JP2021187989A - ビニル系重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
〔2〕前記ラジカル重合性基が下記一般式(3)で表される基である、〔1〕に記載のビニル系重合体:
〔3〕数平均分子量が1000以上である、〔1〕または〔2〕に記載のビニル系重合体。
〔4〕サイズ排除クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)の値が1.8未満である、〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載のビニル系重合体。
〔5〕〔1〕〜〔4〕のいずれか1つに記載のビニル系重合体を含む、硬化性樹脂組成物。
〔6〕(a)主鎖中に下記一般式(2)で表される構造を有する重合体Xの分子末端にラジカル重合性基を導入する工程、および/または、(b)下記一般式(2)で表される構造と、カルボン酸化合物、ヒドロキシ化合物、アミン化合物およびハロゲン化水素から成る群より選択される1つ以上の化合物とを反応させることにより、下記一般式(1)で表される構造を形成する工程、を含む、ビニル系重合体の製造方法:
〔7〕リビングラジカル重合により前記重合体Xを調製する重合体X調製工程をさらに有する、〔6〕に記載のビニル系重合体の製造方法。
〔8〕前記重合体X調製工程では、触媒として銅錯体、ニッケル錯体、ルテニウム錯体および鉄錯体からなる群より選択される1つ以上の錯体を使用する、〔7〕に記載のビニル系重合体の製造方法。
ビニル系重合体に様々な官能基を導入することにより、官能基の種類に応じた様々な物性を有するビニル系重合体を提供できる。しかしながら、従来、ビニル系重合体に様々な官能基を導入することは困難であった。なぜなら、一般的に、重合方法により使用できる単量体に制限があり、所望の官能基を有する単量体を所望する重合方法により重合することが容易でないためである。
本発明の一実施形態に係るビニル系重合体は、(a)(a−1)1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有し、かつ(a−2)主鎖中に、下記一般式(1)で表される構造および/もしくは下記一般式(2)で表される構造を有するか、または
(b)(b−1)1分子あたり0.5個以上、分子末端にハロゲン基を有し、かつ(b−2)主鎖中に下記一般式(1)で表される構造を有する:
本ビニル系重合体は、構成単位としてビニル系単量体に由来する構成単位を含み、すなわち、当該ビニル系重合体の主鎖は、ビニル系単量体に由来する構成単位から構成される。
第1のビニル系重合体は、1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有する。本明細書において、「(第1の)ビニル系重合体は、1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有する。」とは、(第1の)ビニル系重合体の集合体が、平均して、1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有することを意図する。当該(第1の)ビニル系重合体の集合体に含まれる一つ一つの(第1の)ビニル系重合体は、分子末端にラジカル重合性基を、1分子あたり自然数の値で有し、例えば0個、1個または2個有する。「(第1の)ビニル系重合体の集合体に含まれる一つ一つの(第1の)ビニル系重合体」を、以下「(第1の)ビニル系重合体一個体」とも称する。本明細書では、ビニル系重合体の態様について、特に言及する場合を除き、複数のビニル系重合体の集合体の態様として説明する。
第1のビニル系重合体は、主鎖中に一般式(1)で表される構造を有し得る。
一般式(1)および(4)中、R1は、水素および/またはメチル基が好ましい。当該構成によると、構成単位の由来となる単量体の汎用性と得られるビニル系重合体の安定性との両方に優れるという利点を有する。
−NR3 2 一般式(5)
(一般式(5)中、R3は水素または炭素数1〜20の1価の有機基であり、2個のR3は互いに同一でもよく異なっていてもよく、また、他端において相互に連結し、環状構造を形成していてもよい。)、および
−(NR3 3)+Z− 一般式(6)
(一般式(6)中、R3は水素または炭素数1〜20の1価の有機基であり、3個のR3は互いに同一でもよく異なっていてもよく、また、他端において相互に連結し、環状構造を形成していてもよい。一般式(5)中、Z−は対アニオンである。)。
第1のビニル系重合体は、主鎖中に一般式(2)で表される構造を有し得る。
第2のビニル系重合体は、1分子あたり0.5個以上、分子末端にハロゲン基を有する。本明細書において、「(第2の)ビニル系重合体は、1分子あたり0.5個以上、分子末端にハロゲン基を有する。」とは、(第2の)ビニル系重合体の集合体が、平均して、1分子あたり0.5個以上、分子末端にハロゲン基を有することを意図する。当該(第2の)ビニル系重合体の集合体に含まれる一つ一つの(第2の)ビニル系重合体は、分子末端にハロゲン基を、1分子あたり自然数の値で有し、例えば0個、1個または2個有する。「(第2の)ビニル系重合体の集合体に含まれる一つ一つの(第2の)ビニル系重合体」を、以下「(第2の)ビニル系重合体一個体」とも称する。
本ビニル系重合体は、数平均分子量が1000以上であることが好ましく、1500以上であることがより好ましく、2000以上であることがさらに好ましく、2500以上であることが特に好ましい。当該構成によると、ビニル系重合体が本来有する特性(例えば、耐候性、耐熱性、耐油性、透明性など)が発現されやすいという利点を有する。本ビニル系重合体は、数平均分子量が100000以下であることが好ましく、80000以下であることがより好ましく、60000以下であることがさらに好ましく、50000以下であることが特に好ましい。当該構成によると、ビニル系重合体または当該ビニル系重合体を含む硬化性樹脂組成物のハンドリングが容易であるという利点を有する。ビニル系重合体の数平均分子量が小さいほどビニル系重合体の粘度は低くなり、ビニル系重合体の数平均分子量が大きいほどビニル系重合体の粘度は高くなる傾向がある。それゆえ、本ビニル系重合体の数平均分子量は、当該ビニル系重合体または当該ビニル系重合体を含む硬化性樹脂組成物に求める加工特性に応じて、適宜設定され得る。
本ビニル系重合体は、サイズ排除クロマトグラフィー(Size Exclusion Chromatography;SEC)で測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)の値が1.8未満であることが好ましく、1.7以下であることがより好ましく、1.6以下であることがより好ましく、1.5以下であることがさらに好ましく、1.4以下であることが特に好ましい。当該構成によると、ビニル系重合体または当該ビニル系重合体を含む硬化性樹脂組成物のハンドリングが容易であるという利点を有する。
本発明の一実施形態に係るビニル系重合体の製造方法は、(a)主鎖中に前記一般式(2)で表される構造を有する重合体Xの分子末端にラジカル重合性基を導入する工程、および/または、(b)前記一般式(2)で表される構造と、カルボン酸化合物、ヒドロキシ化合物、アミン化合物およびハロゲン化水素から成る群より選択される1つ以上の化合物とを反応させることにより、前記一般式(1)で表される構造を形成する工程、を含む。
ラジカル重合性基導入工程は、重合体Xとラジカル重合性基を有する化合物とを反応させる工程であり、具体的には、重合体Xの分子末端の官能基とラジカル重合性基を有する化合物のラジカル重合性基とを反応させる工程である。ラジカル重合性基導入工程を行い、重合体Xの分子末端にラジカル重合性基を導入することにより、1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有するビニル系重合体を得ることができる。ビニル系重合体の製造方法がラジカル重合性基導入工程を有し、一般式(1)形成工程を有さない場合、当該製造方法は、(a)1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有し、かつ(b)主鎖中に、前記一般式(2)で表される構造を有するビニル系重合体、すなわち第1のビニル系重合体を提供する。
方法1:分子末端にハロゲン基を有する重合体Xと、一般式(8)で示される化合物とを反応させる方法。
M+ −OC(O)C(R4)=CH2 一般式(8)
(一般式(8)中、R4は水素または炭素数1〜20の有機基を表し、M+はアルカリ金属、または4級アンモニウムイオンを表す。)
方法2:分子末端にヒドロキシ基を有する重合体Xと、一般式(9)で示される化合物とを反応させる方法。
YC(O)C(R4)=CH2 一般式(9)
(一般式(9)中、R4は水素または炭素数1〜20の有機基を表し、Yは塩素、臭素、または水酸基を表す。)
方法3:分子末端にヒドロキシ基を有する重合体Xにジイソシアネート化合物を反応させ、その後、残存イソシアネート基と一般式(10)で示される化合物とを反応させる方法。
HO−R’−OC(O)C(R4)=CH2 一般式(10)
(一般式(10)中、R4は水素または炭素数1〜20の有機基を表し、R’は炭素数2〜20の2価の有機基を表す。)
以下にこれらの各方法について詳細に説明する。
−CR5R6Z 一般式(11)
(一般式(11)中、R5、R6は、ビニル系単量体のエチレン性不飽和基に結合した基を表し、Zは、塩素、臭素またはヨウ素を表す。)。
一般式(1)形成工程は、重合体Xが主鎖中に有する一般式(2)で表される構造と、カルボン酸化合物、ヒドロキシ化合物、アミン化合物およびハロゲン化水素から成る群より選択される1つ以上の化合物と、を反応させる工程である。一般式(1)形成工程によって、主鎖中に一般式(1)で表される構造を有するビニル系重合体を得ることができる。
本製造方法は、重合体Xを調製する工程をさらに有することが好ましい。本明細書において、「重合体Xを調製する工程」を、「重合体X調製工程」と称する場合もある。
本発明の一実施形態に係る硬化性樹脂組成物は、〔ビニル系重合体〕の項に記載のビニル系重合体、または〔ビニル系重合体の製造方法〕の項に記載の製造方法により製造されたビニル系重合体を含む。
本組成物は、(a)主成分、並びに(b)必要に応じて主成分以外の重合性の単量体および/またはオリゴマー、硬化剤、硬化触媒並びに各種配合剤、を公知の方法により混合することにより、製造することができる。本組成物の製造に用いる装置としては、バンバリーミキサー、ロールミル、二軸押出機などが好適に挙げられる。本組成物は、(a)主成分、並びに(b)必要に応じて主成分以外の重合性の単量体および/またはオリゴマー、硬化剤、硬化触媒並びに各種配合剤、を上述した公知の装置を用い、機械的に混合し、得られた混合物をペレット状に賦形する方法、などの既存の方法を用いて製造することもできる。本組成物を賦形して得られたペレットは、幅広い温度範囲で成形可能である。当該ペレットの成形には、通常の射出成形機、ブロー成形機、押出成形機、圧縮成形機などを用いることができる。
本組成物を硬化させることにより、硬化物を得ることができる。本組成物は、UVおよび/または電子線などの活性エネルギー線により硬化させることが好ましい。本組成物は、活性エネルギー線により硬化し得るよう、光重合開始剤を含有することが好ましい。
本ビニル系重合体、本組成物、および当該組成物を硬化させて得られる硬化物の具体的な用途としては、シーリング材、接着剤、粘着材、弾性接着剤、塗料、粉体塗料、発泡体、電気電子用ポッティング材、フィルム、ガスケット、レジスト、各種成形材料、光造型、人工大理石等を挙げることができる。
先ず、実施例によって得られたビニル系共重合体の分析方法について、以下説明する。
重合体Xの製造における、単量体の重合体への転化率は、ガスクロマトグラフ(Gas Chromatograph,GC(株式会社島津製作所製、GC−2000))を用いて測定した。カラムには、Agilent J&W社製、GCカラムHP−1を用いた。また、デカンをスタンダードとして測定した。
ビニル系重合体における官能基の定性分析および定量分析は、1H NMR(Bruker 400MHz NMR)を用いて行なった。ビニル系重合体30mgを重クロロホルム0.8gに溶解させて得られた溶解物を分析用の試料とした。
重合体Xの重量平均分子量および数平均分子量の分析は、SEC(HLC−8420GPC)を用いて行った。カラムにはTOSOH TSKgel SuperHM−Lを用い、スタンダードにはポリスチレンスタンダードサンプルを用いた。ビニル系重合体3mgをクロロホルム3mlに溶解させて得られた溶解物を分析用の試料とした。重合体Xの重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の値は、ビニル系重合体の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の値とほぼ同じであるため、ビニル系重合体の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)の値とみなすことができる。
ビニル系重合体の末端臭素量は、臭素基をアクリル酸カリウムで置換した後、1H NMRにより置換基の根元のH量を計算することで求めた。末端臭素基の置換方法を次に示す。ビニル系重合体に大過剰量のジメチルアセトアミドおよびアクリル酸カリウムを加え、得られた溶液を50℃にて30分間攪拌した。得られた溶液に過剰量の酢酸エチルおよび水を加え、得られた混合物から有機層のみを採取した。その後、有機層を濃縮して、末端臭素基をアクリル酸カリウムで置換したビニル重合体を得た。得られたビニル重合体を重クロロホルムに溶解させて得られた溶解物を分析用の試料として、1H NMR測定を行った。その結果、4.8〜5.2ppmの範囲にアクリル酸カリウムで置換された置換基の根元のHのシグナルが確認され、それらの積分値からビニル系重合体の末端臭素量を算出した。
ビニル系重合体の末端ラジカル重合性基量は、1H NMRにより置換基の根元のH量を計算することで求めた。すなわち、得られたビニル重合体を重クロロホルムに溶解させて得られた溶解物を分析用の試料として、1H NMR測定を行った。その結果、4.8〜5.2ppmの範囲に末端ラジカル重合性基が導入された根元のHのシグナル、および5.5〜7.0ppmの範囲にラジカル重合性基の二重結合のHのシグナルが確認され、それらの積分値からビニル系重合体の末端ラジカル重合性基量を算出した。
フラスコにメタノール18g、メタクリル酸グリシジル3g、アクリル酸2−メトキシエチル31g、2−ブロモイソ酪酸エチル3g、トリエチルアミン0.3g、臭化第二銅15mg、およびトリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン15mgを添加した。次に、フラスコ内を窒素バブリングした。なお「窒素バブリング」とは、フラスコまたは溶液などの対象物に窒素を流入して対象物から酸素を除去することを意図する。
重合体X5g、アクリル酸カリウム0.2g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.5mgおよびN,N’−ジメチルアセトアミド5gを混合し、得られた混合物を70℃で2時間攪拌した。その後、得られた混合物を100℃および真空下で1時間濃縮した。次に、得られた濃縮物を酢酸ブチル10gに溶解して溶液を得た。次に、得られた溶液をろ過し、更に得られたろ液を100℃および真空下で1時間濃縮した。かかる操作により、ビニル系重合体(E1)を得た。得られたビニル系重合体(E1)の1H NMR測定より、側鎖のエポキシ基の量は変化なく、一方で分子末端にアクリロイル基が重合体1分子あたり1.1個導入されたのを確認した。すなわち、実施例1で得られたビニル系重合体(E1)は、(a)1分子あたり1.1個、分子末端にラジカル重合性基としてアクリロイル基を有し、かつ(b)主鎖中に一般式(2)で表される構造を有するビニル系重合体である。ビニル系重合体(E1)は、第1のビニル系重合体といえる。
ビニル系重合体(E1)5g、酢酸5gおよび4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル1mgを混合し、得られた混合物を120℃で2時間攪拌した。その後、得られた混合物を100℃および真空下で1時間濃縮した。かかる操作により、ビニル系重合体(E2)を得た。ビニル系重合体(E2)の1H NMR測定より、側鎖のエポキシ基は完全に消失し、側鎖にアセトキシ基が導入され、一方で分子末端のアクリロイル基は重合体1分子あたり0.9個を維持しているのを確認した。すなわち、ビニル系重合体(E2)は、(a)1分子あたり0.9個、分子末端にラジカル重合性基としてアクリロイル基を有し、また(b)主鎖中に前記一般式(1)で表され、Aがアセトキシ基であり、R1がメチル基であり、pが1である構造を有するビニル系重合体である。ビニル系重合体(E2)は、第1のビニル系重合体といえる。
ビニル系重合体(E1)5g、クロトン酸7g、N,N’−ジメチルアセトアミド10gおよび4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル1mgを混合し、得られた混合物を120℃で2時間攪拌した。その後、得られた混合物を100℃および真空下で1時間濃縮した。かかる操作により、ビニル系重合体(E2)を得た。ビニル系重合体(E3)の1H NMR測定より、側鎖のエポキシ基は完全に消失し、側鎖にクロトノイルオキシ基が導入され、一方で分子末端のアクリロイル基は重合体1分子あたり1.0個を維持しているのを確認した。すなわち、ビニル系重合体(E3)は、(a)1分子あたり1.0個、分子末端にラジカル重合性基としてアクリロイル基を有し、また(b)主鎖中に前記一般式(1)で表され、Aがクロトノイルオキシ基であり、R1がメチル基であり、pが1である構造を有するビニル系重合体である。ビニル系重合体(E3)は、第1のビニル系重合体といえる。
重合体X5g、酢酸5gを混合し、得られた混合物を70℃で2時間攪拌した。その後、得られた混合物を80℃および真空下で1時間濃縮することにより、ビニル系重合体(E4−1)を得た。ビニル系重合体(E4−1)の1H NMR測定より、側鎖のエポキシ基は完全に消失し、側鎖にアセトキシ基が導入されたのを確認した。すなわち、ビニル系重合体(E4−1)は、(a)1分子あたり0.8個以上、分子末端にハロゲン基として臭素基を有し、また(b)主鎖中に前記一般式(1)で表され、Aがアセトキシ基であり、R1がメチル基であり、pが1である構造を有するビニル系重合体である。ビニル系重合体(E4−1)は、第二のビニル系重合体といえる。
Claims (8)
- (a)(a−1)1分子あたり0.5個以上、分子末端にラジカル重合性基を有し、かつ(a−2)主鎖中に、下記一般式(1)で表される構造および/もしくは下記一般式(2)で表される構造を有するか、または
(b)(b−1)1分子あたり0.5個以上、分子末端にハロゲン基を有し、かつ(b−2)主鎖中に下記一般式(1)で表される構造を有するビニル系重合体:
- 数平均分子量が1000以上である、請求項1または2に記載のビニル系重合体。
- サイズ排除クロマトグラフィーで測定した重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)の値が1.8未満である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のビニル系重合体。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のビニル系重合体を含む、硬化性樹脂組成物。
- (a)主鎖中に下記一般式(2)で表される構造を有する重合体Xの分子末端にラジカル重合性基を導入する工程、および/または、
(b)下記一般式(2)で表される構造と、カルボン酸化合物、ヒドロキシ化合物、アミン化合物およびハロゲン化水素から成る群より選択される1つ以上の化合物とを反応させることにより、下記一般式(1)で表される構造を形成する工程、を含む、ビニル系重合体の製造方法:
- リビングラジカル重合により前記重合体Xを調製する重合体X調製工程をさらに有する、請求項6に記載のビニル系重合体の製造方法。
- 前記重合体X調製工程では、触媒として銅錯体、ニッケル錯体、ルテニウム錯体および鉄錯体からなる群より選択される1つ以上の錯体を使用する、請求項7に記載のビニル系重合体の製造方法。
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