JP6033497B2 - π拡張型ナフタレンジイミドの製造および前記ジイミドの半導体としての使用 - Google Patents
π拡張型ナフタレンジイミドの製造および前記ジイミドの半導体としての使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6033497B2 JP6033497B2 JP2016509578A JP2016509578A JP6033497B2 JP 6033497 B2 JP6033497 B2 JP 6033497B2 JP 2016509578 A JP2016509578 A JP 2016509578A JP 2016509578 A JP2016509578 A JP 2016509578A JP 6033497 B2 JP6033497 B2 JP 6033497B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- compound
- halogen
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 20
- HPJFXFRNEJHDFR-UHFFFAOYSA-N 22291-04-9 Chemical compound C1=CC(C(N(CCN(C)C)C2=O)=O)=C3C2=CC=C2C(=O)N(CCN(C)C)C(=O)C1=C32 HPJFXFRNEJHDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 15
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- -1 n- propyl Chemical group 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N cadaverine dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NCCCCCN FGNLEIGUMSBZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 13
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 4
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 3
- SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucyl-L-leucinal Chemical compound CC(C)C[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000000816 matrix-assisted laser desorption--ionisation Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 2
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 2
- MNIPVWXWSPXERA-IDNZQHFXSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecanoyloxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 MNIPVWXWSPXERA-IDNZQHFXSA-N 0.000 description 2
- JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1,2-di(propan-2-yl)pyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate Chemical compound CC(C)N1C(C(C)C)=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 JNPGUXGVLNJQSQ-BGGMYYEUSA-M 0.000 description 2
- VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N (e,3r,5s)-7-[4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propan-2-ylpyrrol-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid Chemical compound CC(C)C1=C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C=2C=CC(F)=CC=2)=CN1C1=CC=CC=C1 VAVHMEQFYYBAPR-ITWZMISCSA-N 0.000 description 2
- PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methoxy-4-methylquinazolin-2-yl)amino]-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1=C(C)C2=CC(OC)=CC=C2N=C1NC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPKTVUKEPNBABS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 DPKTVUKEPNBABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 5-fluoro-2-[[(1s)-1-(5-fluoropyridin-2-yl)ethyl]amino]-6-[(5-methyl-1h-pyrazol-3-yl)amino]pyridine-3-carbonitrile Chemical compound N([C@@H](C)C=1N=CC(F)=CC=1)C(C(=CC=1F)C#N)=NC=1NC=1C=C(C)NN=1 HIHOEGPXVVKJPP-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 229940126650 Compound 3f Drugs 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229940125907 SJ995973 Drugs 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N aloxistatin Chemical compound CCOC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCCC(C)C SRVFFFJZQVENJC-IHRRRGAJSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000231 atomic layer deposition Methods 0.000 description 2
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N butyl 2-[(6aR,9R,10aR)-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpropanoate Chemical compound C(CCC)OC(C(C)(C)C1=CC(=C2[C@H]3[C@H](C(OC2=C1)(C)C)CC[C@H](C3)CO)O)=O OSVHLUXLWQLPIY-KBAYOESNSA-N 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 229940125796 compound 3d Drugs 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N lifitegrast Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC(C[C@H](NC(=O)C=2C(=C3CCN(CC3=CC=2Cl)C(=O)C=2C=C3OC=CC3=CC=2)Cl)C(O)=O)=C1 JFOZKMSJYSPYLN-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-(3-acetylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC=2SC=C(N=2)C2=C(N=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)S2)C)=C1 XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIXBJQRMVLPDCA-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)=O.OC(C)C Chemical compound P(O)(O)=O.OC(C)C RIXBJQRMVLPDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed systems contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
- C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、かつ
R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11およびR12は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員の複素環式の系A、ハロゲン、NR14R15、OH、OR16、SH、SR17、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)−R18、COOH、−C(O)−NR19R20、−SO2−OH、−SO2−NH2または−SO2−R21であり、その際、
R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、
または
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系または5員ないし14員の複素環式の系Bを形成し、その際、
C1〜C30−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキルおよびフェニルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリール、C5〜C14員の環系、5員ないし14員の複素環式の系Aおよび5員ないし14員の複素環式の系Bは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である]の化合物である。
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、HまたはC1〜C30−アルキルであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系または5員ないし14員の複素環式の系Bを形成し、その際、
C1〜C30−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリール、C5〜C14員の環系および5員ないし14員の複素環式の系Bは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である。
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、Hであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系を形成し、その際、
C1〜C20−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリールおよびC5〜C14員の環系は、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である。
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、Hであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、または
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、Hであり、
R1およびR2は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、または
R5およびR6は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、
(i)式
(ii)第一のステップで得られた式(3)の化合物と金属触媒Aとを反応させて、式(1)の化合物を得るステップと、
によって製造することができる。
R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R9およびR10、または
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、
金属触媒Bおよび式
化合物4aは、WO2007/074137の例9に記載されるように製造される。
アニリン(1.8mL)を、化合物4a(149mg、0.146ミリモル)のクロロホルム(50mL)中の溶液に添加する。該溶液を、還流下で40分にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残分をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:1)によって精製する。紫色の固体が得られる(162mg、82%)。
13C NMR (100 MHz, CD2Cl2): 165.3, 161.7, 151.6, 146.3, 146.1, 141.9, 131.3, 131.0, 130.2, 129.5, 128.5, 125.1, 124.64, 124.56, 122.1, 119.8, 119.0, 108.3, 29.8, 29.6, 24.1, 24.0.
MS (MALDI, ネガティブモード): 実測値: 926.2 [M-]。
乾燥DMF(5mL)を、化合物3a(76.2mg、0.0822ミリモル)、K2CO3(22.8mg、0.165ミリモル)およびPd(OAc)2(5.4mg、26マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で60分にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1/1)によって精製することで、暗赤色の固体(20.8mg、33%)が得られる。
13C NMR (100 MHz, CD2Cl2): δ = 166.0, 164.9, 146.71, 146.66, 144.5, 144.1, 132.0, 131.0, 130.9, 130.20, 130.15, 130.0, 128.8, 125.8, 124.8, 124.6, 122.5, 122.1, 121.6, 118.8, 111.8, 103.3, 29.8, 29.7, 24.2, 24.1.
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C50H45N4O4についての計算値765.3435、実測値765.3437。
MS (MALDI, ポジティブモード): 766.3 [M+]。
HRMS (ESI, ポジティブ, アセトニトリル/CHCl3 1:1): C50H41Cl4N4O4についての計算値901.1877、実測値901.1881。
化合物4bは、X. Gao他によるOrg. Lett. 2007, 9, 3917〜3920に記載されるように製造される。
アニリン(1.8mL)を、化合物4b(170mg、0.211ミリモル)のクロロホルム(50mL)中の溶液に添加する。該溶液を、還流下で2時間にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:1)によって精製する。紫色の固体が得られる(153mg、87%)。
乾燥DMF(10mL)を、化合物3b(153mg、0.184ミリモル)、K2CO3(102mg、0.738ミリモル)およびPd(OAc)2(14mg、62マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で80分にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1/1)によって精製することで、暗赤色の固体(35mg、28%)が得られる。
MS (MALDI, ポジティブモード): 668.3 [M+]。
3−t−ブチルアニリン(0.2mL、1.26ミリモル)を、化合物4b(144mg、0.179ミリモル)のクロロホルム(10mL)中の溶液に添加する。該溶液を、還流下で45分にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:1)によって精製する。紫色の固体が得られる(129mg、76%)。
乾燥DMF(7mL)を、化合物3c(99mg、0.105ミリモル)、K2CO3(29mg、0.210ミリモル)およびPd(OAc)2(7.0mg、31マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で60分にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1/1)によって精製することで、暗赤色の固体が得られる。
化合物4cは、例4に記載される化合物4bと類似に製造される。
3−t−ブチルアニリン(0.14mL、0.88ミリモル)を、化合物4b(81.1mg、0.122ミリモル)のクロロホルム(10mL)中の溶液に添加する。該溶液を、還流下で2時間にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 4:1)によって精製する。紫色の固体が得られる(88mg、87%)。
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C40H43Br2N4O4についての計算値801.1646、実測値806.1650。
乾燥DMF(7mL)を、化合物3d(76.0mg、0.095ミリモル)、K2CO3(26.5mg、0.192ミリモル)およびPd(OAc)2(6.0mg、27マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で90分にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1/1)によって精製することで、暗赤色の固体(33.0mg、54%)が得られる。
4−t−ブチルアニリン(0.1mL、0.63ミリモル)を、化合物4b(199mg、0.247ミリモル)のクロロホルム(30mL)中の溶液に添加する。該溶液を、還流下で3時間15分にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:1)によって精製する。紫色の固体が得られる(177mg、76%)。
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C50H63Br2N4O4についての計算値941.3211、実測値941.3209。
乾燥DMF(8mL)を、化合物3e(160mg、0.170ミリモル)、K2CO3(48mg、0.347ミリモル)およびPd(OAc)2(11.1mg、49.4マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で60分にわたり撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1/1)によって精製することで、暗赤色の固体(42.8mg、32%)が得られる。
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C50H63Br2N4O4についての計算値941.3211、実測値941.3209。
3−ビス(トリフルオロメチル)アニリン(0.20mL、1.2ミリモル)を、化合物4b(72.3mg、0.0898ミリモル)のトルエン(5mL)中の溶液に添加する。該溶液を70℃で4日間にわたり加熱した後に、0.1mL(0.6ミリモル)の3−ビス(トリフルオロメチル)アニリンを添加する。該溶液を70℃で更に2日間にわたり加熱する。溶剤を減圧下で除去し、そして残留物をカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:4)によって精製する。赤色の固体が得られる(80.6mg、81%)。
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C46H43Br2F12N4O4についての計算値1101.1454、実測値1101.1457。
乾燥DMF(5mL)を、化合物3f(83.8mg、0.076ミリモル)、K2CO3(21.5mg、0.156ミリモル)およびPd(OAc)2(5.2mg、23マイクロモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を100℃で45分にわたり撹拌し、次いで1時間にわたり還流する。反応混合物を室温に冷却した後に、溶剤を真空中で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/ペンタン 1:1)によって精製することで、暗赤色の固体(22.8mg、32%)が得られる。
HRMS (ESI, アセトニトリル/CHCl3 1:1, ポジティブモード): C46H41F12N4O4についての計算値941.2931、実測値941.2929。
化合物5bは、化合物5aと類似に製造される。
DMF(7mL)を、化合物5b(180mg、0.278ミリモル)、2−ブロモフェノール(0.08mL、0.75ミリモル)、Pd(OAc)2(18.7mg、83.3マイクロモル)およびK2CO3(76.3mg、0.537ミリモル)の混合物にアルゴン下で添加する。該反応混合物を、アルゴン下で3時間にわたり加熱還流させる。溶剤を減圧下で除去する。残留物を、カラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン)によって精製する。黄色の蛍光性固体が得られる(30.1mg、16%)。
トランジスタ特性の測定方法
高ドープのp型シリコン(100)ウェハ(0.01〜0.02Ω・cm)を基板Aとして使用した。熱的成長された100nm厚のSiO2層(キャパシタンス34nF/cm2)を有する高ドープのp型シリコン(100)ウェハ(0.005〜0.02Ω・cm)を、基板Bとして使用した。
Claims (7)
- 式
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、かつ
R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11およびR12は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリール、5員ないし14員の複素環式の系A、ハロゲン、NR14R15、OH、OR16、SH、SR17、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)−R18、COOH、−C(O)−NR19R20、−SO2−OH、−SO2−NH2または−SO2−R21であり、その際、
R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20およびR21は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C8−シクロアルキル、C6〜C14−アリールまたは5員ないし14員の複素環式の系Aであり、
または
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系または5員ないし14員の複素環式の系Bを形成し、その際、
C1〜C30−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C3〜C8−シクロアルキルは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキルおよびフェニルからなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリール、C5〜C14員の環系、5員ないし14員の複素環式の系Aおよび5員ないし14員の複素環式の系Bは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である]の化合物。 - 式中、
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、HまたはC1〜C30−アルキルであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、H、C1〜C30−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系または5員ないし14員の複素環式の系Bを形成し、その際、
C1〜C30−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリール、C5〜C14員の環系および5員ないし14員の複素環式の系Bは、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である、請求項1に記載の化合物。 - 式中、
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、Hであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、もしくは
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、C5〜C14員の環系を形成し、その際、
C1〜C20−アルキルは、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、フェニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ハロゲン、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、
C6〜C14−アリールおよびC5〜C14員の環系は、C1〜C10−アルキル、−O−C1〜C10−アルキル、−[−O−C1〜C6−アルキレン−]n−O−C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ハロゲン、CN、NO2、−S−CN、−C(O)−H、−C(O)O−R22、−O−C(O)−R23およびC(O)−R24からなる群から選択される1つ以上の置換基で置換されていてよく、その際、
C1〜C10−アルキルは、1つ以上のハロゲンで置換されていてよく、
R22、R23およびR24は、互いに独立して、C1〜C10−アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルであり、かつ
nは、1〜15である、請求項1または2に記載の化合物。 - 式中、
Xは、OまたはNR13であり、その際、
R13は、Hであり、
R1、R2、R7およびR8は、互いに独立して、C1〜C20−アルキルまたはC6〜C14−アリールであり、かつ
R3およびR4、
R5およびR6、
R9およびR10、または
R11およびR12は、それらが結合される炭素原子と一緒になって、
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物を含む、電子デバイス。
- 前記電子デバイスは、有機電界効果トランジスタである、請求項5に記載の電子デバイス。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合物の半導体材料としての使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13165368.5 | 2013-04-25 | ||
EP13165368 | 2013-04-25 | ||
PCT/IB2014/060902 WO2014174435A2 (en) | 2013-04-25 | 2014-04-22 | Preparation of pi-extended naphthalene diimides and their use as semiconductor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016520042A JP2016520042A (ja) | 2016-07-11 |
JP6033497B2 true JP6033497B2 (ja) | 2016-11-30 |
Family
ID=48190232
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016509578A Active JP6033497B2 (ja) | 2013-04-25 | 2014-04-22 | π拡張型ナフタレンジイミドの製造および前記ジイミドの半導体としての使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9444058B2 (ja) |
EP (1) | EP2989109B1 (ja) |
JP (1) | JP6033497B2 (ja) |
KR (1) | KR20150142043A (ja) |
CN (1) | CN105143231B (ja) |
WO (1) | WO2014174435A2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102170613B1 (ko) | 2015-03-31 | 2020-10-27 | 소니 주식회사 | 유기 포토다이오드에서의 유기 광전 변환 층을 위한 n 및 p 활성 물질 |
JP6465978B2 (ja) * | 2015-08-04 | 2019-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用組成物、有機半導体膜、化合物 |
JP2017043590A (ja) * | 2015-08-28 | 2017-03-02 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 新規な化合物、新規なポリマーおよびその利用 |
US11296290B2 (en) | 2018-03-07 | 2022-04-05 | Clap Co., Ltd. | Patterning method for preparing top-gate, bottom-contact organic field effect transistors |
EP3762980B1 (en) | 2018-03-08 | 2023-08-09 | Clap Co., Ltd. | Organic field effect transistor comprising semiconducting single-walled carbon nanotubes and organic semiconducting material |
JP2021530577A (ja) | 2018-06-26 | 2021-11-11 | クラップ カンパニー リミテッドClap Co., Ltd. | 誘電体としてのビニルエーテル系高分子 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005061997A1 (de) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Basf Ag | Naphthalintetracarbonsäurederivate und deren Verwendung |
TW201026740A (en) | 2008-11-07 | 2010-07-16 | Basf Se | Organic semiconducting polymers |
WO2011047624A1 (zh) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 硫杂环稠合的萘四羧酸二酰亚胺衍生物、制法和应用 |
CN101885732B (zh) * | 2010-06-23 | 2012-06-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 硫杂环稠合的萘四羧酸二酰亚胺衍生物、及制法和应用 |
CN101693719B (zh) | 2009-10-23 | 2012-07-04 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 以萘四羧酸二酰亚胺为核的硫杂共轭化合物、制法和应用 |
JP6132470B2 (ja) * | 2011-04-12 | 2017-05-24 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、該素子に用いる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
CN103874742B (zh) * | 2011-08-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 咔唑并咔唑-二(二碳酰亚胺)和它们作为半导体的用途 |
JP6012148B2 (ja) * | 2011-08-22 | 2016-10-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、化合物、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
-
2014
- 2014-04-22 EP EP14788948.9A patent/EP2989109B1/en active Active
- 2014-04-22 JP JP2016509578A patent/JP6033497B2/ja active Active
- 2014-04-22 KR KR1020157032400A patent/KR20150142043A/ko active Search and Examination
- 2014-04-22 WO PCT/IB2014/060902 patent/WO2014174435A2/en active Application Filing
- 2014-04-22 US US14/786,024 patent/US9444058B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-04-22 CN CN201480023312.2A patent/CN105143231B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014174435A2 (en) | 2014-10-30 |
EP2989109A4 (en) | 2017-01-18 |
CN105143231B (zh) | 2019-01-22 |
EP2989109A2 (en) | 2016-03-02 |
WO2014174435A3 (en) | 2015-03-12 |
US9444058B2 (en) | 2016-09-13 |
KR20150142043A (ko) | 2015-12-21 |
US20160104846A1 (en) | 2016-04-14 |
EP2989109B1 (en) | 2019-09-11 |
JP2016520042A (ja) | 2016-07-11 |
CN105143231A (zh) | 2015-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6033497B2 (ja) | π拡張型ナフタレンジイミドの製造および前記ジイミドの半導体としての使用 | |
KR101881683B1 (ko) | 아자아젠 유사체 및 반도체로서의 그의 용도 | |
KR101410150B1 (ko) | 전계 효과 트랜지스터 | |
Chen et al. | Asymmetric fused thiophenes for field-effect transistors: crystal structure–film microstructure–transistor performance correlations | |
KR20230106556A (ko) | 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 | |
JP5840197B2 (ja) | 有機電界効果トランジスタ及び有機半導体材料 | |
Qiao et al. | Incorporation of pyrrole to oligothiophene-based quinoids endcapped with dicyanomethylene: a new class of solution processable n-channel organic semiconductors for air-stable organic field-effect transistors | |
KR102570395B1 (ko) | 축합다환 헤테로방향족 화합물, 이를 포함하는 유기 박막 및 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 | |
JP5187737B2 (ja) | 電界効果トランジスタ、その製造方法及びそれに用いる化合物、並びに半導体デバイス作製用インク | |
CN111655684B (zh) | 用于有机电子材料的新型取代苯并萘噻吩化合物 | |
Yang et al. | Organic single-crystal transistors based on π-extended heteroheptacene microribbons | |
JP6452713B2 (ja) | 有機エレクトロニクスのためのヘテロアセン | |
Yun et al. | Novel triethylsilylethynyl anthracene-based organic semiconductors for high performance field effect transistors | |
JP6955804B2 (ja) | 有機電界効果トランジスタに用いられる有機半導体用可溶性光切断性前駆体としてのdnttのスルホニウム塩及び関連化合物 | |
Hu et al. | New Core‐Expanded Naphthalene Diimides for n‐Channel Organic Thin Film Transistors | |
KR100865703B1 (ko) | 아릴아세틸렌 구조의 유기반도체 화합물 및 이를 이용한유기박막트랜지스터 | |
TW201623311A (zh) | 用於有機電子裝置之聚并苯(phenacene)化合物 | |
JP6590932B2 (ja) | 有機半導体材料として電子デバイスに使用するための6h−ピロロ[3,2−b:4,5−b’]ビス[1,4]ベンゾチアジン−6−カルボン酸エステル | |
KR20120078051A (ko) | 비대칭 구조를 가지는 유기 반도체 화합물 및 이를 구동층으로 채용하고 있는 유기 박막 트렌지스터 | |
KR101254100B1 (ko) | 신규한 유기 반도체 화합물 및 이를 구동층으로 채용하고 있는 유기 박막 트렌지스터 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160928 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161025 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6033497 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |