフィルムに厚さ2mmの層に塗布し、標準条件(23℃及び50%相対湿度)で保存する。硬化過程では、スキンの形成のために5分ごとに試験を行う。この目的のために、乾燥した実験用ヘラを試料の表面に慎重に置き、上方に引き上げる。試料が指に付着した場合、スキンはまだ形成されていない。試料が指に付着しなくなった場合は、スキンが形成されている。対応する時間を表1に報告する。
(実施)例2a〜2d及びC2e〜C2gのコーティング配合物を、それぞれ深さ2mmで、粉砕されたテフロン(登録商標)プラーク上にコーティングし、23℃、相対湿度50%で2週間硬化させる。
(実施)例2a〜2d及びC2e〜C2gのコーティング配合物のそれぞれから、550μmのドクターを用いてPEフィルム上にそれぞれの配合物をナイフコーティングし、次いで23℃及び相対湿度50%で2週間硬化させることによって、45×45mmのサイズの厚さ0.5mmのフィルムを製造する。
132.4gのGENIOSIL(R)STP−E10、66.2gのGENIOSIL(R)STP−E15及び246.4gのジイソノニルシクロヘキサン−1,2−ジカルボキシレート(独国ルートヴィッヒスハーフェンのBASF SEから「Hexamoll DINCH」の名称で市販されている)を、2つのビーム型撹拌機を備えたPC−Laborsystem製の実験室用遊星ミキサー中で、約25℃で、5.0gのメチルカルバマトメチルメチルジメトキシシラン、19gのビニルトリメトキシシラン及び20gのChimassorb(R)2020と共に200rpmで2分間均質化する。次に、489.0gのImerseal及び15gのHDK(R)を600rpmで1分間撹拌しながら温浸する。その後、7.0gの3−アミノプロピルトリメトキシシランを200rpmで1分間混合する。最後に、均質化及び気泡の除去のための攪拌を100mbarの圧力で600rpmで2分間、200rpmで1分間行う。
実施例4aに記載したのと同じ手順に従うが、Chimassorb(R)2020を同量のChimassorb(R)944で置き換える。
実施例4aに記載したのと同じ手順に従うが、20gのChimassorb(R)2020及びビニルトリメトキシシランを実施例1で製造した50gのマスターバッチ溶液で置き換える。このマスターバッチ溶液も同様に20gのChimassorb(R)2020を含有するが、純粋な安定剤と比較して、液体であり、Tinuvin(R)400と共に、さらに10gの紫外線吸収剤を追加で含有するという利点がある。
実施例4aに記載されているのと同じ手順に従うが、Chimassorb(R)2020を同量の以下の単量体又は二量体HALS安定剤で置き換える。
例C4d:Tinuvin(R)152
例C4e:Tinuvin(R)765
例C4f:Tinuvin(R)123
スキンタイム及び機械的特性を実施例3aに記載されているように測定した。対応する結果を表3に報告する。
(実施)例4a〜4c及びC4d〜C4fのコーティング配合物のそれぞれから、550μmのドクターを用いてPEフィルム上にそれぞれの配合物をナイフコーティングし、次いで23℃及び相対湿度50%で2週間硬化させることによって、45×45mmのサイズの厚さ0.5mmのフィルムを製造する。
Claims (13)
- 湿気硬化コーティング組成物(BS)であって、
(A)以下の式の少なくとも1種の化合物、
Y−[(CR1 2)b−SiRa(OR2)3−a]x(I)
[式中、
Yは、窒素、酸素、硫黄又は炭素により結合したx価のポリマー基を表し、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、一価の任意で置換されるSiC−結合した炭化水素基を表し、
R1は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は窒素、リン、酸素、硫黄、又はカルボニル基により炭素原子に結合することができる一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
xは、1〜10の整数であり、
aは、同一であっても異なっていてもよく、0、1又は2であり、及び
bは、同一であっても異なっていてもよく、1〜10の整数である。]
(B)以下から選択される1種以上のHALS安定剤、
(B1)1分子当たり以下の式の官能基を少なくとも1つ有する異なる有機化合物の混合物、
(B2)少なくとも3つの式(II)の官能基を有する有機化合物、及び
(B3)式(II)の官能基及び任意で置換されるヒドロキシフェニル基から選択される少なくとも3つの官能基を有する有機化合物、
[式中、
Xは、N−結合した一価の基R3、基−OR3、若しくは基−C(=O)R3、又は安定剤分子の更なる構造要素への化学結合を表し、
Zは、水素原子、基−OR13又は基NR13 2を表し、
R3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は酸素原子、エステル基若しくはアミン基に割り込まれていてもよい一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
R13は、同一であっても異なっていてもよく、R3に対し示された定義を有するか、又は安定剤分子のさらなる構造要素への化学結合を表し、
R4は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、又は一価の任意で置換される炭化水素基を表し、
ただし、式(II)中の基X又はR13の少なくとも1つは、安定剤分子のさらなる構造要素への化学結合を表す。]
を含む、湿気硬化コーティング組成物(BS)。 - 安定剤(B)が混合物(B1)又は有機化合物(B2)を含むことを特徴とする、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 成分(A)及び(B)に加えて、反応性希釈剤(C)、シリコーン樹脂(D)、及び非反応性可塑剤(E)から選択される少なくとも1種の更なる成分を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。
- 成分(A)及び(B)に加えて、反応性希釈剤(C)及びシリコーン樹脂(D)から選択される少なくとも1種の更なる成分を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分(A)及び(B)に加えて、反応性希釈剤(C)を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の請求項に記載のコーティング組成物。
- 個々の成分を任意の順序で混合することにより、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
- 1種以上のHALS安定剤(B)が、少なくとも5重量%の濃度でコーティング組成物(BS)の1種以上の液体成分に溶解しているマスターバッチ(MS)が製造されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物(BS)又は請求項6又は7に記載の方法で製造されたコーティング組成物(BS)を、コーティングすべき表面に塗布することにより、表面をコーティングする方法。
- コーティング組成物(BS)が塗布されてよい表面は、石若しくはコンクリート等の鉱物建築材料、金属、屋上フェルト、プラスチック、織繊維布、木材、ガラス又はセラミックであることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- コーティング組成物(BS)が、コーティングされるべき表面に0.1mm〜50mmの層厚で塗布されることを特徴とする、請求項8又は9に記載の方法。
- 建物の外側の表面が被覆されることを特徴とする、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物(BS)又は請求項6又は7に記載の方法で製造された組成物(BS)を架橋することによって製造された成形物品。
- コーティングであることを特徴とする、請求項12に記載の成形物品。
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