JP2021504323A - 有機電界効果トランジスタに用いられる有機半導体用可溶性光切断性前駆体としてのｄｎｔｔのスルホニウム塩及び関連化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、半導体層を含む電子素子の製造プロセスを提供し、前記製造プロセスは、（ｉ）式（１Ａ）−（１Ｂ）−（１Ｃ）：【化１】で表される化合物を少なくとも１つ含む組成物を、電子素子の前駆体上に、層の形成のために塗布するステップ、及び（ｉｉ）前記ステップ（ｉ）の層に、半導体層を形成するために光処理を施すステップを含み、また本発明は、式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物を提供し、式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物を少なくとも１つ含む組成物、及び、式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される少なくとも１つの化合物の、有機半導体材料用光切断性前駆体としての使用を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、電子素子、好ましくは、有機電界効果トランジスタの製造プロセスに関し、有機半導体材料の前駆体であるスルホニウム化合物と前記化合物を含む組成物に関する。
有機半導体材料は、有機太陽電池（ｏｒｇａｎｉｃ ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ、ＯＰＶｓ）、有機電界効果トランジスタ（ｏｒｇａｎｉｃ ｆｉｅｌｄ−ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ、ＯＦＥＴｓ）、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｔｈ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ、ＯＬＥＤｓ）及び有機電気変色素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｒｏｍｉｃ ｄｅｖｉｃｅｓ、ＥＣＤｓ）のような電子素子に用いられ得る。
前記有機半導体材料は、液状プロセスが加工性（ｐｒｏｃｅｓｓａｂｉｌｉｔｙ）の観点から便利であり、したがって、低費用の有機半導体材料基盤の電子素子の生産を可能にするので、スピンコーティングのような液状プロセス（ｌｉｑｕｉｄ ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ）技術と互換されることが好ましい。また、液状プロセス技術は、プラスチック基材と互換されて軽量及び機械的に柔軟な有機半導体材料基盤の電子素子の生産が可能になる。
さらに、半導体層又は半導体層の前駆体層は、光パターン化（ｐｈｏｔｏｐａｔｔｅｒｎｅｄ）され得るので、半導体層をパターニングするためにフォトレジスト（ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ）層のような他の層を適用する追加的なステップが不必要である。
スルホニウム化合物は、既知の化合物である。
特開２００８−０９６６８０号公報には、下記式：
（ここで、Ｒ１〜Ｒ３は、置換基であり、ａ１は、０〜５、ａ２及びａ３は、１〜５、Ｒ４〜Ｒ６は、置換基であり、ａ４は、０〜５であり、ａ５及びａ６は、０〜４であり、Ｘ１は、陰イオン、光重合可能化合物及び着色剤（ｃｏｌｏｒａｎｔ）である）
で表されるスルホニウム塩の少なくとも１つを含む、カラーフィルタを製造するための組成物が開示されている。前記スルホニウム塩は、光重合開始剤（ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）として作用する。
で表されるスルホニウム塩の少なくとも１つを含む、カラーフィルタを製造するための組成物が開示されている。前記スルホニウム塩は、光重合開始剤（ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）として作用する。
特開２００９−０６９３８１号公報には、下記化合物：
（ここで、Ｚは、単一結合又は２価基（ｄｉｖａｌｅｎｔ ｇｒｏｕｐ）であり、Ｘ−は、陰イオン及び樹脂（ｒｅｓｉｎ）である）
を含むレジスト（ｒｅｓｉｓｔ）組成物が開示されている。前記スルホニウム塩は、酸（ａｃｉｄ）を生成するための電子線、Ｘ線又は紫外線感知発生器（ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）として作用する。前記樹脂は、前記生成された酸（ａｃｉｄ）との接触によりその溶解特性が変化する。
を含むレジスト（ｒｅｓｉｓｔ）組成物が開示されている。前記スルホニウム塩は、酸（ａｃｉｄ）を生成するための電子線、Ｘ線又は紫外線感知発生器（ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）として作用する。前記樹脂は、前記生成された酸（ａｃｉｄ）との接触によりその溶解特性が変化する。
電子素子の半導体材料を形成するための可溶性前駆体化合物の使用は、公知の技術である。
Ｙ．Ｋｉｍｕｒａ，Τ．Ｎａｇａｓｅ，Τ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ａ．Ｈａｍａｇｕｃｈｉ，Ｙ．Ｉｋｅｄａ，Τ．Ｓｈｉｒｏ，Κ．Ｔａｋｉｍｉｙａ，Η．Ｎａｉｔｏ Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１５，２７，７２７−７３２には、有機薄膜トランジスタ（ｏｒｇａｎｉｃ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＯＦＥＴ）が開示されている。ここで、半導体層は、ＤＮＴＴ−前駆体（５，１４−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｍａｌｅｉｍｉｄｅｄｉｎａｐｈｔｈｏ［２，３−ｂ：２’，３’−ｆ］−ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）の溶液を塗布し、その後、前記ＤＮＴＴ−前駆体を１９５℃以上の温度でアニーリング（ａｎｎｅａｌｉｎｇ）することで、ｄｉｎａｐｈｔｏ［２，３−ｂ：２’，３’−ｆ］ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｎｅｎｅ（ＤＮＴＴ）に変換して形成される。
ＤＮＴＴ自体は、溶解度が低く、溶液プロセス技術により塗布されない。Ｙ．Ｋｉｍｕｒａのプロセスは、半導体層と前記半導体層の前駆体層を全て光パターニングすることが不可能なので、半導体層をパターニングするためにフォトレジスト層のような他の層を適用する追加的な段階が必要であるという短所がある。
Ｙ．Ｋｉｍｕｒａ，Τ．Ｎａｇａｓｅ，Τ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ａ．Ｈａｍａｇｕｃｈｉ，Ｙ．Ｉｋｅｄａ，Τ．Ｓｈｉｒｏ，Κ．Ｔａｋｉｍｉｙａ，Η．Ｎａｉｔｏ Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．２０１５，２７，７２７−７３２
本発明の目的は、溶液プロセス技術と互換され、半導体層をパターニングするためにフォトレジスト層のような追加的な層を必要とせず半導体層を含む電子素子の製造プロセスを提供することである。
この目的は、請求項１に記載のプロセス、請求項１０に記載の化合物、及び請求項１４に記載の組成物により達成され得る。
本発明のプロセスは、半導体層を含む電子素子を製造するためのプロセスであって、下記ステップを含む。
（ｉ）式：
で表される化合物の少なくとも１つを含む組成物を、層を形成するために前記電子素子の前駆体上に塗布するステップ、及び
（ii）前記ステップ（ｉ）の層に、半導体層を形成するために光処理を施すステップ。
（ｉ）式：
（ii）前記ステップ（ｉ）の層に、半導体層を形成するために光処理を施すステップ。
前記式中、Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基であり、
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである。
Ｃ６−１４アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｒｅｎｙｌ）、テトラセニル基（ｔｅｔｒａｃｅｎｙｌ）、及びクリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）がある。
５〜１４原子のヘテロアリールは、少なくとも１つのヘテロ原子（ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ）を含む。５〜１４原子のヘテロアリールの例としては、
がある。
＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系の例としては、
がある。
５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む。＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系の例としては、
がある。
＠表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系の例としては、
がある。
＠表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系の例としては、上述したように、＠表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系があり、
がある。
５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む。＠表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系の例としては、
がある。
＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系の例としては、
がある。
＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系の例としては、上述したように、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系があり、
がある。
＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む。＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系の例としては、
がある。
Ｃ４−６アルキル基、Ｃ１−１０アルキル基、Ｃ１−３０アルキル基、及びＣ３−２０アルキル基は、分枝型（ｂｒａｎｃｈｅｄ）又は非分枝型（ｕｎｂｒａｎｃｈｅｄ）であってよい。Ｃ４−６アルキル基の例としては、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−（２，２−ジメチル）プロピル基、ｎ−（１−エチル）プロピル基、及びｎ−ヘキシル基がある。Ｃ１−１０アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−（２，２−ジメチル）プロピル基、ｎ−（１−エチル）プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−（３−メチル）ヘプチル基、ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル）ブチル基、ｎ−（２−エチル）ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル）ペンチル基、及びｎ−デシル（ｎ−ｄｅｃｙｌ）基がある。Ｃ１−３０アルキル基の例としては、Ｃ１−１０アルキル基、並びに、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基（ｎ−ｉｃｏｓｙｌ、Ｃ２０）、ｎ−ドコシル基（ｎ−ｄｏｃｏｓｙｌ、Ｃ２２）、ｎ−テトラコシル基（ｎ−ｔｅｔｒａｃｏｓｙｌ、Ｃ２４）、ｎ−ヘキサコシル基（ｎ−ｈｅｘａｃｏｓｙｌ、Ｃ２６）、ｎ−オクタコシル基（ｎ−ｏｃｔａｃｏｓｙｌ、Ｃ２８）、及びｎ−トリアコンチル基（ｎ−ｔｒｉａｃｏｎｔｙｌ、Ｃ３０）がある。Ｃ３−２０アルキル基の例としては、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｎ−（２，２−ジメチル）プロピル基、ｎ−（１−エチル）プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、ｎ−（３−メチル）ヘプチル基、ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル）ブチル基、ｎ−（２−エチル）ヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−（１，１，３，３−テトラメチル）ペンチル基、並びに、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、及びｎ−イコシル基（Ｃ２０）がある。
Ｃ２−３０アルケニル基は、分枝型又は非分枝型であってよい。Ｃ２−３０アルケニル基の例としては、ビニル基（ｖｉｎｙｌ）、プロぺニル基（ｐｒｏｐｅｎｙｌ）、ｃｉｓ−２−ブテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ブテニル基、３−ブテニル基、ｃｉｓ−２−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−２−ペンテニル基、ｃｉｓ−３−ペンテニル基、ｔｒａｎｓ−３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基（ｄｅｃｅｎｙｌ）、リノレイル基（ｌｉｎｏｌｅｙｌ、Ｃ１８）、リノレニル基（ｌｉｎｏｌｅｎｙｌ、Ｃ１８）、オレイル基（ｏｌｅｙｌ、Ｃ１８）、アラキドニル基（ａｒａｃｈｉｄｏｎｙｌ、Ｃ２０）、及びエルシル基（ｅｒｕｃｙｌ、Ｃ２２）がある。
Ｃ２−３０アルキニル基は、分枝型又は非分枝型であってよい。Ｃ２−３０アルキニル基の例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２−プロピニル基（２−ｐｒｏｐｙｎｎｙｌ）、２−ブチニル基（２−ｂｕｔｙｎｙｌ）、３−ブチニル基（３−ｂｕｔｙｎｙｌ）、ペンチニル基（ｐｅｎｔｙｎｙｌ）、へキシニル基（ｈｅｘｙｎｙｌ）、へプチニル基（ｈｅｐｔｙｎｙｌ）、オクチニル基（ｏｃｔｙｎｙｌ）、ノニニル基（ｎｏｎｙｎｙｌ）、デシニル基（ｄｅｃｙｎｙｌ）、ウンデシニル基（ｕｎｄｅｃｙｎｙｌ）、ドデシニル基（ｄｏｄｅｃｙｎｙｌ）、ウンデシニル基（ｕｎｄｅｃｙｎｙｌ）、ドデシニル基（ｄｏｄｅｃｙｎｙｌ）、トリデシニル基（ｔｒｉｄｅｃｙｎｙｌ）、テトラデシニル基（ｔｅｔｒａｄｅｃｙｎｙｌ）、ペンタデシニル基（ｐｅｎｔａｄｅｃｙｎｙｌ）、ヘキサデシニル基（ｈｅｘａｄｅｃｙｎｙｌ）、ヘプタデシニル基（ｈｅｐｔａｄｅｃｙｎｙｌ）、オクタデシニル基（ｏｃｔａｄｅｃｙｎｙｌ）、ノナデシニル基（ｎｏｎａｄｅｃｙｎｙｌ）、及びイコシニル基（ｉｃｏｓｙｎｙｌ、Ｃ２０）がある。
式（１Ａ）で表される化合物の例としては、
がある。
式（１Ｂ）で表される化合物の例としては、
がある。
有機陰イオンの例としては、
及びＣＦ３ＳＯ３ −がある。
無機陰イオンの例としては、（ＢＦ４）−、（ＰＦ６）−、（ＡｓＦ６）−、及び（ＳｂＦ６）−がある。
好ましくは、Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基である。ここで、前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得る。前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得る。ここで、Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。また、前記５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｓ、Ｏ、及びＮＲ２からなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。ここで、Ｒ２は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
より好ましくは、Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基である。ここで、前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
さらに好ましくは、Ａｒ１は、フェニル基（ｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、又はチオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）である。ここで、前記フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基にて置換され得る。
最も好ましくは、Ａｒ１はフェニル基であり、これは１個のＣ３−２０アルキル基、例えば、ｎ−（１，１−ジメチル）プロピル基等のＣ４−６アルキル基にて置換され得る。
好ましくは、Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系である。ここで、前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得る。前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得る。ここで、Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。また、前記５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ、Ｏ、及びＮＲ３からなる群より独立して選択された１〜５個のヘテロ原子を含む。ここで、Ｒ３は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
より好ましくは、Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系である。ここで、前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
さらに好ましくは、Ａは、＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系である。ここで、前記５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
好ましくは、Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系である。ここで、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得る。前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうちの１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得る。ここで、Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。また、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ、Ｏ、及びＮＲ４からなる群より独立して選択された１〜５個のヘテロ原子を含む。ここで、Ｒ４は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
より好ましくは、Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系である。ここで、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
本発明のプロセスの好ましい組成物は、少なくとも下記式：
で表される化合物を含む組成物である。
前記式中、Ａｒ１、Ｘ−、及びＢは、上記定義された通りであり、Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ又はＣ１−３０アルキル基であるか、又は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成するか、又は、＠表示されたＣ原子とともに５〜１４原子のヘテロ芳香族環系を形成する。ここで、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のヘテロ原子Ｓを含む。
好ましくは、Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成し、Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
好ましくは、Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１０芳香族環系を形成し、Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
好ましくは、Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系であり、Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
より好ましくは、Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
最も好ましくは、Ｂは、
であり、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
本発明のプロセスのより好ましい組成物は、少なくとも下記式：
で表される化合物を含む。
前記式中、Ａｒ１、Ｂ、Ｘ−、並びにＲ１０及びＲ１１は、上記定義された通りである。
好ましくは、Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、又はチオフェニル基であり、フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得る。
好ましくは、Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１０芳香族環系を形成し、Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
好ましくは、Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
好ましくは、Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。
本発明のプロセスの最も好ましい組成物は、少なくとも下記式：
で表される化合物を含む。
化合物１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃは、当該技術分野にて公知の方法により製造され得る。
例えば、式：
（式中、Ａｒ１、Ａ、Ｂ、及びＸ−は、上記定義された通りである）
で表される化合物は、それぞれ式：
（式中、Ａ及びＢは、それぞれ前記式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される化合物で定義されたものと同一である）
で表される化合物を、ＣｕＳＯ４の存在下で、（Ａｒ１）２Ｉ＋Ｘ−（式中、Ａｒ１及びＸ−は、それぞれ前記式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される化合物で定義されたものと同一である）で処理することによって製造され得る。
で表される化合物は、それぞれ式：
で表される化合物を、ＣｕＳＯ４の存在下で、（Ａｒ１）２Ｉ＋Ｘ−（式中、Ａｒ１及びＸ−は、それぞれ前記式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される化合物で定義されたものと同一である）で処理することによって製造され得る。
好ましくは、前記反応は、例えば、１６０〜２０℃といった高温（ｅｌｅｖａｔｅｄ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｓ）で、ｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）等の適した溶媒の存在下で行われ得る。
式２Ａ、２Ｂ、及び２Ｃで表される化合物は、当該技術分野にて公知の方法により製造され得る。例えば、式：
で表される化合物は、Ｔ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｋ．Ｔａｋｉｍｉｙａ Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，２２２４−２２２５に開示された方法等で製造され得る。
好ましくは、Ｘ−は、無機陰イオンである。より好ましくは、Ｘ−は、（ＢＦ４）−である。
前記電子素子としては、いずれの電子素子も使用可能である。好ましくは、前記電子素子は、有機発光ダイオード（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ）又は有機電界効果トランジスタ（ｏｒｇａｎｉｃ ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉｓｏｔｒ）である。より好ましくは、前記電子素子は、有機電界効果トランジスタである。
通常、有機電界効果トランジスタは、誘電層（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ ｌａｙｅｒ）、半導体層、及び基材を含む。また、有機電界効果トランジスタは、通常、ゲート電極及びソース／ドレイン電極を含む。有機電界効果トランジスタは、トップゲート（ｔｏｐ−ｇａｔｅ）又はボトムゲート（ｂｏｔｔｏｍ−ｇａｔｅ）有機電界効果トランジスタであってよい。
前記誘電層は、誘電物質（ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌ）を含む。前記誘電物質は、二酸化ケイ素又は酸化アルミニウム等の無機物であるか、又はポリスチレン（ＰＳ）、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）、ポリ（４−ビニルフェノール）（ＰＶＰ）、ポリ（ビニルアルコール）（ＰＶＡ）、ベンゾシクロブテン（ＢＣＢ）、又はポリイミド（ＰＩ）等の有機ポリマーであってよい。誘電層は、１０〜２０００ｎｍ、好ましくは５０〜１０００ｎｍ、より好ましくは１００〜８００ｎｍの厚さを有することができる。前記無機誘電物質は、通常、熱蒸着法により蒸着され得る。前記有機ポリマーである誘電物質は、通常、少なくとも１つの溶媒を含む組成物として、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、グラビアプリンティング、及びローラブレートコーティング等の溶液プロセス技術により塗布され得る。
有機電界効果トランジスタがボトムゲート有機電界効果トランジスタであるとき、前記有機電界効果トランジスタは、有機シラン又は有機リン酸誘導体の自己組織化（ｓｅｌｆ−ａｓｓｅｍｂｌｅｄ）単層も含むことができ、これは、通常、前記誘電層と半導体層との間に位置する。有機シラン誘導体の一例としては、オクチルトリクロロシラン又はオクタデシルトリクロロシランがある。有機リン酸誘導体の一例としては、オクチルデシルリン酸がある。前記有機シラン又は有機リン酸誘導体は、通常、トルエン等の溶媒を少なくとも１つ含む組成物として、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、グラビアプリンティング、及びローラブレードコーティング等の溶液プロセス技術により塗布され得る。
式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物を少なくとも１つ含む組成物は、光処理により半導体層を形成する。
式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物を少なくとも１つ含む組成物は、前記有機電界効果トランジスタの前駆体上に、任意の公知技術により塗布され得る。好ましくは、式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物を少なくとも１つ含む組成物は、さらにクロロホルム等の溶媒を少なくとも１つ含むことができ、前記組成物は溶液である。好ましくは、式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物の少なくとも１つ及び少なくとも１つの溶媒を含み、溶液である組成物は、スピンコーティング、インクジェットプリンティング、グラビアプリンティング、及びローラブレードコーティング等の溶液プロセス技術により塗布され得る。
式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物の少なくとも１つを含む組成物から形成された層は、半導体層を形成するために光処理される。好ましくは、前記光は紫外線である。前記光は、好ましくは１０〜３８０ｎｍの波長、より好ましくは２８０〜３８０ｎｍの波長を有する。
前記半導体層は、５〜５００ｎｍ、好ましくは１０〜１００ｎｍ、より好ましくは２０〜５０ｎｍの厚さを有することができる。
前記有機電界効果トランジスタの前駆体は、有機電界効果トランジスタの類型（ｔｙｐｅ）によって変わる。前記有機電界効果トランジスタがボトムゲート有機電界効果トランジスタである場合、前記前駆体は、ゲート、誘電層、及び自己組織化単層をその順に含むことができる。
前記ソース／ドレイン電極は、任意の適したソース／ドレイン物質から製造され得て、例えば、金（Ａｕ）又はタンタル（Ｔａ）がある。前記ソース／ドレイン電極は、１〜１００ｎｍ、好ましくは２０〜７０ｎｍの厚さを有することができる。
前記ゲート電極は、大量ドーピングされた（ｈｉｇｈｌｙ ｄｏｐｅｄ）シリコン、アルミニウム（Ａｌ）、タングステン（Ｗ）、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、金（Ａｕ）、及び／又はタンタル（Ｔａ）等の任意の適したゲート物質から製造され得る。前記ゲート電極は、１〜２００ｎｍ、好ましくは５〜１００ｎｍの厚さを有することができる。
前記基材は、ガラス、又はポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、及びポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のプラスチック基材といった、任意の適した基材であってよい。前記有機電界効果トランジスタの類型によって、前記ゲート電極、例えば、大量ドーピングされたシリコンは、基材として作用することができる。
好ましくは、本発明のプロセスの全てのステップは、１５０℃未満、より好ましくは１２０℃未満、最も好ましくは１００℃未満の温度で行われ得る。
例えば、ボトムゲート−トップ接触（ｔｏｐ−ｃｏｎｔａｃｔ）有機電界効果トランジスタは、下記のように製造され得る。
誘電物質、例えばＡｌ２Ｏ３又は二酸化ケイ素は、大量ドーピングされたシリコンウェハー（基材として作用する）等のゲート電極上に、原子層蒸着法（ａｔｏｍ ｌａｙｅｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）又は熱蒸着法（ｔｈｅｒｍａｌ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）等の適した蒸着法により塗布され得る。有機リン酸誘導体又は有機シラン誘導体の自己組織化単層は、前記誘電物質の層に塗布され得る。例えば、トルエン等の適した溶媒における有機リン酸誘導体又は有機シラン誘導体溶液は、溶液蒸着技術を用いて塗布され得る。式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物の少なくとも１つ、及び、例えばクロロホルム等の少なくとも１つの溶媒を含む組成物は、スピンコーティング等の溶液プロセス技術により塗布され得る。ソース／ドレイン電極は、例えばタンタル（Ｔａ）及び／又は金（Ａｕ）等の適したソース／ドレイン物質を、シャドーマスク（ｓｈａｄｏｗ ｍａｓｋ）を通じて半導体層に蒸着することで形成され得る。前記素子は、光、例えば深紫外線（ｄｅｅｐ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）で処理され得る。前記素子は、９０℃でアニーリングされ得る。前記チャネル幅（Ｗ）は、典型的に、５００〜１５００μｍであってよく、前記チャネル長（Ｌ）は、典型的に、１０〜１００μｍであってよい。
また、本発明の１つの側面は、式：
で表される化合物である。
前記式中、Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基であり、
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基である。
Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである。
ただし、前記式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物は、
ではない。
本発明の式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される好ましい化合物において、Ａｒは、フェニル基、ナフチル基、又はチオフェニル基であり、前記フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得る。
Ａは、＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系である。前記５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系である。前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである。
式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される好ましい化合物は、式：
で表される化合物である。
前記式中、Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、又はチオフェニル基であり、前記フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得る。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系である。前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含む。
Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ又はＣ１−３０アルキル基であるか、又は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成するか、又は、＠表示されたＣ原子とともに５〜１４原子のヘテロ芳香族環系を形成する。前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のヘテロ原子Ｓを含む。
Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。
式１Ａ−１、１Ｂ−１、又は１Ｃ−１で表される好ましい化合物において、Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、又はチオフェニル基であり、前記フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得る。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、前記Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。
本発明のより好ましい化合物は、式：
で表される化合物である。
前記式中、Ａｒ１は、フェニル基、ナフチル基、又はチオフェニル基であり、前記フェニル基、ナフチル基、及びチオフェニル基は、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得る。
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、前記Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。
好ましくは、Ｂは、
であり、１又は２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得る。
本発明の最も好ましい化合物は、式：
で表される化合物である。
また、本発明の１つの側面は、本発明の化合物の少なくとも１つ及び少なくとも１つの溶媒を含む組成物である。好ましくは、本発明の組成物は溶液である。
また、本発明の１つの側面は、本発明の化合物の少なくとも１つの、有機半導体材料用光切断性（ｐｈｏｔｏｃｌｅａｖａｂｌｅ）前駆体としての使用である。
電子素子と、有機半導体材料の前駆体である式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される本発明の化合物とを製造するための本発明のプロセスは、式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される化合物がスピンコーティング等の溶液プロセス技術により塗布され得るという点で長所がある。溶液プロセス技術は、加工性及び低費用の有機半導体物質基盤の電子素子の生産を可能にするという点で、便利である。また、本発明のプロセス及び本発明の化合物は、化合物１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃを半導体物質に変換させる光処理が１５０℃未満、より好ましくは１２０℃未満、最も好ましくは１００℃未満の温度で行われ得ること、それによって、軽量で機械的に柔軟な有機半導体物質基盤の電子素子の製造における必須条件（ｐｒｅｒｅｑｕｉｓｉｔｅ）である温度に敏感なプラスチック基材の使用を可能にすることに、利点がある。また、本発明のプロセス及び本発明の化合物は、可溶性の化合物１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃが光処理により不溶性の（ｉｎｓｏｌｕｂｌｅ）半導体層を形成し、それによって、光処理ステップがパターニングされた（ｐａｔｔｅｒｎｅｄ）半導体層の形成に使用され得るという点に、利点がある。このことにより、前記半導体層をパターニングするためにフォトレジストレーザーを適用するステップが不要になる。また、前記不溶性の半導体層の上部に、該半導体層を溶解させずに他の層を塗布することができる。
式１Ａ、１Ｂ、及び１Ｃで表される化合物、及び、特に１Ａ−１、１Ｂ−１、及び１Ｃ−１の化合物は、高いキャリア移動度（ｃａｒｒｉｅｒ ｍｏｂｉｌｉｔｉｅｓ）を示すという利点がある。
＜実施例＞
［実施例１］
化合物１Ａａの製造
１０２ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のジナフト［２，３−ｂ：２’，３’−ｆ］チエノ［３，２−ｂ］チオフェン（ｄｉｎａｐｈｔｈｏ［２，３−ｂ：２’，３’−ｆ］ｔｈｉｅｎｏ［３，２−ｂ］ｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（２Ａａ又はＤＮＴＴ）、３０５ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）のビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル］ヨードニウムテトラフルオロボラート（ｂｉｓ［４−（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｒｏｐｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒａｔｅ）、及び１３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）の硫酸銅を、１ｍＬのｏ−ジクロロベンゼン（ｏ−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）に添加し、１８０℃で２．５時間に亘ってＮ２雰囲気下で撹拌した。室温まで冷却した後、固体を溶解するために３０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を添加した。濾過によって不溶性成分を除去し、２０ｍＬのｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（ｔ−ＢＭＥ）を濾液（ｆｉｌｔｒａｔｅ）に添加した。前記濾液をロータリエバポレータ（ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）で濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２のみを除去して、化合物１ａを結晶化した。固体を濾過によって単離し、ｔ−ＢＭＥで洗浄して、１４６ｍｇ（０．２５ｍｍｏｌ、８５％）の緑黄色固体として化合物１Ａａを得た。その構造を、１Ｈ−ＮＭＲ及び１９Ｆ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）により確認した。
δ［ｐｐｍ］：０．５４（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．５２（ｑ，２Ｈ）、７．２７−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．７７−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．９４−８．００（ｍ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、及び１４９．１（ｓ，４Ｆ）
［実施例１］
化合物１Ａａの製造
δ［ｐｐｍ］：０．５４（ｔ，３Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．５２（ｑ，２Ｈ）、７．２７−７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．５１（ｔ，１Ｈ）、７．６６−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．７７−７．８１（ｍ，２Ｈ）、７．９４−８．００（ｍ，２Ｈ）、８．３４（ｄ，２Ｈ）、８．６３（ｓ，１Ｈ）、及び１４９．１（ｓ，４Ｆ）
［実施例２］
化合物１Ａａと化合物２Ａａとの溶解度の比較
２５℃での化合物１Ａａの溶解度と化合物２Ａａの溶解度とを、種々の溶媒に対して比較した。その結果を表１に示す。
化合物１Ａａと化合物２Ａａとの溶解度の比較
２５℃での化合物１Ａａの溶解度と化合物２Ａａの溶解度とを、種々の溶媒に対して比較した。その結果を表１に示す。
［実施例３］
前駆体としての化合物１Ａａ由来の半導体材料を含む有機電界効果トランジスタの製造
熱成長（ｔｈｅｒｍａｌｌｙ−ｇｒｏｗｎ）した二酸化ケイ素層（２００ｎｍ）を含む多量ドーピングされたｎ型のシリコンウェハーを、イソプロパノールで洗浄し、オクタデシルトリクロロシランのトルエン溶液で処理した。化合物１Ａａのクロロホルム溶液を３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングし、９０℃で３０秒間アニーリングした。ソース及びドレイン電極のための厚さ５０ｎｍのＡｕ層を、シャドーマスクを通じて蒸着し、上部接触（ｔｏｐ ｃｏｎｔａｃｔ）ＯＦＥＴ素子を製造した。基材は、深紫外線（エネルギー密度：２Ｊ／ｃｍ２）に露光させ、９０℃でアニーリングした。チャネル幅（Ｗ）は、１０００μｍであり、チャネル長さ（Ｌ）は、６２μｍであった。露光させていないサンプルを比較例として製造し、評価した。
前駆体としての化合物１Ａａ由来の半導体材料を含む有機電界効果トランジスタの製造
熱成長（ｔｈｅｒｍａｌｌｙ−ｇｒｏｗｎ）した二酸化ケイ素層（２００ｎｍ）を含む多量ドーピングされたｎ型のシリコンウェハーを、イソプロパノールで洗浄し、オクタデシルトリクロロシランのトルエン溶液で処理した。化合物１Ａａのクロロホルム溶液を３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコーティングし、９０℃で３０秒間アニーリングした。ソース及びドレイン電極のための厚さ５０ｎｍのＡｕ層を、シャドーマスクを通じて蒸着し、上部接触（ｔｏｐ ｃｏｎｔａｃｔ）ＯＦＥＴ素子を製造した。基材は、深紫外線（エネルギー密度：２Ｊ／ｃｍ２）に露光させ、９０℃でアニーリングした。チャネル幅（Ｗ）は、１０００μｍであり、チャネル長さ（Ｌ）は、６２μｍであった。露光させていないサンプルを比較例として製造し、評価した。
全ての電気的な測定は、暗室の大気中で行い、４２００−ＳＣＳ Ｋｅｉｔｈｌｅｙパラメータ分析器を用いた。
図１に、化合物１Ａａ由来の半導体材料を含む電界効果トランジスタについての、ドレーン−ソース電圧ＶＤＳが−８０Ｖであるときの、ゲート−ソース電圧ＶＧＳとドレーン−ソース電流ＩＤＳとの関係（転移曲線）が示されている。
前記化合物１Ａａ由来の半導体材料を含む電界効果トランジスタは、典型的なｐ型の特性を示す。
電荷キャリア移動度（μ）は、下記式を使用して、（ＩＤＳ）１／２対ＶＧＳの勾配からの飽和領域（ｓａｔｕｒａｔｉｏｎ ｒｅｇｉｍｅ）において得た。
μ＝２Ｌ／（Ｗ＊Ｃｉ）＊（ｄＩＤＳ １／２／ｄＶＧＳ）２
ここで、Ｌはチャネル長さ、Ｗはチャネル幅、Ｃｉは誘電層の単位面積当たりの容量、ＩＤＳはドレーン−ソース電流、及びＶＧＳはゲート−ソース電圧を示す。
μ＝２Ｌ／（Ｗ＊Ｃｉ）＊（ｄＩＤＳ １／２／ｄＶＧＳ）２
ここで、Ｌはチャネル長さ、Ｗはチャネル幅、Ｃｉは誘電層の単位面積当たりの容量、ＩＤＳはドレーン−ソース電流、及びＶＧＳはゲート−ソース電圧を示す。
閾値電圧（Ｖｔｈ）は、ＩＤＳ １／２対ＶＧＳのプロットをＶＧＳ軸で線形補外した交点から得た。
Claims (15)
- 半導体層を含む電子素子（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ ｄｅｖｉｃｅ）を製造するためのプロセス（ｐｒｏｃｅｓｓ）であって、
（ｉ）式：
（ii）前記ステップ（ｉ）の層に、半導体層を形成するために光処理を施すステップ
からなることを特徴とする、プロセス：
前記式中、
Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基であり、
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである。 - 前記Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基であり、
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子（ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍｓ）を含むことができ、
前記Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含むことができ、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである
ことを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。 - 前記Ａｒ１は、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、又はチオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）であり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ａは、＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、前記５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである
ことを特徴とする、請求項２に記載のプロセス。 - 前記組成物は、式：
前記式中、
前記Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、又はチオフェニルであり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ又はＣ１−３０アルキル基であるか、又は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成するか、又は、＠表示されたＣ原子とともに５〜１４原子のヘテロ芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のヘテロ原子Ｓを含み、
前記Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。 - 前記Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、又はチオフェニルであり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、前記Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、
前記Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、
前記Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである
ことを特徴とする、請求項４に記載のプロセス。 - 前記電子素子は、有機電界効果トランジスタ（ｏｒｇａｎｉｃ ｆｉｅｌｄ ｅｆｆｅｃｔ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載のプロセス。
- 前記式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される少なくとも１つの化合物を含む組成物は、少なくとも１つの溶媒をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載のプロセス。
- 前記光は、１０〜３８０ｎｍの波長を有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載のプロセス。
- 前記電子素子を製造するためのプロセスにおける全てのステップは、１５０℃未満の温度で行われることを特徴とする、請求項１〜８のいずれかに記載のプロセス。
- 式：
前記式中、
Ａｒ１は、Ｃ６−１４アリール基又は５〜１４原子のヘテロアリール基であり、
前記Ｃ６−１４アリール基及び５〜１４原子のヘテロアリール基は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜３個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒ１は、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ａは、＃表示されたＣ原子を含むＣ６−１８芳香族環系又は＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１８芳香族環系及び５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲａ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒａは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、
前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、及びＳ−Ｃ１−３０アルキル基からなる群より独立して選択された１〜５個の置換基により置換され得て、
前記Ｃ１−３０アルキル基、Ｃ２−３０アルケニル基、Ｃ２−３０アルキニル基、Ｏ−Ｃ１−３０アルキル基、Ｓ−Ｃ１−３０アルキル基のうち１〜４個のＣＨ２基は、Ｏ、Ｓ、ＮＲｂ、又はＣＯにより独立して置換され得て、前記Ｒｂは、Ｈ又はＣ１−１０アルキル基であり、
Ｘ−は、有機又は無機陰イオンであり、
ただし、前記式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物は、
- 前記Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、又はチオフェニルであり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ａは、＃表示されたＣ原子を含む５〜１７原子のヘテロ芳香族環系であり、前記５〜１７原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｘ−は、有機又は無機陰イオンである
ことを特徴とする、請求項１０に記載の化合物。 - 前記式１Ａ、１Ｂ、又は１Ｃで表される化合物は、式：
前記式中、
前記Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、又はチオフェニルであり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１４芳香族環系又は＊表示されたＣ原子を含む５〜１４原子のヘテロ芳香族環系であり、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、Ｓ及びＯからなる群より独立して選択された１〜４個のヘテロ原子を含み、
前記Ｒ１０及びＲ１１は、独立してＨ又はＣ１−３０アルキル基であるか、又は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成するか、又は、＠表示されたＣ原子とともに５〜１４原子のヘテロ芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系及び５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、前記５〜１４原子のヘテロ芳香族環系は、１〜２個のヘテロ原子Ｓを含み、
前記Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである。 - 前記Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、又はチオフェニルであり、前記フェニル、ナフチル、及びチオフェニルは、１個のＣ３−２０アルキル基により置換され得て、
前記Ｂは、＊表示されたＣ原子を含むＣ６−１０芳香族環系であり、前記Ｃ６−１０芳香族環系は、１〜３個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、
前記Ｒ１０及びＲ１１は、＠表示されたＣ原子とともにＣ６−１４芳香族環系を形成し、前記Ｃ６−１４芳香族環系は、１〜２個のＣ１−３０アルキル置換基により置換され得て、
前記Ｘ−は、無機又は有機陰イオンである
ことを特徴とする、請求項１２に記載の化合物。 - 少なくとも、請求項１０〜１３のいずれかに記載の化合物と、少なくとも１つの溶媒とからなることを特徴とする、組成物。
- 請求項１０〜１３のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物の、有機半導体材料用光切断性（ｐｈｏｔｏｃｌｅａｖａｂｌｅ）前駆体としての使用。
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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