JP2021192440A - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents

Abstract

【課題】新規有機化合物または発光素子用材料を提供する。
【解決手段】陽極と陰極との間に、アントラセン骨格を有する第１の有機化合物と、下記一般式（Ｇ１）で表される第２の有機化合物と、を含む発光素子。

（但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ６乃至Ｒ９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。）
【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモ
ジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお
、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態
様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一
態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ
・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一
態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、
蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げ
ることができる。

薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力、フレキシブルデバイスへの応
用などのポテンシャルから、次世代の照明装置や表示装置として有機化合物又は有機金属
錯体を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用いた表示装置が開発、発表されてい
る。

有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光のスペクトルはその発光物質特有のものであり、
異なる種類の発光物質を用いることによって、様々な色の発光を呈する発光素子を得るこ
とができる。

このように有機ＥＬ素子を用いたディスプレイや照明装置はさまざまな電子機器に適用
好適であるが、用途別にまたは求められる特性によって発光機構や素子構造などが選択さ
れる。例えば、高い効率で光を得たい場合はりん光を用いた素子を、信頼性を重視する場
合には蛍光発光を用いる場合がある。発光機構が異なると素子構造や用いられる材料も変
わり、軌道の準位や、励起準位の位置関係で性能が左右されることもある。そのため、発
光素子用材料として用いることが可能な有機化合物のバリエーションは多ければ多いほど
望ましい。

特に、発光素子の寿命に代表される信頼性はいずれの電子機器においても重要であり、
最も基本的な性能であって、当たり前に要求されるものである。

特許文献１では、ベンゾカルバゾールの１１位に炭素数が３０以上のアリール基が結合
した、発光素子用の材料として用いることが可能な有機化合物が開示されている。

米国特許出願公開第２００８／０１２２３４４号明細書

本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することを目的とする。または、発光素子用
材料として用いることが可能な有機化合物を提供することを目的とする。または、発光素
子のホスト材料として好適に用いることができる有機化合物を提供することを目的とする
。または、発光素子のキャリア輸送材料として好適に用いることができる有機化合物を提
供することを目的とする。または、発光素子用材料を提供することを目的とする。または
、寿命の良好な発光素子を得ることができる発光素子用材料を提供することを目的とする
。または、青色蛍光発光素子の正孔輸送層として好適に用いることができる発光素子用材
料を提供することを目的とする。

または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することを目的とする。または
、信頼性の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、信頼性の良好なディス
プレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器、及び照明装置を各
々提供することを目的とする。

本発明の一態様は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。なお、こ
れらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、
必ずしも、これらの課題の全てを有する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書
、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項
などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。

本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を含む発光素子用材料であ
る。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水
素基を表し、Ａｒ^２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を表す
。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数
３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水
素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化
水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を含む発光素子
用材料である。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水
素基を表し、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香族炭化水素基
を表し、Ａｒ^３は置換もしくは無置換の、単環の芳香族炭化水素骨格または２環以上１２
環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数が６乃至５０である芳香族炭化水素
基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基
、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族
炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽
和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物を含む発光素
子用材料である。

但し、一般式（Ｇ３）中、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香
族炭化水素基を表し、Ａｒ^３は置換もしくは無置換の、単環の芳香族炭化水素骨格または
２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数が６乃至５０である芳
香族炭化水素基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５及びＲ^１０乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素
、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は
無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞ
れ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素
基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物を含む発光素
子用材料である。

但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ^４乃至Ａｒ^６はいずれか一が置換または無置換の単環の芳
香族炭化水素骨格又は２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む炭素数６
乃至５０である芳香族炭化水素基であり、残りの二がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至
６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数
６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかである。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^１
５及びＲ^１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６
の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいず
れかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び
炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかを有する発光素子用材料において、
前記Ｒ^６乃至Ｒ^９が水素である発光素子用材料である。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかを有する発光素子用材料を用いた発
光素子である。

本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水
素基を表し、Ａｒ^２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を表す
。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数
３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水
素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化
水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ^１とＡｒ
^２に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれない場合、それらの炭素数の合計は、１９以上
であるものとする。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水
素基を表し、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香族炭化水素基
を表し、Ａｒ^３は置換もしくは無置換の、単環の芳香族炭化水素骨格または２環以上１２
環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数が６乃至５０である芳香族炭化水素
基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基
、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族
炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽
和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ａｒ^１
、α及びＡｒ^３に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれない場合、それらの炭素数の合計
は、１９以上であるものとする。

本発明の他の一態様は下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水
素基を表し、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香族炭化水素基
を表し、Ａｒ^３は置換または無置換の２環以上４環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を
含む炭素数が１０乃至３０である芳香族炭化水素基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞ
れ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基
及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至
Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状
飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ３）中、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香
族炭化水素基を表し、Ａｒ^３は置換もしくは無置換の、単環の芳香族炭化水素骨格または
２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数が６乃至５０である芳
香族炭化水素基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５及びＲ^１０乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素
、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は
無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞ
れ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素
基のいずれかを表す。なお、α及びＡｒ^３に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれない場
合、それらの炭素数の合計は、１３以上であるものとする。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ３）中、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価の芳香
族炭化水素基を表し、Ａｒ^３は置換または無置換の２環以上４環以下の縮合多環芳香族炭
化水素骨格を含む炭素数が１０乃至３０である芳香族炭化水素基を表す。また、Ｒ^１乃至
Ｒ^５及びＲ^１０乃至Ｒ^１４はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭
素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化
水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭
化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ^４乃至Ａｒ^６はいずれか一が置換もしくは無置換の、単環
の芳香族炭化水素骨格または２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、
炭素数１０乃至５０である芳香族炭化水素基であり、残りの二がそれぞれ独立に水素、炭
素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置
換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかである。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１
０乃至Ｒ^１５及びＲ^１８はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素
数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水
素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化
水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ^４乃至Ａｒ^６はいずれか一が置換または無置換の２環以上
４環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む炭素数が１０乃至３０である芳香族炭化水
素基であり、残りの二がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数
３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素
基のいずれかである。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^１５及びＲ^１８はそれぞれ独立
に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置
換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９は
それぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭
化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記縮合多環芳
香族炭化水素骨格が、ナフタレン骨格、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、フルオ
レン骨格、ピレン骨格、テトラセン骨格、テトラフェン骨格、トリフェニレン骨格、クリ
セン骨格及びフルオランテン骨格のいずれかである有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^２７はそれぞれ独立に水素、炭素
数１乃至６の飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基
のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素及び炭素数１乃至６の飽和炭化水
素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^１８及びＲ^２８乃至Ｒ^３６はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素
基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃
至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素及び炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の
環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物である。

但し、一般式（Ｇ７）中、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^２２、Ｒ^２４乃至Ｒ^２７及びＲ^３
６乃至Ｒ^４０はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６
の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいず
れかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素及び炭素数１乃至６の飽和炭化水素基又
は炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかにおいて、Ｒ^６乃至Ｒ^９が水素であ
る有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１２６）で表される有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１３６）で表される有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかを有する有機化合物を含む発光素子
用材料である。

または、本発明の他の一態様は、上記記載のいずれかの発光素子用材料を含む発光素子で
ある。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかを有する発光素子用材料と、アント
ラセン骨格及びカルバゾール骨格を有する有機化合物とを含む発光素子である。

または、本発明の他の一態様は、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に設けられ
た層とを有し、前記層は、アントラセン骨格とカルバゾール骨格を含む有機化合物を含む
第１の層と、上記構成のいずれかを有する発光素子用材料を含む第２の層とを有し、前記
第１の層と前記陽極との間に前記第２の層が位置する発光素子である。

または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記第１の層にさらに発光物質が含
まれている発光素子である。

または、本発明の他の一態様は、上記構成のいずれかに記載の発光素子と、トランジスタ
、または、基板と、を有する発光装置である。

または、本発明の他の一態様は、上記記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ
、または、マイクと、を有する電子機器である。

または、本発明の他の一態様は、上記記載の発光装置と、筐体と、を有する照明装置であ
る。

なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。ま
た、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒ
ｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が
設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によ
りＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールは、発光装置を有する場合がある。さら
に、照明器具は、発光装置を有する場合がある。

本発明の一態様では、新規有機化合物を提供することができる。または、発光素子の発光
層のホスト材料として好適に用いることができる有機化合物を提供することができる。ま
たは、発光素子の発光材料として好適に用いることができる有機化合物を提供することが
できる。または、発光素子のキャリア輸送材料として好適に用いることができる有機化合
物を提供することができる。または、発光素子用材料を提供することができる。または、
寿命の良好な発光素子を得ることができる発光素子用材料を提供することができる。また
は、青色蛍光発光素子の正孔輸送層用の材料として好適に用いることができる発光素子用
材料を提供することができる。

または、本発明の他の一態様は、新しい発光素子を提供することができる。または、信
頼性の良好なディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、電子機器
、及び照明装置を各々提供することができる。

本発明の一態様は上述の効果のうちいずれか一を奏すればよいものとする。なお、これ
らの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必
ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、
図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項な
どの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。

発光素子の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 電子機器を表す図。 ＰａＢＣＰＡの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。 ＰａＢＣＰＡのトルエン溶液における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ＰａＢＣＰＡの薄膜における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ａＢＣｚＰＡＰの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。 ａＢＣｚＰＡＰのトルエン溶液における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ａＢＣｚＰＡＰの薄膜における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ＰａＢＣＰＰｎの^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル。 ＰａＢＣＰＰｎのトルエン溶液における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 ＰａＢＣＰＰｎの薄膜における吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子１の電流密度−輝度特性を表す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を表す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を表す図。 発光素子１の電圧−電流特性を表す図。 発光素子１の輝度−外部量子効率特性を表す図。 発光素子１の発光スペクトルを表す図。 発光素子２及び発光素子３の電流密度−輝度特性を表す図。 発光素子２及び発光素子３の輝度−電流効率特性を表す図。 発光素子２及び発光素子３の電圧−輝度特性を表す図。 発光素子２及び発光素子３の電圧−電流特性を表す図。 発光素子２及び発光素子３の輝度−外部量子効率特性を表す図。 発光素子２及び発光素子３の発光スペクトルを表す図。 発光素子２及び発光素子３の規格化輝度時間変化を表す図。 発光素子４及び発光素子５の電流密度−輝度特性を表す図。 発光素子４及び発光素子５の輝度−電流効率特性を表す図。 発光素子４及び発光素子５の電圧−輝度特性を表す図。 発光素子４及び発光素子５の電圧−電流特性を表す図。 発光素子４及び発光素子５の輝度−外部量子効率特性を表す図。 発光素子４及び発光素子５の発光スペクトルを表す図。 発光素子４及び発光素子５の規格化輝度時間変化を表す図。 発光素子６の電流密度−輝度特性を表す図。 発光素子６の輝度−電流効率特性を表す図。 発光素子６の電圧−輝度特性を表す図。 発光素子６の電圧−電流特性を表す図。 発光素子６の輝度−外部量子効率特性を表す図。 発光素子６の発光スペクトルを表す図。 発光素子６の規格化輝度時間変化を表す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。

なお、本明細書中において、基や骨格の炭素数を規定した場合は骨格の炭素数を表すもの
とする。また、縮合多環芳香族炭化水素骨格と述べた場合、２環以上の環式芳香族炭化水
素が縮環した骨格を示し、ナフタレン骨格を含むものとする。

本発明の一態様の有機化合物は、ベンゾ［ａ］カルバゾールの５位に炭素数６乃至１０
０の、１１位に炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基をそれぞれ有する有機化合物である
。

当該有機化合物は、キャリアの輸送性に優れ、発光素子のキャリア輸送材料やホスト材料
などの発光素子用材料として好適に用いることができる。特に青色蛍光素子のキャリア輸
送材料やホスト材料として好適である。また、正孔輸送性が良好であるため、正孔輸送層
を構成する材料として用いることが好ましい。正孔輸送性に優れ、また、縮合多環芳香族
炭化水素骨格を有する構成を備えた場合ではさらに電子輸送性にも優れるバイポーラ性の
物質となることから、発光層において発光物質を分散するためのホスト材料や、電子輸送
層を構成する材料として好適に用いることができる。なお、この際、上記縮合多環芳香族
炭化水素骨格がアントラセン骨格であると、電子輸送性が特に良好であるため、好ましい
構成である。

さらに、アントラセン骨格を有するホスト材料を発光層に用いた発光素子において、本発
明の一態様の有機化合物を当該発光層に接する正孔輸送層を構成する材料として用いると
、発光層のホスト材料への正孔の注入が容易であるため、発光素子の劣化が促進せず、寿
命の良好な発光素子を得ることができる。また、上記アントラセン骨格を有するホスト材
料が、さらにカルバゾール骨格を有しているとその効果が顕著であるため、さらに好まし
い構成である。

また、本発明の一態様の発光素子用材料に用いられる有機化合物は、反応性の高い５位に
炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を有することから、安定な物質であり、発光素子
を構成する材料として用いることで信頼性の良好な発光素子を得ることができるようにな
る。

このような特徴を有する本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）のように表
すこともできる。

一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基を
表し、Ａｒ^２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を表す。

また、Ａｒ^１とＡｒ^２に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれる場合、高い耐熱性または
高信頼性を有する発光素子を提供するために好ましい。また、Ａｒ^１とＡｒ^２に縮合多環
芳香族炭化水素骨格が含まれない場合は、それらの炭素数の合計が１９以上であることが
高い耐熱性または高信頼性を有する発光素子を提供するために好ましい。また、縮合多環
芳香族炭化水素骨格を含む分子構造とする事で、高いキャリア輸送性を実現できるため、
縮合多環芳香族炭化水素骨格を含むことが好ましい。

上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ａｒ^２が、２価の芳香族炭化水素基と、単
環の芳香族炭化水素骨格又は縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む芳香族炭化水素基とから
構成される基であることが、高い耐熱性または高信頼性を有する発光素子を提供するため
に好ましい。当該有機化合物は、下記一般式（Ｇ２）で表すことができる。

なお、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ^１は一般式（Ｇ１）において説明したＡｒ^１の構成と同様
である。

また、一般式（Ｇ２）において、αは、置換又は無置換の炭素数が６乃至１３である２価
の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ^３は置換もしくは無置換の、単環の芳香族炭化水素骨格
または２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数が６乃至５０で
ある芳香族炭化水素基を表す。

なお、Ａｒ^１、α及びＡｒ^３に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれる場合、高い耐熱性
または高信頼性を有する発光素子を提供するために好ましい構成である。Ａｒ^１、α及び
Ａｒ^３に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれない場合は、これらの基の炭素数の合計が
、１９以上であることが高い耐熱性または高信頼性を有する発光素子を提供するために好
ましい。また、縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む分子構造とする事で、高いキャリア輸
送性を実現できるため、縮合多環芳香族炭化水素骨格を含むことが好ましい。

一般式（Ｇ２）において、Ａｒ^１は置換または無置換のフェニル基であることが、高いキ
ャリア輸送性を実現するために好ましい。すなわち、本発明の好ましい一態様は、下記一
般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。

一般式（Ｇ３）におけるα及びＡｒ^３は一般式（Ｇ２）におけるそれらと同様の構成を有
する。

なお、α及びＡｒ^３に縮合多環芳香族炭化水素骨格が含まれる場合、高い耐熱性または高
信頼性を有する発光素子を提供するために好ましい。α及びＡｒ^３に縮合多環芳香族炭化
水素骨格が含まれない場合は、それらの炭素数の合計が、１３以上であることが高い耐熱
性または高信頼性を有する発光素子を提供するために好ましい構成である。また、縮合多
環芳香族炭化水素骨格を含む分子構造とする事で、高いキャリア輸送性を実現できるため
、縮合多環芳香族炭化水素骨格を含むことが好ましい。

なお、一般式（Ｇ２）及び（Ｇ３）において、Ａｒ^３は置換または無置換の２環以上４環
以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む炭素数が１０乃至３０である芳香族炭化水素基
であることが、材料の合成コスト、又は材料の高純度化の観点から好ましい。

一般式（Ｇ３）において、αは置換または無置換のフェニレン基であることが材料の合成
コスト、又は材料の高純度化の観点から好ましい。また、この際、一般式（Ｇ３）におい
て、Ａｒ^３として表されていた基は、当該フェニレン基のメタ位またはパラ位に結合して
いると発光素子の高い信頼性を実現するために良い。すなわち、本発明の一態様は、下記
一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。

一般式（Ｇ４）中、Ａｒ^４乃至Ａｒ^６はいずれか一が置換もしくは無置換の、単環の芳香
族炭化水素骨格または２環以上１２環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む、炭素数
１０乃至５０である芳香族炭化水素基であり、残りの二がそれぞれ独立に水素、炭素数１
乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭
素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかである。

なお、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ^４乃至Ａｒ^６のいずれか一は置換又は無置換の２環
以上４環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む炭素数が１０乃至３０である芳香族炭
化水素基であり、残りの二がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭
素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化
水素基のいずれかであることが、材料の合成コスト、又は材料の高純度化の観点から好ま
しい構成である。

また、一般式（Ｇ４）においては、Ａｒ^５が置換又は無置換のアントリル基であることが
高いキャリア輸送性を実現するため、又は、高い信頼性の実現のため好ましい構成である
。すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機化合物である。

なお、一般式（Ｇ５）で表される有機化合物において、Ｒ^２３が置換または無置換のフェ
ニル基であることが高い効率、又は高い信頼性を有する発光素子を提供するために好まし
い構成である。すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ７）で表される有機化合物
である。

また、一般式（Ｇ４）においては、Ａｒ^５が置換又は無置換のフェナントリル基であるこ
とが高いリン光準位を実現するために好ましい構成である。すなわち、本発明の一態様は
、下記一般式（Ｇ６）で表される有機化合物である。

一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）において、Ｒ^１乃至Ｒ^５、Ｒ^１０乃至Ｒ^３６はそれぞれ独立
に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置
換又は無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。

また、一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ７）において、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素及び炭
素数１乃至６の飽和炭化水素基又は炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表
す。なお、Ｒ^６乃至Ｒ^９が全て水素である構成を有する有機化合物は、材料の合成コスト
の面で非常に有利であり、また、材料の高純度化にも有利であるため、好ましい構成であ
る。

また、一般式（Ｇ２）、（Ｇ３）及び（Ｇ４）において、Ａｒ^３乃至Ａｒ^６が置換又は無
置換の２環以上４環以下の縮合多環芳香族炭化水素骨格を含む炭素数が１０乃至３０であ
る芳香族炭化水素基である場合、当該縮合多環芳香族炭化水素骨格としては、ナフタレン
骨格、アントラセン骨格、フェナントレン骨格、フルオレン骨格、ピレン骨格、テトラセ
ン骨格、テトラフェン骨格、トリフェニレン骨格、クリセン骨格又はフルオランテン骨格
であることが好ましい。

なお、本明細書中において、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基とは具体的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基、イソブ
チル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、１‐メチルブチル基、２‐メチルブチル
基、３‐メチルブチル基、１‐エチルプロピル基、１，１‐ジメチルプロピル基、１，２
‐ジメチルプロピル基、２，２‐ジメチルプロピル基、分枝を有するまたは有さないヘキ
シル基等があげられる。

また、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを挙げることができる。

また、炭素数１乃至１３の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナ
フチル基及びフルオレニル基などをあげることができる。なお、当該基がフルオレニル基
である場合、置換基を有することが好ましく、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９
−ジフェニルフルオレニル基であることがより好ましい。なお、９，９−ジフェニルフル
オレニル基は、フェニル基同士が結合して９，９’−スピロビフルオレニル基になってい
ても良い。

また、炭素数６から１３である２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ビフェ
ニル−ジイル基、ナフチレン基、フルオレン−ジイル基などを挙げることができる。なお
、当該基がフルオレン−ジイル基である場合、置換基を有することが好ましく、９，９−
ジメチルフルオレン−ジイル基、９，９−ジフェニルフルオレン−ジイル基であることが
より好ましい。なお、９，９−ジフェニルフルオレン−ジイル基は、フェニル基同士が結
合した９，９’−スピロビフルオレン−ジイル基であっても良い。

なお、本明細書中においてある基や骨格に対して、さらに置換基の有り無しに言及して
いる場合、当該置換基としては、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環
状飽和炭化水素基、フェニル基等が相当する。

以上のような構成を有する本発明の一態様の有機化合物の具体例の一部を以下に示す。

上述に示したような、本発明の一態様である、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合
物であるベンゾ［ａ］カルバゾール化合物の合成法について説明する。

ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる
。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表されるベンゾ［
ａ］カルバゾール化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様であるベンゾ［
ａ］カルバゾール化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。

＜一般式（Ｇ１）で表されるベンゾ［ａ］カルバゾール化合物の合成方法１＞
まずベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ａ３）は、下記合成スキーム（Ａ−１）のよう
に合成することができる。すなわち、ベンゾ［ａ］カルバゾール誘導体（ａ１）と、アリ
ール誘導体のハロゲン化物（ａ２）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金属化合
物によりカップリングさせることにより、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ａ３）を得
る。本反応の合成スキーム（Ａ−１）を以下に示す。

合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳
香族炭化水素基を表し、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化
水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３
の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃
至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。

合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、Ｘ
^１はハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好
ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体又は化合物と、それに配位するトリ（ｔｅｒｔ−ブチル
）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等
の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒を使用
する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる
。

また、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を行う場合、Ｘ^１はハロゲンを
表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。触媒としては、銅もしくは
銅化合物を用いる。銅化合物を触媒として用いる場合、式（Ａ−１）中における、Ｒ^４１
、Ｒ^４２は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。なお、Ｒ^４１がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^４２がアセチ
ル基である酢酸銅（ＩＩ）を用いることが好ましい。用いる塩基としては、炭酸カリウム
等の無機塩基が挙げられる。また、溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用い
る。但し、上記溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１
００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、
キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に
好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。

次にハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ａ４）は、下記合成スキーム（Ａ−２
）のように合成することができる。すなわちベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ａ３）を
ハロゲン化剤によりハロゲン化することにより、ハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール化
合物（ａ４）を得ることができる。本反応の合成スキーム（Ａ−２）を以下に示す。

合成スキーム（Ａ−２）において、Ｘ^２はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、
臭素が好ましい。

合成スキーム（Ａ−２）において、臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭
素、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いる
ことができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒等が挙げられる。
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エ
チル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。

合成スキーム（Ａ−２）において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は
、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２
，４−ジオン（略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テト
ラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８
−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。ま
た、これらのヨウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合
して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好まし
い。また、この反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。

次に、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ５）は下
記合成スキーム（Ａ−３）のようにして合成することができる。すなわち、ハロゲン化ベ
ンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ａ４）をアルキルリチウム試薬とホウ素試薬を用いてボ
ロン酸化、又は、有機ホウ素化することにより、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物のボロ
ン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ５）を得ることが出来る。

上記合成スキーム（Ａ−３）において、化合物（ａ５）がボロン酸の場合、Ｒ^４３及びＲ
^４４は水素を表す。また、化合物（ａ５）のボロン酸は、エチレングリコール等により保
護されていても良く、この場合、化合物（ａ５）におけるＲ^４３及びＲ^４４は炭素数１か
ら６のアルキル基を表す。また、化合物（ａ５）が有機ホウ素化合物の場合、Ｒ^４３及び
Ｒ^４４は同じであっても異なっていても良く、互いに結合して環を形成していても良い。

合成スキーム（Ａ−３）で表される反応においては、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒を用いることがで
きる。ただし、用いることができる溶媒はこれらに限られるものでは無い。アルキルリチ
ウム試薬は、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム
等が挙げられるが、これに限られるものではない。また、これらのアルキルリチウム試薬
に配位性の添加剤を加えることで、反応性を向上させることができる。配位性の添加剤と
しては、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などが挙げられるが、これに限ら
れるものではない。また、ホウ素試薬としてはホウ酸トリメチルや、ホウ酸トリイソプロ
ピルなどが挙げられるが、用いることができるホウ素試薬はこれに限られるものではない
。

次に、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ａ５）と
、アリール誘導体のハロゲン化物（ａ６）とを、塩基存在下で金属触媒、金属、または金
属化合物によりカップリングさせることにより、本発明の一態様の有機化合物であるベン
ゾ［ａ］カルバゾール化合物（Ｇ１）を得ることができる。本反応の合成スキーム（Ａ−
４）を以下に示す。

合成スキーム（Ａ−４）において、Ｘ^３はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、
臭素又は塩素が好ましい。また、Ａｒ^２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香
族炭化水素基を表す。

合成スキーム（Ａ−４）の反応においては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物又はパラジウム錯体と、
それに配位するトリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリ
シクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を使用する。塩基としては
、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用
いることができる。溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコ
ールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと
水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられ
る。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。

また上記合成スキーム（Ａ−４）では、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物のボロン酸、
又は有機ホウ素化合物（ａ５）と、アリール誘導体のハロゲン化物（ａ６）とを反応させ
たが、（ａ５）と（ａ６）の反応基を入れ替えた（ハロゲン基とホウ素化合物基を入れ替
えた）化合物同士を反応させても、同様に合成することができる。

本発明の一態様のベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（Ｇ１）は、以下に示す合成反応を行
うことによっても合成することができる。

＜一般式（Ｇ１）で表されるベンゾ［ａ］カルバゾール化合物の合成方法２＞
まず、ハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ｂ２）は、下記合成スキーム（Ｂ−
１）のように合成することができる。すなわちベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ｂ１）
をハロゲン化剤によりハロゲン化することにより、ハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール
化合物（ｂ２）を得ることができる。本反応の合成スキーム（Ｂ−１）を以下に示す。

合成スキーム（Ｂ−１）において、Ｘ^４はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、
臭素が好ましい。

合成スキーム（Ｂ−１）において、臭素化する場合、用いることができる臭素化剤は、臭
素、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどが挙げられる。臭素を用いて臭素化する場合に用いる
ことができる溶媒は、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン系溶媒等が挙げられる。
Ｎ−ブロモコハク酸イミドを用いて臭素化する場合に用いることができる溶媒は、酢酸エ
チル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、酢酸、水等が挙げられる。

合成スキーム（Ｂ−１）において、ヨウ素化する場合、用いることができるヨウ素化剤は
、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルイミダゾリジン−２
，４−ジオン（略称：ＤＩＨ）、２，４，６，８−テトラヨード−２，４，６，８−テト
ラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン、２−ヨード−２，４，６，８
−テトラアザビシクロ［３，３，０］オクタン−３，７−ジオン等などが挙げられる。ま
た、これらのヨウ素化剤を用いてヨウ素化する場合に用いることができる溶媒は、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類
、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素類、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンなどのハロゲン類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類、酢酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、酢酸（氷酢酸）、水などを単一又は混合
して使用することができる。水を用いる場合は、有機溶媒と混合して用いることが好まし
い。また、この反応においては、同時に硫酸や酢酸等の酸を用いることが好ましい。

次に、ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ｂ４）は上記合成スキーム（Ｂ−２）のように
合成することができる。すなわち、ハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（ｂ２）
と、アリール化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ｂ３）とを、塩基存在下で金属
触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより、ベンゾ［ａ］カル
バゾール化合物（ｂ４）を得ることができる。本反応の合成スキーム（Ｂ−２）を以下に
示す。

合成スキーム（Ｂ−２）の反応においては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物又はパラジウム錯体と、
それに配位するトリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリ
シクロヘキシルホスフィン等の配位子を用いるパラジウム触媒を使用する。塩基としては
、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を用
いることができる。溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等の
アルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコ
ールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと
水の混合溶媒、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられ
る。また、トルエンと水、又はトルエンとエタノールと水の混合溶媒がより好ましい。

また上記合成スキーム（Ｂ−２）では、ハロゲン化ベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（
ｂ２）と、アリール化合物のボロン酸、又は有機ホウ素化合物（ｂ３）とを反応させたが
、（ｂ２）と（ｂ３）の反応基を入れ替えた（ハロゲン基とホウ素化合物基を入れ替えた
）化合物同士を反応させても、同様に合成することができる。

最後に、本発明の一態様のベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（Ｇ１）は、ベンゾ［ａ］カ
ルバゾール化合物（ｂ４）と、ハロゲン化アリール化合物（ｂ５）とを、塩基存在下で金
属触媒、金属、または金属化合物によりカップリングさせることにより得ることができる
。本反応の合成スキーム（Ｂ−３）を以下に示す。

合成スキーム（Ｂ−３）において、ハートウィック・ブッフバルト反応を行う場合、Ｘ
^１はハロゲン又はトリフラート基を表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好
ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジ
ウム（ＩＩ）等のパラジウム錯体又は化合物と、それに配位するトリ（ｔｅｒｔ−ブチル
）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等
の配位子を用いるパラジウム触媒を利用する。塩基としては、ナトリウム ｔｅｒｔ−ブ
トキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。また、溶媒を使用
する場合、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等を用いることができる
。

また、合成スキーム（Ｂ−３）において、ウルマン反応を行う場合、Ｘ^１はハロゲンを
表す。ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。触媒としては、銅もしくは
銅化合物を用いる。銅化合物を触媒として用いる場合、式（Ｂ−３）中における、Ｒ^４１
、Ｒ^４２は、それぞれ、ハロゲンやアセチル基等を表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。なお、Ｒ^４１がヨウ素であるヨウ化銅（Ｉ）、又はＲ^４２がアセチ
ル基である酢酸銅（ＩＩ）を用いることが好ましい。用いる塩基としては、炭酸カリウム
等の無機塩基が挙げられる。また、溶媒は、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラ
ヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等を用い
る。但し、上記溶媒はこれらに限られるものでは無い。ウルマン反応では、反応温度が１
００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られるため、沸点の高いＤＭＰＵ、
キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上のより高い温度が更に
好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いることとする。

以上のように、本発明の一態様の有機化合物であるベンゾ［ａ］カルバゾール化合物（
Ｇ１）を合成することができる。

なお、上記一般式及び構造式で示したベンゾ［ａ］カルバゾール化合物は、発光素子を構
成するための材料として好適に用いることができるため、本発明の一態様は、上記一般式
及び構造式で示したベンゾ［ａ］カルバゾール化合物を含む発光素子用材料である。本発
明の一態様の発光素子用材料は、キャリア輸送性に優れるため、発光素子のキャリア輸送
層及び発光層のホスト材料に好適に用いることができる。

本発明の一態様の発光素子用材料は、正孔輸送性に優れるため、発光素子の正孔輸送層を
構成する材料として好適に用いることができる。また、縮合多環芳香族炭化水素骨格を有
するベンゾ［ａ］カルバゾール化合物を含む本発明の一態様の発光素子用材料は、電子輸
送性にも優れるため、発光素子の発光層のホスト材料及び電子輸送層を構成する材料とし
て好適に用いることができる。

本発明の一態様の発光素子用材料は、特に、発光層のホスト材料としてアントラセン骨格
を含む材料を用いた発光素子に、キャリア輸送層の材料として用いると、発光層へのキャ
リアの注入が容易となり、発光素子の信頼性が向上する、駆動電圧の上昇を抑制するなど
、好ましい効果を奏する。特に、アントラセン骨格を含むホスト材料を用いた発光層に接
する正孔輸送層を構成する材料として好適に用いることができる。なお、前記アントラセ
ン骨格を含むホスト材料が、さらにカルバゾール骨格を含む物質であった場合、さらに好
ましい。

≪発光素子≫
続いて、本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に
説明する。

本実施の形態における発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２とからなる
一対の電極と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３と
から構成されている。なお、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は
陰極として機能するものとして、以下説明をする。

第１の電極１０１を陽極として機能させるためには、仕事関数の大きい（具体的には４
．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成する
ことが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕ
ｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化
スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジ
ウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング
法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法とし
ては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１乃至２０ｗｔ％の酸化亜鉛
を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸
化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウム
に対し酸化タングステンを０．５乃至５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１乃至１ｗｔ％含有した
ターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）
、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン
（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金
属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。グラフェンも用いることができ
る。なお、後述する複合材料を、ＥＬ層１０３における第１の電極１０１と接する層に用
いることで、仕事関数に関わらず、電極材料を選択することができるようになる。

ＥＬ層１０３は積層構造を有し、当該積層構造のいずれかの層に上記一般式（Ｇ１）乃
至（Ｇ６）のいずれかで表される有機化合物が含まれることが好ましい。

ＥＬ層１０３の積層構造は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層
、キャリアブロック層、中間層等を適宜組み合わせて構成することができる。ここでは、
ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１の上に正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層
１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５の順で積層構造を有する構成について説明
する。各層を構成する材料の例について以下に具体的に示す。

正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナ
ジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いること
ができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ_２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）
等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル
）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス
（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポ
リ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ
／ＰＳＳ）等の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。

また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有させた
複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプター性物質を含有さ
せたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことが
できる。つまり、第１の電極１０１として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の
小さい材料も用いることができるようになる。アクセプター性物質としては、７，７，８
，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣ
ＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物を挙げることができ
る。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができ
る。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブ
デン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい
。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため
好ましい。

複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導
体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種
々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質として
は、１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。以下で
は、複合材料における正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に
列挙する。

複合材料に用いることのできる芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４
’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（
略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：
ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。カルバゾール誘導
体としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［
Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカ
ルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ
１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−ト
リス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）
、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニ
ルベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−
ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５
−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，
１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０
−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセ
ン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔ
ｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン
、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テ
トラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチ
ル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０
’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル
）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェ
ニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペ
リレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また
、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル骨格を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２
−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２
−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。な
お、本発明の一態様の有機化合物も用いることができる。

また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。

正孔注入層を形成することによって、正孔の注入性が良好となり、駆動電圧の小さい発
光素子を得ることが可能となる。

なお、正孔注入層は、上述したアクセプター材料を単独または他の材料と混合して形成し
ても良い。この場合、アクセプター材料が正孔輸送層から電子を引き抜き、正孔輸送層に
正孔注入することができる。アクセプター材料は引き抜いた電子を陽極へ輸送する。

正孔輸送層１１２は、正孔輸送性の物質を含む層である。正孔輸送性の物質としては、
例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略
称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４
’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン
（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２
−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−
（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）など
の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、正孔輸送性が高く
、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。また、上述の複合材
料における正孔輸送性の物質として挙げた有機化合物も正孔輸送層１１２に用いることが
できる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルト
リフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。また
、本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。なお、本発明の一態様の有
機化合物または、本発明の一態様の発光素子用材料を正孔輸送層に用いることで、良好な
特性を有する発光素子を提供することができる。一例としては、寿命の良好な発光素子を
得ることができる。または、発光効率の良好な発光素子を得ることができる。

なお、正孔輸送性の物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層
以上積層したものとしてもよい。本発明の一態様の有機化合物または発光素子用材料は、
発光層１１３に接する層に用いられることで、特性の良好な発光素子を提供することがで
きるようになる。一例としては、寿命の良好な発光素子を得ることができる。または、発
光効率の良好な発光素子を得ることができる。特に、発光層に用いられるホスト材料がア
ントラセン骨格を含む物質である場合、さらに好ましくはアントラセン骨格及びカルバゾ
ール骨格を含む物質である場合に、その効果が顕著であるため好ましい構成である。特に
、アントラセン骨格を含む物質またはアントラセン骨格及びカルバゾール骨格を含む物質
は、青色蛍光素子のホスト材料として非常に好適であり、本発明の一態様の有機化合物ま
たは発光素子用材料を、正孔輸送層を構成する材料として用いることで、特性の良好な青
色蛍光素子を得ることができる。具体的には、信頼性の良好な青色蛍光素子を得ることが
できる。または発光効率の良好な青色蛍光素子を得ることができる。または、駆動電圧の
低い、低消費電力の青色蛍光素子を提供できる。

発光層１１３は、蛍光発光を呈する層であっても、りん光発光を呈する層や熱活性化遅
延蛍光（ＴＡＤＦ）を呈する層であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光
物質が含まれる複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合
、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。こ
の際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。

蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外
の蛍光発光物質も用いることができる。５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［
４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリ
ジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−
フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３
−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミ
ン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビ
ス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（
略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：Ｙ
ＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−ア
ントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−
イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：
２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，
５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フ
ェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ト
リフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアント
ラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニ
ル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−
［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３
−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリ
ル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：
２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタ
フェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢ
Ｃ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビ
ス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル
−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略
称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−
アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２
ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（
９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（
略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称
：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン、（略称：Ｄ
ＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−
ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フ
ェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（
略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１
Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリ
デン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−
メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１
，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２
−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン
−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ
，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデ
ン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメ
チルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル
（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−
テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン
−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：Ｂ
ｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬ
ＰＡＰｒｎ、１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３のようなピレンジアミン化合物に代表される縮
合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているた
め好ましい。なお、本発明の一態様の有機化合物を蛍光発光物質として用いることが好ま
しい。本発明の一態様の有機化合物を用いた発光素子は、色度の良好な青色発光素子とす
ることができる。また、外部量子効率の良好な発光素子とすることができる。

発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２
，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェ
ニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）_３］）、トリ
ス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）_３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イ
ソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）_３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェ
ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ１−ｍｐ）_３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）_３］
）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス
［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）_３］）、トリス［３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）_３］）のようなイミダゾール骨格を有
する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称
：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’
］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’｝イリジウム（ＩＩＩ
）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ_３ｐｐｙ）_２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，
６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導
体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示
す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。

また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）_３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_３］）、（アセチルアセトナト）ビス
（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）_２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）_２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）_２（ａｃａｃ）］）
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］）、ビス（２−
フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）_３］）、トリス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）
_３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テ
ルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）_３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至
６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム
錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。

また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ
（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）_２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］）、ビス（２
，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）_２（ｄｐｍ］）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−
ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
Ｆｄｐｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や
、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｐｉｑ）_３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ^２’）イリジウム（
ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）_２（ａｃａｃ）］）のようなピ
リジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，
１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）
のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノ
フェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）_３（Ｐｈｅｎ）］
）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェ
ナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）_３（Ｐｈｅｎ）］）の
ような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、
６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。

また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いても
よい。

ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体
、エオシン等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミ
ウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム
（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリン
としては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（Ｓｎ
Ｆ_２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｍｅｓｏ
ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））
、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｃｏｐｒｏ
ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（ＯＥＰ）
）、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ_２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチル
ポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ_２ＯＥＰ）等も挙げられる。

また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フ
ェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（
略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴ
ｚｎ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カ
ルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略
称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル
］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４
−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−
ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジ
メチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲ
ＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］
スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［ア
クリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子
過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることが
できる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有す
るため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香
環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー
性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプタ性が共に強くなり、Ｓ_１準位とＴ_１準位のエネ
ルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい
。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳
香環を用いても良い。

発光層のホスト材料としては、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など
様々なキャリア輸送材料を用いることができる。

電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト
）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−
キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５
−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのトリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニ
ル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６
−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎ
Ｐ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称
：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５
−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚ
ＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）−フェニル］ベンゼン（略称：Ｔｍ
ＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジ
アジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好
であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は
、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。

なお、本発明の一態様の有機化合物も上記電子輸送性を有する材料として用いることがで
きる。特に、縮合多環芳香族炭化水素骨格を有する本発明の一態様の有機化合物は、電子
輸送性が良好であるため、バイポーラ性を有し、ホスト材料として好適に用いることがで
きる。なお、縮合多環芳香族炭化水素骨格として、アントラセン骨格を有する本発明の一
態様の有機化合物は、特に電子輸送性に優れ、ホスト材料や電子輸送層を構成する材料と
して好適である。

正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９
−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−
フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−
カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−
ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９
−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル
）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビ
フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物
や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−
カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニ
ル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−
９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４
，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略
称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フル
オレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４
−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベ
ンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、
４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称
：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラ
ン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物
やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、
駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な
物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。

なお、本発明の一態様の有機化合物は正孔輸送性が高い為、上記正孔輸送性を有する材料
として用いても良い。

発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、ホスト材料としては、９−フェニル−３
−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：
ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニ
ル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ
）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナ
フト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（
９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセ
ン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン
骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良
好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎ
ｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。

なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料
を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合すること
が好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによっ
て、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行う
ことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔
輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。

また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は
、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長
と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エ
ネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は
駆動電圧も低下するため好ましい構成である。

以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として
、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコ
ート法などを用いて作製することができる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物
質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた
材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。

また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。

また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、
フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）等のようなアルカリ金属又は
アルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有す
る物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させ
たものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい
。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高
濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する
物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることに
より、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。

また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。
電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽
極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、
少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成す
ることができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層
１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送
材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、
電子輸送層１１４に電子が、陰極である第２の電極１０２に正孔が注入され、発光素子が
動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態
様の有機化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度
低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。

なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッフ
ァ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。

電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１
１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７にお
けるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６
に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１
１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準
位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。な
お、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系
の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。

電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およ
びこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸
リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲ
ン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を
含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。

また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで
形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金
属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化
物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物
、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、
炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメ
チルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質
としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成する
ことができる。また、本発明の有機化合物を用いることもできる。

第２の電極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ
以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる
。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアル
カリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）
等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ
、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこ
れらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に
、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケ
イ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を第２
の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリ
ング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能
である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを
用いて湿式法で形成してもよい。

また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン
印刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。

電極についても、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペース
トを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法
を用いて形成しても良い。

当該発光素子の発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方また
は両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２
のいずれか一方または両方が透光性を有する導電材料を用いて形成される。

なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられる層の構成は、上記のも
のには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近
接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極
１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。

また、発光層１１３に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における再結
合領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移
動を抑制するため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に
含まれる発光中心物質が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で
構成することが好ましい。

続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様
について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数
の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥ
Ｌ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子
は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の
発光ユニットを有する発光素子であるということができる。

図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における第１の電極１０１と第２の電極
１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。ま
た、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる
構成であってもよい。

電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、
一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する
。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高く
なるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子
を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。

電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成す
ることが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸
送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユ
ニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユ
ニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けな
くとも良い。

また、電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発光ユニットにおけ
る電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層を形成
する必要はない。

なお、発光ユニット中、電荷発生層５１３における陽極側の面に接する層（代表的には
陽極側の発光ユニットにおける電子輸送層）に本発明の一態様の有機化合物が含まれるこ
とによって、駆動時間の蓄積に伴う輝度劣化を抑制することが可能となり、信頼性の良好
な発光素子を得ることができる。

図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上
の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実
施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１
３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さら
に長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現
することができる。

また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットで赤と緑の発光色、第２の発光ユニットで青の発光色を得
ることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも容易である。

≪微小光共振器（マイクロキャビティ）構造≫
マイクロキャビティ構造を有する発光素子は、上記一対の電極を、反射電極と半透過・
半反射電極とから構成することにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極は上述の
第１の電極と第２の電極に相当する。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくと
もＥＬ層を有し、ＥＬ層は少なくとも発光領域となる発光層を有している。

ＥＬ層に含まれる発光層から射出される発光は、反射電極と半透過・半反射電極とによっ
て反射され、共振する。なお、反射電極は、可視光の反射率が４０％乃至１００％、好ま
しくは７０％乃至１００％であり、かつその抵抗率が１×１０^−２Ωｃｍ以下であるとす
る。また、半透過・半反射電極は可視光の反射率が２０％乃至８０％、好ましくは４０％
乃至７０％であり、かつその抵抗率が１×１０^−２Ωｃｍ以下であるとする。

また、当該発光素子は、透明導電膜や上述の複合材料、キャリア輸送材料などの厚みを
変えることで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。こ
れにより、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共
振しない波長の光を減衰させることができる。

なお、発光層から発する光のうち、反射電極によって反射されて戻ってきた光（第１の
反射光）は、発光層から半透過・半反射電極に直接入射する光（第１の入射光）と大きな
干渉を起こすため、反射電極と発光層の光学的距離を（２ｎ−１）λ／４（ただし、ｎは
１以上の自然数、λは増幅したい色の波長）に調節することが好ましい。これにより、第
１の反射光と第１の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることがで
きる。

なお、上記構成においては、ＥＬ層に複数の発光層を有する構造であっても、単一の発
光層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光素子の構成と組み合わ
せて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ層を設け、それぞれのＥＬ層に単
数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。

≪発光装置≫
本発明の一態様の発光装置について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光
装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図であ
る。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部
（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を
含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲ま
れた内側は、空間６０７になっている。

なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。

次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。

なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。

また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されてい
るが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部として
もよい。

ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用
いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１
３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いるこ
とができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例え
ば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃ
ｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは
２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トラ
ンジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。

なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポ
ジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。

また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を
有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂
、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。

第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されてい
る。これらはそれぞれ図１（Ａ）または図１（Ｂ）で説明した第１の電極１０１、ＥＬ層
１０３及び第２の電極１０２又は図１（Ｃ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３
及び第２の電極５０２に相当する。

ＥＬ層６１６には本発明の一態様の有機化合物が含まれることが好ましい。当該有機化
合物は、発光層における発光物質、正孔輸送材料、ホスト材料又はアシスト材料として用
いられることが好ましい。

さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。封止基板６０４には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響に
よる劣化を抑制することができ、好ましい構成である。

シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、こ
れらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子
基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（
Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライ
ド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成す
ることが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例と
しては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、
石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル
・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性
基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラ
ス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソ
ーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一
例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）
、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表され
るプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。また
は、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポ
リアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。
特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造するこ
とによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズ
の小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を
構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。

また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子
を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を
設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板よ
り分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱
性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タング
ステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機
樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。

つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトラン
ジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。ト
ランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成す
ることが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミ
ドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナ
イロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レー
ヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの
基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジス
タの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができ
る。

図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０
３１、シール材１０３２などが図示されている。

また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の
画素で映像を表現することができる。

なお、本発明の一態様の有機化合物を発光物質の一つとして用いた発光素子は、発光効
率の高い発光素子、または、消費電力の小さな発光素子とすることもできる。

図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着
色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する
例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられてい
ても良い。

また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極
１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間
絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、様々な材料を用いて形成すること
ができる。

発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は
、図１（Ａ）または図１（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説
明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。

図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラック
マトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われて
いても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。

また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。

図５には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（
Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図であ
る。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５
が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９
５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに
伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり
、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様
の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方
向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設ける
ことで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。

以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素
部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示
装置として好適に利用できる発光装置である。

≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図６を参照しながら説明する。図６（Ｂ）は照明装置
の上面図、図６（Ａ）は図６（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。

当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形
成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の第１の電極１０１に相当する。
第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料に
より形成する。

第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。

第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、
（Ｂ）のＥＬ層１０３又は図１（Ｃ）のＥＬ層５０３などに相当する。なお、これらの構
成については当該記載を参照されたい。

ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の
第２の電極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極
４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続
することによって、電圧が供給される。

第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される
。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止する
ことによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわな
い。また、内側のシール材４０６（図６（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることも
でき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。

また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張し
て設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーター
などを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。

≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレ
ビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモ
ニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（
携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パ
チンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す
。

図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。

テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図７（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用い
ることにより作製される。図７（Ｂ１）のコンピュータは、図７（Ｂ２）のような形態で
あっても良い。図７（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデ
バイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１
０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指
や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２
１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７
２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによっ
て、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止するこ
とができる。

図７（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子を
マトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。

図７（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、
情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いは
メールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことが
できる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。

また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検
出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる
。

また、表示部に本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。
当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小
さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の有機化合物を含む電
子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。

図８は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図８に示した
液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４
を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット
９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。

発光素子には本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましく、当
該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減された
バックライトが得られる。

図９は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図９に示す電気スタンドは、
筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が
用いられている。

図１０は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一
態様の有機化合物を含む発光素子を用いることが好ましい。

本発明の一態様である自動車を図１１に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュ
ボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子
を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の有機化合物を用いることが好まし
く、当該有機化合物を用いることによって消費電力の小さい発光素子とすることができる
。また、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため
、車載に好適である。

表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光
素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有す
る電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示
装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設
置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のための
トランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物
半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。

表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領
域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラー
で遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられ
た表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段
からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えな
い部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行う
ことができる。

表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距
離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表
示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。な
お、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また
、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。

図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレッ
ト端末は、本発明の一態様の有機化合物を含む発光素子を備えた発光装置を表示部９６３
１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。

表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。

また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。

また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。

また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。

また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。

図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６３
４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について
示している。

なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。

また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。

タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。

また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。

まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。

なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。

なお、本発明の一態様の有機化合物は有機薄膜太陽電池に用いることができる。より具
体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層に用いることができる。また、光
励起するため、発電層として用いることができる。

また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状のタブレット型端末
に限定されない。

また、図１３（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１３
（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１３（Ｂ）に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。
図１３（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。

表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。

≪合成例１≫
本合成例では、本発明の一態様の有機化合物であり、下記構造式（１００）で表される１
１−フェニル−５−［４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−１１
Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（略称：ＰａＢＣＰＡ）の合成について詳細に説明する。
ＰａＢＣＰＡの構造式を以下に示す。

＜ステップ１：１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、１．２ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾールと、０．８６ｇ（５．５ｍｏｌ）のブロモベンゼンと、１．０ｇ（１１ｍｍｏｌ
）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この
混合物へ２８ｍＬのトルエンと、２．８ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１
０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした
。脱気後、この混合物へ０．１６ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）を加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で６時間攪拌した。
攪拌後、この混合物を室温まで冷却し、得られた混合物を吸引ろ過して固体を取り除いた
。得られたろ液を濃縮し、得られた油状物をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５３１−１６８５５）、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５
４０−００１３５）、アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状
物を減圧乾燥したところ、目的物の淡褐色油状物を１．６ｇ、収率９９％で得た。ステッ
プ１の合成スキームを以下に示す。

＜ステップ２：５−ブロモ−１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
＞
１００ｍＬマイヤーフラスコに、１．６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）の１１−フェニル−１１
Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールと、３０ｍＬのクロロホルムと、０．９８ｇ（５．５ｍｍ
ｏｌ）のＮ−ブロモこはく酸イミドを入れ、室温で１８時間攪拌した。攪拌後、この溶液
に約２０ｍＬの水を加えて４時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をクロロホルムで
抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥
した。乾燥後、この混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮して得た油状物をトルエン／ヘ
キサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．２ｇ、収率５７％で得た。ステ
ップ２の合成スキームを以下に示す。

＜ステップ３：１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−５−ボロン酸の合
成＞
５０ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１１−フェニル−
１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールを入れて、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコ
に１６ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を加え、この混合物を−８０℃に冷却した。
この混合物に２．３ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム（１．６ｍｏｌ／Ｌヘ
キサン溶液）を、シリンジにより滴下して加えた。滴下終了後、この混合物を同温度で２
時間攪拌した。攪拌後、この混合物に０．８０ｍＬ（７．２ｍｍｏｌ）のホウ酸トリメチ
ルを加え、室温に戻しながら１５時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約１０ｍＬの希塩
酸（１．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えて、１時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層を酢酸エ
チルで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩
水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後、この混合物を自然ろ過
した。得られたろ液を濃縮したところ、褐色油状物を得た。得られた固体にクロロホルム
／ヘキサンを加えて超音波を照射し、固体を吸引ろ過により回収した所、目的物の白色粉
末を０．３６ｇ、収率３３％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。

＜ステップ４：１１−フェニル−５−［４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）
フェニル］−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（略称：ＰａＢＣＰＡ）の合成＞
５０ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル）−
１０−フェニルアントラセンと、０．８７ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の１１−フェニル−１１
Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール−５−ボロン酸と、０．１８ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のト
リ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１０
ｍＬのトルエンと、３．０ｍＬのエタノールと、３．０ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．
０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合
物に２８ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０
℃で６時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエンにより抽出し、抽出溶液と有
機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、この
混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝７：１）で精製したところ、固体を得た。
得られた固体をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色固体を０．８２ｇ
、収率５２％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。

得られた白色固体０．８２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２
９０℃でＰａＢＣＰＡを加熱した。昇華精製後、ＰａＢＣＰＡの白色固体を０．６７ｇ、
回収率８２％で得た。

得られた白色固体の^１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１４に
示す。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物であ
るＰａＢＣＰＡが得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ^６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１５（ｄ，Ｊ_１＝８．４Ｈｚ
，１Ｈ），７．３４−７．９０（ｍ，２７Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ_１＝８．４Ｈｚ，１Ｈ
），８．４７（ｄ，Ｊ_１＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ）

また、ＰａＢＣＰＡの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉ
ｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った
。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−Ｄ
ＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。常圧、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速：２０
０ｍＬ／ｍｉｎ）条件で測定したところ、重量と温度の関係（熱重量測定）から、ＰａＢ
ＣＰＡの５％重量減少温度は４５２℃、融点は３２２℃であった。このことから、ＰａＢ
ＣＰＡの耐熱性が良好であることが示された。

次に、ＰａＢＣＰＡのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、単
に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルを測定した。固体薄膜は石英基板上に真
空蒸着法にて作成した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分
光製 Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜
松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発
光スペクトルの測定結果を図１５に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結
果を図１６に示す。

図１５より、ＰａＢＣＰＡのトルエン溶液は２８２ｎｍ、３０８ｎｍ、３４３ｎｍ、３５
９ｎｍ、３７５ｎｍ、及び３９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４
２４ｎｍ（励起波長３７６ｎｍ）である。

また、図１６よりＰａＢＣＰＡの薄膜は２２４ｎｍ、２６５ｎｍ、２８５ｎｍ、３１１ｎ
ｍ、３３８ｎｍ、３６３ｎｍ、３８０ｎｍ、及び４０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、
発光波長のピークは４４７ｎｍ（励起波長４０２ｎｍ）であった。

また、ＰａＢＣＰＡのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（
ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。

測定装置としては電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデ
ル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（（株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７
０５−６）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂ
ｕ_４ＮＣｌＯ_４）（（株）東京化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／
Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶
解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴ
Ｅ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐ
ｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ^＋電極（ビー・エー・エ
ス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。なお、測定は室温（２０〜
２５℃）で行った。また、ＣＶ測定時のスキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一し、参
照電極に対する酸化電位Ｅａ［Ｖ］および還元電位Ｅｃ［Ｖ］を測定した。また、ＣＶ測
定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目
の酸化−還元波を比較して、化合物の電気化学的安定性を調べた。Ｅａは酸化−還元波の
中間電位とし、Ｅｃは還元−酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電
極の真空準位に対するポテンシャルエネルギーは、−４．９４［ｅＶ］であることが分か
っているため、ＨＯＭＯ準位［ｅＶ］＝−４．９４−Ｅａ、ＬＵＭＯ準位［ｅＶ］＝−４
．９４−Ｅｃという式から、ＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をそれぞれ求めることがで
きる。

この結果、ＰａＢＣＰＡのＨＯＭＯ準位は−５．６８ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．７１ｅ
Ｖであることがわかった。また、１００回の繰り返し測定を行った後の酸化−還元波のピ
ーク強度は、１サイクル目と比較して、酸化波で９５％、還元波で８５％を維持しており
、酸化及び還元に耐久性のある化合物であることが明らかとなった。

≪合成例２≫
本合成例では、本発明の一態様の有機化合物であり、構造式（１３６）として示した５−
フェニル−１１−［４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−１１Ｈ
−ベンゾ［ａ］カルバゾール（略称：ａＢＣｚＰＡＰ）の合成方法について説明する。ａ
ＢＣｚＰＡＰの構造式を以下に示す。

＜ステップ１：５−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成＞
２００ｍＬマイヤーフラスコに、１．０ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の１１Ｈ−ベンゾ［ａ］
カルバゾールと、４０ｍＬのクロロホルムと、０．８１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）のＮ−ブロ
モこはく酸イミドを入れ、室温で１６時間攪拌した。攪拌後、この溶液に約４０ｍＬの水
を加えて２時間攪拌した。攪拌後、この混合物を水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム
により乾燥した。乾燥後、この混合物を自然ろ過して得たろ液を濃縮して得た固体をクロ
ロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を１．０ｇ、収率７５％
で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。

＜ステップ２：５−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成＞
５０ｍＬ三口フラスコに０．９５ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１１Ｈ−ベンゾ
［ａ］カルバゾールと、０．３９ｇ（３．２ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸と、０．２４
ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素
置換した。この混合物に１０ｍＬのトルエンと、６．０ｍＬのエタノールと、４．０ｍＬ
の炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌す
ることで脱気した。この混合物に３６ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ
）を加え、窒素気流下、８０℃で３時間攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をトルエン
により抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、この混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物
をセライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、フロリジー
ル（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナを通して吸
引ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た油状物をトルエン／ヘキサンで再結晶したとこ
ろ、目的物の白色粉末を０．６０ｇ、収率６７％で得た。ステップ２の合成スキームを以
下に示す。

＜ステップ３：５−フェニル−１１−［４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）
フェニル］−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（ａＢＣｚＰＡＰ）の合成＞
５０ｍＬ三口フラスコに、０．８３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の９−（４−ブロモフェニル
）−１０−フェニルアントラセンと、０．６０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の５−フェニル−１
１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールと、０．３８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ１０ｍＬのト
ルエンと、１．０ｍＬのトリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液
）を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物
へ５７ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を
加えた。この混合物を窒素気流下、１１０℃で５時間攪拌した。攪拌後、この混合物を吸
引ろ過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒 ヘキサン：トルエン＝７：１）で精製したところ、油状物を
得た。得られた油状物をトルエン／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を１
．０ｇ、収率８０％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。

得られた白色粉末１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２７
０℃で白色粉末を加熱した。昇華精製後、ａＢＣｚＰＡＰの白色固体を０．８０ｇ、回収
率８０％で得た。

得られた白色固体の^１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７に
示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物であ
るａＢＣｚＰＡＰが得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．６７（ｍ，１９Ｈ），
７．７６−７．９４（ｍ，９Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ_１＝６．９Ｈｚ，Ｊ_２＝１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２２−８．２５（ｍ，２Ｈ）．

また、ａＢＣｚＰＡＰのＴＧ−ＤＴＡ測定をＰａＢＣＰＡと同様の方法にて行ったところ
、重量と温度の関係（熱重量測定）から、ａＢＣｚＰＡＰの５％重量減少温度は４３９℃
、融点は２６１℃であった。このことから、ａＢＣｚＰＡＰの耐熱性が良好であることが
示された。

次に、ａＢＣｚＰＡＰのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、
単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルをＰａＢＣＰＡと同様の方法にて測定
した。トルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１８に、薄膜の
吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。

図１８より、ａＢＣｚＰＡＰのトルエン溶液は２８２ｎｍ、３０９ｎｍ、３３７ｎｍ、３
５８ｎｍ、３７５ｎｍ、及び３９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
４１７ｎｍ、及び４３１ｎｍ（励起波長：３７６ｎｍ）である。

また、図１９よりａＢＣｚＰＡＰの薄膜は２６３ｎｍ、３１１ｎｍ、３４６ｎｍ、３６３
ｎｍ、３７９ｎｍ、及び４０１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４
０ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。

また、ａＢＣｚＰＡＰのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ
（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は合成例１で示した方法と同じである。また、合
成例１で示した方法と同様に１００回の繰り返し測定も行った。

この結果、ａＢＣｚＰＡＰのＨＯＭＯ準位は−５．７１ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．７４
ｅＶであることがわかった。また、１００回の繰り返し測定を行った後の酸化−還元波の
ピーク強度は、１サイクル目と比較して、酸化波で９２％、還元波で７６％を維持してお
り、酸化及び還元に耐久性のある化合物であることが明らかとなった。

≪合成例３≫
本合成例では、本発明の一態様の有機化合物であり、下記構造式（１２６）で表される５
−［４−（９−フェナントリル）フェニル］−１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カ
ルバゾール（略称：ＰａＢＣＰＰｎ）の合成について詳細に説明する。ＰａＢＣＰＰｎの
構造式を以下に示す。

＜ステップ１：１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成＞
合成例１のステップ１と同様に合成した。

＜ステップ２：５−ブロモ−１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールの合成
＞
合成例１のステップ２と同様に合成した。

＜ステップ３：５−［４−（９−フェナントリル）フェニル］−１１−フェニル−１１Ｈ
−ベンゾ［ａ］カルバゾール（略称：ＰａＢＣＰＰｎ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに、１．５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の５−ブロモ−１１−フェニル
−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾールと、１．２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の４−（９−フェ
ナントリル）フェニルボロン酸と、０．１９ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチ
ルフェニル）ホスフィンと、１５ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、６ｍＬの炭
酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を入れた後、この混合物を減圧脱気してから系内を窒
素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱した後、４８ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の酢
酸パラジウム（ＩＩ）を加えてから、この混合物を８０℃で２時間半撹拌した。撹拌後、
得られた混合物の水層をトルエンで抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮したと
ころ褐色油状物を得た。得られた油状物を、高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒：ク
ロロホルム）を用いて精製し、エタノール／ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の
白色固体を１．５ｇ、収率７２％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。

得られた白色固体の^１Ｈ ＮＭＲを以下に示す。また、^１Ｈ ＮＭＲチャートを図２０に
示す。なお、図２０（Ｂ）は、図２０（Ａ）における７．００ｐｐｍから９．００ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートである。これにより、本発明の一態様の有機化合物であ
るＰａＢＣＰＰｎが得られたことがわかった。

^１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ
、１Ｈ）、７．２７−７．１９（ｍ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、
７．４０−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０−
７．７４（ｍ、１１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ
）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、
８．２１−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、８．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈ
ｚ、１Ｈ）、８．８４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）

得られた１．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は
圧力３．７Ｐａで、アルゴンガスを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２８０℃で固体
を１５時間加熱して行った。精製後、目的物の白色固体を、１．１ｇ、回収率６９％で得
た。

また、ＰａＢＣＰＰｎのＴＧ−ＤＴＡ測定をＰａＢＣＰＡと同様の方法にて行ったところ
、重量と温度の関係（熱重量測定）から、ＰａＢＣＰＰｎの５％重量減少温度は４０２℃
であった。このことから、ＰａＢＣＰＰｎの耐熱性が良好であることが示された。示差走
査熱量測定（ＤＳＣ測定）を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定
した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、−１０℃から３００℃まで昇
温した後、同温度で１分間保持してから降温速度４０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却す
る操作を２回連続で行った。２サイクル目のＤＳＣ測定結果から、ＰａＢＣＰＰｎのガラ
ス転移点は１３０℃であることが明らかとなり、高い耐熱性を有する化合物であることが
明らかとなった。

次に、ＰａＢＣＰＰｎのトルエン溶液および固体薄膜の紫外可視吸収スペクトル（以下、
単に「吸収スペクトル」という）、発光スペクトルをＰａＢＣＰＡと同様の方法にて測定
した。得られたトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２１に
、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２２に示す。

図２１より、ＰａＢＣＰＰｎのトルエン溶液は３０８ｎｍ、３３１ｎｍ及び３４４ｎｍ付
近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは３９０ｎｍ（励起波長：３５０ｎｍ）であ
る。

また、図２２よりＰａＢＣＰＰｎの薄膜は２５９ｎｍ、２８９ｎｍ、３１１ｎｍ、３３６
ｎｍ、３４９ｎｍ、及び３６６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２
１ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であった。

また、ＰａＢＣＰＰｎのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ
（ＣＶ）測定を元に算出した。算出方法は合成例１で示した方法と同じである。また、合
成例１で示した方法と同様に１００回の繰り返し測定も行った。

この結果、ＰａＢＣＰＰｎのＨＯＭＯ準位は−５．７２ｅＶ、ＬＵＭＯ準位は−２．２８
ｅＶであることがわかった。また、１００回の繰り返し測定を行った後の酸化−還元波の
ピーク強度は、１サイクル目と比較して、酸化波は９７％を維持しており、酸化に対して
高い耐久性を有する化合物であることが明らかとなった。

本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１について詳細に説明す
る。発光素子１で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。

（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面
積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。

次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ
）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。正孔注入層１
１１は、膜厚が１０ｎｍ、ＰＣｚＰＡと酸化モリブデンの割合が重量比でＰＣｚＰＡ：酸
化モリブデン＝４：２となるように形成した。

次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式ＰＣｚＰＡを膜厚３０ｎｍとなるように成膜し
、正孔輸送層１１２を形成した。

さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（ｉｉ）で表される５−フェニル−１１−［
４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カル
バゾール（略称：ａＢＣｚＰＡＰ）と上記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（
３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−
イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）
とを共蒸着して発光層１１３を形成した。発光層１１３は膜厚が２５ｎｍ、ａＢＣｚＰＡ
Ｐと１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎの割合が重量比でａＢＣｚＰＡＰ：１，６ｍＭｅｍＦ
ＬＰＡＰｒｎ＝１：０．０３となるように形成した。

その後、発光層１１３上にａＢＣｚＰＡＰを１０ｎｍ、上記構造式（ｉｖ）で表されるバ
ソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ成膜して電子輸送層１１４を形成し
た。

電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１
ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子１を作製した。

発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。

発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性につい
て測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子１の輝度−電流密度特性を図２３に、発光素子１の輝度−電流密度特性を図２
４に、輝度−電圧特性を図２５に、電流−電圧特性を図２６に、外部量子効率−輝度特性
を図２７に、発光スペクトルを図２８に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における主
要な特性を表２に示す。

図２３乃至図２８及び表２より、本発明の一態様の発光素子は、色度の良い青色発光を効
率良く呈する良好な特性の青色発光素子であることがわかった。

本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子２及び発光素子３につい
て詳細に説明する。発光素子２及び発光素子３で用いた有機化合物の構造式を以下に示す
。

（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面
積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。

次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される２，３，６，７，１０，１１
−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ
−ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。

次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｖｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を２０ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着して第１の正孔輸送層を形成し、第１の正孔輸送層上に上記構
造式（ｖｉｉ）で表される４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（
略称：αＮＢＡ１ＢＰ）を膜厚５ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層を形成し、
第２の正孔輸送層上に上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される５−［４−（９−フェナントリ
ル）フェニル］−１１−フェニル−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（略称：ＰａＢＣ
ＰＰｎ）を膜厚５ｎｍとなるように蒸着して第３の正孔輸送層を形成した。

続いて、上記構造式（ｉｘ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジ
アミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１
３を形成した。

その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。

電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１
ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子２を作製した。

発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。

（発光素子３の作製方法）
発光素子３は、第１の電極を形成するところまでは発光素子２と同様に作製した。

第１の電極１０１を形成した後、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、
第１の電極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し
、第１の電極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、ＰａＢＣＰＰｎと酸化モリブ
デン（ＶＩ）とを共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。正孔注入層１１１は、膜厚が
１０ｎｍ、ＰａＢＣＰＰｎと酸化モリブデンの割合が重量比でＰａＢＣＰＰｎ：酸化モリ
ブデン＝４：２となるように形成した。

次に、正孔注入層１１１上に、ＰａＢＣＰＰｎを３０ｎｍの膜厚となるように蒸着して正
孔輸送層１１２を形成した。

続いて、ｃｇＤＢＣｚＰＡと、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎとを、重量比１：０．０
３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着
して発光層１１３を形成した。

その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。

電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１
ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子３を作製した。

発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。

発光素子２及び発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ
処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子２及び発光素子３の輝度−電流密度特性を図２９に、電流効率−輝度特性を図
３０に、輝度−電圧特性を図３１に、電流−電圧特性を図３２に、外部量子効率−輝度特
性を図３３に、発光スペクトルを図３４に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における
主要な特性を表５に示す。図２９乃至３４から、本発明の化合物ＰａＢＣＰＰｎをホール
輸送層に用いた発光素子は、非常に優れた特性を示し、この事から、ＰａＢＣＰＰｎは高
いホール輸送性があることが明らかとなった。

また、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ^２とし、電流密度一定の条件における駆動時間に対す
る輝度の変化を表すグラフを図３５に示す。図３５で示すように、本発明一態様の発光素
子である発光素子２及び発光素子３は駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良
好な発光素子であることがわかった。

本実施例では、比較例の発光素子４と実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子で
ある発光素子５について詳細に説明する。発光素子４及び発光素子５で用いた有機化合物
の構造式を以下に示す。

（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面
積は４ｍｍ^２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。

次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。

次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ
）とモリブデン酸化物（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣｚＰＡ：モリブデン酸化物）と
なるように１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。

次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍの膜厚となるように蒸着して正孔輸
送層を形成した。

続いて、上記構造式（ｉｘ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジ
アミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１
３を形成した。

その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。

電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１
ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで比較例である発光素子４を作製した。

（発光素子５の作製方法）
発光素子５は、発光素子４におけるＰＣｚＰＡを上記構造式（ｘ）で表される１１−フェ
ニル−５−［４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−１１Ｈ−ベン
ゾ［ａ］カルバゾール（略称：ＰａＢＣＰＡ）に変えた他は、発光素子４と同様に作製し
た。

発光素子４の素子構造を表６に、発光素子５の素子構造を表７にまとめる。

発光素子４及び発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において大気に曝されな
いようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ
処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性につ
いて測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子４及び発光素子５の輝度−電流密度特性を図３６に、電流効率−輝度特性を図
３７に、輝度−電圧特性を図３８に、電流−電圧特性を図３９に、外部量子効率−輝度特
性を図４０に、発光スペクトルを図４１に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における
主要な特性を表８に示す。図３６乃至４１および表８から、本発明の化合物ＰａＢＣＰＡ
をホール輸送層に用いた発光素子５は、非常に優れた特性を示し、この事から、ＰａＢＣ
ＰＡは高いホール輸送性があることが明らかとなった。

また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図４２に示す。図４２で示すように、本発明一態様の発光素子である発光
素子５は駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光素子であることがわ
かった。

本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子６について詳細に説明す
る。発光素子６で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。

（発光素子６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、第１の電極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面
積は４ｍｍ^２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。

次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。

次に、第１の電極１０１が形成された面が下方となるように、第１の電極１０１が形成さ
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第１の電極１０１上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される２，３，６，７，１０，１１
−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ
−ＣＮ）を５ｎｍ蒸着して正孔注入層１１１を形成した。

次に、正孔注入層１１１上に、上記構造式（ｖｉ）で表されるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）を１０ｎ
ｍの膜厚となるように蒸着して第１の正孔輸送層を形成し、第１の正孔輸送層上に上記構
造式（ｖｉｉ）で表される４−（１−ナフチル）−４’−フェニルトリフェニルアミン（
略称：αＮＢＡ１ＢＰ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第２の正孔輸送層を形成し
、第２の正孔輸送層上に上記構造式（ｘ）で表される１１−フェニル−５−［４−（１０
−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル］−１１Ｈ−ベンゾ［ａ］カルバゾール（
略称：ＰａＢＣＰＡ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸着して第３の正孔輸送層を形成した
。

続いて、上記構造式（ｉｘ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と上
記構造式（ｉｉｉ）で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−ピレン−１，６−ジ
アミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）とを、重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡ：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１
３を形成した。

その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着した後、
上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎ
ｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。

電子輸送層１１４を形成した後、電子注入層１１５としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を１
ｎｍの膜厚となるように蒸着し、第２の電極１０２としてアルミニウムを２００ｎｍの膜
厚となるように蒸着することで本実施例の発光素子６を作製した。

発光素子６の素子構造を表９にまとめる。

発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において大気に曝されないようにガラス
基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃に
て１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性及び信頼性について測定を行っ
た。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。

発光素子６の輝度−電流密度特性を図４３に、電流効率−輝度特性を図４４に、輝度−
電圧特性を図４５に、電流−電圧特性を図４６に、外部量子効率−輝度特性を図４７に、
発光スペクトルを図４８に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における主要な特性を表
１０に示す。図４３乃至４８から、本発明の化合物ＰａＢＣＰＡをホール輸送層に用いた
発光素子は、非常に優れた特性を示し、この事から、ＰａＢＣＰＡは高いホール輸送性が
あることが明らかとなった。

また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図４９に示す。図４９に示すように、本発明一態様の発光素子である発光
素子６は駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が小さく、寿命の良好な発光素子であることがわ
かった。

１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
１１７ Ｐ型層
１１８ 電子リレー層
１１９ 電子注入バッファ層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５０３ ＥＬ層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４ ｐチャネル型ＦＥＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 発光素子の第２の電極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (7)

1. 陽極と陰極との間に、
   アントラセン骨格を有する第１の有機化合物と、下記一般式（Ｇ１）で表される第２の有機化合物と、を含む発光素子。
   

   

   
   （但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ^１は置換または無置換の炭素数６乃至３０の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ^２は置換または無置換の炭素数６乃至１００の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｒ^１乃至Ｒ^５はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基、炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基及び置換または無置換の炭素数６乃至１３の芳香族炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^６乃至Ｒ^９はそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至６の飽和炭化水素基及び炭素数３乃至６の環状飽和炭化水素基のいずれかを表す。）
2. 請求項１において、
   前記第１の有機化合物を含む層は、前記第２の有機化合物を含む層と、前記陽極との間に位置する発光素子。
3. 請求項１または請求項２において、
   前記第１の有機化合物は、カルバゾール骨格を有する発光素子。
4. 請求項２または請求項３において、
   前記第１の有機化合物を含む層は、発光物質を含む発光素子。
5. 請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
6. 請求項５に記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器。
7. 請求項５に記載の発光装置と、筐体と、を有する照明装置。
   

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