JP2021506904A - Ｃｎｓ障害の処置のための組成物および方法 - Google Patents

Ｃｎｓ障害の処置のための組成物および方法 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ−Ｉ）【化５９３】の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書中に提供され、式（Ｉ−Ｉ）において、Ｒ７、Ｒ３、Ｒ９、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ａ、Ｒ１９ｂ、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ１３は、本明細書中で定義される。式（Ｉ−Ｉ）の化合物を含む薬学的組成物および、例えば、ＣＮＳ関連障害の処置における前述の化合物の使用方法も本明細書中に提供する。ＧＡＢＡ調節因子として作用するように設計された化合物を本明細書中に提供する。一部の実施形態では、かかる化合物は、ＣＮＳ関連障害を処置するための治療剤として有用であることが想定される。

Description

関連出願の引用
本願は、米国特許仮出願第６２／６１０，０６７号（２０１７年１２月２２日出願）、同第６２／６１１，９７７号（２０１７年１２月２９日出願）、同第６２／７６５，１６４号（２０１８年８月１７日出願）、同第６２／６１２，０６７号（２０１７年１２月２９日出願）、同第６２／７２８，４９９号（２０１８年９月７日出願）、同第６２／７５４，９７７号（２０１８年１１月２日出願）、同第６２／６１２，０７０号（２０１７年１２月２９日出願）、同第６２／６１２，１６４号（２０１７年１２月２９日出願）、同第６２／７３７，５５９号（２０１８年９月２７日出願）の優先権を主張する。これらの全体が本明細書中で参考として援用される。
発明の背景
脳の興奮性は、昏睡状態から痙攣に及ぶ連続である動物の覚醒レベルと定義され、様々な神経伝達物質によって制御されている。一般に、神経伝達物質は、ニューロン膜を横断するイオンのコンダクタンスの制御に関与する。安静時、ニューロン膜は、およそ−７０ｍＶという電位（または膜電圧）を有し、細胞内部は、細胞外部に対して負である。電位（電圧）は、ニューロン半透膜を横断するイオン（Ｋ＋、Ｎａ＋、Ｃｌ−、有機アニオン）バランスの結果である。神経伝達物質は、前シナプス小胞に貯蔵され、ニューロン性活動電位の影響下において放出される。シナプス間隙へ放出されると、−７０ｍＶから−５０ｍＶへの電位の変化が生じる。この作用は、Ｎａ＋イオンに対する膜透過性を高めるアセチルコリンによって刺激されるシナプス後ニコチン性レセプターにより媒介される。低下した膜電位は、シナプス後活動電位の形でニューロンの興奮性を刺激する。
ＧＡＢＡレセプター複合体（ＧＲＣ）の場合、脳の興奮性に対する作用は、神経伝達物質であるγアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）によって媒介される。脳内の最大４０％のニューロンが、ＧＡＢＡを神経伝達物質として利用するので、ＧＡＢＡは、脳全体の興奮性に対して著しい影響を及ぼす。ＧＡＢＡは、ニューロン膜を横断する塩素イオンのコンダクタンスを制御することによって個々のニューロンの興奮性を制御する。ＧＡＢＡは、ＧＲＣ上の認識部位と相互作用することにより、塩素イオンがＧＲＣの電気化学勾配の下方に向かって細胞内に流れるのを促進する。このアニオンのレベルの細胞内上昇は、膜内外電位の過分極を引き起こし、興奮性入力に対するニューロンの感受性を低下させる（すなわち、ニューロンの興奮性が低下する）。換言すれば、ニューロン内の塩素イオン濃度が高いほど、脳の興奮性および覚醒レベルは低下する。
ＧＲＣは、不安、発作活動および鎮静の媒介に関与することが充分証明されている。従って、ＧＡＢＡ、およびＧＡＢＡのように作用するかまたはＧＡＢＡの作用を増強する薬物（例えば、治療的に有用なバルビツレートおよびベンゾジアゼピン（ＢＺ）、例えば、Ｖａｌｉｕｍ（登録商標））は、ＧＲＣ上の特異的な制御部位と相互作用することによってその治療的に有用な効果をもたらす。蓄積された証拠から、現在、ＧＲＣは、ベンゾジアゼピンおよびバルビツレート結合部位に加えて、神経刺激性ステロイドのための別個の部位を含むと示唆されている。例えば、Ｌａｎ，Ｎ．Ｃ．ら，Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（１９９１）１６：３４７−３５６を参照のこと。
神経刺激性ステロイドは、内因的に生じ得る。最も強力な内因性神経刺激性ステロイドは、３α−ヒドロキシ−５−還元型プレグナン−２０−オンおよび３α−２１−ジヒドロキシ−５−還元型プレグナン−２０−オン（それぞれ、ホルモン性ステロイドであるプロゲステロンおよびデオキシコルチコステロンの代謝産物）である。これらのステロイド代謝産物が脳の興奮性を変化させる能力は、１９８６年に認識された（Ｍａｊｅｗｓｋａ，Ｍ．Ｄ．ら，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３２：１００４−１００７（１９８６）；Ｈａｒｒｉｓｏｎ，Ｎ．Ｌ．ら，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２４１：３４６−３５３（１９８７））。
脳の興奮性に対する調節物質、ならびにＣＮＳ関連疾患の予防および処置のための薬剤として作用する新規および改善された化合物が必要とされている。本明細書中に記載される化合物、組成物および方法は、この目的に対するものである。
Ｌａｎ，Ｎ．Ｃ．ら，Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（１９９１）１６：３４７−３５６ Ｍａｊｅｗｓｋａ，Ｍ．Ｄ．ら，Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３２：１００４−１００７（１９８６） Ｈａｒｒｉｓｏｎ，Ｎ．Ｌ．ら，Ｊ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２４１：３４６−３５３（１９８７）
ＧＡＢＡ調節因子として作用するように設計された化合物を本明細書中に提供する。一部の実施形態では、かかる化合物は、ＣＮＳ関連障害を処置するための治療剤として有用であることが想定される。
ある局面において、本明細書には、式（Ｉ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｂ）または式（Ｉ−Ｉｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｃ）または式（Ｉ−Ｉｃｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｄ）または式（Ｉ−Ｉｄｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｅ）または式（Ｉ−Ｉｅｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｆ）または式（Ｉ−Ｉｆｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｇ）または式（Ｉ−Ｉｇｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｈ）または式（Ｉ−Ｉｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｉ）または式（Ｉ−Ｉｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｋ）または式（Ｉ−Ｉｋｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
ある局面において、本明細書には、式（Ｉ−ＩＩ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩａ）または式（Ｉ−ＩＩａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｂ）または式（Ｉ−ＩＩｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｄ）または式（Ｉ−ＩＩｄｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｅ）または式（Ｉ−ＩＩｅｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｆ）または式（Ｉ−ＩＩｆｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｇ）または式（Ｉ−ＩＩｇｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｈ）または式（Ｉ−ＩＩｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｉ）または式（Ｉ−ＩＩｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
ある局面において、本明細書には、式（ＩＩ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉａ）、（ＩＩ−Ｉａｂ）または（ＩＩ−Ｉａｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｂ）、（ＩＩ−Ｉｂｂ）または（ＩＩ−Ｉｂｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｃ）、（ＩＩ−Ｉｃｂ）または（ＩＩ−Ｉｃｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｅ）、（ＩＩ−Ｉｅｂ）または（ＩＩ−Ｉｅｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｇ）、（ＩＩ−Ｉｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｇｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｅｇ）、（ＩＩ−Ｉｅｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｅｇｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｈ）、（ＩＩ−Ｉｈｂ）または（ＩＩ−Ｉｈｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｉ）、（ＩＩ−Ｉｉｂ）または（ＩＩ−Ｉｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩａ）または（ＩＩ−ＩＩａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｂ）または（ＩＩ−ＩＩｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｃ）または（ＩＩ−ＩＩｃｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｅ）または（ＩＩ−ＩＩｅｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｇ）または（ＩＩ−ＩＩｇｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｈ）または（ＩＩ−ＩＩｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｉ）または（ＩＩ−ＩＩｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、本明細書には、式（ＩＩＩ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｎ）または式（ＩＩＩ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、本明細書には、式（ＩＩＩ−ＩＩ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｎ）または式（ＩＩＩ−ＩＩｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、本明細書には、式（ＩＶ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｃ）
またはその薬学的に受容可能な塩
一部の実施形態では、式（ＩＶ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、式（ＩＶ−Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、式（ＩＶ−Ｉ）の化合物は、式（ＩＶ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｎ）または式（ＩＶ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
ある局面において、式（ＩＶ−ＩＩ）：
の化合物が本明細書に提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｎ）または式（ＩＶ−ＩＩｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、式（ＩＶ−ＩＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供される。
１つの局面では、本明細書には、式（Ｖ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｎ）または式（Ｖ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、本明細書には、式（Ｖ−ＩＩ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が提供される。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｎ）または式（Ｖ−ＩＩｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
１つの局面では、式（Ｖ−ＩＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供される。
一部の実施形態では、薬学的組成物は、本明細書中に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能な賦形剤を含む。
一部の実施形態では、ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、被験体に有効量の本明細書中に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含む、方法が本明細書に提供される。一部の実施形態では、ＣＮＳ関連障害は、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である。一部の実施形態では、ＣＮＳ関連障害は、うつである。一部の実施形態では、ＣＮＳ関連障害は、産後うつである。一部の実施形態では、ＣＮＳ関連障害は、大うつ病性障害である。一部の実施形態では、大うつ病性障害は、中程度の大うつ病性障害である。一部の実施形態では、大うつ病性障害は、重度の大うつ病性障害である。
一部の実施形態では、化合物は、本明細書中の表Ｉ−１、表Ｉ−２、表Ｉ−３、表ＩＩ−１、表ＩＩＩ−１、表ＩＶ−１、表Ｖ−１で特定される化合物からなる群から選択される。
１つの局面において、本明細書中に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）の薬学的に許容され得る塩を本明細書中に提供する。
１つの局面において、本明細書中に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）またはその薬学的に許容され得る塩、および薬学的に許容され得る賦形剤を含む薬学的組成物を本明細書中に提供する。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、薬学的組成物中に有効量で提供される。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、治療有効量で提供される。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、予防有効量で提供される。
本明細書中に記載されるような本発明の化合物は、ある特定の実施形態において、例えば、ＧＡＢＡＡレセプターに正または負の様式で作用する（ｅｆｆｅｃｔ）ＧＡＢＡ調節因子として作用する。そのような化合物は、ＧＡＢＡＡレセプターを調節する能力によって媒介されるような中枢神経系（ＣＮＳ）の興奮性の調節因子として、ＣＮＳ活性を有すると予想される。
従って、別の局面において、ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体において、ＣＮＳ関連障害を処置する方法が提供され、この方法は、この被験体に、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／または認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／または離脱症候群、耳鳴、あるいはてんかん発作重積状態である。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、産後うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、中程度の大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、重度の大うつ病性障害である。特定の実施形態において、この化合物は、経口投与、皮下投与、静脈内投与、または筋肉内投与される。特定の実施形態において、この化合物は、経口投与される。特定の実施形態において、この化合物は、長期投与される。特定の実施形態において、この化合物は、例えば、連続的な静脈内注入によって連続投与される。
発明の特定の実施形態の詳細な説明
本明細書中に一般的に記載されるように、本発明は、例えば、ＧＡＢＡ調節因子として作用するように設計された化合物を提供する。ある特定の実施形態において、かかる化合物は、ＣＮＳ関連障害（例えば、本明細書中に記載の障害、例えば、産後うつまたは大うつ病性障害などのうつ）を処置するための治療剤として有用であることが想定される。
定義
化学的定義
特定の官能基および化学的用語の定義を下記で詳細に説明する。化学元素は、元素周期表（ＣＡＳバージョン，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，第７５版，内表紙）に従って特定され、特定の官能基は、一般に、その中に記載されているとおりに定義される。さらに、有機化学の通則、ならびに特定の官能性部分および反応性は、Ｔｈｏｍａｓ Ｓｏｒｒｅｌｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｂｏｏｋｓ，Ｓａｕｓａｌｉｔｏ，１９９９；ＳｍｉｔｈおよびＭａｒｃｈ，Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，第５版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００１；Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８９；およびＣａｒｒｕｔｈｅｒｓ，Ｓｏｍｅ Ｍｏｄｅｒｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第３版，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９８７に記載されている。
異性体（例えば、立体異性体）は、当業者に公知の方法（キラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）ならびにキラル塩の形成を含む）によって混合物から単離され得るか；または好ましい異性体が、不斉合成によって調製され得る。例えば、Ｊａｃｑｕｅｓら、Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１）；Ｗｉｌｅｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３３：２７２５（１９７７）；Ｅｌｉｅｌ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；およびＷｉｌｅｎ，Ｔａｂｌｅｓ ｏｆ Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ ｐ．２６８（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ編者，Ｕｎｉｖ．ｏｆ Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ，ＩＮ １９７２）を参照のこと。本発明はさらに、本明細書中に記載される化合物を、他の異性体を実質的に含まない個々の異性体として、およびあるいは様々な異性体の混合物として、含む。
「立体異性体」：同じ分子式を有するが、原子の性質もしくは結合順序または空間における原子配置の点で異なる化合物は、「異性体」と称されることも理解されるべきである。空間における原子配置の点で異なる異性体は、「立体異性体」と称される。互いの鏡像ではない立体異性体は、「ジアステレオマー」と称され、そして互いに重ね合わせることができない鏡像であるものは、「エナンチオマー」と称される。例えば、化合物が不斉中心を有する場合、それは、４個の異なる基に結合しており、一組のエナンチオマーが可能である。エナンチオマーは、その非対称中心の絶対配置により特徴付けられ得、そしてカーンおよびプレローグのＲおよびＳ順序付けルールによって表されるか、あるいは分子が偏光面を回転させる方法によって表され、そして右旋性または左旋性（すなわち、それぞれ（＋）または（−）−異性体）と表記される。キラル化合物は、個々のエナンチオマーとして、またはそれらの混合物としてのいずれかで存在し得る。等しい割合のエナンチオマーを含む混合物は、「ラセミ混合物」と称される。
本明細書中で使用される場合、純粋なエナンチオマー化合物は、化合物の他のエナンチオマーまたは立体異性体を実質的に含まない（すなわち、エナンチオマー過剰）。換言すれば、「Ｓ」型の化合物は、「Ｒ」型の化合物を実質的に含まず、従って「Ｒ」型のエナンチオマー過剰である。用語「エナンチオマー的に純粋な」または「純粋なエナンチオマー」とは、化合物が、７５重量％超、８０重量％超、８５重量％超、９０重量％超、９１重量％超、９２重量％超、９３重量％超、９４重量％超、９５重量％超、９６重量％超、９７重量％超、９８重量％超、９８．５重量％超、９９重量％超、９９．２重量％超、９９．５重量％超、９９．６重量％超、９９．７重量％超、９９．８重量％超または９９．９重量％超のエナンチオマーを含むことを意味する。特定の実施形態において、重量は、化合物の全てのエナンチオマーまたは立体異性体の総重量に基づく。
本明細書中で使用される場合、用語「ジアステレオマー純度」とは、示した化合物とそのジアステレオマーの総量に対する百分率で表される、示した絶対立体化学を有する化合物の量のことを指す。用語「ジアステレオマー的に純粋な」は、化合物が７５重量％を超える、８０重量％を超える、８５重量％を超える、９０重量％を超える、９１重量％を超える、９２重量％を超える、９３重量％を超える、９４重量％を超える、９５重量％を超える、９６重量％を超える、９７重量％を超える、９８重量％を超える、９８．５重量％を超える、９９重量％を超える、９９．２重量％を超える、９９．５重量％を超える、９９．６重量％を超える、９９．７重量％を超える、９９．８重量％を超える、または９９．９重量％を超えるそのジアステレオマーを含むことを意味する。ジアステレオマー純度およびエナンチオマー純度の決定方法は、当該分野で周知である。ジアステレオマー純度は、化合物とそのジアステレオマーとを定量的に区別することができる任意の分析方法（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）など）によって決定することができる。
本明細書中で提供される組成物では、エナンチオマー的に純粋な化合物は、他の活性成分または不活性成分と共に存在し得る。例えば、エナンチオマー的に純粋なＲ−化合物を含む薬学的組成物は、例えば、約９０％の賦形剤および約１０％のエナンチオマー的に純粋なＲ−化合物を含み得る。特定の実施形態において、このような組成物中のエナンチオマー的に純粋なＲ−化合物は、例えば、化合物の総重量に対して少なくとも約９５重量％のＲ−化合物および多くとも約５重量％のＳ−化合物を含み得る。例えば、エナンチオマー的に純粋なＳ−化合物を含む薬学的組成物は、例えば、約９０％の賦形剤および約１０％のエナンチオマー的に純粋なＳ−化合物を含み得る。特定の実施形態において、このような組成物中のエナンチオマー的に純粋なＳ−化合物は、例えば、化合物の総重量に対して少なくとも約９５重量％のＳ−化合物および多くとも約５重量％のＲ−化合物を含み得る。特定の実施形態において、活性成分は、少量の賦形剤もしくはキャリアと共に製剤化され得るか、または賦形剤もしくはキャリアなしで製剤化され得る。
冠詞「ａ」および「ａｎ」は、その冠詞の文法上の目的語が１つまたはそれより多い（すなわち、少なくとも１つである）ことを指すために本明細書中で使用され得る。例として、「アナログ（ａｎ ａｎａｌｏｇｕｅ）」は、１つのアナログまたは１つより多いアナログを意味する。
ある範囲の値が列挙される場合、その範囲内の各値および部分範囲を包含することが意図される。例えば、「Ｃ１〜６アルキル」は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ１〜６、Ｃ１〜５、Ｃ１〜４、Ｃ１〜３、Ｃ１〜２、Ｃ２〜６、Ｃ２〜５、Ｃ２〜４、Ｃ２〜３、Ｃ３〜６、Ｃ３〜５、Ｃ３〜４、Ｃ４〜６、Ｃ４〜５、およびＣ５〜６のアルキルを包含すると意図される。
以下の用語は、それに関して以下に提示される意味を有することを意図され、そして本明細書および本発明の意図される範囲を理解する際に有用である。
「アルキル」とは、１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝の飽和炭化水素基のラジカル（「Ｃ１〜２０アルキル」）のことを指す。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜１２個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜１２アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜１０個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜１０アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜９個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜９アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜８個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜８アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜７個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜７アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜６個の炭素原子を有する（本明細書中で「低級アルキル」とも称される「Ｃ１〜６アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜５個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜５アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜４個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜４アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜３個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜３アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個〜２個の炭素原子を有する（「Ｃ１〜２アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、１個の炭素原子を有する（「Ｃ１アルキル」）。一部の実施形態において、アルキル基は、２個〜６個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜６アルキル」）。Ｃ１〜６アルキル基の例としては、メチル（Ｃ１）、エチル（Ｃ２）、ｎ−プロピル（Ｃ３）、イソプロピル（Ｃ３）、ｎ−ブチル（Ｃ４）、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｃ４）、ｓｅｃ−ブチル（Ｃ４）、ｉｓｏ−ブチル（Ｃ４）、ｎ−ペンチル（Ｃ５）、３−ペンタニル（Ｃ５）、アミル（Ｃ５）、ネオペンチル（Ｃ５）、３−メチル−２−ブタニル（Ｃ５）、第３級アミル（Ｃ５）およびｎ−ヘキシル（Ｃ６）が挙げられる。アルキル基のさらなる例としては、ｎ−ヘプチル（Ｃ７）、ｎ−オクチル（Ｃ８）などが挙げられる。別段特定されない限り、アルキル基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換アルキル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基；例えば、１〜５個の置換基、１〜３個の置換基もしくは１個の置換基で置換される（「置換アルキル」）。ある特定の実施形態において、アルキル基は、非置換Ｃ１〜１０アルキル（例えば、−ＣＨ３）である。ある特定の実施形態において、アルキル基は、置換Ｃ１〜１０アルキルである。一般的なアルキルの略号としては、Ｍｅ（−ＣＨ３）、Ｅｔ（−ＣＨ２ＣＨ３）、ｉＰｒ（−ＣＨ（ＣＨ３）２）、ｎＰｒ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−Ｂｕ（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、またはｉ−Ｂｕ（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）が挙げられる。
「アルキレン」とは、２つの水素が除去されて２価のラジカルが生じたアルキル基のことを指し、置換または非置換であり得る。非置換アルキレン基としては、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ペンチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、およびヘキシレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）などが挙げられるが、これらに限定されない。例示的な、例えば、１つもしくはそれより多くのアルキル（メチル）基で置換された置換アルキレン基としては、置換メチレン（−ＣＨ（ＣＨ３）−、（−Ｃ（ＣＨ３）２−）、置換エチレン（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−）、置換プロピレン（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２−）などが挙げられるが、これらに限定されない。炭素の範囲または数が特定のアルキレン基に与えられている場合、前述の範囲または数は、２価の炭素直鎖中の炭素の範囲または数を指すと理解される。アルキレン基は、１つもしくはそれより多くの本明細書中に記載の置換基で置換されていてもよいし、非置換でもよい。
「アルケニル」とは、２個〜２０個の炭素原子、および１個またはそれより多くの炭素−炭素二重結合（例えば、１、２、３または４個の炭素−炭素二重結合）を有し、必要に応じて１個またはそれより多くの炭素−炭素三重結合（例えば、１、２、３または４個の炭素−炭素三重結合）を有する、直鎖または分枝鎖の炭化水素基のラジカル（「Ｃ２〜２０アルケニル」）のことを指す。ある特定の実施形態において、アルケニルは、いずれの三重結合も含まない。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜１０個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜１０アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜９個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜９アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜８個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜８アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜７個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜７アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜６個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜６アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜５個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜５アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜４個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜４アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個〜３個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜３アルケニル」）。一部の実施形態において、アルケニル基は、２個の炭素原子を有する（「Ｃ２アルケニル」）。１つもしくはそれより多くの炭素−炭素二重結合は、内部に存在し得る（例えば、２−ブテニル）かまたは末端に存在し得る（例えば、１−ブテニル）。Ｃ２〜４アルケニル基の例としては、エテニル（Ｃ２）、１−プロペニル（Ｃ３）、２−プロペニル（Ｃ３）、１−ブテニル（Ｃ４）、２−ブテニル（Ｃ４）、ブタジエニル（Ｃ４）などが挙げられる。Ｃ２〜６アルケニル基の例としては、上述のＣ２〜４アルケニル基、ならびにペンテニル（Ｃ５）、ペンタジエニル（Ｃ５）、ヘキセニル（Ｃ６）などが挙げられる。アルケニルのさらなる例としては、ヘプテニル（Ｃ７）、オクテニル（Ｃ８）、オクタトリエニル（Ｃ８）などが挙げられる。別段特定されない限り、アルケニル基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換アルケニル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基、例えば、１〜５個の置換基、１〜３個の置換基もしくは１個の置換基で置換される（「置換アルケニル」）。ある特定の実施形態において、アルケニル基は、非置換Ｃ２〜１０アルケニルである。ある特定の実施形態において、アルケニル基は、置換Ｃ２〜１０アルケニルである。
「アルキニル」とは、２個〜２０個の炭素原子、１個またはそれより多くの炭素−炭素三重結合（例えば、１、２、３または４個の炭素−炭素三重結合）、および必要に応じて、１個またはそれより多くの炭素−炭素二重結合（例えば、１、２、３または４個の炭素−炭素二重結合）を有する、直鎖または分枝鎖の炭化水素基のラジカル（「Ｃ２〜２０アルキニル」）のことを指す。ある特定の実施形態において、アルケニルは、いずれの二重結合も含まない。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜１０個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜１０アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜９個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜９アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜８個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜８アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜７個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜７アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜６個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜６アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜５個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜５アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜４個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜４アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個〜３個の炭素原子を有する（「Ｃ２〜３アルキニル」）。一部の実施形態において、アルキニル基は、２個の炭素原子を有する（「Ｃ２アルキニル」）。１つもしくはそれより多くの炭素−炭素三重結合は、内部に存在し得る（例えば、２−ブチニル）かまたは末端に存在し得る（例えば、１−ブチニル）。Ｃ２〜４アルキニル基の例としては、エチニル（Ｃ２）、１−プロピニル（Ｃ３）、２−プロピニル（Ｃ３）、１−ブチニル（Ｃ４）、２−ブチニル（Ｃ４）などが挙げられるがこれらに限定されない。Ｃ２〜６アルケニル基の例としては、上述のＣ２〜４アルキニル基、ならびにペンチニル（Ｃ５）、ヘキシニル（Ｃ６）などが挙げられる。アルキニルのさらなる例としては、ヘプチニル（Ｃ７）、オクチニル（Ｃ８）などが挙げられる。別段特定されない限り、アルキニル基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換アルキニル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基；例えば、１〜５個の置換基、１〜３個の置換基もしくは１個の置換基で置換される（「置換アルキニル」）。ある特定の実施形態において、アルキニル基は、非置換Ｃ２〜１０アルキニルである。ある特定の実施形態において、アルキニル基は、置換Ｃ２〜１０アルキニルである。
用語「ヘテロアルキル」とは、本明細書中で使用される場合、親鎖内に１個もしくはそれより多くの（例えば、１、２、３、または４個の）ヘテロ原子（例えば、酸素、硫黄、窒素、ホウ素、ケイ素、リン）をさらに含み、ここで、この１個もしくはそれより多くのヘテロ原子は親炭素鎖内の隣接炭素原子の間に挿入されており、そして／または１つもしくはそれより多くのヘテロ原子が炭素原子と親分子との間（すなわち、結合点の間）に挿入されている、本明細書中に定義のアルキル基のことを指す。特定の実施形態において、ヘテロアルキル基とは、１〜１０個の炭素原子および１、２、３、または４個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜１０アルキル」）のことを指す。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜９個の炭素原子および１、２、３、または４個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜９アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜８個の炭素原子および１、２、３、または４個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜８アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜７個の炭素原子および１、２、３、または４個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜７アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜６個の炭素原子および１、２、または３個のヘテロ原子を有する基（「ヘテロＣ１〜６アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜５個の炭素原子および１または２個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜５アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜４個の炭素原子および１または２個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜４アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜３個の炭素原子および１個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜３アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１〜２個の炭素原子および１個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１〜２アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、１個の炭素原子および１個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ１アルキル」）である。一部の実施形態では、ヘテロアルキル基は、２〜６個の炭素原子および１または２個のヘテロ原子を有する飽和基（「ヘテロＣ２〜６アルキル」）である。別段特定されない限り、ヘテロアルキル基の各々の存在は独立して、非置換（「非置換ヘテロアルキル」）であるか、１つもしくはそれより多くの置換基で置換されている（「置換ヘテロアルキル」）。特定の実施形態において、ヘテロアルキル基は、非置換ヘテロＣ１〜１０アルキルである。特定の実施形態において、ヘテロアルキル基は、置換ヘテロＣ１〜１０アルキルである。
「アリール」とは、６〜１４個の環炭素原子および０個のヘテロ原子が芳香環系に提供されている単環式または多環式（例えば、二環式もしくは三環式）の４ｎ＋２芳香環系（例えば、環状の配列において共有される６、１０または１４個のπ電子を有する）のラジカル（「Ｃ６〜１４アリール」）のことを指す。一部の実施形態において、アリール基は、６個の環炭素原子を有する（「Ｃ６アリール」；例えば、フェニル）。一部の実施形態において、アリール基は、１０個の環炭素原子を有する（「Ｃ１０アリール」；例えば、１−ナフチルおよび２−ナフチルなどのナフチル）。一部の実施形態において、アリール基は、１４個の環炭素原子を有する（「Ｃ１４アリール」；例えば、アントラシル）。「アリール」は、上で定義されたようなアリール環が１つまたはそれより多くのカルボシクリル基またはヘテロシクリル基と縮合した環系も含み、ここで、その結合ラジカルまたは結合点は、アリール環上に存在し、そのような場合、炭素原子の数は、引き続きアリール環系内の炭素原子の数を指摘する。典型的なアリール基としては、アセアントリレン、アセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセン、アズレン、ベンゼン、クリセン、コロネン、フルオランテン、フルオレン、ヘキサセン、ヘキサフェン、ヘキサレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、インダン、インデン、ナフタレン、オクタセン、オクタフェン、オクタレン、オバレン、ペンタ−２，４−ジエン、ペンタセン、ペンタレン、ペンタフェン、ペリレン、フェナレン、フェナントレン、ピセン、プレイアデン、ピレン、ピラントレン、ルビセン、トリフェニレン、およびトリナフタレン由来の基が挙げられるが、これらに限定されない。特に、アリール基として、フェニル、ナフチル、インデニル、およびテトラヒドロナフチルが挙げられる。別段特定されない限り、アリール基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換アリール」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基で置換される（「置換アリール」）。ある特定の実施形態において、アリール基は、非置換Ｃ６〜１４アリールである。ある特定の実施形態において、アリール基は、置換Ｃ６〜１４アリールである。
ある特定の実施形態において、アリール基は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシおよびアミノから選択される、１つまたはそれより多くの基で置換される。
代表的な置換アリールの例としては、以下が挙げられる：
ここで、Ｒ５６およびＲ５７の一方は、水素であり得、Ｒ５６およびＲ５７の少なくとも１つは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、４〜１０員ヘテロシクリル、アルカノイル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アルキルアミノ、アリールアミノ、ヘテロアリールアミノ、ＮＲ５８ＣＯＲ５９、ＮＲ５８ＳＯＲ５９、ＮＲ５８ＳＯ２Ｒ５９、ＣＯＯアルキル、ＣＯＯアリール、ＣＯＮＲ５８Ｒ５９、ＣＯＮＲ５８ＯＲ５９、ＮＲ５８Ｒ５９、ＳＯ２ＮＲ５８Ｒ５９、Ｓ−アルキル、ＳＯアルキル、ＳＯ２アルキル、Ｓアリール、ＳＯアリール、ＳＯ２アリールから選択されるか；またはＲ５６およびＲ５７は、連結されて、５〜８個の原子（必要に応じて、Ｎ、ＯまたはＳの群から選択される１つまたはそれより多くのヘテロ原子を含む）の環式環（飽和または不飽和）を形成し得る。Ｒ６０およびＲ６１は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、置換Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１０員ヘテロアリールまたは置換５〜１０員ヘテロアリールである。
「縮合アリール」とは、第２のアリール環もしくはヘテロアリール環またはカルボシクリル環もしくはヘテロシクリル環と２個の環炭素を共有するアリールのことを指す。
「ヘテロアリール」とは、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子が芳香環系に提供されている５〜１０員の単環式または二環式の４ｎ＋２芳香環系（例えば、環状の配列において共有される６または１０π電子を有する）のラジカルのことを指し、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜１０員ヘテロアリール」）。１つまたはそれより多くの窒素原子を含むヘテロアリール基では、結合点は、結合価が許容するとき、炭素または窒素原子であり得る。ヘテロアリール二環式環系は、一方または両方の環に１つまたはそれより多くのヘテロ原子を含み得る。「ヘテロアリール」は、上で定義されたようなヘテロアリール環が１つまたはそれより多くのカルボシクリル基またはヘテロシクリル基と縮合している環系を含み、ここで、結合点は、ヘテロアリール環上に存在し、そのような場合、環メンバーの数は、引き続きヘテロアリール環系内の環メンバーの数を指摘する。「ヘテロアリール」は、上で定義されたようなヘテロアリール環が１つまたはそれより多くのアリール基と縮合した環系も含み、ここで、結合点は、アリール環上またはヘテロアリール環上に存在し、そのような場合、環メンバーの数は、縮合（アリール／ヘテロアリール）環系内の環メンバーの数を指摘する。１つの環がヘテロ原子を含まない二環式ヘテロアリール基（例えば、インドリル、キノリニル、カルバゾリルなど）、結合点は、いずれかの環上、すなわち、ヘテロ原子を有する環（例えば、２−インドリル）またはヘテロ原子を含まない環（例えば、５−インドリル）上に存在し得る。
一部の実施形態において、ヘテロアリール基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子が芳香環系に提供されている５〜１０員芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜１０員ヘテロアリール」）。一部の実施形態において、ヘテロアリール基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子が芳香環系に提供されている５〜８員芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜８員ヘテロアリール」）。一部の実施形態において、ヘテロアリール基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子が芳香環系に提供されている５〜６員芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜６員ヘテロアリール」）。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロアリールは、窒素、酸素および硫黄から選択される１つの環ヘテロ原子を有する。別段特定されない限り、ヘテロアリール基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換ヘテロアリール」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基で置換される（「置換ヘテロアリール」）。ある特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、非置換５〜１４員ヘテロアリールである。ある特定の実施形態において、ヘテロアリール基は、置換５〜１４員ヘテロアリールである。
１個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロアリール基としては、ピロリル、フラニルおよびチオフェニルが挙げられるがこれらに限定されない。２個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロアリール基としては、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリルおよびイソチアゾリルが挙げられるがこれらに限定されない。３個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロアリール基としては、トリアゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルが挙げられるがこれらに限定されない。４個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロアリール基としては、テトラゾリルが挙げられるがこれに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロアリール基としては、ピリジニルが挙げられるがこれに限定されない。２個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロアリール基としては、ピリダジニル、ピリミジニルおよびピラジニルが挙げられるがこれらに限定されない。３または４個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロアリール基としては、それぞれトリアジニルおよびテトラジニルが挙げられるがこれらに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な７員ヘテロアリール基としては、アゼピニル、オキセピニルおよびチエピニルが挙げられるがこれらに限定されない。例示的な５，６−二環式ヘテロアリール基としては、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンゾイソフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、インドリジニルおよびプリニルが挙げられるがこれらに限定されない。例示的な６，６−二環式ヘテロアリール基としては、ナフチリジニル、プテリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キノキサリニル、フタラジニルおよびキナゾリニルが挙げられるがこれらに限定されない。
代表的なヘテロアリールの例としては、以下の式：
が挙げられ、ここで、各Ｚは、カルボニル、Ｎ、ＮＲ６５、ＯおよびＳから選択され；Ｒ６５は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールである。
「カルボシクリル」または「炭素環式」とは、非芳香環系に３〜１０個の環炭素原子（「Ｃ３〜１０カルボシクリル」）および０個のヘテロ原子を有する非芳香族環式炭化水素基のラジカルのことを指す。一部の実施形態において、カルボシクリル基は、３個〜８個の環炭素原子を有する（「Ｃ３〜８カルボシクリル」）。一部の実施形態において、カルボシクリル基は、３個〜６個の環炭素原子を有する（「Ｃ３〜６カルボシクリル」）。一部の実施形態において、カルボシクリル基は、３個〜６個の環炭素原子を有する（「Ｃ３〜６カルボシクリル」）。一部の実施形態において、カルボシクリル基は、５〜１０個の環炭素原子を有する（「Ｃ５〜１０カルボシクリル」）。例示的なＣ３〜６カルボシクリル基としては、シクロプロピル（Ｃ３）、シクロプロペニル（Ｃ３）、シクロブチル（Ｃ４）、シクロブテニル（Ｃ４）、シクロペンチル（Ｃ５）、シクロペンテニル（Ｃ５）、シクロヘキシル（Ｃ６）、シクロヘキセニル（Ｃ６）、シクロヘキサジエニル（Ｃ６）などが挙げられるがこれらに限定されない。例示的なＣ３〜８カルボシクリル基としては、上述のＣ３〜６カルボシクリル基、ならびにシクロヘプチル（Ｃ７）、シクロヘプテニル（Ｃ７）、シクロヘプタジエニル（Ｃ７）、シクロヘプタトリエニル（Ｃ７）、シクロオクチル（Ｃ８）、シクロオクテニル（Ｃ８）、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル（Ｃ７）、ビシクロ［２．２．２］オクタニル（Ｃ８）などが挙げられるがこれらに限定されない。例示的なＣ３〜１０カルボシクリル基としては、上述のＣ３〜８カルボシクリル基、ならびにシクロノニル（Ｃ９）、シクロノネニル（Ｃ９）、シクロデシル（Ｃ１０）、シクロデセニル（Ｃ１０）、オクタヒドロ−１Ｈ−インデニル（Ｃ９）、デカヒドロナフタレニル（Ｃ１０）、スピロ［４．５］デカニル（Ｃ１０）などが挙げられるがこれらに限定されない。前述の例が例証されるとき、ある特定の実施形態において、カルボシクリル基は、単環式（「単環式カルボシクリル」）であるか、または縮合環系、架橋環系もしくはスピロ環系（例えば、二環式系（「二環式カルボシクリル」））を含み、飽和であり得るか、または部分不飽和であり得る。「カルボシクリル」は、上で定義されたようなカルボシクリル環が１つまたはそれより多くのアリール基またはヘテロアリール基と縮合した環系も含み、ここで、結合点は、カルボシクリル環上に存在し、そのような場合、炭素の数は、引き続き炭素環系内の炭素の数を指摘する。別段特定されない限り、カルボシクリル基の各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換カルボシクリル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基で置換される（「置換カルボシクリル」）。ある特定の実施形態において、カルボシクリル基は、非置換Ｃ３〜１０カルボシクリルである。ある特定の実施形態において、カルボシクリル基は、置換Ｃ３〜１０カルボシクリルである。
一部の実施形態において、「カルボシクリル」は、３〜１０個の環炭素原子を有する単環式の飽和カルボシクリル基（「Ｃ３〜１０シクロアルキル」）である。一部の実施形態において、シクロアルキル基は、３個〜８個の環炭素原子を有する（「Ｃ３〜８シクロアルキル」）。一部の実施形態において、シクロアルキル基は、３個〜６個の環炭素原子を有する（「Ｃ３〜６シクロアルキル」）。一部の実施形態において、シクロアルキル基は、５〜６個の環炭素原子を有する（「Ｃ５〜６シクロアルキル」）。一部の実施形態において、シクロアルキル基は、５〜１０個の環炭素原子を有する（「Ｃ５〜１０シクロアルキル」）。Ｃ５〜６シクロアルキル基の例としては、シクロペンチル（Ｃ５）およびシクロヘキシル（Ｃ５）が挙げられる。Ｃ３〜６シクロアルキル基の例としては、上述のＣ５〜６シクロアルキル基、ならびにシクロプロピル（Ｃ３）およびシクロブチル（Ｃ４）が挙げられる。Ｃ３〜８シクロアルキル基の例としては、上述のＣ３〜６シクロアルキル基、ならびにシクロヘプチル（Ｃ７）およびシクロオクチル（Ｃ８）が挙げられる。別段特定されない限り、シクロアルキル基の各存在は、独立して、置換されない（「非置換シクロアルキル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基で置換される（「置換シクロアルキル」）。ある特定の実施形態において、シクロアルキル基は、非置換Ｃ３〜１０シクロアルキルである。ある特定の実施形態において、シクロアルキル基は、置換Ｃ３〜１０シクロアルキルである。
「ヘテロシクリル」または「複素環式」とは、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子を有する３〜１０員の非芳香環系のラジカルのことを指し、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素、硫黄、ホウ素、リンおよびケイ素から選択される（「３〜１０員ヘテロシクリル」）。１つまたはそれより多くの窒素原子を含むヘテロシクリル基において、結合点は、結合価が許容するとき、炭素または窒素原子であり得る。ヘテロシクリル基は、単環式環系（「単環式ヘテロシクリル」）または縮合環系、架橋環系もしくはスピロ環系（例えば、二環式系（「二環式ヘテロシクリル」））であり得、飽和であり得るか、あるいは部分不飽和であり得る。ヘテロシクリル二環式環系は、一方または両方の環に１つまたはそれより多くのヘテロ原子を含み得る。「ヘテロシクリル」は、上で定義されたようなヘテロシクリル環が１つまたはそれより多くのカルボシクリル基と縮合した環系も含み、ここで、結合点は、カルボシクリルもしくはヘテロシクリル環上、または上で定義されたようなヘテロシクリル環が１つまたはそれより多くのアリール基またはヘテロアリール基と縮合した環系上に存在し、ここで、結合点は、ヘテロシクリル環上に存在し、そのような場合、環メンバーの数は、引き続きヘテロシクリル環系内の環メンバーの数を指摘する。別段特定されない限り、ヘテロシクリルの各存在は、独立して、必要に応じて置換され、すなわち、置換されない（「非置換ヘテロシクリル」）か、または１つもしくはそれより多くの置換基で置換される（「置換ヘテロシクリル」）。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリル基は、非置換３〜１０員ヘテロシクリルである。ある特定の実施形態において、ヘテロシクリル基は、置換３〜１０員ヘテロシクリルである。
一部の実施形態において、ヘテロシクリル基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜１０員の非芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素、硫黄、ホウ素、リンおよびケイ素から選択される（「５〜１０員ヘテロシクリル」）。一部の実施形態において、ヘテロシクリル基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜８員の非芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜８員ヘテロシクリル」）。一部の実施形態において、ヘテロシクリル基は、環炭素原子および１〜４個の環ヘテロ原子を有する５〜６員の非芳香環系であり、ここで、各ヘテロ原子は、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される（「５〜６員ヘテロシクリル」）。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜３個の環ヘテロ原子を有する。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から選択される１〜２個の環ヘテロ原子を有する。一部の実施形態において、５〜６員ヘテロシクリルは、窒素、酸素および硫黄から選択される１個の環ヘテロ原子を有する。
１個のヘテロ原子を含む例示的な３員ヘテロシクリル基としては、アジルジニル（ａｚｉｒｄｉｎｙｌ）、オキシラニル、チオレニルが挙げられるがこれらに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な４員ヘテロシクリル基としては、アゼチジニル、オキセタニルおよびチエタニルが挙げられるがこれらに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロシクリル基としては、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ジヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ジヒドロピロリルおよびピロリル−２，５−ジオンが挙げられるがこれらに限定されない。２個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロシクリル基としては、ジオキソラニル、オキサスルフラニル、ジスルフラニルおよびオキサゾリジン−２−オンが挙げられるがこれらに限定されない。３個のヘテロ原子を含む例示的な５員ヘテロシクリル基としては、トリアゾリニル、オキサジアゾリニルおよびチアジアゾリニルが挙げられるがこれらに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロシクリル基としては、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロピリジニルおよびチアニルが挙げられるがこれらに限定されない。２個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロシクリル基としては、ピペラジニル、モルホリニル、ジチアニル、ジオキサニルが挙げられるがこれらに限定されない。２個のヘテロ原子を含む例示的な６員ヘテロシクリル基としては、トリアジナニルが挙げられるがこれに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な７員ヘテロシクリル基としては、アゼパニル、オキセパニルおよびチエパニルが挙げられるがこれらに限定されない。１個のヘテロ原子を含む例示的な８員ヘテロシクリル基としては、アゾカニル、オキセカニルおよびチオカニルが挙げられるがこれらに限定されない。Ｃ６アリール環に縮合された例示的な５員ヘテロシクリル基（本明細書中で５，６−二環式複素環式環とも称される）としては、インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリノニルなどが挙げられるがこれらに限定されない。アリール環に縮合された例示的な６員ヘテロシクリル基（本明細書中で６，６−二環式複素環式環とも称される）としては、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニルなどが挙げられるがこれらに限定されない。
「窒素含有ヘテロシクリル」基は、少なくとも１つの窒素原子を含む４〜７員の非芳香族環式基のことを意味し、例えば、限定ではないが、モルホリン、ピペリジン（例えば、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、および４−ピペリジニル）、ピロリジン（例えば、２−ピロリジニルおよび３−ピロリジニル）、アゼチジン、ピロリドン、イミダゾリン、イミダゾリジノン、２−ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペラジン、およびＮ−アルキルピペラジン（Ｎ−メチルピペラジンなど）である。特定の例としては、アゼチジン、ピペリドン、およびピペラゾンが挙げられる。
化合物または化合物上に存在する基を説明するために使用する場合の「ヘテロ」は、化合物または基中の１つもしくはそれより多くの炭素原子が窒素、酸素、または硫黄のヘテロ原子に置き換えられていることを意味する。ヘテロを、上記のヒドロカルビル基のいずれにも適用され得る（例えば、１〜５個、特に１〜３個のヘテロ原子を有するアルキル、例えば、ヘテロアルキル、シクロアルキル、例えば、ヘテロシクリル、アリール、例えば、ヘテロアリール、およびシクロアルケニル、例えば、シクロヘテロアルケニル）。
「アシル」とは、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２０ラジカルのことを指し、ここで、Ｒ２０は、水素、本明細書中で定義されるような、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである。「アルカノイル」は、Ｒ２０が水素以外の基であるアシル基である。代表的なアシル基としては、ホルミル（−ＣＨＯ）、アセチル（−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３）、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル（−Ｃ（＝Ｏ）Ｐｈ）、ベンジルカルボニル（−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｐｈ）、−−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ８アルキル、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６−Ｃ１０アリール）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員ヘテロアリール）、−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル）および−Ｃ（Ｏ）−（ＣＨ２）ｔ（４〜１０員ヘテロシクリル）（ｔは、０〜４の整数である）が挙げられるが、これらに限定されない。ある特定の実施形態において、Ｒ２１は、ハロもしくはヒドロキシで置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル；またはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、アリールアルキル、５〜１０員ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキル（それらの各々は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルもしくは非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシまたはヒドロキシで置換されている）である。
「アルコキシ」とは、−ＯＲ２９基のことを指し、ここで、Ｒ２９は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリールまたは置換もしくは非置換ヘテロアリールである。特定のアルコキシ基は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシおよび１，２−ジメチルブトキシである。特定のアルコキシ基は、低級アルコキシであり、すなわち、１〜６個の炭素原子を有する。さらなる特定のアルコキシ基は、１個〜４個の炭素原子を有する。
ある特定の実施形態において、Ｒ２９は、アミノ、置換アミノ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、アリールオキシ、カルボキシル、シアノ、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、４〜１０員ヘテロシクリル、ハロゲン、５〜１０員ヘテロアリール、ヒドロキシル、ニトロ、チオアルコキシ、チオアリールオキシ、チオール、アルキル−Ｓ（Ｏ）−、アリール−Ｓ（Ｏ）−、アルキル−Ｓ（Ｏ）２−およびアリール−Ｓ（Ｏ）２−からなる群より選択される１個またはそれより多くの置換基、例えば、１〜５個の置換基、特に、１〜３個の置換基、特に、１個の置換基を有する基である。例示的な「置換アルコキシ」基としては、−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員ヘテロアリール）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）および−Ｏ−（ＣＨ２）ｔ（４〜１０員ヘテロシクリル）が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、ｔは、０〜４の整数であり、存在する任意のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル基は、それ自体が、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはヒドロキシによって置換され得る。特に例示的な「置換アルコキシ」基は、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｐｈ、−ＯＣＨ２−シクロプロピル、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨおよび−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＭｅ２である。
「アミノ」とは、−ＮＨ２ラジカルのことを指す。
「オキソ基」とは、−Ｃ（＝Ｏ）−を指す。
「置換アミノ」とは、式−Ｎ（Ｒ３８）２のアミノ基のことを指し、ここで、Ｒ３８は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールまたはアミノ保護基であり、ここで、Ｒ３８の少なくとも１つは、水素ではない。ある特定の実施形態において、各Ｒ３８は、独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１０員ヘテロアリール、４〜１０員ヘテロシクリルもしくはＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル；またはハロもしくはヒドロキシで置換されたＣ１〜Ｃ８アルキル；ハロもしくはヒドロキシで置換されたＣ３〜Ｃ８アルケニル；ハロもしくはヒドロキシで置換されたＣ３〜Ｃ８アルキニル、あるいは−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員ヘテロアリール）、−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）または−（ＣＨ２）ｔ（４〜１０員ヘテロシクリル）から選択され、ここで、ｔは、０〜８の整数であり、それらの各々は、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはヒドロキシによって置換されているか；あるいは両方のＲ３８基が一緒になって、アルキレン基を形成する。
例示的な「置換アミノ」基としては、−ＮＲ３９−Ｃ１〜Ｃ８アルキル、−ＮＲ３９−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ６〜Ｃ１０アリール）、−ＮＲ３９−（ＣＨ２）ｔ（５〜１０員ヘテロアリール）、−ＮＲ３９−（ＣＨ２）ｔ（Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル）および−ＮＲ３９−（ＣＨ２）ｔ（４〜１０員ヘテロシクリル）が挙げられるが、これらに限定されず、ここで、ｔは、０〜４、例えば、１または２の整数であり、各Ｒ３９は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルを表し；存在する任意のアルキル基は、それ自体が、ハロ、置換もしくは非置換アミノまたはヒドロキシによって置換され得；存在する任意のアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル基は、それ自体が、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ、非置換Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、非置換Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルまたは非置換Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシもしくはヒドロキシによって置換され得る。誤解を避けるために、用語「置換アミノ」は、下記で定義されるような、アルキルアミノ、置換アルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、アリールアミノ、置換アリールアミノ、ジアルキルアミノおよび置換ジアルキルアミノ基を含む。置換アミノは、一置換アミノ基と二置換アミノ基の両方を包含する。
「カルボキシ」とは、−Ｃ（Ｏ）ＯＨラジカルのことを指す。
「シアノ」とは、−ＣＮラジカルのことを指す。
「ハロ」または「ハロゲン」とは、フルオロ（Ｆ）、クロロ（Ｃｌ）、ブロモ（Ｂｒ）、およびヨード（Ｉ）のことを指す。特定の実施形態において、ハロ基は、フルオロまたはクロロのいずれかである。
「ハロアルキル」とは、アルキル基が１つもしくはそれより多くのハロゲンで置換されているアルキルラジカルのことを指す。典型的なハロアルキル基としては、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジブロモエチル、トリブロモメチル、およびテトラフルオロエチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
「ヒドロキシ」とは、ラジカル−ＯＨのことを指す。
「ニトロ」とは、−ＮＯ２ラジカルのことを指す。
「チオケト」とは、＝Ｓ基のことを指す。
本明細書中で定義されるような、アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリール基は、必要に応じて置換される（例えば、「置換」もしくは「非置換」アルキル、「置換」もしくは「非置換」アルケニル、「置換」もしくは「非置換」アルキニル、「置換」もしくは「非置換」カルボシクリル、「置換」もしくは「非置換」ヘテロシクリル、「置換」もしくは「非置換」アリールまたは「置換」もしくは「非置換」ヘテロアリール基）。一般に、用語「置換される」は、その前に用語「必要に応じて」があるかまたはないかに関係なく、ある基（例えば、炭素または窒素原子）に存在する少なくとも１つの水素が、許容され得る置換基、例えば、置換されたときに、安定した化合物、例えば、自発的に変換（例えば、転位、環化、脱離または他の反応によるもの）を起こさない化合物を生じる置換基で置き換えられることを意味する。別段示されない限り、「置換された」基は、その基の１つまたはそれより多くの置換可能な位置に置換基を有し、任意の所与の構造内の２つまたはそれより多くの位置が置換されるとき、それらの置換基は、各位置において同じであるかまたは異なる。用語「置換される」は、有機化合物の許容され得るすべての置換基、安定した化合物を形成する本明細書中に記載される任意の置換基による置換を含むと企図される。本発明は、安定な化合物に到達するために、任意のおよび全てのこのような組み合わせを企図する。本発明の目的のために、窒素などのヘテロ原子は、そのヘテロ原子の結合価を満たし、その結果、安定した部分を形成する、本明細書中に記載されるような水素置換基および／または任意の好適な置換基を有し得る。
例示的な炭素原子置換基としては、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲａａ、−ＯＮ（Ｒｂｂ）２、−Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｎ（Ｒｂｂ）３ ＋Ｘ−、−Ｎ（ＯＲｃｃ）Ｒｂｂ、−ＳＨ、−ＳＲａａ、−ＳＳＲｃｃ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＨＯ、−Ｃ（ＯＲｃｃ）２、−ＣＯ２Ｒａａ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＯＣＯ２Ｒａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＮＲｂｂＣ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＮＲｂｂＣＯ２Ｒａａ、−ＮＲｂｂＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）ＯＲａａ、−ＯＣ（＝ＮＲｂｂ）Ｒａａ、−ＯＣ（＝ＮＲｂｂ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＯＣ（＝ＮＲｂｂ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＮＲｂｂＣ（＝ＮＲｂｂ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｂｂＳＯ２Ｒａａ、−ＮＲｂｂＳＯ２Ｒａａ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＳＯ２Ｒａａ、−ＳＯ２ＯＲａａ、−ＯＳＯ２Ｒａａ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＯＳ（＝Ｏ）Ｒａａ、−Ｓｉ（Ｒａａ）３、−ＯＳｉ（Ｒａａ）３ −Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲａａ、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲａａ、−ＳＣ（＝Ｓ）ＳＲａａ、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲａａ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲａａ、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲａａ、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｒａａ、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−ＯＰ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａａ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（Ｒａａ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲｃｃ）２、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｂｂ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲｂｂ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＮＲｂｂ）２、−ＮＲｂｂＰ（＝Ｏ）（ＯＲｃｃ）２、−ＮＲｂｂＰ（＝Ｏ）（ＮＲｂｂ）２、−Ｐ（Ｒｃｃ）２、−Ｐ（Ｒｃｃ）３、−ＯＰ（Ｒｃｃ）２、−ＯＰ（Ｒｃｃ）３、−Ｂ（Ｒａａ）２、−Ｂ（ＯＲｃｃ）２、−ＢＲａａ（ＯＲｃｃ）、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜１０ハロアルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１４員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールが挙げられるが、これらに限定されず、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４もしくは５個のＲｄｄ基で置換されるか；または炭素原子上の２つのジェミナル水素は、基＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮ（Ｒｂｂ）２、＝ＮＮＲｂｂＣ（＝Ｏ）Ｒａａ、＝ＮＮＲｂｂＣ（＝Ｏ）ＯＲａａ、＝ＮＮＲｂｂＳ（＝Ｏ）２Ｒａａ、＝ＮＲｂｂまたは＝ＮＯＲｃｃで置き換えられ；
Ｒａａの各存在は、独立して、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜１０ハロアルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１４員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールから選択されるか、または２つのＲａａ基が連結して、３〜１４員ヘテロシクリルもしくは５〜１４員ヘテロアリール環を形成し、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４または５個のＲｄｄ基で置換され；
Ｒｂｂの各存在は、独立して、水素、−ＯＨ、−ＯＲａａ、−Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＣＮ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＣＯ２Ｒａａ、−ＳＯ２Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｃｃ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝ＮＲｃｃ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＳＯ２Ｒｃｃ、−ＳＯ２ＯＲｃｃ、−ＳＯＲａａ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲｃｃ、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲｃｃ、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａａ）２、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｃｃ）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲｃｃ）２、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜１０ハロアルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１４員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールから選択されるか、または２つのＲｂｂ基が連結して、３〜１４員ヘテロシクリルもしくは５〜１４員ヘテロアリール環を形成し、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４または５個のＲｄｄ基で置換され；
Ｒｃｃの各存在は、独立して、水素、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ１〜１０ハロアルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１４員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１４アリールおよび５〜１４員ヘテロアリールから選択されるか、または２つのＲｃｃ基が連結して、３〜１４員ヘテロシクリルもしくは５〜１４員ヘテロアリール環を形成し、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４または５個のＲｄｄ基で置換され；
Ｒｄｄの各存在は、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲｅｅ、−ＯＮ（Ｒｆｆ）２、−Ｎ（Ｒｆｆ）２、−Ｎ（Ｒｆｆ）３ ＋Ｘ−、−Ｎ（ＯＲｅｅ）Ｒｆｆ、−ＳＨ、−ＳＲｅｅ、−ＳＳＲｅｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｅｅ、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２Ｒｅｅ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｅｅ、−ＯＣＯ２Ｒｅｅ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＮＲｆｆＣ（＝Ｏ）Ｒｅｅ、−ＮＲｆｆＣＯ２Ｒｅｅ、−ＮＲｆｆＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−Ｃ（＝ＮＲｆｆ）ＯＲｅｅ、−ＯＣ（＝ＮＲｆｆ）Ｒｅｅ、−ＯＣ（＝ＮＲｆｆ）ＯＲｅｅ、−Ｃ（＝ＮＲｆｆ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＯＣ（＝ＮＲｆｆ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＮＲｆｆＣ（＝ＮＲｆｆ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＮＲｆｆＳＯ２Ｒｅｅ、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｆｆ）２、−ＳＯ２Ｒｅｅ、−ＳＯ２ＯＲｅｅ、−ＯＳＯ２Ｒｅｅ、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒｅｅ、−Ｓｉ（Ｒｅｅ）３、−ＯＳｉ（Ｒｅｅ）３、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒｆｆ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲｅｅ、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲｅｅ、−ＳＣ（＝Ｓ）ＳＲｅｅ、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｒｅｅ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒｅｅ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（Ｒｅｅ）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＲｅｅ）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１０員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員ヘテロアリールから選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４もしくは５個のＲｇｇ基で置換されるか、または２つのジェミナルＲｄｄ置換基は一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓを形成することができ；
Ｒｅｅの各存在は、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１０員ヘテロシクリルおよび３〜１０員ヘテロアリールから選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４または５個のＲｇｇ基で置換され；
Ｒｆｆの各存在は、独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１０員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールから選択されるか、または２つのＲｆｆ基が連結して、３〜１４員ヘテロシクリルもしくは５〜１４員ヘテロアリール環を形成し、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリールおよびヘテロアリールは、独立して、０、１、２、３、４または５個のＲｇｇ基で置換され；
Ｒｇｇの各存在は、独立して、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｎ３、−ＳＯ２Ｈ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＮ（Ｃ１〜６アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）３ ＋Ｘ−、−ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）２ ＋Ｘ−、−ＮＨ２（Ｃ１〜６アルキル）＋Ｘ−、−ＮＨ３ ＋Ｘ−、−Ｎ（ＯＣ１〜６アルキル）（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｎ（ＯＨ）（Ｃ１〜６アルキル）、−ＮＨ（ＯＨ）、−ＳＨ、−ＳＣ１〜６アルキル、−ＳＳ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ２（Ｃ１〜６アルキル）、−ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）、−ＯＣＯ２（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）、−ＮＨＣＯ２（Ｃ１〜６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｏ（Ｃ１〜６アルキル）、−ＯＣ（＝ＮＨ）（Ｃ１〜６アルキル）、−ＯＣ（＝ＮＨ）ＯＣ１〜６アルキル、−Ｃ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝ＮＨ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−ＯＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＣ（ＮＨ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝ＮＨ）ＮＨ２、−ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２Ｃ１〜６アルキル、−ＳＯ２ＯＣ１〜６アルキル、−ＯＳＯ２Ｃ１〜６アルキル、−ＳＯＣ１〜６アルキル、−Ｓｉ（Ｃ１〜６アルキル）３、−ＯＳｉ（Ｃ１〜６アルキル）３ −Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｓ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＣ１〜６アルキル、−ＳＣ（＝Ｓ）ＳＣ１〜６アルキル、−Ｐ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１〜６アルキル）２、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１０員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリールであるか、または２つのジェミナルＲｇｇ置換基は一緒になって＝Ｏまたは＝Ｓを形成することができ；ここで、Ｘ−は、対イオンである。
「対イオン」または「アニオン性対イオン」は、電気的中性を維持するためにカチオン性の第４級アミノ基と会合する負に帯電した基である。例示的な対イオンとしては、ハロゲン化物イオン（例えば、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−）、ＮＯ３ −、ＣｌＯ４ −、ＯＨ−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＨＳＯ４ −、スルホネートイオン（例えば、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネート、ベンゼンスルホネート、１０−カンファースルホネート、ナフタレン−２−スルホネート、ナフタレン−１−スルホン酸−５−スルホネート、エタン−１−スルホン酸−２−スルホネートなど）およびカルボキシレートイオン（例えば、アセテート、エタノエート、プロパノエート、ベンゾエート、グリセレート、ラクテート、タルトレート、グリコレートなど）が挙げられる。
これらおよび他の例示的な置換基は、詳細な説明および特許請求の範囲において詳細に記載されている。本発明は、いかなる方法によっても上記の置換基の例示的な列挙によって限定されないと意図されている。
他の定義
本明細書中で使用される場合、用語「調節」とは、ＧＡＢＡレセプター機能の阻害または相乗作用のことを指す。「調節因子」（例えば、調節因子化合物）は、例えば、ＧＡＢＡレセプターのアゴニスト、部分アゴニスト、アンタゴニスト、または部分アンタゴニストであり得る。
「薬学的に受容可能な」とは、連邦もしくは州政府の規制当局、または米国以外の国の対応する当局によって承認されているかまたは承認可能であること、あるいは米国薬局方または動物（より具体的には、ヒト）で使用するための他の一般に認められている薬局方に記載されていることを意味する。
「薬学的に受容可能な塩」とは、薬学的に受容可能であり、そして親化合物の所望の薬理活性を有する、本発明の化合物の塩のことを指す。特に、このような塩は非毒性であり、無機酸付加塩または有機酸付加塩および無機塩基付加塩または有機塩基付加塩であり得る。具体的には、このような塩としては、（１）無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などと形成される；もしくは有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタン−ジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−メチルビシクロ［２．２．２］−オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などと形成される酸付加塩；あるいは（２）親化合物中に存在する酸性プロトンが金属イオン、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、もしくはアルミニウムイオンで置き換えられるか；または有機塩基、例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルグルカミンなどと配位する場合に形成される塩が挙げられる。塩としてはさらに、ほんの一例として、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウムなど；および化合物が塩基性官能基を含む場合には、非毒性有機酸または無機酸の塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、酒石酸塩、メシル酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩などが挙げられる。用語「薬学的に受容可能なカチオン」とは、酸性官能基の受容可能なカチオン性対イオンのことを指す。このようなカチオンは、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、カルシウムカチオン、マグネシウムカチオン、アンモニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオンなどによって例示される。例えば、Ｂｅｒｇｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．（１９７７）６６（１）：１−７９を参照のこと。
用語「プロドラッグ」は、生理学的条件下で本発明の治療活性薬剤に変換される治療不活性化合物を含むことが意図される。プロドラッグの１つの作製方法は、生理学的条件にて標的にされたインビボの作用部位で加水分解されるか切断されて所望の分子を放出し、その後その治療効果をもたらす選択部分を設計することである。特定の実施形態において、プロドラッグは、被験体の酵素活性によって変換される。
代替の実施形態では、本発明は、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）、または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物のプロドラッグを提供し、ここで、このプロドラッグは、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）、または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物中に示されるＣ３ヒドロキシ上に切断可能部分を含む。
「互変異性体」とは、交換可能な形態の特定の化合物構造の化合物であって、そして水素原子および電子の変位が変動する化合物のことを指す。従って、２つの構造は、π電子および原子（通常はＨ）の移動によって平衡状態にあり得る。例えば、エノールおよびケトンは、酸または塩基のいずれかによる処理によって迅速に相互変換されるので互変異性体である。互変異性の別の例は、酸または塩基の存在下で同様に形成されるフェニルニトロメタンの酸形態およびニトロ形態である。互変異性体は、目的の化合物の最適な化学的反応性および生物学的活性の獲得に関連し得る。
投与が企図された「被験体」としては、ヒト（すなわち、任意の年齢群、例えば、小児被験体（例えば、乳児、小児、青年）または成人被験体（例えば、若年成人、中年成人または高齢成人）の男性または女性）および／または非ヒト動物、例えば、哺乳動物（例えば、霊長類（例えば、カニクイザル、アカゲザル）、ウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、げっ歯類、ネコおよび／またはイヌ）が挙げられるが、これらに限定されない。ある特定の実施形態において、被験体は、ヒトである。ある特定の実施形態において、被験体は、非ヒト動物である。
特定の実施形態において、酸素原子上に存在する置換基は、酸素保護基（ヒドロキシル保護基とも称される）である。酸素保護基としては、−Ｒａａ、−Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＣＯ２Ｒａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＳＯ２Ｒａａ、−Ｓｉ（Ｒａａ）３、−Ｐ（Ｒｃｃ）２、−Ｐ（Ｒｃｃ）３、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａａ）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｃｃ）２、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｂｂ）２、および−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲｂｂ）２（ここでＲａａ、Ｒｂｂ、およびＲｃｃは、本明細書中で定義されるとおりである）が挙げられるが、これらに限定されない。酸素保護基は、当該分野で周知であり、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９９（参照により本明細書中に援用される）に詳細に記載されているものが挙げられる。
例示的な酸素保護基としては、メチル、メトキシルメチル（ＭＯＭ）、２−メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、ベンジル（Ｂｎ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリル（ＴＢＭＰＳ）、メタンスルホネート（メシレート）、およびトシレート（Ｔｓ）が挙げられるが、これらに限定されない。
特定の実施形態において、硫黄原子上に存在する置換基は、硫黄保護基（チオール保護基とも称される）である。硫黄保護基としては、−Ｒａａ、−Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＣＯ２Ｒａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝ＮＲｂｂ）Ｎ（Ｒｂｂ）２、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒａａ、−ＳＯ２Ｒａａ、−Ｓｉ（Ｒａａ）３、−Ｐ（Ｒｃｃ）２、−Ｐ（Ｒｃｃ）３、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒａａ）２、−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲｃｃ）２、−Ｐ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒｂｂ）２、および−Ｐ（＝Ｏ）（ＮＲｂｂ）２が挙げられるが、これらに限定されず、ここでＲａａ、Ｒｂｂ、およびＲｃｃは、本明細書中で定義されるとおりである。硫黄保護基は当該分野で周知であり、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９９（参照により本明細書中に援用される）に詳細に記載されているものが挙げられる。
特定の実施形態において、窒素原子上に存在する置換基は、アミノ保護基（本明細書中で窒素保護基とも称される）である。アミノ保護基としては、−ＯＨ、−ＯＲａａ、−Ｎ（Ｒｃｃ）２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｃｃ）Ｒａａ、−Ｃ（＝ＮＲｃｃ）ＯＲａａ、−Ｃ（＝ＮＲｃｃ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒｃｃ）２、−ＳＯ２Ｒｃｃ、−ＳＯ２ＯＲｃｃ、−ＳＯＲａａ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒｃｃ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＳＲｃｃ、−Ｃ（＝Ｓ）ＳＲｃｃ、Ｃ１〜１０アルキル、Ｃ２〜１０アルケニル、Ｃ２〜１０アルキニル、Ｃ３〜１０カルボシクリル、３〜１４員ヘテロシクリル、Ｃ６〜１４アリール、および５〜１４員ヘテロアリール基が挙げられるが、これらに限定されず、ここでアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールの各々は独立して、０、１、２、３、４、または５個のＲｄｄ基で置換されており、ここでＲａａ、Ｒｂｂ、Ｒｃｃ、およびＲｄｄは、本明細書中で定義されるとおりである。アミノ保護基は当該分野で周知であり、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，１９９９（参照により本明細書中に援用される）に詳細に記載されているものが挙げられる。
例示的なアミノ保護基としては、アミド基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａａ）（ホルムアミドおよびアセトアミドが挙げられるが、これらに限定されない）；カルバメート基（例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａａ）（９−フルオレニルメチルカルバメート（Ｆｍｏｃ）、ｔ−ブチルカルバメート（ＢＯＣ）、およびベンジルカルバメート（Ｃｂｚ）が挙げられるが、これらに限定されない）；スルホンアミド基（例えば、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒａａ）（ｐ−トルエンスルホンアミド（Ｔｓ）、メタンスルホンアミド（Ｍｓ）、およびＮ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチルアミン（ＳＥＭ）が挙げられるが、これらに限定されない）が挙げられるが、これらに限定されない。
疾患、障害、および状態は、本明細書中で交換可能に使用される。
本明細書中で使用される場合、他に特定されない限り、用語「処置する（ｔｒｅａｔ）」、「処置する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」および「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」は、被験体が特定の疾患、障害または状態を罹患している間に行われ、その疾患、障害または状態の重篤度を低下させるか、あるいは疾患、障害または状態の進行を遅延させるかまたは遅くする行為を想定する。代替の実施形態では、本発明は、被験体が特定の疾患、障害、または状態に罹患し始める前の予防薬としての本発明の化合物の投与を意図する。
一般に、化合物の「有効量」とは、所望の生物学的応答を惹起するため、例えば、ＣＮＳ関連障害を処置するために充分な量のことを指し、麻酔または鎮静を誘導するために充分である。当業者によって理解されるように、本発明の化合物の有効量は、所望の生物学的目標、化合物の薬物動態学、処置される疾患、投与様式、ならびに被験体の年齢、体重、健康状態、および状態などの要因に依存して、変わり得る。有効量は、治療処置および予防処置を含む。
本明細書中で使用される場合、他に特定されない限り、化合物の「治療有効量」とは、疾患、障害または状態の処置において治療上の利点を提供するか、あるいはその疾患、障害または状態に関連する１つまたはそれより多くの症状を遅延させるかまたは最小にするために充分な量である。化合物の治療有効量とは、その疾患、障害または状態の処置において治療上の利点を提供する、単独でかまたは他の治療と組み合わせての、治療剤の量を意味する。用語「治療有効量」は、治療全体を改善させる量、疾患または状態の症状または原因を減少させるかまたは回避する量、あるいは別の治療剤の治療効力を増強する量を包含し得る。
本明細書中で使用される場合、他に特定されない限り、化合物の「予防有効量」とは、疾患、障害もしくは状態、またはその疾患、障害もしくは状態に関連する１つもしくはそれより多くの症状を予防するため、あるいはその再発を予防するために充分な量である。化合物の予防有効量とは、その疾患、障害または状態の予防において予防上の利点を提供する、単独でかまたは他の剤と組み合わせての、治療剤の量を意味する。用語「予防有効量」は、予防全体を改善させる量、または別の予防剤の予防効力を増強する量を包含し得る。
化合物
ある局面において、式（Ｉ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供されであって、
式（Ｉ−Ｉ）において、
ｔは１または２であり；
Ｒ７は、水素またはメチルであるか、または
が二重結合である場合、Ｒ７は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ９は、水素または置換もしくは非置換アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ａ、またはＲ１９ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂ、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのうちの任意の１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ１３の各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか；
またはＲ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し、ここでＲ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成する場合、Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ１３の少なくとも１つは、エチル、置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１でなければならず；
ここで、Ｒ８とＲ１３との両方がメチルであることはできず；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ６ａまたはＲ６ｂの一方およびＲ７は存在しない。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂ
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ１５ａまたはＲ１５ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ
一部の局面では、Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である。さらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の他の局面では、Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ
一部の実施形態では、Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂの両方が水素である。
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の局面では、Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂ
一部の局面では、Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの両方が水素である。
一部の局面では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の局面では、Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂ
一部の実施形態では、Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂの両方が水素である。
一部の局面では、Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の局面では、Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ７
一部の局面では、Ｒ７が、シス位の水素である。一部の他の局面では、Ｒ７が、トランス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ７が、シス位のメチルである。一部のさらなる実施形態では、Ｒ７が、トランス位のメチルである。
式（Ｉ−Ｉ）：基ｔ
一部の実施形態では、ｔが、１である。
一部の実施形態では、ｔが、２である。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ３
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素である。一部の実施形態では、Ｒ３が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、メチルである。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ９
一部の局面では、Ｒ９が、水素である。
一部の実施形態では、Ｒ９が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ９が、非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ９が、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ９が、−ＯＣＨ３である。一部の局面では、Ｒ９が、エチルである。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ６ａおよびＲ６ｂ
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である。一部の局面では、Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂは、水素である。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ
一部の実施形態では、Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ８およびＲ１３
一部の局面では、Ｒ８またはＲ１３が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ８またはＲ１３が、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ８またはＲ１３が、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。
一部の実施形態では、アルキルが、ヘテロアリールで置換されている。
一部のさらなる実施形態では、アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている。
式（Ｉ−Ｉ）：基Ｒ５ａおよびＲ５ｂ
一部の局面では、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々、水素である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｂ）または式（Ｉ−Ｉｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｃ）または式（Ｉ−Ｉｃｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｎまたはｅは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｎまたはｅは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｄ）または式（Ｉ−Ｉｄｂ）
の化合物であり、
ここで、Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｅ）または式（Ｉ−Ｉｅｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｅは、０、１、２、または３であり；
ｐは、０、１、２または３であり；
Ｒ５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｆ）または式（Ｉ−Ｉｆｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｇ）または式（Ｉ−Ｉｇｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル（ｃａｒｂｏｃｙｌｙｌ）、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ｉｈ）または式（Ｉ−Ｉｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１０の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｍは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｉ）または式（Ｉ−Ｉｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｎは、０、１または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−Ｉｋ）または式（Ｉ−Ｉｋｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；Ｒ１２は、−Ｎ（Ｒａｂ）２であり、ここでＲａｂの各々は独立して、Ｈ、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲａｂ、−ＳＯ２（Ｒ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５であり、ここでＲ１５は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換シクロアルカンである。
ある局面において、化合物は、式（Ｉ−ＩＩ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、式（Ｉ−ＩＩ）において、
Ｒ７７は、水素またはメチルであり；
Ｒ２３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ２９は、水素または置換もしくは非置換アルキルであり；
Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ２６ａおよびＲ２６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ２１ａ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２５ａ、Ｒ２５ｂ、Ｒ３６ａ、Ｒ３６ｂ、Ｒ２７ａ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２９ａ、またはＲ２９ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ２１ａおよびＲ２１ｂ、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂ、Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂ、Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂ、ならびにＲ２９ａおよびＲ２９ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ５５ａ、Ｒ５５ｂ、Ｒ３３ａ、およびＲ３３ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ２６ａまたはＲ２６ｂの一方およびＲ７７は存在せず、単結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｃ５の水素はα位またはβ位にある。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂ
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ２５ａまたはＲ２５ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂ
一部の実施形態では、Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂ
一部の実施形態では、Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂ
一部の実施形態では、Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂ
一部の実施形態では、Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂの両方が水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
一部の実施形態では、Ｒ７７が、シス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ７７が、トランス位の水素である。
一部の実施形態では、Ｒ７７が、シス位のメチルである。一部の実施形態では、Ｒ７７が、トランス位のメチルである。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２３
一部の実施形態では、Ｒ２３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。一部の実施形態では、Ｒ２３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の実施形態では、Ｒ２３が、置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２３が、水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２３が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ２３が、非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２３が、メチルである。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２９
一部の実施形態では、Ｒ２９が、水素である。
一部の実施形態では、Ｒ２９が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ２９が、非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２９が、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ２９が、−ＯＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ２９が、エチルである。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂ
一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが水素である。一部の実施形態では、Ｒ２６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ２６ｂは、水素である。一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの両方がハロである。一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの両方がアルキルである。一部の実施形態では、Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ５５ａおよびＲ５５ｂ
一部の実施形態では、Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。一部の実施形態では、アルキルが、ヘテロアリールで置換されている。一部の実施形態では、アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている。
式（Ｉ−ＩＩ）：基Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂ
一部の実施形態では、Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々、水素である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩａ）または式（Ｉ−ＩＩａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ３１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｖは、０、１、または２であり、ｄは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩｂ）または式（Ｉ−ＩＩｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここで、可変基は、上記の式（Ｉ−ＩＩａ）または式（Ｉ−ＩＩａｂ）の通りに定義される。
一部の実施形態では、Ｒ３１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ３１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅまたはｎは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、Ｒ３１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩｄ）または式（Ｉ−ＩＩｄｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｖは、０、１、２、または３であり；Ｒ１０は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩｅ）または式（Ｉ−ＩＩｅｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｎは、０、１、２、または３であり；ｐは、０、１、または３であり；ｖは、０、１、２、または３であり；Ｒ５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩｆ）または式（Ｉ−ＩＩｆｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここで、ｖは、０、１、２、または３であり；Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｉ−ＩＩｇ）または式（Ｉ−ＩＩｇｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｖは、０、１、２または３であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｈ）または式（Ｉ−ＩＩｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｖは、０、１、２、または３であり、Ｒ１０の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｍは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｉ）または式（Ｉ−ＩＩｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｖは、０、１、２、または３であり、ｎは、０、１または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、Ｒ３が、メトキシメチルまたはエトキシメチルである。
一部の実施形態では、Ｒ８またはＲ１３が−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である場合、Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｉ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；Ｒ１２は、−Ｎ（Ｒａｂ）２、−ＯＲａｂであり、ここでＲａｂの各々は独立して、Ｈ、置換もしくは非置換アルキル、−ＳＯ２（Ｒ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５であり、ここでＲ１５は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換シクロアルカンである。
一部の実施形態では、Ｒ８またはＲ１３が、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成する。
一部の実施形態では、化合物は、以下の表Ｉ−１で特定される化合物からなる群から選択される：
[０００１]
本明細書中に記載の式は特定の炭素原子（Ｃ１７、Ｃ３、Ｃ１９など）について参照し得ると認識すべきである。これらの参照は、以下に示す当該産業で公知であり使用されるステロイド命名法に従った炭素原子の位置に基づく：
。
例えば、Ｃ１７とは、１７位の炭素のことを指し、Ｃ３とは、３位の炭素のことを指す。
Ｃ１７の立体化学は以下の等価な方法のいずれでも描写することができると認識すべきである：
。
[０００２]
ある局面において、式（ＩＩ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＩ−Ｉ）において、
ｔは、１であり；
ｎは、０、１、または２であり；
Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニルであり；
Ｒ５は、水素またはメチルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、またはＲ１２ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１２ａおよびＲ１２ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
ここでＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、またはＲ４ｂの少なくとも１つは、ヒドロキシルであり；
Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、およびＲ１６ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、ｎが０であり、ｔが１であり、Ｒ１９がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ３ａがヒドロキシルであり、環Ｂが二重結合を有し、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、およびＲ１６ｂが各々水素である場合、Ｒ１は、メチルではなく；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ６ａまたはＲ６ｂの一方およびＲ５は存在しない。
[０００３]
一部の実施形態では、式（ＩＩ−ＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
可変基は、式（ＩＩ−Ｉ）に記載される通りに定義され；ここでＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、またはＲ３ｂの少なくとも１つは、ヒドロキシルである。
[０００４]
一部の実施形態では、ｎは１である。他の実施形態では、ｎは２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ３ａおよびＲ３ｂ
[０００５]
一部の局面では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである；またはＲ３ａおよびＲ３ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
[０００６]
一部の局面では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００７]
一部の局面では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００８]
一部の局面では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂの両方が水素である。
[０００９]
一部の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１０]
一部の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１１]
一部の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ
[０００１２]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１４]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１５]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの両方が水素である。
[０００１６]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ が、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１７]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１８]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）：基Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂ
[０００１９]
一部の局面では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２０]
一部の局面では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１]
一部の局面では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２２]
一部の局面では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂの両方が水素である。
[０００２３]
一部の実施形態では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２４]
一部の実施形態では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１ａおよびＲ１ｂ
[０００２５]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２７]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２８]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂの両方が水素である。
[０００２９]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００３０]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）：基Ｒ４ａおよびＲ４ｂ
[０００３１]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３３]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３４]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂの両方が水素である。さらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００３５]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の他の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ
[０００３６]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３７]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３８]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である。
[０００３９]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００４０]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００４１]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂ
[０００４２]
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００４３]
一部の実施形態では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００４４]
一部の実施形態では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００４５]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの両方が水素である。
[０００４６]
一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の局面では、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ
[０００４７]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００４８]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００４９]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００５０]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である。
[０００５１]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００５２]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ７ａおよびＲ７ｂ
[０００５３]
一部の実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
[０００５４]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００５５]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００５６]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの全てが水素である。
[０００５７]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００５８]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００５９]
一部の実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ５
[０００６０]
一部の局面では、Ｒ５が、Ｃ１９位に対してシス位の水素である。一部の他の局面では、Ｒ５が、Ｃ１９位に対してトランス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ５、Ｃ１９位に対してシス位のメチルである。一部のさらなる実施形態では、Ｒ５が、Ｃ１９位に対してトランス位のメチルである。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１９
[０００６１]
一部の局面では、Ｒ１９が、水素である。
[０００６２]
他の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルキルである。
[０００６３]
他の実施形態では、Ｒ１９が、置換Ｃ２〜Ｃ６アルキルである。他の実施形態では、Ｒ１９が、非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキルである。
[０００６４]
他の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルケニルである。他の実施形態では、Ｒ１９が、非置換アルケニルである。
[０００６５]
他の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルキニルである。他の実施形態では、Ｒ１９が、非置換アルキニルである。
[０００６６]
一部の実施形態では、Ｒ１９が、ジュウテリウム置換されたＣ２−Ｃ６アルキルである。
[０００６７]
一部の実施形態では、Ｒ１９がエチルである。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ６ａおよびＲ６ｂ
[０００６８]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００６９]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００７０]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。
[０００７１]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である。一部の局面では、Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂが、水素である。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである。
[０００７２]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである。
[０００７３]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（ＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ
[０００７４]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００７５]
一部の局面では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００７６]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００７７]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの両方が水素である。
[０００７８]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００７９]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
[０００８０]
一部の実施形態では、環Ａが、
からなる群から選択され、
ここで、
は、環Ａが環Ｂに結合していることを示す。
[０００８１]
一部の実施形態では、Ｒ１が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００８２]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５であり、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００８３]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、水素、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５であり、ｎは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００８４]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉａ）、（ＩＩ−Ｉａｂ）または（ＩＩ−Ｉａｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００８５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｂ）、（ＩＩ−Ｉｂｂ）または（ＩＩ−Ｉｂｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００８６]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−Ｉｃ）、（ＩＩ−Ｉｃｂ）または（ＩＩ−Ｉｃｃ）
またはその薬学的に受容可能な塩．
[０００８７]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−Ｉｅ）、（ＩＩ−Ｉｅｂ）または（ＩＩ−Ｉｅｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
ｐは、０、１、または３であり；
Ｒ３２の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００８８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−Ｉｇ）、（ＩＩ−Ｉｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｇｃ）
の化合物であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する；またはその薬学的に受容可能な塩。
[０００８９]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−Ｉｅｇ）、（ＩＩ−Ｉｅｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｅｇｃ）
の化合物であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する；またはその薬学的に受容可能な塩。
[０００９０]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−Ｉｈ）、（ＩＩ−Ｉｈｂ）または（ＩＩ−Ｉｈｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、ここで、Ｒ３５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｒは、０、１、２、または３である。
[０００９１]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−Ｉｉ）、（ＩＩ−Ｉｉｂ）または（ＩＩ−Ｉｉｃ）
の化合物であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する；またはその薬学的に受容可能な塩。
[０００９２]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩａ）または（ＩＩ−ＩＩａｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００９３]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｂ）または（ＩＩ−ＩＩｂｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００９４]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｃ）または（ＩＩ−ＩＩｃｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００９５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｅ）または（ＩＩ−ＩＩｅｂ）
の化合物であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
ｐは、０、１、または３であり；
Ｒ３２の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである；またはその薬学的に受容可能な塩．
[０００９６]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｇ）または（ＩＩ−ＩＩｇｂ）
の化合物であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する；またはその薬学的に受容可能な塩。
[０００９７]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−ＩＩｈ）または（ＩＩ−ＩＩｈｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ３５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｒは、０、１、２、または３である。
[０００９８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｉ）または（ＩＩ−ＩＩｉｂ）
の化合物であり、
ここで、ｖは、０、１、２、または３であり、ｎは、０、１または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
[０００９９]
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する；またはその薬学的に受容可能な塩。
[０００１００]
一部の実施形態では、化合物は、以下の表ＩＩ−１で特定される化合物からなる群から選択される：
[０００１０１]
１つの局面では、式（ＩＩＩ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＩＩ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１７ａおよびＲ１７ｂが一緒になってオキソ基を形成し；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００１０２]
１つの局面では、式（ＩＩＩ−Ｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＩＩ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１７ａおよびＲ１７ｂが一緒になってオキソ基を形成し；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００１０３]
１つの局面では、式（ＩＩＩ−ＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＩＩ−ＩＩ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１ａおよびＲ１ｂ
[０００１０４]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１０５]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１０６]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１０７]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂの両方が水素である。
[０００１０８]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１０９]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１１０]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ
[０００１１１]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１１２]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１１３]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１１４]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの両方が水素である。
[０００１１５]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１１６]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１１７]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ４ａおよびＲ４ｂ
[０００１１８]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１１９]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１２０]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１２１]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂの両方が水素である。さらなる実施形態では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１２２]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の他の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ
[０００１２３]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１２４]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１２５]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である。
[０００１２６]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１２７]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００１２８]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ
[０００１２９]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３０]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３１]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３２]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である。
[０００１３３]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１３４]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂ
[０００１３５]
一部の実施形態では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂ、またはＲ７ａａおよびＲ７ｂｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
[０００１３６]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３７]
一部の局面では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１３８]
一部の局面では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの全てが水素である。
[０００１３９]
一部の局面では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００１４０]
一部の局面では、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００１４１]
一部の実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂまたはＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ５
[０００１４２]
一部の局面では、Ｒ５が、シス位の水素である。一部の他の局面では、Ｒ５が、トランス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ５が、シス位のメチルである。一部のさらなる実施形態では、Ｒ５が、トランス位のメチルである。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ３
[０００１４３]
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００１４４]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１４５]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１４６]
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素である。一部の実施形態では、Ｒ３が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、メチルである。
式（ＩＩＩ−Ｉ）：基Ｒ１９
[０００１４７]
一部の局面では、Ｒ１９が、水素である。
[０００１４８]
一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換アルキルである。
[０００１４９]
一部の実施形態では、Ｒ１９が、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、−ＯＣＨ３である。一部の局面では、Ｒ１９が、エチルである。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ６ａおよびＲ６ｂ
[０００１５０]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００１５１]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１５２]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。
[０００１５３]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である。一部の局面では、Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂは、水素である。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである。
[０００１５４]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである。
[０００１５５]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ
[０００１５６]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１５７]
一部の局面では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１５８]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１５９]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの両方が水素である。
[０００１６０]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ が、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１６１]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ
[０００１６２]
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１６３]
一部の実施形態では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１６４]
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。
[０００１６５]
一部の実施形態では、アルキルが、ヘテロアリールで置換されている。
[０００１６６]
一部のさらなる実施形態では、アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている。
式（ＩＩＩ−Ｉ）および式（ＩＩＩ−ＩＩ）：基Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂ
[０００１６７]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１６８]
一部の局面では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１６９]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００１７０]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの両方が水素である。
[０００１７１]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００１７２]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＩＩ−Ｉ）
[０００１７３]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１７４]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１７５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１７６]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１７７]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１７８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、または２である。
[０００１７９]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００１８０]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００１８１]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００１８２]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００１８３]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００１８４]
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
[０００１８５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１８６]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１８７]
一部の実施形態では、式（ＩＩＩ−Ｉ）の化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｎ）または式（ＩＩＩ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
式（ＩＩＩ−ＩＩ）
[０００１８８]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１８９]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１９０]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１９１]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１９２]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００１９３]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００１９４]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００１９５]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００１９６]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００１９７]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００１９８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００１９９]
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
[０００２００]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２０１]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＩＩ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２０２]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｎ）または式（ＩＩＩ−ＩＩｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２０３]
一部の実施形態では、Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２０４]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００２０５]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅまたはｎは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００２０６]
１つの局面では、式（ＩＶ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＶ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００２０７]
１つの局面では、式（ＩＶ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＶ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００２０８]
ある局面において、式（ＩＶ−ＩＩ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（ＩＶ−ＩＩ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００２０９]
１つの局面では、式（ＩＶ−ＩＩＩ）
の化合物が本明細書に提供され、
式（ＩＶ−ＩＩＩ）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換Ｃ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）である。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１ａおよびＲ１ｂ
[０００２１０]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１１]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１２]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１３]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂの両方が水素である。
[０００２１４]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２１５]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００２１６]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ
[０００２１７]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１８]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２１９]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２２０]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの両方が水素である。
[０００２２１]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２２２]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００２２３]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ４ａおよびＲ４ｂ
[０００２２４]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２２５]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２２６]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２２７]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂの両方が水素である。さらなる実施形態では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２２８]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の他の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ
[０００２２９]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２３０]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２３１]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である。
[０００２３２]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００２３３]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００２３４]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ
[０００２３５]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２３６]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２３７]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２３８]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である。
[０００２３９]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００２４０]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ５
[０００２４１]
一部の局面では、Ｒ５が、シス位の水素である。一部の他の局面では、Ｒ５が、トランス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ５が、シス位のメチルである。一部のさらなる実施形態では、Ｒ５が、トランス位のメチルである。
式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）および式（ＩＶ−ＩＩＩ）：基Ｒ３
[０００２４２]
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００２４３]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２４４]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２４５]
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素である。一部の実施形態では、Ｒ３が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、メチルである。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩＩ）：基Ｒ１９
[０００２４６]
一部の局面では、Ｒ１９が、水素である。
[０００２４７]
一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換アルキルである。
[０００２４８]
一部の実施形態では、Ｒ１９が、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、−ＯＣＨ３である。一部の局面では、Ｒ１９が、エチルである。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ６ａおよびＲ６ｂ
[０００２４９]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００２５０]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２５１]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。
[０００２５２]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である。一部の局面では、Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂは、水素である。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである。
[０００２５３]
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである。
[０００２５４]
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ
[０００２５５]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２５６]
一部の局面では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２５７]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２５８]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの両方が水素である。
[０００２５９]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ が、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２６０]
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ
[０００２６１]
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６２]
一部の実施形態では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６３]
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。
[０００２６４]
一部の実施形態では、アルキルが、ヘテロアリールで置換されている。
[０００２６５]
一部のさらなる実施形態では、アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている。
式（ＩＶ−Ｉ）および式（ＩＶ−ＩＩ）：基Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂ
[０００２６６]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６７]
一部の局面では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６８]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００２６９]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの両方が水素である。
[０００２７０]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００２７１]
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（ＩＶ−Ｉ）
[０００２７２]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２７３]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２７４]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２７５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２７６]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２７７]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２または３である。
[０００２７８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００２７９]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２８０]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２８１]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２または３であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００２８２]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００２８３]
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
[０００２８４]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２８５]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２８６]
一部の実施形態では、式（ＩＶ−Ｉ）の化合物が、式（ＩＶ−Ｉｎ）または式（ＩＶ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２８７]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一部の実施形態では、Ｒ３が非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が−ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が−ＣＨ３である。
式（ＩＶ−ＩＩ）
[０００２８８]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２８９]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２９０]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２９１]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２９２]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００２９３]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００２９４]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
[０００２９５]
一部の実施形態では、式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２９６]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００２９７]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２または３であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００２９８]
一部の実施形態では、化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
[０００２９９]
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
[０００３００]
一部の実施形態では、式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００３０１]
一部の実施形態では、化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
[０００３０２]
一部の実施形態では、式（ＩＶ−ＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ−ＩＩｎ）または式（ＩＶ−ＩＩｏ）
またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
[０００３０３]
一部の実施形態では、Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。一部の実施形態では、Ｒ３は、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３は、−ＣＨ３である。
[０００３０４]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００３０５]
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｎは、０、１、２、３、または４であり、ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
[０００３０６]
一部の実施形態では、化合物は、以下の表ＩＶ−１において特定される化合物からなるから選択される：
[０００３０７]
１つの局面では、式（Ｖ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（Ｖ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００３０８]
１つの局面では、式（Ｖ−Ｉ）：
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（Ｖ−Ｉ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）であり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００３０９]
１つの局面では、式（Ｖ−ＩＩ）：
[０００３１０]
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（Ｖ−ＩＩ）において、
Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチル（例えば、−ＣＨ３）であるか、または
が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
ここで、
は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない。
[０００３１１]
１つの局面では、式（Ｖ−ＩＩＩ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩が本明細書に提供され、
式（Ｖ−ＩＩＩ）において、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
Ｒ１９は、水素、または置換もしくは非置換アルキル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル）、置換もしくは非置換アルケニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル）、または置換もしくは非置換アルキニル（例えば、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニル）である。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１ａおよびＲ１ｂ
[０００３１２]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３１３]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３１４]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３１５]
一部の局面では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂの両方が水素である。
[０００３１６]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００３１７]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００３１８]
一部の実施形態では、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ２ａおよびＲ２ｂ
[０００３１９]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２０]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２１]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２２]
一部の局面では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの両方が水素である。
[０００３２３]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００３２４]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００３２５]
一部の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ４ａおよびＲ４ｂ
[０００３２６]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２７]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２８]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３２９]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂの両方が水素である。さらなる実施形態では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
[０００３３０]
一部の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。一部の他の局面では、Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ
[０００３３１]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３３２]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３３３]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である。
[０００３３４]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００３３５]
一部の局面では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００３３６]
一部の実施形態では、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ
[０００３３７]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３３８]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３３９]
一部の実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３４０]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である。
[０００３４１]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００３４２]
一部の局面では、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ７ａおよびＲ７ｂ
[０００３４３]
一部の実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
[０００３４４]
一部のさらなる実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３４５]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３４６]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂの全てが水素である。
[０００３４７]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである。
[０００３４８]
一部の局面では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である。
[０００３４９]
一部の実施形態では、Ｒ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ５
[０００３５０]
一部の局面では、Ｒ５が、シス位の水素である。一部の他の局面では、Ｒ５が、トランス位の水素である。一部の実施形態では、Ｒ５が、シス位のメチルである。一部のさらなる実施形態では、Ｒ５が、トランス位のメチルである。
式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）および式（Ｖ−ＩＩＩ）：基Ｒ３
[０００３５１]
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
[０００３５２]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
[０００３５３]
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ３が、水素である。一部の実施形態では、Ｒ３が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が、メチルである。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩＩ）：基Ｒ１９
一部の局面では、Ｒ１９が、水素である。
一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ１９が、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、−ＯＣＨ３である。一部の局面では、Ｒ１９が、エチルである。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ６ａおよびＲ６ｂ
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である。一部の局面では、Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂは、水素である。一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである。
一部の局面では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂ
一部の実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂの両方が水素である。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂまたはＲ１２ａａおよびＲ１２ｂｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである。
一部の実施形態では、アルキルが、ヘテロアリールで置換されている。
一部のさらなる実施形態では、アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている。
式（Ｖ−Ｉ）および式（Ｖ−ＩＩ）：基Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂ
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の局面では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの両方が水素である。
一部のさらなる実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成する。
式（Ｖ−Ｉ）
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、または２である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−Ｉｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−Ｉｎ）または式（Ｖ−Ｉｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が−ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が−ＣＨ３である。
式（Ｖ−ＩＩ）
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ−ＩＩａ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ−ＩＩｂ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ−ＩＩｃ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｄ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物は、式（Ｖ−ＩＩｅ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−ＩＩｆ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−ＩＩｇ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；ｎは、０、１、２、または３である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−ＩＩｈ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−ＩＩｉ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物が、式（Ｖ−ＩＩｊ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ） の化合物が、式（Ｖ−ＩＩｋ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；Ｒ２１の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである。
一部の実施形態では、Ｒ２１が−ＣＮである。一部の実施形態では、ｍが１であり、ｎが１である。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ−ＩＩＬ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、式（Ｖ−ＩＩ）の化合物は、式（Ｖ−ＩＩｍ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩である。
一部の実施形態では、化合物が、式（Ｖ−ＩＩｎ）または式（Ｖ−ＩＩｏ）
の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であり、
ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する。
一部の実施形態では、Ｒ３が置換もしくは非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が非置換アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が−ＣＨ３である。
一部の実施形態では、Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである。
式（Ｖ−ＩＩＩ）
一部の実施形態では、Ｒ１が、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１が非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ１が−ＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２−Ｃ６アルキニルである。一部の実施形態では、Ｒ１９が、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。一部の実施形態では、Ｒ３が水素または非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである。
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、Ｒ１が、
であり、
ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；ｅは、０、１、２、３、４、または５である。
一部の実施形態では、化合物は、本明細書の表Ｖ−１で特定される化合物からなる群から選択される：
１つの局面において、本明細書中に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）の薬学的に許容され得る塩を本明細書中に提供する。
１つの局面において、本明細書中に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）またはその薬学的に許容され得る塩、および薬学的に許容され得る賦形剤を含む薬学的組成物を本明細書中に提供する。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、薬学的組成物中に有効量で提供される。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、治療有効量で提供される。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、予防有効量で提供される。
本明細書中に記載されるような本発明の化合物は、ある特定の実施形態において、例えば、ＧＡＢＡＡレセプターに正または負の様式で作用する（ｅｆｆｅｃｔ）ＧＡＢＡ調節因子として作用する。そのような化合物は、ＧＡＢＡＡレセプターを調節する能力によって媒介されるような中枢神経系（ＣＮＳ）の興奮性の調節因子として、ＣＮＳ活性を有すると予想される。
従って、別の局面において、ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体において、ＣＮＳ関連障害を処置する方法が提供され、この方法は、この被験体に、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／または認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／または離脱症候群、耳鳴、あるいはてんかん発作重積状態である。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、産後うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、中程度の大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、重度の大うつ病性障害である。特定の実施形態において、この化合物は、経口投与、皮下投与、静脈内投与、または筋肉内投与される。特定の実施形態において、この化合物は、経口投与される。特定の実施形態において、この化合物は、長期投与される。特定の実施形態において、この化合物は、例えば、連続的な静脈内注入によって連続投与される。
本明細書中で使用される場合、「エピソード性投薬レジメン」は、本明細書に記載される式の化合物または本明細書に記載される式の化合物を含む組成物を、障害またはその症状の診断（例えば、うつ、大うつ病性障害、双極性うつ、不安、または産後うつのエピソードの診断または症状）に対応して限定した期間にわたって被験体に投与する投薬レジメンである。一部の実施形態では、大うつ病性障害は、中程度の大うつ病性障害である。一部の実施形態では、大うつ病性障害は、重度の大うつ病性障害である。一部の実施形態では、化合物は、個別の投薬単位（各単位は、本明細書に記載される式の化合物および１つもしくはそれより多くの適切な薬学的賦形剤を含む）として製剤化される。一部の実施形態では、エピソード性投薬レジメンの期間は、数週間（例えば、約８週間）である。本明細書中で定義されるような長期投与と対照的に、化合物のエピソード性投薬は、障害（例えば、うつまたはその症状）の診断に対応して限定した期間（例えば、約２週間〜約８週間）にわたって行う。一部の実施形態では、発症時投薬は、数週間（例えば、約２週間〜約６週間）にわたって１日１回実施する。１つの実施形態では、エピソード性投薬の期間は、２週間である。一部の実施形態では、１つより多くのエピソード性投薬レジメン（例えば、被験体の生涯にわたって２またはそれより多くのエピソード性レジメン）が、被験体に投与される。
例示的な本発明の化合物を、当業者に公知の方法または一定の参考文献を使用して、以下の公知の出発物質から合成することができる。１つの局面において、本明細書において提供されるのは、本明細書中に記載の化合物（例えば、式式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）の薬学的に受容可能な塩である。
代替の実施形態
代替の実施形態において、本明細書中に記載される化合物はまた、１つまたはそれより多くの同位体置換を含み得る。例えば、水素は、２Ｈ（Ｄまたはジュウテリウム）または３Ｈ（Ｔまたはトリチウム）であり得る；炭素は、例えば、１３Ｃまたは１４Ｃであり得る；酸素は、例えば、１８Ｏであり得る；窒素は、例えば、１５Ｎであり得る、などである。他の実施形態において、特定の同位体（例えば、３Ｈ、１３Ｃ、１４Ｃ、１８Ｏまたは１５Ｎ）は、化合物の特定部位を占める元素の全同位体存在度の少なくとも１％、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、少なくとも２５％、少なくとも３０％、少なくとも３５％、少なくとも４０％、少なくとも４５％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも６５％、少なくとも７０％、少なくとも７５％、少なくとも８０％、少なくとも８５％、少なくとも９０％、少なくとも９５％、少なくとも９９％または少なくとも９９．９％に相当し得る。
薬学的組成物
１つの局面において、本明細書中に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）またはその薬学的に許容され得る塩、および薬学的に許容され得る賦形剤を含む薬学的組成物を本明細書中に提供する。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、薬学的組成物中に有効量で提供される。ある特定の実施形態において、本発明の化合物は、治療有効量で提供される。特定の実施形態において、本発明の化合物は、予防有効量で提供される。
特定の実施形態において、薬学的組成物は、有効量の有効成分を含む。特定の実施形態において、薬学的組成物は、治療有効量の有効成分を含む。特定の実施形態において、薬学的組成物は、予防有効量の有効成分を含む。
本明細書中に提供される薬学的組成物は、種々の経路（経口（経腸）投与、非経口（注射による）投与、直腸投与、経皮投与、皮内投与、鞘内投与、皮下（ＳＣ）投与、静脈内（ＩＶ）投与、筋肉内（ＩＭ）投与、および鼻内投与が挙げられるが、これらに限定されない）によって投与され得る。
一般的に、本明細書中に提供される化合物は、有効量で投与される。実際に投与される化合物の量は、典型的には、関連する状況（処置される症状、選択される投与経路、投与される実際の化合物、個々の患者の年齢、体重および応答、患者の症候の重症度などを含む）に照らして、医師によって決定される。
ＣＮＳ障害の発生を予防するために使用されるとき、本明細書中に提供される化合物は、典型的には、医師の助言によりおよび医師の監視下において、上に記載された投与量レベルで、その症状を発症する危険がある被験体に投与され得る。特定の症状を発症する危険がある被験体としては、一般に、その症状の家族歴を有する被験体、またはその症状の発症の影響を特に受けやすいと遺伝子検査もしくはスクリーニングによって特定された被験体が挙げられる。
本明細書中に提供される薬学的組成物はまた、長期投与される（「長期投与」）。長期投与とは、長期間、例えば、３ヶ月、６ヶ月、１年、２年、３年、５年などにわたるか、または例えば、被験体の寿命の残りの期間にわたって無期限に継続され得る、化合物またはその薬学的組成物の投与のことを指す。ある特定の実施形態において、長期投与は、長期間にわたって血中に一定レベルの、例えば、治療濃度域（ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ ｗｉｎｄｏｗ）内の化合物を提供するように意図されている。
本発明の薬学的組成物はさらに、種々の投薬方法を使用して送達され得る。例えば、特定の実施形態において、この薬学的組成物は、ボーラスとして、例えば、血液中でその化合物の濃度を有効レベルまで上昇させる目的で、与えられ得る。ボーラス用量の配置は、身体全体で望まれる活性成分の全身レベルに依存し、例えば、筋肉内または皮下のボーラス用量は、活性成分のゆっくりとした放出を可能にし、一方で、静脈に直接送達されるボーラス（例えば、ＩＶ滴注による）は、より速い送達を可能にし、これは、血液中の活性成分の濃度を有効レベルまで迅速に上昇させる。他の実施形態において、この薬学的組成物は、連続注入として、例えば、ＩＶ滴注によって投与されて、被験体の身体内での、活性成分の定常状態濃度の維持を提供し得る。さらに、なおさらに他の実施形態において、この薬学的組成物は、最初にボーラス用量として投与され得、その後、連続注入が行われ得る。
経口投与用の組成物は、バルクの液体の溶液もしくは懸濁液またはバルクの粉末の形態をとり得る。しかしながら、より一般的には、組成物は、正確な投薬を促進する単位剤形で提供される。用語「単位剤形」とは、ヒト被験体および他の哺乳動物に対する単位投与量として好適な物理的に不連続の単位のことを指し、各単位は、好適な薬学的賦形剤とともに所望の治療効果をもたらすと計算される所定量の活性な材料を含む。典型的な単位剤形としては、液体組成物の予め測定され予め充填されたアンプルもしくは注射器、または固体組成物の場合は丸剤、錠剤、カプセルなどが挙げられる。そのような組成物では、化合物は、通常、少量の成分（約０．１〜約５０重量％または好ましくは約１〜約４０重量％）であり、残りは、様々なビヒクルまたは賦形剤および所望の投薬形態を形成するのに役立つ加工助剤である。
経口投与の場合、１日あたり１〜５回、特に２〜４回、典型的には３回の経口投与が、代表的なレジメンである。これらの投薬パターンを使用するとき、各用量は、約０．０１〜約２０ｍｇ／ｋｇの本明細書中に提供される化合物をもたらし、好ましい用量は、各々、約０．１〜約１０ｍｇ／ｋｇ、特に、約１〜約５ｍｇ／ｋｇをもたらす。
経皮用量は一般に、注射用量を使用して達成されるレベルと類似であるかまたはより低い血液中レベルを提供するように選択され、一般に、約０．０１重量％〜約２０重量％、好ましくは、約０．１重量％〜約２０重量％、好ましくは、約０．１重量％〜約１０重量％、そしてより好ましくは、約０．５重量％〜約１５重量％の範囲の量である。
注射剤の用量レベルは、約０．１ｍｇ／ｋｇ／時〜少なくとも２０ｍｇ／ｋｇ／時の範囲であり、すべて約１〜約１２０時間、特に、２４〜９６時間にわたる。約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇまたはそれより多くの前負荷ボーラス（ｐｒｅｌｏａｄｉｎｇ ｂｏｌｕｓ）も、適切な定常状態レベルを達成するために投与されてもよい。最大総用量は、４０〜８０ｋｇのヒト患者にとって約５ｇ／日を越えると予想されない。
経口投与に適した液体の形態は、緩衝剤、懸濁化剤および予製剤（ｄｉｓｐｅｎｓｉｎｇ ａｇｅｎｔｓ）、着色剤、香料などを含む好適な水性または非水性のビヒクルを含み得る。固体の形態は、例えば、以下の成分または同様の性質の化合物のいずれかを含み得る：結合剤（例えば、微結晶性セルロース、トラガカントゴムまたはゼラチン）；賦形剤（例えば、デンプンまたはラクトース）、崩壊剤（例えば、アルギン酸、Ｐｒｉｍｏｇｅｌまたはトウモロコシデンプン）；滑沢剤（例えば、ステアリン酸マグネシウム）；滑剤（例えば、コロイド状二酸化ケイ素）；甘味剤（例えば、スクロースまたはサッカリン）；または香味料（例えば、ペパーミント、サリチル酸メチルまたはオレンジフレーバー）。
注射可能組成物は、典型的には、注射可能な滅菌された生理食塩水もしくはリン酸緩衝生理食塩水または当該分野で公知の他の注射可能な賦形剤に基づくものである。従来どおり、そのような組成物における活性な化合物は、典型的には、しばしば約０．０５〜１０重量％である微量の成分であり、残りは、注射可能な賦形剤などである。
経皮的組成物は、典型的には、活性成分（単数または複数）を含む局所的軟膏またはクリームとして製剤化される。軟膏として製剤化されるとき、活性成分は、典型的には、パラフィン軟膏基剤または水混和性軟膏基剤と混和される。あるいは、活性成分は、例えば、水中油型クリーム基剤を含む、クリームとして製剤化され得る。そのような経皮的製剤は、当該分野で周知であり、一般に、活性成分または製剤の皮膚浸透力または安定性を高めるさらなる成分を含む。そのような公知の経皮的製剤および成分のすべてが、本明細書中に提供される範囲内に含まれる。
本明細書中に提供される化合物は、経皮的デバイスによっても投与され得る。従って、経皮的投与は、レザバータイプもしくは多孔質膜タイプまたは固体マトリックス種類のパッチを用いて達成され得る。
経口的に投与可能な、注射可能な、または局所的に投与可能な組成物について上に記載された構成要素は、単に代表的なものである。他の材料ならびに加工手法などは、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１７版，１９８５，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａのＰａｒｔ８（参照により本明細書中に援用される）に示されている。
本発明の化合物はまた、徐放形態でまたは徐放薬物送達系から投与され得る。代表的な徐放材料の説明は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓに見出すことができる。
本発明は、本発明の化合物の薬学的に受容可能な酸付加塩にも関する。薬学的に受容可能な塩を調製するために使用され得る酸は、無毒性の酸付加塩、すなわち、薬理学的に許容され得るアニオンを含む塩（例えば、塩酸塩、ヨウ化水素酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、重硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、安息香酸塩、パラ−トルエンスルホン酸塩など）を形成する酸である。
別の局面において、本発明は、本発明の化合物および薬学的に受容可能な賦形剤を含む薬学的組成物（例えば、静脈内（ＩＶ）投与などの注射に適切な組成物）を提供する。
薬学的に受容可能な賦形剤としては、所望の特定の剤形、例えば注射に適切な任意の全ての希釈剤または他の液体ビヒクル、分散助剤または懸濁助剤、表面活性剤、等張剤、防腐剤、滑沢剤などが挙げられる。薬学的組成物の製剤化および／または製造における一般的な考察は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，第１６版，Ｅ．Ｗ．Ｍａｒｔｉｎ（Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９８０），ａｎｄ Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ，第２１版（Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ，２００５）に見出すことができる。
例えば、注射用調製物、例えば滅菌注射用水性懸濁液は、適切な分散剤または湿潤剤および懸濁化剤を使用して、公知の技術によって製剤化され得る。用いられ得る例示的な賦形剤としては、水、滅菌生理食塩水またはリン酸緩衝生理食塩水、またはリンゲル液が挙げられるが、これらに限定されない。
特定の実施形態において、薬学的組成物は、シクロデキストリン誘導体をさらに含む。最も一般的なシクロデキストリンは、結合される糖部分上に必要に応じて１個またはそれより多くの置換基（それらとしては、置換または非置換のメチル化、ヒドロキシアルキル化、アシル化およびスルホアルキルエーテル置換が挙げられるが、これらに限定されない）を含む、それぞれ６個、７個および８個のα−１，４−結合グルコース単位からなるα−、β−およびγ−シクロデキストリンである。特定の実施形態において、シクロデキストリンは、スルホアルキルエーテルβ−シクロデキストリン、例えば、ＣＡＰＴＩＳＯＬ（登録商標）としても公知のスルホブチルエーテルβ−シクロデキストリンである。例えば、米国特許第５，３７６，６４５号を参照のこと。特定の実施形態において、組成物は、ヘキサプロピル−β−シクロデキストリンを含む。より具体的な実施形態において、組成物は、ヘキサプロピル−β−シクロデキストリン（水中１０〜５０％）を含む。
注射用組成物は、例えば、細菌保持フィルターによる濾過によって、または使用前に滅菌水もしくは他の滅菌注射用媒体に溶解もしくは分散され得る滅菌固体組成物の形態の滅菌剤を組み込むことによって滅菌され得る。
一般に、本明細書中で提供される化合物は、有効量で投与される。実際に投与される化合物の量は、典型的には、関連する状況（処置される症状、選択される投与経路、投与される実際の化合物、個々の患者の年齢、体重、応答、患者の症候の重症度などを含む）に照らして、医師によって決定される。
組成物は、正確な投薬を容易にする単位剤形で提供される。用語「単位剤形」とは、ヒト被験体および他の哺乳動物に対する単位投与量として適切な物理的に不連続な単位のことを指し、各単位は、適切な薬学的賦形剤とともに、所望の治療効果をもたらすと計算される所定量の活性な材料を含む。典型的な単位剤形としては、液体組成物の予め測定され予め充填されたアンプルもしくは注射器が挙げられる。このような組成物では、化合物は、通常、少量の成分（約０．１〜約５０重量％または好ましくは約１〜約４０重量％）であり、残りは、様々なビヒクルまたはキャリアおよび所望の投薬形態を形成するのに役立つ加工助剤である。
本明細書中で提供される化合物は、単一の活性剤として投与され得るか、または他の活性剤と組み合わせて投与され得る。１つの局面において、本発明は、本発明の化合物と、別の薬理学的に活性な薬剤との組み合わせ物を提供する。組み合わせでの投与は、当業者に明らかである任意の技術（例えば、別々の投与、逐次投与、同時投与、および交互投与が挙げられる）によって進行し得る。
本明細書中で提供される薬学的組成物の説明は、ヒトへの投与に適切な薬学的組成物を主に対象とするが、このような組成物は、一般に、全ての種類の動物への投与に適切であることを当業者は理解するであろう。ヒトへの投与に適切な薬学的組成物を様々な動物への投与に適切な組成物とするための改変は充分に理解されており、そして通常の知識を有する獣医薬理学者は、通常の実験でこのような改変を設計および／または実施し得る。薬学的組成物の製剤化および／または製造における一般的な考察は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ：Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ 第２１版，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ，２００５に見出すことができる。
１つの局面において、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物を含む組成物（例えば、固体組成物）を含むキットを提供する。
使用および処置の方法
ある局面において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）または式（Ｉ−ＩＩ）の化合物）は、必要とする被験体（例えば、レット症候群、脆弱Ｘ症候群、またはアンジェルマン症候群を有する被験体）においてＣＮＳ関連障害（例えば、睡眠障害、気分障害（例えば、うつ病）、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、てんかん発生、記憶および／または認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／または離脱症候群、あるいは耳鳴）を処置するための治療剤として有用であることが想定される。ＧＡＢＡ調節に関連する例示的なＣＮＳ状態としては、睡眠障害［例えば、不眠症］、気分障害［例えば、うつ病（例えば、大うつ病性障害（ＭＤＤ））、気分変調性障害（例えば、軽症うつ病）、双極性障害（例えば、Ｉ型および／またはＩＩ型）、不安障害（例えば、全般性不安障害（ＧＡＤ）、社会的不安障害）、ストレス、心的外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）、強迫障害（例えば、強迫性障害（ＯＣＤ））］、統合失調症スペクトラム障害［例えば、統合失調症、統合失調感情障害］、痙攣障害［例えば、てんかん（例えば、てんかん発作重積状態（ＳＥ））、発作］、記憶および／または認知の障害［例えば、注意障害（例えば、注意欠陥過活動性障害（ＡＤＨＤ））、痴呆（例えば、アルツハイマー型痴呆、ルイス体型痴呆（Ｌｅｗｉｓ ｂｏｄｙ ｔｙｐｅ ｄｅｍｅｎｔｉａ）、脳血管型痴呆］、運動障害［例えば、ハンティングトン病、パーキンソン病］、人格障害［例えば、反社会性人格障害、強迫性人格障害］、自閉症スペクトラム障害（ＡＳＤ）［例えば、自閉症、シナプス変性症（ｓｙｎａｐｔｏｐｈａｔｈｙ）などの自閉症の一宿主性原因（例えば、レット症候群、脆弱Ｘ症候群、アンジェルマン症候群］、疼痛［例えば、ニューロパシー性疼痛、損傷関連疼痛症候群、急性疼痛、慢性疼痛］、外傷性脳損傷（ＴＢＩ）、脈管疾患［例えば、脳卒中、虚血、血管奇形］、物質乱用障害および／または離脱症候群［例えば、アヘン製剤、コカイン、および／またはアルコールの嗜癖（ａｄｄｉｔｉｏｎ）］、ならびに耳鳴が挙げられるが、これらに限定されない。
ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／または認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／または離脱症候群、耳鳴、あるいはてんかん発作重積状態である。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、産後うつである。ある特定の実施形態において、ＣＮＳ関連障害は、大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、中程度の大うつ病性障害である。ある特定の実施形態において、大うつ病性障害は、重度の大うつ病性障害である。
１つの局面において、被験体において発作活動を軽減または予防する方法が提供され、この方法は、このような処置を必要とする被験体に、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。一部の実施形態において、本方法は、てんかん発生を軽減または予防する。
なお別の局面において、本発明の化合物と別の薬理学的に活性な剤との組み合わせ物が提供される。本明細書中に提供される化合物は、単一の活性剤として投与され得るか、または他の剤と組み合わせて投与され得る。組み合わせでの投与は、当業者に明らかである任意の技術（例えば、別々の投与、逐次投与、同時投与、および交互投与が挙げられる）によって進行し得る。
別の局面において、脳の興奮に関連する状態に罹りやすいかまたは苦しんでいる被験体において、脳の興奮を処置または予防する方法が提供され、この方法は、この被験体に、有効量の本発明の化合物をこの被験体に投与する工程を包含する。
なお別の局面において、被験体においてストレスまたは不安を処置または予防する方法が提供され、この方法は、このような処置を必要とする被験体に、有効量の本発明の化合物またはその組成物を投与する工程を包含する。
なお別の局面において、被験体において不眠症を軽減または予防する方法が提供され、この方法は、このような処置を必要とする被験体に、有効量の本発明の化合物またはその組成物を投与する工程を包含する。
なお別の局面において、睡眠を誘導し、正常な睡眠において見られるＲＥＭ睡眠のレベルを実質的に維持する方法であって、実質的な反跳不眠症が誘導されない方法が提供され、この方法は、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。
なお別の局面において、被験体において月経前症候群（ＰＭＳ）または産後うつ病（ＰＮＤ）を軽減または予防する方法が提供され、この方法は、このような処置を必要とする被験体に、有効量の本発明の化合物を投与する工程を包含する。
なお別の局面において、被験体において気分障害を処置または予防する方法であって、このような処置を必要とする被験体に有効量の本発明の化合物を投与する工程を含む方法が提供される。特定の実施形態において、気分障害は、うつ病である。
なお別の局面において、被験体に治療有効量の本発明の化合物を投与することによる、認知増強または記憶障害の処置の方法が提供される。特定の実施形態において、この障害はアルツハイマー病である。特定の実施形態において、この障害はレット症候群である。
なお別の局面において、被験体に治療有効量の本発明の化合物を投与することによって、注意障害を処置する方法が提供される。特定の実施形態において、この注意障害はＡＤＨＤである。
特定の実施形態において、この化合物は、被験体に長期投与される。特定の実施形態において、この化合物は、被験体に経口投与、皮下投与、筋肉内投与、または静脈内投与される。
神経内分泌障害および機能不全
神経内分泌障害および機能不全を処置するために使用され得る方法が、本明細書中に提供される。本明細書中で使用される場合、「神経内分泌障害」または「神経内分泌機能不全」とは、脳に直接関連する身体のホルモン産生の不均衡によって引き起こされる種々の状態のことを指す。神経内分泌障害には、神経系と内分泌系との間の相互作用が関わる。視床下部および脳下垂体は、ホルモンの産生を制御する脳の２つの領域であるので、例えば外傷性脳損傷による、視床下部または脳下垂体への損傷は、ホルモンの産生および脳の他の神経内分泌機能に影響し得る。一部の実施形態において、神経内分泌障害または機能不全は、女性の健康障害または状態（例えば、本明細書中に記載される女性の健康障害または状態）と関連する。一部の実施形態において、女性の健康障害または状態と関連する神経内分泌障害または機能不全は、多嚢胞性卵巣症候群である。
神経内分泌障害の症状としては、行動性、情動性および睡眠関連の症状、生殖機能に関連する症状、ならびに身体症状が挙げられるが、これらに限定されず、それらの症状としては、疲労、記憶不良、不安、うつ、体重増加または減少、情動不安定、集中力欠如、注意困難、性欲減退（ｌｏｓｓ ｏｆ ｌｉｐｉｄｏ）、不妊、無月経、筋肉量の低下、腹部体脂肪の増加、低血圧、低心拍数、脱毛、貧血、便秘、寒冷不耐性および皮膚乾燥が挙げられるが、これらに限定されない。
神経変性疾患および障害
神経変性疾患および障害を処置するために使用され得る方法が、本明細書中に提供される。用語「神経変性疾患」は、ニューロンの構造もしくは機能の進行性の喪失、またはニューロンの死に関連する、疾患および障害を包含する。神経変性疾患および障害としては、アルツハイマー病（軽症、中等度または重篤な認知機能障害の関連する症状を包含する）；筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）；無酸素性および虚血性の損傷；運動失調および痙攣（処置および予防のため、ならびに統合失調感情障害によって、または統合失調症を処置するために使用される薬物によって引き起こされる発作の予防のためを包含する）；良性健忘；脳水腫；小脳性運動失調（マクラウド神経有棘赤血球症症候群（ＭＬＳ）が挙げられる）；閉鎖性頭部外傷；昏睡；挫傷による損傷（例えば、脊椎損傷および頭部損傷）；痴呆（多発脳梗塞性痴呆および老年痴呆が挙げられる）；意識の障害；ダウン症候群；薬物により誘導されるかまたは薬剤により誘導される振顫麻痺（例えば、精神遮断薬により誘導される急性静座不能、急性失調症、振顫麻痺もしくは遅発性ジスキネジー、神経弛緩薬性悪性症候群、または薬剤により誘導される姿勢振顫）；てんかん；脆弱Ｘ症候群；ジル・ド・ラ・ツレット症候群；頭部外傷；聴覚障害および聴覚損失；ハンティングトン病；レノックス症候群；レボドパにより誘導されるジスキネジー；精神遅滞；運動不能症および無動（硬直）症候群を含む運動障害（脳幹神経石灰化、大脳皮質基底核変性症、多系統萎縮症、振顫麻痺−ＡＬＳ痴呆複合症、パーキンソン病、脳炎後振顫麻痺および進行性核上性麻痺が挙げられる）；筋肉の痙縮および筋肉の痙性または虚弱に関連する障害（舞踏病（例えば、良性遺伝性舞踏病、薬物により誘導される舞踏病、片側バリスム、ハンティングトン病、神経有棘赤血球症、シドナム舞踏病および症候性舞踏病）、ジスキネジー（複合チック、単純チックおよび症候性チックなどのチックが挙げられる）、ミオクローヌス（全身性ミオクローヌスおよび限局性シロクローヌス（ｆｏｃａｌ ｃｙｌｏｃｌｏｎｕｓ）が挙げられる）、振顫（例えば、安静時振顫、姿勢振顫および企図振顫）ならびに失調症（軸性失調症、ジストニー性書痙、片麻痺性失調症、発作性失調症および限局性失調症（例えば、眼瞼痙攣、口顎ジストニア（ｏｒｏｍａｎｄｉｂｕｌａｒ ｄｙｓｔｏｎｉａ）、ならびに痙攣性発声障害および斜頚）が挙げられる）が挙げられる）；ニューロン損傷（眼の損傷、眼の網膜症または黄斑変性が挙げられる）；脳卒中、血栓塞栓性脳卒中、出血性卒中、脳虚血、脳血管痙攣、低血糖症、健忘症、低酸素症、無酸素症、周産期仮死および心拍停止の後の神経毒性障害；パーキンソン病；発作；てんかん発作重積状態；脳卒中；耳鳴；尿細管硬化症、ならびにウイルス感染により誘導される神経変性（例えば、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）および脳障害により引き起こされるもの）が挙げられるが、これらに限定されない。神経変性疾患としてはまた、脳卒中、血栓塞栓性脳卒中、出血性卒中、脳虚血、脳血管痙攣、低血糖症、健忘症、低酸素症、無酸素症、周産期仮死および心拍停止の後の神経毒性障害が挙げられるが、これらに限定されない。神経変性疾患を処置または予防する方法はまた、神経変性障害に特徴的であるニューロン機能の喪失を処置または予防することを包含する。
気分障害
気分障害、例えば臨床的うつ病、産後うつ病もしくは産後うつ、周産期うつ病、非定型うつ病、メランコリー型うつ病、心因性大うつ病、緊張性うつ病、季節性情動障害、気分変調、二重抑うつ症、抑うつ性格障害、再発性短期うつ病、小うつ病性障害、双極性障害もしくは躁うつ病性障害、慢性病状によって引き起こされるうつ病、処置抵抗性うつ病、難治性うつ病、自殺、自殺念慮または自殺行動を処置するための方法もまた、本明細書中に提供される。一部の実施形態において、本明細書中に記載の方法は、うつ病（例えば、中程度または重度のうつ病）に罹患している被験体に対して治療効果を提供する。一部の実施形態において、気分障害は、本明細書中に記載の疾患または障害（例えば、神経内分泌疾患および障害、神経変性疾患および障害（例えば、てんかん）、運動障害、振顫（例えば、パーキンソン病）、女性の健康障害または健康状態）に関連する。
臨床的うつ病は、大うつ病、大うつ病性障害（ＭＤＤ）、単極性うつ病、単極性障害および反復性うつ病としても知られ、低い自尊心および通常は楽しめる活動への興味または喜びの喪失を伴う広汎性および持続性の落ち込んだ気分により特徴付けられる精神障害のことを指す。臨床的うつ病を有する一部の人は、睡眠が難しく、やせて、概して動揺を感じ、被刺激性になる。臨床的うつ病は、個体がどのように感じるか、考えるかおよび振る舞うかに影響し、種々の情動的および肉体的な問題に至り得る。臨床的うつ病を有する個体は、日々の活動を行うのに苦労することがあり、生きていく価値がないかのように感じることがある。
周産期うつ病は、妊娠中のうつ病を指す。症状には、被刺激性、号泣、焦燥感、睡眠困難、極度の疲労（情動的および／または肉体的）、食欲の変化、集中困難、不安および／または心配の増加、乳児および／または胎児から離れたいという感情、ならびに以前楽しかった活動への興味喪失が含まれる。
産後うつ病（ＰＮＤ）は、産後うつ（ＰＰＤ）とも称され、出産後の女性が罹る臨床的うつ病の一種のことを指す。症状としては、悲哀、疲労、睡眠および食習慣の変化、性的願望の低下、号泣エピソード、不安ならびに被刺激性が挙げられ得る。一部の実施形態において、ＰＮＤは、処置抵抗性うつ病（例えば、本明細書中に記載される処置抵抗性うつ病）である。一部の実施形態において、ＰＮＤは、難治性うつ病（例えば、本明細書中に記載される難治性うつ病）である。
一部の実施形態において、ＰＮＤを有する被験体はまた、妊娠中にうつ病またはうつ病の症候を経験している。このうつ病は、本明細書中では周産期うつ病と称される。ある実施形態において、周産期うつ病を経験している被験体は、ＰＮＤを経験するリスクが高い。
非定型うつ病（ＡＤ）は、気分反応性（例えば、逆説的快感消失（ｐａｒａｄｏｘｉｃａｌ ａｎｈｅｄｏｎｉａ））および積極性、著しい体重増加または食欲亢進により特徴付けられる。ＡＤに罹患している患者は、過剰な睡眠または傾眠（睡眠過剰）、四肢重感、および認知される対人拒絶への過敏性の結果としての著しい社会的障害も有し得る。
メランコリーうつ病は、ほとんどまたは全ての活動に対する喜びの喪失（快感消失）、楽しい刺激に反応しないこと、悲嘆もしくは喪失の気分よりも明白な抑うつ気分、過剰な体重減少、または過度の罪悪感により特徴付けられる。
精神病性大うつ病（ＰＭＤ）または精神病性うつ病とは、個体が妄想および幻覚などの精神病性の症状を経験する、大うつ病エピソード、特に、メランコリー性質の大うつ病エピソードのことを指す。
緊張性うつ病とは、運動行動の障害および他の症状を伴う大うつ病のことを指す。個体は、口がきけなくなり、昏迷状態（ｓｔｕｐｏｒｏｓｅ）になることがあり、動けなくなるか、または目的のない運動もしくは奇異な運動を示す。
季節性感情障害（ＳＡＤ）とは、個体が秋または冬に生じ始める季節性のパターンのうつ病エピソードを有する季節性うつ病の一種のことを指す。
気分変調とは、単極性うつ病に関連する状態のことを指し、同じ身体的および認知的な問題が、明らかである。それらは、それほど重篤ではなく、長く（例えば、少なくとも２年）続く傾向がある。
二重うつ病とは、少なくとも２年続き、大うつ病の期間によって時々中断する、かなり抑うつの気分（気分変調）のことを指す。
抑うつ性人格障害（ＤＰＤ）とは、うつ病性の特徴を有する人格障害のことを指す。
反復性短期うつ病（Ｒｅｃｕｒｒｅｎｔ Ｂｒｉｅｆ Ｄｅｐｒｅｓｓｉｏｎ）（ＲＢＤ）とは、個体が１ヶ月に約１回、うつ病エピソードを有する状態のことを指し、その各エピソードは、２週間またはより短期間、典型的には、２〜３日未満続く。
小うつ病性障害または小うつ病とは、少なくとも２つの症状が２週間存在するうつ病のことを指す。
双極性障害または躁うつ病性障害は、ハイ（ｈｉｇｈ）の情動（躁病または軽躁病）およびロー（ｌｏｗ）の情動（うつ）を含む極端な気分変動を引き起こす。躁病の期間中、個体は、異常に幸福、エネルギッシュまたは被刺激性に感じるかまたは行動することがある。それらの個体は、結果（ｃｏｎｓｅｑｕｎｃｅｓ）をほとんど無視して思慮に欠けた決断をすることが多い。通常、睡眠欲求が減少する。うつ病の期間中、号泣することがあり、他者とあまり視線を合わないことがあり、人生に対して後ろ向きの見方をすることがある。この障害を有する者の自殺のリスクは、２０年間で６％超と高く、３０〜４０％が自傷（ｓｅｌｆ ｈａｒｍ）を起こす。不安障害および物質使用障害などの他の精神衛生上の問題は、一般に双極性障害に合併する。
慢性病状によって引き起こされるうつ病とは、がんまたは慢性疼痛、化学療法、慢性ストレスなどの慢性病状によって引き起こされるうつ病のことを指す。
処置抵抗性うつ病とは、個体がうつ病の処置を受けているが症状が改善しない状態のことを指す。例えば、抗うつ薬または心理学的（ｐｈｙｓｃｈｏｌｏｇｉｃａｌ）カウンセリング（精神療法）は、処置抵抗性うつ病を有する個体のうつ症状を和らげない。いくつかの症例では、処置抵抗性うつ病を有する個体は、症状を改善するが、戻ってしまう。難治性うつ病は、三環系抗うつ薬、ＭＡＯＩ、ＳＳＲＩならびに二重および三重取り込み阻害薬、ならびに／または抗不安薬を含む標準的な薬理学的処置、ならびに非薬理学的処置（例えば、精神療法、電気ショック治療、迷走神経刺激および／または経頭蓋磁気刺激）に抵抗性のうつ病に罹患している患者において生じる。
術後うつ病は、（例えば、死への直面の結果としての）外科的処置に続くうつ状態を指す。例えば、個体は、持続的な悲しみもしくは空虚感、普段楽しんでいた趣味および活動への喜びまたは興味の喪失、または持続的な無価値感もしくは絶望感を感じ得る。
女性の健康状態または健康障害に関連する気分障害は、女性の健康状態または健康障害（例えば、本明細書中に記載のもの）に関連する（例えば、起因する）気分障害（例えば、うつ病）を指す。
自殺傾向、希死念慮、自殺行動とは、個体が自殺を犯す傾向のことを指す。希死念慮は、自殺に関する考えまたは自殺への異常な執着に関係する。希死念慮の範囲は、例えば、瞬間的な考えから広範な考え、詳細な計画、ロールプレイング、不完全な試みまで、大きく異なる。症状としては、自殺について話すこと、自殺を犯す手段を入手すること、社会的接触を断つこと、死のことばかり考えていること、身動きが取れないまたはある状況について望みがないと感じること、アルコールまたは薬物の使用が増えること、危険なまたは自滅的なことを行うこと、二度と会えないかのように人々に別れを告げることが挙げられる。
うつ病の症状としては、持続的な不安なまたは悲しい感情、無力な感情、無希望、悲観主義、無価値、低エネルギー、焦燥感、睡眠困難、不眠、被刺激性、疲労、運動の問題（ｍｏｔｏｒ ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ）、愉快な活動または趣味への興味喪失、集中力の低下、エネルギーの低下、低い自尊心、前向きな考えまたは計画が無いこと、過剰な睡眠、過食、食欲の喪失、不眠症、自傷、自殺の考えおよび自殺の試みが挙げられる。症状の存在、重症度、頻度および持続時間は、場合によって異なり得る。うつ病の症状およびその緩和は、医師または心理学者（例えば、精神状態の検査）によって確かめられ得る。
一部の実施形態において、その方法は、公知のうつ病尺度、例えば、ハミルトンうつ病（ＨＡＭ−Ｄ）尺度、臨床全般印象改善尺度（ＣＧＩ）およびモントゴメリー−アスベルグうつ病評価尺度（ＭＡＤＲＳ）を用いて被験体をモニターする工程を含む。一部の実施形態において、治療効果は、被験体が示すハミルトンうつ病（ＨＡＭ−Ｄ）総スコアの低下によって測定され得る。そのＨＡＭ−Ｄ総スコアの低下は、４、３、２もしくは１日以内；または９６、８４、７２、６０、４８、２４、２０、１６、１２、１０、８時間以内もしくはそれ未満以内に生じ得る。治療効果は、特定の処置期間にわたって評価され得る。例えば、治療効果は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）を投与した後（例えば、投与の１２、２４もしくは４８時間後；または２４、４８、７２もしくは９６時間後またはそれを超えた後；または１日、２日、１４日、２１日もしくは２８日；または１週間、２週間、３週間もしくは４週間；または１ヶ月、２ヶ月、６ヶ月または１０ヶ月；または１年、２年もしくは生涯にわたって）、ベースラインからのＨＡＭ−Ｄ総スコアの低下によって測定され得る。
一部の実施形態において、被験体は、軽度のうつ病性障害、例えば、軽度の大うつ病性障害を有する。一部の実施形態において、被験体は、中程度のうつ病性障害、例えば、中程度の大うつ病性障害を有する。一部の実施形態において、被験体は、重度のうつ病性障害、例えば、重度の大うつ病性障害を有する。一部の実施形態において、被験体は、非常に重度のうつ病性障害、例えば、非常に重度の大うつ病性障害を有する。一部の実施形態において、被験体のベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコア（すなわち、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）による処置の前）は、少なくとも２４である。一部の実施形態において、被験体のベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアは、少なくとも１８である。一部の実施形態において、被験体のベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアは、１４および１８を含む１４と１８との間である。一部の実施形態において、被験体のベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアは、１９および２２を含む１９と２２との間である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置する前の被験体のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、２３を超えるかまたは２３と等しい。一部の実施形態において、ベースラインスコアは、少なくとも１０、１５または２０である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後の被験体のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、約０〜１０（例えば、１０未満；０〜１０、０〜６、０〜４、０〜３、０〜２または１．８）である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、１０、７、５または３未満である。一部の実施形態において、ＨＡＭ−Ｄ総スコアの低下は、約２０〜３０（例えば、２２〜２８、２３〜２７、２４〜２７、２５〜２７、２６〜２７）のベースラインスコアから、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後の約０〜１０（例えば、１０未満；０〜１０、０〜６、０〜４、０〜３、０〜２または１．８）のＨＡＭ−Ｄ総スコアへの低下である。一部の実施形態において、ベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアから、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後のＨＡＭ−Ｄ総スコアへの低下は、少なくとも１、２、３、４、５、７、１０、２５、４０、５０または１００倍）である。一部の実施形態において、ベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアから、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後のＨＡＭ−Ｄ総スコアへの減少率は、少なくとも５０％（例えば、６０％、７０％、８０％または９０％）である。一部の実施形態において、治療効果は、ベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアと比較した、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後（例えば、投与の１２、２４、４８時間後；または２４、４８、７２、９６時間後もしくはそれを超えた後；または１日、２日、１４日後もしくはそれを超えた後）のＨＡＭ−Ｄ総スコアの減少として測定され、少なくとも１０、１５または２０ポイントである。
一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、１４、１０、４、３、２もしくは１日以内または２４、２０、１６、１２、１０もしくは８時間以内またはそれ未満以内に治療効果（例えば、ハミルトンうつ病評価尺度（ＨＡＭ−Ｄ）の低下によって測定した場合）を提供する。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）での処置の１日または２日目以内に治療効果（例えば、ＨＡＭ−Ｄ総スコアの統計学的に有意な減少によって判定した場合）を提供する。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）での処置の開始から１４日未満または１４日と等しい期間以内に治療効果（例えば、ＨＡＭ−Ｄ総スコアの統計学的に有意な減少によって判定した場合）を提供する。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）での処置の開始から２１日未満または２１日と等しい期間以内に治療効果（例えば、ＨＡＭ−Ｄ総スコアの統計学的に有意な減少によって判定した場合）を提供する。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）での処置の開始から２８日未満または２８日と等しい期間以内に治療効果（例えば、ＨＡＭ−Ｄ総スコアの統計学的に有意な減少によって判定した場合）を提供する。一部の実施形態において、治療効果は、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）による処置（例えば、１４日間にわたる１日１回の化合物１による処置）の後の、ＨＡＭ−Ｄ総スコアのベースラインからの減少である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置する前の被験体のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、少なくとも２４である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置する前の被験体のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、少なくとも１８である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置する前の被験体のＨＡＭ−Ｄ総スコアは、１４および１８を含む１４と１８との間である。一部の実施形態において、ベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアと比較して、被験体を本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後のＨＡＭ−Ｄ総スコアの低下は、少なくとも１０である。一部の実施形態において、ベースラインＨＡＭ−Ｄ総スコアと比較して、被験体を本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）で処置した後のＨＡＭ−Ｄ総スコアの低下は、少なくとも１５（例えば、少なくとも１７）である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）による被験体の処置に関連するＨＡＭ−Ｄ総スコアは、６〜８の範囲の数値以下である。一部の実施形態において、本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ−Ｉ）、式（Ｉ−ＩＩ）、式（ＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＩＩ−Ｉ）、式（ＩＩＩ−ＩＩ）、式（ＩＶ−Ｉ）、式（ＩＶ−ＩＩ）、式（ＩＶ−ＩＩＩ）、式（Ｖ−Ｉ）、式（Ｖ−ＩＩ）または式（Ｖ−ＩＩＩ）の化合物）による被験体の処置に関連するＨＡＭ−Ｄ総スコアは、７以下である。
一部の実施形態において、本方法は、１４、１０、４、３、２もしくは１日以内または２４、２０、１６、１２、１０もしくは８時間以内またはそれ未満以内に治療効果（例えば、臨床全般印象改善尺度（ＣＧＩ）の低下によって測定した場合）を提供する。一部の実施形態において、ＣＮＳ障害は、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害である。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、処置期間の２日目以内に治療効果を提供する。一部の実施形態において、治療効果は、処置期間終了時点（例えば、投与の１４日後）における、ベースラインからのＣＧＩスコアの低下である。
一部の実施形態において、本方法は、１４、１０、４、３、２もしくは１日以内または２４、２０、１６、１２、１０もしくは８時間以内またはそれ未満以内に治療効果（例えば、モントゴメリー−アスベルグうつ病評価尺度（ＭＡＤＲＳ）の低下によって測定した場合）を提供する。一部の実施形態において、ＣＮＳ障害は、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害である。一部の実施形態において、うつ病性障害、例えば、大うつ病性障害を処置する方法は、処置期間の２日目以内に治療効果を提供する。一部の実施形態において、治療効果は、処置期間終了時点（例えば、投与の１４日後）における、ベースラインからのＭＡＤＲＳスコアの低下である。
大うつ病性障害に対する治療効果は、被験体が示すモントゴメリー−アスベルグうつ病評価尺度（ＭＡＤＲＳ）スコアの低下によって判定され得る。例えば、ＭＡＤＲＳスコアは、４、３、２もしくは１日以内；または９６、８４、７２、６０、４８、２４、２０、１６、１２、１０、８時間以内もしくはそれ未満以内に低下し得る。モントゴメリー−アスベルグうつ病評価尺度（ＭＡＤＲＳ）は、気分障害を有する患者におけるうつ病エピソードの重症度を測定するために精神科医が使用する１０項目の診断質問表（外見に表出される悲しみ、言葉で表現された悲しみ、内的緊張、睡眠減少、食欲減退、集中困難、倦怠、感情を持てないこと、悲観的思考、および自殺思考に関する）である。
一部の実施形態において、本方法は、４日以内、３日以内、２日以内、１日以内；２４時間、２０時間、１６時間、１２時間、１０時間、８時間またはそれ未満に治療効果（例えば、エジンバラ産後うつ病質問票（ＥＰＤＳ）の低下によって測定した場合）を提供する。一部の実施形態において、治療効果は、ＥＰＤＳによって測定された改善である。
一部の実施形態において、本方法は、４日以内、３日以内、２日以内、１日以内；２４時間、２０時間、１６時間、１２時間、１０時間、８時間またはそれ未満に治療効果（例えば、全般性不安障害７項目尺度（ＧＡＤ−７）の低下によって測定した場合）を提供する。
不安障害
不安障害（例えば、全般性不安障害、パニック障害、強迫性障害、恐怖症、心的外傷後ストレス障害）を処置する方法が本明細書中に提供される。不安障害とは、数種の異なる形態の、異常なおよび病理学的な恐怖および不安を網羅する、総括的な用語である。現在の精神医学的診断基準は、広範な種々の不安障害を認識している。
全般性不安障害とは、いずれの１つの対象にも状況にも焦点を合わせられない、長期にわたる不安によって特徴付けられる、一般的な慢性障害である。全般性不安に苦しむ人々は、非特異的な持続性の恐怖および心配を経験し、そして平凡な事態を過剰に心配するようになる。全般性不安障害は、高齢の成人に影響を与える最も一般的な不安障害である。
パニック障害において、ヒトは、強い恐怖および気がかりの短時間の発作に苦しみ、しばしば、振顫、震え、錯乱、眩暈感、悪心、呼吸困難により特徴付けられる。これらのパニック発作（ＡＰＡにより、不意に起こり、１０分未満でピークに達する恐怖または不快と定義される）は、数時間持続し得、そしてストレス、恐怖、または運動によってさえも誘発され得るが、特定の原因が常に明らかであるわけではない。再発性の予測できないパニック発作に加えて、恐怖性障害の診断はまた、その発作が慢性的な結果（その発作の潜在的な意味に対する心配、将来の発作に対する持続的な恐怖、またはその発作に関する行動の有意な変化のいずれか）を有することを必要とする。従って、恐怖性障害の患者は、特定のパニックエピソードの範囲外でさえも、症状を経験する。しばしば、心拍動の通常の変化が、パニックに苦しむ人により気付かれ、心臓がどこか具合が悪い、または別のパニック発作に罹っているところであると考えさせる。いくつかの症例において、身体機能の高まった知覚（過剰覚醒（ｈｙｐｅｒｖｉｇｉｌａｎｃｅ））が、パニック発作中に起こり、この場合、何らかの知覚される生理学的変化が、生命を脅かす可能な疾病と解釈される（すなわち、過度の心気症）。
強迫性障害とは、不安障害の１つの型であり、反復的な強迫観念（窮迫した、持続性の、侵害的な思考または心像）および脅迫行為（特定の動作または儀式を行う衝動）により主として特徴付けられる。ＯＣＤの思考パターンは、そのヒトが現実には存在していない原因的関係を信じることを包含する限り、迷信に結び付けられ得る。しばしば、そのプロセスは完全に非論理的である。例えば、特定のパターンでの歩行という強迫行為は、切迫した危険の強迫観念を軽減するために使用され得る。そして多くの症例において、この強迫行為は完全に説明不可能ではなく、単に、神経質により誘発される儀式を完遂することの衝動である。症例のうちの少数において、ＯＣＤの患者は、明白な強迫行為なしに強迫観念を経験するのみであり得、より少数の患者は、強迫行為のみを経験する。
不安障害の１つの最も大きいカテゴリーは、恐怖症のものであり、これは、恐怖および不安が特定の刺激または状況によって誘発される、全ての症例を包含する。患者は代表的に、自分の恐怖の対象（これは、動物、場所、体液に及ぶ何かであり得る）に遭遇することからの恐ろしい結果を予期する。
心的外傷後ストレス障害またはＰＴＳＤとは、外傷性の経験から生じる不安障害である。外傷後ストレスは、極端な状況（例えば、戦争、強姦、人質の状況、または重大な災難でさえも）から生じ得る。これはまた、重篤なストレッサーへの長期間の（慢性的な）曝露から生じ得る（例えば、個々の戦闘には耐えるが連続的な戦争にはうまく対処できない兵士）。一般的な症状としては、フラッシュバック、回避行動、およびうつ病が挙げられる。
女性の健康障害
女性の健康に関連する状態または障害を処置する方法が本明細書中に提供される。女性の健康に関連する状態または障害としては、婦人科系の健康および障害（例えば、月経前症候群（ＰＭＳ）、月経前不快気分障害（ＰＭＤＤ））、妊娠に関する問題（例えば、流産、中絶）、不妊および関連障害（例えば、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ））、他の障害および状態、ならびに女性の全体的な健康および健全に関連する問題（例えば、閉経）が挙げられるが、これらに限定されない。
女性に影響を及ぼす婦人科系の健康および障害には、月経および月経不順；尿路の健康（尿失禁および骨盤底障害が挙げられる）；ならびに細菌性腟症、膣炎、子宮類線維、および外陰痛などの障害が挙げられる。
月経前症候群（ＰＭＳ）は、生理の１〜２週間前に生じる身体症状および情動性症状を指す。症状は多様であるが、出血、気分動揺、乳房の圧痛、大食症、疲労、被刺激性、ざ瘡、およびうつ病が挙げられ得る。
月経前不快気分障害（ＰＭＤＤ）は、重症型のＰＭＳである。ＰＭＤＤの症状はＰＭＳに類似しているが、より重篤であり、労働、社会活動、および関係性を妨げ得る。ＰＭＤＤの症状としては、気分動揺、抑うつ気分（ｄｐｒｅｓｓｅｄ ｍｏｏｄ）または絶望感、著しい怒り、対人葛藤の増加、緊張および不安、被刺激性、通常の活動に対する興味の減退、集中困難、疲労、食欲の変化、制御不能感または困惑、睡眠の問題、身体的な問題（例えば、鼓脹、乳房圧痛、腫脹、頭痛、関節痛または筋肉痛）が挙げられる。
妊娠に関する問題としては、受胎前ケアおよび産前ケア、妊娠損失（流産および死産）、早期分娩および早産、乳児突然死症候群（ＳＩＤＳ）、母乳栄養、および出生時欠損が挙げられる。
流産は、妊娠２０週以内の自発的な妊娠の終了を指す。
中絶は、妊娠２８週までに行うことができる妊娠の意図的な終了を指す。
不妊および関連障害としては、子宮類線維、多嚢胞性卵巣症候群、子宮内膜症、および原発性卵巣機能不全が挙げられる。
多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）は、生殖可能年齢の女性における内分泌系障害を指す。ＰＣＯＳは、女性における男性ホルモンの上昇に起因する一連の症状である。ＰＣＯＳを有する多くの女性は、その卵巣上に多数の小嚢胞が発達する。ＰＣＯＳの症状としては、月経不順または無月経、重い生理、過剰な体毛および顔の毛、ざ瘡、骨盤痛、妊娠困難、および肥厚した暗色の滑らかな皮膚の斑点が挙げられる。ＰＣＯＳは、２型糖尿病、肥満、閉塞性睡眠時無呼吸、心疾患、気分障害、および子宮内膜がんが挙げられる状態に関連し得る。
女性のみに影響を及ぼす他の障害および状態としては、ターナー症候群、レット症候群、ならびに卵巣がんおよび子宮頸がんが挙げられる。
女性の全体的な健康および健全に関連する問題としては、女性に対する暴力、身体障害および固有の課題を有する女性、骨粗鬆症および骨の健康、ならびに閉経が挙げられる。
閉経は、女性の最後の月経期から１２ヶ月後を指し、月経周期の終了を示す。閉経は、代表的には、４０代または５０代の女性で起こる。閉経ののぼせおよび情動性症状などの身体症状は、睡眠を妨げ得るか、エネルギーを低下させ得るか、不安または悲しみまたは喪失感を引き起こし得る。閉経としては、自然閉経および外科的閉経（手術（例えば、子宮摘出術、卵巣摘出術；がん）などの事象に起因する誘導型閉経である）が挙げられる。閉経は、例えば、放射線、化学療法、または他の薬物療法によって卵巣が大きな損傷を受けた場合に誘導される。
てんかん
式（Ｉ−Ｉ）または式（Ｉ−ＩＩ）の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、またはその薬学的に受容可能な組成物は、本明細書中に記載される方法、例えば本明細書中に記載される障害、例えばてんかん、てんかん重積症、または発作の処置に使用され得る。
てんかんは、長期に亘って繰り返される発作によって特徴付けられる脳障害である。てんかんのタイプには、これらに限定されないが、全般性てんかん、例えば、小児欠神てんかん、若年性のミオクローヌス（ｎｙｏｃｌｏｎｉｃ）てんかん、覚醒時大発作の発作を伴うてんかん、ウエスト症候群、レノックス−ガストー症候群、部分てんかん、例えば、側頭葉てんかん、前頭葉てんかん、小児期の良性の焦点性てんかんが含まれることができる。
てんかん発生
本明細書中に記載の化合物および方法を、てんかん発生を処置または予防するために使用することができる。てんかん発生は、正常な脳がてんかん（発作が起こる慢性症状）を発症する段階的プロセスである。てんかん発生は、初期傷害によって引き起こされる神経損傷から生じる（例えば、てんかん重積持続状態）。
てんかん発作重積状態（ＳＥ）
てんかん発作重積状態（ＳＥ）には、例えば、痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、早期てんかん発作重積状態、確立したてんかん発作重積状態、難治性てんかん発作重積状態、超難治性てんかん発作重積状態；非痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、全般性てんかん発作重積状態、複雑性部分てんかん発作重積状態；全般性周期性てんかん型放電；および周期性一側性てんかん型放電を含むことができる。痙攣性てんかん発作重積状態は、痙攣性てんかん重積発作の存在によって特徴付けられ、早期てんかん発作重積状態、確立したてんかん発作重積状態、難治性てんかん発作重積状態、超難治性てんかん発作重積状態を含むことができる。早期てんかん発作重積状態は、第一選択治療で処置される。確立したてんかん発作重積状態は、第一選択治療による処置にも関わらず持続するてんかん重積発作によって特徴付けられ、第二選択治療が行われる。難治性てんかん発作重積状態は、第一選択治療および第二選択治療による処置にも関わらず持続するてんかん重積発作によって特徴付けられ、全身麻酔剤が一般に投与される。超難治性てんかん発作重積状態は、第一選択治療、第二選択治療および２４時間またはそれを超える全身麻酔剤による処置にも関わらず持続するてんかん重積発作によって特徴付けられる。
非痙攣性てんかん発作重積状態は、例えば、焦点性非痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、複雑性部分非痙攣性てんかん発作重積状態、単純部分非痙攣性てんかん発作重積状態、微細非痙攣性てんかん発作重積状態；全般性非痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、晩期発症型欠神非痙攣性てんかん発作重積状態、非定型欠神非痙攣性てんかん発作重積状態、または定型欠神非痙攣性てんかん発作重積状態を含むことができる。
式（Ｉ−Ｉ）または式（Ｉ−ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩もしくは薬学的に許容され得る組成物を、ＣＮＳ障害（例えば、外傷性脳損傷、てんかん発作重積状態、例えば、痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、早期てんかん発作重積状態、確立したてんかん発作重積状態、難治性てんかん発作重積状態、超難治性てんかん発作重積状態；非痙攣性てんかん発作重積状態、例えば、全般性てんかん発作重積状態、複雑性部分てんかん発作重積状態；全般性周期性てんかん型放電；および周期性一側性てんかん型放電）を有する被験体に発作発生前に予防薬として投与することもできる。
発作
発作とは、脳内の異常な電気活性のエピソードの後に起こる、行動の身体的知見または変化である。用語「発作」はしばしば、「痙攣」と交換可能に使用される。痙攣は、ヒトの身体が急速に制御不可能に震える場合である。痙攣中に、そのヒトの筋肉は、収縮と弛緩とを繰り返す。
行動および脳の活性の型に基づいて、発作は、２つの広いカテゴリー、すなわち、全身および部分（局所または限局性とも呼ばれる）に分けられる。発作の型を分類することは、患者がてんかんを有するか否かを医師が診断することを補助する。
全身発作は、脳全体からの電気インパルスにより発生し、一方で、部分発作は、脳の比較的小さい部分の電気インパルスによって（少なくとも最初は）発生する。発作を発生させる脳の部分は時々、病巣と呼ばれる。
全身発作には、６つの型が存在する。最も一般的かつ劇的であり、従って最も周知であるものは、全身痙攣（大発作とも呼ばれる）である。この型の発作において、患者は意識を失い、そして通常、虚脱する。この意識消失の後に、全身の身体硬直（発作の「緊張」段階と呼ばれる）が３０〜６０秒間起こり、次いで激しい攣縮（「間代」段階）が３０〜６０秒間起こり、その後、この患者は深い睡眠に落ちる（「発作後（ｐｏｓｔｉｃｔａｌ）」または発作後（ａｆｔｅｒ−ｓｅｉｚｕｒｅ）段階）。大発作中に、障害および事故（例えば、舌を噛むことおよび尿失禁）が起こり得る。
アブサンス発作は、症状がほとんどまたは全くない、短時間（ほんの数秒間）の意識消失を引き起こす。患者（最も頻繁には小児である）は代表的に、活動を中断し、そしてぼんやりと見つめる。これらの発作は、不意に開始して終了し、１日に数回起こり得る。患者は通常、「時間を失うこと」に気付き得る場合を除いて、自分が発作を有するとは気付かない。
ミオクローヌス発作は、通常は身体の両側での、散発性攣縮からなる。患者は時々、これらの攣縮を、短い電気ショックと説明する。激しい場合、これらの発作は、物体を落とすこと、または不随意に投げることをもたらし得る。
間代発作は、同時に身体の両側が関与する、反復性の律動性攣縮である。
強直発作は、筋肉の硬直により特徴付けられる。
無緊張発作は、突然の全身（特に、腕および脚）の筋緊張の低下からなり、しばしば、転倒をもたらす。
本明細書に記載される発作は、てんかん発作；急性反復性発作；群発性発作；連続発作；間断のない発作；持続性発作；再発性発作；てんかん重積発作、例えば、難治性痙攣性てんかん発作重積状態、非痙攣性てんかん重積発作；難治性発作；ミオクローヌス発作；強直発作；強直間代発作；単純性部分発作；複雑性部分発作；二次性全般性発作；非定型欠神発作；欠神発作；無緊張発作；良性のローランド発作；熱性発作；情動発作；焦点性発作；笑い発作；全般性発症発作；点頭痙攣；ジャックソン発作；汎発性両側性ミオクローヌス発作；多焦点性発作；新生児期発症発作；夜間発作；後頭葉発作；外傷後発作；微細発作；シルヴァン発作（Ｓｙｌｖａｎ ｓｅｉｚｕｒｅｓ）；視覚性反射発作；または離脱発作を含むことができる。一部の実施形態において、発作は、ドラベ症候群、レノックス−ガストー症候群、複合結節性硬化症、レット症候群またはＰＣＤＨ１９女児てんかんと関連する全身発作である。
運動障害
運動障害を処置するための方法もまた、本明細書中に記載される。本明細書中で使用される場合、「運動障害」とは、運動過剰障害および関係する筋肉制御の異常に関連する種々の疾患および障害のことを指す。例示的な運動障害としては、パーキンソン病および振顫麻痺（特に運動緩徐によって定義される）、ジストニー、舞踏病およびハンティングトン病、運動失調、振顫（例えば、本態性振顫）、ミオクローヌスおよび驚愕、チックおよびトゥーレット症候群、下肢静止不能症候群、スティッフパーソン症候群ならびに歩行障害が挙げられるが、これらに限定されない。
振顫
本明細書中に記載される方法は、振顫を処置するために使用され得、例えば、式（Ｉ−Ｉ）または式（Ｉ−ＩＩ）の化合物は、例えば、小脳性振顫または企図振顫、ジストニー性振顫、本態性振顫、起立性振顫、パーキンソン振顫、生理的振顫、心因性振顫または赤核振顫（ｒｕｂｒａｌ ｔｒｅｍｏｒ）を処置するために使用され得る。振顫には、遺伝性、変性および特発性の障害、例えば、それぞれウィルソン病、パーキンソン病および本態性振顫；代謝疾患（例えば、甲状腺（ｔｈｙｏｉｄ）−副甲状腺疾患、肝疾患および低血糖症）；末梢神経障害（シャルコー・マリー・トゥース病、ルシー・レヴィ病、真性糖尿病、複合性局所性疼痛症候群に関連する）；毒素（ニコチン、水銀、鉛、ＣＯ、マンガン、ヒ素、トルエン）により誘導される障害；薬物（睡眠薬、三環系抗うつ薬（ｔｒｉｃｙｃｌｉｃｓ）、リチウム、コカイン、アルコール、アドレナリン、気管支拡張薬、テオフィリン、カフェイン、ステロイド、バルプロエート、アミオダロン、甲状腺ホルモン、ビンクリスチン）により誘導される障害；ならびに心因性障害が含まれる。臨床上の振顫は、生理的振顫、疲労誘発性生理的振顫（ｅｎｈａｎｃｅｄ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃ ｔｒｅｍｏｒ）、本態性振顫症候群（古典的本態性振顫、原発性起立性振顫ならびにタスク特異的および体位特異的振顫を包含する）、ジストニー性振顫、パーキンソン振顫、小脳性振顫、ホームズ振顫（すなわち、赤核振顫）、口蓋振顫、神経障害性振顫、中毒性または薬剤性振顫および心因性振顫に分類され得る。
振顫は、１つまたはそれを超える身体部分（例えば、手、腕、眼、顔面、頭部、声帯ヒダ、体幹、脚）の振動または攣縮を伴い得る、不随意の、時にリズミカルな、筋肉の収縮および弛緩である。
小脳性振顫または企図振顫は、意図的動作の後に起きる四肢のゆっくりとした広範な振顫である。小脳性振顫は、例えば、腫瘍、脳卒中、疾患（例えば、多発性硬化症、遺伝性変性障害）に起因する、小脳における病変または小脳への損傷によって引き起こされる。
ジストニー性振顫は、持続性の不随意筋収縮がねじりおよび反復の運動ならびに／または有痛性の異常な姿勢もしくは体位を引き起こす運動障害であるジストニーを患っている個体において生じる。ジストニー性振顫は、身体の任意の筋肉に影響し得る。ジストニー性振顫は、不規則に起こり、しばしば絶対安静によって緩和し得る。
本態性振顫または良性本態性振顫は、最も一般的なタイプの振顫である。本態性振顫は、一部では軽症かつ非進行性である場合もあり、身体の片側から始まるが３年以内に両側が影響を受けるゆっくりとした進行性である場合もある。最も頻繁に影響を受けるのは手であるが、頭部、声、舌、脚および体幹も関与し得る。振顫の頻度は、歳を取るにつれて減少し得るが、重症度は高まり得る。感情の高ぶり、ストレス、発熱、肉体疲労または低血糖が、振顫を引き起こし得、かつ／またはその重症度を高め得る。症状は、一般に、長期に亘って発展していき、発症後に目に見えるようになり、かつ持続し得る。
起立性振顫は、起立直後の脚および体幹に起きる速い（例えば、１２Ｈｚ超の）リズミカルな筋収縮により特徴付けられる。痙攣は、大腿および脚に感じ、患者は、一点で起立するように求められた場合に抑え切れずに震えることがある。起立性振顫は、本態性振顫を有する患者に起こることがある。
パーキンソン振顫は、運動を制御する脳内の構造に対する損傷によって引き起こされる。パーキンソン振顫は、パーキンソン病の前兆であることが多く、典型的には、手の「丸薬丸め」運動として見られ、おとがい、口唇、脚および体幹にも影響し得る。パーキンソン振顫の発症は、典型的には、６０歳以降に開始する。運動は、片肢または身体の片側で始まり、進行して、もう片側にも及び得る。
生理的振顫は、正常な個体に生じ得、臨床的有意性を有しない。生理的振顫は、全ての随意筋群に見られ得る。生理的振顫は、特定の薬物、アルコール離脱（ａｌｃｏｈｏｌ ｗｉｔｈｄｒａｗｌ）、または甲状腺機能亢進および低血糖症を含む病状によって引き起こされ得る。この振顫は、古典的に約１０Ｈｚの周波数を有する。
心因性振顫またはヒステリー性振顫は、安静時または姿勢運動中もしくは活動的運動中に生じ得る。心因性振顫を有する患者は、転換性障害または別の精神医学的疾患を有し得る。
赤核振顫は、安静時、姿勢時および意図したときに顕れ得るゆっくりとした粗大振顫により特徴付けられる。この振顫は、中脳の古典的な珍しい脳卒中において赤核に影響する状態に関連し得る。
パーキンソン病は、ドーパミンを産生する脳の神経細胞に影響する。症状としては、筋硬直、振顫ならびに発語および歩行の変化が挙げられる。振顫麻痺は、振顫、運動緩徐、硬直および体位不安定により特徴付けられる。振顫麻痺は、パーキンソン病に見られる症状（ｓｙｍｐｔｏｎｓ）を共有するが、進行性の神経変性疾患ではなく症状群である。
ジストニーは、異常であってしばしば反復性の運動または姿勢を引き起こす持続的または断続的な筋収縮により特徴付けられる運動障害である。ジストニー運動は、パターン化し得、ねじりであり得、振顫性であり得る。ジストニーは、随意運動によって惹起または悪化することが多く、筋肉の活性化のオーバーフローに関連することが多い。
舞踏病は、典型的には肩、臀部および顔面に影響する律動性不随意運動により特徴付けられる神経障害である。ハンティングトン病は、脳の神経細胞を衰弱させる遺伝性疾患である。症状としては、制御不可能な運動、不器用および平衡障害が挙げられる。ハンティングトン病は、歩行、談話および嚥下を妨げ得る。
運動失調とは、身体運動の完全制御の喪失のことを指し、指、手、腕、脚、身体、言語および眼球運動に影響し得る。
ミオクローヌス（Ｍｙｌｏｃｌｏｎｕｓ）および驚愕は、聴覚性、触覚性、視覚性または前庭性であり得る突然かつ予想外の刺激に対する反応である。
チックは、通常突然に発症し、短い反復性であるがリズミカルでない、典型的には、正常な行動を模倣し、正常な活動のバックグラウンドの範囲外で生じることが多い、不随意運動である。チックは、運動チックまたは音声チックに分類され得、運動チックは運動に関連し、音声チックは音に関連する。チックは、単純型または複合型として特徴付けられ得る。例えば、単純型運動チックは、特定の身体部分に限定されたいくつかの筋肉だけが関わっている。トゥーレット症候群は、小児期に発症する遺伝性の神経精神障害であり、複数の運動チックおよび少なくとも１つの音声チックにより特徴付けられる。
下肢静止不能症候群は、安静時に脚を動かそうとする抗しがたい衝動により特徴付けられる神経性の感覚運動障害である。
スティッフパーソン症候群は、通常、腰および脚が関与する、不随意の有痛性攣縮および筋肉の硬直により特徴付けられる進行性の運動障害である。典型的には、腰部の過度の脊柱前弯過度を伴う強直性歩行が生じる。典型的には、傍脊椎の体軸筋の連続的な運動単位活動のＥＭＧ記録における特徴的な異常が認められる。異型としては、限局性硬直をもたらす、典型的には脚の遠位部および足に影響する、「四肢硬直（ｓｔｉｆｆ−ｌｉｍｂ）症候群」が挙げられる。
歩行障害とは、神経筋の、関節炎の、または他の身体の変化に起因する、歩行の様式またはスタイルにおける異常（ａｂｎｏｒｍａｌｉｔｉｙ）のことを指す。歩行は、異常な歩行運動に関する体系に従って分類され、歩行には、片麻痺歩行、両麻痺歩行（ｄｉｐｌｅｇｉｃ ｇａｉｔ）、神経障害性歩行、筋障害性歩行、パーキンソン病様歩行、舞踏病様歩行、失調性歩行および感覚性歩行が含まれる。
麻酔／鎮静
麻酔とは、健忘症、痛覚脱失、反応性の喪失、骨格筋反射の喪失、低下したストレス応答、またはこれらすべての同時の、薬理学的に誘導される可逆的状態である。これらの影響は、影響の正しい組み合わせを単独で提供する１個の薬物から得られ得るか、または時々、結果の非常に特殊な組み合わせを達成するために、薬物（例えば、催眠薬、鎮静薬、麻痺薬、鎮痛薬）の組み合わせを用いて得られ得る。麻酔は、患者が外科手術および他の手順を、麻酔を受けなければ経験するであろう困難および疼痛を経験せずに、行うことを可能にする。
鎮静とは、一般的には医学手順または診断手順を容易にするための、薬理学的剤の投与による、神経過敏または動揺の減少である。
鎮静および痛覚脱失は、最小の鎮静（不安緩解）から全身麻酔までに及ぶ、連続した意識の状態を包含する。
最小の鎮静は、不安緩解としても公知である。最小の鎮静とは、患者が言語命令に正常に応答する、薬物により誘導される状態である。認知機能および協調が損なわれ得る。換気および心臓血管機能は代表的に、影響を受けない。
中程度の鎮静／痛覚脱失（意識のある鎮静）とは、患者が単独でかまたは軽い触覚刺激を伴ってかのいずれかで、言語命令に意図的に応答する、薬物により誘導される意識の低下である。通常、患者の気道を維持するための介入は、必要とされない。自発的換気は代表的に、充分である。心臓血管機能は通常、維持される。
深い鎮静／痛覚脱失とは、患者が容易には目覚めることができないが、繰り返しの刺激または有痛刺激の後に意図的に（有痛刺激からの反射的な撤退ではなく）応答する、薬物により誘導される意識の低下である。独立した換気機能が損なわれ得るので、この患者は、患者の気道を維持するための補助を必要とし得る。自発的換気が不充分であり得る。心臓血管機能は通常、維持される。
全身麻酔とは、患者が有痛刺激に対してさえ覚醒不可能である、薬物により誘導される意識消失である。独立した換気機能を維持する能力がしばしば損なわれるので、患者の気道を維持するための補助がしばしば必要とされる。低下した自発的換気または薬物により誘導される神経筋機能の低下に起因して、正圧換気が、必要とされ得る。心臓血管機能が損なわれ得る。
集中治療室（ＩＣＵ）における鎮静は、患者の環境に対する意識の低下、および外部刺激に対する応答の減少を可能にする。これは、危篤状態の疾病である患者の治療において役割を果たし得、そして患者の疾病の経過全体にわたって患者ごとに、そして個体ごとに変わる、広い範囲の症状制御を包含する。集中治療における重い鎮静は、気管内チューブの許容性および人工呼吸器の同期化（しばしば、神経筋遮断薬を伴う）を容易にするために、使用されている。
一部の実施形態において、鎮静（例えば、長期鎮静、持続的鎮静）は、ＩＣＵにおいて誘導され、そして延長された期間（例えば、１日、２日、３日、５日、１週間、２週間、３週間、１か月、２か月）にわたって維持される。長期鎮静剤は、長い作用持続時間を有し得る。ＩＣＵにおける鎮静剤は、短い排泄半減期を有し得る。
処置時の鎮静および痛覚脱失（意識のある鎮静ともまた称される）とは、被験体が心肺機能を維持しながら、快適でない処置に耐えることを可能にするために、鎮痛薬を伴ってかまたは伴わずに、鎮静薬または解離剤を投与する技術である。
本明細書中に記載される本発明がより充分に理解され得る目的で、以下の実施例を示す。本願に記載される合成および生物学の実施例は、本明細書中に提供される化合物、薬学的組成物および方法を例証するために提供されるものであって、決してその範囲を限定すると解釈されるべきでない。
材料および方法
本明細書中に提供される化合物は、以下の一般的な方法および手順を使用して、容易に入手可能な出発物質から調製され得る。典型的なまたは好ましいプロセス条件（すなわち、反応温度、時間、反応体のモル比、溶媒、圧力など）が与えられる場合、別段述べられない限り、他のプロセス条件も使用することができることが理解される。最適反応条件は、使用される特定の反応体または溶媒によって変動し得るが、そのような条件は、慣用的な最適化によって当業者によって決定され得る。
さらに、当業者には明らかであり得るように、従来の保護基は、ある特定の官能基が望まれない反応を起こすことを防ぐために必要であり得る。特定の官能基に対する好適な保護基の選択ならびに保護および脱保護に適した条件は、当該分野で周知である。例えば、数多くの保護基ならびにそれらの導入および除去は、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１およびその中で引用されている参考文献に記載されている。
本明細書中に提供される化合物は、公知の標準的な手順によって単離され得、精製され得る。そのような手順としては、倍散、カラムクロマトグラフィー、ＨＰＬＣ、または超臨界流体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）が挙げられる（がこれらに限定されない）。以下のスキームは、本明細書中に列挙される代表的なオキシステロールの調製に関して詳細に提示される。本明細書中に提供される化合物は、有機合成分野の当業者によって、公知のまたは商業的に入手可能な出発物質および試薬から調製され得る。本明細書中に提供されるエナンチオマー／ジアステレオマーの分離／精製において使用するために利用可能な例示的なキラルカラムとしては、ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ−１０、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＢ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＢ−Ｈ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＤ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＤ−Ｈ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＦ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＧ、ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＪおよびＣＨＩＲＡＬＣＥＬ（登録商標）ＯＫが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書中で報告した１Ｈ−ＮＭＲ（例えば、約０．５〜約４ｐｐｍのδ（ｐｐｍ）の間の領域について）は、化合物のＮＭＲスペクトルの例示的な解釈（例えば、例示的なピーク積分）であると理解される。分取ＨＰＬＣのための例示的な一般方法：カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＲＢｒｉｄｇｅ ｐｒｅｐ １０μｍ Ｃ１８、１９×２５０ｍｍ。移動相：アセトニトリル、水（ＮＨ４ＨＣＯ３）（３０Ｌ水、２４ｇ ＮＨ４ＨＣＯ３、３０ｍＬ ＮＨ３．Ｈ２Ｏ）。流速：２５ｍＬ／分。
分析ＨＰＬＣのための例示的な一般方法：移動相：Ａ：水（１０ｍＭのＮＨ４ＨＣＯ３）、Ｂ：アセトニトリル、勾配：５％〜９５％のＢを１．６分間または２分間 流量：１．８または２ｍＬ／分；カラム：ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、４．６×５０ｍｍ、３．５μｍ、４５℃。
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳのための例示的な一般方法：移動相：１．５ｍＬ／４Ｌ ＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ｍＬ／４Ｌ ＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、流速１．２ｍＬ／分で溶出勾配３０％〜９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３μｍ；カラム温度：５０℃；ＰＤＡ波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；ＭＳイオン化：ＥＳＩおよびＥＬＳＤ。
ＳＦＣのための例示的な一般方法：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ（登録商標）ＡＤ ＣＳＰ（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、１０μｍ）、勾配：４５％Ｂ、Ａ＝ＮＨ３Ｈ２Ｏ、Ｂ＝ＭｅＯＨ、流量：６０ｍＬ／分。例えば、ＡＤ＿３＿ＥｔＯＨ＿ＤＥＡ＿５＿４０＿２５ＭＬは、以下を示す：「カラム：Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−３ １５０×４．６ｍｍ内径、３ｕｍ 移動相：Ａ：ＣＯ２ Ｂ：エタノール（０．０５％ＤＥＡ）勾配：５分間で５％から４０％までのＢおよび４０％を２．５分間保持、次いで、５％のＢを２．５分間 流量：２．５ｍＬ／分 カラム温度：３５℃」。
略語：
ＰＥ：石油エーテル；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＰＣＣ：クロロクロム酸ピリジニウム；ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィ；ＰＣＣ：クロロクロム酸ピリジニウム；ｔ−ＢｕＯＫ：カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド；９−ＢＢＮ：９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン；Ｐｄ（ｔ−Ｂｕ３Ｐ）２：ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）；ＡｃＣｌ：塩化アセチル；ｉ−ＰｒＭｇＣｌ：イソプロピルマグネシウムクロリド；ＴＢＳＣｌ：ｔｅｒｔ−ブチル（クロロ）ジメチルシラン；（ｉ−ＰｒＯ）４Ｔｉ：チタンテトライソプロポキシド；ＢＨＴ：２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシド；Ｍｅ：メチル；ｉ−Ｐｒ：イソ−プロピル；ｔ−Ｂｕ：ｔｅｒｔ−ブチル；Ｐｈ：フェニル；Ｅｔ：エチル；Ｂｚ：ベンゾイル；ＢｚＣｌ：塩化ベンゾイル；ＣｓＦ：フッ化セシウム；ＤＣＣ：ジシクロヘキシルカルボジイミド；ＤＣＭ：ジクロロメタン；ＤＭＡＰ：４−ジメチルアミノピリジン；ＤＭＰ：デス・マーチン・ペルヨージナン；ＥｔＭｇＢｒ：エチルマグネシウムブロミド；ＥｔＯＡｃ：酢酸エチル；ＴＥＡ：トリエチルアミン；ＡｌａＯＨ：アラニン；Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル。Ｐｙ：ピリジン；ＴＢＡＦ：フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム；ＴＨＦ：テトラヒドロフラン；ＴＢＳ：ｔ−ブチルジメチルシリル；ＴＭＳ：トリメチルシリル；ＴＭＳＣＦ３：（トリフルオロメチル）トリメチルシラン；Ｔｓ：ｐ−トルエンスルホニル；Ｂｕ：ブチル；Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４：テトライソプロポキシチタン；ＬＡＨ：水素化アルミニウムリチウム；ＬＤＡ：リチウムジイソプロピルアミド；ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ：水酸化リチウム水和物；ＭＡＤ：メチルアルミニウムビス（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノキシド）；ＭｅＣＮ：アセトニトリル；ＮＢＳ：Ｎ−ブロモスクシンイミド；Ｎａ２ＳＯ４：硫酸ナトリウム；Ｎａ２Ｓ２Ｏ３：チオ硫酸ナトリウム；ＰＥ：石油エーテル；ＭｅＣＮ：アセトニトリル；ＭｅＯＨ：メタノール；Ｂｏｃ：ｔ−ブトキシカルボニル；ＭＴＢＥ：メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル；Ｋ−セレクトリド：カリウムトリ（ｓ−ブチル）ボロヒドリド。
一般合成スキームＩ−Ｉ
一般合成スキームＩ−ＩＩ
スキームＩ−１．
スキームＩ−２：
スキームＩ−５．
一般合成スキームＩ−ＩＩＩ
スキームＩ−６．
スキームＩ−７
スキームＩ−８
スキームＩ−９
スキームＩ−１０
スキームＩ−１１
実施例Ｉ−１ａ、Ｉ−１、およびＩ−２：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−７−（ヒドロキシメチル）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−Ａ３）、Ｎ−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）メチル）ベンゼンスルホンアミド（Ｉ−Ａ７）、およびＮ−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）メチル）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（Ｉ−Ａ８）の合成
中間体Ｉ−Ａ１の実験を、本明細書中の実施例Ｉ−１８（Ｉ−Ｄ４）に見出すことができる。
Ｉ−Ａ２の合成
Ｐｈ３ＰＭｅＢｒ（２３．３ｇ，６５．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（７．３４ｇ，６５．５ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２５℃で２０分間撹拌した。Ｉ−Ａ１（４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を、５０℃で１時間の撹拌後に滴下により添加した。混合物を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、１０分間撹拌した。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ａ２（３．５ｇ，８８％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．６０−４．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３６−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．９４−１．６４ （ｍ， ８Ｈ）， １．５１−１．４０ （ｍ， ５Ｈ）， １．３５−１．２４ （ｍ， ９Ｈ）， １．１３−１．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９８−０．８８ （ｍ， ６Ｈ）
Ｉ−Ａ３の合成
Ｉ−Ａ２（３．５ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（６．９４ｇ，２８．７ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。２５℃で１時間の撹拌後、混合物を冷却し、ＥｔＯＨ（１５ｍＬ）によって０℃でクエンチした。ＮａＯＨ（１１．４ｍＬ，５Ｍ、５７．４ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加した。６０℃でさらに１時間の撹拌後、混合物を冷却した。混合物を水（３００ｍＬ）に注いだ。懸濁物を濾過し、濾過ケークをＮａ２ＳＯ３（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で洗浄し、減圧中で濃縮して、Ｉ−Ａ３（３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９５−３．８５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３２−３．２３ （ｍ， １Ｈ）， ２．４２−２．２４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０４−１．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．８１ （ｍ， ３Ｈ）， １．６８−１．６６ （ｍ， ３Ｈ）， １．６５−１．６３ （ｍ， ３Ｈ）， １．４４−１．３７ （ｍ， ４Ｈ）， １．３２−１．２３ （ｍ， ５Ｈ）， １．２１−１．０８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９９−０．９４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８９−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７３ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ａ４の合成
Ｉ−Ａ３（３ｇ，９．３５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１．４１ｇ，１４ｍｍｏｌ）、および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（７６７ｍｇ，９．３５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の溶液に、４−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（２．１３ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応溶液を２５℃で１０時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ａ４（３．５ｇ，７９％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８２−７．７６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．３５ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， ２Ｈ）， ４．１４−４．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７５−３．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４６−２．４３ （ｍ， ３Ｈ）， ２．０４ （ｓ， ２Ｈ）， １．８６−１．７４ （ｍ， ３Ｈ）， １．６６−１．６２ （ｍ， ３Ｈ）， １．５２−１．５０ （ｍ， １Ｈ）， １．４０−１．３６ （ｍ， ３Ｈ）， １．２７−１．２２ （ｍ， ９Ｈ）， １．１８−１．０４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９７−０．７８ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ａ５の合成
Ｉ−Ａ４（３．５ｇ，７．３７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＮ３（９５５ｍｇ，１４．７ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を７０℃で１６時間撹拌した。ｐＨ８を超えるまで混合物に１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２／１）によって精製して、Ｉ−Ａ５（２ｇ，７９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５９−３．５３ （ｍ， １Ｈ）， ２．９０−２．８４ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．８４ （ｍ， １Ｈ）， １．８１−１．７４ （ｍ， ３Ｈ）， １．７０−１．６５ （ｍ， ３Ｈ）， １．４２−１．３６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３２−１．２２ （ｍ， ９Ｈ）， １．１４−１．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９７−０．９４（ｍ， ３Ｈ）， ０．９０−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７４ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ａ６の合成
Ｉ−Ａ５（２ｇ，５．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ，５０％水）を添加した。次いで、溶液を、１５ｐｓｉの水素下にて２５℃で１６時間水素化した。混合物をセライトのパッドで濾過し、濾液を減圧中で濃縮して、Ｉ−Ａ６（１．２ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．９５−２．９１ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１９ （ｍ， １Ｈ）， １．８６−１．７８ （ｍ， ５Ｈ）， １．６７−１．５８ （ｍ， ５Ｈ）， １．４４−１．３９ （ｍ， ５Ｈ）， １．２６−１．２５ （ｍ， ８Ｈ）， １．１４−１．０４ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９５−０．８９ （ｍ， ５Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ａ７の合成
Ｉ−Ａ６（３００ｍｇ，０．９３８ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２３６ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（２４７ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＨＰＬＣ分離（カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １００×３０ｍｍ×５ｕｍ、勾配：６５−９５％Ｂ（水（０．０５％ＨＣｌ）−ＡＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によって精製して、Ｉ−Ａ７（２００ｍｇ）を固体として得た。
材料をフラッシュカラム（ＤＣＭ中５％アセトン）によって精製して、Ｉ−Ａ７（１２０ｍｇ，７０％、２６ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８７−７．８４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６１−７．５７ （ｍ， １Ｈ）， ７．５４−７．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．２５−４．２２ （ｍ， １Ｈ）， ３．２３−３．１８ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０−２．５３ （ｍ， １Ｈ）， １．９３−１．７９ （ｍ， １Ｈ）， １．７６−１．５７ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．３１ （ｍ， ４Ｈ）， １．２９−１．１６ （ｍ， ８Ｈ）， １．１３−１．００ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７６−０．７２ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６６ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．２４４分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ ｍｉｎ． Ｌｃｍ．（移動相：１．５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、１．２ｍｌ／分の流量で溶出勾配 ３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３ｕｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２７Ｈ４０ＮＯ２Ｓ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４４２、実測値４４２。
Ｉ−Ａ８の合成
Ｉ−Ａ７（９４ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１６７ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）中の溶液に、ヨードメタン（３４．６ｍｇ，０．２４４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１〜３／１）によって精製して、Ｉ−Ａ８（２６ｍｇ，２７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．７８−７．７６ （ｍ， ２Ｈ）， ７．６１−７．５０ （ｍ， ３Ｈ）， ２．９９−２．９３ （ｍ， １Ｈ）， ２．８０−２．７６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６７ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８−１．６２ （ｍ， ９Ｈ）， １．５４−１．１５ （ｍ， １５Ｈ）， １．０８−０．８１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７５ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．３３０分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ ｍｉｎ． Ｌｃｍ．（移動相：１．５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、１．２ｍｌ／分の流量で溶出勾配３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３ｕｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２７Ｈ４４ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４７４、実測値４７４。
実施例Ｉ−３：（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチルヘキサデカヒドロクリセン−１（２Ｈ）−オン（Ｉ−Ｂ６）の合成
Ｉ−Ｂ２の合成
Ｍｅ３ＳＯＩ（８．４ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１５０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（４．２７ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）を２０℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２０℃で３０分間撹拌した。Ｉ−Ｂ１（ＣＡＳ番号５６９６−５１−５）（１０ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。２０℃で１時間の撹拌後、反応混合物を撹拌しながら水（１５００ｍＬ）に注ぎ、混合物を濾過した。濾過ケークを水（２×５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させてＩ−Ｂ２（１０ｇ）を固体として得、これを次の工程で直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６４ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５０−２．３８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．７３ （ｍ， ６Ｈ）， １．７１−１．５９ （ｍ， ２Ｈ）， １．５４−１．１３ （ｍ， ９Ｈ）， １．１１−０．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９２−０．７２ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−Ｂ３の合成
Ｎａ（４．１２ｇ，７２ｍｍｏｌ）を、無水ＥｔＯＨ（３００ｍＬ）に分割して慎重に添加した。２０℃で１時間の撹拌後、Ｉ−Ｂ２（１０ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を分割して添加した。Ｎ２下にて８０℃で１６時間の撹拌後、混合物を１０％ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を１０％ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、所望の生成物Ｉ−Ｂ３（８ｇ，６９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５６−３．４９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ），２．５０−２．３９ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．９８−１．８５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８３−１．７１ （ｍ， ４Ｈ）， １．６７−１．５６ （ｍ， ３Ｈ）， １．５４−１．４０ （ｍ， ２Ｈ）， １．３７−１．１７ （ｍ， ７Ｈ）， １．１５−０．９６ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８２−０．７１ （ｍ， ２Ｈ）
Ｉ−Ｂ４の合成
ヘキサン（３４．４ｍＬ，２．５Ｍ，８６ｍｍｏｌ）中のｎ−ブチル−リチウムの、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（９．７９、９６．８ｍｍｏｌ）への添加に由来するリチウムジイソプロピルアミンの冷却（−７８℃）溶液を、Ｉ−Ｂ３（９ｇ，２６．９ｍｍｏｌ）およびエチル２−ジアゾアセテート（９．１９ｇ，８０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５００ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で添加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の酢酸（１４．８ｇ，２４７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を２０℃に加温した。２０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物を水（２Ｌ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×６００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４によって乾燥させ、濃縮し、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｂ４（９ｇ，７５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．３１−４．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５６−３．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２０ （ｓ， ２Ｈ）， ２．１９−２．０９ （ｍ， １Ｈ）， ２．０６ （ｓ， １Ｈ）， １．９４−１．６９ （ｍ， ６Ｈ）， １．６８−１．６２ （ｍ， １Ｈ）， １．５２−１．３２ （ｍ， ３Ｈ）， １．３１−１．２６ （ｍ， ４Ｈ）， １．２５−１．１７ （ｍ， ６Ｈ）， １．１６−０．９３ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７５−０．６３． （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｂ５の合成
Ｉ−Ｂ４（９ｇ，２０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３００ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（１７６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を２０℃で一度に添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、混合物を濃縮してＩ−Ｂ５（８ｇ）を固体として得、これを次の工程で直接使用した。
Ｉ−Ｂ６の合成
Ｉ−Ｂ５（８ｇ，１９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＨ（５．３２ｇ，９５ｍｍｏｌ）を添加した。６０℃で２時間の撹拌後、混合物を１０％ＮＨ４Ｃｌ（３００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｂ６（６．１ｇ，９２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５８−３．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．６８−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２２−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４−１．７２ （ｍ， ６Ｈ）， １．６５−１．６０ （ｍ， ２Ｈ）， １．５４−１．３３ （ｍ， ４Ｈ）， １．２３−１．１５ （ｍ， ６Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０６−０．８４ （ｍ， ５Ｈ）， ０．７８−０．６３ （ｍ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．１７８分（３０−９０ＡＢ＿２ｍｉｎ＿Ｅ）（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ，３ｕｍ；移動相：Ａ：水（４Ｌ）＋ＴＦＡ（１．５ｍＬ）Ｂ：アセトニトリル（４Ｌ）＋ＴＦＡ（０．７５ｍＬ）；勾配：３０％から９０％までのＢを０．９分間および９０％で０．６分間、次いで、３０％のＢで０．５分間保持；流量：１．２ｍＬ／分；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；オーブン温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ）、純度９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ２［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３１、実測値３３１。
実施例Ｉ−４：Ｎ−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）メチル）ベンズアミド（Ｉ−Ｃ４）の合成
中間体Ｉ−Ｃ１の実験を、本明細書中の実施例Ｉ−５に見出すことができる。
Ｉ−Ｃ２の合成
Ｉ−Ｃ１（６００ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、１−フェニルメタンアミン（１０ｍＬ）を２５℃にてＮ２下で添加した。６０℃で３０分間の撹拌後、ＮａＢＨ４（２１３ｍｇ，５．６４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、１０分間撹拌し、飽和クエン酸（５０ｍＬ）で処理した。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＭｅＯＨ中０〜１０％のＤＣＭ）によって精製して、Ｉ−Ｃ２（１ｇ）を固体として得た。
５００ｍｇのＩ−Ｃ２を分取ＨＰＬＣ（装置：ＦＥ、カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １００×３０ｍｍ×５ｕｍ、条件：水（０．０５％ＨＣｌ）−ＡＣＮ、Ｂ：２０で開始、Ｂ：９０で終了、勾配時間（分）：１０、１００％Ｂ 保持時間（分）：１、流量（ｍｌ／分）：２５）によって精製して、Ｉ−Ｃ２（１５０ｍｇ，３０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６４−７．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４１−７．３８ （ｍ， ３Ｈ）， ４．２５−３．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２２−２．８９ （ｍ， １Ｈ）， ２．４８−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．５６ （ｍ， １４Ｈ） １．２５−１．００ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９６−０．７３ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６１ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｃ３の合成
Ｉ−Ｃ２（１５０ｍｇ，０．３６６ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１００ｍｇ，乾燥）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、１５ｐｓｉの水素下にて２５℃で１６時間水素化した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、濾過ケークをＭｅＯＨ（３×３０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮して、Ｉ−Ｃ３（１００ｍｇ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
Ｉ−Ｃ４の合成
Ｉ−Ｃ３（１００ｍｇ，０．３１３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８７．７ｍｇ，０．６２３ｍｍｏｌ）およびＢｚＣｌ（８７．９ｍｇ，０．６２３ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。２５℃で４時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｃ４（２７ｍｇ，２０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．７９−７．６７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５１−７．４１ （ｍ， ３Ｈ）， ６．０１ （ｓ， １Ｈ）， ３．６８−３．６３ （ｍ， １Ｈ）， ３．１９−３．１４ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．５８ （ｍ， １０Ｈ）， １．４５−１．１０ （ｍ， １５Ｈ）， １．０５−０．８４ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．１９５分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ，３ｕｍ；移動相：Ａ：水（４Ｌ）＋ＴＦＡ（１．５ｍＬ）Ｂ：アセトニトリル（４Ｌ）＋ＴＦＡ（０．７５ｍＬ）；勾配：３０％から９０％までのＢを０．９分間および９０％で０．６分間、次いで、３０％のＢで０．５分間保持；流量：１．２ｍＬ／分；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；オーブン温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ、ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２８Ｈ４２ＮＯ２［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４、実測値４２４。
実施例Ｉ−５：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−２，６ａ−ジメチル−７−（（メチルアミノ）メチル）オクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−Ｃ５）の合成
Ｉ−Ｃ１の合成
Ｉ−Ａ３（５ｇ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１５ｇ）およびＰＣＣ（９．９９ｇ，４６．５ｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１時間の撹拌後、ＰＥ（１００ｍＬ）を添加した。混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、濾過ケークをＰＥ／ＤＣＭ（２×１００ｍＬ／１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧中で濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝２０／１から１０／１）によって精製して、Ｉ−Ｃ１（２ｇ，４０％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １０．０８ （ｓ， ０．２Ｈ）， ９．８２−９．８１ （ｍ， ０．８ Ｈ）， ２．０３−１．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．８２ （ｍ， １Ｈ）， １．８０−１．６２ （ｍ， ８Ｈ）， １．４５−１．２１ （ｍ， １５Ｈ）， １．００−０．８９ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｃ５の合成
Ｉ−Ｃ１（６００ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＮＨ２（３０ｍＬ，ＥｔＯＨ中２Ｍ）中の溶液を、Ｎ２下にて２５℃で２時間撹拌し、その後、ＮａＢＨ４（１４２ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、混合物をＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）から２５℃で磨砕して、Ｉ−Ｃ５（２５０ｍｇ，４０％）を固体として得た。
５０ｍｇのＩ−Ｃ５（５０ｍｇ，０．１５０ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）を用いて７０℃で磨砕して、Ｉ−Ｃ５（３１ｍｇ，７７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．７５−２．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．４４ （ｍ， １２Ｈ）， １．３８−１．０９ （ｍ， １４Ｈ）， １．０７−０．７８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．７１ （ｓ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝０．７７１分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ，３ｕｍ；移動相：Ａ：水（４Ｌ）＋ＴＦＡ（１．５ｍＬ）Ｂ：アセトニトリル（４Ｌ）＋ＴＦＡ（０．７５ｍＬ）；勾配：３０％から９０％までのＢを０．９分間および９０％で０．６分間、次いで、３０％のＢで０．５分間保持；流量：１．２ｍＬ／分；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；オーブン温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ、ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２２Ｈ４０ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３４、実測値３３４。
実施例Ｉ−６：Ｎ−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）メチル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｉ−Ｃ６）の合成
Ｉ−Ｃ５（２００ｍｇ，０．５９９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２５０ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）およびＢｚＣｌ（２５１ｍｇ，１．７９ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。２５℃で１２時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｃ６（１０２ｍｇ，３９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ ｔ＝８０） δＨ ７．４５−７．３７ （ｍ， ３Ｈ）， ７．３５−７．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．９５−３．８０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４６−３．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８８ （ｓ， ３Ｈ）， １．８３−１．３５ （ｍ， １３Ｈ）， １．３４−１．０３ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９９−０．７９ （ｍ， ５Ｈ）， ０．７４−０．５３ （ｍ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．２６３分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ，３ｕｍ；移動相：Ａ：水（４Ｌ）＋ＴＦＡ（１．５ｍＬ）Ｂ：アセトニトリル（４Ｌ）＋ＴＦＡ（０．７５ｍＬ）；勾配：３０％から９０％までのＢを０．９分間および９０％で０．６分間、次いで、３０％のＢで０．５分間保持；流量：１．２ｍＬ／分；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；オーブン温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ、ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２９Ｈ４４ＮＯ２［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３８、実測値４３８。
実施例Ｉ−７：４−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）アミノ）ベンゾニトリルの合成
Ｉ−Ａ１（１００ｍｇ，０．３２８ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液に、４−アミノベンゾニトリル（１５４ｍｇ，１．３１ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ（２８．２ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。混合物を１１０℃で１０時間還流した。冷却後、反応物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で希釈し、その後、ＮａＢＨ４（１２３ｍｇ，３．２６ｍｍｏｌ）を０℃にてＮ２下で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を水（１５ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をＨＰＬＣ（装置：ＢＰ；方法：カラム Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５ ５ｕｍ 条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；勾配 ６７％−８７％Ｂ；勾配時間（分）：６）によって精製して、４−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）アミノ）ベンゾニトリル（４０ｍｇ）を固体として得、これをＭｅＣＮ（２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）から２５℃でさらに磨砕して、４−（（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）アミノ）ベンゾニトリル（１７ｍｇ，２９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３）， ７．３７ （ｄ， Ｊ＝８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．５３ （ｄ， Ｊ＝８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．９９−３．９３ （ｍ， １Ｈ）， ３．１２−２．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８５−１．６５ （ｍ， ８Ｈ）， １．４２−１．２２ （ｍ， １４Ｈ）， １．１７−０．９０ （ｍ， ７Ｈ）， ０．８６ （ｍ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．０２６分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ，純度９９％、Ｃ２７Ｈ３９Ｎ２Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０７、実測値４０７。
実施例Ｉ−８〜Ｉ−１２
以下の実施例を、列挙したアニリンおよびＩ−Ａ１から作製した。 一部の例では、Ｃ１７での還元由来の微量のジアステレオマーを単離した。
実施例Ｉ−１３：（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン（Ｉ−Ｅ４）の合成
中間体Ｉ−Ｄ７ａの実験を、実施例Ｉ−１８に見出すことができる。
Ｉ−Ｅ２の合成
Ｉ−Ｄ７ａ（２．１ｇ，６．３１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＮａ（３．４０ｇ，６３．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、６０℃で４０時間撹拌した。冷却後、混合物を、水（１０ｍＬ）および酢酸エチル（５０ｍＬ）の添加によってクエンチした。混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をＰＥ（４０ｍＬ）によって磨砕してＩ−Ｅ２（１．１ｇ，５３％）を固体として得、母液を濃縮して、Ｉ−Ｅ２（１．０ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ２．３０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．２， １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９１−１．５７ （ｍ， １０Ｈ）， １．５４−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４−０．９３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８９−０．８１ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｅ３の合成
液体臭素（１．４４ｇ，９．００ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌した水酸化ナトリウム水溶液（９ｍＬ，４Ｍ，３６．０ｍｍｏｌ）に０℃でゆっくり添加した。全ての臭素が溶解したときに、混合物をＩ−Ｅ２（５００ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中の撹拌溶液にゆっくり添加した。均一な溶液から沈殿物がゆっくり形成され、反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。残存する酸化試薬をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）によってクエンチし、次いで、混合物を固体物質が溶解するまで８０℃で加熱した。塩酸（ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ ａｃｉｄ）（３Ｎ、１０ｍＬ）での溶液の酸性化により、沈殿物が得られた。固体を濾過し、水（３×１００ｍＬ）で洗浄して固体を得、フラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ中酢酸エチル、１５％）によって精製して、Ｉ−Ｅ３（１００ｍｇ，２０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．６， １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．７８−１．３７ （ｍ， １２Ｈ）， １．３５ （ｓ， ２Ｈ）， １．３３−１．１２ （ｍ， ８Ｈ）， １．０９ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９９−０．８０ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｅ４の合成
Ｉ−Ｅ３（１００ｍｇ，０．２９８９ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１１５ｍｇ，０．８９６７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（２２７ｍｇ，０．５９７８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、その後、（２Ｓ）−２−メチルピペリジン（４４．４ｍｇ，０．４４８３ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（３×１００ｍＬ）、ブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得、これを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｂｏｓｔｏｎ Ｇｒｅｅｎ ＯＤＳ １５０×３０ ５ｕ、条件：水（０．１％ＴＦＡ）−ＡＣＮ、Ｂ：５５％で開始、Ｂ：８５％で終了、勾配時間：８分間、流量：２５ｍｌ／分）によって精製して、Ｉ−Ｅ４（１３ｍｇ，１０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．０２−４．９３ （ｍ， ０．６Ｈ）， ４．５８−４．５０ （ｍ， ０．４Ｈ）， ４．３１−４．２６ （ｍ， ０．４Ｈ）， ３．９３−３．８５ （ｍ， ０．６Ｈ）， ３．１６−３．０２ （ｍ， ０．６Ｈ）， ２．６１ （Ｊ ＝ １３．２ Ｈｚ， ０．４Ｈ）， ２．４１−２．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．９６−１．７３ （ｍ， ５Ｈ）， １．７１−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５９−１．５０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５０−１．２０ （ｍ， １３Ｈ）， １．１３−０．７９ （ｍ， ９Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．１９９分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ．Ｍ，純度９８％、Ｃ２７Ｈ４６ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１６、実測値４１６。
実施例Ｉ−１４〜Ｉ−１７：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−Ｎ−ベンジル−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−１４）、（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−１５）、（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−１６）、および（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）オクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−１７）の合成。
以下の実施例を、Ｉ−Ｅ３から、（２Ｓ）−２−メチルピペリジンの代わりに列挙したアミンを使用して作製した。
実施例Ｉ−１８およびＩ−１８ａ：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｄ７）および１−（（１Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｄ７ａ）の合成
中間体Ｉ−Ｄ１の実験を、ＷＯ２０１４／１６９８３３号の実施例１に見出すことができる。
Ｉ−Ｄ２の合成
ジイソプロピルアミン（２．５９ｍＬ，０．７２ｇ／ｍＬ，１８．５ｍｍｏｌ）を用いてｎ−ブチル−リチウム（６．５５ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ、１６．４ｍｍｏｌ）から調製したリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ（２０ｍＬ）中の冷却（−７８℃）溶液を、Ｉ−Ｄ１（３ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（１．７５ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で添加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の酢酸（１．１ｇ，１８．５ｍｍｏｌ）を添加して、反応物を−７８℃でクエンチした。次いで、混合物を２０℃に加温した。水（１００ｍＬ）を添加した。水溶液をジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下でエバポレートして、生成物を油状物として得、次いで、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｄ２（２．６ｇ，６３％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．７５−４．６５ （ｍ， １Ｈ）， ４．２７−４．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０−２．０９ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４−１．５８ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．３６ （ｍ， ７Ｈ）， １．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１−０．９６ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｄ３の合成
Ｉ−Ｄ２（２．６ｇ，６．４２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（２５ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（２５．５ｍｇ，０．０５７７ｍｍｏｌ）を２０℃で一度に添加した。混合物を２０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、Ｉ−Ｄ３（２．２ｇ，９１％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７０ （ｄｄ， Ｊ＝１３．６， ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３９−２．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．８０−１．７５ （ｍ， ３Ｈ）， １．６５−１．４９ （ｍ， １０Ｈ）， １．３２−１．２９ （ｍ， ４Ｈ）， １．２９−１．２５ （ｍ， ９Ｈ）， １．１１ （ｄ， Ｊ ＝ １１．６ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．０８−０．８５ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−Ｄ４の合成
Ｉ−Ｄ３（２．２ｇ，５．８４ｍｍｏｌ）に、ＫＯＨ（１９．５ｇ，３５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２２０ｍＬ）中の溶液を２０℃で添加した。反応混合物を、７０℃で１時間還流した。反応物をブライン（２００ｍＬ）に注ぎ、次いで、ＤＣＭ（３×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨＣｌ（１Ｍ，２００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｄ４（１．７ｇ，９６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６５−２．５７ （ｍ， １Ｈ）， ２．２３−２．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−１．２７ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６−１．２４ （ｍ， ４Ｈ）， １．２３−１．０９ （ｍ， ２Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０７−０．９１ （ｍ， １Ｈ）．
Ｉ−Ｄ５の合成
ブロモ（エチル）トリフェニルホスホラン（１４．５ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（４．４０ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を５０℃で３０分間撹拌し、次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のＩ−Ｄ４（２ｇ，６．５６ｍｍｏｌ）を３０℃で滴下により添加した。反応混合物をＮ２下にて４０℃で１６時間撹拌した。混合物を０℃に冷却し、Ｈ２Ｏ（２００ｍＬ）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、エバポレートして、生成物を油状物として得た。生成物をコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｄ５（１．８ｇ，８７％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１９−５．１１ （ｍ， １Ｈ）， ２．５２−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１０ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１−１．６８ （ｍ， ９Ｈ）， １．６５−１．５８ （ｍ， ３Ｈ）， １．５３−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２８−１．２３ （ｍ， ６Ｈ）， １．１９−１．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．０５−１．０４ （ｍ， １Ｈ）， １．０３−０．９４ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９２−０．９１ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｄ６の合成
Ｉ−Ｄ５（１．４ｇ，４．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（２．２１ｍＬ，２２．１ｍｍｏｌ，１０Ｍ）を０℃で滴下により添加した。反応混合物を１５℃で３時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した。エタノール（２．０３ｇ，４４．２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。ＮａＯＨ水溶液（８．８４ｍＬ，４４．２ｍｍｏｌ，５Ｍ）、その後、過酸化水素（４．４２ｍＬ，４４．２ｍｍｏｌ，１０．０Ｍ）を０℃で滴下により添加した。懸濁物を７０℃で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、エバポレートして、Ｉ−Ｄ６（１．５ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １．９３−１．６３ （ｍ， １２Ｈ）， １．３１−１．２９ （ｍ， ２Ｈ）， １．２８−１．２４ （ｍ， １１Ｈ）， １．１７−１．１０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９９−０．８９ （ｍ， ８Ｈ）， ０．７９−０．７７ （ｍ， １ Ｈ）．
Ｉ−Ｄ７およびＩ−Ｄ７ａの合成
Ｉ−Ｄ６（１．５ｇ，４．４８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（５ｇ）、その後、ＰＣＣ（１．９２ｇ，８．９６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液をエバポレートして残渣を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中のＥｔＯＡｃ＝０−１０％）によって精製して、Ｉ−Ｄ７（１３０ｍｇ，８％）、Ｉ−Ｄ７ａ（２００ｍｇ）、およびＩ−Ｄ７ａ（３００ｍｇ，２０％）を固体として得た。
Ｉ−Ｄ７ａ（２００ｍｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中のＥｔＯＡｃ＝０−５％）によって再度精製して、Ｉ−Ｄ７（５１ｍｇ，２５％回収）およびＩ−Ｄ７ａ（５０ｍｇ）を油状物として得た。
Ｉ−Ｄ７：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．３０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．８， ３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．６４ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．４９ （ｍ， ２Ｈ）， １．４３−１．２９ （ｍ， ８Ｈ）， １．２７−１．２５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９９−０．９６ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９１−０．８２ （ｍ， ３Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．０６３分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ，純度９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ＋Ｈ−２Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
Ｉ−Ｄ７ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４７ （ｄ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， １．８９−１．５９ （ｍ， １０Ｈ）， １．５４−１．２６ （ｍ， １２Ｈ）， １．２４ （ｓ， ３Ｈ）， １．１１−０．９６ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９２−０．８３ （ｍ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．１４５分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ，純度９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ＋Ｈ−２Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
実施例Ｉ−１９：１−（２−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−Ｄ９）の合成
Ｉ−Ｄ８の合成
Ｉ−Ｄ７（１６０ｍｇ，０．４８１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）の溶液に、１滴のＨＢｒ（７．７９ｍｇ，０．０９６２ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（８４．６ｍｇ，０．５２９ｍｍｏｌ）を添加した。最終反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を５０％ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｄ８（１．４ｇ，９５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．０１−３．８７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５８ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．４， ３．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９２−１．６２ （ｍ， １０Ｈ）， １．５３−１．３０ （ｍ， １３Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９３−０．８７ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｄ９の合成
Ｉ−Ｄ８（１７０ｍｇ，０．４１３ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（５７．６ｍｇ，０．６１９ｍｍｏｌ）、その後、Ｋ２ＣＯ３（８５．４ｍｇ，０．６１９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２時間撹拌した。混合物を５０％ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮してＩ−Ｄ９を得、これをフラッシュカラム（ＥｔＯＡｃ／ＰＥ＝０−２０％）によって精製して、Ｉ−Ｄ９（８０ｍｇ）を固体として得た。固体をｎ−ヘキサンで磨砕してＩ−Ｄ９（５７ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ，７１．６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８２ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ５．０８−４．９１ （ｍ， ３Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ １２．４， ３．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， １．９２−１．５６ （ｍ， １２Ｈ）， １．４５−１．３２ （ｍ， ７Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０２−０．９６ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９５−０．９３ （ｍ， ２Ｈ）．

ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．０５１分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ，純度９９％、Ｃ２６Ｈ３６Ｎ３Ｏ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６、実測値４０６。
実施例Ｉ−２０およびＩ−２０ａ：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−２０）、および１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−２０ａ）の合成
以下の実施例を、Ｉ−Ｄ８から、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリルの代わりに５−メチル−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾールを使用して作製して、位置異性体の混合物を得た。
実施例Ｉ−２１：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｇ１４）の合成
Ｉ−Ｇ２の合成
リチウム（１２．７ｇ，１．８３ｍｏｌ）を、新たに調製した液体アンモニア（１．５Ｌ）に分割して−７０℃で添加した。−７０℃で１時間の撹拌後、Ｉ−Ｇ１（５０ｇ，１８３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の溶液およびｔ−ブタノール（２７．１ｇ，３６６ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を、この混合物に強く撹拌しながら順番に添加した。温度を−６０℃未満に維持した。得られた混合物を−７０℃で１時間撹拌した。塩化アンモニウム（１５０ｇ）を反応混合物に添加した；混合物を室温に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を、ＨＣｌ（２．５Ｍ，１５００ｍＬ）で中和し、ＥｔＯＡｃ（３×１Ｌ）で抽出し、ブライン（１Ｌ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して固体を得、これをさらに精製せずに直接使用した。固体（１５０ｇ，５３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２Ｌ）中の溶液に、ＰＣＣ（２３０ｇ，１．０７ｍｏｌ）を添加し、シリカゲル（２３０ｇ）を２５℃で添加した。溶液を２５℃で３時間撹拌した。混合物をＰＥ（２Ｌ）に添加し、次いで、濾過し、残渣を無水ＤＣＭ（２×１Ｌ）およびＰＥ（２×１Ｌ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧中で濃縮して、Ｉ−Ｇ２（９０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５０−２．３０ （ｍ， ３Ｈ）， ２．２８−２．２０ （ｍ， ３Ｈ）， ２．１２−２．００ （ｍ， ３Ｈ）， １．９８−１．２５ （ｍ， ６Ｈ）， １．３０−１．１２ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８−０．６７ （ｍ， １Ｈ）．
Ｉ−Ｇ３の合成
Ｉ−Ｇ２（６０ｇ，２１８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＡｌＨ（Ｏｔ−Ｂｕ）３（８０．３ｇ，３１６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の溶液をＮ２下にて−７０℃で３０分間にわたって滴下により添加し、その間の温度は−６０℃未満に維持していた。反応混合物を−７０℃で３０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１Ｌ）に０℃で注ぎ、３０分間撹拌した。水相をＥｔＯＡｃ（２×６００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝８／１から５／１まで）によって精製して、Ｉ−Ｇ３（５１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ４．１０−３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．４５−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．３０ （ｍ， １２Ｈ）， １．２５−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８９−０．８６ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８５−０．８０ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｇ４の合成
Ｍｅ３ＳＩ（７５．０ｇ，３６８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（４１．２ｇ，３６８ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、Ｉ−Ｇ３（５１ｇ）の無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を４０℃に加温し、さらに１時間撹拌した。混合物を氷水（１．５Ｌ）に０℃で注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×７００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＰＥ（６００ｍＬ）から２５℃で磨砕して、Ｉ−Ｇ４（３０ｇ，５６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１５−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．９１−２．８５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６１−２．５８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１−１．８３ （ｍ， ３Ｈ）， １．７８−１．４３ （ｍ， １５Ｈ）， １．２５−１．０５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９０−０．８６ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｇ５の合成
Ｉ−Ｇ４（３０ｇ，１０３ｍｍｏｌ）、アジ化ナトリウム（２６．７ｇ，４１２ｍｍｏｌ）、および塩化アンモニウム（２４．７ｇ，４６３ｍｍｏｌ）のエタノール（７００ｍＬ）および水（１４０ｍＬ）中の溶液を、９０℃で６時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、水（１Ｌ）で処理した。沈殿物を濾過し、水（３×５００ｍＬ）で洗浄して固体を得た。残渣をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）に溶解し、飽和ブライン水溶液（２×５００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｇ５（３６ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６０−３．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２５−３．２０ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．７５ （ｍ， ８Ｈ）， １．６９−１．５０ （ｍ， ７Ｈ）， １．２５−１．００ （ｍ， ７Ｈ）， ０．８９−０．８６ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７５−０．６５ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｇ６の合成
Ｉ−Ｇ５（３６ｇ）の無水ＭｅＣＮ（７００ｍＬ）中の溶液に、ＮａＩ（１６０ｇ，１．０７ｍｏｌ）およびＴＭＳＣｌ（１１６ｇ，１．０７ｍｏｌ）を０℃にてＮ２下で滴下により添加した。３０分間の撹拌後、反応混合物を４０℃に加温し、さらに１２時間撹拌した。混合物を氷水（１Ｌ）に注ぎ、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１Ｌ）に添加した。水相をＥｔＯＡｃ（２×６００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン水溶液（２×５００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｇ６（３６ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１２−４．０２ （ｍ， １Ｈ）， ３．６５−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０−２．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−１．５０ （ｍ， １１Ｈ）， １．４８−１．１０ （ｍ， １０Ｈ），１．０７−１．０５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．１３−０．１２ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｇ７の合成
Ｐｈ３ＰＥｔＢｒ（９１．３ｇ，２４６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（２７．６ｇ，２４６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。次いで、Ｉ−Ｇ６（３６ｇ，１２３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４００ｍＬ）中の溶液を滴下した。反応混合物を５０℃に加温し、１時間撹拌した。混合物を冷却し、氷水（８００ｍＬ）に注ぎ、１０分間撹拌した。水相をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１／１，４００／４００ｍＬ）から２５℃で磨砕して、Ｉ−Ｇ７（２０ｇ）を固体として得た。Ｇ７（２０ｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｇ７（１５ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２８−５．１０ （ｍ， １Ｈ）， ３．６０−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６１ （ｍ， １７Ｈ）， １．２５−１．００ （ｍ， １４Ｈ）．
Ｉ−Ｇ８の合成
Ｉ−Ｇ７（１５ｇ，４９．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３００ｍｌ）中の溶液に、ＤＭＰ（４１．９ｇ，９９．０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を４０℃に加温し、３０分間撹拌し、水（１ｍＬ）で処理し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を１０℃未満にて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（ｐＨ７〜８）でクエンチした。懸濁物を濾過した。濾液中のＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１：１，２×３００ｍＬ）で洗浄した。有機相を飽和ブライン（２×３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｇ８（１０ｇ，６８％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２０−５．１３ （ｍ， １Ｈ）， ２．５２−２．４９ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１６ （ｍ， ７Ｈ）， １．７５−１．５０ （ｍ， １０Ｈ）， １．４８−１．２５ （ｍ， ２Ｈ）， １．２５−０．９５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９３−０．９１ （ｍ， １Ｈ）．
Ｉ−Ｇ９の合成
Ｉ−Ｇ８（１０ｇ，３３．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（２．５２ｇ，６６．４ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと添加した（ｓｌｏｗｅｄ ａｄｄｅｄ）。混合物を３０分間撹拌した。反応混合物に、水（２００ｍＬ）を添加した。水相をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を、還流状態にてＭｅＣＮ（５０ｍＬ）で１時間磨砕した。撹拌混合物を２５℃に冷却した。懸濁物を減圧濾過して３ｇの固体を得、これをＳＦＣ（カラム：ＡＤ（２５０ｍｍ×５０ｍｍ，１０ｕｍ）、条件：０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ ＥＴＯＨ、Ｂ：２５％で開始）によって精製して、Ｉ−Ｇ９（ＰＫ２：１ｇ，３３％）を固体として得、Ｉ−Ｇ９ａ（ＰＫ１：１ｇ，３３％）を固体として得た。
Ｉ−Ｇ９およびＩ−Ｇ９ａの構造を無作為に帰属させた。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１６−５．１３ （ｍ， １Ｈ）， ３．６０−３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０−２．０９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０５−１．９７ （ｍ， ３Ｈ）， １．９５−１．３２ （ｍ， １１Ｈ）， １．２２−０．９０ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８８−０．７８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．６８−０．５４ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１０の合成
Ｉ−Ｇ９（１ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍｌ）中の溶液に、ＤＭＰ（２．７９ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を４０℃に加温し、３０分間撹拌した。混合物に、１滴の水を添加し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を１０℃未満にて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（ｐＨ７〜８）でクエンチした。懸濁物を濾過した。濾液中のＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１／１，２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を飽和ブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｇ１０（０．９ｇ，９１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１６−５．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．４８−２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．１２ （ｍ， ８Ｈ）， １．７２−１．５７ （ｍ， ７Ｈ）， １．４５−１．２５ （ｍ， ２Ｈ）， １．２１−１．０５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８０−０．７５ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１１の合成
Ｍｅ３ＳＯＩ（１．３１ｇ，５．９８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（６７１ｍｇ，５．９８ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、Ｉ−Ｇ１０（０．９ｇ）のＤＭＳＯ／ＴＨＦ（１０／１０ｍＬ）中の溶液を添加した。反応混合物を５０℃で１時間撹拌し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｇ１１（１ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１６−５．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．６７−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２３−２．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０５−１．８９ （ｍ， ３Ｈ）， １．７５−１．５０ （ｍ， ７Ｈ）， １．３２−１．１０ （ｍ， １６Ｈ）， ０．８８−０．６５ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１２の合成
Ｉ−Ｇ１１（１ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＮａ（３．４２ｇ，６３．４ｍｍｏｌ）を添加した。Ｎ２下にて２５℃で１０分間の撹拌後、混合物を６０℃に加温し、３時間撹拌した。冷却後、混合物を水（５０ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｇ１２（０．６ｇ，５５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１５−５．１２ （ｍ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．２５−２．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０８−１．９３ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９−１．５０ （ｍ， １０Ｈ）， １．２５−０．８０ （ｍ， １７Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１３の合成
Ｉ−Ｇ１２（０．６ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＮＮ二量体（１．０４ｇ，４．３２ｍｍｏｌ）を添加し、Ｎ２下にて０℃で３０分間撹拌した。５０℃で１時間の撹拌後、反応混合物を冷却し、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）にて０℃でクエンチし、その後、ＮａＯＨ（３．４６ｍＬ，５Ｍ、１７．３ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加した。添加後、Ｈ２Ｏ２（１．９６ｇ，１７．３ｍｍｏｌ，水中３０％）を、内部温度がもはや上昇しなくなるまでゆっくり添加し、内部温度を３０℃未満に維持した。混合物を５０℃でさらに１時間撹拌した。水相をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（２×３０ｍＬ）、ブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮してＩ−Ｇ１３（１ｇ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２３−４．２１ （ｍ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ２Ｈ）， １．９９ （ｓ， １Ｈ）， １．８９−１．７５ （ｍ， ８Ｈ）， １．５０−１．１２ （ｍ， １０Ｈ）， １．１０−０．７５ （ｍ， １５Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１４の合成
Ｉ−Ｇ１３（１ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍｌ）中の溶液に、ＤＭＰ（１．７４ｇ，４．１１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を４０℃に加温し、３０分間撹拌し、次いで、１滴の水で処理し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を１０℃未満にて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（ｐＨ７〜８）でクエンチした。懸濁物を濾過した。濾液中のＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１／１，２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を飽和ブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｇ１４（０．２５ｇ，２５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．３１−２．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２０ （ｓ， １Ｈ）， １．８５−１．５０ （ｍ， １２Ｈ）， １．４８−１．１０ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９１−０．５６ （ｍ， ４Ｈ）．
実施例Ｉ−２２およびＩ−２２ａ：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｇ１６）および１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｇ１６ａ）の合成
Ｉ−Ｇ１５の合成
Ｉ−Ｇ１４（０．２ｇ，０．５５１ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（４０％、１１１ｇ，０．５５１ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（９６．８ｍｇ，０．６０６ｍｍｏｌ）を２５℃で滴下により添加した。反応混合物を４０℃に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を水（３０ｍＬ）に注ぎ、さらに３０分間撹拌した。沈殿物を濾過によって回収し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３×３０／３０ｍＬ）で洗浄し、風乾して、Ｉ−Ｇ１５（０．３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９８−３．９１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５７−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．９８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．５０ （ｍ， ７Ｈ）， １．４８−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．０８−０．６８ （ｍ， １１Ｈ）， ０．６８−０．５８ （ｍ， １Ｈ）．
Ｉ−Ｇ１６およびＩ−Ｇ１６ａの合成
Ｉ−Ｇ１５（０．３ｇ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、５−メチル−１Ｈ−テトラゾール（１１３ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１８６ｍｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物を冷却し、水（２０ｍＬ）で処理し、３０分間撹拌した。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｇ１６（１２ｍｇ，４％）を固体として得、Ｉ−Ｇ１６ａ（６ｍｇ，２％）を固体として得た。
Ｉ−Ｇ１６：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４０−５．３６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３０−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．９８ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．６０ （ｍ， ８Ｈ）， １．４８−１．２５ （ｍ， ５Ｈ）， １．２１−０．７５ （ｍ， １５Ｈ）．
ＨＰＬＣ Ｒｔ＝１０分のクロマトグラフィーにおいて４．５７分、３０−９０＿ＡＢ＿１．２ｍｌ＿Ｅ，純度９７％、Ｃ２５Ｈ４１Ｎ４Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４４５、実測値４４５。
Ｉ−Ｇ１６ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１５−５．１２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．４３−２．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０２ （ｓ， １Ｈ）， １．８９−６５ （ｍ， ７Ｈ）， １．６４−１．１．５０ （ｍ， ３Ｈ）， １．４８−０．７９ （ｍ， １７Ｈ）， ０．７５−０．７０ （ｍ， １Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて０．９９１分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ，純度９９％、Ｃ２５Ｈ４１Ｎ４Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４４５、実測値４４５。
実施例Ｉ−２３およびＩ−２３ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−（（４−フルオロフェニル）アミノ）−２−（メトキシメチル）−６ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−２３）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−（（４−フルオロフェニル）アミノ）−２−（メトキシメチル）−６ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−２３ａ）の合成
中間体Ｉ−Ｈ５の実験を、本明細書中の実施例Ｉ−２８に見出すことができる。
Ｉ−Ｈ５（２００ｍｇ，０．５９７ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中の溶液に、４−フルオロアニリン（１３２ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）および４−メチルベンゼンスルホン酸（１０．２ｍｇ，０．０５９７ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。混合物を１３０℃で６時間還流した。冷却後、反応混合物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で希釈し、ＮａＢＨ４（２２５ｍｇ，５．９６ｍｍｏｌ）で０℃にて一度に処理した。添加後、混合物を２５℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、（２２０ｍｇ）を固体として得、これをＨＰＬＣ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５ ５ｕ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；勾配７６％−９６％Ｂ；勾配時間（分）：６）によって精製して、Ｉ−２３（１５２ｍｇ，６０％）およびＩ−２３ａ（１６ｍｇ，６％）を固体として得た。
Ｉ−２３：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．９１−６．７８ （ｍ， ２Ｈ）， ６．５３−６．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．９０−２．８４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１−１．５１ （ｍ， １３Ｈ）， １．４０−０．９０ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９４−０．７６ （ｍ， ５Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．０２４分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ．Ｍ，純度９９％、Ｃ２７Ｈ４１ＦＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３０、実測値４３０。
（移動相：１．５ｍＬ／４ＬＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ｍＬ／４ＬＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、流速１．２ｍＬ／分で溶出勾配３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３μｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）。
Ｉ−２３ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．９１−６．７８ （ｍ， ２Ｈ）， ６．５３−６．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ３．０４ （ｓ， １Ｈ）， ２．０１−１．５１ （ｍ， １０Ｈ）， １．４０−０．９０ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８９−０．７６ （ｍ， ７Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．１７９分、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ．Ｍ，純度９９％、Ｃ２７Ｈ４１ＦＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３０、実測値４３０。
（移動相：１．５ｍＬ／４ＬＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ｍＬ／４ＬＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、流速１．２ｍＬ／分で溶出勾配３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３μｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）。
実施例Ｉ−２４：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−Ｍ３）の合成
中間体Ｉ−Ｍ２の実験を、実施例Ｉ−１７に見出すことができる。
Ｉ−Ｍ２（３００ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（６２３ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（４１４ｍｇ，４．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。ジエチルアミン（１１９ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）を反応混合物に２５℃で添加した。反応混合物を、２５℃で１０時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）によって処理し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解し、水（２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｍ３（３００ｍｇ）を固体として得た。生成物をＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０×２５ｍｍ×５ｕｍ）、条件：水（０．２２５％ＦＡ）−ＡＣＮ、勾配：５０−８０％Ｂ、勾配時間：１１．３分、１００％Ｂ 保持時間：２分間、流量：３０ｍＬ／分）によって精製して、Ｉ−Ｍ３（３０ｍｇ，１０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６７−３．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２３−３．０６ （ｍ， ４Ｈ）， ２．３２−２．２３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０５−１．５９ （ｍ， １２Ｈ）， １．４３−１．０８ （ｍ， １２Ｈ）， １．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４−０．９１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８７−０．５８ （ｍ， ４Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．０３７分（２分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ＭＩＮ＿Ｅ．Ｍ、純度９９％、Ｃ２６Ｈ４６ＮＯ３［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
（移動相：１．５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ＭＬ／４ＬＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、１．２ｍｌ／分の流量で溶出勾配３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ、３ｕｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）。
実施例Ｉ−２５〜Ｉ−２７：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−Ｎ−ベンジル−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−２５）、（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）オクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−２６）、および（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−２７）の合成
以下の実施例を、Ｉ−Ｍ２から、上記で使用した物質の代わりに列挙したアミンを使用して作製した。
実施例Ｉ−２８：（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルヘキサデカヒドロクリセン−１（２Ｈ）−オン（Ｉ−Ｈ５）の合成
Ｉ−Ｇ２の合成を、実施例Ｉ−２１に見出すことができる。
Ｉ−Ｈ１の合成
トリメチルスルホキソニウムヨージド（２６．１ｇ，１１９ｍｍｏｌ）およびｔ−ＢｕＯＫ（１３．３ｇ，１１９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（３００ｍＬ）中の撹拌溶液を、Ｎ２下にて４０℃で１．０時間加熱した。反応混合物を、Ｉ−Ｇ２（３０ｇ，１０９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に添加し、４０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を、それぞれ１ｇおよび１０ｇのＧ２由来の他のバッチと合わせた。反応物を水（１０００ｍＬ）で処理した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×３００ｍＬ）、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−Ｈ１（４０ｇ，９５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６３ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５０−２．３８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．８５ （ｍ， ４Ｈ）， １．８５−１．７１ （ｍ， ２Ｈ）， １．７１−１．６１ （ｍ， １Ｈ）， １．６１−１．４０ （ｍ， ２Ｈ）， １．４０−０．９９ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９５−０．７３ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−Ｈ２の合成
Ｉ−Ｈ１（４１ｇ，１４２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＮａ（３８．３ｇ，７１０ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。混合物を、還流状態でＮ２下にて７０℃で１６時間撹拌した。反応物を水（１０００ｍＬ）で処理した。水相をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｈ２（３０ｇ，６６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１８ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５０−２．４０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．００ （ｍ， ２Ｈ）， ２．００−１．８５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．７０−１．５８ （ｍ， ２Ｈ）， １．５８−１．４０ （ｍ， ２Ｈ）， １．４０−１．１９ （ｍ， ５Ｈ）， １．１９−０．９８ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８５−０．７０ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｈ３の合成
ヘキサン（１９．９ｍＬ，４９．９ｍｍｏｌ，ヘキサン中２．５Ｍ）中のｎ−ブチル−リチウムの、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（７．８７ｍＬ，５６．１ｍｍｏｌ，０．７２ｇ／ｍＬ）への−７８℃での添加に由来するリチウムジイソプロピルアミドの冷却（０℃）溶液を、Ｉ−Ｈ２（５ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（４．８８ｍＬ，４６．７ｍｍｏｌ，１．０９ｇ／ｍＬ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で３０分間にわたり添加した。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、その後にＴＨＦ（１０ｍＬ）中の酢酸（３．１９ｍＬ，５６．１ｍｍｏｌ，１．０５０ｇ／ｍＬ）を２０分間添加した。次いで、混合物を２５℃に加温し、２時間撹拌した。次いで、水（１００ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、水溶液をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｈ３（３ｇ，４４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．７１ （ｓ， １Ｈ）， ４．３０−４．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．２０−２．１０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５５ （ｍ， ２Ｈ）， １．５５−１．２０ （ｍ， １１Ｈ）， １．２０−０．８２ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８０−０．６０ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｈ４の合成
Ｉ−Ｈ３（３ｇ，６．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（５０ｍＬ）中の溶液に、酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体（１５．２ｍｇ，０．０３４５ｍｍｏｌ）を一度に２５℃で添加した。混合物を、２５℃で２時間撹拌した。混合物を濃縮してＩ−Ｈ４（２．７ｇ）を油状物として得、これを次の工程で直接使用した。
Ｉ−Ｈ５の合成
Ｉ−Ｈ４（２．７ｇ，６．６４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＨ（３．７２ｇ，６６．４ｍｍｏｌ）を一度に２５℃で添加した。混合物を６５℃で１６時間撹拌し、水（１００ｍＬ）で処理した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｈ５（１．８ｇ，８１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３７ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．６８−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．００ （ｍ， ２Ｈ）， １．９５−１．６５ （ｍ， ７Ｈ）， １．６５−１．３０ （ｍ， ５Ｈ）， １．３０−０．８５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８０−０．５５ （ｍ， ２Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝２分のクロマトグラフィーにおいて１．０３８分、３０−９０ＡＢ＿ＥＬＳＤ，純度１００．０％、Ｃ２１Ｈ３３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７、実測値３１７。
実施例Ｉ−３４：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｋ２）
窒素下で１０℃の無水ＴＨＦ（３ｍＬ）に、無水ＬｉＣｌ（２１．５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１０℃で１０分間撹拌し、無水ＦｅＣｌ３（４３．１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を直ちに添加した。得られた混合物を−３０℃に冷却し、内部温度を−１５℃未満に維持しながらＭｅＭｇＢｒ（ＴＨＦ中３Ｍ、０．３２２ｍＬ，０．９６８ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。暗色溶液を−１５℃で１０分間撹拌した。Ｉ−Ｋ１（５６７２２−７２−６）（８０ｍｇ，０．２４２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液を、混合物に滴下により添加した。得られた混合物を−１５℃で３時間撹拌した。反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｋ２（１２０ｍｇ）を油状物として得た。材料をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝３０／１から１／１）によって精製して、Ｉ−Ｋ２（４０ｍｇ，４９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．３２−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８−１．２６（ｍ， ２０Ｈ），１．２０ （ｓ， ３Ｈ）， １．１７−１．０９（ｍ， １Ｈ） ， ０．９８−０．９３ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７１（ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３６Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例Ｉ−３５：（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルヘキサデカヒドロクリセン−１（２Ｈ）−オン（Ｉ−Ｌ６）の合成
Ｉ−Ｌ２の合成
ヨードトリメチル−４−スルファン（２７．１ｇ，１３３．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ（５．３１ｇ，１３３．０ｍｍｏｌ，６０％）のＤＭＳＯ（３００ｍＬ）中の撹拌溶液を、Ｎ２下にて０℃で１時間冷却した。混合物を、Ｉ−Ｌ１（３５ｇ，１２７．０ｍｍｏｌ，特許「ＷＯ２０１４／１６９８３３Ａ１号、２０１４年」で報告されている）のＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中の溶液に２５℃で１６時間添加した。反応物を水（３００ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｌ２（４０ｇ）を固体として得た。
Ｉ−Ｌ３の合成
ＭｅＯＨ（４００ｍＬ）中の新たに調製したメトキシナトリウム（６９３．０ｍｍｏｌ）に、Ｉ−Ｌ２（２０ｇ，６９．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１６時間撹拌した。反応物を水（２００ｍＬ）で処理した。水相をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ３（１０ｇ，４７．８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４１−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６１ （ｓ， １Ｈ）， １．９７−１．７３ （ｍ， ５Ｈ）， １．６８−１．３３ （ｍ， １０Ｈ）， １．３２−０．９９ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９１−０．８１ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｌ４の合成
ヘキサン（７９．６ｍＬ，１９９ｍｍｏｌ，ヘキサン中２．５Ｍ）中のｎ−ブチル−リチウムの、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（３１．３ｍＬ，２２４ｍｍｏｌ）への−７８℃での添加から調製したリチウムジイソプロピルアミドの冷却（０℃）溶液を、Ｉ−Ｌ３（１０ｇ，３１．２ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（１９．５ｍＬ，１８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に３０分間にわたって−７８℃で添加した。混合物を−７８℃で４５分間撹拌し、その後にＴＨＦ（５０ｍＬ）中の酢酸（１２．７ｍ、２２４ｍｍｏｌ）を２０分間添加した。次いで、混合物を２５℃に加温した。次いで、水（２００ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、水溶液をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ４（５．０ｇ，３７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４７−３．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６９−２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．２３−２．０８ （ｍ， １Ｈ）， １．９３−１．５９ （ｍ， ８Ｈ）， １．５１−１．４１ （ｍ， ８Ｈ）， １．３５−１．２５ （ｍ， １０Ｈ）， １．１５−１．０３ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｌ５の合成
Ｉ−Ｌ４（４ｇ，９．２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（５０ｍＬ）中の溶液に、酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体（２０．３ｍｇ，０．０４６ｍｍｏｌ）を一度に２５℃で添加した。混合物を、２５℃で２時間撹拌した。混合物を濃縮して、Ｉ−Ｌ５（４ｇ）を油状物として得た。
Ｉ−Ｌ６の合成
Ｉ−Ｌ５（４．０ｇ，９．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＨ（５５１ｍｇ，９．８ｍｍｏｌ）を一度に２５℃で添加した。混合物を、６５℃で１６時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｌ６（１．８ｇ，８１％）を固体として得た。材料（２００ｍｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ６（９０ｍｇ，４５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４４−３．３３ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６６−２．５７ （ｍ， １Ｈ）， ２．５６ （ｓ， １Ｈ）， ２．２０ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝１２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１０−１．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．６８ （ｍ， ６Ｈ）， １．６８−１．５５ （ｍ， ３Ｈ）， １．５３−１．５３ （ｍ， １Ｈ）， １．５３−１．３９ （ｍ， ３Ｈ）， １．３９−１．２０ （ｍ， ６Ｈ）， １．１４ （ｂｒ ｄ， Ｊ＝９．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０６−０．９１ （ｍ， ２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ３５Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５７、実測値３５７。
実施例Ｉ−３７：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１，８−ジオール（Ｉ−Ｌ８）の合成
Ｉ−Ｌ６（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（６７．７ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）を一度に０℃で添加した。添加後、混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｌ８（２１０ｍｇ）を固体として得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ８（７２ｍｇ，３４％）を固体として得た。Ｃ１７ａでの立体化学を、ＮＯＥにより確認した。Ｈ１７ａは、Ｈ１４との相関シグナルを有し、Ｈ１８との相関シグナルを持たない。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４５−３．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ３．２４−３．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０ （ｓ， １Ｈ）， １．９５−１．８１ （ｍ， ２Ｈ）， １．７９−１．５７ （ｍ， ８Ｈ）， １．５６−１．１９ （ｍ， １０Ｈ）， １．１２−０．８１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ３６Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５９、実測値３５９。
実施例Ｉ−３８：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−メトキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−オール（Ｉ−Ｌ９）の合成
水素化ナトリウム（９４．６ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ，６０％）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の０℃の混合物に、Ｉ−Ｌ８（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の溶液を滴下により添加した。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（１０１ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌した。次いで、反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して、Ｉ−Ｌ９（１５０ｍｇ）を固体として得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ９（５０ｍｇ，３４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５０−３．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２４−３．１５ （ｍ， １Ｈ）， １．９４−１．８４ （ｍ， ２Ｈ）， １．８０−１．５６ （ｍ， ９Ｈ）， １．５２−１．１７ （ｍ， ９Ｈ）， １．１３−０．８３ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８０ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３８Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７３、実測値３７３。
実施例Ｉ−３９：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１，８−ジオールの合成
Ｉ−Ｂ６（１．０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（１０８ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣をＰＥ（１０ｍＬ）によって磨砕して、Ｉ−３９（３７０ｍｇ，３７％）を固体および油状物（６００ｍｇ）として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２５−３．１３ （ｍ， ３Ｈ）， ２．０８ （ｓ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−１．１５ （ｍ， １０Ｈ）， １．１３−０．８２ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７８−０．５８ （ｍ， ２Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３７Ｏ２ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３３、実測値３３３。
実施例Ｉ−４０：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−２−（エトキシメチル）−７−メトキシ−６ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−２−オールの合成
Ｉ−３９（３００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（５１．１ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ，油中６０％）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、ＣＨ３Ｉ（１８１ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を上記混合物に添加し、得られた混合物を１５℃で１２時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）を混合物に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−６％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−４０（１４ｍｇ，５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．６４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．０，１１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０８ （ｓ， １Ｈ）， ２．０４−１．９３ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．７２ （ｍ， ５Ｈ）， １．６３−１．５８ （ｍ， ２Ｈ）， １．４２−１．１２ （ｍ， ９Ｈ）， １．０６−０．６１ （ｍ， １４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３９Ｏ２ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３４７、実測値３４７。
実施例Ｉ−４９およびＩ−４９ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−７−メトキシ−２−（メトキシメチル）−６ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−Ｎ１１）および（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−７−メトキシ−２−（メトキシメチル）−６ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−２−オール（Ｉ−Ｎ１１ａ）の合成
Ｉ−Ｎ２の合成
１９−ノルアンドロステロン（Ｉ−Ｎ１）（６６ｇ，２３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５００ｍＬ）中の溶液に、イミダゾール（４８．５ｇ，７１４ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（６４．５ｇ，４２８ｍｍｏｌ）を１０℃で添加した。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、母液を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｎ２（１１０ｇ）を油状物として得た。Ｉ−Ｎ２（１１０ｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｎ２（９４ｇ，８６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６０−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， １９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１５−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．５４ （ｍ， ７Ｈ）， １．４８−１．１３ （ｍ， １２Ｈ）， １．０８−０．７５ （ｍ， １４Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ３の合成
ヘキサン（２３０ｍＬ，２．５Ｍ，５７５ｍｍｏｌ）中のｎ−ブチル−リチウムの、ＴＨＦ（２００ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（８４ｍＬ，０．７２ｇ／ｍＬ，５９８ｍｍｏｌ）への添加に由来するリチウムジイソプロピルアミドの冷却（−７８℃）溶液。Ｉ−Ｎ２（４５．０ｇ，１１５ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（６５．６ｇ，５７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６００ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＬＤＡ（５７５ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。ＴＨＦ（２００ｍＬ）中の酢酸（３４．５ｇ，５７５ｍｍｏｌ）を、反応混合物に−７８℃で添加した。反応混合物を１０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１Ｌ）中に添加した。水相をＥｔＯＡｃ（３×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１Ｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｎ３を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２７−４．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６０−３．５７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．７５−１．５０ （ｍ， ９Ｈ）， １．４８−１．００ （ｍ， ２０Ｈ）， ０．８８−０．６８ （ｍ， ９Ｈ）， ０．０６ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ４の合成
Ｉ−Ｎ３（１１２．０ｇ，２２１ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（６００ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（１．０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）を１０℃で添加した。反応混合物を２時間撹拌した。反応混合物を水（８００ｍＬ）に添加した。水相をＥｔＯＡｃ（２×５００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１Ｌ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｎ４（９８．０ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １２．４２ （ｓ， １Ｈ）， ４．２０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６０−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１８−２．００ （ｍ， ２Ｈ）， １．９８−１．６５ （ｍ， ９Ｈ）， １．６１−１．３４ （ｍ， １０Ｈ）， １．３１−１．０８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９８−０．８８ （ｍ， １１Ｈ）， ０．０６ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ５の合成
Ｉ−Ｌ４（２４．０ｇ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＨ（２２．５ｇ，４０２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。７５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を水（３００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ５（２０．０ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５８−３．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６３−２．５８ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−１．８９ （ｍ， ２Ｈ）， １．８３−１．５４ （ｍ， ８Ｈ）， １．４４−０．７５ （ｍ， ２６Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ６の合成
Ｉ−Ｎ５（２．０ｇ，４．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中の混合物に、ＮａＢＨ４（１８６ｍｇ，４．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で５時間撹拌した。次いで、混合物に、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液、５０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して生成物を得、これをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中５％−１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｎ６（７４０ｍｇ，３７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５ − ３．５１ （ｍ， １Ｈ）， ３．２４ − ３．１２ （ｍ， １Ｈ）， １．９５ − １．８４ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７ − １．５９ （ｍ， ６Ｈ）， １．５３ − １．３９ （ｍ， ４Ｈ）， １．３５ − １．１３ （ｍ， ７Ｈ）， １．１１ − ０．９１ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ９Ｈ）， ０．８７ − ０．８１ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ７の合成
Ｉ−Ｎ６（７４０ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（４３１ｍｇ，６０％、１０．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、ＭｅＩ（１．５ｇ，１．１ｍｍｏｌ）を、反応混合物中に２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｎ７（９５０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６４ − ３．５３ （ｍ， １Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６３ （ｄｄ， Ｊ＝４．０， １１．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０２ − １．９７ （ｍ， １Ｈ）， １．９４ − １．７４ （ｍ， ４Ｈ）， １．６８ − １．６４ （ｍ， ２Ｈ）， １．５８ − １．５４ （ｍ， ３Ｈ）， １．４５ − １．３９ （ｍ， ２Ｈ）， １．３３ − １．２９ （ｍ， ２Ｈ）， １．２２ − １．１６ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９９ − ０．９５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ９Ｈ）， ０．８６ − ０．８２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．７８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０６ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｎ８の合成
Ｉ−Ｎ７（１．３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の混合物に、ＴＢＡＦ（１５．４ｍＬ，１Ｍ，１５．４ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。次いで、混合物を水（３０ｍＬ）で処理した。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｎ８（１．１ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６３ （ｔｔ， Ｊ＝５．２， １０．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６４ （ｄｄ， Ｊ＝４．０， １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３ − １．９３ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ − １．７４ （ｍ， ３Ｈ）， １．６９ − １．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．６０ − １．５４ （ｍ， ５Ｈ）， ０．７８ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｎ９の合成
Ｉ−Ｎ８（１．１ｇ，３．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の混合物に、ＤＭＰ（３．０ｇ，７．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で２時間撹拌した。混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）によってクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｎ９（５００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６６ （ｄｄ， Ｊ＝４．４， １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６２ − ２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２８ − ２．１１ （ｍ， ４Ｈ）， ２．１０ − ２．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８９ − １．５９ （ｍ， ７Ｈ）， １．５６ − １．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３９ − ０．８７ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｎ１０の合成
Ｍｅ３ＳＩ（３３４ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（４ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中の混合物に、ＮａＨ（６５．４ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を、Ｉ−Ｎ９（２５０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の撹拌混合物に０℃で添加した。反応混合物を２０℃で４時間撹拌した。次いで、水（２０ｍＬ）を添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｎ１０（４２０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３３ （ｄ， Ｊ＝１．２ Ｈｚ， ３Ｈ）， ２．６８ − ２．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．５８ （ｓ， １Ｈ）， ２．２６ − ２．１７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２ − ２．０５ （ｍ， １Ｈ）， １．９４ − １．８０ （ｍ， ３Ｈ）， １．７０ − １．６１ （ｍ， ２Ｈ）， １．５４ − １．３９ （ｍ， ３Ｈ）， １．３６ − １．２９ （ｍ， ２Ｈ）， １．２２ − １．１４ （ｍ， ２Ｈ）， １．１０ − ０．８２ （ｍ， １２Ｈ）， ０．８０ （ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｎ１１およびＩ−Ｎ１１ａの合成
Ｉ−Ｎ１０（４２０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の混合物に、ＭｅＯＮａ（７０７ｍｇ，８ｍＬ ＭｅＯＨ中１３．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を６０℃で１６時間撹拌した。次いで、混合物に水（２０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中１０％−１５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｎ１１（７１ｍｇ，１５．５％）およびＩ−Ｎ１１ａ（６６ｍｇ，１４．４％）の両方を固体として得た。
Ｉ−Ｎ１１：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４４ − ３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．６４ （ｄｄ， Ｊ＝４．４， １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５８ （ｓ， １Ｈ）， ２．０３ − １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．９１ − １．６５ （ｍ， ６Ｈ）， １．５８ − １．１０ （ｍ， １２Ｈ）， １．０７ − ０．８０ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７８ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３８Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７３、実測値３７３。
Ｉ−Ｎ１１ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２０ （ｓ， ２Ｈ）， ２．６４ （ｄｄ， Ｊ＝４．０， １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１３ − ２．０４ （ｍ， １Ｈ）， １．９９ （ｓ， １Ｈ）， １．８６ − １．７２ （ｍ， ３Ｈ）， １．７１ − １．５５ （ｍ， ６Ｈ）， １．５０ − ０．８０ （ｍ， １５Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３８Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７３、実測値３７３。
実施例Ｉ−５０：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−２，８，１２ａ−トリメチルヘキサデカヒドロクリセン−１（２Ｈ）−オンの合成
Ｉ−Ｄ４（７００ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＬＨＭＤＳ（１１．４ｍＬ，１１．４ｍｍｏｌ，１Ｍ）を−７０℃で添加した。反応混合物を、−７０℃で１時間撹拌した。ＭｅＩ（１．６１ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。次いで、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−５０（１４ｍｇ，２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ２．７８−２．７２ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０６ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， １１Ｈ）， １．５１−１．２９ （ｍ， ７Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１１ （ｍ， ４Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０６−１．００ （ｍ， １Ｈ）， ０．９９−０．９６ （ｍ， ３Ｈ）； ＮＯＥは、Ｈ−１７ａとＭｅ−１８との間のシグナルを示した。これは、Ｈ−１７ａおよびＭｅ−１８がシス位であるはずであることを意味する。Ｃ２１Ｈ３３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０１、実測値３０１。
実施例Ｉ−５３：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−２，１２ａ−ジメチルヘキサデカヒドロクリセン−１（２Ｈ）−オンの合成
Ｉ−Ｌ３（４９５ｍｇ，１．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＬＨＭＤＳ（７．５ｍＬ，７．５０ｍｍｏｌ，１Ｍ）中に−７０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＭｅＩ（７．６ｇ，５３．５ｍｍｏｌ）を、反応混合物中に２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ、次いで、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して生成物を得、これをコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−５３（６４ｍｇ，１２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．７５−２．６５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６１−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．４９−１．１２ （ｍ， １１Ｈ）， １．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０６−０．９５ （ｍ， ５Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３１、実測値３３１。構造を、ＮＯＥによって確認した。（Ｈ−１７ａとＭｅ−１８との間のシグナルが存在した。したがって、Ｈ−１７ａおよびＭｅ−１８は、シス位であるはずである。）
実施例Ｉ−５７：（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−１−カルボキサミド（Ｉ−Ｂ１１）の合成
Ｉ−Ｂ７の合成
ＭｅＰＰｈ３Ｂｒ（６．１２ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．９２ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を、５０℃で０．５時間撹拌した。Ｉ−Ｂ６（１．２ｇ，３．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物に３０℃で添加した。反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｂ７（１．３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．６５−４．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．３５−２．２４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０４ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．６４ （ｍ， ９Ｈ）， １．３０−１．１３ （ｍ， ９Ｈ）， １．０５−０．９４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８０−０．２５ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｂ８の合成
Ｉ−Ｂ７（１．３ｇ，３．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の溶液に、二量体９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（５．４９ｇ，２２．５ｍｍｏｌ）を０℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム（１０％、４５ｍｍｏｌ）および過酸化水素（３０％、４５ｍｍｏｌ）の水溶液を添加し、混合物を１０℃で２時間撹拌した。次いで、亜硫酸ナトリウム（１５ｇ）を添加した。混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｂ８（６６０ｍｇ，４８．５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９６−３．８３ （ｍ， １Ｈ）， ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３３−３．２６ （ｍ， １Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．１７ （ｓ， １Ｈ）， ２．１１−２．０６ （ｍ， １Ｈ）， １．８７−１．６５ （ｍ， ８Ｈ）， １．４８−１．０８ （ｍ， １２Ｈ）， １．０１−０．５６ （ｍ， １２Ｈ）．
Ｉ−Ｂ９の合成
Ｉ−Ｂ８（２６０ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（２２７ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（０．５ｇ）を１５℃で添加した。混合物を１５℃で３時間撹拌した。懸濁物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（２×１０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を濃縮して、Ｉ−Ｂ９（２００ｍｇ）を固体として得た。
Ｉ−Ｂ１０の合成
Ｉ−Ｂ９（２００ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−ブテン（２ｍＬ）のアセトン（６ｍＬ）中の混合物に、ＮａＣｌＯ２（２４８ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）およびＮａＨ２ＰＯ４（３２９ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ（３ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。反応混合物を１５℃で１２時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（１５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中２５〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｂ１０（１００ｍｇ，４８．０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．１６−２．０８ （ｍ， １Ｈ）， １．８６−１．５４ （ｍ， １３Ｈ）， １．４５−１．２９ （ｍ， ２Ｈ）， １．２８−１．１１ （ｍ， ７Ｈ）， １．１０−０．９２ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９０−０．７３ （ｍ， ３Ｈ）， ０．６９−０．５７ （ｍ， １Ｈ）．
Ｉ−Ｂ１１の合成
Ｉ−Ｂ１０（１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（２５０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（６６．６ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）およびアニリン（２４．５ｍｇ，０．２６４１ｍｍｏｌ）を６０℃で添加した。混合物を６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ、水層をＥｔＯＡｃ（２×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して生成物を得た。生成物をフラッシュクロマトグラフィ（石油エーテル中のＥｔＯＡｃ＝２０％−２５％）によって精製して、Ｉ−Ｂ１１（９０ｍｇ）を固体として得た。材料（９０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｂｏｓｔｏｎ Ｐｒｉｍｅ Ｃ１８ １５０×３０ｍｍ ５μｍ；条件：水（０．０５％水酸化アンモニア（ａｍｍｏｎｉａ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）ｖ／ｖ）−ＡＣＮ；Ｂ：７８で開始；Ｂ：１００で終了；勾配時間（分）：８；１００％Ｂ 保持時間（分）：２）によって精製して、Ｉ−Ｂ１１（２２．８ｍｇ，１９．１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２−７．０６ （ｍ， １Ｈ）， ７．０３ （ｓ， １Ｈ）， ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， １．９４−１．８０ （ｍ， ４Ｈ）， １．７９−１．５８ （ｍ， ８Ｈ）， １．４５−１．１６ （ｍ， ９Ｈ）， １．０５−０．９４ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９３−０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６９−０．５８ （ｍ， １Ｈ）；Ｃ２９Ｈ４４ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４５４、実測値４５４。
実施例Ｉ−５８：（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン（Ｉ−Ｐ９）の合成
Ｉ−Ｐ１の合成
Ｉ−Ｌ２（１７．８ｇ，６１．９ｍｍｏｌ）の無水ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の混合物に、３００ｍＬ ＥｔＯＨ中の新たに調製したＮａＯＥｔ（２３．６ｇ，３４７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を８０℃で１６時間撹拌した。水（２００ｍＬ）を添加した。反応混合物を濃縮して、ほとんどの溶媒を除去した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５％−１３％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｐ１（８．０ｇ，３８．６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４９ （ｑ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３９ （ｑ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．４６−２．３３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．８５ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．６８ （ｍ， ５Ｈ）， １．６６−１．２３ （ｍ， １２Ｈ）， １．１９−０．９６ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８３ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｐ２の合成
Ｉ−Ｐ１（２．０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（３．４ｇ，２９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（１５ｍＬ ＴＨＦ中２６．８ｍｍｏｌ）を−７０℃で添加した。反応混合物を−７０℃で２時間撹拌した。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の酢酸（１．８ｇ，２９．８ｍｍｏｌ）を、反応混合物に−７０℃で添加した。反応混合物を１０℃で１６時間撹拌した。混合物を水（１００ｍＬ）に添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中１０％−２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｐ２（１．５ｇ，５６．１％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．３２ − ４．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ − ３．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．７５ （ｓ， １Ｈ）， ２．２０ − ２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．９２ − １．６１ （ｍ， ７Ｈ）， １．４９ − １．３６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３３ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．２９ − １．２４ （ｍ， ２Ｈ）， １．２０ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１５ − １．００ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８９ − ０．８３ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｐ３の合成
Ｉ−Ｐ２（１．５ｇ，３．３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１５ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（１５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を一度に２０℃で添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｐ３（１．２ｇ，８５．７％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１９ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５６ − ３．４９ （ｍ， ３Ｈ）， ３．４６ − ３．３９ （ｍ， ３Ｈ）， ２．７３ （ｂｒ ｓ， １Ｈ）， ２．３７ − ２．２８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１６ − ２．０４ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４ − １．７２ （ｍ， ５Ｈ）， １．７０ − １．５１ （ｍ， ５Ｈ）， １．４６ − １．３４ （ｍ， ４Ｈ）， １．２９ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．２０ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．１７ − １．１１ （ｍ， １Ｈ）， １．０９ （ｓ， ３Ｈ）， １．０６ − １．００ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｐ４の合成
Ｉ−Ｐ３（１．５ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）中の混合物に、ＫＯＨ（９７０ｍｇ，１７．３ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を７０℃で２時間撹拌した。反応混合物をブライン（２００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ＨＣｌ（１Ｍ，２００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。次いで、有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｐ４（１．２ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５２ （ｑ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｑ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６８ （ｓ， １Ｈ）， ２．６０ （ｄｔ， Ｊ＝６．８， １４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２４ − ２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０ − １．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８９ − １．７５ （ｍ， ３Ｈ）， １．７３ − １．７０ （ｍ， ２Ｈ）， １．６５ − １．４７ （ｍ， ８Ｈ）， １．４６ − １．３２ （ｍ， ５Ｈ）， １．３１ − １．２４ （ｍ， ２Ｈ）， １．２２ − １．１８ （ｍ， ３Ｈ）， １．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４ − ０．８５ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｐ５の合成
ＭｅＰＰｈ３Ｂｒ（５．１ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．６ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を２０℃にてＮ２下で添加した。得られた混合物を５０℃で３０分間撹拌した。Ｉ−Ｐ４（１．０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を５０℃未満で分割して添加した。反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍＬ）で１５℃にてクエンチした。ＴＨＦ層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して固体を得、これを還流状態でのＭｅＯＨ／Ｈ２Ｏ（１：１，５０ｍＬ）での磨砕によって精製して、Ｉ−Ｐ５（１．０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．６２ − ４．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４８ − ３．３７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｔ， Ｊ＝５．２， １３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１５ − ２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．９１ − １．７６ （ｍ， ３Ｈ）， １．７１ − １．６３ （ｍ， ２Ｈ）， １．６２ − １．５７ （ｍ， ３Ｈ）， １．５３ − １．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．４３ − １．３４ （ｍ， ４Ｈ）， １．２７ − １．２４ （ｍ， ２Ｈ）， １．２０ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ４Ｈ）， １．１２ − ０．９７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９３ − ０．８３ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−Ｐ６の合成
Ｉ−Ｐ５（１．２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の混合物に、９−ＢＢＮ二量体（５．１ｇ，２０．７ｍｍｏｌ）を１５℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。ＮａＯＨ水溶液（６．９ｍＬ，５Ｍ，３４．６ｍｍｏｌ）を、１５℃未満で滴下により添加した。Ｈ２Ｏ２（３．９ｇ，３０％、３４．６ｍｍｏｌ）を、１５℃未満で滴下により添加した。次いで、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ）を添加した。混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、濾過した。濾過ケークをＤＣＭ（２０ｍＬ）に溶解し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｐ６（５６０ｍｇ，４４．４％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７６ − ３．７３ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｑ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７２ − ２．６５ （ｍ， １Ｈ）， １．８７ − １．８２ （ｍ， ４Ｈ）， １．８１ − １．７５ （ｍ， ２Ｈ）， １．７３ − １．６５ （ｍ， ４Ｈ）， １．５３ − １．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．４３ （ｓ， ２Ｈ）， １．４１ − １．３２ （ｍ， ４Ｈ）， １．２０ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ５Ｈ）， １．１４ − １．０７ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９７ − ０．９２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８８ − ０．８４ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７３ （ｓ， ３Ｈ）
Ｉ−Ｐ７の合成
Ｉ−Ｐ６（５６０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の混合物に、ＤＭＰ（１．３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で２時間撹拌した。混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）によってクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｐ７（３６０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １０．１４ − ９．７７ （ｍ， １Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｑ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８１ − ２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３ − １．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．９２ − １．７４ （ｍ， ４Ｈ）， １．７２ − １．６５ （ｍ， ３Ｈ）， １．６４ − １．４６ （ｍ， ７Ｈ）， １．４６ − １．３７ （ｍ， ４Ｈ）， １．３６ − １．３２ （ｍ， １Ｈ）， １．３０ − １．２２ （ｍ， ２Ｈ）， １．２２ − １．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９７ （ｓ， ５Ｈ）， ０．９４ − ０．９１ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｐ８の合成
Ｉ−Ｐ７（３６０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−ブテン（２ｍＬ）のアセトン（１０ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＮａＣｌＯ２（４４８ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）およびＮａＨ２ＰＯ４（５９５ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を１５℃で４８時間撹拌した。混合物を水（３０ｍＬ）で処理した。水層をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｐ８（３６０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５３ （ｑ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４６ − ３．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１９ − ２．１０ （ｍ， １Ｈ）， １．８８ − １．７８ （ｍ， ３Ｈ）， １．７４ − １．６５ （ｍ， ６Ｈ）， １．６１ − １．５５ （ｍ， ３Ｈ）， １．４５ − １．３８ （ｍ， ３Ｈ）， １．３６ − １．３２ （ｍ， ２Ｈ）， １．３１ − １．２５ （ｍ， ４Ｈ）， １．２０ （ｓ， ４Ｈ）， １．０３ − ０．９７ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９３ − ０．８２ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｐ９の合成
Ｉ−Ｐ８（１２０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）中の混合物に、ＨＡＴＵ（１８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（１５９ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物に、（２Ｓ）−２−メチルピペリド（１５６ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して生成物を得、これをシリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中１０％−１５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｐ９（５３ｍｇ，２４．３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．９８ （ｂｒ ｓ， ０．６Ｈ）， ４．５４ （ｍ， ０．４Ｈ）， ４．３０ （ｍ， ０．４Ｈ）， ３．９８ − ３．８４ （ｍ， ０．６Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４７ − ３．３６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１６ − ３．０３ （ｍ， ０．６Ｈ）， ２．７１ （ｓ， １Ｈ）， ２．６６ − ２．５４ （ｍ， ０．４Ｈ）， ２．４１ − ２．２８ （ｍ， １Ｈ）， １．９０ − １．７３ （ｍ， ４Ｈ）， １．７２ − １．６２ （ｍ， ５Ｈ）， １．５８ − １．４７ （ｍ， ５Ｈ）， １．４５ − １．３１ （ｍ， ６Ｈ）， １．３１ − １．２４ （ｍ， ３Ｈ）， １．２０ （ｔ， Ｊ＝６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１２ − ０．９７ （ｍ， ９Ｈ）， ０．９６ − ０．８０ （ｍ， ２Ｈ）；Ｃ２９Ｈ５０ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４６０、実測値４６０。
実施例Ｉ−５９：（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン（Ｉ−Ｌ１４）の合成
Ｉ−Ｌ１０の合成
Ｐｈ３ＰＭｅＢｒ（２２．３ｇ，６２．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（７．０ｇ，６２．５ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２５℃で２０分間撹拌した。Ｉ−Ｌ６（４．２ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を添加した。２５℃で１時間の撹拌後、混合物を氷水（３００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ１０（４．０ｇ，９６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．５６ （ｄ， Ｊ ＝ １２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．４５−３．３７ （ｍ， ５Ｈ）， ２．５６ （ｓ， １Ｈ）， ２．３８−２．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．５０ （ｍ， １２Ｈ）， １．４８−１．２５ （ｍ， ９Ｈ）， １．１３−０．９４ （ｍ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１１の合成
Ｉ−Ｌ１０（４．０ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（１１．６ｇ，４８．０ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。６０℃で１時間の撹拌後、次いで、混合物を冷却した。反応混合物をＥｔＯＨ（２０ｍＬ）によってクエンチした。ＮａＯＨ（１９．２ｍＬ，５Ｍ、９６．０ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加した。添加後、Ｈ２Ｏ２（１３．６ｇ，１２０ｍｍｏｌ，水中３０％）を、内部温度がもはや上昇しなくなるまでゆっくり添加し、内部温度を３０℃未満に維持した。混合物を、６０℃でさらに１時間撹拌した。混合物を水（１Ｌ）に注いで懸濁物を得、減圧中で濾過して固体を得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ１１（３．３ｇ，７８％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９７−３．８７ （ｍ， １Ｈ）， ３．４０−３．３８ （ｍ， ５Ｈ）， ３．３５−３．２７ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．５０ （ｍ， １６Ｈ）， １．２５−１．０７ （ｍ， ６Ｈ）， １．００−０．７５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１２の合成
Ｉ−Ｌ１１（３．０ｇ，８．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１０ｇ）およびＰＣＣ（５．５ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、固体をＰＥ／ＤＣＭ（２×１００ｍＬ／１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１０／１から８／１）によって精製して、Ｉ−Ｌ１２（１．５ｇ，５１％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １０．０９ （ｓ， ０．２Ｈ）， ９．８２ （ｓ， ０．７Ｈ）， ３．４５−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６０−２．４５ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．２０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１８−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．２５ （ｍ， １８Ｈ）， １．２２−０．８８ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１３の合成
Ｉ−Ｌ１２（１．５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−ブテン（６ｍＬ）のアセトン（６０ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（１５ｍＬ）中のＮａＣｌＯ２（１．９ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）およびＮａＨ２ＰＯ４（２．６ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物を水（１００ｍＬ）で処理した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｌ１３（１．１ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９５−３．９３ （ｍ， ５Ｈ）， ２．５６−２．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．３２−２．１８ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９−１．１５ （ｍ， ２０Ｈ）， １．１４−０．８５ （ｍ， ７Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１４の合成
Ｉ−Ｌ１３（２００ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（６２３ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１６５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）、および（２Ｓ）−２−メチルピペリジン（１０８ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を６０℃で１２時間撹拌した。反応物を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２５％のＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｉ−Ｌ１４（１００ｍｇ，４１％）を固体として得た。材料（１００ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２５％のＥｔＯＡｃ）により精製して、Ｉ−Ｌ１４（４３ｍｇ，４３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．９７ （ｓ， ０．６Ｈ）， ４．５４ （ｄ， Ｊ ＝ １３．２ Ｈｚ， ０．４Ｈ）， ４．３７−４．２７ （ｓ， ０．４Ｈ）， ３．９０ （ｄ， Ｊ ＝ １３．２ Ｈｚ， ０．６Ｈ）， ３．３９−３．３８ （ｍ， ５Ｈ）， ３．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ２．４， １３．２ Ｈｚ， ０．６Ｈ）， ２．６２−２．５９ （ｍ， １．４Ｈ）， ２．３７−２．３４ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．１５ （ｍ， ２４Ｈ）， １．１３−０．７５ （ｍ， １３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４８ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４４６、実測値４４６。
実施例Ｉ−６０：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｌ１７）の合成
Ｉ−Ｌ１５の合成
Ｐｈ３ＰＥｔＢｒ（２３．２ｇ，６２．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（７．０ｇ，６２．５ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２５℃で２０分間撹拌して、暗赤色懸濁物を得た。Ｉ−Ｌ６（４．２ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を添加した。５０℃で６時間の撹拌後、混合物を氷水（３００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ１５（３ｇ，６９％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２０−５．１０ （ｍ， １Ｈ）， ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６０−２．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２５−１．５５ （ｍ， ２１Ｈ）， １．２５−０．８８ （ｍ， ９Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１６の合成
Ｉ−Ｌ１５（３．０ｇ，８．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（８．４ｇ，３４．６ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。５５℃で５時間の撹拌後、次いで、混合物を冷却し、ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）によってクエンチした。ＮａＯＨ（１７．２ｍＬ，５Ｍ、８６．４ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加した。添加後、Ｈ２Ｏ２（９．８ｇ，８６．４ｍｍｏｌ，水中３０％）を、内部温度がもはや上昇しなくなるまでゆっくり添加し、内部温度を３０℃未満に維持した。６０℃でさらに１時間の撹拌後、混合物を水（１００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×５０ｍＬ）、飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ１６（１．５ｇ，４８％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２７−４．１８ （ｍ， １Ｈ）， ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， １．９５−１．８２ （ｍ， ３Ｈ）， １．７５−１．１２ （ｍ， ２３Ｈ）， １．０４−０．６６ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１７の合成
Ｉ−Ｌ１６（１．５ｇ，４．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１０ｇ）およびＰＣＣ（４．４ｇ，２０．５ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１２時間の撹拌後、混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、固体をＰＥ／ＤＣＭ（２×１００ｍＬ／１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝８／１から５／１）によって精製して、Ｉ−Ｌ１７（０．５ｇ，３４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．５９ （ｓ， １Ｈ）， ２．３０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．２， １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．１５ （ｍ， ２０Ｈ）， １．００−０．７５ （ｍ， ８Ｈ）．Ｃ２３Ｈ３７Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３４５、実測値３４５。
実施例Ｉ−６１：１−（２−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−Ｌ１９）の合成
Ｉ−Ｌ１８の合成
Ｉ−Ｌ１７（５００ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（４０％、２７．４ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（２６２ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。２５℃で１時間の撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ）を添加した。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｌ１８（４５０ｍｇ，７５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， ２２．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６０−２．５６ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．１７ （ｍ， ２０Ｈ）， １．１２−０．８５ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−Ｌ１９の合成
Ｉ−Ｌ１８（１５０ｍｇ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（９４．０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１４１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。混合物を６５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中３０〜４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｌ１９（４６．５ｍｇ，３０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ３１．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６３ （ｂｒｓ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．２， １２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８８−１．１０ （ｍ， ２０Ｈ）， １．０８−０．８８ （ｍ， ８Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３６、実測値４３６。
実施例Ｉ−６２：１−（（１Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−１０ａ，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｑ８ａ）の合成
Ｉ−Ｑ２ａおよびＩ−Ｑ２の合成
ＥｔＰＰｈ３Ｂｒ（２１．１ｇ，５７．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（６．３８ｇ，５７．０ｍｍｏｌ）を１５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で３０分間の撹拌後、Ｉ−Ｑ１ａおよびＩ−Ｑ１（ＣＡＳ番号２６７２９−１６−８および５１０５７−１５−９）（３．５ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の混合物を、前述の混合物に分割して６５℃未満で添加した。混合物を５０℃で１時間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１５０ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、減圧中で濃縮して生成物を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ２ａおよびＩ−Ｑ２（３ｇ，８３％）の混合物を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ５．２９−４．９６ （ｍ， １Ｈ）， ３．８５−３．６５ （ｍ， １Ｈ）， ３．６５−３．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．７０−２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．０８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１−１．４７ （ｍ， １０Ｈ）， １．４６−１．０１ （ｍ， １１Ｈ）， １．００−０．５６ （ｍ， １０Ｈ）．
Ｉ−Ｑ３ａおよびＩ−Ｑ３の合成
Ｉ−Ｑ２ａおよびＩ−Ｑ２（３．０ｇ，９．４７ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−イミダゾール（１．２８ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（２．１４ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、混合物をＤＣＭ（６０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ３ａおよびＩ−Ｑ３の混合物（４．３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ５．２７−４．９８ （ｍ， １Ｈ）， ３．６１−３．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．７１−２．４５ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．０９ （ｍ， １Ｈ）， ２．０４−１．５１ （ｍ， ８Ｈ）， １．４９−０．９５ （ｍ， １４Ｈ）， ０．９４−０．９０ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８９−０．８６ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８３−０．５７ （ｍ， ６Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｑ４ａおよびＩ−Ｑ４の合成
Ｉ−Ｑ３ａおよびＩ−Ｑ３（４．３ｇ，９．９８ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（４．８５ｇ，１９．９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物をＮ２下にて６０℃で３時間撹拌し、エタノール（５．７３ｍＬ，９９．８ｍｍｏｌ）で処理し、その後、ＮａＯＨ水溶液（１９．９ｍＬ，５Ｍ，９９．８ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ２（９．９７ｍＬ，１０Ｍ，９９．８ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。次いで、混合物を６５℃に加温し、１時間撹拌し、水（１．５Ｌ）で希釈した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×８００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（６０ｍＬ）に添加し、１５分間撹拌した。次いで、有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｑ４ａおよびＩ−Ｑ４の混合物（４．５ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．６３−３．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．６４−２．２３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２１−１．９６ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９−１．６２ （ｍ， ５Ｈ）， １．５６−１．３６ （ｍ， ５Ｈ）， １．３６−０．９２ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８９−０．６０ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８４−０．６２ （ｍ， ８Ｈ）， ０．０４ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｑ５ａおよびＩ−Ｑ５の合成
Ｉ−Ｑ４ａおよびＩ−Ｑ４（４．５ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（１２．７ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で６０分間撹拌し、水（８０ｍＬ）で処理し、その後、固体ＮａＨＣＯ３（１２．７ｇ，１５０ｍｍｏｌ）を分割して添加した。混合物を濾過した。濾液を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×８０ｍＬ）で洗浄し、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して生成物を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ５ａおよびＩ−Ｑ５（１．８ｇ，４０％）の混合物を２．６ｇの固体生成物として得た。材料（２．６ｇ，５．８１ｍｍｏｌ）をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ５ａおよびＩ−Ｑ５（０．８ｇ，３１％）を１．３ｇの固体生成物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．６０−３．４６ （ｍ， １Ｈ）， ２．５０−２．２１ （ｍ， １Ｈ）， ２．１６−２．０６ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９−１．５０ （ｍ， ３Ｈ）， １．５６−１．３６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３５−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．０７−０．８４ （ｍ， １６Ｈ）， ０．８３−０．５９ （ｍ， ６Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｑ６ａおよびＩ−Ｑ６の合成
Ｉ−Ｑ５ａおよびＩ−Ｑ５（２．９ｇ，６．１９ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ（１２．９ｍＬ，ＴＨＦ中１Ｍ、１２．９ｍｍｏｌ）を分割して添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×６０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｑ６ａおよびＩ−Ｑ６（２．５ｇ）の混合物を固体として得た。生成物をさらに精製せずに直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．６５−３．５３ （ｍ， １Ｈ）， ２．６７−２．２３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１７−２．０７ （ｍ， ３Ｈ）， １．９９−１．６２ （ｍ， ６Ｈ）， １．５６−１．１４ （ｍ， １０Ｈ）， １．１３−０．６０ （ｍ， １５Ｈ）．
Ｉ−Ｑ７ａおよびＩ−Ｑ７の合成
Ｉ−Ｑ６ａおよびＩ−Ｑ６（２．４ｇ，７．２１ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の溶液に、安息香酸（１．３１ｍｇ，１０．８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２．８３ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。２５℃で２０分間の撹拌後、ＤＩＡＤ（２．１８ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）を０℃にてＮ２下で滴下により添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、エバポレートして残渣を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ７（３．０４ｇ）を油状物として得た。油状物をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ７（３４０ｍｇ）を固体として、Ｉ−Ｑ７ａ（２４０ｍｇ）を油状物として得た。
Ｉ−Ｑ７ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ８．１１−８．０３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．７２−７．４２ （ｍ， ３Ｈ）， ２．５２−２．４５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９４−１．６６ （ｍ， ７Ｈ）， １．６５−１．４０ （ｍ， ７Ｈ）， １．３９−１．０３ （ｍ， ８Ｈ）， １．００−０．８３ （ｍ， ７Ｈ）， ０．８０ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｑ８ａの合成
Ｉ−Ｑ７ａ（１００ｍｇ，０．２２９０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）、ＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＯＨ（５４．８ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で２４時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ８ａ（３５ｍｇ）を油状物として得、これをＭｅＣＮ（５ｍＬ）を用いて８２℃で磨砕して、Ｉ−Ｑ８ａ（８ｍｇ，２３％）を固体として得た。
構造をＮＯＥによって確認した。
Ｉ−Ｑ８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ４．０５−３．９９ （ｍ， １Ｈ）， ２．５０−２．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．１６−２．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８−１．５８ （ｍ， ７Ｈ）， １．５２−１．３３ （ｍ， ７Ｈ）， １．３３−１．０４ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９７−０．８０ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７４ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
実施例Ｉ−６３：１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＳ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−１０ａ，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｑ８）の合成
Ｉ−Ｑ７（２４０ｍｇ，０．５４９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）、および水（１ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＯＨ（１３１ｍｇ，５．４９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を水（１５ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、これをフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｑ８（５１ｍｇ，２８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ４．０６−４．０１ （ｍ， １Ｈ）， ２．６４−２．５３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２ （ｓ， ３Ｈ）， １．９９−１．６９ （ｍ， ３Ｈ）， １．６８−１．５６ （ｍ， ３Ｈ）， １．５４−１．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．３３−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．０７−０．９１ （ｍ， １Ｈ）， ０．８８−０．７８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．７７−０．７２ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
構造をＮＯＥによって確認した。．
実施例Ｉ−６４：１−（（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロクリセン−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｒ１３）の合成
Ｉ−Ｒ２の合成
Ｉ−Ｒ１（６．５ｇ，２３．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の溶液に、イミダゾール（２．４ｇ，３５．２ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（５．３ｇ，３５．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相をＤＣＭ（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ２（９．０ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７５−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．５０−２．３４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−１．００ （ｍ， ２３Ｈ）， ０．９８−０．８５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．０９−０．０３ （ｍ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ３の合成
冷却（−７０℃）ＬＤＡ溶液（７３．６ｍＬ，１．０Ｍ，７３．６ｍｍｏｌ）を、Ｉ−Ｒ２（９．０ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（７．９ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で添加した。混合物を−７０℃で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の酢酸（５．０ｇ，８２．８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、混合物を２０℃に加温した。水（１００ｍＬ）を添加した。水相をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下でエバポレートして、生成物を油状物として得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ３（６．５ｇ，５６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．７１−４．６９ （ｍ， １Ｈ）， ４．３０−４．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６１−３．５８ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１７ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．７５ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４−１．２５ （ｍ， ２０Ｈ）， １．２２−０．７５ （ｍ， １５Ｈ）， ０．０６ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ４の合成
Ｉ−Ｒ３（６．７ｇ，１３．２ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１００ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（１００ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（１２０ｍＬ）、ブライン（１２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、これをＤＣＭ／ＰＥ（１５ｍＬ／ ８０ｍＬ）中で磨砕すると、固体は沈殿しなかった。磨砕した溶液を減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ４（７．１ｇ）を油状物として得た。材料（７．１ｇ）をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ中酢酸エチル、１０％）によって精製して、Ｉ−Ｒ４（６．１ｇ，８６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １２．４ （ｓ， １Ｈ）， ４．２５−４．１１ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７５−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．７０−１．５０ （ｍ， １４Ｈ）， １．４７−１．００ （ｍ， １５Ｈ）， ０．８８−０．８５ （ｍ， ９Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ５の合成
Ｉ−Ｒ４（５．１ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／ＴＨＦ（３５ｍＬ／３５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（４００ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で２０分間撹拌した。反応混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（６０ｍＬ）によってクエンチした。懸濁物を酢酸エチル（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ５（４．２ｇ，８３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．３５−４．００ （ｍ， ２Ｈ）， ３．７０−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０−０．７５ （ｍ， ４１Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ６の合成
Ｉ−Ｒ５（４．２ｇ，８．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＴＥＡ（１７．６ｇ，１７５ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（２０ｍＬ）を２０℃で添加した。混合物を０℃に冷却し；ＤＣＭ（２０ｍＬ）中のＭｓＣｌ（７．６ｇ，６６．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチした。水相をＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ６（６．２ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２５−４．００ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．５４ （ｍ， １Ｈ）， ３．３２−２．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ２．００−０．７５ （ｍ， ４１Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ７の合成
Ｉ−Ｒ６（６．２ｇ，１１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ＤＢＵ（６ｍＬ）を２０℃で添加した。反応混合物を５０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して残渣を得、これをＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中にて２０℃で磨砕して、Ｒ７（８．５ｇ）を油状物として得た。材料（８．５ｇ）をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ中酢酸エチル、１％）によって精製して、Ｉ−Ｒ７（２．３ｇ，２７％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．６６ （ｓ， １Ｈ）， ４．１７ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６２−３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．４， １８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１８ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．７５ （ｍ， ２Ｈ）， １．７０−１．００ （ｍ， ２０Ｈ）， ０．８９−０．８５ （ｍ， １４Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ８の合成
Ｉ−Ｒ７（２．７ｇ，５．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ／ＴＨＦ（２０ｍＬ／１５ｍＬ）中の溶液に、水（３ｍＬ）中のＮａＯＨ（１．５ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。反応溶液をＥｔＯＡｃ（３×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ８（３．０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．８０ （ｓ， １Ｈ）， ３．６１−３．５４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．６， １８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１８ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．８０ （ｍ， ３Ｈ）， １．７４−１．５０ （ｍ， ８Ｈ）， １．４３−１．００ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ９Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ９の合成
Ｉ−Ｒ８（２．０ｇ，４．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（２．６ｇ，６．９ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（９３３ｍｇ，９．２ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンヒドロクロリド（４２３ｍｇ，６．９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を２５℃で５時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を１Ｍ ＨＣｌ（８０ｍＬ）、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ９（１．８ｇ，８２％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．８２ （ｓ， １Ｈ）， ３．６２−３．５４ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３８−２．２０ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．８０ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４−１．５１ （ｍ， １５Ｈ）， １．３８−０．９６ （ｍ， １６Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１０の合成
Ｉ−Ｒ９（１．８ｇ，３．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ・３Ｈ２Ｏ（５．９ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を添加した。５５℃で５時間の撹拌後、混合物を水（１００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−Ｒ１０（１．５ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．８２ （ｓ， １Ｈ）， ３．７０−３．６０ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４５−３．３２ （ｍ， １Ｈ）， ３．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３８−２．２１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．００−１．４５ （ｍ， １５Ｈ）， １．１４−０．８６ （ｍ， ９Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１１の合成
Ｉ−Ｒ１０（１．０ｇ）のＤＣＭ（６０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１０．０ｇ）およびＰＣＣ（５．９ｇ，２７．５ｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１時間の撹拌後、混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、濾過ケークをＰＥ／ＤＣＭ（２×１００ｍＬ／１００ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧中で濃縮して、生成物を油状物として得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝８／１から６／１）によって精製して、Ｉ−Ｒ１１（０．９ｇ，９１％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．８５ （ｓ， １Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．５８ （ｔ， Ｊ ＝ １６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２８−２．０４ （ｍ， ７Ｈ）， １．９２−１．４６ （ｍ， １０Ｈ）， １．２８−１．１０ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１２の合成
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（７．３ｇ，３３．１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に、ＡｌＭｅ３（８．２５ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ，トルエン中２Ｍ）を０℃で滴下により添加した。混合物を２５℃に加温し、２５℃で３０分間撹拌した。Ｉ−Ｒ１１（０．９ｇ，２．５ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液を上記のＭＡＤ溶液に−７０℃で添加し、−７０℃で１時間撹拌した。ＭｅＭｇＢｒ（５．０ｍＬ，１５．０ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を、−７０℃で滴下により添加し、−７０℃で２０分間撹拌した。反応混合物を、飽和クエン酸水溶液（５０ｍＬ）中にゆっくり注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を分離し、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中４０〜６０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ１２（０．８ｇ，８５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．８２ （ｓ， １Ｈ）， ３．６４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３９−２．１８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８９−１．４７ （ｍ， １３Ｈ）， １．４０−１．２０ （ｍ， ９Ｈ）， １．１７−１．９７ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１３の合成
Ｉ−Ｒ１２（０．８ｇ，２．１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（７．１ｍＬ，２１．３ｍｍｏｌ，エーテル中３Ｍ）を０℃にてＮ２下で滴下により添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を、飽和クエン酸（５０ｍＬ）によって０℃でクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ１３（４５０ｍｇ，６４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．５５ （ｓ， １Ｈ）， ２．４２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， １８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１３−２．０３ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．５８ （ｍ， ９Ｈ）， １．４６−０．９９ （ｍ， １６Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３１、実測値３３１。
実施例Ｉ−６５：１−（（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｒ１４）の合成
Ｉ−Ｒ１３（１５０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ−Ｃ（湿式、１０％、８０ｍｇ）をＮ２下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。得られた溶液に１５ｐｓｉの水素を２５℃で１２時間印加した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄し、濾液を濃縮した。残渣をカラム（ＰＥ中１０〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ１４（５０ｍｇ，３３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４５−２．４２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０ （ｄ， Ｊ ＝ １２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１９ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０４−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．８５−１．７６ （ｍ， ３Ｈ）， １．６４−１．２４ （ｍ， １７Ｈ）， １．１８−０．８１ （ｍ， ７Ｈ）， ０．６６ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
実施例Ｉ−６６：１−（２−（（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロクリセン−２−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−Ｒ１６）の合成
Ｉ−Ｒ１５の合成
Ｉ−Ｒ１３（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（４０％、６０．５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（１１５ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を２５℃で滴下により添加した。２５℃で１時間の撹拌後、反応物をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）によってクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ１５（２００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．６３ （ｓ， １Ｈ）， ４．２０−４．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４６ （ｓ， １Ｈ）， １．９３−２．５６ （ｍ， １５Ｈ）， １．４３−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９７−０．９４ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１６の合成
Ｉ−Ｒ１５（２００ｍｇ）の無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（９０．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１３４ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。混合物を６５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を氷水（３０ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中３０〜４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ１６（１３０ｍｇ，６３％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８８ （ｓ， １Ｈ）， ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ６．６５ （ｓ， １Ｈ）， ５．３９−５．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， １８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１６−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， ２．００ （ｓ， １Ｈ）， １．９７−１．４９ （ｍ， ７Ｈ）， １．４３−０．９９ （ｍ， １７Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）．
実施例Ｉ−６７およびＩ−６７ａ：１−（２−（（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−Ｒ１７）および１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−Ｒ１７ａ）の合成
Ｉ−Ｒ１６（１２０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、リンドラー触媒（１００ｍｇ）をＮ２下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。得られた溶液に１５ｐｓｉの水素を２５℃で１８時間印加した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中２５〜３５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ１７（５ｍｇ，４％）を固体として得、Ｉ−Ｒ１７ａ（２２ｍｇ，１８％）を固体として得た。
Ｉ−Ｒ１７：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８８ （ｓ， １Ｈ）， ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ５．０５ （ｓ， ２Ｈ）， ２．７５−２．６９ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５０−１．２３ （ｍ， １５Ｈ）， １．１８−０．９１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８６−０．８３ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３６Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６、実測値４０６。
Ｉ−Ｒ１７ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．２７ （ｄ， Ｊ ＝ １７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．０２ （ｄ， Ｊ ＝ １７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６８−２．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．８６ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．７９−１．６１ （ｍ， ５Ｈ）， １．４７−１．２２ （ｍ， １４Ｈ）， １．１７−０．８１ （ｍ， ７Ｈ）， ０．７０ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３６Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６、実測値４０６。
実施例Ｉ−６８：（（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロクリセン−２−イル）（フェニル）メタノン（Ｉ−Ｒ２０）
Ｉ−Ｒ１８の合成
Ｉ−Ｒ１２（５００ｍｇ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、フェニルリチウム（２．１０ｍＬ，４．１ｍｍｏｌ，ＴＨＦ中２Ｍ）を０℃で滴下により添加した。反応混合物を、Ｎ２下にて０℃で３０分間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）によってクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−Ｒ１８（５００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６６−７．２８ （ｍ， ５Ｈ）， ６．２６ （ｓ， １Ｈ）， ３．６７−３．５８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４３−３．２２ （ｍ， １．５Ｈ）， ２．６７−２．５４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．５５ （ｍ， ５Ｈ）， １．４１−１．１８ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９７−０．８５ （ｍ， １２Ｈ）．
Ｉ−Ｒ１９の合成
Ｉ−Ｒ１８（５００ｍｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（２ｇ）およびＰＣＣ（１．１ｇ，５．３ｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で３０分間の撹拌後、混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、濾過ケークをＰＥ／ＤＣＭ（２×３０ｍＬ／３０ｍＬ）で洗浄し、濾過し、減圧下で濃縮して生成物を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝１０／１から８／１）によって精製して、Ｉ−Ｒ１９（２５０ｍｇ，５０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６４ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５３−７．４９ （ｍ， １Ｈ）， ７．４２ （ｔ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２７ （ｓ， １Ｈ）， ２．６６−２．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３９−１．９８ （ｍ， ８Ｈ）， １．８２−１．５７ （ｍ， ７Ｈ）， １．４８−１．０６ （ｍ， ６Ｈ）， １．０１ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｒ２０の合成
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（３．５ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）中の溶液に、ＡｌＭｅ３（３．９５ｍＬ，７．９ｍｍｏｌ，トルエン中２Ｍ）を０℃で滴下により添加した。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。Ｉ−Ｒ１９（２５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液を、上記のＭＡＤ溶液に−７０℃で滴下により添加し、その間の温度は−６０℃未満に維持していた。−７０℃で１時間の撹拌後、ＭｅＭｇＢｒ（２．６５ｍＬ，８．０ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を−７０℃で滴下により添加し、−７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和クエン酸水溶液（３０ｍＬ）中にゆっくり注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を分離し、ブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ２０（１５０ｍｇ，５８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６５−７．６１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．５５−７．４８ （ｍ， １Ｈ）， ７．４１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ６．２５ （ｓ， １Ｈ）， ２．６０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， １８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３６−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．２２ （ｍ， １２Ｈ）， １．２０−１．０３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３７Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９３、実測値３９３。
実施例Ｉ−６９：（（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロクリセン−２−イル）（フェニル）メタノン（Ｉ−Ｒ２１）の合成
Ｉ−Ｒ２０（１２０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ−Ｃ（湿式、１０％、５０ｍｇ）をＮ２下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。得られた溶液に１５ｐｓｉの水素を２５℃で１２時間印加した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をカラム（ＰＥ中１０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ２１（４５ｍｇ，３８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．５５−７．４１ （ｍ， ３Ｈ）， ３．４０−３．３６ （ｍ， １Ｈ）， ２．４３−２．３７ （ｍ， １Ｈ）， １．９４ （ｄ， Ｊ ＝ １６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８６−１．７４ （ｍ， ３Ｈ）， １．７０−１．３５ （ｍ， １５Ｈ）， １．３３−１．２７ （ｍ， ２Ｈ）， １．０７−０．８０ （ｍ， ７Ｈ）， ０．５４ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７７、実測値３７７。
実施例Ｉ−７０およびＩ−７０ａ：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｓ３）および１−（（１Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｓ３ａ）の合成
Ｉ−Ｓ１の合成
Ｎ２下で２０℃のブロモ（エチル）トリフェニルホスホラン（３８．１ｇ，１０３ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１１．５ｇ，１０３ｍｍｏｌ）を添加した。４０℃で３０分間の撹拌後、Ｉ−Ｂ６（６ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を添加した。得られた混合物を４０℃で３０分間撹拌し、１０％ＮＨ４Ｃｌ（４００ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を濃縮して残渣を得、これをＭｅＯＨ（５００ｍＬ）に溶解した。溶液を撹拌しながら水（５００ｍＬ）にゆっくり注いだ。２０℃で３０分間の撹拌後、上記の透明な溶液をデカンテーションした。残存油状物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、混合物を１０％ＮＨ４Ｃｌ（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、５．５ｇのＩ−Ｓ１を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ５．２１ − ５．１１ （ｍ， １Ｈ）， ３．５６−３．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５６−２．４６ （ｍ， １Ｈ）， ２．３４ − ２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７ （ｓ， １Ｈ）， １．９３ − １．６８ （ｍ， ８Ｈ）， １．６４−１．５８ （ｍ， ４Ｈ）， １．４２ − １．３１ （ｍ， ２Ｈ）， １．２３−１．１７ （ｍ， ３Ｈ）， １．１５−０．９５ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８９ − ０．６０ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−Ｓ２の合成
Ｉ−Ｓ１（５．５ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中の混合物に、９−ＢＢＮ二量体（１１．１ｇ，４５．６ｍｍｏｌ）を１５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、混合物を１５℃に冷却した。ＮａＯＨ水溶液（３０．４ｍＬ，５Ｍ，１５２ｍｍｏｌ）を、１５℃未満で滴下により添加した。Ｈ２Ｏ２（１７．２ｇ，３０％、１５２ｍｍｏｌ）を、１５℃未満で滴下により添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（５×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して１０ｇのＩ−Ｓ２を得、これを次の工程で直接使用した。
Ｉ−Ｓ３およびＩ−Ｓ３ａの合成
Ｉ−Ｓ２（９ｇ，２３．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４００ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（３０．１ｇ，７１．１ｍｍｏｌ）を添加した。３０℃で３０分間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３およびＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液（３×６００ｍＬ，ｖ：ｖ＝１：１）でクエンチした。有機相を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｓ３およびＩ−Ｓ３ａ（１．８０ｇ）を油状物として得た。材料を、カラム（ＰＥ：ＤＣＭ＝１：１中０−１０％のアセトン）によって精製して、純粋なＩ−Ｓ３（１．１ｇ）ならびにＩ−Ｓ３およびＩ−Ｓ３ａ（２：１）の混合物（３００ｍｇ）を得、混合物をＥＬＳＤ−ＨＰＬＣ（（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ １５０ｍｍ＿２５ｍｍ＿５ｕｍ）、勾配：６０−９０％Ｂ（Ａ＝水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）、Ｂ＝ＭｅＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によって分離して Ｉ−Ｓ３（４０ｍｇ，１３％）およびＩ−Ｓ３ａ（１７ｍｇ，５．６％）を固体として得た。
Ｉ−Ｓ３：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．５７−３．４９ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ２Ｈ）， ２．３４−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０８ （ｓ， １Ｈ）， １．８７−１．５５ （ｍ， １０Ｈ）， １．５１−１．２３ （ｍ， ４Ｈ）， １．２２−１．１５ （ｍ， ５Ｈ）， １．１１−０．９１ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８８−０．６２ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５９、実測値３５９。
Ｉ−Ｓ３ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δ ３．５７−３．４７ （ｍ， ２Ｈ）， ３．２０ （ｓ， ２Ｈ）， ２．４７ （ｄ， Ｊ＝５．５ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０３ （ｓ， １Ｈ）， １．８５−１．５８ （ｍ， ９Ｈ）， １．５６−１．２３ （ｍ， ６Ｈ）， １．２１−１．１８ （ｍ， ４Ｈ）， １．１７−１．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．００−０．７３ （ｍ， ９Ｈ）， ０．６９ − ０．５５ （ｍ， １Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５９、実測値３５９。
実施例Ｉ−７１：（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチル−Ｎ−フェニル−３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロクリセン−２−カルボキサミド（Ｉ−Ｒ２３）の合成
Ｉ−Ｒ２２の合成
Ｉ−Ｒ８（５００ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）およびアニリン（２１４ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（６ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（１．３０ｇ，３．４４ｍｍｏｌ）、その後、ＤＩＰＥＡ（２ｍＬ）を添加した。反応混合物を、１５℃で１６時間撹拌した。反応物を酢酸エチル（２×１２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を１％ＬｉＣｌ水溶液（２×１００ｍＬ）、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ２２（６００ｍｇ）を固体として得た。
Ｉ−Ｒ２３の合成
Ｉ−Ｒ２２（６００ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ（４．７ｍＬ，ＴＨＦ中１．０ｍ，４．７ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を、６０℃で１６時間撹拌した。合わせた混合物を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈し、水（２×１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｒ２３（６３０ｍｇ）を油状物として得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＰＥ中酢酸エチル、２０％）によって精製して、Ｉ−Ｒ２３（３９０ｍｇ）を固体として得た。Ｉ−Ｒ２３（２０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（（カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １００×３０ｍｍ×５ｕｍ）、勾配：７．５分 ７０−９３％（Ａ＝水（０．０５％ＨＣｌ）、Ｂ＝ＭｅＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によってさらに精製して、Ｉ−Ｒ２３（７．７ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３８ （ｓ， １Ｈ）， ７．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１３ − ７．０６ （ｍ， １Ｈ）， ６．４３ （ｓ， １Ｈ）， ３．７０ − ３．５９ （ｍ， １Ｈ）， ２．５６ − ２．４６ （ｍ， １Ｈ）， ２．３６ − ２．２３ （ｍ， １Ｈ）， ２．００ − １．９１ （ｍ， ２Ｈ）， １．８２ − １．５４ （ｍ， １０Ｈ）， １．４１ − １．０３ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３６ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９４、実測値３９４。
実施例Ｉ−７２およびＩ−７２ａ：（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−２−カルボキサミド（Ｉ−Ｒ２４）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−２−カルボキサミド（Ｉ−Ｒ２４ａ）の合成
Ｉ−Ｒ２３（３３０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１００ｍｇ，乾燥）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の混合物を、Ｈ２（１５ｐｓｉ）下にて２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｒ２４およびＩ−Ｒ２４ａ（３３０ｍｇ）を固体として得た。材料（２１０ｍｇ）を、ＳＦＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−２（２５０ｍｍ×３０ｍｍ，５ｕｍ）、勾配：４０−４０％Ｂ（Ａ＝０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ、Ｂ＝ＥｔＯＨ）、流量：５０ｍＬ／分）によって精製して、Ｉ−Ｒ２４（ピーク１，１４５ｍｇ，６９％）およびＩ−Ｒ２４ａ（ピーク２，３２ｍｇ，１５％）を固体として得た。
Ｉ−Ｒ２４：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．４９ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１３ − ７．０７ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０ − ３．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６８ − ２．５９ （ｍ， １Ｈ）， ２．３８ − ２．２７ （ｍ， １Ｈ）， ２．００ − １．８８ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７ − １．５６ （ｍ， １１Ｈ）， １．５２ − ０．８６ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８２ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３８ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６、実測値３９６。
Ｉ−Ｒ２４ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５２ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１３ − ７．０６ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６８−３．５９ （ｍ， １Ｈ）， ２．５２−２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８ − １．９２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８６ − １．５７ （ｍ， ９Ｈ）， １．５３ − １．１４ （ｍ， １０Ｈ）， １．１４ − ０．９０ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３８ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６、実測値３９６。
実施例Ｉ−７３：（２Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＲ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロクリセン−２−カルボキサミド（Ｉ−Ｒ２６）
Ｉ−Ｒ２５の合成
Ｉ−Ｒ２４（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（２１４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）中に添加し、５分間撹拌した。水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和Ｎａ２ＳＯ３（３×５０ｍＬ）、飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｒ２５（１００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５５−７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４０−７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１５−７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ３．７０−３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６８−２．５８ （ｍ， １Ｈ）， ２．３９−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， １．９９−１．８３ （ｍ， １Ｈ）， １．３４−１．１８ （ｍ， １２Ｈ）， １．１６−０．８４ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−Ｒ２６の合成
ＭＡＤ（０．８ｍｍｏｌ）のトルエン中の溶液に、Ｉ−Ｒ２５（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、ＭｅＭｇＢｒ（６．０ｍｍｏｌ，２ｍＬ，Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ）を反応混合物に−７８℃で添加した。反応混合物を、−７８℃で１時間撹拌した。反応混合物を氷冷クエン酸水溶液（５０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して生成物を得た。残渣をコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｒ２６（５０ｍｇ）を固体として得た。材料（５０ｍｇ）をヘキサン（５ｍＬ）によって磨砕して、Ｒ２６（１０ｍｇ，２０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５５−７．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４０−７．３０ （ｍ， ２Ｈ）， ７．１５−７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ２．６９−２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０−１．９０ （ｍ， ５Ｈ）， １．８０−１．５８ （ｍ， ７Ｈ）， １．５１−１．２４ （ｍ， ９Ｈ）， １．２２ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１−０．９８ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９６−０．８４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８２ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ４０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１０、実測値４１０。
実施例Ｉ−７４：１−（（１Ｒ，２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−２，８，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｔ６ａ）
Ｉ−Ｔ１の合成
Ｉ−Ｄ４（４．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＬＤＡ（２４．６ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌した。ＭｅＩ（３．４９ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）を、反応混合物中に−７８℃で添加した。次いで、反応混合物を１５℃で１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を混合物に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−４５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｔ１（８００ｍｇ，５１．２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．７５−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５１−１．２０ （ｍ， ６Ｈ）， １．１５−０．７０ （ｍ， １３Ｈ）．
Ｉ−Ｔ２の合成
ＴＭＳＣＨ２Ｌｉ（４４．６ｍＬ，２５．０ｍｍｏｌ，ヘキサン中０．５６Ｍ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｉ−Ｔ１（１．６ｇ，５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を−４０℃で滴下により添加した。添加後、得られた混合物を３０℃に加温し、１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解した。Ｐ−ＴｓＯＨ（５００ｍｇ）を混合物中に添加し、２０℃で１０分間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−８％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｔ２（１．５ｇ，９５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．８８−４．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３８−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．２８ （ｍ， ６Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．９８ （ｍ， ９Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９３−０．７５ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−Ｔ３およびＩ−Ｔ３ａの合成
Ｉ−Ｔ２（１．５ｇ，４．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（２．４ｍＬ，２３．９ｍｍｏｌ，１０Ｍ）を０℃で滴下により添加した。反応混合物を１５℃で３時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却した。エタノール（２．１７ｇ，４７．３ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。ＮａＯＨ（１０ｍＬ，５Ｍ、５０．０ｍｍｏｌ）、その後、３０％Ｈ２Ｏ２（５ｇ，５２．６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。懸濁物を７０℃で１時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×５０ｍＬ）および飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｔ３（３００ｍｇ）、Ｉ−Ｔ３ａ（８００ｍｇ，５１％）、およびＩ−Ｔ３ａ（２００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．８５−３．６４ （ｍ， ３Ｈ）， １．９３−１．２８ （ｍ， １５Ｈ）， １．２５ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３−０．７５ （ｍ， １７Ｈ）．
Ｉ−Ｔ４ａの合成
Ｉ−Ｔ３ａ（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１ｇ）およびＰＣＣ（５１１ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で０．５時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮して、Ｉ−Ｔ４ａ（５００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １０．１０−９．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， １５Ｈ）， １．５３−１．２９ （ｍ， ５Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３−０．７５ （ｍ， １２Ｈ）．
Ｉ−Ｔ５ａの合成
Ｉ−Ｔ４ａ（５００ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ブロモ（メチル）マグネシウム（５ｍＬ，Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ、１５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｔ５ａ（３００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．０９−３．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ８Ｈ）， １．５３−１．２８ （ｍ， １２Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３−０．７５ （ｍ， １６Ｈ）．
Ｉ−Ｔ６ａの合成
Ｉ−Ｔ５ａ（３００ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（５００ｍｇ）およびＰＣＣ（３６９ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケークをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）によって洗浄した。母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｔ６ａ（３２ｍｇ，１１％）を固体として得た。構造をＮＯＥによって確認した。（１．Ｈ１８およびＨ１９はシグナルを示した；２．Ｈ１８およびＨ１４はシグナルを示さなかった。したがって、Ｈ１８およびＨ１９シス位にあるはずである。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５７−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０４−１．９１ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５３−１．２６ （ｍ， １１Ｈ）， １．２４ （ｓ， ３Ｈ）， １．２２−０．９６ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９２−０．７６ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例Ｉ−７５：１−（（１Ｓ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−（エトキシメチル）−８−ヒドロキシ−１２ａ−メチルオクタデカヒドロクリセン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−Ｕ１１）の合成
Ｉ−Ｕ２の合成
トリメチルスルホニウムヨージド（１６．８ｇ，８７．３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１００ｍＬ）およびＴＨＦ（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＮａＨ（８．７１ｇ，２１８ｍｍｏｌ，油中６０％）を０℃で添加した。Ｎ２下で１．０時間の撹拌後、Ｉ−Ｕ１（５０ｇ，１８２ｍｍｏｌ，「ＷＯ２０１４／１６９８３３号、２０１４年、Ａ１」で報告されている）のＤＭＳＯ（２００ｍＬ）中の０℃溶液。２５℃で１６時間の撹拌後、反応物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（２×３００ｍＬ）、ブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｕ２（４５ｇ）を油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６４−２．５６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５３−２．４０ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．１５ （ｍ， ３Ｈ）， ２．１０−１．６５ （ｍ， ７Ｈ）， １．６０−１．３５ （ｍ， ６Ｈ）， １．２５−１．０５ （ｍ， ４Ｈ）， １．０５−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−Ｕ３およびＩ−Ｕ４の合成
無水ＥｔＯＨ（４００ｍＬ）に、Ｎａ（１７．９ｇ，７８０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。７５℃で１時間の撹拌後、Ｉ−Ｕ２（４５ｇ，１５６ｍｍｏｌ）の無水エタノール（２００ｍＬ）中の溶液を添加した。７５℃で１６時間の撹拌後、反応物を水（２００ｍＬ）で希釈し、濃縮してほとんどの溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−Ｕ３およびＩ−Ｕ４の混合物（４６ｇ）を油状物として得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５：１）によって精製して、Ｉ−Ｕ３（１８ｇ，３９％）およびＩ−Ｕ４（２７ｇ，５９％）を固体として得た。
Ｉ−Ｕ４： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｑ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７１ （ｓ， １Ｈ）， ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， １９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１６−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．９９−１．６０ （ｍ， ８Ｈ）， １．５５−１．２６ （ｍ， １０Ｈ）， １．２５−１．００ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８６ （ｓ， ３Ｈ）
Ｉ−Ｕ３： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．２７−３．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．４， ２０．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５（ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．００ （ｍ， ２Ｈ）， １．９８−１．６９ （ｍ， ６Ｈ）， １．５４−１．２５ （ｍ， ９Ｈ）， １．２４−１．０９ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）
Ｉ−Ｕ５の合成
新たに作製したＬＤＡ（ＤＩＰＡ（２５．７ｇ，２５４ｍｍｏｌ）およびｎ−ＢｕＬｉ（１０１ｍＬ，ヘキサン中２．５Ｍ、２５４ｍｍｏｌ）から作製）に、Ｉ−Ｕ４（１７ｇ，５０．８ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（３２．１ｇ，２５４ｍｍｏｌ，９０％）のＴＨＦ（１４０ｍＬ）中の溶液を−７８℃で添加した。−７０℃で２時間の撹拌後、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の酢酸（２５４ｍｍｏｌ）を添加した。室温への加温後、反応物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５：１）によって精製して、Ｉ−Ｕ５（１４ｇ，７０％）を油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２６−４．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， １３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ １０．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｑ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．２４ （ｍ， ９Ｈ）， １．２４−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．１０−０．８７ （ｍ， ４Ｈ）
Ｉ−Ｕ６の合成
Ｉ−Ｕ５（１４ｇ）のＤＭＥ（１００ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（２０６ｍｇ，４６７μｍｏｌ）を３０℃で添加した。３０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（２×２００ｍＬ）、ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−Ｕ６（１２ｇ）を油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １２．４２ （ｓ， １Ｈ）， ４．２０ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｑ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７０ （ｂｒ， １Ｈ）， ２．３０−２．３６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１８−２．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．９９−１．５７ （ｍ， ８Ｈ）， １．５５−１．２４ （ｍ， １０Ｈ）， １．２４−１．１２ （ｍ， ５Ｈ）， １．１２−０．９２ （ｍ， ６Ｈ）
Ｉ−Ｕ７の合成
Ｉ−Ｕ６（１２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）、およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＫＯＨ（７．９６ｇ，１４２ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。７０℃で２時間の撹拌後、反応混合物をブライン（５００ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡＣ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）およびブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｕ７（６ｇ，７５％）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５２ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｑ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７２−２．５４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１９ （ ｄｄ， Ｊ ＝ １．６， １３．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１０−１．９９ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．６４ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．２９ （ｍ， ８Ｈ）， １．２８ − １．１４ （ｍ， ７Ｈ）， １．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４ − ０．８２ （ｍ， ３Ｈ）
Ｉ−Ｕ８の合成
Ｐｈ３ＰＥｔＢｒ（５０．８ｇ，１３７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１５．３ｇ，１７３ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。６０℃で３０分間の撹拌後、Ｉ−Ｕ７（８．０ｇ，２２．９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液を、滴下により添加した。６０℃で１６時間の撹拌後、混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｕ８（６ｇ，７５％）を油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２１−５．０９ （ｍ， １Ｈ）， ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４３ （ｑ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６７−２．４３ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−１．８２ （ｍ， ３Ｈ）， １．８１−１．６８ （ｍ， ８Ｈ）， １．５３−１．５０ （ｓ， ２Ｈ）， １．４６−１．１７ （ｍ， １２Ｈ）， １．１４−０．８３ （ｍ， ９Ｈ）
Ｉ−Ｕ９の合成
Ｉ−Ｕ８（３．０ｇ，８．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（２．５ｍＬ，１０Ｍ，２５．０ｍｍｏｌ）を添加した。４５℃で１時間の撹拌後、エタノール（３．８ｇ，８３．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加し、その後、ＮａＯＨ水溶液（１６．６ｍＬ，５．０Ｍ，８３．１ｍｍｏｌ）、次いで、Ｈ２Ｏ２（８．３１ｍＬ，１０Ｍ，８３．１ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物を１５℃に冷却し、水（１５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−Ｕ９（３．０ｇ）を固体として得た。
Ｉ−Ｕ１０の合成
Ｉ−Ｕ９（３ｇ，７．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（３．４ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（４ｇ）を添加した。２５℃で２時間の撹拌後、沈殿物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｕ１０（２．０ｇ，６９％）を油状物として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５４−３．４８ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４６−３．３６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．７５−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．５０−２．３５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．１１ （ｍ， ３Ｈ）， １．８８−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２７−１．１５ （ｍ， ７Ｈ）， １．１０−０．９４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）
Ｉ−Ｕ１１の合成
Ｉ−Ｕ１０（２ｇ，５．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＮａ（４．３ｇ，７９．６ｍｍｏｌ）を添加した。７０℃で７２時間の撹拌後、反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈し、水（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−Ｕ１１（７０ｍｇ）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５３ （ｑ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｑ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７１ （ｓ， １Ｈ）， ２．３０ （ｄ， Ｊ ＝ １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８−１．６０ （ｍ， ８Ｈ）， １．５６−１．３０ （ｍ， ９Ｈ）， １．２９−１．１３ （ｍ， ６Ｈ）， １．０７−０．８５ （ｍ， ８Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３９Ｏ２ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５９．３、実測値３５９．３。
実施例Ｉ−１０１およびＩ−１０１ａ：（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−カルボキサミド（Ｉ−ＡＡ６）および（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−カルボキサミド（Ｉ−ＡＡ６ａ）の合成
Ｉ−ＡＡ２の合成
ｔ−ＢｕＯＫ（２２．１ｇ，１９７ｍｍｏｌ）のｔ−ＢｕＯＨ（３６０ｍＬ）中の溶液に、Ｉ−ＡＡ１（７．２ｇ，２４．７ｍｍｏｌ，特許「ＷＯ２０１４／１６９８３３号、２０１４年、Ａ１」で報告されている）および亜硝酸イソアミル（１１．５ｇ，９８．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を３０℃で１時間撹拌した。この混合物に、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮し、残渣をＰＥ（５００ｍＬ）から磨砕して、Ｉ−ＡＡ２（７．０ｇ，８８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ２．８６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．８， １７．６ Ｈｚ， ０．７Ｈ）， ２．６０−２．５３ （ｍ， ０．２Ｈ）， ２．３０−２．２０ （ｍ， ０．２Ｈ）， ２．１１ （ｄｄ， Ｊ ＝ １３．２， １７．６ Ｈｚ， ０．７Ｈ）， １．９５−１．６５ （ｍ， ５Ｈ）， １．６０−１．３５ （ｍ， １０Ｈ）， １．３０−１．１０ （ｍ， ７Ｈ）， １．０５−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ３の合成
Ｉ−ＡＡ２（５．０ｇ，１５．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ（５０ｍＬ，５Ｍ水溶液）、ＮＨ３（７５ｍＬ，１４Ｍ水溶液）を２０℃で添加した。ＮａＣｌＯ（１５０ｍＬ，１０％水溶液）を１時間以内に滴下により添加した。混合物を２０℃で４時間撹拌した。混合物を２．０ｇのＩ−ＡＡ２由来の別のバッチと合わせた。混合物を濃縮してほとんどのＭｅＯＨを除去し、この混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ（５００ｍＬ）を添加した。混合物を濾過した。固体を水で洗浄し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、フラッシュカラム（ＰＥ中２０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＡ３（３．５ｇ，５０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．８３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．８， １２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５８ （ｔ， Ｊ ＝ １２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９０−１．７０ （ｍ， ５Ｈ）， １．７０−１．３０ （ｍ， １１Ｈ）， １．３０−１．２０ （ｍ， ４Ｈ）， １．２０−１．０５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ４の合成
Ｎ２下のＩ−ＡＡ３（５００ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の溶液に、３００Ｗの低圧水銀灯で２０℃にて６時間照射した。混合物を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＡ４（４５０ｍｇ，８９％、Ｃ−１６異性体混合物、比は約３：１である）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７０ （ｓ， ０．７Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ２．２Ｈ）， ２．３０−２．２０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．３０ （ｍ， １６Ｈ）， １．３０−１．０５ （ｍ， ７．８Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ２．２Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ５の合成
Ｉ−ＡＡ４（４５０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ，Ｃ−１６異性体混合物）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＮａＯＨ（５ｍＬ，２Ｍ水溶液、１０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で２０時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮してほとんどの有機溶媒を除去し、この混合物にＨＣｌ（６ｍＬ，２Ｍ水溶液）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−ＡＡ５（４００ｍｇ，９３％、Ｃ−１６異性体混合物）を泡様固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．３０−２．２０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．５５ （ｍ， ７Ｈ）， １．５５−１．３０ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０−１．１５ （ｍ， ８Ｈ）， １．１５−０．９５ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ６およびＩ−ＡＡ６ａの合成
Ｉ−ＡＡ５（２００ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ，Ｃ−１６異性体混合物）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の溶液に、アニリン（１２１ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（３２９ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）、およびＨＡＴＵ（４９４ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中１５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、１４０ｍｇのＩ−ＡＡ６を固体として得、１００ｍｇのＩ−ＡＡ６ａを油状物として得た。粗Ｉ−ＡＡ６（１４０ｍｇ）をＭｅＣＮ（１０ｍＬ）で磨砕して、Ｉ−ＡＡ６（６９ｍｇ，２８％）を固体として得た。Ｉ−ＡＡ６の絶対構造を、ＮＯＥによって決定した（Ｈ１６はＨ１４と相関していた；Ｈ１６はＨ１８と相関していなかった）。粗Ｉ−ＡＡ６ａ（１００ｍｇ）をＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥させて、Ｉ−ＡＡ６ａ（２０ｍｇ，８％）を固体として得た。Ｉ−ＡＡ６ａの絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１５−βはＨ１６およびＨ１８と相関していた；Ｈ１６はＨ１８と相関していた）。
Ｉ−ＡＡ６：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３８−７．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．８８ （ｂｒ．ｓ．， １Ｈ）， ２．７８ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．４， ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．８５−１．７５ （ｍ， ４Ｈ）， １．７０−１．６０ （ｍ， ３Ｈ）， １．５５−１．３５ （ｍ， ８Ｈ）， １．３５−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．０６ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３６ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３８２、実測値３８２。
Ｉ−ＡＡ６ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５４ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９８ （ｂｒ．ｓ．， １Ｈ）， ２．７４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．０５ （ｍ， ２Ｈ）， １．７０−１．５５ （ｍ， ５Ｈ）， １．５５−１．３０ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０−１．０５ （ｍ， １２Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３６ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３８２、実測値３８２。
実施例Ｉ−１０２およびＩ−１０２ａ：１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＡ８）および１−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＡ８ａ）の合成
Ｉ−ＡＡ７の合成
Ｉ−ＡＡ５（１．２ｇ，３．９１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＮＨＭｅ・ＨＣｌ（７６２ｍｇ，７．８２ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２．３６ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）、およびＨＡＴＵ（２．９７ｇ，７．８２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で２０時間撹拌した。混合物を、０．２ｇのＩ−ＡＡ７由来の別のバッチと合わせた。混合物を水（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、フラッシュカラム（ＰＥ中２０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＡ７（１．７ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７０−３．５５ （ｍ， ３Ｈ）， ３．２０−３．１０ （ｍ， ３Ｈ）， ２．３０−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．３０ （ｍ， １６Ｈ）， １．３０−０．８５ （ｍ， １１Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ８およびＩ−ＡＡ８ａの合成
Ｉ−ＡＡ７（１．５ｇ，４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（７．１ｍＬ，２１．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＡ８（７００ｍｇ，５４％）およびＩ−ＡＡ８ａ（２００ｍｇ，１５％）の両方を固体として得た。Ｉ−ＡＡ８の絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１６はＨ１４と相関していた；Ｈ１８はＨ２１と相関していた）。Ｉ−ＡＡ８ａの絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１６はＨ１８と相関していた。）。
Ｉ−ＡＡ８：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．８０ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１５−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．７５ （ｍ， ５Ｈ）， １．７０−１．５５ （ｍ， ３Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０−１．０５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７、実測値２８７。
Ｉ−ＡＡ８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．９４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．７５ （ｍ， ５Ｈ）， １．６５−１．３０ （ｍ， １１Ｈ）， １．３０−１．０５ （ｍ， １１Ｈ）；Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７、実測値２８７。
実施例Ｉ−１０３およびＩ−１０３ａ：１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，８ａ，１０ａ−トリメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−１０３）および１−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，８ａ，１０ａ−トリメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−１０３ａ）の合成
以下の実施例を、実施例Ｉ−１０１および実施例Ｉ−１０２中の手順を使用して、列挙した出発物質を用いて同様に作製した。
実施例Ｉ−１０４：１−（２−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＡＡ１０）の合成
Ｉ−ＡＡ９の合成
Ｉ−ＡＡ８（２５０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（３３．２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（１３１ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。混合物を１５℃で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−ＡＡ９（３５０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９０−３．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．１３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ５．６， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．５５ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．３０−１．０５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＡ１０の合成
Ｉ−ＡＡ９（３５０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の溶液に、４−シアノピラゾール（４２４ｍｇ，４．６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６３９ｍｇ，４．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。この混合物に水（２０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中２５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、ヘキサン（３０ｍＬ）から６０℃で磨砕した。混合物を濾過した。固体をヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧中で乾燥させて、Ｉ−ＡＡ１０（２４６ｍｇ，上記２工程で７６％）を固体として得た。ＡＡ１０の絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１８はＨ１５−βと相関しており、Ｈ１６はＨ１５−αと相関していた）。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．８５ （ｓ， ２Ｈ）， ２．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２３ （ｄｔ， Ｊ ＝ ９．６， １２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．９０ （ｍ， １Ｈ）， １．８５−１．５５ （ｍ， ８Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．３５−１．０５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３２Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７８、実測値３７８。
実施例Ｉ−１０５、Ｉ−１０６、Ｉ−１０７、およびＩ−１０７ａ：１−（２−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−１０５）、１−（２−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，８ａ，１０ａ−トリメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−１０６）、１−（２−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，８ａ，１０ａ−トリメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−１０７）、１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，８ａ，１０ａ−トリメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−１０７ａ）の合成。
以下の実施例を、実施例Ｉ−２３と同様に、列挙したケトンおよびアリールＮＨを用いて作製した。実施例Ｉ−１０７およびＩ−１０７ａなどの位置異性体生成物を、フラッシュクロマトグラフィによって分離した。
実施例Ｉ−１０８およびＩ−１０８ａ：（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−６−オール（Ｉ−ＡＢ１）および（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−１−（ヒドロキシメチル）−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−６−オール（Ｉ−ＡＢ１ａ）の合成
Ｉ−ＡＡ４（９００ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＡｌＨ４（１．０６ｇ，２８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）中に０℃で注ぎ、次いで、ＨＣｌ（６０ｍＬ，２Ｍ水溶液）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＣＮ（５０ｍＬ）で磨砕して、４２０ｍｇの純粋なＩ−ＡＢ１ならびに６００ｍｇのＩ−ＡＢ１およびＩ−ＡＢ１ａの混合物を得た。Ｉ−ＡＢ１の絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１８はＨ２０と相関していた；Ｈ１８はＨ１６と相関していなかった）。
混合物（６００ｍｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中２５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって分離して、Ｉ−ＡＢ１（１６０ｍｇ，全収率：７０％）およびＩ−ＡＢ１ａ（２００ｍｇ，２４％）の両方を固体として得た。Ｉ−ＡＢ１ａの絶対構造をＮＯＥによって決定した（Ｈ１６はＨ１８と相関していた）。
Ｉ−ＡＢ１：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５ （ｔ， Ｊ ＝ １０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．５４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ６．０， １０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１５−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．６５−１．５０ （ｍ， ３Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， １０Ｈ）， １．３０−１．１５ （ｍ， ７Ｈ）， １．１５−１．００ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＢ１ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．４， １０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．７３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ７．２， １０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１５−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．６５−１．４５ （ｍ， ４Ｈ）， １．４５−１．１５ （ｍ， １６Ｈ）， １．１５−１．００ （ｍ， ４Ｈ）．
実施例Ｉ−１１３およびＩ−１１３ａ：（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチル−Ｎ−フェニルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−カルボキサミド（Ｉ−ＡＣ８）および（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチル−Ｎ−フェニルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−カルボキサミド（Ｉ−ＡＣ８ａ）の合成
Ｉ−ＡＣ２の合成
Ｍｅ３ＳＩ（１０．３ｇ，５０．９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（６０ｍＬ）およびＴＨＦ（３０ｍＬ）の溶液に、ＮａＨ（２．０３ｇ、５０．９ｍｍｏｌ，鉱油中６０％）を０℃で添加し、混合物をＮ２下にて０℃で１時間撹拌した。Ｉ−ＡＣ１（ＣＡＳ番号５６９６−５１−５）（１０．０ｇ，３６．４ｍｍｏｌ，特許「米国特許第５９２５６３０号、１９９９年、Ａ１」で報告されている）のＤＭＳＯ（３０ｍＬ）中の溶液に、混合物を０℃で添加した。次いで、混合物を１５℃で６時間撹拌した。反応物を水（８０ｍＬ）で処理した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−ＡＣ２（１３ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）を固体として得た。残渣を次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ２．６３−２．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４７−２．３８ （ｍ， １Ｈ）， ２．２７ − ２．０２ （ｍ， ３Ｈ）， １．９６ − １．４４ （ｍ， １０Ｈ）， １．４３−１．２２ （ｍ， ６Ｈ）， １．１９ − ０．９０ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８８−８．８４ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ３の合成
Ｉ−ＡＣ２（１３ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中の混合物に、ＮａＯＭｅ（１２．１ｇ，２２４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を６５℃で１２時間撹拌した。混合物を水（３００ｍＬ）に注いだ。反応混合物を濃縮してほとんどの溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＣ３（５．６ｇ、１７．４ｍｍｏｌ，４８．２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ＝ ３．４３ − ３．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．６３ （ｓ， １Ｈ）， ２．４６ − ２．３６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１４ − ２．０３ （ｍ， １Ｈ）， １．９６ − １．８７ （ｍ， １Ｈ）， １．８５ − １．７１ （ｍ， ５Ｈ）， １．６５ − １．３０ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ − １．１７ （ｍ， ４Ｈ）， １．１２ − ０．９９ （ｍ， １Ｈ）， ０．８４ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ４の合成
ｔ−ＢｕＯＫ（１５．５ｇ，１３９ｍｍｏｌ）のｔ−ＢｕＯＨ（２００ｍＬ）中の混合物に、Ｉ−ＡＣ３（５．６ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）および亜硝酸イソペンチル（８．１５ｇ，６９．６ｍｍｏｌ）をＮ２下で添加した。混合物を３０℃で２時間撹拌した。混合物にＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ，飽和）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮し、残渣をＰＥ（３０ｍＬ）から磨砕して、Ｉ−ＡＣ４（４．８ｇ，７８．９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ３．４８−３．４３ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８９ （ｄｄ， Ｊ＝６．４， １７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０８ （ｄｄ， Ｊ＝１２．８， １７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９３ − １．７３ （ｍ， ５Ｈ）， １．７２ − １．５８ （ｍ， ３Ｈ）， １．５７ − １．３０ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８ − １．０４ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９５−０．９１ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ５の合成
Ｉ−ＡＣ４（４．８ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（５０ｍＬ，５Ｍ）、ＮＨ３（７５ｍＬ，２５％）を添加した。次いで、混合物に、ＮａＣｌＯ水溶液（１５０ｍＬ，１０％）を２０℃にて３０分以内で滴下により添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮してほとんどのＭｅＯＨを除去し、混合物にＮＨ４Ｃｌ（４００ｍＬ，飽和）を添加した。混合物を濾過した。固体を水で洗浄し、ＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、フラッシュカラム（ＰＥ中１５〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＣ５（２．９ｇ、６１．１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ３．４１ − ３．３４ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８４０−２．７８５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６７ （ｓ， １Ｈ）， ２．５６ （ｔ， Ｊ＝１２．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．７９ − １．５３ （ｍ， ８Ｈ）， １．４７ − １．３３ （ｍ， ６Ｈ）， １．２９ − １．０３ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ６の合成
Ｎ２下のＩ−ＡＣ５（２．９ｇ，８．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３００ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の溶液に、３００Ｗの低圧水銀灯にて２０℃で１６時間照射した。混合物を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中５〜２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＣ６（２．２ｇ、７５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ３．６９−３．６３ （ｍ， ３Ｈ）， ３．４１ − ３．３３ （ｍ， ５Ｈ）， ２．７６ − ２．６８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１９ − ２．０７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３ − １．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．８３ − １．５１ （ｍ， ８Ｈ）， １．５０ − １．２７ （ｍ， ８Ｈ）， １．２３ − １．０３ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ２Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ７の合成
Ｉ−ＡＣ６（０．６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）およびＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ，５Ｍ）を添加した。混合物を１５℃で２０時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮してほとんどの有機溶媒を除去し、混合物にＨＣｌ水溶液（１３ｍＬ，２Ｍ）を添加した。混合物を濾過し、濾過ケークを合わせて、Ｉ−ＡＣ７（４５０ｍｇ，７８．２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８２ − ２．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１７ − ２．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３ − １．９７ （ｍ， １Ｈ）， １．９０ − １．５４ （ｍ， ８Ｈ）， １．５３ − １．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２３ − １．０９ （ｍ， １Ｈ）， １．２４ − １．０７ （ｍ， ５Ｈ）， １．０３ （ｓ， ２Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ８およびＩ−ＡＣ８ａの合成
Ｉ−ＡＣ７（２００ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の溶液に、アニリン（１０９ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（３００ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、およびＨＡＴＵ（４４８ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を３０℃で１６時間撹拌した。混合物を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中１５〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、１３５ｍｇのＩ−ＡＣ８を固体として得、３０ｍｇのＩ−ＡＣ８ａを油状物として得た。
Ｉ−ＡＣ８（１３５ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（装置：ＦＦ；カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １００×３０ｍｍ×５ｕｍ；条件：水（０．０５％ＨＣｌ）−ＡＣＮ；Ｂ：５５で開始；Ｂ：８５で終了；勾配時間（分）：９；１００％Ｂ保持時間（分）：２；流量（ｍｌ／分）：２５）によって精製し、凍結乾燥させて、Ｉ−ＡＣ８（４２ｍｇ，１６％）を固体として得た。Ｃ１６の立体配置をＮＯＥによって決定した（Ｈ１８はＨａ１５と相関し、Ｈ１６はＨｂ１５と相関していた）。
Ｉ−ＡＣ８ａ（３５ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（装置：ＦＦ；カラム：ＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８ １００×３０ｍｍ×５ｕｍ；条件：水（０．０５％ＨＣｌ）−ＡＣＮ；Ｂ：５５で開始；Ｂ：８５で終了；勾配時間（分）：９；１００％Ｂ 保持時間（分）：１；流量（ｍｌ／分）：２５）によって精製し、凍結乾燥させて、Ｉ−ＡＣ８ａ（５ｍｇ，２％）を固体として得た。Ｃ１６の立体配置をＮＯＥによって決定した（Ｈ１８はＨ１６と相関していた）。
Ｉ−ＡＣ８：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ７．５０ （ｄ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３０ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２−７．０３ （ｍ， １Ｈ）， ６．９７ （ｓ， １Ｈ）， ３．４５−３．３５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８３−２．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５ − ２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ − ２．０３ （ｍ， １Ｈ）， １．８３ − １．７２ （ｍ， ４Ｈ）， １．７０ − １．５６ （ｍ， ４Ｈ）， １．５２ − １．３２ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０ − １．１３ （ｍ， ４Ｈ）， １．０５ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３８ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１２、実測値４１２。
Ｉ−ＡＣ８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ７．５４ （ｄ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３２ （ｔ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｔ， Ｊ＝７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９４ （ｓ， １Ｈ）， ３．４０−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ２．７４ （ｄ， Ｊ＝６．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３２ （ｔ， Ｊ＝８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１ − ２．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８０ − １．６１ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３ − １．３８ （ｍ， ７Ｈ）， １．３０−１．１５ （ｍ， ８Ｈ）；Ｃ２６Ｈ３８ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１２、実測値４１２。
実施例Ｉ−１１４およびＩ−１１４ａ：（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン（Ｉ−ＡＣ９）および（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）（（Ｓ）−２−メチルピペリジン−１−イル）メタノン（Ｉ−ＡＣ９ａ）の合成
実施例Ｉ−１１３中の手順に従い、かつ酸Ｉ−ＡＣ７を使用して、生成物Ｉ−ＡＣ９およびＩ−ＡＣ９ａを、アニリンの代わりに（２Ｓ）−２−メチルピペリジンを用いて作製した。
Ｉ−ＡＣ９：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δＨ ４．９２ − ４．２３ （ｍ， １Ｈ）， ３．６１ − ３．４０ （ｍ， １Ｈ）， ３．３５ − ３．２７ （ｍ， ５Ｈ）， ３．２２ − ２．９１ （ｍ， １Ｈ）， ２．９０−２．８３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１８ − ２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．８２ − １．４５ （ｍ， １６Ｈ）， １．４１ − １．３１ （ｍ， ５Ｈ）， １．２４ − １．０４ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２６Ｈ４４ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１８、実測値４１８。
Ｉ−ＡＣ９ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤ３ＯＤ） δＨ ３．４１−３．３２ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８７−２．７３ （ｍ， １Ｈ）， ２．４６−２．３１ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１ − １．８９ （ｍ， ５Ｈ）， １．８０ − １．４９ （ｍ， １２Ｈ）， １．４９ − １．３１ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０ − ０．９９ （ｍ， １１Ｈ）；Ｃ２６Ｈ４４ＮＯ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４１８、実測値４１８。
実施例Ｉ−１１５およびＩ−１１５ａ：１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＳ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＤ８）および１−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＳ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＤ８ａ）の合成
実施例Ｉ−１０１およびＩ−１０２中の手順に従い、かつジアステレオマーのケトン（ＣＡＳ番号５６９６−５８−２）を使用して、生成物Ｉ−ＡＤ８およびＩ−ＡＤ８ａを作製した。
Ｉ−ＡＤ８：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．８０ （ｄｄ， Ｊ＝５．６， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７−２．０４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．８８−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５５−１．５０ （ｍ， ２Ｈ）， １．４８−１．３０ （ｍ， ３Ｈ）， １．２９−１．１７ （ｍ， ６Ｈ）， １．１４−０．９４ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８６−０．６７ （ｍ， ２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ３３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０５、実測値３０５。
Ｉ−ＡＤ８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．９４ （ｄ， Ｊ＝６．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６−２．１８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０６ （ｓ， ３Ｈ）， １．９１−１．８２ （ｍ， １Ｈ）， １．７９−１．７０ （ｍ， ２Ｈ）， １．６９−１．６０ （ｍ， ２Ｈ）， １．５６−１．４７ （ｍ， ４Ｈ）， １．４４−１．３７ （ｍ， １Ｈ）， １．３４−１．１６ （ｍ， １１Ｈ）， １．１２−１．０２ （ｍ， ２Ｈ）， １．０１−０．９３ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８１ − ０．６２ （ｍ， ２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ３３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０５、実測値３０５。
実施例Ｉ−１１６およびＩ−１１６ａ：１−（２−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＳ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＡＤ１０）および１−（２−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＳ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＡＤ１０ａ）の合成
実施例Ｉ−１０４中の手順に従い、かつジアステレオマーのケトンを使用して、以下の実施例を作製した。

実施例Ｉ−１１７：（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−１−（メトキシメチル）−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−６−オールの合成
Ｉ−ＡＢ１（２００ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（８１．８ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）（鉱油中６０％）を０℃で添加し、混合物を２５℃で３０分間撹拌し、次いで、ＣＨ３Ｉ（１０６ｍｇ，０．８ｍｍｏＬ）を０℃で添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、実施例Ｉ−１１７（５８ｍｇ，２７．７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ．３．４４−３．３７ （ｍ， １Ｈ）， ３．３２−３．２３ （ｍ， ４Ｈ）， ２．１７−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．７６ （ｍ， ４Ｈ）， １．６６−１．５７ （ｍ， ３Ｈ）， １．５４−１．３１ （ｍ， １０Ｈ）， １．２９−１．０５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９４ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２９ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ−ＯＣＨ３］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５７、実測値２５７。
実施例Ｉ−１１８：（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−１−（メトキシメチル）−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−６−オールの合成
実施例Ｉ−１１７中の手順に従い、かつジアステレオマーのアルコール（Ｉ−ＡＢ１ａ）を使用して、実施例Ｉ−１１８を作製した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７０−３．６０ （ｍ， １Ｈ）， ３．５３−３．４６ （ｍ， １Ｈ）， ３．３５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１４ （ｑ， Ｊ＝７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．７１ （ｍ， ４Ｈ）， １．６６−１．５９ （ｍ， ２Ｈ）， １．５６−１．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６− １．３１ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０−１．１５ （ｍ， ７Ｈ）， １．１２−１．０９ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２９ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ−ＯＣＨ３］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５７、実測値２５７。
実施例Ｉ−１１９およびＩ−１２０：１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＣ１１）および１−（（１Ｒ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＣ１２）の合成
Ｉ−ＡＣ１０の合成
Ｉ−ＡＣ７（１．２ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）およびメトキシ（メチル）アミン塩酸塩（６９４ｍｇ，７．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（２．７０ｇ，７．１２ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２．１５ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）を２０℃にてＮ２下で添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、混合物を濃縮し、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＡＣ１０（１．３ｇ）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．４１−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ３．１５ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９９−２．８６ （ｍ， １Ｈ）， ２．８１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３１−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．８８ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．３５ （ｍ， １１Ｈ）， １．２３−１．０５ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ１１およびＩ−ＡＣ１２の合成
Ｉ−ＡＣ１０（１．３ｇ，３．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（５．７０ｍＬ，１７．１ｍｍｏｌ，３Ｍ）を０℃で添加した。０℃で２時間の撹拌後、混合物をＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ，飽和）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＣ１１（５００ｍｇ，５６％）を固体として得、Ｉ−ＡＣ１２（１８０ｍｇ，２０％）を油状物として得た。
Ｉ−ＡＣ１１： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４７−３．３１ （ｍ， ５Ｈ）， ２．８９−２．７６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６１ （ｓ， １Ｈ）， ２．１７−２．０３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．７２ （ｍ， ５Ｈ）， １．７０−１．５８ （ｍ， ３Ｈ）， １．５５−１．３１ （ｍ， ８Ｈ）， １．２８−１．０９ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２１Ｈ３４Ｏ３ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７．２、実測値３１７．２。
Ｉ−ＡＣ１２： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４４−３．３１ （ｍ， ５Ｈ）， ２．９８−２．８９ （ｍ， １Ｈ）， ２．４８ （ｓ， １Ｈ）， ２．２９−２．１７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０６ （ｓ， ３Ｈ）， １．９２−１．５８ （ｍ， ７Ｈ）， １．５５−１．２９ （ｍ， ９Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３−１．０９ （ｍ， ４Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ−Ｈ２ＯのＭＳ ＥＳＩ計算値＋Ｈ］＋ ３１７．２、実測値３１７．２。
実施例Ｉ−１２１：１−（２−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＡＣ１４）の合成
Ｉ−ＡＣ１３の合成
Ｉ−ＡＣ１１（２００ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（０．０１ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（９５．６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。２０℃で２時間の撹拌後、混合物をＮａ２Ｓ２Ｏ３（１０ｍＬ，飽和）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機溶液を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、Ｉ−ＡＣ１３（３４０ｍｇ）を固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．８５−３．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４１−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ３．１３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２４−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．８７ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．５８ （ｍ， １０Ｈ）， １．４９−１．３１ （ｍ， ７Ｈ）， １．２１−１．１０ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＡＣ１４の合成
Ｉ−ＡＣ１３（３４０ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）のアセトン（３ｍＬ）の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（１１４ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３３９ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中２０〜５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、凍結乾燥させて、Ｉ−ＡＣ１４（４４．６ｍｇ，２２％）を固体として得た。ＡＣ１４ （４４．６ ｍｇ， ２２％） ａｓ ａ ｓｏｌｉｄ． １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．８４ （ｓ， ２Ｈ）， ３．４１−３．３６ （ｍ， ５Ｈ）， ２．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．０， ４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６２ （ｂｒｓ， １Ｈ）， ２．３０−２．１７ （ｍ， １Ｈ）， １．９７−１．８５ （ｍ， １Ｈ）， １．８１−１．７３ （ｍ， ４Ｈ）， １．７１−１．５８ （ｍ， ４Ｈ）， １．４９−１．３１ （ｍ， ７Ｈ）， １．２６−１．１１ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４４８．３、実測値４４８．３。
実施例Ｉ−１２２およびＩ−１２３：１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＡ１１）および１−（（１Ｓ，２ａＳ，２ｂＲ，４ａＲ，６Ｒ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロシクロブタ［ａ］フェナントレン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＡＡ１２）の合成
Ｉ−ＡＡ９（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール（３６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０７ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１２時間の撹拌後、混合物に水（４０ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣（７０ｍｇ）をフラッシュカラム（ＰＥ中３０〜８０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＡＡ１１（５ｍｇ）およびＩ−ＡＡ１２（１３ｍｇ）を得た。
Ｉ−ＡＡ１１： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６８ （ｓ， ２Ｈ）， ５．１９−５．０３ （ｍ， ２Ｈ）， ２．９０−２．８２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２８−２．１７ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．７５ （ｍ， ５Ｈ）， １．６８−１．６０ （ｍ， ３Ｈ）， １．５３−１．４４ （ｍ， ４Ｈ）， １．４２−１．３６ （ｍ， ５Ｈ）， １．２５ （ｓ， ４Ｈ）， １．２３−１．０４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％，Ｃ２２Ｈ３２Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３５４．２、実測値３５４．２。
Ｉ−ＡＡ１２： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６４ （ｓ， １Ｈ）， ５．０９ （ｓ， ２Ｈ）， ２．９９−２．９０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２９−２．１８ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．８７ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．７４ （ｍ， ４Ｈ）， １．６８−１．６０ （ｍ， ５Ｈ）， １．４５−１．３４ （ｍ， ６Ｈ）， １．３１−１．１８ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％，Ｃ２２Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７２．３、実測値３７２．３。
実施例Ｉ−２０１：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−７Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−オン（Ｉ−ＢＡ３）の合成
Ｉ−ＢＡ１の合成
ヘキサン（３．０ｍＬ，２．５Ｍ，７．５ｍｍｏｌ）中のｎ−ブチル−リチウムの、ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中のジイソプロピルアミン（１．１ｍＬ，０．７２ｇ／ｍＬ，７．９ｍｍｏｌ）への添加に由来するリチウムジイソプロピルアミドの冷却（−７８℃）溶液を、Ｉ−Ｄ４（４００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（８９６ｍｇ，７．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で添加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中の酢酸（４７１ｍｇ，９．９ｍｍｏｌ）を反応混合物中に−７８℃で添加し、次いで、混合物を１０℃に加温し、１６時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を反応混合物中に添加した。水溶液をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下でエバポレートして、生成物を油状物として得、次いで、コンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１（４２０ｍｇ，７７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２５−４．１８ （ｍ， ２Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， １５Ｈ）， １．５１−１．２９ （ｍ， １５Ｈ）， １．２５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ２の合成
Ｉ−ＢＡ１（４２０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（５．０ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（５０ｍｇ）を１０℃で添加した。反応混合物を１０℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、Ｉ−ＢＡ２（４００ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １３．６０ （ｓ， １Ｈ）， ４．２５−４．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５５−２．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２９−２．１１ （ｍ， ２Ｈ）， １．９９−１．８５ （ｍ， ３Ｈ）， １．８３−１．５０ （ｍ， １６Ｈ）， １．４８−１．３５ （ｍ， ３Ｈ）， １．３４−１．２０ （ｍ， ３Ｈ）， １．１８ （ｓ， ３Ｈ）， １．１２−０．８５ （ｍ， ４Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ３の合成
Ｉ−ＢＡ２（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の溶液に、ＮａＯＨ（１０１ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ）を１０℃で添加した。反応混合物を７０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を飽和ブライン（５０ｍＬ）中に添加し、水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＨＣｌ（１００ｍＬ，１Ｎ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）、飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＡ３（１５ｍｇ，１８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．０５−２．９５ （ｍ， １Ｈ）， ２．３１−２．２２ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．５８ （ｍ， １１Ｈ）， １．５１−１．２９ （ｍ， １２Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．１３−１．０４ （ｍ， ２Ｈ）， １．０４ （ｓ， ３Ｈ）， １．００−０．９３ （ｍ， １Ｈ）；Ｃ２１Ｈ３３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０１、実測値３０１。
実施例Ｉ−２０２およびＩ−２０２ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−７−（ヒドロキシメチル）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２−オール（Ｉ−ＢＡ５ａ）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−７−（ヒドロキシメチル）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２−オール（Ｉ−ＢＡ５ｂ）の合成
Ｉ−ＢＡ４の合成
ＴＭＳＣＨ２Ｌｉ（３９．８ｍＬ，２２．３ｍｍｏｌ，０．５６Ｍ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｉ−ＢＡ３（１．４ｇ，４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の溶液を−４０℃で添加した。反応混合物を３０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解した。Ｐ−ＴｓＯＨ（２００ｍｇ）を溶液中に添加した。反応混合物を１０分間撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）を混合物に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）、飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製してＩ−ＢＡ４（６５０ｍｇ）を得、出発物質（３６０ｍｇ）を油状物として再利用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．７４ （ｓ， １Ｈ）， ２．４９−２．３５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１１ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６５ （ｍ， ８Ｈ）， １．５１−１．３１ （ｍ， ６Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０５−０．８０ （ｍ， １２Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ５ａおよびＩ−ＢＡ５ｂの合成
Ｉ−ＢＡ４（６５０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３Ｍｅ２Ｓ（１．０ｍＬ，１０Ｍ，１０．０ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を１０℃で４時間撹拌した。エタノール（９３８ｍｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。混合物に、ＮａＯＨ水溶液（５．００ｍＬ，５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）、その後、Ｈ２Ｏ２（２．３１ｇ，３０％、２０．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を７０℃で１時間撹拌した。混合物を１５℃に冷却し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＡ５（７００ｍｇ）を油状物として得た。材料をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ５ａ（１２３ｍｇ）およびＩ−ＢＡ５ｂ（２３０ｍｇ）を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ５ｂ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．８６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ２．８， １０．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２８ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．６５ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， １３Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．１６−０．７５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７、実測値３１７。
構造を、ＮＯＥによって確認した。
Ｉ−ＢＡ５ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ３．２， １０．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３０ （ｔ， Ｊ ＝ １０．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２３−０．９５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７、実測値３１７。
構造を、ＮＯＥによって確認した。
実施例Ｉ−２０３およびＩ−２０３ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−７−（メトキシメチル）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２−オール（Ｉ−ＢＡ６）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−７−（メトキシメチル）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２−オール（Ｉ−ＢＡ６ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ５（３００ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（７２ｍｇ，６０％、１．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。次いで、ＭｅＩ（２５４ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）を反応混合物中に２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ６ａ（９ｍｇ）およびＩ−ＢＡ６（１７ｍｇ）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ６ａの構造は、ＮＯＥによって確認された。
Ｉ−ＢＡ６ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４６−３．４０ （ｍ， １Ｈ）， ３．３３ （ｓ， ３Ｈ）， ３．０２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９１−１．６１ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２５−０．９５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９０−０．８０ （ｍ， １Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３９Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３１、実測値３３１。
Ｉ−ＢＡ６：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ２．８， ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．３０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．００ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９１−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １３Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２５−０．９５ （ｍ， ８Ｈ）， ０．７１ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３９Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３３１、実測値３３１。
実施例Ｉ−２０４：１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＢＡ９）の合成
Ｉ−ＢＡ７の合成
Ｉ−ＢＡ５（４００ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１ｇ）およびＰＣＣ（５１１ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮して、Ｉ−ＢＡ７（５００ｍｇ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
Ｉ−ＢＡ８およびＩ−ＢＡ８ａの合成
Ｉ−ＢＡ７（１．５ｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（７．５ｍＬ，２２．５ｍｍｏｌ，Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ）を０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ８ａ（３００ｍｇ）およびＩ−ＢＡ８（３００ｍｇ）を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ８ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２７−４．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， １４Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．１７ （ｄ， Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．０８−０．９２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８−０．７５ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ８：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１８−４．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．１８ （ｄ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ３Ｈ）， １．１５−０．８８ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８５ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ９の合成
Ｉ−ＢＡ８（１００ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（２００ｍｇ）およびＰＣＣ（１２３ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ９（５０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１０ （ｓ， ３Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．０７ （ｍ， ６Ｈ）， １．０５ （ｓ， ３Ｈ）， １．０３−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）．
実施例Ｉ−２０４ａ：１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＢＡ１１）
Ｉ−ＢＡ１０の合成
Ｉ−ＢＡ９（３０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（２ｍｇ，２４．７μｍｏｌ）およびＢｒ２（１５ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＡ１０（２０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．００−３．９２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８０ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， １２Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．０８ （ｍ， ２Ｈ）， １．０６ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４−０．９０ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ１１の合成
Ｉ−ＢＡ１０（２０ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１３ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（９ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１１（１０．３ｍｇ，５０％）を固体として得た。
構造をＮＯＥによって確認した。．
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．１０−４．９０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．５８ （ｍ， １２Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １１Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１２ （ｍ， ２Ｈ）， １．１０ （ｓ， ３Ｈ）， １．０８−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
実施例Ｉ−２０５ａ：１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＢＡ９ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ８ａ（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（２００ｍｇ）およびＰＣＣ（１８５ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ９ａ（１００ｍｇ，６７％）を固体として得た。
構造をＮＯＥによって確認した。．
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４０ （ｄ， Ｊ ＝ １０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１４ （ｓ， ３Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， １０Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．０７ （ｍ， ２Ｈ）， １．００ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９８−０．８０ （ｍ， ７Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例Ｉ−２０５：１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＢＡ１１ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ１０ａの合成
Ｉ−ＢＡ９ａ（４０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（２０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１時間撹拌して、油状物を得た。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＡ１０ａ（５０ｍｇ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
Ｉ−ＢＡ１１ａの合成
Ｉ−ＢＡ１０ａ（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（２２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０−４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１１ａ（１０ｍｇ，１９％）を固体として得た。
構造をＮＯＥによって確認した。．
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ４．９９ （ｓ， ２Ｈ）， ２．４１ （ｄ， Ｊ ＝ １１．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．５８ （ｍ， １２Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１２ （ｍ， ２Ｈ）， １．０３ （ｓ， ３Ｈ）， １．００−０．８５ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
実施例Ｉ−２０６：１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＢＡ９）の合成
Ｉ−ＢＡ８（１００ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（２００ｍｇ）およびＰＣＣ（１２３ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ９（５０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４３ （ｄ， Ｊ ＝ ９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１０ （ｓ， ３Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．０７ （ｍ， ６Ｈ）， １．０５ （ｓ， ３Ｈ）， １．０３−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）．
実施例Ｉ−２０７：１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＢＡ１１ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ１０ａの合成
Ｉ−ＢＡ９ａ（４０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０ｍｇ，０．０４９ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（２０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＡ１０ａ（５０ｍｇ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
Ｉ−ＢＡ１１ａの合成
Ｉ−ＢＡ１０ａ（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（２２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０−４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１１ａ（１０ｍｇ，１９％）を固体として得た。
構造をＮＯＥによって確認した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８２ （ｓ， ２Ｈ）， ４．９９ （ｓ， ２Ｈ）， ２．４１ （ｄ， Ｊ ＝ １１．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．５８ （ｍ， １２Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１２ （ｍ， ２Ｈ）， １．０３ （ｓ， ３Ｈ）， １．００−０．８５ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
実施例Ｉ−２０８：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２，７−ジオール（Ｉ−ＢＡ１２）の合成
Ｉ−ＢＡ３（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（２８．６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）を反応混合物に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１２（１９０ｍｇ，９５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５０−３．４５ （ｍ， １Ｈ）， １．９４−１．６５ （ｍ， ９Ｈ）， １．５６−１．１７ （ｍ， １８Ｈ）， １．１５−０．８２ （ｍ， ８Ｈ）；Ｃ２１Ｈ３３ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８５、実測値２８５。構造を、ＮＯＥによって確認した。
実施例Ｉ−２０９：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−カルボニトリル（Ｉ−ＢＡ１６）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−カルボニトリル（Ｉ−１６ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ１３の合成
Ｉ−ＢＡ５（１．６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（４ｇ）およびＰＣＣ（２．０５ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮してＩ−ＢＡ１３（２ｇ）を固体として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
Ｉ−ＢＡ１４の合成
Ｉ−ＢＡ１３（２ｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（５ｇ）を添加した。反応混合物を５０℃で１０分間濃縮して、生成物を得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１３（１２０ｍｇ）およびＩ−ＢＡ１４（８００ｍｇ）の両方を固体として回収した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４６−２．４０ （ｍ， ０．５Ｈ）， ２．２６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４．０， １２．０ Ｈｚ， ０．５Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５３−１．４０ （ｍ， １１Ｈ）， １．３８−１．２６ （ｍ， ４Ｈ）， １．２４−１．１５ （ｍ， ２Ｈ）， １．１４−１．１０ （ｍ， １Ｈ）， １．０８−０．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９３−０．８０ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ１５の合成
Ｉ−ＢＡ１４（４００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（６４９ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（５７５ｍｇ，５．７ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で３０分間撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ（９７．３ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）を反応混合物中に添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に添加した。水層をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−６０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１５（２００ｍｇ，５１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４６−５．３１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２４ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， １２Ｈ）， １．５０−１．１０ （ｍ， １４Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０７−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−ＢＡ１６およびＩ−ＢＡ１６ａの合成
Ｉ−ＢＡ１５（８０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（１３９ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）およびＴＦＡＡ（１４４ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を、２０℃で２時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）中に添加した。水層をＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１６（５０ｍｇ）およびＩ−ＢＡ１６ａ（７ｍｇ）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ１６（５０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×３０ｍｍ×１０μｍ、条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ、Ｂ：５５で開始、Ｂ：８５で終了、勾配時間（分）：７、１００％Ｂ 保持時間（分）：１、流量（ｍＬ／分）：２５）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１６（４ｍｇ）を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ１６：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．２７ （ｄｄ， Ｊ ＝ ２．８， １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０３−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．０５ （ｍ， ２Ｈ）， １．０２ （ｓ， ３Ｈ）， １．００−０．８０ （ｍ， ４Ｈ）．
構造を、ＮＯＥによって確認した。
ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ Ｒｔ＝１．０８５分（２．０分間のクロマトグラフィ）、３０−９０ＡＢ＿２ ｍｉｎ＿Ｅ．（移動相：１．５ｍＬ／４Ｌ ＴＦＡを含む水（溶媒Ａ）および０．７５ｍＬ／４Ｌ ＴＦＡを含むアセトニトリル（溶媒Ｂ）、１．２ｍＬ／分の流量で溶出勾配３０％−９０％（溶媒Ｂ）を０．９分間および９０％で０．６分間保持を使用；カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ ２．１×３０ｍｍ，３μｍ；波長：ＵＶ ２２０ｎｍ；カラム温度：５０℃；ＭＳイオン化：ＥＳＩ；検出器：ＰＤＡ＆ＥＬＳＤ）、純度９９％、Ｃ２２Ｈ３４Ｎ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１２、実測値３１２。
Ｉ−ＢＡ１６ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５８−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １４Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−０．９８ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９６ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ３４Ｎ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１２、実測値３１２。
構造を、ＮＯＥによって確認した。
実施例Ｉ−２１０およびＩ−２１０ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−カルボキサミド（Ｉ−ＢＡ１７）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，７Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−７−カルボキサミド（Ｉ−ＢＡ１７ａ）の合成
Ｉ−ＢＡ１５（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（３２７ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２８９ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で３０分間撹拌した。アニリン（８５．４ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を反応混合物中に添加した。反応混合物を２０℃で４８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）によって希釈し、水（１００ｍＬ）中に添加した。水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１７およびＩ−ＢＡ１７ａの混合物（２００ｍｇ）を固体として得た。Ｉ−ＢＡ１７およびＩ−ＢＡ１７ａの混合物（２００ｍｇ）を、ＳＦＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−Ａｍｙｌｏｓｅ−１（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５μｍ）、条件：０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ ＥｔＯＨ、Ｂ：４０％で開始、Ｂ：４０％で終了）によって精製して、Ｉ−ＢＡ１７（２７ｍｇ）およびＩ−ＢＡ１７ａ（２２ｍｇ）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＡ１７：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．０８ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ７．０４ （ｓ， １Ｈ）， ２．１０−１．９０ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２５−１．１８ （ｍ， ２Ｈ）， １．０９ （ｓ， ３Ｈ）， １．０７−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４２ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４、実測値４２４。
構造を、ＮＯＥによって確認した。
Ｉ−Ｂ１７ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５０ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．０９ （ｔ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．９６ （ｓ， １Ｈ）， ２．３２ （ｄ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５０−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１５ （ｍ， ２Ｈ）， １．１３ （ｓ， ３Ｈ）， １．１２−０．８５ （ｍ， ４Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４０ＮＯ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６、実測値４０６。
構造を、ＮＯＥによって確認した。
実施例Ｉ−２１１：（４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−６ａ−メチルヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−２，７−ジオン（Ｉ−ＢＢ６）の合成
Ｉ−ＢＢ２の合成
Ｉ−ＢＢ１（ＣＡＳ番号３３０３６−３３−８）（５０ｇ，１８０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５００ｍＬ）中の溶液に、イミダゾール（１８．３ｇ，２７０ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（４０．６ｇ，２７０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。溶液を２５℃で１６時間撹拌した。水（３００ｍＬ）を混合物に添加した。水相をＥｔＯＡｃ（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−０．５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＢ２（１００ｇ）を固体として得た。
Ｉ−ＢＢ３の合成
ＴＭＳＣＨＮ２（１９．０ｍＬ，３８．０ｍｍｏｌ，ヘキサン中２Ｍ）の溶液を、Ｉ−ＢＢ２（５ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（８．００ｍＬ，６３．５ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）中の撹拌溶液に−２０℃で滴下により添加した。混合物をＮ２下にて−１５℃で３時間撹拌した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＢ３（１．０ｇ，２７．１％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７１−３．５３ （ｍ， １Ｈ）， ２．７０−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１−１．９０ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．４８ （ｍ， １３Ｈ）， １．４６−１．１５ （ｍ， ８Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０７−０．８３ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＢ４の合成
ＴＭＳＣＨＮ２（５．１５ｍＬ，１０．３ｍｍｏｌ，ヘキサン中２Ｍ）の溶液を、Ｉ−ＢＢ３（１．０ｇ，３．４４ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（２．１６ｍＬ，１７．２ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の撹拌溶液に−２０℃で滴下により添加した。混合物をＮ２下にて−１５℃で３時間撹拌した。反応混合物を氷水（２０ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、エバポレートして、Ｉ−ＢＢ４（１．４ｇ）を油状物として得た。
Ｉ−ＢＢ５の合成
Ｉ−ＢＢ４（１．４ｇ，３．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、２Ｎ ＨＣｌ（１．８５ｍＬ）を添加した。混合物を２０℃で３時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ，飽和）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（３０ｍＬ，飽和）によってクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中５〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＢ５（２２０ｍｇ，１９．６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７１−３．５９ （ｍ， １Ｈ）， ３．０９−２．５９ （ｍ， １Ｈ）， ２．３２−２．２２ （ｍ， １Ｈ）， １．９６−１．８８ （ｍ， １Ｈ）， １．８７−１．５４ （ｍ， １３Ｈ）， １．５２−１．３１ （ｍ， １０Ｈ）， １．１５−１．０６ （ｍ， ２Ｈ）， １．０５ （ｓ， ３Ｈ）
Ｉ−ＢＢ６の合成
Ｉ−ＢＢ５（２２０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（６１０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ，飽和）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（３０ｍＬ，飽和）によってクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＢ６（１７０ｍｇ，７７．９％）を固体として得た。固体（５０ｍｇ）をＨＰＬＣ分離（カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×３０ｍｍ×１０ｕｍ、勾配：５８−８８％Ｂ（水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によって精製して、Ｉ−ＢＢ６（７ｍｇ，１４．０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．０５−３．００ （ｍ， １Ｈ）， ２．６５−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．０８ （ｍ， ７Ｈ）， １．８６−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．５５−１．３９ （ｍ， ６Ｈ）， １．２９−１．１０ （ｍ， ４Ｈ）， １．０９ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０３、実測値３０３。
実施例Ｉ−２１２：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＳ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチル−Ｎ−フェニル−２，３，４，４ａ，４ｂ，５，６，６ａ，９，１０，１１，１１ａ，１１ｂ，１２，１３，１３ａ−ヘキサデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−カルボキサミド（Ｉ−ＢＣ１０）の合成
Ｉ−ＢＣ１の合成
ジイソプロピルアミン（２５．０ｇ，２４７ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（３００ｍＬ）中の冷却（−７０℃）溶液を、ブチルリチウム（９８．８ｍＬ，２４７ｍｍｏｌ，ｎ−ヘキサン中２．５Ｍ）に２０分間にわたり−７０℃で滴下により添加し、その間の温度は−６０℃未満に維持していた。内部温度を０℃にし、０℃で１時間撹拌した。Ｉ−Ｎ５（２０．０ｇ，４９．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２４０ｍＬ）およびジアゾ酢酸エチル（２８．１ｇ，２４７ｍｍｏｌ）中の撹拌溶液に、ＬＤＡ（２４７ｍｍｏｌ，１Ｍ）を３０分間にわたって−７０℃で滴下により添加し、その間の温度は−６０℃未満に維持していた。混合物を−７０℃で３時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中の酢酸（１４．８ｇ，２４７ｍｍｏｌ）を−７０℃で滴下により添加し、次いで、反応混合物を１５℃に加温し、１２時間撹拌した。水（４００ｍＬ）を添加し、水溶液をＥｔＯＡｃ（２×４００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×３００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下でエバポレートして生成物を油状物として得、次いで、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１（２０．０ｇ，７８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．２８−４．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６３−３．５３ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５０ （ｍ， １３Ｈ）， １．３５−１．２０ （ｍ， ２０Ｈ）， ０．９３−０．８０ （ｍ， ８Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ２の合成
Ｉ−ＢＣ１（２０．０ｇ，３８．５ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（３００ｍＬ）中の溶液に、１，１，１−トリス（アセチルオキシ）ジロジウム−１−イルアセテート（２２５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、混合物を減圧中で濃縮して、Ｉ−ＢＣ２（１８．０ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １３．５８ （ｓ， １Ｈ）， ４．１９ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６２−３．５８ （ｍ， １Ｈ）， ２．５４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ４， １６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２９−２．１７ （ｍ， ３Ｈ）， ２．００−１．８７ （ｍ， ３Ｈ）， １．８０−１．６０ （ｍ， １０Ｈ）， １．４５−１．１２ （ｍ， ２２Ｈ）， ０．０６−０．０３ （ｍ， ８Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ３の合成
Ｉ−ＢＣ２（１８．０ｇ，３６．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（２．８ｇ，７３．２ｍｍｏｌ）を５回に分割して０℃で添加した。０℃で１時間の撹拌後、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）によってクエンチした。混合物をＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＣ３（１８．０ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１８−４．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．５７−３．４９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２５−１．２５ （ｍ， ２０Ｈ）， １．２０−０．８０ （ｍ， ２０Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ４の合成
Ｉ−ＢＣ３（１８．０ｇ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中の溶液に、ＴＥＡ（７３．７ｇ，７３０ｍｍｏｌ）および１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（２９．９ｇ，３６５ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を０℃に冷却し；ＤＣＭ（５０ｍＬ）中のＭｓＣｌ（３１．２ｇ，２７３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を水（３００ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ４（３．１ｇ，１５％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．８２ （ｓ， １Ｈ）， ４．１８−４．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ３．６４−３．５２ （ｍ， １Ｈ）， ３．１０ （ｓ， ３Ｈ）， ２．９９−２．９３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０５−１．６３ （ｍ， １０Ｈ）， １．３５−１．１２ （ｍ， １５Ｈ）， ０．９２−０．８１ （ｍ， １５Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ７Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ５の合成
Ｉ−ＢＣ４（３．０ｇ，５．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、ＤＢＵ（７ｍＬ）を２５℃で添加した。反応混合物を、２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ５（２．０ｇ，８０％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．５５ （ｓ， １Ｈ）， ４．１６ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．６５−３．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．５８−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．３８−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−１．８９ （ｍ， ２Ｈ）， １．８７−１．７８（ｍ， １Ｈ）， １．６８−１．３８ （ｍ， １０Ｈ）， １．３０−１．１０ （ｍ， １０Ｈ）， １．００−０．７５ （ｍ， １６Ｈ）， ０．０４ （ｓ， ６Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ６の合成
Ｉ−ＢＣ５（１．３ｇ，２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ（４．２６ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を、５５℃で１６時間撹拌した。混合物を冷却し、飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−ＢＣ６（１ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．５６ （ｓ， １Ｈ）， ４．１６ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．７０−３．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．５５−２．４５ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．５９ （ｍ， １１Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， ４Ｈ）， １．３１−１．１６ （ｍ， ９Ｈ）， １．０５−０．９１ （ｍ， ６Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ７の合成
Ｉ−ＢＣ６（１ｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（３ｇ）およびＰＣＣ（１．１９ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で洗浄した。母液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０ＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ７（６６０ｍｇ，６６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．５７ （ｄ， Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．１６ （ｑ， Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６１−２．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４０−２．０６ （ｍ， ６Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ７Ｈ）， １．５１−１．２９ （ｍ， １１Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１−０．９５ （ｍ， ２Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ８の合成
窒素下で０℃のＢＨＴ（２．４６ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中の溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ、２．８ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌し、さらに精製せずにＭＡＤの溶液として直接使用した。ＭＡＤ溶液（５．６０ｍｍｏｌ）に、Ｉ−ＢＣ７（６５０ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液を−７０℃で滴下により添加した。Ｎ２下にて−７０℃で１時間の撹拌後、ＭｅＭｇＢｒ（１．８ｍＬ，５．４ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を、−７０℃で滴下により添加した。得られた溶液を−７０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物を飽和クエン酸水溶液（５０ｍＬ）に１０℃未満で注ぎ、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して生成物を得、これをカラム（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝６／１）によって精製して、Ｉ−ＢＣ８（５４０ｍｇ，８０％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．５６ （ｓ， １Ｈ）， ４．１６ （ｑ， Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５８−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．５９ （ｍ， ６Ｈ）， １．５１−１．２０ （ｍ， １８Ｈ）， １．０４ （ｓ， ３Ｈ）， １．０２−０．８５ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ９の合成
Ｉ−ＢＣ８（５４０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２８７ｍｇ，７．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／水（５ｍＬ／５ｍＬ／５ｍＬ）中の溶液を、４０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和（ｓａｔｙｒａｔｅｄ）ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｉ−ＢＣ９（４５０ｍｇ，９０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．６９ （ｓ， １Ｈ）， ２．５８−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．２５ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．３５ （ｍ， ６Ｈ）， １．３４−１．２０ （ｍ， １０Ｈ）， １．０６ （ｓ， ３Ｈ）， １．０５−０．８０ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ１０の合成
Ｉ−ＢＣ９（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（３２９ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（２９１ｍｇ，２．９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。アニリン（８５．９ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を反応混合物中に添加した。反応混合物を、２０℃で５時間撹拌した。反応混合物を、ＤＣＭ（５０ｍＬ）と水（１００ｍＬ）との間で分配した。水層をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１０（１００ｍｇ，４１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， ３Ｈ）， ７．１０ （ｔ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ６．０６ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６０−２．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４５−２．３５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６５ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−１．２６ （ｍ， １４Ｈ）， １．０９−０．８５ （ｍ， ６Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２２、実測値４２２。
実施例Ｉ−２１３およびＩ−２１３ａ：（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−カルボキサミド（Ｉ−ＢＣ１１）および（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチル−Ｎ−フェニルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−カルボキサミド（Ｉ−ＢＣ１１ａ）の合成
Ｉ−ＢＣ１０（７０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ，乾燥）を添加した。得られた溶液に１５ｐｓｉの水素を２５℃で１６時間印加した。反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して、固体（７０ｍｇ，１００％）を得た。混合物をＳＦＣ（カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ−Ａｍｙｌｏｓｅ−１（２５０ｍｍ×３０ｍｍ、５ｍｍ）、条件：０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ ＥｔＯＨ、Ｂ：４０％で開始、Ｂ：４０％で終了、流量（ｍＬ／分）：５０）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１１（ｒｔ＝３．２８４分、４２ｍｇ，６０％）およびＩ−ＢＣ１１ａ（１０ｍｇ，１４％）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＣ１１：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２−７．０６ （ｍ， １Ｈ）， ７．０５−７．００ （ｍ， １Ｈ）， ２．５１−２．４８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．６０ （ｍ， １２Ｈ）， １．５０−１．２５ （ｍ， １４Ｈ）， １．２４−０．９４ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４２ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４、実測値４２４。
Ｉ−ＢＣ１１ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．３１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ７．１２−７．００ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５２−２．４９ （ｍ， １Ｈ）， １．９６−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．５０−１．２４ （ｍ， １４Ｈ）， １．１５−０．８０ （ｍ， ９Ｈ）；Ｃ２８Ｈ４０ＮＯ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６、実測値４０６。
Ｈ１とＨ３の間のＮＯＥシグナルは、Ｈ１およびＨ３がシス‐であるはずであることを示している。

実施例Ｉ−２１４およびＩ−２１４ａ：１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＢＣ１４ａ）および１−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−イル）エタン−１−オン（Ｉ−ＢＡ１４ｂ）の合成
Ｉ−ＢＣ１２の合成
Ｉ−ＢＣ９（２５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（４１０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（３６３ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）およびメトキシ（メチル）アミン（１３９ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を４０℃で１６時間撹拌した。反応物を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相をＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、Ｉ−ＢＣ１２（２５０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．６２ （ｓ， １Ｈ）， ３．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．４０−２．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１０−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．５９ （ｍ， ８Ｈ）， １．４５−１．２８ （ｍ， １２Ｈ）， １．２７ （ｓ， ３Ｈ）， １．０４ （ｓ， ３Ｈ）， １．００−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ１３の合成
Ｉ−ＢＣ１２（２５０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（１ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ，エーテル中３Ｍ）を０℃にてＮ２下で滴下により添加した。反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。反応物を飽和クエン酸（５０ｍＬ）中にゆっくり注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１３（１５０ｍｇ，７０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ６．３９ （ｓ， １Ｈ）， ２．６０−２．５０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２９ （ｓ ，３Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−１．２４ （ｍ， １４Ｈ）， １．０８ （ｓ， ３Ｈ）， １．０５−０．７５ （ｍ， ５Ｈ）．
Ｉ−ＢＣ１４ａおよびＩ−ＢＣ１４ｂの合成
Ｉ−ＢＣ１３（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中の溶液に、乾燥Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を２５℃で添加した。反応混合物を、１５ｐｓｉ下にて２５℃で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、母液を濃縮して、油状物（１５０ｍｇ，１００％）を得た。油状物（５０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１２％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１４ａ（２ｍｇ，４％）およびＩ−ＢＣ１４ｂ（１５ｍｇ，３０％）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＣ１４ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．７５−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５１−１．３５ （ｍ， ９Ｈ）， １．３４−１．１５ （ｍ， ９Ｈ）， １．１０−０．８０ （ｍ， ９Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
Ｈ１とＨ３との間のＮＯＥシグナルは、Ｈ１およびＨ３がシス−であるはずであることを示す。
Ｉ−ＢＣ１４ｂ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．７５−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， １．９０−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−１．３５ （ｍ， ８Ｈ）， １．３４−１．１５ （ｍ， ９Ｈ）， １．１４−０．９４ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８４ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例Ｉ−２１５およびＩ−２１５ａ：１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｓ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＢＣ１７）および１−（２−（（２Ｒ，４ａＳ，４ｂＲ，６ａＲ，８Ｒ，１１ａＳ，１１ｂＲ，１３ａＲ）−２−ヒドロキシ−２，６ａ−ジメチルオクタデカヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ａ］フェナントレン−８−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｉ−ＢＣ１７ａ）の合成
Ｉ−ＢＣ１５の合成
Ｉ−ＢＣ１４（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（４８．４ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３／水（２０ｍＬ／２０ｍＬ）中に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮してＩ−ＢＣ１５（１２０ｍｇ）を得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
Ｉ−ＢＣ１６およびＩ−ＢＣ１６ａの合成
Ｉ−ＢＣ１５（１２０ｍｇ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７７．８ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（５２．５ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を、２５℃で１６時間撹拌した。混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）に添加した。水層をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水（１００ｍＬ）および飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５ ５μ、条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ、Ｂ：５８で開始、Ｂ：８８で終了、勾配時間（分）：８、１００％Ｂ 保持時間（分）：２、流量（ｍＬ／分）：２５）によって精製して、Ｉ−ＢＣ１６ａ（１３ｍｇ，１１％）およびＩ−ＢＣ１６（１３ｍｇ，１１％）の両方を固体として得た。
Ｉ−ＢＣ１６ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８７ （ｓ， １Ｈ）， ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ５．０４ （ｓ， ２Ｈ）， ２．７０−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．５１−１．２８ （ｍ， １２Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．１５−０．９０ （ｍ， ５Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。Ｈ１とＨ２との間のＮＯＥシグナルは、Ｈ１およびＨ２がシス−であるはずであることを示す。
Ｉ−ＢＣ１６：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８７ （ｓ， １Ｈ）， ７．８２ （ｓ， １Ｈ）， ５．０４ （ｑ， Ｊ ＝ １８．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７０−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．５１−１．２０ （ｍ， １４Ｈ）， １．１５−０．９０ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
実施例Ｉ−２１５：生物学的データ
ＴＢＰＳ結合のステロイド阻害
５ｍＭ ＧＡＢＡの存在下においてラット脳皮質膜を使用する［３５Ｓ］−ｔ−ブチルビシクロホスホロチオネート（ＴＢＰＳ）結合アッセイが報告されている（Ｇｅｅら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．１９８７，２４１，３４６−３５３；Ｈａｗｋｉｎｓｏｎら、Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９９４，４６，９７７−９８５；Ｌｅｗｉｎ， Ａ．Ｈら， Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．１９８９， ３５， １８９−１９４）。
簡潔には、二酸化炭素で麻酔されたＳｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙラット（２００〜２５０ｇ）の断頭術後、速やかに皮質を取り出す。その皮質を、ガラス／テフロン（登録商標）ホモジナイザーを使用して１０体積の氷冷０．３２Ｍスクロース中でホモジナイズし、４℃、１５００×ｇにおいて１０分間遠心分離する。得られた上清を４℃、１０，０００×ｇにおいて２０分間遠心分離して、Ｐ２ペレットを得る。そのＰ２ペレットを、２００ｍＭ ＮａＣｌ／５０ｍＭリン酸Ｎａ−Ｋ ｐＨ７．４緩衝液に再懸濁し、４℃、１０，０００×ｇにおいて１０分間遠心分離する。この洗浄手順を２回繰り返し、ペレットを１０体積の緩衝液に再懸濁する。膜懸濁液のアリコート（１００ｍＬ）を、３ｎＭ［３５Ｓ］−ＴＢＰＳ、および５ｍＭ ＧＡＢＡの存在下のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）に溶解された試験薬物（最終０．５％）の５ｍＬのアリコートとともにインキュベートする。このインキュベーションによって、緩衝液を含む１．０ｍＬという最終体積が生じる。非特異的結合が、２ｍＭ非標識ＴＢＰＳの存在下において測定され、それは、１５〜２５％の範囲である。室温での９０分間のインキュベーションの後、細胞回収器（Ｂｒａｎｄｅｌ）を使用するガラスファイバーフィルター（Ｓｃｈｌｅｉｃｈｅｒ ａｎｄ Ｓｃｈｕｅｌｌ Ｎｏ．３２）での濾過によってアッセイを終了させ、氷冷緩衝液で３回すすぐ。フィルターに結合した放射能を液体シンチレーションスペクトロメトリーによって測定する。各濃度について平均された各薬物に対するデータ全体の非線形カーブフィッティングを、Ｐｒｉｓｍ（ＧｒａｐｈＰａｄ）を使用して行う。Ｆ検定によって平方和が有意に低い場合、完全阻害モデルの代わりに部分阻害モデルにデータを当てはめる。同様に、Ｆ検定によって平方和が有意に低い場合、１成分阻害モデルの代わりに２成分阻害モデルにデータを当てはめる。特異的結合の５０％阻害をもたらす試験化合物の濃度（ＩＣ５０）および阻害の最大程度（Ｉｍａｘ）を、データ全体に対して使用された同じモデルを用いて個々の実験について測定し、次いで、その個々の実験の平均値±ＳＥＭを計算する。ピクロトキシンは、これらの研究のためのポジティブコントロールとして働く。なぜなら、ＴＢＰＳ結合を強く阻害することが実証されているからである。
様々な化合物を、インビトロにおける［３５Ｓ］−ＴＢＰＳ結合の調節因子としての潜在能力を測定するためにスクリーニングするまたはスクリーニングし得る。これらのアッセイは、上記に従って行われるまたは行われ得る。
以下の表Ｉ−４、Ｉ−５、およびＩ−６では、Ａは０．０１μＭ未満のμＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｂは０．０１μＭから０．１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｃは０．１μＭから１．０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｄは１．０μＭから１０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｅは１０μＭ以上を意味する。
実施例ＩＩ−１およびＩＩ−２：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，８Ｓ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ２ａ）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，８Ｒ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ２ｂ）の合成
ＩＩ−Ａ１およびＩＩ−Ｂ１の合成
冷却（−７０℃）ＬＤＡ溶液（１３９ｍＬ，１．０Ｍ，１３９ｍｍｏｌ，新たに調製）を、プレグナ−５−エン−３，２０−ジオン，サイクリック２０−（１，２−エタンジイルアセタール）（ＣＡＳ番号１４２７２０８−２８−３）（１０ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）およびジアゾ酢酸エチル（１５．８ｇ，１３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７０℃で添加した。混合物を−７０℃で２時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の酢酸（８．３４ｇ，１３９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、混合物を２０℃に加温し、１６時間撹拌した。水（３００ｍＬ）およびＰＥ（２００ｍＬ）を添加し、有機相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物（１３ｇ）を油状物として得、これを次の工程で直接使用した。
生成物（１２ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（１００ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（３３５ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、混合物ＩＩ−Ａ１およびＩＩ−Ｂ１（６．８ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ １２．８−１２．６ （ｍ， ０．２Ｈ）， ５．６９−５．４４ （ｍ， １Ｈ）， ４．２９−４．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．０４−３．８２ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４４−３．１７ （ｍ， ０．８Ｈ）， ２．９９−２．６５ （ｍ， １Ｈ）， ２．４８−１．９６ （ｍ， ４Ｈ）， １．８５−１．６１ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．４０ （ｍ， ３Ｈ）， １．３４−１．１４ （ｍ， １２Ｈ）， １．０２−０．９６ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ａ２およびＩＩ−Ｂ２の合成
ＩＩ−Ａ１およびＩＩ−Ｂ１（６．８ｇ，１５．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の混合物に、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）およびＮａＯＨ（６．０８ｇ，１５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。次いで、Ｈ２Ｏ（１５０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（３×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＤＣＭ中０−２％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物ＩＩ−Ａ２（１．５ｇ，収率２６％）を固体として得、生成物ＩＩ−Ｂ２（９００ｍｇ，収率１６％）を固体として得、混合生成物ＩＩ−Ａ２およびＩＩ−Ｂ２（１．５ｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ａ２：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５７ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０４−３．８２ （ｍ， ４Ｈ）， ２．６７−２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．４９−２．２５ （ｍ， ４Ｈ）， ２．２０−１．９７ （ｍ， ３Ｈ）， １．８４−１．５９ （ｍ， ７Ｈ）， １．５６−１．３７ （ｍ， ３Ｈ）， １．３０ （ｓ， ３Ｈ）， １．２６−１．０３ （ｍ， ４Ｈ）， １．００ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｂ２：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０５−３．８３ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２５ （ｄ， Ｊ ＝ １４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．８２ （ｄ， Ｊ ＝ １４．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．６５−２．５３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２４−２．０１ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５７−１．３９ （ｍ， ４Ｈ）， １．３０ （ｓ， ３Ｈ）， １．２８−１．０２ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９９ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｃ１ａおよびＩＩ−Ｃ１ｂの合成
窒素下で０℃のＢＨＴ（１０．６ｇ，４８．３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中の溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ、１２．０ｍＬ，２４．１ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。混合物を２５℃で１時間撹拌し、さらに精製せずにＭＡＤの溶液として直接使用した。ＭＡＤ溶液に、ＩＩ−Ａ２（３．０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液を−７０℃で滴下により添加した。Ｎ２下にて−７０℃で１時間の撹拌後、ＭｅＭｇＢｒ（８．０３ｍＬ，２４．１ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を−７０℃で滴下により添加した。得られた溶液を、−７０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物を飽和クエン酸水溶液（１００ｍＬ）に１０℃未満で注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を得た。残渣をＰＥ（２０ｍＬ）で２０℃にて磨砕して、ＩＩ−Ｃ１ａおよびＩＩ−Ｃ１ｂ（３．３ｇ）を固体として得、これをさらに精製せずに使用し、次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｃ２ａおよびＩＩ−Ｃ２ｂの合成
ＩＩ−Ｃ１ａおよびＩＩ−Ｃ２ｂ（３．３ｇ，８．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、１２Ｍ ＨＣｌ（３ｍＬ，３６．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、固体Ｎａ２ＣＯ３（２０ｇ）でｐＨ９に調整した。生成物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中２０〜１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ１ａ（６００ｍｇ）を固体として得、ＩＩ−Ｃ２ｂ（１．０ｇ，３４％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｃ２ｂ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４０ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２８−２．１７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１０−２．０１ （ｍ， ２Ｈ）， １．９２−１．５０ （ｍ， ８Ｈ）， １．４９−１．３２ （ｍ， ６Ｈ）， １．３０−１．１９ （ｍ， ７Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度９９％、Ｃ２３Ｈ３５Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２７、実測値３２７。
ＩＩ−Ｃ１ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４５ （ｄ， Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２２−１．８５ （ｍ， ９Ｈ）， １．７８−１．６０ （ｍ， ４Ｈ）， １．５５−１．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．３２−１．１６ （ｍ， ８Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ，純度９９％、Ｃ２３Ｈ３５Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２７、実測値３２７。
実施例ＩＩ−３：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ３）の合成
ＩＩ−Ｃ２ａ（３００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（乾燥，３０ｍｇ）をＡｒ下で添加した。得られた溶液に５０ｐｓｉの水素を５０℃で２時間印加した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ３（１１３ｍｇ，３８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−２．１０ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０５−１．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．８０ （ｍ， １Ｈ）， １．７４−１．４９（ｍ， ７Ｈ）， １．４８−１．００ （ｍ， １６Ｈ）， ０．９５−０．８０ （ｍ， １Ｈ）， ０．７８−０．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６０ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例ＩＩ−４：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｃ５）の合成
ＩＩ−Ｃ４の合成
ＩＩ−Ｃ３（９０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０．３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（４１．５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｃ４（１１０ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９６−３．８５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．６２ （ｍ， ９Ｈ）， １．３４−１．１５ （ｍ， １５Ｈ）， １．００−０．８６ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７９−０．７４ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｃ５の合成
ＩＩ−Ｃ４（１１０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（４８．１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７１．３ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物（１００ｍｇ）を油状物として得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ５（５２．８ｍｇ，５９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．８４ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．５８ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３−１．３４ （ｍ， ４Ｈ）， １．３３−１．０７ （ｍ， １２Ｈ）， １．００−０．８８ （ｍ， １Ｈ）， ０．８７−０．７７ （ｍ， １Ｈ）， ０．７６ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ，純度９９％；Ｃ２７Ｈ３８ＯＮ３ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２０、実測値４２０。
実施例ＩＩ−５：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，７Ｒ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−１０ａ，１２ａ−ジメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｂ４）の合成
ＩＩ−Ｂ３の合成
−７０℃のＩＩ−Ｂ２（７００ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ−セレクトリド（５．６ｍＬ，５．６ｍｍｏｌ，ＴＨＦ中１Ｍ）を添加した。反応混合物を−７０℃で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物ＩＩ−Ｂ３（５００ｍｇ，７１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．０２−３．８６ （ｍ， ５Ｈ）， ２．４５ （ｄ， Ｊ ＝ １３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３１−２．１６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１２−１．９３ （ｍ， ３Ｈ）， １．８５−１．６１ （ｍ， ７Ｈ）， １．３８−１．２７ （ｍ， ７Ｈ）， １．１８−１．００ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７９ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｂ４の合成
ＩＩ−Ｂ３（５００ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ（３．３０ｍＬ，１３．２ｍｍｏｌ，Ｈ２Ｏ中４Ｍ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物ＩＩ−Ｂ４（４５０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５１ （ｄ， Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．９３ （ｓ， １Ｈ）， ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ （ｄ， Ｊ ＝ １３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７−２．１７ （ｍ， ３Ｈ）， ２．１３ （ｓ， ３Ｈ）， ２．１０−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．９３ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．８２ （ｍ， １Ｈ）， １．７４−１．６０ （ｍ， ５Ｈ）， １．５１−１．２９ （ｍ， ５Ｈ）， １．２３−０．９８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）．
実施例ＩＩ−６：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−１０ａ，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｂ５）の合成
ＩＩ−Ｂ４（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、乾燥Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１００ｍｇ）をＮ２下で添加した。反応混合物を脱気し、Ｈ２を再充填した。得られた溶液に５０ｐｓｉの水素を５０℃で１６時間印加した。反応混合物を濾過してＰｄ（ＯＨ）２／Ｃを除去し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で溶出した。濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物ＩＩ−Ｂ５（６６．８ｍｇ，３３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．０９−３．９８ （ｍ， １Ｈ）， ２．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１−２．０８ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０７−１．９３ （ｍ， ３Ｈ）， １．７２−１．６０ （ｍ， ６Ｈ）， １．５３−１．０９ （ｍ， １３Ｈ）， １．０１−０．８８ （ｍ， １Ｈ）， ０．８３−０．７２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５９ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２２Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５、実測値３１５。
実施例ＩＩ−７：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ６）の合成
ＩＩ−Ｃ２ｂ（３５０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（乾燥，１００ｍｇ）をＡｒ下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。得られた溶液に５０ｐｓｉの水素を５０℃で１２時間印加した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ６（２６０．９ｍｇ，７５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１１−２．０６ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０４−１．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．８１−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５３−１．２８ （ｍ， ５Ｈ）， １．２５−０．８４ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８２−０．７２ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６０ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例ＩＩ−８：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｃ８）の合成
ＩＩ−Ｃ７の合成
ＩＩ−Ｃ６（２００ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（２３．０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（９２．３ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｃ７（２４５ｍｇ）を油状物として得た。これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｃ８の合成
ＩＩ−Ｃ７（２４５ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（５３．６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１５８ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ８（３９．５ｍｇ，１６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４４．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５８ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−１．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．４５−１．１５ （ｍ， １３Ｈ）， １．０５−０．７９ （ｍ， ７Ｈ）， ０．６６ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２７Ｈ４０Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３８、実測値４３８。
実施例ＩＩ−９およびＩＩ−１０：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，７Ｒ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｄ２ａ）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，７Ｓ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｄ２ｂ）の合成
ＩＩ−Ｄ１ａおよびＩＩ−Ｄ１ｂの合成
０℃でＮ２下のＩＩ−Ｂ２（２．６ｇ，７．０ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（６．９６ｍＬ，２０．９ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を０℃で滴下により添加した。得られた溶液を２０℃でさらに２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）に１０℃未満で注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｄ１ａおよびＩＩ−Ｄ１ｂ（２．５ｇ）を固体として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｄ２ａおよびＩＩ−Ｄ２ｂの合成
ＩＩ−Ｄ１ａおよびＩＩ−Ｄ１ｂ（２．５ｇ，６．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に、ＨＣｌ（１０ｍＬ，６．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、固体Ｎａ２ＣＯ３（３０ｇ）でｐＨ９に調整した。生成物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣をコンビ・フラッシュ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｄ２ａ（１．１ｇ）およびＩＩ−Ｄ２ｂ（５２０ｍｇ）を固体として得た。ＩＩ−Ｄ２ａ（１００ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ １５０ｍｍ＿２５ｍｍ＿５μｍ；条件：水（０．０４％ＮＨ３Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：６６で開始；Ｂ：９６で終了；勾配時間（分）：８．５；１００％Ｂ 保持時間（分）：２）によって精製して、ＩＩ−Ｄ２ａ（６５ｍｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｄ２ａ： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５３ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５７−２．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．４０ （ｄ， Ｊ ＝ １３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−１．９３ （ｍ， ８Ｈ）， １．７６−１．５５ （ｍ， ６Ｈ）， １．５３−１．１５ （ｍ， １０Ｈ）， １．１４−１．００ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２７、実測値３２７。
ＩＩ−Ｄ２ｂ： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４２ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５ （ｄ， Ｊ ＝ １２．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−１．９５ （ｍ， ８Ｈ）， １．８５−１．５６ （ｍ， ６Ｈ）， １．５２−１．１５ （ｍ， １０Ｈ）， １．１４−１．００ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３５Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２７、実測値３２７。
実施例ＩＩ−１１：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｄ３ｂ）の合成
ＩＩ−Ｄ２ｂ（１２０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（乾燥，３０ｍｇ）をＡｒ下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。混合物を、Ｈ２（５０ｐｓｉ）下にて５０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｄ３ｂ（２５．３ｍｇ，２１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５０ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１−１．９４ （ｍ， ６Ｈ）， １．８３−１．６０ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．３０ （ｍ， ７Ｈ）， １．２５−０．８５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８１ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７６−０．６５ （ｍ， １Ｈ）， ０．５９ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例ＩＩ−１２：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｄ３ａ）の合成
ＩＩ−Ｄ２ａ（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（乾燥，３０ｍｇ）をＡｒ下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。混合物を、Ｈ２（５０ｐｓｉ）下にて５０℃で２時間撹拌した。反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮した。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中１５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｄ３ａ（１０４ｍｇ，６９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１８−２．１１ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０３−１．９６ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．８４ （ｍ， １Ｈ）， １．７９−１．４７ （ｍ， ７Ｈ）， １．４５−１．０７ （ｍ， １５Ｈ）， １．０２−０．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８４−０．７３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．５９ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９、実測値３２９。
実施例ＩＩ−１３：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｄ５ａ）の合成
ＩＩ−Ｄ４ａの合成
ＩＩ−Ｄ３ａ（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１７．３ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（６９．２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｄ４ａ（１８０ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９６−３．８７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１７ （ｑ， Ｊ ＝ １１．２ Ｈｚ， １Ｈ）， １．９５−１．８２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８０−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５５−１．１０ （ｍ， １６Ｈ）， １．０５−０．７５ （ｍ， ５Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｄ５ａの合成
ＩＩ−Ｄ４ａ（１８０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（７８．７ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）中に添加し、水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物を得た。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、ＩＩ−Ｄ５ａ（５９．６ｍｇ，３２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４９．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．８２ （ｍ， １Ｈ）， １．８０−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５５−１．１２ （ｍ， １５Ｈ）， １．０５−０．９０ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８５−０．７５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２７Ｈ４０Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３８、実測値４３８。
実施例ＩＩ−１４：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｄ５ｂ）の合成
ＩＩ−Ｄ４ｂの合成
ＩＩ−Ｄ３ｂ（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１７．３ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（６９．２ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｄ４ｂ（１８０ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９６−３．８７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８０ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．８８ （ｍ， ２Ｈ）， １．８２−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３−０．８２ （ｍ， １７Ｈ）， ０．８１ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７８−０．６６ （ｍ， １Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｄ５ｂの合成
ＩＩ−Ｄ４ｂ（１８０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１１６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（７８．７ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）中に添加し、水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物を得た。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、ＩＩ−Ｄ５ｂ（８６．２ｍｇ，４６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４９．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７−１．９２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８５−１．６２ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．２０ （ｍ， １２Ｈ）， １．１９−０．８２ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８５−０．６７ （ｍ， １Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２７Ｈ４０Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３８、実測値４３８。
実施例ＩＩ−１５およびＩＩ−１６：（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−１−アセチル−１２ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−８（１Ｈ）−オン（ＩＩ−Ｅ７ａ）および（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−１−アセチル−１２ａ−メチルヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−７（１Ｈ）−オン（ＩＩ−Ｅ７ｂ）の合成
ＩＩ−Ｅ２の合成
ＩＩ−Ｅ１（ＣＡＳ番号１４３００６３−７５−４）（１０ｇ，３２．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中の溶液に、イミダゾール（４．４６ｇ，６５．６ｍｍｏｌ）およびＴＢＳＣｌ（９．８８ｇ，６５．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２×６０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ２（８．２ｇ，８２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７３−３．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ １４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２９−２．０６ （ｍ， ５Ｈ）， １．９６−１．８５ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７−１．６６ （ｍ， ２Ｈ）， １．６１−１．４４ （ｍ， ６Ｈ）， １．３６−１．０９ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ９Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０６−０．０３ （ｍ， ６Ｈ）
ＩＩ−Ｅ３の合成
ＤＩＰＡ（２．４０ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ＢｕＬｉ（９．５ｍＬ，ヘキサン中２．５Ｍ、２３．８ｍｍｏｌ）を−７０℃で添加した。混合物を０℃に加温し、０℃で１時間撹拌した。冷却（−７０℃）ＬＤＡ溶液（２３．８ｍｍｏｌ）を、ＩＩ−Ｅ２（２ｇ，４．８ｍｍｏｌ）およびエチル２−ジアゾアセテート（２．７１ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の撹拌溶液に−７８℃で添加した。混合物を−７０℃で１時間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の酢酸（１．４２ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、混合物２０℃に加温した。水（６０ｍＬ）を添加し、水溶液をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して、ＩＩ−Ｅ３（２．５４ｇ）を油状物として得た。
ＩＩ−Ｅ４ａおよびＩＩ−Ｅ４ｂの合成
ＩＩ−Ｅ３（２．５４ｇ）のＤＭＥ（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｒｈ２（ＯＡｃ）４（３１．５ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。反応混合物を、２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（３０ｍＬ）、飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ４ａおよびＩＩ−Ｅ４ｂ（２．８ｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｅ５ａおよびＩＩ−Ｅ５ｂの合成
ＩＩ−Ｅ４ａおよびＩＩ−Ｅ４ｂ（２．８ｇ，５．５ｍｍｏｌ）の混合物のＭｅＯＨ／ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／２０ｍＬ／５ｍＬ）中の混合物に、ＮａＯＨ（２．２１ｇ，５５．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（４×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（５０ｍＬ）、飽和ブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ５ａおよびＩＩ−Ｅ５ｂ（１．６ｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｅ６ａおよびＩＩ−Ｅ６ｂの合成
ＩＩ−Ｅ５ａおよびＩＩ−Ｅ５ｂ（１．６ｇ，３．７ｍｍｏｌ）の混合物のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ・３Ｈ２Ｏ（５．７４ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。その後、溶液を５５℃で１２時間撹拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ６ａおよびＩＩ−Ｅ６ｂ（９００ｍｇ，７６％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｅ７ａおよびＩＩ−Ｅ７ｂの合成
ＩＩ−Ｅ６ａおよびＩＩ−Ｅ６ｂ（９００ｍｇ，２．８ｍｍｏｌ）の混合物のＤＣＭ（３０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（１．８ｇ）およびＰＣＣ（１．２１ｇ，５．６４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキをＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物を得た。生成物をＳＦＣによって精製して、ＩＩ−Ｅ７ａ（３３６．５ｍｇ，３７％）およびＩＩ−Ｅ７ｂ（３３６．５ｍｇ，３７％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｅ７ａ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６３−２．４３ （ｍ， ４Ｈ）， ２．３８−２．２４ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０−２．０６ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０５−１．８５ （ｍ， ４Ｈ）， １．７９−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３−１．３６ （ｍ， ３Ｈ）， １．２８−１．０２ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９８．３０％；Ｃ２１Ｈ３３Ｏ２［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７、実測値３１７。
ＩＩ−Ｅ７ｂ：
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．０３ （ｔ， Ｊ ＝１２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５０−２．３５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０−２．００ （ｍ， ７Ｈ）， １．９６−１．８６ （ｍ， １Ｈ）， １．７３−１．５８ （ｍ， ８Ｈ）， １．５０−０．９６ （ｍ， ９Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２１Ｈ３３Ｏ２［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７、実測値３１７。
実施例ＩＩ−１７ａおよび実施例ＩＩ−１７：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｅ８ａ）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｅ８）の合成
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール（１．２５ｇ，５．７ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）中の溶液に、ＡｌＭｅ３（１．４２ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ，トルエン中２Ｍ）を０℃で滴下により添加した。混合物を２５℃で３０分間撹拌した。ＭＡＤ反応物を次の工程のために使用した。ＩＩ−Ｅ７ｂ（３００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）の無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の溶液を、ＭＡＤ（１．３６ｇ，２．８ｍｍｏｌ）溶液に−７０℃で滴下により添加した。−７０℃で１時間の撹拌後、ＭｅＭｇＢｒ（０．９４６ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を−７０℃で滴下により添加し、−７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和クエン酸水溶液（１５ｍＬ）に１０℃未満で注いだ。水溶液をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下でエバポレートして、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ８ａ（１６０ｍｇ）およびＩＩ−Ｅ８（１２０ｍｇ）を固体として得た。ＩＩ−Ｅ８（１２０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×３０ｍｍ×１０μｍ）；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：６０％で開始；９０％で終了）によって精製して、ＩＩ−Ｅ８（３７．５ｍｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｅ８ａ： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−２．０８ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０４−１．９４ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．５９ （ｍ， ７Ｈ）， １．５２−１．３４ （ｍ， ６Ｈ）， １．３２−０．８８ （ｍ， １３Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度９５．６８％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５．２７、実測値３１５．３。
ＩＩ−Ｅ８： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５２ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４５−２．３５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２２−１．９５ （ｍ， ６Ｈ）， １．９２−１．５５ （ｍ， ７Ｈ）， １．４９−１．２８ （ｍ， ６Ｈ）， １．２７−０．７６ （ｍ， １２Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５．２７、実測値３１５．３。
実施例ＩＩ−１８ａ：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｅ１０ａ）の合成
ＩＩ−Ｅ９ａの合成
ＩＩ−Ｅ８ａ（８５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０．２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（４０．８ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｅ９ａ（１０５ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
ＩＩ−Ｅ１０ａの合成

ＩＩ−Ｅ９ａ（１０５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（４７．５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のアセトン（１ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７０．４ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ１０ａ（３０．５ｍｇ，２８％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．６， ４７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７０−２．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．２８−２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．０９−１．９４ （ｍ， ２Ｈ）， １．９３−１．７０ （ｍ， ５Ｈ）， １．５４−１．３６ （ｍ， ７Ｈ）， １．３２−１．１２ （ｍ， １１Ｈ）， １．０９−０．８０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度、９９．３０％、Ｃ２６Ｈ３８Ｎ３Ｏ２［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４．２９、実測値４２４．３。
実施例ＩＩ−１８：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｅ１０）の合成
ＩＩ−Ｅ９の合成
ＩＩ−Ｅ８（５５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（６．６０ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（２６．４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｅ９（６８．０ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
ＩＩ−Ｅ１０の合成
ＩＩ−Ｅ９（６８．０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（３０．７ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４５．５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｅ１０（１０ｍｇ）を固体として得た。固体（１０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５ ５μｍ）；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：５３％で開始；７９％で終了）によってさらに精製して、ＩＩ−Ｅ１０（８．２ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．６， ４４．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４６−２．３５ （ｍ， １Ｈ）， ２．２７−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．９８ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．６７ （ｍ， ５Ｈ）， １．６５−１．５８ （ｍ， ２Ｈ）， １．４９−１．３８ （ｍ， ４Ｈ）， １．３４−０．７９ （ｍ， １４Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度≧９９％；Ｃ２６Ｈ３８Ｎ３Ｏ２［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４．２９、実測値４２４．３。
実施例ＩＩ−１９およびＩＩ−２０：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ１０）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ１１）の合成
ＩＩ−Ｃ９の合成
ＩＩ−Ｃ３（９０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１０．３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（４１．５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。反応混合物を１５℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）中に添加し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｃ９（１１０ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９６−３．８５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．６２ （ｍ， ９Ｈ）， １．３４−１．１５ （ｍ， １５Ｈ）， １．００−０．８６ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７９−０．７４ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｃ１０およびＩＩ−Ｃ１１の合成
ＩＩ−Ｃ９（２５０ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）および５−メチル−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（９８．３ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１６１ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、混合生成物（２８０ｍｇ）を固体として得た。混合生成物をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中２０−１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、生成物ＩＩ−Ｃ１０（６２．８ｍｇ，２２％）を固体として得、生成物ＩＩ−Ｃ１１（２９．４ｍｇ，１１％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｃ１０： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．０９ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ３４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２４−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， ８Ｈ）， １．５６−１．３６ （ｍ， ４Ｈ）， １．３４−１．０９ （ｍ， １２Ｈ）， １．０５−０．８２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２５Ｈ４１Ｎ４Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２９、実測値４２９。
ＩＩ−Ｃ１１： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．３４ （ｄ， Ｊ ＝ ２．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６１（ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７−２．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１−２．０３ （ｍ， １Ｈ）， １．９１−１．５９ （ｍ， ８Ｈ）， １．５３−１．３７ （ｍ， ４Ｈ）， １．３３−１．１１ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９９−０．８１ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７０ （ｓ， ３Ｈ）； ＥＬＳＤ純度、９９％；Ｃ２５Ｈ４１Ｎ４Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２９、実測値４２９。
実施例ＩＩ−２１：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｃ１２）の合成
ＩＩ−Ｃ７（１９０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）および５−メチル−２Ｈ−テトラゾール（７５ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１２３ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｃ１２（５２ｍｇ，２７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．３４ （ｄ， Ｊ ＝１．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６５−２．５４ （ｍ， ４Ｈ）， ２．２６−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．８０−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５９−１．１５ （ｍ， １３Ｈ）， １．１２−０．８５ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９８−０．７７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．７０ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度９９％；Ｃ２５Ｈ４１Ｎ４Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２９、実測値４２９。
実施例ＩＩ−２２：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，８Ｓ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｆ３）の合成
ＩＩ−Ｆ１の合成
ＩＩ−Ｃ２ａ（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１７．４ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ，４０％）およびＢｒ２（１３９ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。２０℃で１時間の撹拌後、反応混合物をＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ１（２００ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｆ２の合成
ＩＩ−Ｆ１（２００ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０９ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（７４．１ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ２（１２０ｍｇ，５９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６−７．８１ （ｍ， ２Ｈ）， ５．１５−４．８０ （ｍ， ２Ｈ）， ４．２０−４．００ （ｍ， １Ｈ）， ２．８５−２．５５ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０−２．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１０−１．６５ （ｍ， １１Ｈ）， １．５０−１．１５ （ｍ， １４Ｈ）， １．００ （ｓ， １Ｈ）， ０．７１ （ｓ， ２Ｈ）．
ＩＩ−Ｆ３の合成
ＩＩ−Ｆ２（１２０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の溶液に、亜鉛（０．７６３ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。５０℃で１時間の撹拌後、反応混合物をＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ３（７５．１ｍｇ，７４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３０−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−１．６５ （ｍ， １０Ｈ）， １．６０−１．４０ （ｍ， ５Ｈ）， １．３５−１．１５ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２７Ｈ３８Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３６、実測値４３６。
実施例ＩＩ−２３およびＩＩ−２４：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，８Ｓ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ６）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＳ，８Ｓ，１０ａＲ，１０ｂＳ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１０ａ，１２ａ−トリメチル−１，２，３，３ａ，３ｂ，４，６，７，８，９，１０，１０ａ，１０ｂ，１１，１２，１２ａ−ヘキサデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ７）の合成
ＩＩ−Ｆ４およびＩＩ−Ｆ５の合成
ＩＩ−Ｆ１（３５０ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１９１ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）および５−メチル−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（１１６ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。２０℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ４およびＩＩ−Ｆ５の混合物（３００ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｆ６およびＩＩ−Ｆ７の合成
ＩＩ−Ｆ４およびＩＩ−Ｆ５（２００ｍｇ）の混合物のＡｃＯＨ／水（１０ｍＬ／０．５ｍＬ）中の溶液に、亜鉛（５ｍｇ）を２０℃で添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を濾過した。濾液を飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ６およびＩＩ−Ｆ７の混合物（２００ｍｇ）を油状物として得た。混合物をフラッシュカラム（ＰＥ中０−６０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ６（６０ｍｇ）およびＩＩ−Ｆ７（２５ｍｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｆ６（６０ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ａｇｅｌａ ＤｕｒａＳｈｅｌｌ １５０ｍｍ＿２５ｍｍ＿５ｕｍ、条件：水（０．０４％ＮＨ３Ｈ２Ｏ＋１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ、Ｂ：５６で開始、Ｂ：８６で終了、勾配時間（分）：８．５、１００％Ｂ 保持時間（分）：２）によってさらに精製して、ＩＩ−Ｆ６（１０ｍｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｆ７： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ３．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．４ Ｈｚ， ３７．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４８ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３３−１．６３ （ｍ， １２Ｈ）， １．５２−１．２８ （ｍ， １０Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７１ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２５Ｈ３７Ｎ４Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０９、実測値４０９。
ＩＩ−Ｆ６： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４６ （ｄ， Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ５．３７ （ｄ， Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．５７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．３３−１．６３ （ｍ， １２Ｈ）， １．５２−１．２８ （ｍ， ８Ｈ）， １．２６ （ｓ， ３Ｈ）， １．２４−１．１５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７３ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２５Ｈ３７Ｎ４Ｏ ［Ｍ＋Ｈ−Ｈ２Ｏ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０９、実測値４０９。
実施例ＩＩ−２５およびＩＩ−２６：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ８）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ９）の合成
０℃でＮ２下のＩＩ−Ｅ７ａ（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（０．２５ｍＬ，０．８ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を０℃で滴下により添加した。２０℃でさらに２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）にて１０℃未満で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ８およびＩＩ−Ｆ９（１００ｍｇ）を固体として得、これを分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×３０ｍｍ×１０ｕｍ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：６０％で開始；９０％で終了）によって分離して、ＩＩ−Ｆ８（１５．８ｍｇ）およびＩＩ−Ｆ９（８．０ｍｇ）の両方を固体として得た。ＩＩ−Ｆ８の構造を、Ｘ線によって確認した。
ＩＩ−Ｆ８： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１−２．０７ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０３−１．９３ （ｍ， １Ｈ）， １．８６−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５４−１．３５ （ｍ， ７Ｈ）， １．２６−０．８９ （ｍ， １１Ｈ）， ０．６１ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５．２７、実測値３１５．２。
ＩＩ−Ｆ９： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−２．０８ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０４−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．７７ （ｍ， ２Ｈ）， １．７１−１．５８ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３−１．３４ （ｍ， ７Ｈ）， １．２９−０．９０ （ｍ， １１Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５．２７、実測値３１５．３。
実施例ＩＩ−２７：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｆ１１）の合成
ＩＩ−Ｆ１０の合成
ＩＩ−Ｆ８（４０ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（４．８０ｍｇ，０．０２４ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（１９．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ１０（４９．４ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９１ （ｄｄ， Ｊ ＝１３．２， １６．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．８１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２４−２．０９（ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．６１ （ｍ， １０Ｈ）， １．５５−１．３２ （ｍ， １０Ｈ）， １．２４−１．２２ （ｍ， ３Ｈ）， １．１４−０．８９ （ｍ， ５Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）
ＩＩ−Ｆ１１の合成
ＩＩ−Ｆ１０（４９．４ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（２２．３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３３．１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ１１（２８．５ｍｇ，５６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．０６−４．８６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １７．６， ４７．６ Ｈｚ， ２Ｈ），２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ）， ２．２７−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０６−１．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．６７ （ｍ， ６Ｈ）， １．５６−１．３７ （ｍ， ８Ｈ）， １．３３−０．８０ （ｍ， １３Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９．３０％、Ｃ２６Ｈ３６Ｎ３Ｏ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４０６．２９、実測値４０６．３。
実施例ＩＩ−２８およびＩＩ−２９：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ１２）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（５−メチル−１Ｈ−テトラゾール−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ１３）の合成
ＩＩ−Ｆ１０（１３０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）および５−メチル−２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール（３９．８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８８．５ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中２０−１００％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ１２（３５ｍｇ）およびＩＩ−Ｆ１３（４８ｍｇ）を固体として得た。ＩＩ−Ｆ１２（３５ｍｇ）を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｂｏｓｔｏｎ Ｐｒｉｍｅ Ｃ１８ １５０×３０ｍｍ ５μｍ；条件：水（０．０５％水酸化アンモニア（ａｍｍｏｎｉａ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）ｖ／ｖ）−ＡＣＮ；Ｂ：６５％で開始；Ｂ：９５％で終了；勾配時間（分）：９；１００％Ｂ 保持時間（分）：２）によってさらに精製して、ＩＩ−Ｆ１２（２２．２ｍｇ，６４％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｆ１２： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４２−５．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６７−２．５９ （ｍ， １Ｈ）， ２．５６ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．８３−１．６９ （ｍ， ６Ｈ）， １．６７−１．５８ （ｍ， ５Ｈ）， １．５２−１．３９ （ｍ， ５Ｈ）， １．２９−１．２０ （ｍ， ５Ｈ）， １．１８−０．９１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２４Ｈ３７Ｎ４Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９７．３０、実測値３９７．３。
ＩＩ−Ｆ１３： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ３３．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．７１−２．６０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４７ （ｓ， ３Ｈ）， ２．２７−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．８５−１．７０ （ｍ， ６Ｈ）， １．６７−１．５９ （ｍ， ４Ｈ）， １．５５−１．３６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３２−１．２６ （ｍ， ２Ｈ）， １．２５−１．２１ （ｍ， ３Ｈ）， １．１９−０．９０ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２４Ｈ３７Ｎ４Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９７．３０、実測値３９７．３。
実施例ＩＩ−３０：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｆ１９）の合成
ＩＩ−Ｆ１４の合成
Ｍｅ３ＳＩ（１．４０ｇ，６．９ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（６ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＮａＨ（２７５ｍｇ，６．９ｍｍｏｌ，油中６０％）を０℃で添加した。Ｎ２下で１時間の撹拌後、次いで、混合物を、ＩＩ−Ｅ５ａ（６００ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中の溶液に添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を氷水（１０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ１４（４５０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７４−３．５７ （ｍ， １Ｈ）， ２．６８−２．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０２−１．７６ （ｍ， ６Ｈ）， １．７４−１．５６ （ｍ， ５Ｈ）， １．５４−１．３０ （ｍ， ７Ｈ）， １．２８−０．９３ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ９Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０７−０．０１ （ｍ， ６Ｈ）．
ＩＩ−Ｆ１５およびＩＩ−Ｆ１６の合成
新鮮なＮａ（２４０ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）に分割して慎重に添加した。２０℃で３時間の撹拌後、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のＩＩ−Ｆ１４（４５０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を添加した。７５℃で１６時間の撹拌後、水（３０ｍＬ）を添加した。反応混合物を濃縮してほとんどの溶媒を除去し、次いで、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中０−４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ１６（９０ｍｇ）およびＩＩ−Ｆ１５（２５０ｍｇ）を油状物として得た。
ＩＩ−Ｆ１５： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７０−３．６１ （ｍ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１６ （ｓ， ２Ｈ）， １．９４−１．５８ （ｍ， １０Ｈ）， １．５６−１．２１ （ｍ， １０Ｈ）， １．１８−０．９６ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８７ （ｓ， ９Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０３ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｆ１６： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７１−３．６２ （ｍ， １Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２２ （ｓ， ２Ｈ）， １．９９−１．６３ （ｍ， ６Ｈ）， １．５６−１．３２ （ｍ， １３Ｈ）， １．２０−０．９６ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８９−０．８３ （ｍ， １０Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．０４ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｆ１７およびＩＩ−Ｆ１８の合成
ＩＩ−Ｆ１５およびＩＩ−Ｆ１６（２４０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ・３Ｈ２Ｏ（７８０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。溶液の５５℃で１２時間の撹拌後、混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、次いで、分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×３０ｍｍ×１０μｍ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：５５％で開始；８５％で終了）によって精製して、ＩＩ−Ｆ１８（３０ｍｇ）およびＩＩ−Ｆ１７（４０ｍｇ）を固体として得た。
ＩＩ−Ｆ１８： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７６−３．６３ （ｍ， １Ｈ）， ３．３９ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２５−３．１９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２３ （ｓ， １Ｈ）， １．９７−１．７６ （ｍ， ４Ｈ）， １．７３−１．２９ （ｍ， １３Ｈ）， １．２４−０．８５ （ｍ， １３Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２３Ｈ４０Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３８７、実測値３８７。
ＩＩ−Ｆ１７： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７６−３．６１ （ｍ， １Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１６ （ｓ， ２Ｈ）， ２．０７ （ｓ， １Ｈ）， １．９５−１．２８ （ｍ， １８Ｈ）， １．２７−０．８７ （ｍ， １２Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２３Ｈ４０Ｏ３Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３８７、実測値３８７。
ＩＩ−Ｆ１９の合成
ＩＩ−Ｆ１７（１５０ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（５２１ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で１時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）および飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（２０ｍＬ）にて０℃でクエンチし、２０分間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ＮａＨＣＯ３（２×２０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ１９（１１０ｍｇ，７４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１６ （ｓ， ２Ｈ）， ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１９−２．０８ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０２−１．８２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８０−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５６−１．２９ （ｍ， ７Ｈ）， １．２７−０．９１ （ｍ， ７Ｈ）， ０．６１ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２３Ｈ３７Ｏ２ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３４５、実測値３４５。
実施例ＩＩ−３１：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，８Ｓ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８−（メトキシメチル）−１２ａ−メチルオクタデカヒドロシクロヘプタ［ａ］シクロペンタ［ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｆ２１）の合成
ＩＩ−Ｆ２０の合成
ＩＩ−Ｆ１９（１００．５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１１．０ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（４４．１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）中に添加し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｆ２０（１２１ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程に直接使用した。
ＩＩ−Ｆ２１の合成
ＩＩ−Ｆ２０（１２１ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（５１．０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）のアセトン（１ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７５．６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｆ２１（４８ｍｇ，３９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．３８ （ｓ， ３Ｈ）， ３．１７ （ｓ， ２Ｈ）， ２．６１ （ ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７−１．９８ （ｍ， ３Ｈ）， １．９５−１．６３ （ｍ， ７Ｈ）， １．５２−０．８６ （ｍ， １５Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２７Ｈ４０Ｎ３Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４５４、実測値４５４。
実施例ＩＩ−３２：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｇ８）の合成
ＩＩ−Ｇ２の合成
ＣｒＯ３（２０．７ｇ，２０７ｍｍｏｌ）のＨ２ＳＯ４（９８％、３０ｍＬ）および水（１４５ｍＬ）中の溶液を、ＩＩ−Ｇ１（１５ｇ，５４．６ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（１５０ｍＬ）中の撹拌溶液に６５℃で滴下により添加した。７０℃で１時間の撹拌後、クラッシュアイスおよび水（５００ｍＬ）を添加し、混合物を２５℃で１時間撹拌した。水溶液をＣＨ２Ｃｌ２（２×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた抽出物の溶液ををブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液をエバポレートして、ＩＩ−Ｇ２（１７ｇ）を油状物として得、これをそのまま使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．９５−２．６５ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０−２．２０ （ｍ， ７Ｈ）， ２．１０−１．７０ （ｍ， ４Ｈ）， １．６０−１．１０ （ｍ， ９Ｈ）， １．０５−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）．
ＩＩ−Ｇ３の合成
ＩＩ−Ｇ２（５．６ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）のＡｃ２Ｏ（５０ｍＬ）中の溶液に、酢酸ナトリウム（１．４１ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）を添加した。１４０℃で１６時間の撹拌後、反応物を濃縮し、水（２００ｍＬ）を添加した。水溶液をＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた抽出物を飽和ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濾液をエバポレートした。生成物を別のバッチ（１ｇ）と共に精製した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中３０〜４０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｇ３（１．３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６０−２．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３５−２．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０−２．００ （ｍ， ３Ｈ）， ２．００−１．９０ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．６０ （ｍ， ５Ｈ）， １．５５−１．４５ （ｍ， １Ｈ）， １．４０−１．２０ （ｍ， ３Ｈ）， １．１５−１．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７５−０．６５ （ｍ， １Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２４Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２６１、実測値２６１。構造を、ＣＯＳＹ ＮＭＲによって確認した。
ＩＩ−Ｇ４の合成
Ｎ２下のＩＩ−Ｇ３（１３ｇ，４９．９ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１３０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（１８．２ｍＬ，５４．８ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を０℃で滴下により添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３００ｍＬ）に１０℃未満で注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。生成物をフラッシュカラム（ＰＥ中２０〜３５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｇ４（３．４ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．４， １９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−１．６０ （ｍ， １１Ｈ）， １．６０−１．４０ （ｍ， ３Ｈ）， １．４０−１．２０ （ｍ， ６Ｈ）， １．２０−０．９５ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）．ＮＯＥによってＨ１８およびＨ４がシス配向として確認される。ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５９、実測値２５９。
ＩＩ−Ｇ５およびＩＩ−Ｇ６の合成
ブロモ（エチル）トリフェニルホスホラン（７．４９ｇ，２０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（２．２６ｇ，２０．２ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。４５℃で１時間の撹拌後、ＩＩ−Ｇ４（１．４ｇ，５．０６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液を添加した。４５℃で１６時間の撹拌後、混合物をＮＨ４Ｃｌ（８０ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｇ５（５００ｍｇ，３４％）およびＩＩ−Ｇ６（５００ｍｇ）を固体として得た。立体化学を、２Ｄ ＮＭＲ（ＮＯＥおよびＨＭＢＣ）によって確認した。
ＩＩ−Ｇ５： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２０−５．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．４５−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２５−２．０５ （ｍ， ３Ｈ）， １．９０ （ｔ， Ｊ ＝ １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８５−１．６０ （ｍ， ３Ｈ）， １．６０−１．５５ （ｍ， ８Ｈ）， １．５５−１．４５ （ｍ， ３Ｈ）， １．３４ （ｓ， ３Ｈ）， １．３０−０．９５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３１ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２７１、実測値２７１。
ＩＩ−Ｇ７の合成
ＩＩ−Ｇ５（０．５ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（８４４ｍｇ，３．４６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応物を０℃に冷却し、エタノール（７９５ｍｇ，１７．３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ水溶液（３．４６ｍＬ，５Ｍ，１７．３ｍｍｏｌ）を溶液に非常にゆっくり添加した。添加の完了後、Ｈ２Ｏ２（１．７３ｍＬ，１７．３ｍｍｏｌ，水中３０％）をゆっくり添加し、内部温度を１５℃未満に維持した。７５℃で１時間の撹拌後、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３００ｍＬ）を添加した。０℃で１時間の撹拌後、混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、ＩＩ−Ｇ７（５００ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．００−３．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２０−２．０５ （ｍ， １Ｈ）， ２．００−１．６０ （ｍ， １０Ｈ）， １．５０−１．２０ （ｍ， ９Ｈ）， １．２０−０．９０ （ｍ， １０Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｇ８の合成
ＩＩ−Ｇ７（５００ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（１．０５ｇ，４．８９ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（１．５ｇ）を２５℃で添加した。２５℃で１時間の撹拌後、反応混合物を濾過し、残渣を無水ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で洗浄した。合わせた濾液を減圧中で濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｇ８（２３２ｍｇ，４７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−２．０５ （ｍ， ５Ｈ）， ２．００−１．８５ （ｍ， ２Ｈ）， １．８０−１．６０ （ｍ， ７Ｈ）， １．６０−１．３５ （ｍ， ８Ｈ）， １．３０−０．９５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７、実測値２８７。
実施例ＩＩ−３３：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｇ１０）の合成
ＩＩ−Ｇ９の合成
ＩＩ−Ｇ８（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（２６．２ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ，ＨＯＡｃ中４０％）およびＢｒ２（１０５ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｇ９（２００ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｇ１０の合成
ＩＩ−Ｇ９（２００ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１４３ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（９６．８ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０×２５ｍｍ×５μｍ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：５２で開始；Ｂ：８２で終了；勾配時間（分）：８；１００％Ｂ 保持時間（分）：２）によって精製して、ＩＩ−Ｇ１０（４６．７ｍｇ，２３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８０ （ｓ， １Ｈ）， ４．９６ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３０−２．１０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１０−２．００ （ｍ， １Ｈ）， １．９０ （ｔ， Ｊ ＝ １２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， １．８５−１．６０ （ｍ， ５Ｈ）， １．６０−１．３５ （ｍ， ６Ｈ）， １．３５ （ｓ， ３Ｈ）， １．３４−０．９５ （ｍ， ７Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６、実測値３９６。構造を、Ｘ線によって確認した。
実施例ＩＩ−３４：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，６Ｒ，８ａＲ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｈ１１）の合成
ＩＩ−Ｈ２の合成
ＩＩ−Ｈ１（１０．０ｇ，３６．４ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）中の溶液に、３０％過酸化水素（６２ｍｌ）および１０％ＮａＯＨ（２１ｍＬ）を０℃で添加した。０℃で１６時間の撹拌後、反応物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（３００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ２（９．２ｇ，８７．６％）を固体として得、これをそのまま使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．０２ （ｓ， １Ｈ）， ２．３５−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３−１．９４ （ｍ， ５Ｈ）， １．８９−１．８０ （ｍ， ２Ｈ）， １．７４−１．５６ （ｍ， ４Ｈ）， １．４８−１．２８ （ｍ， ５Ｈ）， １．１２−０．９０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．７７ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ３の合成
ＩＩ−Ｈ２（８．２ｇ，２８．２ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＯＯＨ（８２ｍｌ）中の溶液に、濃Ｈ２ＳＯ４（８．２ｍｌ）を添加した。２５℃で１８時間の撹拌後、反応混合物を氷水（３００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３で中和し、ＥｔＯＡｃ（２×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ３（８．６ｇ，９２％）を固体として得、これをそのまま使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δＨ ７．８４ （ｓ， １Ｈ）， ４．５３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．０４−２．９７ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０−２．２７ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２１−２．０３ （ｍ， ６Ｈ）， １．８５−１．５７ （ｍ， ４Ｈ）， １．５１−１．０６ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９３−０．７４ （ｍ， ５Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ４の合成
ＩＩ−Ｈ３（８．６ｇ，２５．８ｍｍｏｌ）のメタノール（８６ｍｌ）および５％ＮａＯＨ水溶液（８６ｍｌ）中の溶液を、窒素下にて１００℃で１６時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、ＨＣｌ（２Ｍ）でｐＨ３に調整し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機溶液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ４（８．２ｇ）を固体として得、これをそのまま使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δＨ １２．１７ （ｓ， １Ｈ）， ４．７９−４．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４２ （ｓ， １Ｈ）， ２．１４−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．５６ （ｍ， ６Ｈ）， １．４８−１．１０ （ｍ， ９Ｈ）， １．００−０．７７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．７０−０．５７ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ５の合成
ＩＩ−Ｈ４（８．２ｇ，２６．５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の溶液に、トリス（アセチルオキシ）プルンビルアセテート（２３．５ｇ，５３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、混合物を水（４００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＰＥ中１０−２５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ５（３ｇ，４３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６７ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４０−２．２９ （ｍ， １Ｈ）， ２．１６−１．９９ （ｍ， ４Ｈ）， １．８５−１．７１ （ｍ， ３Ｈ）， １．６５−１．５４ （ｍ， ２Ｈ）， １．４８−１．２２ （ｍ， ６Ｈ）， １．１７−１．１０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９４−０．８３ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７６ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１７Ｈ２７Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２６３．２、実測値２６３．２。
ＩＩ−Ｈ６およびＩＩ−Ｈ７の合成
ＩＩ−Ｈ５（３．３ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（２０．８ｍＬ，Ｅｔ２Ｏ中３Ｍ）を０℃で滴下により添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、混合物を水（２００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ６（１．５ｇ）およびＩＩ−Ｈ７（１．１ｇ）を固体として得た。次の工程後に絶対立体化学を決定した。
ＩＩ−Ｈ６： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１０−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．６８ （ｍ， ６Ｈ）， １．６５−１．５４ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６−１．３４ （ｍ， ４Ｈ）， １．３２−１．２１ （ｍ， ４Ｈ）， １．１５ （ｓ， ３Ｈ）， １．１１−０．９６ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９５−０．８３ （ｍ， １Ｈ）， ０．８０−０．６５ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ７： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１２−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．８８−１．６８ （ｍ， ６Ｈ）， １．６５−１．６０ （ｍ， １Ｈ）， １．４６−１．３４ （ｍ， ５Ｈ）， １．３２−１．１９ （ｍ， ６Ｈ）， １．１１−０．８６ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８０−０．６５ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ８の合成
ＩＩ−Ｈ６（１．０ｇ，３．５９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（３．０４ｇ，７．１８ｍｍｏｌ）を添加した。３０℃で３０分間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で約ｐＨ９までクエンチし、濾過した。ＤＣＭ溶液を分離し、水溶液をＤＣＭ（５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ８（６５０ｍｇ，６６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４７−２．４０ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．０３ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．８３ （ｍ， ３Ｈ）， １．８０−１．６８ （ｍ， ５Ｈ）， １．６５−１．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３８−１．１８ （ｍ， ６Ｈ）， １．１６ （ｓ， ３Ｈ）， １．１３−０．９２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８５−０．７７ （ｍ， １Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５９．１、実測値２５９．１。
ＩＩ−Ｈ９の合成
ＰＰｈ３ＥｔＢｒ（４．００ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．２１ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。５０℃で１時間の撹拌後、ＩＩ−Ｈ８（６００ｍｇ，２．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液を、５０℃で滴下により添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ９（４１０ｍｇ，６６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６） δＨ ５．１４−５．０８ （ｍ， １Ｈ）， ２．４２−２．３０ （ｍ， １Ｈ）， ２．２３−２．１２ （ｍ， ２Ｈ）， １．８２−１．６１ （ｍ， １１Ｈ）， １．３３−０．９８ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８１−０．７２ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ１０の合成
ＩＩ−Ｈ９（４１０ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（６９２ｍｇ，２．８４ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で５時間の撹拌後、エタノール（８ｍＬ）を１５℃で、その後、ＮａＯＨ水溶液（２．８３ｍＬ，５．０Ｍ，１４．２ｍｍｏｌ）、最後に、過酸化水素（１．４１ｍＬ，１０Ｍ，１４．２ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物を冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａ２Ｓ２ＳＯ３（２×５０ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ１０（３９０ｍｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７７−３．６８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．６６ （ｍ， ８Ｈ）， １．４７−１．３２ （ｍ， ３Ｈ）， １．２７−１．０３ （ｍ， １５Ｈ）， ０．９７−０．８２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７６−０．６７ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ１１の合成
ＩＩ−Ｈ１０（３９０ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（１．０７ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）を添加した。３０℃で３０分間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で約ｐＨ９までクエンチし、濾過した。ＤＣＭ溶液を分離し、水溶液をＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１１（２７６ｍｇ，７２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５７−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．２２−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００−１．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．８４−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．４９−１．３７ （ｍ， ２Ｈ）， １．３４−１．１８ （ｍ， ５Ｈ）， １．１５ （ｓ， ３Ｈ）， １．１３−０．７７ （ｍ， ５Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３２Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７．２、実測値２８７．２。
実施例ＩＩ−３５：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，６Ｒ，８ａＲ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｈ１３）の合成
ＩＩ−Ｈ１２の合成
ＩＩ−Ｈ１１（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍｌ）中の溶液に、ＨＢｒ（０．０１ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（６２．９ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ１２（１５０ｍｇ）を固体として得、これを次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｈ１３の合成
Ｈ１２（１５０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のアセトン（３ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（４３．６ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０８ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１４時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中２０〜５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１３（３４ｍｇ，２２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １ Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １ Ｈ）， ５．０６−４．８６ （ｍ， ２ Ｈ）， ２．６６−２．５６ （ｍ， １ Ｈ）， ２．２６ − ２．１３ （ｍ， １ Ｈ）， ２．０４−１．９８ （ｍ， １ Ｈ） ， １．８４−１．６６ （ｍ， ８ Ｈ） １．５５−１．４４ （ｍ， ２ Ｈ）， １．３７−１．１７ （ｍ， ６ Ｈ）， １．１５ （ｓ， ７ Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３ Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６．２、実測値３９６．２。
実施例ＩＩ−３６：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，６Ｓ，８ａＲ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｈ１７）の合成
ＩＩ−Ｈ１４の合成
ＩＩ−Ｈ７（１．１ｇ，３．９５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（３．３４ｇ，７．９０ｍｍｏｌ）を添加した。３０℃で３０分間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で約ｐＨ９までクエンチし、濾過した。ＤＣＭ溶液を分離し、水溶液をＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×５０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１４（８５０ｍｇ，７８％）を固体として得た。絶対構造を、ＮＯＥによって決定した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４８−２．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．１２−２．０２ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．６６ （ｍ， ８Ｈ）， １．５２−１．４４ （ｍ， ３Ｈ）， １．３８−１．１８ （ｍ， ８Ｈ）， １．１３−０．９１ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８２−０．７０ （ｍ， １Ｈ）．
ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５９．２、実測値２５９．２。
ＩＩ−Ｈ１５の合成
ＰＰｈ３ＥｔＢｒ（５．３４ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．６１ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。５０℃で１時間の撹拌後、ＩＩ−Ｈ１４（８００ｍｇ，２．８９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液を、５０℃で滴下により添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）中に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１５（６６０ｍｇ，７９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１５−５．０９ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０−２．３３ （ｍ， １Ｈ）， ２．２４−２．１３ （ｍ， ２Ｈ）， １．８９−１．７０ （ｍ， ５Ｈ）， １．６８−１．６２ （ｍ， ５Ｈ）， １．５５−１．３８ （ｍ， ３Ｈ）， １．３２−１．１６ （ｍ， ８Ｈ）， １．１３−１．０２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９９−０．９２ （ｍ， １Ｈ）， ０．９０−０．８３ （ｍ， ４Ｈ）， ０．７８−０．６９ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ１６の合成
ＩＩ−Ｈ１５（６６０ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の溶液を、９−ＢＢＮ二量体（１．１１ｇ、４．５６ｍｍｏｌ）に添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、得られた混合物をエタノール（１２ｍＬ）に１５℃で添加し、その後、ＮａＯＨ水溶液（４．５６ｍＬ，５．０Ｍ，２２．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、過酸化水素（２．２８ｍＬ，１０Ｍ，２２．８ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物をｒｔに冷却し、水（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａ２Ｓ２Ｏ３（２×５０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１６（４５０ｍｇ，６４．４％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７７−３．６８ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．６６ （ｍ， ８Ｈ）， １．４７−１．３２ （ｍ， ３Ｈ）， １．２７−１．０３ （ｍ， １５Ｈ）， ０．９７−０．８２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７６−０．６７ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｈ１７の合成
ＩＩ−Ｈ１６（４５０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（１．２３ｇ，２．９２ｍｍｏｌ）を添加した。３０℃で３０分間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）で約ｐＨ９までクエンチし、濾過した。ＤＣＭ溶液を分離し、水溶液をＤＣＭ（２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×２０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（４０ｍＬ）、ブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０−１５％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１７（２６１ｍｇ，５８．７％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５４ （ｔ， Ｊ ＝ ８Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２０−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１ （ｓ， ３Ｈ）， ２．００−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．６１ （ｍ， ８Ｈ）， １．４９−１．３９ （ｍ， ２Ｈ）， １．３２−１．１６ （ｍ， ７Ｈ）， １．１３−１．０２ （ｍ， ３Ｈ）， ０．９９−０．８６ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７９−０．７０ （ｍ， １Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３２Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７．２、実測値２８７．２。
実施例ＩＩ−３７：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，６Ｓ，８ａＲ，８ｂＳ，１０ａＳ）−６−ヒドロキシ−６，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｈ１９）の合成
ＩＩ−Ｈ１８の合成
ＩＩ−Ｈ１７（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍｌ）中の溶液に、ＨＢｒ（０．０１ｍＬ，０．３３ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（６２．９ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチし、水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｈ１８（１５０ｍｇ）を固体として得、これを次の工程のために直接使用した。

ＩＩ−Ｈ１９の合成
ＩＩ−Ｈ１８（１５０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のアセトン（３ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅｖ）（４３．６ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１０８ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１４時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機溶液を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中２０〜５０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｈ１９（７６ｍｇ）を固体として得た。固体をＨＰＬＣ分離（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０×２５ｍｍ×５ｕｍ、勾配：６７−８７％Ｂ（水（０．２２５％ＦＡ）−ＡＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によってさらに精製して、ＩＩ−Ｈ１９（４３ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １ Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １ Ｈ）， ５．０５−４．８４ （ｍ， ２ Ｈ）， ２．６６−２．５７ （ｍ， １ Ｈ）， ２．３０−２．１３ （ｍ， １ Ｈ）， ２．１０−２．０５ （ｍ， １ Ｈ）， １．９０−１．９５ （ｍ， ７Ｈ）， １．５３−１．４０ （ｍ， ３Ｈ）， １．３６− １．２２ （ｍ， ８ Ｈ）， １．１４ − ０．８０ （ｍ， ４ Ｈ）， ０．８２ − ０．７２ （ｍ， １ Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３ Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤＥ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３３Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６．２、実測値３９６．２。
実施例ＩＩ−３８：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｊ９）の合成
ＩＩ−Ｊ１の合成
ＣｒＯ３（１４３ｇ，１．４ｍｏｌ）のＨ２ＳＯ４（９８％、２００ｍＬ）および水（９６０ｍＬ）中の溶液を、ＩＩ−Ｇ１（９９ｇ，３６０ｍｍｏｌ）のＨＯＡｃ（１０００ｍＬ）中の撹拌溶液に７０℃で滴下により添加した。７０℃で１６時間の撹拌後、混合物をクラッシュアイスおよび水（１０００ｍＬ）に添加し、２５℃で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（２×８００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×６００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｊ１（１００ｇ）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．９４−２．７６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６６−２．１０ （ｍ， ７Ｈ）， ２．０９−１．７４ （ｍ， ５Ｈ）， １．７３−１．１７ （ｍ， ９Ｈ）， １．００−０．８８ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＩ−Ｊ２の合成
ＩＩ−Ｊ１（５０ｇ，１５５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５００ｍＬ）中の懸濁物に、ＡｃＣｌ（４０ｍＬ）を２５℃で滴下により添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を氷冷クエン酸水溶液（４００ｍＬ）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａＨＣＯ３（２００ｍＬ）およびブライン（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｊ２（４５ｇ）を油状物として得た。材料（別のバッチ（５０ｇ）と共に精製）をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）によって精製して、ＩＩ−Ｊ２（８０ｇ，７４％）を油状物として得た。
ＩＩ−Ｊ３の合成
新鮮なＮａ（１．６３ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に分割して慎重に添加した。２５℃で３時間の撹拌後、ＩＩ−Ｊ２（５ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の溶液を添加した。Ｎ２下にて１００℃で１時間の撹拌後、混合物をｒｔに冷却し、１Ｍ ＨＣｌ（７７ｍＬ）をゆっくり添加し、次いで、ＣＨ２Ｃｌ２（２×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（７０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ／ＥｔＯＡｃ＝５／１）によって精製して、ＩＩ−Ｊ３（１．７４ｇ，３９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．８０−３．６５ （ｍ， ３Ｈ）， ３．３１−３．１０ （ｍ， １Ｈ）， ３．００−２．７５ （ｍ， １Ｈ）， ２．５９−２．３４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３４−２．２１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１７−１．９２ （ｍ， ３Ｈ）， １．８６−１．６７ （ｍ， ４Ｈ）， １．３６−０．９９ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８２−０．５７ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＩ−Ｊ４の合成
ＩＩ−Ｊ３（１．７ｇ，５．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の溶液に、ＬｉＣｌ（９２４ｍｇ，２１．８ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。１６０℃で３５分間の撹拌後、反応混合物を氷冷クエン酸水溶液（３５ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｊ４（１．３ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６０−２．４０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２９ （ｄ， Ｊ ＝ ４．４ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．２１−２．０３ （ｍ， ３Ｈ）， ２．０１−１．９１ （ｍ， ２Ｈ）， １．８８−１．６３ （ｍ， ５Ｈ）， １．５６−１．４８ （ｍ， １Ｈ）， １．３３−１．２３ （ｍ， ３Ｈ）， １．２０−１．０５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８０−０．６５ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＩ−Ｊ５の合成
トリメチルスルホニウムヨージド（１．５６ｇ，７．７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中の撹拌溶液に、ＮａＨ（３０６ｍｇ，７．７ｍｍｏｌ，油中６０％）を添加した。Ｎ２下にて０℃で１．０時間の撹拌後、ＩＩ−Ｊ４（２ｇ，７．７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１ｍＬ）中の溶液を０℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×３ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を水（２×３ｍＬ）およびブライン（３ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩ−Ｊ５（２．１ｇ，７．７ｍｍｏｌ）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
ＩＩ−Ｊ６の合成
新鮮なＮａ（１．６７ｇ，７２．８ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に分割して慎重に添加した。２５℃で３時間の撹拌後、ＩＩ−Ｊ５（２ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の無水ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の溶液を添加した。７５℃で１６時間の撹拌後、反応物を水（５０ｍＬ）で希釈し、濃縮してほとんどの溶媒を除去し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｊ６（６００ｍｇ，３３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４５−３．１８ （ｍ， ５Ｈ）， ２．４４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， １９．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．１０−１．６６ （ｍ， ７Ｈ）， １．４５−０．９５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．９２−０．８０ （ｍ， ５Ｈ）． 構造を、ＮＯＥによって確認した。
ＩＩ−Ｊ７の合成
ブロモ（エチル）トリフェニルホスホラン（３．６ｇ，９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８００ｍＬ）中の懸濁物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．１ｇ，９．８ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で１時間の撹拌後、ＩＩ−Ｊ６（６００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液を添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、混合物をＮＨ４Ｃｌ（３００ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｊ７（３００ｍｇ，５０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２０−５．０５ （ｍ， １Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．３５−３．１８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５４−２．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２６−２．１１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０８−１．９２ （ｍ， １Ｈ）， １．９２−１．６０ （ｍ， １０Ｈ）， １．５２−１．４８ （ｍ， １Ｈ）， １．３０−１．００ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９３−０．８４ （ｍ， ４Ｈ）
ＩＩ−Ｊ８の合成
９−ＢＢＮ（４５８ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を、ＩＩ−Ｊ７（３００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中の溶液に２０℃で添加した。５０℃で１６時間の撹拌後、エタノール（４３３ｍｇ，９．４ｍｍｏｌ）を２５℃で添加し、その後、ＮａＯＨ水溶液（１．９ｍＬ，５．０Ｍ，９．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、過酸化水素（０．９ｍＬ，１０Ｍ，９．４ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物を２５℃に冷却した。混合物を濾過し、沈殿物を水（３×５０ｍＬ）で洗浄した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｊ８（２２０ｍｇ，７４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７６−３．６３ （ｍ， １Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２４ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２６．０ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．４８ （ｓ， １Ｈ）， ２．１１−１．９８ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５０−０．８５ （ｍ， １６Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２１Ｈ３３Ｏ ［Ｍ−２Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０１．３、実測値３０１．３。
ＩＩ−Ｊ９の合成
ＩＩ−Ｊ８（２００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＰＣＣ（２５３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）およびシリカゲル（０．５ｇ）を添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＰＥ中０−２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩ−Ｊ９（１５０ｍｇ，７６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２５．６ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６０−２．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２０−１．９０ （ｍ， ６Ｈ）， １．８５−１．６０ （ｍ， ９Ｈ）， １．５５−１．４０ （ｍ， ３Ｈ）， １．３０−０．９５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２１Ｈ３３Ｏ２ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１７．３、実測値３１７．２。
実施例ＩＩ−３９：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７−（メトキシメチル）−１０ａ−メチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩ−Ｊ１１）の合成
ＩＩ−Ｊ１０の合成
ＩＩ−Ｊ９（６０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（７．２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびＢｒ２（２８．６ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）中に添加し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩ−Ｊ１０（７４ｍｇ）を油状物として得、これをさらに精製せずに次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９５−３．８０ （ｍ， ２Ｈ）， ３．４０ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２５ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２５．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．９０−２．７５ （ｍ， １Ｈ）， ２．５１ （ｓ， １Ｈ）， ２．２５−２．１０ （ｍ， １Ｈ）， １．９０−１．７５ （ｍ， ３Ｈ）， １．７０−１．４０ （ｍ， １０Ｈ）， １．２０−０．７５ （ｍ， ７Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＩ−Ｊ１１の合成
ＩＩ−Ｊ１０（７４ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（３３．３ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４９．４ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、生成物を得た。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｘｔｉｍａｔｅ Ｃ１８ １５０×２５ｍｍ×５μｍ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：５０で開始；Ｂ：８０で終了；勾配時間（分）：１０；１００％Ｂ 保持時間（分）：０）によって精製して、ＩＩ−Ｊ１１（１５ｍｇ，２０％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ４８．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ３．４１ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２６ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ２５．２ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６５−２．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３０−２．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．１０−１．９５ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．７５ （ｍ， ４Ｈ）， １．７０−１．４０ （ｍ， ８Ｈ）， １．３５−０．９５ （ｍ， ６Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｃ２５Ｈ３６Ｎ３Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２６．３、実測値４２６．３。
実施例ＩＩ−４０およびＩＩ−４１：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｇ１１）および１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，５ａＲ，７Ｓ，８ａＳ，８ｂＲ，１０ａＳ）−７−ヒドロキシ−７，１０ａ−ジメチルヘキサデカヒドロジシクロペンタ［ａ，ｆ］ナフタレン−１−イル）−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩ−Ｇ１２）の合成
ＩＩ−Ｇ９（１１３ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（４０．７ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）のアセトン（３ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（８１．３ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を添加した。２０℃で１６時間の撹拌後、反応混合物をＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した（１００ｍｇ）。残渣を分取ＨＰＬＣ（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５ ５μｍ；条件：水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ；Ｂ：４５％で開始；７５％で終了）によって精製して、ＩＩ−Ｇ１１（１０ｍｇ）およびＩＩ−Ｇ１２（５．２ｍｇ，５％）を固体として得た。
ＩＩ−Ｇ１１： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．６８ （ｓ， ２Ｈ）， ５．３４−５．１４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５９ （ｔ， Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２７−２．０２ （ｍ， ３Ｈ）， １．９８−１．６４ （ｍ， ８Ｈ）， １．３８−０．８０ （ｍ， １４Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｈ−ＮＭＲに基づいて１００％ ｄｅ；Ｃ２２Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７２．３、実測値３７２．３。
ＩＩ−Ｇ１２： １Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．７６ （ｓ， １Ｈ）， ７．６４ （ｓ， １Ｈ）， ５．２０ （ｄｄ， Ｊ ＝ １８．０， ５４．８ Ｈｚ， ２Ｈ）， ２．６５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２８−２．０３ （ｍ， ３Ｈ）， １．９６−１．５９ （ｍ， ９Ｈ）， １．５１−０．９４ （ｍ， １３Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度≧９９％、Ｈ−ＮＭＲに基づいて１００％ ｄｅ；Ｃ２２Ｈ３４Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３７２．３、実測値３７２．３。
実施例ＩＩ−４２：
以下の表ＩＩ−２では、Ａは０．０１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｂは０．０１μＭから０．１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｃは０．１μＭから１．０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｄは１．０μＭから１０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｅは１０μＭ以上を意味する。
実施例ＩＩＩ−１：（３ａＳ，３ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルヘキサデカヒドロベンゾ［３，４］シクロヘプタ［１，２−ｅ］インデン−１（２Ｈ）−オン（ＩＩＩ−Ａ１０）の合成
ＩＩＩ−Ａ２の合成
ＩＩＩ−Ａ１（７０ｇ，０．２５ｍｏｌ，参考文献「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｖｏｌ． ６２（２００６）ｐ．４３８４−４３９２」で報告されている）のＴＨＦ（１．５Ｌ）中の懸濁物に、ＮａＨ（４０．３ｇ，６０％、１．０ｍｏｌ）およびＢｎＢｒ（１７３ｇ，１．０ｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を４０℃で４０時間撹拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ水溶液（２００ｍＬ）によってクエンチした。混合物を濃縮してＴＨＦを除去した。残渣をＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１０：１，５００ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮した（１７０ｇ）。材料をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ２を固体として得た。
ＩＩＩ−Ａ３の合成
ＩＩＩ−Ａ２（６５ｇ，０．１４ｍｏｌ）のＴＨＦ（６５０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（４２．６ｍＬ，１０Ｍ，０．４２ｍｏｌ）を添加し、混合物を１５℃で１６時間撹拌した。混合物にＥｔＯＨ（６５．４ｇ，１．４２ｍｏｌ）、その後、ＮａＯＨ（２８３ｍＬ，５Ｍ）およびＨ２Ｏ２（１４１ｍＬ，１０Ｍ）を滴下により添加した。混合物を６０℃で５時間撹拌した。混合物をＮａ２ＳＯ３（２Ｌ、１０％）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩＩ−Ａ３を固体として得た。
ＩＩＩ−Ａ４の合成
ＩＩＩ−Ａ３（１８０ｇ，３７９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２Ｌ）中の溶液に、ＤＭＰ（２４０ｇ，５６８ｍｍｏｌ）および水（６．５９ｇ，３６５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。混合物を、ＮａＨＣＯ３水溶液（５００ｍＬ）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５００ｍＬ）によってクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡ１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．４５−７．２０ （ｍ， １０Ｈ）， ４．５９−４．３７ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４０−３．３０ （ｍ， １Ｈ）， ３．２８−３．２０ （ｍ， １Ｈ）， ２．４５−２．２０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１１−１．８３ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．３７ （ｍ， ３Ｈ）， １．２５−０．７０ （ｍ， ９Ｈ）， ０．７５ （ｓ， ３Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ５の合成
ＴＭＳＣＨＮ２のヘキサン（３１．６ｍＬ，６３．３ｍｍｏｌ，ヘキサン中２Ｍ）中の溶液を、ＩＩＩ−Ａ４（１０ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（１３．２ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）中の撹拌溶液に−２０℃で滴下により添加した。混合物を、Ｎ２下にて−１５℃で３時間撹拌した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、エバポレートして、ＩＩＩ−Ａ５（１２ｇ）を油状物として得た。
ＩＩＩ−Ａ６の合成
ＩＩＩ−Ａ５（１２ｇ，２１．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）中の溶液に、２Ｎ ＨＣｌ（８ｍＬ）を添加した。混合物を２０℃で３時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ，飽和）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ，飽和）によってクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中５〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ６（５ｇ，４８．０％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．３２−７．０１ （ｍ， １０Ｈ）， ４．６４−４．４６ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４６−３．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．５２−２．３８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２３−１．８５ （ｍ， ６Ｈ）， １．８３−１．５０ （ｍ， ５Ｈ）， １．４５−０．９０ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８８−０．７５ （ｍ， ３Ｈ）．
ＩＩＩ−Ａ７の合成
ＩＩＩ−Ａ６（５．０ｇ，１０．２ｍｍｏｌ）のジエチレングリコール（９０ｍＬ）中の混合物に、ヒドラジン水和物（５．０５ｇ，１０１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１２０℃に２時間加熱した。混合物を７５℃に冷却した。水酸化カリウム（１１．３ｇ，２０３ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、２００℃に２０時間加熱した。混合物を室温に冷却し、水（５００ｍＬ）に注ぎ、２Ｎ塩酸でｐＨ６に調整した。水相をＤＣＭ（３×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×２００ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ７（２．７ｇ，５６．０％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．３５−７．１０ （ｍ， １０Ｈ）， ４．５７−４．３９ （ｍ， ４Ｈ）， ３．４０−３．１６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１４−１．７１ （ｍ， ７Ｈ）， １．６５−１．２５ （ｍ， １０Ｈ）， １．２４−１．８５ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８３−０．７７ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７６−０．５７ （ｍ， ２Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ８の合成
ＩＩＩ−Ａ７（２．７ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ／Ｃ（湿式、５３７ｍｇ，１０％）を添加した。混合物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。混合物をＨ２（１５ｐｓｉ）下にて２０℃で１６時間撹拌した。混合物をセライトのパッドで濾過し、濃縮してＩＩＩ−Ａ８（１．３ｇ，７８．３％）を固体として得た。一部（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）をＨＰＬＣ分離によって精製して、ＩＩＩ−Ａ８（３２ｍｇ，３．４５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７１−３．５０ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０２−１．９２ （ｍ， ３Ｈ）， １．９０−１．７９ （ｍ， ２Ｈ）， １．７７−１．６５ （ｍ， ３Ｈ）， １．５１−１．２６ （ｍ， １０Ｈ）， １．２５−０．８６ （ｍ， ８Ｈ）， ０．７５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７３−０．６８ （ｍ， １Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１９Ｈ２９ ［Ｍ−２Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５７、実測値２５７。
ＩＩＩ−Ａ９の合成
ＩＩＩ−Ａ８（１．３ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の混合物に、シリカゲル（５．３２ｇ）およびＰＣＣ（４．７７ｇ，２２．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を２０℃で３時間撹拌した。次いで、混合物を濾過し、フィルターパッドをＤＣＭ（２×１００ｍｌ）で洗浄した。合わせた溶媒をエバポレートした。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中１５−３５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ９（１．２ｇ，９３．７％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４７−２．２１ （ｍ， ６Ｈ）， ２．２１−２．０６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．００−１．６８ （ｍ， ７Ｈ）， １．６７−１．５１ （ｍ， ５Ｈ）， １．４５−１．２８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９２−０．８４ （ｍ， ４Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ１０の合成
ＬｉＣｌ（８０１ｍｇ，１８．９ｍｍｏｌ，無水）のＴＨＦ（４０ｍＬ，無水）中の懸濁物を、Ｎ２下にて１０℃で３０分間撹拌した。ＦｅＣｌ３（１．６ｇ，９．９ｍｍｏｌ，無水）を混合物に１０℃で添加した。混合物を−３０℃に冷却した。混合物にＭｅＭｇＢｒ（１２．０ｍＬ，ＴＨＦ中３Ｍ）を−３０℃で滴下により添加した。混合物を−３０℃で３０分間撹拌した。ＩＩＩ−Ａ９（１．３ｇ，４．５ｍｍｏｌ）を混合物に−３０℃で添加した。混合物を−１５℃で２時間撹拌した。混合物に飽和クエン酸（５０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩＩ−Ａ１０（１．１ｇ，８０．２％）を油状物として得た。ＩＩＩ−Ａ１０（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）をＨＰＬＣ分離（流量：２５ｍＬ／分）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１０（３８ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５５−２．３７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−１．９２ （ｍ， ３Ｈ）， １．８６−１．７０ （ｍ， ３Ｈ）， １．６６−１．５８ （ｍ， ３Ｈ）， １．５５−１．３５ （ｍ， ６Ｈ）， １．３４−１．１５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．８９ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８５−０．７０ （ｍ， ２Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％；Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７．２、実測値２８７．２。
実施例ＩＩＩ−２：１−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロベンゾ［３，４］シクロヘプタ［１，２−ｅ］インデン−１−イル）エタン−１−オン（ＩＩＩ−Ａ１３）の合成
ＩＩＩ−Ａ１１の合成
ＥｔＰＰｈ３Ｂｒ（３．６５ｇ，９．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（１．１０ｇ，９．８ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。得られた混合物を４０℃で３０分間撹拌した。ＩＩＩ−Ａ１０（１ｇ，３．２８ｍｍｏｌ）を４０℃で添加した。反応混合物を４０℃で３時間撹拌して、懸濁物を得た。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（３０ｍＬ）にて２０℃でクエンチした。水溶液をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１１（８１０ｍｇ，７８．６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１５−４．９６ （ｍ， １Ｈ）， ２．４０−２．２６ （ｍ， １Ｈ）， ２．２１−２．０９ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４−１．７９ （ｍ， ２Ｈ）， １．７６−１．５０ （ｍ， １１Ｈ）， １．４８−１．２７ （ｍ， ８Ｈ）， １．２１−１．１１ （ｍ， ６Ｈ）， ０．８８ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８５−０．６５ （ｍ， ２Ｈ）．
ＩＩＩ−Ａ１２の合成
ＩＩＩ−Ａ１１（７７０ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（１．１８ｇ，４．９ｍｍｏｌ）を２５℃にてＮ２下で添加した。反応混合物を２５℃で１時間撹拌した後、次いで、混合物を冷却し、ＥｔＯＨ（１．４ｍＬ，２４．３ｍｍｏｌ）によって０℃でクエンチした。ＮａＯＨ（４．８６ｍＬ，５Ｍ、２４．３ｍｍｏｌ）を非常にゆっくり添加した。添加後、Ｈ２Ｏ２（２．４３ｍＬ，２４．３ｍｍｏｌ，水中３０％）を、内部温度がもはや上昇しなくなるまでゆっくり添加し、内部温度を３０℃未満に維持した。５０℃でさらに１時間の撹拌後、混合物を冷却した。混合物を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１２（６５０ｍｇ，８０．０％）｝を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．５５−３．５２ （ｍ， １Ｈ）， １．９５−１．４５ （ｍ， ５Ｈ）， １．７０−１．３８ （ｍ， １２Ｈ）， １．３６−１．２５ （ｍ， ７Ｈ）， １．１７−１．０７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．８２−０．７４ （ｍ， １Ｈ）， ０．７０−０．６３ （ｍ， ３Ｈ）．
ＩＩＩ−Ａ１３の合成
ＩＩＩ−Ａ１２（６００ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（１．５１ｇ，３．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で０．５時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ，飽和）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ，飽和）によってクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１３（２４０ｍｇ，４０．３％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５３ （ｔ， １Ｈ）， ２．１９−２．０７ （ｍ， ４Ｈ）， １．９７−１．７９ （ｍ， ３Ｈ）， １．６９−１．５２ （ｍ， １４Ｈ）， １．４７−１．２５ （ｍ， ９Ｈ）， ０．８９−０．６６ （ｍ， ２Ｈ）， ０．６３ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２２Ｈ３５Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３１５．２、実測値３１５．２。
実施例ＩＩＩ−３：１−（２−（（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−８−ヒドロキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロベンゾ［３，４］シクロヘプタ［１，２−ｅ］インデン−１−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＩＩ−Ａ１５）の合成
ＩＩＩ−Ａ１４の合成
ＩＩＩ−Ａ１３（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（１２．１ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（４８．０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ，飽和）に注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩＩ−Ａ１４（１４０ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．０１−３．５５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８３ （ｔ， １Ｈ）， ２．２６−２．０７ （ｍ， １Ｈ）， １．９６−１．７８ （ｍ， ４Ｈ）， １．７７−１．５９ （ｍ， ５Ｈ）， １．５４−１．３４ （ｍ， ７Ｈ）， １．３３−１．１３ （ｍ， １３Ｈ）， ０．８９−０．７０ （ｍ， ２Ｈ）， ０．６６ （ｓ， ３Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ１５の合成
ＩＩＩ−Ａ１４（１４０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、４−シアノピラゾール（４７．５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２４３ｍｇ，１．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。混合物に水（２０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中２５〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１５（１３０ｍｇ）を固体として得た。材料（１３０ｍｇ）を、水（３０ｍＬ）中にて８０℃で２時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、濃縮して、ＩＩＩ−Ａ１５（６１ｍｇ，４７．２％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） ７．８５ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ４．９５ （ｄｄ， ２Ｈ）， ２．６１ （ｔ， １Ｈ）， ２．２７−２．１２ （ｍ， １Ｈ）， ２．０２−１．５８ （ｍ， ８Ｈ）， １．５３−１．２３ （ｍ， １２Ｈ）， １．２２−１．０９ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９２−０．８０ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７０ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２６Ｈ３８Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４２４．３、実測値４２４．３。
実施例ＩＩＩ−４：（１Ｓ，３ａＳ，３ｂＲ，６ａＳ，８Ｒ，１０ａＳ，１０ｂＲ，１２ａＳ）−１−メトキシ−８，１２ａ−ジメチルオクタデカヒドロベンゾ［３，４］シクロヘプタ［１，２−ｅ］インデン−８−オール（ＩＩＩ−Ａ２０）の合成
ＩＩＩ−Ａ１６の合成
ＩＩＩ−Ａ８（３００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、イミダゾール（１３８ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。混合物を０℃に冷却し、ＴＢＳＣｌ（１８３ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌して、混合物を得た。混合物に水（５０ｍＬ）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１６（６０ｍｇ，１４．４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６８−３．４５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０４−１．９３ （ｍ， ２Ｈ）， １．８７−１．６１ （ｍ， ６Ｈ）， １．５３−１．２８ （ｍ， ９Ｈ）， １．２２−０．９６ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９３−０．８５ （ｍ， １１Ｈ）， ０．７９−０．６９ （ｍ， ４Ｈ）， ０．１５−０．０１ （ｍ， ７Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ１７の合成
ＩＩＩ−Ａ１６（５４０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＨ（１５８ｍｇ，３．９６ｍｍｏｌ，６０％）を２５℃で添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。ＭｅＩ（５６２ｍｇ，３．９６ｍｍｏｌ）を反応混合物中に２５℃で添加した。反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。残渣を水（５０ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を水（２×３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０−３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１７（３２０ｍｇ，５７．６％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６０−３．４５ （ｍ， １Ｈ）， ３．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２５−３．１３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０３−１．９２ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．７８ （ｍ， ３Ｈ）， １．７４−１．６２ （ｍ， ３Ｈ）， １．５２−１．３６ （ｍ， ５Ｈ）， １．３４−１．１０ （ｍ， ８Ｈ）， １．０９−０．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９０−０．８５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．８０−０．７０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．０９−０．１７ （ｍ， ６Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ１８の合成
ＩＩＩ−Ａ１７（３２０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＦ（５９６ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃でさらに１６時間撹拌した。混合物を減圧中で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）に溶解し、水（２×３０ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＩＩ−Ａ１８（３００ｍｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．６５−３．４９ （ｍ， １Ｈ）， ３．３９−３．３０ （ｍ， ４Ｈ）， ３．２５−３．１４ （ｍ， １Ｈ）， ２．０１−１．７８ （ｍ， ７Ｈ）， １．７７−１．３１ （ｍ， １３Ｈ）， １．２８−０．９５ （ｍ， １０Ｈ）， ０．９１−０．８３ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７８−０．６７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．１１−０．０６ （ｍ， １Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ１９の合成
ＩＩＩ−Ａ１８（３００ｍｇ，０．９８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（８２６ｍｇ，１．９５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で０．５時間撹拌した。混合物をＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ，飽和）およびＮａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ，飽和）によってクエンチした。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＩＩ−Ａ１９（１８０ｍｇ，６０．６％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２７−３．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．４２−２．１１ （ｍ， ５Ｈ）， ２．０４−１．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．９３−１．７６ （ｍ， ３Ｈ）， １．７２−１．５２ （ｍ， ４Ｈ）， １．４９−１．３２ （ｍ， ６Ｈ）， １．３０−１．０１ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９２−０．８４ （ｍ， １Ｈ）， ０．８１−０．７２ （ｍ， ３Ｈ）
ＩＩＩ−Ａ２０の合成
ＬｉＣｌ（２１０ｍｇ，４．９６ｍｍｏｌ，無水）のＴＨＦ（８ｍＬ，無水）中の懸濁物を、Ｎ２下にて１０℃で３０分間撹拌し、固体を溶解した。ＦｅＣｌ３（４２１ｍｇ，２．６ｍｍｏｌ，無水）を混合物に１０℃で添加した。混合物を−３０℃に冷却した。混合物にＭｅＭｇＢｒ（３．１５ｍＬ，９．５ｍｍｏｌ，ＴＨＦ中３Ｍ）を−３０℃で滴下により添加した。混合物を−３０℃で３０分間撹拌した。ＩＩＩ−Ａ１９（１８０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）を混合物に−３０℃で添加した。混合物を−１５℃で２時間撹拌した。混合物に飽和クエン酸（２０ｍＬ）を添加した。混合物をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ＩＩＩ−Ａ２０（９０ｍｇ）を油状物として得た。材料（９０ｍｇ）をＨＰＬＣ分離によって精製して、ＩＩＩ−Ａ２０（４ｍｇ，２．１１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．３４ （ｓ， ３Ｈ）， ３．２６−３．１５ （ｍ， １Ｈ）， ２．０８−１．９１ （ｍ， ２Ｈ）， １．９０−１．７８ （ｍ， ３Ｈ）， １．７３−１．５８ （ｍ， ４Ｈ）， １．５０−１．１４ （ｍ， １７Ｈ）， １．０９−０．９７ （ｍ， ２Ｈ）， ０．７７ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７４−０．７０ （ｍ， １Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２１Ｈ３５Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３０３．３、実測値３０３．３。
実施例ＩＩＩ−５：生物学的データ
以下の表ＩＩＩ−１では、Ａは０．０１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｂは０．０１μＭから０．１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｃは０．１μＭから１．０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｄは１．０μＭから１０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｅは１０μＭ以上を意味する。
実施例ＩＶ−１：１−（（３Ｓ，３ａＳ，５ａＲ，５ｂＳ，８Ｒ，９ａＲ，１０ａＲ，１０ｂＳ）−８−ヒドロキシ−３ａ，８−ジメチルヘキサデカヒドロシクロペンタ［ａ］フルオレン−３−イル）エタン−１−オン（ＩＶ−Ａ１４）の合成
ＩＶ−Ａ２の合成
ＩＶ−Ａ１（２０ｇ，７２．３ｍｍｏｌ，ＣＡＳ：２５９７５−５９−１）およびＤＭＡＰ（８．８３ｇ，７２．３ｍｍｏｌ）のピリジン（２００ｍＬ）中の溶液に、塩化ベンゾイル（３０．３ｇ，２１６ｍｍｏｌ）を滴下により添加した。８０℃で１２時間の撹拌後、混合物を氷水（２００ｍＬ）に注いだ。水相をＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、次いで、ＰＥ（５０ｍＬ）から磨砕して、ＩＶ−Ａ２（１０．６ｇ，３０％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０１−７．９２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５２−７．４４ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４２−７．３０ （ｍ， ４Ｈ）， ５．５１−５．３４ （ｍ， １Ｈ）， ４．８９−４．６４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６５−２．４２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３１−１．７４ （ｍ， ７Ｈ）， １．７０−１．４９ （ｍ， ５Ｈ）， １．４１−１．０４ （ｍ， ６Ｈ）， ０．９１ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８８−０．６９ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＶ−Ａ３の合成
ＩＶ−Ａ２（９．６ｇ，１９．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６０ ｍｌ）中の混合物に、ｍ−ＣＰＢＡ（８．０１ｇ，３９．６ｍｍｏｌ，純度８５％）を添加した。２０℃で１２時間の撹拌後、反応物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３０ｍＬ）で０℃にてクエンチし、ＤＣＭ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、次いで、ＰＥ（３０ｍＬ）から磨砕して、ＩＶ−Ａ３（３．８ｇ，３８％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０６−７．９９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５８−７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４３ （ｔｄ， Ｊ ＝ ７．６， ２．４ Ｈｚ， ４Ｈ）， ５．２９−５．１６ （ｍ， １Ｈ）， ４．８８−４．７８ （ｍ， １Ｈ）， ３．０３ （ｄ， Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３８−２．２３ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０９−１．９３ （ｍ， ３Ｈ）， １．８４−１．７３ （ｍ， ３Ｈ）， １．６４−０．９８ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９３ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ａ４の合成
ＩＶ−Ａ３（６．５ｇ，６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中の溶液に、過塩素酸（７％、６．５ｍＬ）を２５℃で添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をＰＥ（２０ｍＬ）から磨砕して、ＩＶ−Ａ４（５．７ｇ，８５％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０６−７．９９ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５７−７．５１ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４５−７．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ５．３６−５．２５ （ｍ， １Ｈ）， ４．８６ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．６１−３．５６ （ｍ， １Ｈ）， ２．３６−２．２４ （ｍ， １Ｈ）， ２．２３−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７−１．７４ （ｍ， ４Ｈ）， １．７２−１．６２ （ｍ， ４Ｈ）， １．５５−１．４２ （ｍ， ３Ｈ）， １．４１−１．３３ （ｍ， １Ｈ）， １．３２−１．０８ （ｍ， ５Ｈ）， ０．９８ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ａ５の合成
５０℃のＩＶ−Ａ４（４．０ｇ，７．７ｍｍｏｌ）のアセトン（８０ｍｌ）中の撹拌溶液に、ジョーンズ試薬（３．５ｍｌ，９．３ｍｍｏｌ）を分割して１時間にわたって添加した。５０℃で０．５時間の撹拌後、ｉ−ＰｒＯＨ（２５ｍＬ）を添加し、混合物を濃縮した。残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ５（１．９ｇ，４６％）を油状物として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０６−７．９８ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５９−７．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８−７．４１ （ｍ， ４Ｈ）， ５．２６−５．１４ （ｍ， １Ｈ）， ４．８５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．９７−２．８６ （ｍ， １Ｈ）， ２．６１−２．４２ （ｍ， ３Ｈ）， ２．４１−２．２３ （ｍ， ３Ｈ）， ２．１３−１．９６ （ｍ， ４Ｈ）， １．９０−１．７５ （ｍ， ３Ｈ）， １．７０−１．５８ （ｍ， ２Ｈ）， １．５７−１．４４ （ｍ， ３Ｈ）， １．４０−１．２９ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９７ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ａ６の合成
ＩＶ−Ａ５（１．９ｇ，３．６ｍｍｏｌ）のピリジン（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化ベンゾイル（２．５０ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）を０℃にてＮ２下で滴下により添加した。２５℃で１６時間の撹拌後、反応混合物を氷（２０ｍｌ）上に注ぎ、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機溶液を冷却水酸化ナトリウム溶液（０℃，２％）（２０ｍＬ）、水（２０ｍＬ）、およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ６（１．１ｇ，６０％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０８−８．０１ （ｍ， ４Ｈ）， ７．６０−７．５３ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４４ （ｔｄ， Ｊ ＝ ７．６， ２．８ Ｈｚ， ４Ｈ）， ５．４２−５．３４ （ｍ， １Ｈ）， ４．９２ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ７．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ３．２６ （ｄ， Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４９−２．２８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２２−２．００ （ｍ， ５Ｈ）， １．９３−１．８５ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．６４ （ｍ， ５Ｈ）， １．４８−１．２２ （ｍ， ５Ｈ）， １．０１ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ａ７の合成
ＩＶ−Ａ６（１．８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）のキシレン（３０ｍＬ）中の溶液を１６０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜８％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ７（１．４５ｇ，８８％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０８−８．０２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５８−７．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４４ （ｔｄ， Ｊ＝７．６， ２．０ Ｈｚ， ４Ｈ）， ５．５８−５．５５ （ｍ， １Ｈ）， ４．９８−４．８６ （ｍ， ２Ｈ）， ２．９７−２．８９ （ｍ， １Ｈ）， ２．４２−２．０２ （ｍ， ６Ｈ）， １．８９−１．５９ （ｍ， ５Ｈ）， １．５５−１．３２ （ｍ， ３Ｈ）， １．３０−１．１９ （ｍ， １Ｈ）， １．１７−１．０２ （ｍ， ２Ｈ）， ０．９８ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ａ８およびＩＶ−Ｂ１の合成
ＩＶ−Ａ７（１．３５ｇ，２．９ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（３６ｍＬ）およびＴＨＦ（２７ｍＬ）中の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（湿式、１０％、３００ｍｇ）をＮ２下で添加した。懸濁物を減圧下で脱気し、Ｈ２でパージすることを３回行った。Ｈ２（１５ｐｓｉ）下にて２５℃で２４時間の撹拌後、反応混合物をセライトのパッドで濾過し、ＴＨＦ（３×３０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、フラッシュカラム（ＰＥ中０〜５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ８およびＩＶ−Ｂ１の混合物（１．２ｇ，８９％）を固体として得た。混合物をＳＦＣ（カラム：ＤＡＩＣＥＬ ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ ＯＪ（２５０ｍｍ×５０ｍｍ，１０ｕｍ）、勾配：３０−３０％Ｂ ０．１％ＮＨ３Ｈ２Ｏ ＥＴＯＨ−ＣＯ２、流量：２００ｍＬ／分）によって精製して、ＩＶ−Ｂ１（０．４６ｇ，３６％）およびＩＶ−Ａ８（０．５２ｇ，４０％）を固体として得た。両方の構造の位置化学を、次の工程によって確認した。
ＩＶ−Ｂ１： １ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０８−８．０２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５８−７．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４７−７．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ５．０７−４．９７ （ｍ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ８．８， ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．３７−２．２４ （ｍ， ２Ｈ）， ２．２１−２．１３ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．９０ （ｍ， １Ｈ）， １．８６−１．８１ （ｍ， １Ｈ）， １．７６−１．６１ （ｍ， ４Ｈ）， １．５５−１．３７ （ｍ， ７Ｈ）， １．２４−０．８０ （ｍ， ８Ｈ）． Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ＳＦＣ： １００％ ｄｅ．
ＩＶ−Ａ８： １ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ８．０８−８．０２ （ｍ， ４Ｈ）， ７．５８−７．５２ （ｍ， ２Ｈ）， ７．４８−７．４０ （ｍ， ４Ｈ）， ５．３２−５．２３ （ｍ， １Ｈ）， ４．８９ （ｄｄ， Ｊ ＝ ９．２， ７．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４３−２．２５ （ｍ， ２Ｈ）， ２．０４−１．８５ （ｍ， ５Ｈ）， １．７５−１．６１ （ｍ， ５Ｈ）， １．５３−１．１８ （ｍ， ８Ｈ）， ０．９５ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８２−０．７１ （ｍ， １Ｈ）． Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ＳＦＣ： ９９．３％ ｄｅ．
ＩＶ−Ａ９の合成
ＩＶ−Ａ８（０．５１ｇ，１．１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中の懸濁物に、ＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ，２Ｍ）を２５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で１２時間の撹拌後、溶液をＨ２Ｏ（８ｍＬ）で希釈し、わずかに濃縮してＭｅＯＨを除去し、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ９（０．２７ｇ，９６％）を固体として得た。構造をＮＯＥによって確認した。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ４．１０−４．０２ （ｍ， １Ｈ）， ３．７２−３．６２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３４−２．２１ （ｍ， １Ｈ）， ２．１５−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９９−１．９０ （ｍ， １Ｈ）， １．８９−１．７５ （ｍ， ３Ｈ）， １．７４−１．６５ （ｍ， ２Ｈ）， １．６３−１．４９ （ｍ， ３Ｈ）， １．４６−１．２６ （ｍ， ６Ｈ）， １．２４−０．９７ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９２−０．７８ （ｍ， １Ｈ）， ０．７３ （ｓ， ３Ｈ）， ０．７１−０．６２ （ｍ， １Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１７Ｈ２５ ［Ｍ−２Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２２９．１、実測値２２９．１。
ＩＶ−Ａ１０の合成
ＩＶ−Ａ９（２７０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（１．２９ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。３０℃で１時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチした。ＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１：１，２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して固体を得、これをＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１０／１、１０ｍＬ）中での磨砕によって精製して、ＩＶ−Ａ１０（２６５ｍｇ，１００％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５２−２．３１ （ｍ， ４Ｈ）， ２．２９−２．０２ （ｍ， ５Ｈ）， １．９５−１．７９ （ｍ， ４Ｈ）， １．７１−１．６３ （ｍ， １Ｈ）， １．５７−１．３４ （ｍ， ３Ｈ）， １．３２−１．２０ （ｍ， ２Ｈ）， １．００−０．８１ （ｍ， ５Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１７Ｈ２４Ｏ２Ｎａ ［Ｍ＋Ｎａ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８３．０、実測値２８３．０。
ＩＶ−Ａ１１の合成
ＭＡＤ（７．８ｍｍｏｌ）溶液に、ＩＶ−Ａ１０（０．３４ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の溶液を−７０℃で滴下により添加した。Ｎ２下にて−７０℃で１時間の撹拌後、ＭｅＭｇＢｒ（１．７３ｍＬ，５．２ｍｍｏｌ，エチルエーテル中３Ｍ）を、−７０℃で滴下により添加した。−７０℃でさらに２時間の撹拌後、反応混合物を飽和クエン酸水溶液（３０ｍＬ）に１０℃未満で注ぎ、ＥｔＯＡｃ（２×４０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ１１（７０ｍｇ，１９％）を油状物として得た。Ｃ３の配置をＮＯＥによって帰属させた。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４３ （ｄｄ， Ｊ ＝ １９．２， ８．０ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１８−１．９８ （ｍ， ３Ｈ）， １．９３−１．７２ （ｍ， ３Ｈ）， １．７１−１．３６ （ｍ， １０Ｈ）， １．３１−１．０９ （ｍ， ６Ｈ）， １．０８−０．９７ （ｍ， １Ｈ）， ０．９２−０．７６ （ｍ， ４Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５９．２、実測値２５９．２。
ＩＶ−Ａ１２の合成
ＰＰｈ３ＥｔＢｒ（１．３４ｇ，３．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（４０４ｍｇ，３．６１ｍｏｌ）を１５℃にてＮ２下で添加した。４０℃で１時間の撹拌後、ＩＶ−Ａ１１（０．１０ｇ，０．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中の溶液を４０℃未満で分割して添加した。４０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で１５℃にてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ１２（７０ｍｇ，６７％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．２５−４．９７ （ｍ， １Ｈ）， ２．４３−２．３１ （ｍ， １Ｈ）， ２．３０−２．１３ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１０−１．９２ （ｍ， ２Ｈ）， １．７６−１．６１ （ｍ， ６Ｈ）， １．５６−１．３６ （ｍ， ６Ｈ）， １．３４−１．１１ （ｍ， ９Ｈ）， １．０６−０．９４ （ｍ， １Ｈ）， ０．８４ （ｓ， ３Ｈ）， ０．８０−０．６８ （ｍ， １Ｈ）．
ＩＶ−Ａ１３の合成
ＩＶ−Ａ１２（７０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（１７７ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。４５℃で１２時間の撹拌後、エタノール（１ｍＬ）を１５℃で、その後、ＮａＯＨ水溶液（０．７ｍＬ，５．０Ｍ）を０℃で、次いで、過酸化水素（０．３６ｍＬ，１０Ｍ，２５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物を１５℃に冷却し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２０ｍＬ）を添加した。水相をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ１３（６０ｍｇ，８１％）を油状物として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７８−３．６８ （ｍ， １Ｈ）， ２．１１−１．８０ （ｍ， ４Ｈ）， １．６９−１．５２ （ｍ， ８Ｈ）， １．４６−１．３１ （ｍ， ４Ｈ）， １．２９−１．０５ （ｍ， １２Ｈ）， １．０３−０．９１ （ｍ， １Ｈ）， ０．７８−０．５８ （ｍ， ４Ｈ）．
ＩＶ−Ａ１４の合成
ＩＶ−Ａ１３（６０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（１６６ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。３０℃で１時間の撹拌後、混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチした。ＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１：１，２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１８％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ａ１４（７ｍｇ，１２％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５９ − ２．４７ （ｍ， １Ｈ）， ２．２７ − １．９２ （ｍ， ７Ｈ）， １．５９ − １．３４ （ｍ， ７Ｈ）， １．３２ − ０．６６ （ｍ， １４Ｈ）， ０．５９ （ｓ， ３Ｈ）．
実施例ＩＶ−２：１−（２−（（３Ｓ，３ａＳ，５ａＲ，５ｂＳ，８Ｒ，９ａＲ，１０ａＲ，１０ｂＳ）−８−ヒドロキシ−３ａ，８−ジメチルヘキサデカヒドロシクロペンタ［ａ］フルオレン−３−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＶ−Ａ１６）の合成
ＩＶ−Ａ１５の合成
ＩＶ−Ａ１４（７ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．０ｍｌ）中の溶液に、ＨＢｒ（０．９３ｍｇ，０．００５ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（４ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１ｍＬ）、および水（３ｍＬ）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＶ−Ａ１５（８．８ｍｇ）を固体として得、これを次の工程のために直接使用した。
ＩＶ−Ａ１６の合成
ＩＶ−Ａ１５（８．８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）のアセトン（１ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（３ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（９．５ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１２時間の撹拌後、混合物を水（３ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（２×８ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜４５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、次いで、ＨＰＬＣ分離（カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｘｂｒｉｄｇｅ １５０×２５×５ｕ、勾配：４５−７５％Ｂ（水（１０ｍＭ ＮＨ４ＨＣＯ３）−ＡＣＮ）、流量：２５ｍＬ／分）によって精製して、ＩＶ−Ａ１６（１．２ｍｇ，１３％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．０９−５．０２ （ｍ， １Ｈ）， ４．９５−４．８８ （ｍ， １Ｈ）， ２．６１ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２５−２．１７ （ｍ， １Ｈ）， ２．０９−１．９６ （ｍ， ３Ｈ）， １．８３−１．５９ （ｍ， ６Ｈ）， １．４７−１．３６ （ｍ， ３Ｈ）， １．３６−１．１２ （ｍ， １０Ｈ）， １．１０−０．９９ （ｍ， １Ｈ）， ０．８０−０．７１ （ｍ， １Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３４Ｎ３Ｏ２［ＭのＭＳ ＥＳＩ計算値＋Ｈ］＋ ３９６．２、実測値３９６．２。
実施例ＩＶ−３：１−（（３Ｓ，３ａＳ，５ａＲ，５ｂＳ，８Ｒ，９ａＳ，１０ａＲ，１０ｂＳ）−８−ヒドロキシ−３ａ，８−ジメチルヘキサデカヒドロシクロペンタ［ａ］フルオレン−３−イル）エタン−１−オン（ＩＶ−Ｂ７）の合成
ＩＶ−Ｂ２の合成
ＩＶ−Ｂ２（０．４５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中の懸濁物に、ＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ，２Ｍ）を２５℃にてＮ２下で添加した。５０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物をＨ２Ｏ（８ｍＬ）で希釈し、濃縮してＭｅＯＨを除去し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ２（０．２４ｇ，９６％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７１−３．５９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１７−１．９７ （ｍ， ３Ｈ）， １．８９１．７６ （ｍ， ２Ｈ）， １．７２−１．６５ （ｍ， １Ｈ）， １．５６−１．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６−１．１０ （ｍ， １１Ｈ）， １．０６−０．８４ （ｍ， ３Ｈ）， ０．７７−０．６６ （ｍ， ４Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１７Ｈ２５［ＭのＭＳ ＥＳＩ計算値−２Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋２２９．２、実測値２２９．２。
ＩＶ−Ｂ３の合成
ＩＶ−Ｂ２（２４０ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍＬ）中の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（１．１５ｇ，２．７ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。３０℃で１時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチした。ＤＣＭ相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１：１，２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ３（２１０ｍｇ，８９％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６２−２．５４ （ｍ， １Ｈ）， ２．５０−２．３９ （ｍ， ２Ｈ）， ２．３１−２．２１ （ｍ， ２Ｈ）， ２．１５−２．０３ （ｍ， ２Ｈ）， １．９４−１．８６ （ｍ， １Ｈ）， １．８６−１．７２ （ｍ， ４Ｈ）， １．６８−１．６０ （ｍ， ２Ｈ）， １．５８−１．４７ （ｍ， ２Ｈ）， １．４６−１．２０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．９７−０．８３ （ｍ， ４Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１７Ｈ２５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２６１．１、実測値２６１．１。
ＩＶ−Ｂ４の合成
Ｎ２下での１０℃で３０分間の撹拌後、ＬｉＣｌ（１７８ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ，無水）のＴＨＦ（５ｍＬ，無水）中の懸濁物にＦｅＣｌ３（１．２９ｇ，８．１ｍｍｏｌ，無水）を添加した。−３０℃への冷却後、ＭｅＭｇＢｒ（５．１ｍＬ，ジエチルエーテル中３Ｍ）を滴下により添加した。−３０℃で１０分間の撹拌後、ＩＶ−Ｂ３（２００ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を添加した。−１５℃で２時間の撹拌後、クエン酸（１０ｍＬ，２０％水溶液）を添加し、混合物をＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を飽和ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ４（１３０ｍｇ，６１％）を固体として得た。Ｃ３の配置をＮＯＥによって帰属させた。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．４７−２．３７ （ｍ， １Ｈ）， ２．１３−２．０１ （ｍ， １Ｈ）， １．９３−１．７８ （ｍ， ４Ｈ）， １．７５−１．４８ （ｍ， ８Ｈ）， １．４１−１．１７ （ｍ， ９Ｈ）， ０．９２−０．８３ （ｍ， ５Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ１８Ｈ２７Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２５９．２、実測値２５９．２。
Ｂ５の合成
ＰＰｈ３ＥｔＢｒ（１．６１ｇ，４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）中の混合物に、ｔ−ＢｕＯＫ（４８６ｍｇ，４．３ｍｏｌ）を１５℃にてＮ２下で添加した。４０℃で１時間の撹拌後、ＩＶ−Ｂ４（０．１２ｇ，０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）中の溶液を、４０℃未満で分割して添加した。４０℃で１２時間の撹拌後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で１５℃にてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液を濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ５（９０ｍｇ，７２％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．１８−５．０２ （ｍ， １Ｈ）， ２．４１−２．３１ （ｍ， １Ｈ）， ２．２８−２．１３ （ｍ， ２Ｈ）， １．８３−１．６５ （ｍ， ８Ｈ）， １．５５−１．２９ （ｍ， ８Ｈ）， １．２３ （ｓ， ７Ｈ）， ０．９０−０．７８ （ｍ， ５Ｈ）．
ＩＶ−Ｂ６の合成
ＩＶ−Ｂ５（９０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中の溶液に、９−ＢＢＮ二量体（２２８ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。４５℃で１２時間の撹拌後、エタノール（１ｍＬ）を１５℃で、その後、ＮａＯＨ水溶液（０．９３ｍＬ，５．０Ｍ）を０℃で、そしてＨ２Ｏ２（０．４７ｍＬ，１０Ｍ，２５ｍｍｏｌ）を０℃で滴下により添加した。７８℃で１時間の撹拌後、混合物を１５℃に冷却し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２０ｍＬ）を添加した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ６（７５ｍｇ，７９％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．７８−３．６８ （ｍ， １Ｈ）， １．９８−１．７４ （ｍ， ４Ｈ）， １．７３−１．６２ （ｍ， ５Ｈ）， １．５７−１．４８ （ｍ， ２Ｈ）， １．４７−１．３２ （ｍ， ５Ｈ）， １．２８−１．１８ （ｍ， １１Ｈ）， １．１８−１．１３ （ｍ， １Ｈ）， ０．８８−０．７５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．６４ （ｓ， ３Ｈ）
ＩＶ−Ｂ７の合成
ＩＶ−Ｂ６（７５ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中の溶液に、デス−マーチンペルヨージナン（２０７ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）を３０℃で添加した。３０℃で１時間の撹拌後、混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチした。有機相を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３／Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（１：１，２×１０ｍＬ）、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１８％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ７（４０ｍｇ，５４％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．５５ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２１−２．１０ （ｍ， ４Ｈ）， ２．０４−１．９４ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．６１ （ｍ， ７Ｈ）， １．４８−１．３３ （ｍ， ５Ｈ）， １．３２−１．１９ （ｍ， ９Ｈ）， ０．９１−０．７９ （ｍ， ２Ｈ）， ０．５９ （ｓ， ３Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２０Ｈ３１Ｏ ［Ｍ−Ｈ２Ｏ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値２８７．２、実測値２８７．２。
実施例ＩＶ−４：１−（２−（（３Ｓ，３ａＳ，５ａＲ，５ｂＳ，８Ｒ，９ａＳ，１０ａＲ，１０ｂＳ）−８−ヒドロキシ−３ａ，８−ジメチルヘキサデカヒドロシクロペンタ［ａ］フルオレン−３−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（ＩＶ−Ｂ９）の合成
Ｂ８の合成
ＩＶ−Ｂ７（３５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．５ｍｌ）中の溶液に、ＨＢｒ（４．６２ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（２０．１ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。２５℃で２時間の撹拌後、混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２ｍＬ）および飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２ｍＬ）によってクエンチし、水（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧中で濃縮して、ＩＶ−Ｂ８（４４ｍｇ）を固体として得、これを次の工程のために直接使用した。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９７−３．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．８４ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２４−２．１４ （ｍ， １Ｈ）， １．９４−１．８７ （ｍ， １Ｈ）， １．８１−１．６５ （ｍ， ８Ｈ）， １．３８−１．２１ （ｍ， １２Ｈ）， ０．９１−０．８０ （ｍ， ３Ｈ）， ０．６２ （ｓ， ３Ｈ）．
ＩＶ−Ｂ９の合成
ＩＶ−Ｂ８（４４ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（１６ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４８ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１２時間の撹拌後、混合物を水（５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をブライン（５ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜４３％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、ＩＶ−Ｂ９（２２ｍｇ，４９％）を固体として得た。
１ＨＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８６ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．０８−５．０２ （ｍ， １Ｈ）， ４．９４−４．８７ （ｍ， １Ｈ）， ２．６３ （ｔ， Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．２６−２．１６ （ｍ， １Ｈ）， ２．０６−１．９９ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．７０ （ｍ， ６Ｈ）， １．４６−１．１７ （ｍ， １５Ｈ）， ０．９１−０．８３ （ｍ， ２Ｈ）， ０．６５ （ｓ， ３Ｈ）． ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２４Ｈ３３Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３９６．２、実測値３９６．２。
実施例ＩＶ−５：
ＴＢＰＳ結合のステロイド阻害
以下の表ＩＶ−２では、Ａは０．０１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｂは０．０１μＭから０．１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｃは０．１μＭから１．０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｄは１．０μＭから１０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｅは１０μＭ以上を意味する。
実施例Ｖ−１：１−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＳ，６ｂＲ，８ａＳ，１０Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−１０−ヒドロキシ−３ａ，１０，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロナフト［２，１−ｅ］アズレン−４−イル）エタン−１−オン（Ｖ−Ａ８）の合成
Ｖ−Ａ２の合成
０℃のＶ−Ａ１（４ｇ，１２ｍｍｏｌ，ＷＯ２０１８０１３６１５号で報告されている）のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の溶液に、シリカゲル（５ｇ）およびＰＣＣ（５．１７ｇ，２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で２時間撹拌した。ＰＥ（５０ｍＬ）を反応混合物に添加した。得られた混合物をセライトのパッドで濾過し、濾過ケークをＤＣＭ（８０ｍＬ）で洗浄した。濾液を濃縮し、残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５％〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ２（２．５ｇ，６３．１％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．５１−５．４１ （ｍ， １Ｈ）， ２．６０ （ｔ， Ｊ＝１２．８ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．４１−２．２４ （ｍ， ３Ｈ）， １．９５−１．７８ （ｍ， ２Ｈ）， １．７５−１．６８ （ｍ， １Ｈ）， １．６３−１．５９ （ｍ， ３Ｈ）， １．５５−１．４８ （ｍ， ３Ｈ）， １．４６−１．２７ （ｍ， ９Ｈ）， １．２３ （ｓ， ３Ｈ）， １．２１ （ｓ， ３Ｈ）， １．１５−０．９８ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８６ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｖ−Ａ３の合成
Ｖ−Ａ２（２．４ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）およびＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（４．５７ｍＬ，３６．３ｍｍｏｌ）の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の溶液に、ＴＭＳＣＨＮ２（１０．８ｍＬ，２１．７ｍｍｏｌ）（ヘキサン中２Ｍ）を−２０℃で滴下により添加した。Ｎ２下にて−１５℃で４時間の撹拌後、反応混合物を氷水（８０ｍＬ）に注ぎ、ＣＨ２Ｃｌ２（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｖ−Ａ３（２．５ｇ）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ． ５．４２−４．３２ （ｍ， １Ｈ）， ２．８０−２．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．６４−２．５２ （ｍ， １Ｈ）， ２．３４−２．２３ （ｍ， ２Ｈ）， １．９９−１．８１ （ｍ， ３Ｈ）， １．７６−１．６５ （ｍ， ４Ｈ）， １．５４−１．４３ （ｍ， ６Ｈ）， １．４０ （ｓ， ３Ｈ）， １．３５−１．０９ （ｍ， １１Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）， ０．１０−１．０６ （ｍ， ９Ｈ）．
Ｖ−Ａ４の合成
Ｖ−Ａ３（２．５ｇ，５．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中の溶液に、２Ｎ ＨＣｌ（３．５９ｍＬ，７．１８ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で３時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５〜２０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ４（１ｇ，４８．５％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ５．４１−５．３２ （ｍ， １Ｈ）， ２．８０−２．７０ （ｍ， １Ｈ）， ２．６４−２．５１ （ｍ， １Ｈ）， ２．３５−２．２２ （ｍ， ２Ｈ）， ２．００−１．８０ （ｍ， ３Ｈ）， １．７５−１．６１ （ｍ， ４Ｈ）， １．５４−１．４４ （ｍ， ６Ｈ）， １．４０ （ｓ， ３Ｈ）， １．３７−１．０６ （ｍ， １１Ｈ）， ０．９２−０．８３ （ｍ， １Ｈ）， ０．７２ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｖ−Ａ５の合成
Ｖ−Ａ４（６５０ｍｇ，１．８８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＴｓＮＨＮＨ２（５２５ｍｇ，２．８２ｍｍｏｌ）を添加した。８０℃で２０時間の還流後、混合物を水（５０ｍＬ）に添加し、水相をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｖ−Ａ５（９６０ｍｇ）を固体として得た。
Ｖ−Ａ６の合成
Ｖ−Ａ５（９６０ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＮａＢＨ４（１４１ｍｇ，３．７４ｍｍｏｌ）を添加した。還流状態での８０℃で１６時間の撹拌後、混合物に水（８０ｍＬ）を添加し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ６（３００ｍｇ）を油状物として得た。
Ｖ−Ａ７の合成
Ｖ−Ａ６（３００ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の溶液に、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ（０．５ｍＬ，１０Ｍ，５ｍｍｏｌ）を添加した。４０℃で１２時間の撹拌後、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）、その後、ＮａＯＨ（１．８１ｍＬ，５Ｍ）およびＨ２Ｏ２（１ｍＬ，１０Ｍ）を混合物に滴下により添加した。６０℃で１時間の撹拌後、混合物をＮａ２Ｓ２Ｏ３（５０ｍＬ，１０％）によってクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２×８０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮し、残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１５％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ７（６０ｍｇ，１８．９％）を油状物として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９２−３．６６ （ｍ， １Ｈ）， ２．０７−１．９７ （ｍ， １Ｈ）， １．８２−１．５９ （ｍ， ６Ｈ）， １．５５−１．３５ （ｍ， １０Ｈ）， １．３４−１．１０ （ｍ， １３Ｈ）， １．０７−０．９０ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８７−０．８１ （ｍ， ３Ｈ）， ０．８４−０．７１ （ｍ， ３Ｈ）．
Ｖ−Ａ８の合成
Ｖ−Ａ７（６０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中の溶液に、ＤＭＰ（１４５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）および飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（２０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭ（２×５０ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中０〜１０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ８（４０ｍｇ，６４．４％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ２．６２ （ｔ， Ｊ＝９．６ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．１２ （ｓ， ３Ｈ）， ２．０２−１．８６ （ｍ， ２Ｈ）， １．８１−１．７４ （ｍ， ２Ｈ）， １．７２−１．５６ （ｍ， ５Ｈ）， １．５０−１．３０ （ｍ， ９Ｈ）， １．２８−１．１４ （ｍ， ８Ｈ）， １．０５− ０．９３ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８０ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６８ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ／ＭＳ純度９９％、Ｃ２３Ｈ３７Ｏ ［Ｍ−ＯＨ］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値３２９．３、実測値３２９．３。
実施例Ｖ−２：１−（２−（（３ａＳ，４Ｓ，６ａＳ，６ｂＲ，８ａＳ，１０Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−１０−ヒドロキシ−３ａ，１０，１２ａ−トリメチルオクタデカヒドロナフト［２，１−ｅ］アズレン−４−イル）−２−オキソエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（Ｖ−Ａ１０）の合成
Ｖ−Ａ９の合成
Ｖ−Ａ８（３０ｍｇ，０．０８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の溶液に、ＨＢｒ（４ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ，水中４０％）およびＢｒ２（２０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を２５℃で添加した。３時間の撹拌後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）によってクエンチし、水（２０ｍＬ）で処理した。水溶液をＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機溶液をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、Ｖ−Ａ９（３５ｍｇ，９５．１％）を油状物として得、これを次の工程のために直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ３．９２ （ｓ， ２Ｈ）， ２．９１ （ｔ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０１−１．９２ （ｍ， １Ｈ）， １．８３−１．５９ （ｍ， ８Ｈ）， １．５０−１．３８ （ｍ， ６Ｈ）， １．３７−１．１４ （ｍ， １０Ｈ）， １．０１−０．９１ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８９−０．８０ （ｍ， ４Ｈ）， ０．６７ （ｓ， ３Ｈ）．
Ｖ−Ａ１０の合成
Ｖ−Ａ９（３５ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３４ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）および１Ｈ−ピラゾール−４−カルボニトリル（１２ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。２５℃で１４時間の撹拌後、混合物を水（２０ｍＬ）に添加し、ＥｔＯＡｃ（２×３０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮した。残渣をフラッシュカラム（ＰＥ中５〜３０％のＥｔＯＡｃ）によって精製して、Ｖ−Ａ１０（１９ｍｇ，５２．９％）を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ３） δＨ ７．８４ （ｓ， １Ｈ）， ７．８１ （ｓ， １Ｈ）， ５．０６−４．８８ （ｍ， ２Ｈ）， ２．６９ （ｔ， Ｊ＝９．２ Ｈｚ， １Ｈ）， ２．０４−１．９５ （ｍ， １Ｈ）， １．９３−１．８２ （ｍ， ２Ｈ）， １．７９−１．６１ （ｍ， ５Ｈ）， １．５５−１．４１ （ｍ， ８Ｈ）， １．３８−１．１４ （ｍ， １０Ｈ）， １．０８−０．９５ （ｍ， ２Ｈ）， ０．８６ （ｓ， ３Ｈ）， ０．６９ （ｓ， ３Ｈ）； ＬＣ−ＥＬＳＤ純度９９％、Ｃ２７Ｈ３９Ｎ３Ｏ２ ［Ｍ＋１］＋のＭＳ ＥＳＩ計算値４３７．３、実測値４３８．３。
実施例Ｖ−３：生物学的データ
ＴＢＰＳ結合のステロイド阻害
以下の表Ｖ−２では、Ａは０．０１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｂは０．０１μＭから０．１μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｃは０．１μＭから１．０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｄは１．０μＭから１０μＭ未満のＴＢＰＳ ＩＣ５０（μＭ）を示し、Ｅは１０μＭ以上を意味する。
等価物および範囲
請求項において、冠詞（例えば、「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」）は、反対のことが示されていないかまたは別段文脈から明らかでない限り、１つまたはそれより多いことを意味し得る。反対のことが示されていないかまたは別段文脈から明らかでない限り、ある群の１つ以上のメンバー間に「または」を含む請求項または説明は、１つの、１つより多いまたはすべての群メンバーが、所与の生成物またはプロセスに存在するか、使用されているか、または別途関連していることを満たすと考えられる。本発明は、その群の厳密に１つのメンバーが、所与の生成物またはプロセスに存在するか、使用されているか、または別途関連している実施形態を含む。本発明は、１つより多いまたはすべての群メンバーが、所与の生成物またはプロセスに存在するか、使用されているか、または別途関連している実施形態を含む。
さらに、本発明は、列挙される請求項の１つ以上からの１つ以上の制限、エレメント、節および記述用語が別の請求項に導入されているすべてのバリエーション、組み合わせおよび順列を包含する。例えば、別の請求項に従属している任意の請求項は、同じ基本請求項に従属している他の任意の請求項に見られる１つ以上の制限を含むように改変され得る。エレメントが、例えば、マーカッシュ群の形式でリストとして提示される場合、そのエレメントの各部分群もまた開示され、任意のエレメントが、その群から除去され得る。一般に、本発明または本発明の局面が、特定のエレメントおよび／または特徴を含むと言及される場合、本発明または本発明の局面のある特定の実施形態は、そのようなエレメントおよび／もしくは特徴からなるかまたはそれらから本質的になると理解されるべきである。単純にする目的で、それらの実施形態は、この通りの言葉で本明細書中に明確に示されていない。用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「含む（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」は、オープンであるように意図されており、さらなるエレメントまたは工程を含むことを許容することも注意されたい。範囲が与えられている場合、終点は含まれる。さらに、別段示されないかまたは別段文脈および当業者の理解から明らかでない限り、範囲として表現された値は、文脈が明らかに他のことを指示しない限り、本発明の種々の実施形態において述べられた範囲内の任意の特定の値または部分範囲をその範囲の下限の単位の１０分の１まで想定し得る。
本願は、様々な発行済特許、公開特許出願、学術論文、および他の刊行物（これらのすべてが、参照により本明細書中に援用される）について言及する。援用される任意の参考文献と本明細書との間に矛盾が存在する場合、本明細書が支配するものとする。さらに、従来技術の範囲内に含まれる本発明の任意の特定の実施形態は、請求項の任意の１つ以上から明白に除外され得る。そのような実施形態は、当業者に公知であると見なされるので、それらは、その除外が本明細書中に明示的に示されなかったとしても、除外され得る。本発明の任意の特定の実施形態は、従来技術の存在に関係しているか否かを問わず、任意の請求項から、任意の理由で除外され得る。
当業者は、単なる慣用的な実験法を使用して、本明細書中に記載される特定の実施形態に対する多くの等価物を認識し得るかまたは確かめることができるだろう。本明細書中に記載される本実施形態の範囲は、上記の説明に限定されると意図されておらず、それは、添付の特許請求の範囲に示されるとおりである。当業者は、以下の特許請求の範囲に定義されるような本発明の精神または範囲から逸脱することなく、この説明に対する様々な変更および改変が行われ得ることを認識するだろう。

Claims (514)

  1. 式（Ｉ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（Ｉ−Ｉ）において、
    ｔは１または２であり；
    Ｒ７は、水素またはメチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ７は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ９は、水素または置換もしくは非置換アルキルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂ、Ｒ１９ａ、またはＲ１９ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂ、Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂ、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのうちの任意の１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ１３の各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか；
    またはＲ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し、ここでＲ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成する場合、Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ８、およびＲ１３の少なくとも１つは、エチル、置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１でなければならず；
    ここで、Ｒ８とＲ１３との両方がメチルであることはできず；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ６ａまたはＲ６ｂの一方およびＲ７は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  2. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの両方が水素である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ１５ａおよびＲ１５ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ１５ａまたはＲ１５ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの両方が水素である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂの両方が水素である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物。
  20. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜１９のいずれか１項に記載の化合物。
  21. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
  22. Ｒ１７ａまたはＲ１７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
  23. Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
  24. Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
  25. Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
  26. Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの両方が水素である、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
  27. Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜２６のいずれか１項に記載の化合物。
  28. Ｒ１８ａおよびＲ１８ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
  29. Ｒ１８ａまたはＲ１８ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物。
  30. Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
  31. Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜３０のいずれか１項に記載の化合物。
  32. Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜３１のいずれか１項に記載の化合物。
  33. Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂの両方が水素である、請求項１〜３２のいずれか１項に記載の化合物。
  34. Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
  35. Ｒ１９ａおよびＲ１９ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
  36. Ｒ１９ａまたはＲ１９ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
  37. Ｒ７が、シス位の水素である、請求項１〜３６のいずれか１項に記載の化合物。
  38. Ｒ７が、トランス位の水素である、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物。
  39. Ｒ７が、シス位のメチルである、請求項１〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
  40. Ｒ７が、トランス位のメチルである、請求項１〜３９のいずれか１項に記載の化合物。
  41. ｔが、１である、請求項１〜４０のいずれか１項に記載の化合物。
  42. ｔが、２である、請求項１〜４１のいずれか１項に記載の化合物。
  43. Ｒ３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項１〜４２のいずれか１項に記載の化合物。
  44. Ｒ３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物。
  45. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜４４のいずれか１項に記載の化合物。
  46. Ｒ３が、水素である、請求項１〜４５のいずれか１項に記載の化合物。
  47. Ｒ３が、置換アルキルである、請求項１〜４６のいずれか１項に記載の化合物。
  48. Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項１〜４７のいずれか１項に記載の化合物。
  49. Ｒ３が、メチルである、請求項１〜４８のいずれか１項に記載の化合物。
  50. Ｒ９が、水素である、請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物。
  51. Ｒ９が、置換アルキルである、請求項１〜５０のいずれか１項に記載の化合物。
  52. Ｒ９が、非置換アルキルである、請求項１〜５１のいずれか１項に記載の化合物。
  53. Ｒ９が、メチルである、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物。
  54. Ｒ９が、−ＯＣＨ３である、請求項１〜５３のいずれか１項に記載の化合物。
  55. Ｒ９が、エチルである、請求項１〜５４のいずれか１項に記載の化合物。
  56. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項１〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
  57. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜５６のいずれか１項に記載の化合物。
  58. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである、請求項１〜５７のいずれか１項に記載の化合物。
  59. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または非置換アルキルである、請求項１〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
  60. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である、請求項１〜５９のいずれか１項に記載の化合物。
  61. Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂは、水素である、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物。
  62. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである、請求項１〜６１のいずれか１項に記載の化合物。
  63. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである、請求項１〜６２のいずれか１項に記載の化合物。
  64. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ基を形成する、請求項１〜６３のいずれか１項に記載の化合物。
  65. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜６７のいずれか１項に記載の化合物。
  66. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
  67. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜６６のいずれか１項に記載の化合物。
  68. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂの両方が水素である、請求項１〜６７のいずれか１項に記載の化合物。
  69. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１〜６８のいずれか１項に記載の化合物。
  70. Ｒ８またはＲ１３が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜６９のいずれか１項に記載の化合物。
  71. Ｒ８またはＲ１３が、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物。
  72. Ｒ８またはＲ１３が、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物。
  73. 前記アルキルが、ヘテロアリールで置換されている、請求項７２に記載の化合物。
  74. 前記アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている、請求項７２に記載の化合物。
  75. Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜７４のいずれか１項に記載の化合物。
  76. Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜７４のいずれか１項に記載の化合物。
  77. Ｒ５ａおよびＲ５ｂが各々、水素である、請求項１〜７４のいずれか１項に記載の化合物。
  78. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉａ）または式（Ｉ−Ｉａｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  79. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｂ）または式（Ｉ−Ｉｂｂ）
    の化合物である、請求項７８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  80. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｃ）または式（Ｉ−Ｉｃｂ）
    の化合物であり、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項７８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  81. Ｒ１が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項７８〜７９のいずれか１項に記載の化合物。
  82. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｎまたはｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項７８〜８１のいずれか１項に記載の化合物。
  83. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｎまたはｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項７８〜８２のいずれか１項に記載の化合物。
  84. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｄ）または式（Ｉ−Ｉｄｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  85. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｅ）または式（Ｉ−Ｉｅｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｅは、０、１、２、または３であり；
    ｐは、０、１、または３であり；
    Ｒ５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  86. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｆ）または式（Ｉ−Ｉｆｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  87. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｇ）または式（Ｉ−Ｉｇｂ）
    の化合物であり、
    ここで、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成し；
    ｕは、０、１、または２である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  88. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｈ）または式（Ｉ−Ｉｈｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１０の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｍは、０、１、２、または３である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  89. 前記化合物が、式（Ｉ−Ｉｉ）または式（Ｉ−Ｉｉｂ）
    の化合物であり、
    ここで、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成し、ｎは、０、１、２または３である、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  90. 前記化合物が、（Ｉ−Ｉｋ）または式（Ｉ−Ｉｋｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；Ｒ１２は、−Ｎ（Ｒａｂ）２、−ＯＲａｂであり、ここでＲａｂの各々は独立して、Ｈ、置換もしくは非置換アルキル、−ＳＯ２（Ｒ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５であり、ここでＲ１５は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換シクロアルカンである、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  91. 式（Ｉ−ＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（Ｉ−ＩＩ）において、
    Ｒ７７は、水素またはメチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ７は存在せず；
    Ｒ２３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ２９は、水素または置換もしくは非置換アルキルであり；
    Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ２６ａおよびＲ２６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ２１ａ、Ｒ２１ｂ、Ｒ２５ａ、Ｒ２５ｂ、Ｒ３６ａ、Ｒ３６ｂ、Ｒ２７ａ、Ｒ２７ｂ、Ｒ２９ａ、またはＲ２９ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ２１ａおよびＲ２１ｂ、Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂ、Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂ、Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂ、ならびにＲ２９ａおよびＲ２９ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ５５ａ、Ｒ５５ｂ、Ｒ３３ａ、およびＲ３３ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ２６ａまたはＲ２６ｂの一方は存在せず、単結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｃ５の水素はα位またはβ位にある、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  92. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１に記載の化合物。
  93. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１または９２に記載の化合物。
  94. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜９３のいずれか１項に記載の化合物。
  95. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂの両方が水素である、請求項９１〜９４のいずれか１項に記載の化合物。
  96. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜９５のいずれか１項に記載の化合物。
  97. Ｒ２５ａおよびＲ２５ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項９１〜９６のいずれか１項に記載の化合物。
  98. Ｒ２５ａまたはＲ２５ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項９１〜９７のいずれか１項に記載の化合物。
  99. Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜９８のいずれか１項に記載の化合物。
  100. Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９７〜９９のいずれか１項に記載の化合物。
  101. Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１００のいずれか１項に記載の化合物。
  102. Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂの両方が水素である、請求項９１〜１０１のいずれか１項に記載の化合物。
  103. Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１０２のいずれか１項に記載の化合物。
  104. Ｒ３６ａおよびＲ３６ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項９１〜１０３のいずれか１項に記載の化合物。
  105. Ｒ３６ａまたはＲ３６ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項９１〜１０４のいずれか１項に記載の化合物。
  106. Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１０５のいずれか１項に記載の化合物。
  107. Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１０６のいずれか１項に記載の化合物。
  108. Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１０７のいずれか１項に記載の化合物。
  109. Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂの両方が水素である、請求項９１〜１０８のいずれか１項に記載の化合物。
  110. Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物。
  111. Ｒ２７ａおよびＲ２７ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項９１〜１１０のいずれか１項に記載の化合物。
  112. Ｒ２７ａまたはＲ２７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項９１〜１１１のいずれか１項に記載の化合物。
  113. Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１１２のいずれか１項に記載の化合物。
  114. Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１１３のいずれか１項に記載の化合物。
  115. Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１１４のいずれか１項に記載の化合物。
  116. Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂの両方が水素である、請求項９１〜１１５のいずれか１項に記載の化合物。
  117. Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１１６のいずれか１項に記載の化合物。
  118. Ｒ２９ａおよびＲ２９ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項９１〜１１７のいずれか１項に記載の化合物。
  119. Ｒ２９ａまたはＲ２９ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項９１〜１１８のいずれか１項に記載の化合物。
  120. Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１１９のいずれか１項に記載の化合物。
  121. Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１２０のいずれか１項に記載の化合物。
  122. Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１２１のいずれか１項に記載の化合物。
  123. Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂの両方が水素である、請求項９１〜１２２のいずれか１項に記載の化合物。
  124. Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１２３のいずれか１項に記載の化合物。
  125. Ｒ２１ａおよびＲ２１ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項９１〜１２４のいずれか１項に記載の化合物。
  126. Ｒ２１ａまたはＲ２１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項９１〜１２５のいずれか１項に記載の化合物。
  127. Ｒ７７が、シス位の水素である、請求項９１〜１２６のいずれか１項に記載の化合物。
  128. Ｒ７７が、トランス位の水素である、請求項９１〜１２７のいずれか１項に記載の化合物。
  129. Ｒ７７が、シス位のメチルである、請求項９１〜１２８のいずれか１項に記載の化合物。
  130. Ｒ７７が、トランス位のメチルである、請求項９１〜１２９のいずれか１項に記載の化合物。
  131. Ｒ２３が、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項９１〜１３０のいずれか１項に記載の化合物。
  132. Ｒ２３が、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１３１のいずれか１項に記載の化合物。
  133. Ｒ２３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１３２のいずれか１項に記載の化合物。
  134. Ｒ２３が、水素である、請求項９１〜１３３のいずれか１項に記載の化合物。
  135. Ｒ２３が、置換アルキルである、請求項９１〜１３４のいずれか１項に記載の化合物。
  136. Ｒ２３が、非置換アルキルである、請求項９１〜１３５のいずれか１項に記載の化合物。
  137. Ｒ２３が、メチルである、請求項９１〜１３６のいずれか１項に記載の化合物。
  138. Ｒ２９が、水素である、請求項９１〜１３７のいずれか１項に記載の化合物。
  139. Ｒ２９が、置換アルキルである、請求項９１〜１３８のいずれか１項に記載の化合物。
  140. Ｒ２９が、非置換アルキルである、請求項９１〜１３９のいずれか１項に記載の化合物。
  141. Ｒ２９が、メチルである、請求項９１〜１４０のいずれか１項に記載の化合物。
  142. Ｒ２９が、−ＯＣＨ３である、請求項９１〜１４１のいずれか１項に記載の化合物。
  143. Ｒ２９が、エチルである、請求項９１〜１４２のいずれか１項に記載の化合物。
  144. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項９１〜１４３のいずれか１項に記載の化合物。
  145. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項９１〜１４４のいずれか１項に記載の化合物。
  146. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが独立して、水素または置換アルキルである、請求項９１〜１４５のいずれか１項に記載の化合物。
  147. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂは独立して、水素または非置換アルキルである、請求項９１〜１４６のいずれか１項に記載の化合物。
  148. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの両方が水素である、請求項９１〜１４７のいずれか１項に記載の化合物。
  149. Ｒ２６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ２６ｂが、水素である、請求項９１〜１４８のいずれか１項に記載の化合物。
  150. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの両方がハロである、請求項９１〜１４９のいずれか１項に記載の化合物。
  151. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂの両方がアルキルである、請求項９１〜１５０のいずれか１項に記載の化合物。
  152. Ｒ２６ａおよびＲ２６ｂが一緒になってオキソ基を形成する、請求項９１〜１５１のいずれか１項に記載の化合物。
  153. Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１５２のいずれか１項に記載の化合物。
  154. Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、置換もしくは非置換アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１５３のいずれか１項に記載の化合物。
  155. Ｒ５５ａまたはＲ５５ｂが、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＡ１または−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである、請求項９１〜１５４のいずれか１項に記載の化合物。
  156. 前記アルキルが、ヘテロアリールで置換されている、請求項１５５に記載の化合物。
  157. 前記アルキルが、５員ヘテロアリールで置換されている、請求項１５５に記載の化合物。
  158. Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１５７のいずれか１項に記載の化合物。
  159. Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項９１〜１５８のいずれか１項に記載の化合物。
  160. Ｒ３３ａおよびＲ３３ｂが各々、水素である、請求項９１〜１５９のいずれか１項に記載の化合物。
  161. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩａ）または式（Ｉ−ＩＩａｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ３１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｄは、０、１、２、または３であり、ｖは、０、１、２、または３である、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  162. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｂ）または式（Ｉ−ＩＩｂｂ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ３１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｖは、０、１、２、または３である、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  163. Ｒ３１が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１６１〜１６３のいずれか１項に記載の化合物。
  164. Ｒ３１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｎまたはｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項１６２〜１６３のいずれか１項に記載の化合物。
  165. Ｒ３１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項１６２〜１６４のいずれか１項に記載の化合物。
  166. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｄ）または式（Ｉ−ＩＩｄｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｖは、０、１、２、または３であり；Ｒ１０は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  167. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｅ）または式（Ｉ−ＩＩｅｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｎは、０、１、２、または３であり；
    ｖは、０、１、２、または３であり；
    ｐは、０、１、または３であり；
    Ｒ５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  168. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｆ）または式（Ｉ−ＩＩｆｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｖは、０、１、２、または３であり；Ｒ１０は独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  169. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｇ）または式（Ｉ−ＩＩｇｂ）
    の化合物であり、
    ここで、各ｖは、０、１、２または３であり、Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  170. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｈ）または式（Ｉ−ＩＩｈｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｖの各々は、０、１、２、または３であり；
    Ｒ１０は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；
    ｍは、０、１、２、または３である、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  171. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｉ）または式（Ｉ−ＩＩｉｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｖは、０、１、２、または３であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  172. 請求項１〜１７１のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能な賦形剤を含む薬学的組成物。
  173. ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、前記被験体に有効量の請求項１〜１７２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含む、方法。
  174. 前記ＣＮＳ関連障害が、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である、請求項１７３に記載の方法。
  175. 前記ＣＮＳ関連障害が、うつである、請求項１７３に記載の方法。
  176. 前記ＣＮＳ関連障害が、産後うつである、請求項１７３に記載の方法。
  177. 前記ＣＮＳ関連障害が、大うつ病性障害である、請求項１７３に記載の方法。
  178. 前記大うつ病性障害が、中程度の大うつ病性障害である、請求項１７７に記載の方法。
  179. 前記大うつ病性障害が、重度の大うつ病性障害である、請求項１７７に記載の方法。
  180. Ｒ３が、メトキシメチルまたはエトキシメチルである、請求項１〜１７１のいずれか１項に記載の化合物。
  181. Ｒ８またはＲ１３が−Ｃ（Ｏ）ＣＨ３である場合、Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１〜１７１のいずれか１項に記載の化合物。
  182. 前記化合物が、式（Ｉ−ＩＩｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；Ｒ１２は、−Ｎ（Ｒａｂ）２、−ＯＲａｂであり、ここでＲａｂの各々は独立して、Ｈ、置換もしくは非置換アルキル、−ＳＯ２（Ｒ１５）、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５であり、ここでＲ１５は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換シクロアルカンである、請求項９１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  183. Ｒ８またはＲ１３が、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１は、置換アルキルである、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物。
  184. Ｒ８およびＲ１３が一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成する、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物。
  185. 式（ＩＩ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＩ−Ｉ）において、
    ｔは、１であり；
    ｎは、０、１、または２であり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ５は、水素またはメチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、またはＲ１２ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ３ａおよびＲ３ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ７ａおよびＲ７ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１２ａおよびＲ１２ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    ここでＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、またはＲ４ｂの少なくとも１つは、ヒドロキシルであり；
    Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、およびＲ１６ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、ｎが０であり、ｔが１であり、Ｒ１９がメチルであり、Ｒ５が水素であり、Ｒ３ａがヒドロキシルであり、環Ｂが二重結合を有し、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ａａ、Ｒ２ａｂ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ａ、Ｒ１５ｂ、Ｒ１６ａ、およびＲ１６ｂが各々水素である場合、Ｒ１は、メチルではなく；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が環Ｂ内に存在する場合、Ｒ６ａまたはＲ６ｂの一方およびＲ５は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  186. Ｒ１９が、水素である、式（ＩＩ−Ｉ）の化合物。
  187. 式（ＩＩ−ＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＩ−ＩＩ）において、
    可変基は、式（ＩＩ−Ｉ）に記載される通りに定義され；ここでＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ａ、またはＲ３ｂの少なくとも１つは、ヒドロキシルである、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  188. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５または１８６に記載の化合物。
  189. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜１８７のいずれか１項に記載の化合物。
  190. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜１８８のいずれか１項に記載の化合物。
  191. Ｒ２ａおよびＲ２ｂの両方が水素である、請求項１８５〜１８９のいずれか１項に記載の化合物。
  192. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜１９０のいずれか１項に記載の化合物。
  193. Ｒ２ａおよびＲ２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜１９１のいずれか１項に記載の化合物。
  194. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８９〜１９２のいずれか１項に記載の化合物。
  195. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８９〜１９３のいずれか１項に記載の化合物。
  196. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜１９４のいずれか１項に記載の化合物。
  197. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜１９５のいずれか１項に記載の化合物。
  198. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂの両方が水素である、請求項１８５〜１９６のいずれか１項に記載の化合物。
  199. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜１９７のいずれか１項に記載の化合物。
  200. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜１９８のいずれか１項に記載の化合物。
  201. Ｒ２ａａおよびＲ２ａｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜１９９のいずれか１項に記載の化合物。
  202. Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２００のいずれか１項に記載の化合物。
  203. Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２０１のいずれか１項に記載の化合物。
  204. Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２０２のいずれか１項に記載の化合物。
  205. Ｒ１ａおよびＲ１ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２０３のいずれか１項に記載の化合物。
  206. Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２０４のいずれか１項に記載の化合物。
  207. Ｒ１ａおよびＲ１ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜２０５のいずれか１項に記載の化合物。
  208. Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜２０６のいずれか１項に記載の化合物。
  209. Ｒ４ａまたはＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２０７のいずれか１項に記載の化合物。
  210. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２０８のいずれか１項に記載の化合物。
  211. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２０９のいずれか１項に記載の化合物。
  212. Ｒ４ａおよびＲ４ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２１０のいずれか１項に記載の化合物。
  213. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２１１のいずれか１項に記載の化合物。
  214. Ｒ４ａおよびＲ４ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜２１２のいずれか１項に記載の化合物。
  215. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜２１３のいずれか１項に記載の化合物。
  216. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２１４のいずれか１項に記載の化合物。
  217. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２１５のいずれか１項に記載の化合物。
  218. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２１６のいずれか１項に記載の化合物。
  219. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２１７のいずれか１項に記載の化合物。
  220. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２１８のいずれか１項に記載の化合物。
  221. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜２１９のいずれか１項に記載の化合物。
  222. Ｒ１１ａまたはＲ１１ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜２２０のいずれか１項に記載の化合物。
  223. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソを形成することができる、請求項１８５〜２２１のいずれか１項に記載の化合物。
  224. Ｒ１５ａまたはＲ１５ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２２２のいずれか１項に記載の化合物。
  225. Ｒ１６ａまたはＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２２３のいずれか１項に記載の化合物。
  226. Ｒ７ａまたはＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２２４のいずれか１項に記載の化合物。
  227. Ｒ７ａおよびＲ７ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２２５のいずれか１項に記載の化合物。
  228. Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２２６のいずれか１項に記載の化合物。
  229. Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜２２７のいずれか１項に記載の化合物。
  230. Ｒ７ａまたはＲ７ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜２２８のいずれか１項に記載の化合物。
  231. Ｒ５が、Ｃ１９位に対してシス位の水素である、請求項１８５〜２２９のいずれか１項に記載の化合物。
  232. Ｒ５が、Ｃ１９位に対してトランス位の水素である、請求項１８５〜２３０のいずれか１項に記載の化合物。
  233. Ｒ５が、Ｃ１９位に対してシス位のメチルである、請求項１８５〜２３１のいずれか１項に記載の化合物。
  234. Ｒ５が、Ｃ１９位に対してトランス位のメチルである、請求項１８５〜２３２のいずれか１項に記載の化合物。
  235. ｎが、１である、請求項１８５〜２３３のいずれか１項に記載の化合物。
  236. ｎが、２である、請求項１８５〜２３４のいずれか１項に記載の化合物。
  237. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項１８５〜２３５のいずれか１項に記載の化合物。
  238. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２３６のいずれか１項に記載の化合物。
  239. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２３７のいずれか１項に記載の化合物。
  240. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、水素である、請求項１８５〜２３８のいずれか１項に記載の化合物。
  241. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、置換アルキルである、請求項１８５〜２３９のいずれか１項に記載の化合物。
  242. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、非置換アルキルである、請求項１８５〜２４０のいずれか１項に記載の化合物。
  243. Ｒ３ａまたはＲ３ｂが、メチルである、請求項１８５〜２４１のいずれか１項に記載の化合物。
  244. Ｒ１９が、エチルである、請求項１８５〜２４２のいずれか１項に記載の化合物。
  245. Ｒ１９が、置換アルキルである、請求項１８５〜２４３のいずれか１項に記載の化合物。
  246. Ｒ１９が、非置換アルキルである、請求項１８５〜２４４のいずれか１項に記載の化合物。
  247. Ｒ１９が、置換Ｃ２〜Ｃ６アルキルである、請求項１８５〜２４５のいずれか１項に記載の化合物。
  248. Ｒ１９が、非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキルである、請求項１８５〜２４６のいずれか１項に記載の化合物。
  249. Ｒ１９が、置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニルである、請求項１８５〜２４７のいずれか１項に記載の化合物。
  250. Ｒ１９が、非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニルである、請求項１８５〜２４８のいずれか１項に記載の化合物。
  251. Ｒ１９が、置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項１８５〜２４９のいずれか１項に記載の化合物。
  252. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項１８５〜２５０のいずれか１項に記載の化合物。
  253. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素または置換アルキルである、請求項１８５〜２５１のいずれか１項に記載の化合物。
  254. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２５２のいずれか１項に記載の化合物。
  255. Ｒ６ａが、ハロまたはアルキルであり、Ｒ６ｂが、水素である、請求項１８５〜２５３のいずれか１項に記載の化合物。
  256. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がハロである、請求項１８５〜２５４のいずれか１項に記載の化合物。
  257. Ｒ６ａおよびＲ６ｂの両方がアルキルである、請求項１８５〜２５５のいずれか１項に記載の化合物。
  258. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２５６のいずれか１項に記載の化合物。
  259. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、または−Ｎ（ＲＤ１）２であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２５７のいずれか１項に記載の化合物。
  260. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２５８のいずれか１項に記載の化合物。
  261. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２５９のいずれか１項に記載の化合物。
  262. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２６０のいずれか１項に記載の化合物。
  263. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの各々が独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシハロ、または−ＯＨである、請求項１８５〜２６１のいずれか１項に記載の化合物。
  264. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＨ、−ＯＣＨ３、または−ＣＨ（ＣＨ３）２である、請求項１８５〜２６２のいずれか１項に記載の化合物。
  265. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂの両方が水素である、請求項１８５〜２６３のいずれか１項に記載の化合物。
  266. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが一緒になってオキソを形成する、請求項１８５〜２６４のいずれか１項に記載の化合物。
  267. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂは、各々独立して、水素または置換もしくは非置換アルキルである、請求項１８５〜２６５のいずれか１項に記載の化合物。
  268. 環Ａが、
    からなる群から選択され、
    ここで、
    は、環Ａが環Ｂに結合していることを示す、請求項１８５〜２６６のいずれか１項に記載の化合物。
  269. Ｒ１が、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項１８５〜２６７のいずれか１項に記載の化合物。
  270. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリル、Ｃ５〜１０置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の５〜１０員ヘテロアリールであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５であり、ｎは、０、１、２、３、４、または５である、請求項１８５〜２６８のいずれか１項に記載の化合物。
  271. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリル、Ｃ５〜１０置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換の５〜１０員ヘテロアリールであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５であり、ｎは、０、１、２、３、４、または５である、請求項１８５〜２６９のいずれか１項に記載の化合物。
  272. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉａ）、（ＩＩ−Ｉａｂ）、または（ＩＩ−Ｉａｃ）：
    の化合物である、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  273. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｂ）、（ＩＩ−Ｉｂｂ）、または（ＩＩ−Ｉｂｃ）
    の化合物である、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  274. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｃ）、（ＩＩ−Ｉｃｂ）、または（ＩＩ−Ｉｃｃ）
    の化合物である、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  275. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｅ）、（ＩＩ−Ｉｅｂ）、または（ＩＩ−Ｉｅｃ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｐは、０、１、または３であり；
    Ｒ３２の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  276. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｇ）、（ＩＩ−Ｉｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｇｃ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  277. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｅｇ）、（ＩＩ−Ｉｅｇｂ）または（ＩＩ−Ｉｅｇｃ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  278. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｈ）、（ＩＩ−Ｉｈｂ）、または（ＩＩ−Ｉｈｃ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ３５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｒは、０、１、２、または３である、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  279. 式（ＩＩ−Ｉ）の前記化合物が、式（ＩＩ−Ｉｉ）、（ＩＩ−Ｉｉｂ）または（ＩＩ−Ｉｉｃ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項１８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  280. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩａ）または（ＩＩ−ＩＩａｂ）：
    の化合物である、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  281. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｂ）または（ＩＩ−ＩＩｂｂ）
    の化合物である、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  282. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｃ）または（ＩＩ−ＩＩｃｂ）
    の化合物である、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  283. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｅ）または（ＩＩ−ＩＩｅｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｐは、０、１、または３であり；
    Ｒ３２の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  284. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｇ） ｏｒ （ＩＩ−ＩＩｇｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  285. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｈ）または（ＩＩ−ＩＩｈｂ）
    の化合物であって、
    ここで、Ｒ３５の各々は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノであり；ｒは、０、１、２、または３である、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  286. 式（ＩＩ−ＩＩ）の前記化合物が、式（ＩＩ−ＩＩｉ）または（ＩＩ−ＩＩｉｂ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項１８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  287. 請求項１８５〜２８５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩、および薬学的に受容可能な賦形剤を含む薬学的組成物。
  288. ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、前記被験体に有効量の請求項１８５〜２８６のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含む、方法。
  289. 前記ＣＮＳ関連障害が、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である、請求項２８７に記載の方法。
  290. 前記ＣＮＳ関連障害が、うつである、請求項２８７に記載の方法。
  291. 前記ＣＮＳ関連障害が、産後うつである、請求項２８７に記載の方法。
  292. 前記ＣＮＳ関連障害が、大うつ病性障害である、請求項２８７に記載の方法。
  293. 前記大うつ病性障害が、中程度の大うつ病性障害である、請求項２８７に記載の方法。
  294. 前記大うつ病性障害が、重度の大うつ病性障害である、請求項２８７に記載の方法。
  295. ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、前記被験体に式（ＩＩＩ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含み、
    式（ＩＩＩ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１７ａおよびＲ１７ｂが一緒になってオキソ基を形成し；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、方法。
  296. 前記ＣＮＳ関連障害が、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である、請求項２９４に記載の方法。
  297. 前記ＣＮＳ関連障害が、産後うつである、請求項２９４または２９５に記載の方法。
  298. 前記ＣＮＳ関連障害が、大うつ病性障害である、請求項２９４〜２９６のいずれか１項に記載の方法。
  299. 前記ＣＮＳ関連障害に、長期投与されるかまたは急性に投与される、請求項２９４〜２９７のいずれか１項に記載の方法。
  300. 前記ＣＮＳ関連障害に、経口投与、静脈内投与、経皮投与、鼻腔内投与、または皮下投与される、請求項２９４〜２９８のいずれか１項に記載の方法。
  301. 前記ＣＮＳ関連障害に経口投与される、請求項２９４〜２９９のいずれか１項に記載の方法。
  302. 前記ＣＮＳ関連障害に静脈内投与される、請求項２９４〜３００のいずれか１項に記載の方法。
  303. 式（ＩＩＩ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＩＩ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１７ａおよびＲ１７ｂが一緒になってオキソ基を形成し；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  304. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２に記載の化合物。
  305. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２〜３０３のいずれか１項に記載の化合物。
  306. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２〜３０４のいずれか１項に記載の化合物。
  307. Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２〜３０５のいずれか１項に記載の化合物。
  308. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項３０２〜３０６のいずれか１項に記載の化合物。
  309. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２〜３０７のいずれか１項に記載の化合物。
  310. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３０２〜３０８のいずれか１項に記載の化合物。
  311. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉａ）
    の化合物である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  312. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｂ）
    の化合物である、請求項３０２〜３１０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  313. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｃ）
    の化合物である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  314. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｄ）
    の化合物である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  315. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｅ）
    の化合物である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  316. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、または２である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  317. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項３０２〜３０９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  318. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項３１５または３１６に記載の化合物。
  319. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物。
  320. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物。
  321. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３１５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  322. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、２、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３１６に記載の化合物。
  323. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項３２０または３２１に記載の化合物。
  324. ｍが１であり、ｎが１である、請求項３２０〜３２２のいずれか１項に記載の化合物。
  325. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＬ）
    の化合物である、請求項３１５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  326. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｍ）
    の化合物である、請求項３１６のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  327. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−Ｉｎ）または式（ＩＩＩ−Ｉｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  328. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項３０２〜３２６のいずれか１項に記載の化合物。
  329. Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項３０２〜３２７のいずれか１項に記載の化合物。
  330. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項３０２〜３２８のいずれか１項に記載の化合物。
  331. Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項３０２〜３２９のいずれか１項に記載の化合物。
  332. Ｒ１９が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項３０２〜３３０のいずれか１項に記載の化合物。
  333. Ｒ１９が、−ＣＨ３である、請求項３０２〜３３１のいずれか１項に記載の化合物。
  334. 式（ＩＩＩ−ＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＩＩ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂならびにＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩
  335. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３３３に記載の化合物。
  336. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３３３または３３４に記載の化合物。
  337. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ基を形成する、請求項３３３〜３３５のいずれか１項に記載の化合物。
  338. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３３３〜３３６のいずれか１項に記載の化合物。
  339. Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂまたはＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する、請求項３３３〜３３７のいずれか１項に記載の化合物。
  340. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項３３３〜３３８のいずれか１項に記載の化合物。
  341. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３３３〜３３９のいずれか１項に記載の化合物。
  342. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、求項３３３〜３４０のいずれか１項に記載の化合物。
  343. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩａ）
    の化合物である、請求項３３３〜３４１のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  344. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｂ）
    の化合物である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  345. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｃ）
    の化合物である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  346. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｄ）
    の化合物である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  347. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｅ）
    の化合物である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  348. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  349. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項３３３〜３４２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  350. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項３４７または３４８に記載の化合物。
  351. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  352. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  353. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｎは、０、１、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３４７に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  354. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３４８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  355. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項３５２または３５３に記載の化合物。
  356. ｍが１であり、ｎが１である、請求項３５２〜３５４のいずれか１項に記載の化合物。
  357. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩＬ）
    の化合物である、請求項３４７に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  358. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｍ）
    の化合物である、請求項３４８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩
  359. 前記化合物が、式（ＩＩＩ−ＩＩｎ）または式（ＩＩＩ−ＩＩｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項２９４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  360. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項３３３〜３５８のいずれか１項に記載の化合物。
  361. Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項３３３〜３５９のいずれか１項に記載の化合物。
  362. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項３３３〜３６０のいずれか１項に記載の化合物。
  363. 請求項２９４〜３６１のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に受容可能な賦形剤を含む薬学的組成物。
  364. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂまたはＲ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換アリールである、請求項３０２に記載の化合物。
  365. ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、前記被験体に式（ＩＶ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含み、
    式（ＩＶ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、方法。
  366. 前記ＣＮＳ関連障害が、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である、請求項３６４に記載の方法。
  367. 前記ＣＮＳ関連障害が、産後うつである、請求項３６４または３６５に記載の方法。
  368. 前記ＣＮＳ関連障害が、大うつ病性障害である、請求項３６４〜３６６のいずれか１項に記載の方法。
  369. 前記ＣＮＳ関連障害に、長期投与されるかまたは急性に投与される、請求項３６４〜３６７のいずれか１項に記載の方法。
  370. 前記ＣＮＳ関連障害に、経口投与、静脈内投与、経皮投与、鼻腔内投与、または皮下投与される、請求項３６４〜３６８のいずれか１項に記載の方法。
  371. 前記ＣＮＳ関連障害に経口投与される、請求項３６４〜３６９のいずれか１項に記載の方法。
  372. 前記ＣＮＳ関連障害に静脈内投与される、請求項３６４〜３７０のいずれか１項に記載の方法。
  373. 式（ＩＶ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＶ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  374. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２に記載の化合物。
  375. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２または３７３に記載の化合物。
  376. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２〜３７４のいずれか１項に記載の化合物。
  377. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２〜３７５のいずれか１項に記載の化合物。
  378. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項３７２〜３７６のいずれか１項に記載の化合物。
  379. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２〜３７７のいずれか１項に記載の化合物。
  380. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項３７２〜３７８のいずれか１項に記載の化合物。
  381. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉａ）
    の化合物である、請求項３７２〜３７９のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  382. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｂ）
    の化合物である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  383. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｃ）
    の化合物である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  384. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｄ）
    の化合物である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  385. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｅ）
    の化合物である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  386. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  387. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項３７２〜３８０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  388. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項３８５または３８６に記載の化合物。
  389. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  390. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  391. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  392. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項３８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  393. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項３９０または３９１に記載の化合物。
  394. ｍが１であり、ｎが１である、請求項３９０〜３９２のいずれか１項に記載の化合物。
  395. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＬ）
    の化合物である、請求項３８５に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  396. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｍ）
    の化合物である、請求項３８６に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  397. 前記化合物が、式（ＩＶ−Ｉｎ）または式（ＩＶ−Ｉｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  398. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項３７２〜３９６のいずれか１項に記載の化合物。
  399. Ｒ３が、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項３７２〜３９７のいずれか１項に記載の化合物。
  400. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項３７２〜３９８のいずれか１項に記載の化合物。
  401. Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項３７２〜３９９のいずれか１項に記載の化合物。
  402. Ｒ１９が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項３７２〜４００のいずれか１項に記載の化合物。
  403. Ｒ１９が、−ＣＨ３である、請求項３７２〜４０１のいずれか１項に記載の化合物。
  404. 式（ＩＶ−ＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＶ−ＩＩ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  405. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４０３に記載の化合物。
  406. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４０３または４０４に記載の化合物。
  407. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ基を形成する、請求項４０３〜４０５のいずれか１項に記載の化合物。
  408. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４０３〜４０６のいずれか１項に記載の化合物。
  409. Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ７ａａ、およびＲ７ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂまたはＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する、請求項４０３〜４０７のいずれか１項に記載の化合物。
  410. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項４０３〜４０８のいずれか１項に記載の化合物。
  411. Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４０３〜４０９のいずれか１項に記載の化合物。
  412. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４０３〜４１０のいずれか１項に記載の化合物。
  413. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩａ）
    の化合物である、請求項４０３〜４１１のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  414. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｂ）
    の化合物である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  415. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｃ）
    の化合物である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  416. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｄ）
    の化合物である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  417. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｅ）
    の化合物である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  418. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  419. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項４０３〜４１２のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  420. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項４１７または４１８に記載の化合物。
  421. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  422. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  423. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｎは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４１７に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  424. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｎは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４１８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  425. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項４２２または４２３に記載の化合物。
  426. ｍが１であり、ｎが１である、請求項４２２〜４２４のいずれか１項に記載の化合物。
  427. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩＬ）
    の化合物である、請求項４２２に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  428. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｍ）
    の化合物である、請求項４２３に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  429. 前記化合物が、式（ＩＶ−ＩＩｎ）または式（ＩＶ−ＩＩｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項３６４に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  430. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項４０３〜４２８のいずれか１項に記載の化合物。
  431. Ｒ３が、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキルである、請求項４０３〜４２９のいずれか１項に記載の化合物。
  432. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項４０３〜４３０のいずれか１項に記載の化合物。
  433. 式（ＩＶ−ＩＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（ＩＶ−ＩＩＩ）において、
    Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換Ｃ、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニルである、
    化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  434. Ｒ１が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項４３２に記載の化合物。
  435. Ｒ１が、−ＣＨ３である、請求項４３２または４３３に記載の化合物。
  436. Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項４３２〜４３４のいずれか１項に記載の化合物。
  437. Ｒ１９が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項４３２〜４３５のいずれか１項に記載の化合物。
  438. Ｒ３が、水素または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項４２３〜４２５のいずれか１項に記載の化合物。
  439. ＣＮＳ関連障害の処置を必要とする被験体においてＣＮＳ関連障害を処置する方法であって、前記被験体に式（Ｖ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩を投与する工程を含み、
    式（Ｖ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、方法。
  440. 前記ＣＮＳ関連障害が、睡眠障害、気分障害、統合失調症スペクトラム障害、痙攣障害、記憶および／もしくは認知の障害、運動障害、人格障害、自閉症スペクトラム障害、疼痛、外傷性脳損傷、脈管疾患、物質乱用障害および／もしくは離脱症候群、耳鳴、またはてんかん発作重積状態である、請求項１に記載の方法。
  441. 前記ＣＮＳ関連障害が、産後うつである、請求項４３８または４３９に記載の方法。
  442. 前記ＣＮＳ関連障害が、大うつ病性障害である、請求項４３８〜４４０のいずれか１項に記載の方法。
  443. 前記ＣＮＳ関連障害に、長期投与されるかまたは急性に投与される、請求項４３８〜４４１のいずれか１項に記載の方法。
  444. 前記ＣＮＳ関連障害に、経口投与、静脈内投与、経皮投与、鼻腔内投与、または皮下投与される、請求項４３８〜４４２のいずれか１項に記載の方法。
  445. 前記ＣＮＳ関連障害に経口投与される、請求項４３８〜４４３のいずれか１項に記載の方法。
  446. 前記ＣＮＳ関連障害に静脈内投与される、請求項４３８〜４４４のいずれか１項に記載の方法。
  447. 式（Ｖ−Ｉ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（Ｖ−Ｉ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  448. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６に記載の化合物。
  449. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６または４４７に記載の化合物。
  450. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６〜４４８のいずれか１項に記載の化合物。
  451. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６〜４４９のいずれか１項に記載の化合物。
  452. Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６〜４５０のいずれか１項に記載の化合物。
  453. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項４４６〜４５１のいずれか１項に記載の化合物。
  454. Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６〜４５２のいずれか１項に記載の化合物。
  455. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４４６〜４５３のいずれか１項に記載の化合物。
  456. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉａ）
    の化合物である、請求項４４６〜４５４のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  457. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｂ）
    の化合物である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  458. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｃ）
    の化合物である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  459. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｄ）
    の化合物である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  460. 式（Ｖ−Ｉ）の前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｅ）
    の化合物である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  461. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、または２である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  462. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項４４６〜４５５のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  463. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項４６０または４６１に記載の化合物。
  464. 式（Ｖ−Ｉ）の前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  465. 式（Ｖ−Ｉ）の前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物。
  466. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４６０に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  467. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；ｎは、０、１、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４６１に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  468. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項４６５または４６６に記載の化合物。
  469. ｍが１であり、ｎが１である、請求項４６５〜４６７のいずれか１項に記載の化合物。
  470. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＬ）
    の化合物である、請求項４６０に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  471. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｍ）
    の化合物である、請求項４６１のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  472. 前記化合物が、式（Ｖ−Ｉｎ）または式（Ｖ−Ｉｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  473. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項４４６〜４７１のいずれか１項に記載の化合物。
  474. Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項４４６〜４７２のいずれか１項に記載の化合物。
  475. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項４４６〜４７３のいずれか１項に記載の化合物。
  476. Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項４４６〜４７４のいずれか１項に記載の化合物。
  477. Ｒ１９が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項４４６〜４７５のいずれか１項に記載の化合物。
  478. Ｒ１９が、−ＣＨ３である、請求項４４６〜４７６のいずれか１項に記載の化合物。
  479. 式（Ｖ−ＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（Ｖ−ＩＩ）において、
    Ｒ５は、水素または置換もしくは非置換メチルであるか、または
    が二重結合である場合、Ｒ５は存在せず；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ６ａおよびＲ６ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルであるか、またはＲ６ａおよびＲ６ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、Ｒ１２ｂｂ、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１８ａ、およびＲ１８ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成するか；またはＲ１ａおよびＲ１ｂ、Ｒ１２ａおよびＲ１２ｂ、Ｒ２ａおよびＲ２ｂ、Ｒ４ａおよびＲ４ｂ、Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂ、Ｒ１２ａａおよびＲ１２ｂｂ、ならびにＲ１８ａおよびＲ１８ｂのいずれか１つが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ７ａおよびＲ７ｂの各々は独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＤ１基が一緒になって置換もしくは非置換複素環式環を形成し；またはＲ７ａおよびＲ７ｂが一緒になってオキソ（＝Ｏ）基を形成し；
    Ｒ１６ａ、Ｒ１６ｂ、Ｒ１７ａ、およびＲ１７ｂの各々は、各々独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基、−ＳＯ２ＲＡ２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ２であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ここで、
    は、単結合または二重結合を表し、二重結合が存在する場合、Ｒ５およびＲ６ａまたはＲ６ｂの一方は存在しない、化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  480. Ｒ２ａおよびＲ２ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４７８に記載の化合物。
  481. Ｒ４ａおよびＲ４ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４７８または４７９に記載の化合物。
  482. Ｒ１１ａおよびＲ１１ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ１１ａおよびＲ１１ｂが一緒になってオキソ基を形成する、請求項４７８〜４８０のいずれか１項に記載の化合物。
  483. Ｒ１６ａおよびＲ１６ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４７８〜４８１のいずれか１項に記載の化合物。
  484. Ｒ７ａおよびＲ７ｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであるか、またはＲ７ａおよびＲ７ｂまたはＲ７ａａおよびＲ７ｂｂのいずれかが一緒になってオキソ（＝Ｏ）を形成する、請求項４７８〜４８２のいずれか１項に記載の化合物。
  485. Ｒ６ａおよびＲ６ｂが独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、請求項４７８〜４８３のいずれか１項に記載の化合物。
  486. Ｒ１２ａ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１２ａａ、およびＲ１２ｂｂが、各々独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、または置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＤ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ１、−ＮＨ２、−Ｎ（ＲＤ１）２、または−ＮＲＤ１Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ１であり、ここでＲＤ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４７８〜４８４のいずれか１項に記載の化合物。
  487. Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−Ｎ（ＲＡ１）、−ＣＮ（ＲＡ１）２、−Ｃ（Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールである、請求項４７８〜４８５のいずれか１項に記載の化合物。
  488. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩａ）
    の化合物である、請求項４７８〜４８６のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  489. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｂ）
    の化合物である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  490. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｃ）
    の化合物である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  491. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｄ）
    の化合物である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  492. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｅ）
    の化合物である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  493. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｆ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  494. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｇ）
    の化合物であり、
    ここで、Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    ｎは、０、１、２、または３である、請求項４７８〜４８７のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  495. Ｒ１が、
    であり、
    ここでＲ２０の各々の存在は独立して、ハロゲン、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＯＲＧＡ、−Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｎ（ＲＧＡ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＧＡ、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２、または−Ｎ（ＲＧＡ）Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ；置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜４カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜４員ヘテロシクリルであるか、または必要に応じて２つのＲＧＡが介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の３〜４員炭素環または複素環式環を形成し；
    ここでＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換の炭素環または複素環式環を形成し；
    ｅは、０、１、２、３、４、または５である、請求項４９２または４９３に記載の化合物。
  496. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｈ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  497. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｉ）
    の化合物であり、
    ここで、ｕは、０、１、または２であり、各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  498. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｊ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    ｎは、０、１、または２であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４９２に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  499. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｋ）
    の化合物であり、
    ここで、ｍは、０、１、２、または３であり；
    各Ｒ２１は独立して、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシル、またはシアノである、請求項４９３に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  500. Ｒ２１が、−ＣＮである、請求項４９７または４９８に記載の化合物。
  501. ｍが１であり、ｎが１である、請求項４９７〜４９９のいずれか１項に記載の化合物。
  502. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩＬ）
    の化合物である、請求項４９２に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  503. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｍ）
    の化合物である、請求項４９３に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  504. 前記化合物が、式（Ｖ−ＩＩｎ）または式（Ｖ−ＩＩｏ）
    の化合物であり、
    ここで、ｓは、０、１、または２であり；各Ｘは独立して、−Ｃ（ＲＮ）−、−Ｃ（ＲＮ）２−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ−、またはＮ（ＲＮ）−であり、ここでＲＮは独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＧＡ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＧＡ）２、−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＧＡ、または−Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＧＡ）２であり；
    ＲＧＡの各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換Ｃ１〜６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルケニル、置換もしくは非置換Ｃ２〜６アルキニル、置換もしくは非置換Ｃ３〜６カルボシクリル、置換もしくは非置換の３〜６員ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素に結合する場合の酸素保護基、窒素に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＧＡ基が介在原子と一緒になって、置換もしくは非置換のヘテロシクリル環またはヘテロアリール環を形成する、請求項４３８に記載の化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  505. Ｒ３が、置換もしくは非置換アルキルである、請求項４７８〜５０３のいずれか１項に記載の化合物。
  506. Ｒ３が、非置換アルキルである、請求項４７８〜５０４のいずれか１項に記載の化合物。
  507. Ｒ３が、−ＣＨ３である、請求項４７８〜５０５のいずれか１項に記載の化合物。
  508. 式（Ｖ−ＩＩＩ）：
    の化合物またはその薬学的に受容可能な塩であって、
    式（Ｖ−ＩＩＩ）において、
    Ｒ１は、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、−ＯＲＡ１、−ＳＲＡ１、−Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＳＲＡ１、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ１）２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＡ２、−Ｓ−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１、−Ｓ（＝Ｏ）ＲＡ２、−ＳＯ２ＲＡ２、または−Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ１であり、ここでＲＡ１の各々の存在は独立して、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非置換ヘテロアリール、酸素原子に結合する場合の酸素保護基、硫黄原子に結合する場合の硫黄保護基、窒素原子に結合する場合の窒素保護基であるか、または２つのＲＡ１基が一緒になって置換もしくは非置換の複素環式環またはヘテロアリール環を形成し；ＲＡ２は、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ３は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、置換もしくは非置換アルキニル、置換もしくは非置換カルボシクリル、置換もしくは非置換ヘテロシクリル、置換もしくは非置換アリール、または置換もしくは非置換ヘテロアリールであり；
    Ｒ１９は、水素、置換もしくは非置換アルキル、置換もしくは非置換アルケニル、または置換もしくは非置換アルキニルである、
    化合物またはその薬学的に受容可能な塩。
  509. Ｒ１が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項５０２に記載の化合物。
  510. Ｒ１が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項５０２または５０３に記載の化合物。
  511. Ｒ１が、−ＣＨ３である、請求項５０２〜５０４のいずれか１項に記載の化合物。
  512. Ｒ１９が、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、または置換もしくは非置換Ｃ２〜Ｃ６アルキニルである、請求項５０２〜５０５のいずれか１項に記載の化合物。
  513. Ｒ１９が、非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項５０２〜５０６のいずれか１項に記載の化合物。
  514. Ｒ３が、水素または非置換Ｃ１〜Ｃ６アルキルである、請求項５０２〜５０７のいずれか１項に記載の化合物。
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