JP2021506870A - 液相の存在下でのアルコールの酸化によるα,β不飽和アルデヒドの製造方法 - Google Patents
液相の存在下でのアルコールの酸化によるα,β不飽和アルデヒドの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、触媒活性金属が主に触媒の外殻に位置する、方法に関する。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
本発明との関連で、一般的に使用されている用語は、他に述べない限り、以下の通り定義される。
本発明の方法の反応物質は一般式(II)のアルコールである。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、
水素;
C1-C6-アルキル(NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよい);並びに
C2-C6-アルケニル(NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよい);
から選択される]
本発明の方法の生成物は一般式(I)のα,β不飽和アルデヒドである。
[式中、R1、R2及びR3は互いに独立して、
水素; NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニル
から選択される]
驚くべきことに、本発明の方法は液相の存在下で実施することができるということが判明し、ここで液相は、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有する。
本発明の方法は、反応物質、生成物、水及び酸化剤から実質的になる液相の存在下で行うことができる。
本発明の方法は、酸素を酸化剤として実施される。酸素は希釈しないで、又は希釈して使用することができる。酸素はN2、Ar又はCO2のような他の不活性ガスで、例えば空気の形態に希釈することができる。本発明の好ましい実施形態において、酸素は希釈しないで使用される。
本発明の方法は不均一触媒法として実施される。そのような不均一触媒法において、触媒及び反応物質/生成物は、互いに接触している異なる相にある。反応物質/生成物は液相にあり、一方触媒は少なくとも一部は固相にある。反応は液相と固相との相間で起こる。
a)支持体を準備し、
b)金属化合物を準備し、
c)金属化合物を支持体上に析出させ、
d)場合により、そうして得られた触媒前駆体をか焼し、
e)触媒前駆体を還元し、
f)場合により、触媒を回収する
ことによって得ることができる触媒が使用される。
a)支持体を準備し、
b)金属化合物を準備し、
c)金属化合物を支持体上に析出させ、
d)場合により、そうして得られた触媒前駆体をか焼し、
e)触媒前駆体を還元し、
f)場合により触媒を回収する
ことによって得られる触媒が使用される。
適切な支持体は、例えば粉末若しくは成形体の形態の支持体を直接反応容器に加えることにより、又は(支持体が粉末の形態である場合)支持体をスラリーとして提供することによって準備される。
金属化合物は触媒活性金属の前駆体である。触媒活性金属は金属化合物の還元によって得られる。
支持体上への金属化合物の析出は、任意の公知の方法を用いて、例えば、化学若しくは物理蒸着により、又は支持体を金属化合物と接触させ混合すること(=浸漬)により、又は金属化合物を支持体上に噴霧することにより実施することができる。
そうして得られた触媒前駆体は次に、例えば気体による処理により(気相還元)又は触媒前駆体の還元剤溶液による処理(液相還元)により還元することができる。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
[式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、
少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、好ましくは少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒活性金属が触媒の外殻に位置しており、触媒の外殻が、触媒の外面から、触媒の外面からXの深さまでのスペースであり、Xが触媒の外面から触媒の中心までの距離の15%である、方法に関する。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
[式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、
少なくとも70重量%、好ましくは少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒活性金属が触媒の外殻に位置しており、触媒の外殻が、触媒の外面から、触媒の外面からXの深さまでのスペースであり、Xが触媒の外面から触媒の中心までの距離の30%である、方法に関する。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
[式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、
少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%、好ましくは少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒活性金属が触媒の外殻に位置しており、触媒の外殻が、触媒の外面から、触媒の外面から100μmの深さまでのスペースである、方法に関する。
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
[式中、R1、R2及びR3は上記の意味を有する]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、
少なくとも70重量%、好ましくは少なくとも80重量%、好ましくは少なくとも90重量%、好ましくは少なくとも95重量%の触媒活性金属が触媒の外殻に位置しており、触媒の外殻が、触媒の外面から、触媒の外面から400μmの深さまで、好ましくは300μmの深さまで、好ましくは200μmの深さまでのスペースである、方法に関する。
以下に記載される処理モードの実施形態は上に記載した全ての方法で適切に適用することができる。
[実施例C1]
ステップa):支持体:50gの酸化アルミニウム(ガンマ-Al2O3ストランド、平均直径1.5mm(Exacer s.r.l. Italyから市販されている))を550℃に4時間加熱し、550℃で1時間維持した。
ステップc)を以下のように変更して実施例C1を繰り返した。
ステップa):支持体:50gの酸化アルミニウム(ガンマAl2O3ストランド、直径1.5mm(Exacer s.r.l. Italyから市販されている))を550℃に4時間加熱し、550℃で1時間維持した。
ステップb)に次の変更を加えて実施例C3を繰り返した:(5.09gの代わりに)2.55gのBi(NO3)3を溶液に加えた。
ステップb)に次の変更を加えて実施例C3を繰り返した:(5.09gの代わりに)1.27gのBi(NO3)3を溶液に加えた。
ステップa):40gのガンマ-酸化アルミニウム(ストランド、直径1.5mm)を550℃に4時間加熱し、550℃で1時間維持した。
Claims (10)
- 触媒の存在下及び液相の存在下での一般式(II)のアルコールの酸化による一般式(I)のα,β不飽和アルデヒドの製造方法であって、
[式中、R1、R2及びR3は、互いに独立して、水素;NO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC1-C6-アルキル;並びにNO2、CN、ハロゲン、C1-C6アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、C1-C6アシル、C1-C6アシルオキシ及びアリールから選択される1、2、3、又は4個の同一又は異なる置換基を場合により有していてもよいC2-C6-アルケニルから選択される]
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
触媒が支持体上に触媒活性金属を含み、触媒活性金属が主に触媒の外殻に位置する、方法。 - 触媒の存在下及び液相の存在下での一般式(II)のアルコールの酸化による一般式(I)のα,β不飽和アルデヒドの製造方法であって、
液相が、20℃の温度及び1バールの圧力で決定される、液相の総重量に基づいて少なくとも25重量%の水を含有し、
酸化剤が酸素であり、
a)支持体を準備し、
b)金属化合物を準備し、
c)金属化合物を支持体上に析出させ、
d)場合により、そうして得られた触媒前駆体をか焼し、
e)触媒前駆体を、好ましくは還元剤の溶液による触媒前駆体の処理により、還元し、
f)場合により、触媒を回収する
ことによって得ることができる触媒が使用される、方法。 - R1、R2又はR3が互いに独立してH及びCH3から選択される式(II)のアルコールを使用する、請求項1又は2に記載の方法。
- R3がHであり、R2及びR1がCH3である式(II)のアルコールを使用する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 液相が、液相の総重量に基づいて少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも70重量%の水を含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 20℃〜100℃の温度、好ましくは20℃〜70℃の温度で酸化を行う、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 0.2〜8バールの酸素分圧で酸化を行う、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒活性金属が、白金、パラジウム及び金からなる群から選択される元素、好ましくは白金から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 支持体が、炭素質材料及び酸化物材料からなる群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 支持体が、アルファ酸化アルミニウム(α-Al2O3)、ベータ酸化アルミニウム(β-Al2O3)及びガンマ酸化アルミニウム(γ-Al2O3)からなる群から選択される、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
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