JP2021176941A - 接着剤セット、並びに構造体及びその製造方法 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
一実施形態の接着剤セットは、主剤及び硬化剤を含む。本実施形態の接着剤セットは、主剤と硬化剤とを混合することによって、接着剤組成物(二液硬化型のウレタン系接着剤組成物)を調製することができる。接着剤組成物(二液硬化型のウレタン系接着剤組成物)は時間経過とともに硬化し(接着剤組成物の硬化物を形成し)、基材同士を接着する接着剤層として作用し得る。
(a)成分は、(a−1)活性水素基を2個以上有する化合物と(a−2)イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネート化合物との反応生成物である。(a)成分は、好ましくは(末端基として)イソシアネート基を有するウレタンプレポリマーである。このような(a)成分は、イソシアネート基の数が過剰となるように反応させることによって、末端基としてイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得ることができる。なお、(a−1)成分及び/又は(a−2)成分を2種以上使用することによって、反応生成物である(a)成分は複数存在し得る。活性水素基としては、例えば、ヒドロキシ基(OH基)、カルボキシル基(COOH基)、アミノ基(NH2基)、メルカプト基(SH基)等が挙げられる。(a)成分は、(a−1)成分と(a−2)成分との反応生成物を単離して用いてもよく、反応系中で反応させたものを単離しないでそのまま用いてもよい。
GPC測定条件は、例えば、下記のとおりである。
測定器:ACQUITY UPLC APCシステム(Waters社製)
カラム:APC XT−900、APC XT−200、APC XT−125、APC XT−45 (Waters社製)
キャリア:テトラヒドロフラン(THF)
検出器:示差屈折率検出器
サンプル:0.5質量%THF溶液
検量線:ポリスチレン
(A)主剤が主に(b)成分を含有することによって、優れたノンプライマー接着性を示す接着剤組成物を調製することが可能となる。このような効果を奏する理由は必ずしも定かではないが、例えば、脂環式エポキシ基は、(A)主剤中のNCO基、NCO基の脱炭酸反応によって生成する1級アミノ基等と反応し得るが、これらの反応速度が充分に遅く、(b)成分中の加水分解性基(アルコキシ基等)と基材との脱水縮合反応が進行して(b)成分と基材との間で強固な結合が形成されるためであると考えられる。
(A)主剤が(c)成分を含有することによって、優れたノンプライマー接着性を示す接着剤組成物を調製することが可能となる。このような効果を奏する理由は必ずしも定かではないが、例えば、架橋に関わる主剤に含まれるイソシアネート基(NCO基)成分の一部を低分子量成分に変更することによって、接着剤組成物が基材表面の凹凸に追従し易くなったためであると考えられる。一方で、例えば、主剤のNCO基成分の一部として、低分子量成分を用いることによって、接着剤組成物と基材表面との極性が近づき、接着剤組成物の濡れ性が改善され、基材表面と共有結合を形成する可能性のあるNCO基成分が、より基材表面に近づき易くなったためであるとも考えられる。
(d)成分は、ヒドロキシ基(OH基)を2個以上有する化合物であるポリオールであれば特に制限されないが、例えば、上記の(a−1)成分で例示されるポリエーテルポリオールであってよい。(d)成分の数平均分子量は、(a−1)成分の数平均分子量と同様であってよい。(d)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。(d)成分は、架橋反応が進行し易いことから、ヒドロキシ基(OH基)を2個有する化合物とヒドロキシ基(OH基)を3個以上有する化合物とを含むことが好ましい。
(e)成分は、例えば、ウレタン化反応又は尿素化反応を促進する公知の触媒を使用することができる。(e)成分としては、例えば、スズ系触媒、アミン系触媒等が挙げられる。スズ系触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート、ジブチルスズジデカネート、ジオクチルスズジデカネート、2−エチルヘキサン酸スズ等が挙げられる。アミン触媒としては、例えば、トリエチレンジアミン、ビス(ジメチルアミノエチル)エーテル、ジ(N,N−ジメチルアミノエチル)アミン、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール等が挙げられる。(e)成分は、所望の硬化速度に合わせて適宜選択することができる。
(f)成分は、その平均粒子径(D50:体積粒度分布曲線の50%値の粒径)が20〜40nm又は25〜35nmであるものであってよい。(f)成分の平均粒子径が上記範囲であることによって、接着剤組成物の粘性及び(f)成分の分散性がより適切な範囲に調整され、接着剤組成物の作業性及び強度がより向上する傾向にある。なお、カーボンブラックの平均粒子径(D50)は、例えば、ベックマン・コールター社製「モデルLS−230」を用いて、レーザー回折光散乱法によって測定することができる。
(g)成分としては、カオリン、タルク、シリカ、酸化チタン、炭酸カルシウム、ベントナイト、マイカ、セリサイト、ガラスフレーク、ガラス繊維、黒鉛、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、硫酸バリウム、ホウ酸亜鉛、アルミナ、マグネシア、ウォラストナイト、ゾノトライト、ウィスカー等が挙げられる。なお、上記の(f)成分は、(g)成分に包含されない。
(h)成分としては、例えば、フタル酸エステル系化合物、アルキルスルホン酸エステル系化合物、アジピン酸エステル系化合物等が挙げられる。フタル酸エステル系化合物の具体例としては、フタル酸ジオクチル(DOP)、フタル酸ジブチル(DBP)、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジイソデシル(DIDP)、フタル酸ブチルベンジル(BBP)等が挙げられる。
撹拌機、窒素導入管、真空ポンプ、及び加熱冷却装置付き混練容器に、プレミノール3012(ポリエーテルポリオール(グリセリンを開始剤としたプロピレングリコールの重合体)、旭硝子株式会社製、数平均分子量:12000、ヒドロキシ基数:3)38.0g、モナーク460(カーボンブラック、キャボットコーポレーション社製)13.3g、アイスバーグ(焼成カオリン、白石カルシウム株式会社製)19.0g、及びDINP(フタル酸ジイソノニル)22.1gを仕込み、カーボンブラックの塊がなくなるまで、室温(25℃)で60分間撹拌した。次いで、内容物が100℃となるまで混練容器を加熱し、真空ポンプにより混練容器内部が2.7kPa(20mmHg)になるまで減圧して、内容物を1時間撹拌した。次いで、内容物の温度が40℃になるまで冷却し、混練容器にミリオネートMT(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、東ソー株式会社製、NCO含有量:33.6%)3.8g及びDabco T−9(スズ系触媒、スタナスオクトエート(2−エチルヘキサン酸スズ)、エア・プロダクツ・アンド・ケミカル社製)0.008gを添加した後、窒素を導入し、内容物が70℃となるまで混練容器を加熱し、内容物を1時間撹拌した。内容物の温度を40℃になるまで冷却し、スミジュールN3300(ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート体、住化バイエルウレタン株式会社製、分子量:504.6)3.8gを添加し、30分間撹拌した。以上の工程で得られた粘調物を主剤中間品とした。粘調物においては、プレミノール3012とミリオネートMTとの反応物である、ウレタンプレポリマーを含むと推測される。
撹拌機、窒素導入管、真空ポンプ、及び加熱冷却装置付き混練容器に、エクセノール837(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:6000、官能基数:3)32.3g、エクセノール2020(ポリプロピレングリコール、旭硝子株式会社製、数平均分子量:2000、官能基数:2)8.1g、EDP−1100(エチレンジアミンプロピレンオキサイド変性体、官能基数:4、ヒドロキシ基価:214mgKOH/g)0.8g、モナーク460(同上)16.2g、アイスバーグ(同上)24.2g、及びDINP(同上)17.0gずつ仕込み、カーボンブラックの塊がなくなるまで、室温(25℃)で30分間撹拌した。次いで、内容物が100℃となるまで混練容器を加熱し、真空ポンプにより混練容器内部が2.7kPa(20mmHg)になるまで減圧して、内容物を1時間撹拌した。内容物の温度を40℃になるまで冷却し、BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)0.1g、脱水モレキュラーシーブ4A(脱水剤)を0.6g、及びテクスノールIBM−12(アミン系触媒、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、日本乳化剤株式会社製)0.8gを添加し、30分間撹拌した。以上の工程で得られた粘調物を硬化剤中間品とした。
<実施例1>
(主剤)
上記主剤中間品に、Z−6043(2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、ダウ・東レ株式会社製)を0.5g添加し、10分間撹拌することによって、実施例1の主剤を得た。
(硬化剤)
上記硬化剤中間品をそのまま実施例1の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品をそのまま比較例1の主剤として用いた。
(硬化剤)
上記硬化剤中間品をそのまま比較例1の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、KBE−403(3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、信越化学株式会社製、脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤)を0.5g添加し、10分間撹拌することによって、比較例2の主剤を得た。
(硬化剤)
上記硬化剤中間品をそのまま比較例2の硬化剤として用いた。
(主剤)
上記主剤中間品に、KBM−573(N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学株式会社製)を0.5g添加し、10分間撹拌することによって、比較例3の主剤を得た。
(硬化剤)
上記硬化剤中間品をそのまま比較例3の硬化剤として用いた。
<試験体の作製>
フレーム処理を行ったポリプロピレン(PP)を主成分とする基材を2枚用意した。実施例1及び比較例1、2の主剤及び硬化剤を、主剤のNCO基と硬化剤のOH基のモル比が(NCO基/OH基)=1.10となるような質量比(おおよそ主剤:硬化剤=1:1)で混合した。得られた接着剤組成物を、一方の基材に厚みが3mmとなるように塗布し、接着面積が250mm2(25mm×10mm)になるように他方の基材の表面と貼り合わせ、圧着させることによって積層体を得た。得られた積層体を23℃で72時間養生することによって、基材同士が、接着剤組成物の硬化物を含有する接着剤層を介して接着された試験体を得た。なお、以下の接着性試験では、条件ごとにそれぞれ別の試験体を用いた。
(初期条件)
得られた試験体について、23℃において、JIS K6850:1999に準じた引張試験を行い、せん断強度(破断強度)を求めた。
得られた試験体について、90℃で1時間加温し、90℃環境で初期条件と同様の引張試験を行い、せん断強度(破断強度)を求めた。なお、高温(90℃)条件においては、基板のたるみ等の影響を排除する観点から、基板の接着剤層とは反対側に裏打ち材(金属板)を貼り合わせた試験体を用意し、同様の評価を行った。
得られた試験体について、80℃で1時間加温し、80℃環境で初期条件と同様の引張試験を行い、せん断強度(破断強度)を求めた。なお、高温(80℃)条件においては、高温(90℃)条件と同様に、基板のたるみ等の影響を排除する観点から、基板の接着剤層とは反対側に裏打ち材(金属板)を貼り合わせた試験体を用意し、同様の評価を行った。
得られた試験体について、90℃で336時間の条件又は90℃で500時間の条件で加温した後、23℃で1日冷却した後、23℃において、初期条件と同様の引張試験を行い、せん断強度(破断強度)を求めた。
得られた試験体について、40℃の温水に336時間浸す条件又は40℃の温水に500時間浸す条件で処理した後、23℃で1日冷却乾燥した後、23℃において、初期条件と同様の引張試験を行い、せん断強度(破断強度)を求めた。
Claims (3)
- 主剤及び硬化剤を含む接着剤セットであって、
前記主剤が、ウレタンプレポリマーと、脂環式エポキシ基を有するシランカップリング剤とを含有し、
前記硬化剤が、ポリオールを含有する、
接着剤セット。 - 第1の基材と、
第2の基材と、
前記第1の基材及び前記第2の基材を互いに接着する接着剤層と、
を備え、
前記接着剤層が、請求項1に記載の接着剤セットにおける前記主剤及び前記硬化剤を含む接着剤組成物の硬化物を含有する、
構造体。 - 請求項2に記載の構造体の製造方法であって、
前記主剤及び前記硬化剤を含む接着剤組成物を介して、前記第1の基材と前記第2の基材とを貼り合わせる工程を備える、
構造体の製造方法。
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