JP2021502432A - 構成要素付加重合 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と
を含み、
本方法が、
(a)開始剤と、一官能性ビニルモノマーと、多官能性ビニルモノマーとを含むモノマー油滴の水性懸濁液を提供する工程;
(b)モノマー油滴中のモノマーの重合を開始させる工程;
(c)モノマー油滴中のモノマーの重合が起こっている間に、モノマー供給溶液を懸濁液に添加する工程であって、
この添加が、モノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTART)が0%〜50%である時点で始まり、
この添加が、EXTSTART後のモノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTOP)が5%〜100%である時点で終わり;
この供給溶液が、供給溶液の重量を基準として重量で、90%〜100%の量でモノマーを含み;
この供給溶液が、供給溶液の重量を基準として重量で、50%〜100%の量で多官能性ビニルモノマーを含む工程
を含む方法である。
(i)ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と
を含み、
各ビーズ内で、1立方マイクロメートル当たりの多官能性ビニルモノマーの重合単位のモルの平均濃度が、MVAVであり;
各ビーズ内で、T1000が、1,000の独特の連結重合モノマー単位のシーケンスであり;
各T1000内で、MVSEQが、T1000の重量を基準とする、多官能性ビニルモノマーの重量パーセント重合単位であり;
MVRATIO=MVSEQ/MVAVであり;
並びに
体積でビーズの90%以上が一様なビーズ(ここで、一様なビーズは、全T1000シーケンスの90%以上が1.5以下のMVRATIOを有するビーズである)である
ビーズの集合体である。
(a)
(i)ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と;
(iii)ポリマービーズに結合している、及び望ましくないイオンの電荷と反対の電荷を有する官能基と、
(iv)ポリマービーズに結合していない、及び望ましくないイオンの電荷と同じ電荷を有するイオンと
を含む官能化ポリマービーズの集合体を提供する工程であって;
各ビーズ内で、1立方マイクロメートル当たりの多官能性ビニルモノマーの重合単位のモルの平均濃度が、MVAVであり;
各ビーズ内で、T1000が、1,000の独特の連結重合モノマー単位のシーケンスであり;
各T1000内で、MVSEQが、T1000の重量を基準とする、多官能性ビニルモノマーの重量パーセント重合単位であり;
MVRATIO=MVSEQ/MVAVであり;
並びに
体積でビーズの90%以上が一様なビーズ(ここで、一様なビーズは、全T1000シーケンスの90%以上が1.5以下のMVRATIOを有するビーズである)である
工程と;
(b)次に、ポリマービーズの集合体のベッドに水を通して望ましくないイオンをイオン(IV)と交換する工程と、
(c)次に、イオン(IV)と同じ化学種の溶解イオン(V)を含む再生溶液を、ポリマービーズの集合体のベッドに通してイオン(V)を望ましくないイオンと交換する工程と
を含む方法である。
酸触媒がスルホン化ポリマービーズの集合体を含み、スルホン化ポリマービーズが、
(i)ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と
を含み、
各ビーズ内で、1立方マイクロメートル当たりの多官能性ビニルモノマーの重合単位のモルの平均濃度が、MVAVであり;
各ビーズ内で、T1000が、1,000の独特の連結重合モノマー単位のシーケンスであり;
各T1000内で、MVSEQが、T1000の重量を基準とする、多官能性ビニルモノマーの重量パーセント重合単位であり;
MVRATIO=MVSEQ/MVAVであり;
並びに
体積でビーズの90%以上が一様なビーズ(ここで、一様なビーズは、全T1000シーケンスの90%以上が1.5以下のMVRATIOを有するビーズである)である
方法である。
を有する。ビニルモノマーは、フリーラジカル重合してポリマーを形成することができる。いくつかのビニルモノマーは、R1、R2、R3、及びR4の1つ以上に組み込まれた1つ以上の重合性炭素−炭素二重結合を有し;そのようなビニルモノマーは、多官能性ビニルモノマーとして本明細書では知られている。厳密に1つの重合性炭素−炭素二重結合を持ったビニルモノマーは、一官能性ビニルモノマーとして本明細書では知られている。
を有するビニルモノマーである。
MFMRATIO=100*MFMPRIOR/MFMTOTAL
(式中、MFMTOTALは、開始前に存在する多官能性モノマー及び開始後に添加される多官能性モノマーを含めて、全体重合プロセスに使用される多官能性モノマーの全重量百分率である)
を特徴付けることもまた有用である。好ましくは、MFMRATIOは、10%以上;より好ましくは20%以上;より好ましくは30%以上である。好ましくは、MFMRATIOは、80%以下;より好ましくは70%以下;より好ましくは60%以下である。
重合度=100*PM/TM
式中、PMは、フリーラジカル重合プロセスによって形成されたポリマーの質量であり、TMは、(初期のモノマー油滴及び重合の経過中に添加されたモノマーを含めて)その瞬間までに容器に添加されたモノマーの全質量である。
EXTDIFF=EXTSTOP−EXTSTART
は、5%以上;より好ましくは20%以上;より好ましくは50%以上;より好ましくは60%以上である。
MVAV=単一ビーズ内の多官能性ビニルモノマーの重合単位の平均濃度(1立方マイクロメートル当たりのモルの単位での)
T1000=1,000の連結重合モノマー単位のシーケンス
MVSEQ=特有のT1000について、T1000の重量を基準として、多官能性ビニルモノマーの重合単位の重量パーセント
MVRATIO=MVSEQ/MVAV
ジェットされた=モノマー油滴を、米国特許第4,444,960号明細書及び米国特許第4,623,706号明細書に記載されているジェッティング手順を用いて水性媒体中へ導入した
TBC=4−T−ブチルカテコール;いくらかのTBCが、使用されたグレードのDVB中に存在する。
DVB=Dow Chemical Companyによって製造され、供給される、ジビニルベンゼン。使用されたグレードのDVBは、重量で63%の純ジビニルベンゼンとおよそ37%のエチルビニルベンゼンとを含有する混合物であった。下にリストアップされるDVBの百分率は、純DVBの量に言及する。DVBが存在する場合、EVBもまたおよそ37:63のEVB:DVBの重量比で存在すると想定される。DVBは、およそ1000重量ppmのTBCを含有する。
TBCを含まないDVB=TBCを全く含有しないDVB。TBCを含まないDVBを製造するために、一連の4%NaOHバッチ洗浄によって示される部分のDVBからTBCを取り除いた。
CMMC=The Dow Chemical Co.によって製造され、供給される、カルボキシメチルメチルセルロース
PVOH=Sekisui Specialty Chemicals製の、SELVOLTM523ポリビニルアルコール
HEMC=Dow Chemical Company製の、WALOCELTMMKX 15000 PF 01ヒドロキシエチルセルロース
SBA=強塩基性アニオン交換樹脂;第四級アンモニウム基で官能化されたスチレン/DVBのコポリマー
SAC=強酸性カチオン交換樹脂;スルホン酸基で官能化された、スチレン/DVBのコポリマー
TRIS(トリス)=トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、水中の20重量%溶液として使用される、Fisher Scientificによって供給される100%固体
PADMAC=ポリ(DADMAC)とも呼ばれる、20重量%ポリ(ジアリルジメチルアンモニウムクロリド)の水中の溶液。
ゼラチン=動物性ゼラチン、等電点 およそ8.5
VPBA=4−ビニルフェニルボロン酸
BPO=ベンゾイルペルオキシド、重量で純度75%
DI水=脱イオン水
重クロム酸塩:=重クロム酸ナトリウム二水和物溶液、濃度=水中の70重量%二水和物
GA=漸次添加
周囲温度=およそ23℃
OS(%)=100×W断片/(W無傷+W断片)
であり、
ここで、W断片=断片の重量であり、W無傷=無償ビーズの重量である。より低いOS値がより望ましい。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、330〜390分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。ポリマーへの転化率が80〜85%範囲になるとすぐに、最終PHが8〜9範囲にあるように反応器へのTRIS添加によってPHを調整した。反応系を97℃に加熱した。97℃で1時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。2つの同一の重合を行った。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、390〜550分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。A−2A(1)及びA−2A(2)と表示される、A−2Aの2つの二重反復重合を行った。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、390〜550分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、480〜560分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度ですぐに、反応器への水中の0.1%のTBCの供給を開始した。DVB供給に通常伴って起こるであろうTBC供給をシミュレートするために、TBC供給速度を時間とともに変えた。
B−2B(1)及びB−2B(2)と表示される、B−2Bの二重反復試料を製造した。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、330〜390分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、最終水性PHが8〜9範囲にあるように、TRISを反応器に添加した。転化率が80〜85%範囲になるとすぐに、系を97Cに加熱した。97℃で1時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、420〜600分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、420〜600分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。ポリマーへの転化率が80〜85%範囲になるとすぐに、最終PHが8〜9範囲にあるように反応器へのTRIS添加によってPHを調整した。反応系を97℃に加熱した。1時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。2つの同一の重合を行った。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、390〜550分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。D−2A(1)及びD−2A(2)と表示される、2つの二重反復重合を行った。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、210〜270分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。ポリマーへの転化率が80〜85%範囲になったらすぐに、反応系を92℃に加熱した。1時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、300〜360分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、300〜360分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。ポリマーへの転化率が80〜85%範囲になったらすぐに、最終PHが8〜9範囲にあるように、反応器へのTRIS添加によってPHを調整した。反応系を97℃に加熱した。1時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、330〜390分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、TBCを含まないDVBを反応器に供給した。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、300〜360分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。ポリマーへの転化率が80〜85%範囲になったらすぐに、反応系を90Cに加熱した。3時間後に、系を周囲温度に冷却し、ビーズを脱水し、水で洗浄し、周囲温度で乾燥させた。
水性懸濁重合を、以下の通り反応混合物に関して行った。反応温度とBPO濃度との組み合わせを、420〜600分内に80〜85%の転化度をもたらすように選択した。反応温度に達したらすぐに、DVB供給速度が時間とともに変わる状態で、下の実施例R1において表に示される程度範囲にわたって、DVBを反応器に供給した。
上のプロトコルで製造されたコポリマーをSAC樹脂に変換し、上に記載されたように試験した。結果は、以下の通りであった:二重反復試料を試験した場合、平均結果を示す。
方法=重合方法が本発明の漸次添加(GA)工程を有したか否かを言う。
初期DVB=重合の開始前のモノマー油滴中のDVBの量、(モノマー油滴の重量を基準として重量で)
最終DVB=完成ポリマー中のDVBの重合単位の量、初期油滴及び重合中に供給されたDVBを含めて、全体プロセスに使用された全モノマーの総重量を基準として重量で
EXTSTART=DVB供給が始まった時点での反応進行度
EXTSTOP=DVB供給が終了した時点での反応進行度
DIAM=ポリマービーズの調和平均径
プロトコルEのコポリマーから、一官能性ビニルモノマーの全重合単位を基準として、少なくとも95モル%の一官能性ビニルモノマーの重合単位上の芳香環が結合したアミン含有基を有するように、クロロメチルエーテルを使用するクロロメチル化、引き続くトリメチルアミンを使用するアミノ化の標準方法によって強塩基性アニオン(SBA)交換樹脂を製造した。
フェノールとアセトンとの間の反応を触媒してビスフェノール−A(BPA)を製造する活性について様々な官能化樹脂試料を試験した。触媒活性は、60%転化率までの時間(「T60%」)によって特性評価する。より短い時間は、触媒活性のより高いレベルを反映している。
貯蔵結果は、以下の通りであった。
Claims (5)
- ポリマービーズの収集物の製造方法であって、前記ビーズが、
(i)前記ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)前記ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と
を含み、
前記方法が、
(a)開始剤、一官能性ビニルモノマー及び多官能性ビニルモノマーを含むモノマー油滴の水性懸濁液を提供する工程;
(b)前記モノマー油滴中の前記モノマーの重合を開始させる工程;
(c)前記モノマー油滴中の前記モノマーの前記重合が起こっている間に、モノマー供給溶液を前記懸濁液に添加する工程であって、
前記添加する工程が、前記モノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTART)が0%〜50%である時点で始まり、及び
前記添加する工程が、EXTSTART後に前記モノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTOP)が5%〜100%である時点で終わり;
前記供給溶液が、前記供給溶液の重量を基準として重量で、90%〜100%の量でモノマーを含み;
前記供給溶液が、前記供給溶液の重量を基準として重量で、50%〜100%の量で多官能性ビニルモノマーを含む
工程
を含む方法。 - 量EXTDIF=EXTSTOP−EXTSTARTが5%以上である、請求項1に記載の方法。
- 前記一官能性ビニルモノマーがスチレンを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記多官能性ビニルモノマーがジビニルベンゼンを含む、請求項1に記載の方法。
- ポリマービーズの収集物の製造方法であって、前記ビーズが、
(i)前記ビーズの重量を基準として、75〜99重量%の一官能性ビニルモノマーの重合単位と、
(ii)前記ビーズの重量を基準として、1〜25重量%の多官能性ビニルモノマーの重合単位と
を含み、
前記方法が、
(a)開始剤、一官能性ビニルモノマー及び多官能性ビニルモノマーを含むモノマー油滴の水性懸濁液を提供する工程;
(b)前記モノマー油滴中の前記モノマーの重合を開始させる工程;
(c)前記モノマー油滴中の前記モノマーの前記重合が起こっている間に、モノマー供給溶液を前記懸濁液に添加する工程であって、
前記添加する工程が、前記モノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTART)が0%〜50%である時点で始まり、及び
前記添加する工程が、EXTSTART後に前記モノマー油滴中のモノマーの重合度(EXTSTOP)が5%〜100%である時点で終わり;
前記供給組成物が、水性媒体中に分散したモノマーを含み;
前記供給組成物が、前記供給組成物中のモノマーの総重量を基準として重量で、50%〜100%の量で多官能性ビニルモノマーを含む
工程
を含む方法。
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