JP2021172702A - 被膜の耐候性を評価する方法、該被膜の製膜方法及び該被膜を有する物品 - Google Patents
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Abstract
Description
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により膜密度を測定し、該膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下であると判定する工程を有する、パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法。
[2]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、1分子中に
−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−
(式中、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。)で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基を有し、かつ、1分子中の少なくとも1個の末端に加水分解性基を少なくとも1個有するパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーである[1]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[3]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、下記一般式(1)〜(5)で表されるフッ素含有加水分解性有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも1種である[1]又は[2]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
(A−Rf)α−ZWβ (1)
Rf−(ZWβ)2 (2)
Z’−(Rf−ZWβ)γ (3)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2〜8価の有機基であり、Wは末端に加水分解性基を有する1価の有機基である。α、βはそれぞれ独立に1〜7の整数であり、かつ、α+β=2〜8の整数である。γは2〜8の整数である。〕
A−Rf−Q−(Y)δ−B (4)
Rf−(Q−(Y)δ−B)2 (5)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、δはそれぞれ独立に1〜10の整数であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。)
[4]
前記Zが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである[3]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[5]
前記Qが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである[3]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[6]
[1]〜[5]のいずれかに記載の被膜の耐候性を評価する方法において用いられるパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜を製膜する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるように硬化・製膜する工程を含むものである方法。
[7]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなりX線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下である[6]に記載の製膜方法により製膜された被膜を有する物品。
本発明の評価方法における評価対象の被膜は、パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーを含む被膜(硬化物)であって、X線反射率法により求めた膜密度が、1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるものである。
・測定装置:X線回折装置ATX−G(リガク株式会社製)
・X線発生装置:回転対陰極型Cu
・出力:50kV・300mA
・測定範囲:0.3−4.0°
・ステップ幅:0.001°
・走査速度:0.2°/min
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
(A−Rf)α−ZWβ (1)
Rf−(ZWβ)2 (2)
Z’−(Rf−ZWβ)γ (3)
A−Rf−Q−(Y)δ−B (4)
Rf−(Q−(Y)δ−B)2 (5)
Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2〜8価の有機基、好ましくは、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を含むものであり、Wは末端に加水分解性基を有する1価の有機基である。α、βはそれぞれ独立に1〜7の整数、好ましくは、αは1〜3の整数、より好ましくは1、βは1〜3の整数であり、かつ、α+β=2〜8の整数、好ましくは2〜4の整数である。γは2〜8の整数、好ましくは2又は3である。
また、Qは単結合又は2価の有機基、好ましくは、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を含むものであり、δはそれぞれ独立に1〜10の整数であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。
R3は互いに独立に、好ましくは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数2又は3のアルケニル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、又はクロル基である。
R4は炭素数1〜3のアルキル基、フェニル基等の炭素数6〜10のアリール基である。
Mがシロキサン残基の場合には、ケイ素原子数2〜51個、好ましくはケイ素原子数2〜13個、より好ましくはケイ素原子数2〜11個、さらに好ましくはケイ素原子数2〜5個の直鎖状、分岐状又は環状のオルガノポリシロキサン構造を有することが好ましい。該オルガノポリシロキサンは、炭素数1〜8のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基及びC3F7−C3H6−等の非置換もしくはフッ素置換アルキル基、又はフェニル基を有するものがよい。また、2個のケイ素原子がアルキレン基で結合されたシルアルキレン構造、即ちSi−(CH2)n−Siを含んでいてもよい。前記式においてnは2〜6の整数であり、好ましくは2〜4の整数である。
また、Rは、炭素数1〜4のメチル基、エチル基等のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。
aは2又は3であり、反応性、基材に対する密着性の観点から、aは3が好ましい。mは0〜10の整数であり、好ましくは2〜8の整数であり、より好ましくは2又は3である。
また、Bは互いに独立に、水素原子、炭素数1〜4のメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基等のアルキル基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子である。
(式中、Meはメチル基であり、p1、q1、r1、s1、t1はそれぞれ独立に1〜200の整数であり、かつ、p1、q1、r1、s1、t1の合計は3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよい。)
上記溶剤は1種を単独で使用しても2種以上を混合して使用してもよい。溶剤は撥水撥油剤(含フッ素加水分解性有機ケイ素化合物と溶剤を含む溶液)中における含フッ素加水分解性有機ケイ素化合物が0.01〜50質量%、好ましくは0.03〜10質量%、さらに好ましくは0.05〜1質量%になるように含有することが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基を有するポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物100質量部に対して0.01〜5質量部、特に0.1〜1質量部である。
本発明の耐候性評価方法における評価対象の被膜は、X線反射率法により求められる膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下であればよく、該被膜を製造するためのパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの基材表面への適用方法(塗工方法)、硬化方法は特に限定されず従前の方法を用いることができるが、適用するパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの種類(分子構造)に応じて、X線反射率法により求められる膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるような適用方法(塗工方法)でパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーを基材表面に適用し、かつ、X線反射率法により求められる膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるような硬化方法(温度、湿度、時間等の条件下)で硬化、製膜して被覆層を形成することにより、本発明の評価方法に適用する被膜を製造することができる。なお、X線反射率法による被膜の膜密度の測定方法は、上述のとおりである。
[塗工方法]
(A)真空蒸着
まず、強化ガラス(コーニング社製、Gorilla3)の表面を下記条件にてプラズマ処理洗浄した。
次に、実施例1−6、9−11、13、14、比較例1−3、5で得られたパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーを、濃度20質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した後、処理剤4μLを膜厚が約10nmとなるように各強化ガラス上に塗工し、被膜を得た(処理条件は、圧力:2.0×10-2Pa、加熱温度:700℃)。
・装置:プラズマドライ洗浄装置PDC210
・ガス:O2ガス80cc、Arガス10cc
・出力:250W
・時間:30秒
まず、上記と同様の条件にて、強化ガラス(コーニング社製、Gorilla3)の表面をプラズマ処理洗浄した。
次に、実施例7、8、12、15、比較例4、6で得られたパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーを、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製し、スプレー塗工装置(株式会社ティーアンドケー製、NST−51)を用いて、膜厚が約10nmとなるように各強化ガラス上に塗工し、被膜を得た。
まず、上記と同様の条件にて、強化ガラス(コーニング社製、Gorilla3)の表面をプラズマ処理洗浄した。
次に、比較例7で得られた化合物を、濃度0.1質量%になるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)に溶解させて表面処理剤を調製した。強化ガラスを、表面処理剤に30秒浸漬後、150mm/分の速度で引上げ、被膜を得た。
下記に示す被膜の硬化方法の内、いずれか一つの方法を選択して被膜を硬化させた。
(a)温度: 40℃ 湿度:80% 硬化時間:12時間
(b)温度:150℃ 硬化時間: 5時間
(c)温度:200℃ 硬化時間: 1時間
(d)温度: 25℃ 湿度:50% 硬化時間:12時間
(e)温度:120℃ 硬化時間:30分間
(f)温度:200℃ 硬化時間:30分間
(g)温度: 25℃ 硬化時間: 1時間
硬化方法を(d)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして被膜を得た。
硬化方法を(a)に変更したこと以外は、実施例3と同様にして被膜を得た。
化合物(IV)を、塗工方法(B)で強化ガラスに塗工し、得られた被膜を硬化方法(b)で硬化させた。
硬化方法を硬化方法(e)に変更したこと以外は、実施例7と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(d)に変更したこと以外は、実施例9と同様にして被膜を得た。
塗工方法を塗工方法(B)に変更し、硬化方法を硬化方法(c)に変更したこと以外は、実施例11と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(c)に変更したこと以外は、実施例13と同様にして被膜を得た。
塗工方法を塗工方法(B)に変更したこと以外は、実施例14と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(d)に変更したこと以外は、実施例6と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(d)に変更したこと以外は、実施例5と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(d)に変更したこと以外は、実施例11と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(e)に変更したこと以外は、実施例12と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(d)に変更したこと以外は、実施例13と同様にして被膜を得た。
硬化方法を硬化方法(f)に変更したこと以外は、実施例15と同様にして被膜を得た。
[膜密度の測定]
下記に示す条件にてX線の反射率を測定し、これより求めた全反射臨界角度により、膜密度(g/cm3)を算出した。結果を表1に示す。
・測定装置:X線回折装置ATX−G(リガク株式会社製)
・X線発生装置:回転対陰極型Cu
・出力:50kV・300mA
・測定範囲:0.3−4.0°
・ステップ幅:0.001°
・走査速度:0.2°/min
接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、実施例及び比較例で作製した硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を測定した。結果を表1に示す。
下記に示す条件にて実施例及び比較例で作製した硬化被膜にUV光を照射した。その後、硬化被膜の水に対する接触角(撥水性)を上記と同様にして測定した。結果を表1に示す。
・装置:ウエザオメータCi4400(ATLAS社製)
・光源:メタルハライドランプ
・放射照度:770W/m2
・波長範囲:300−400nm
・ブラックパネル温度:63℃
・照射時間:180時間
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により膜密度を測定し、該膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下であると判定する工程を有する、パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法。
[2]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、1分子中に
−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−
(式中、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。)で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基を有し、かつ、1分子中の少なくとも1個の末端に加水分解性基を少なくとも1個有するパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーである[1]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[3]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、下記一般式(1)〜(5)で表されるフッ素含有加水分解性有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも1種である[1]又は[2]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
(A−Rf)α−ZWβ (1)
Rf−(ZWβ)2 (2)
Z’−(Rf−ZWβ)γ (3)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2〜8価の有機基であり、Wは末端に加水分解性基を有する1価の有機基である。α、βはそれぞれ独立に1〜7の整数であり、かつ、α+β=2〜8の整数である。γは2〜8の整数である。〕
A−Rf−Q−(Y)δ−B (4)
Rf−(Q−(Y)δ−B)2 (5)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、δはそれぞれ独立に1〜10の整数であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。)
[4]
前記Zが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである[3]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[5]
前記Qが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである[3]に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
[6]
[1]〜[5]のいずれかに記載の被膜の耐候性を評価する方法において用いられるパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜を製膜する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるように硬化・製膜する工程を含むものである方法。
[7]
パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなりX線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm 3 以上かつ2.50g/cm 3 以下である被膜を有する物品。
Claims (7)
- パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により膜密度を測定し、該膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下であると判定する工程を有する、パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜の耐候性を評価する方法。
- パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、1分子中に
−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−
(式中、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。)で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基を有し、かつ、1分子中の少なくとも1個の末端に加水分解性基を少なくとも1個有するパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーである請求項1に記載の被膜の耐候性を評価する方法。 - パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーが、下記一般式(1)〜(5)で表されるフッ素含有加水分解性有機ケイ素化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
(A−Rf)α−ZWβ (1)
Rf−(ZWβ)2 (2)
Z’−(Rf−ZWβ)γ (3)
〔式中、Rfは−(CF2)d−O−(CF2O)p(CF2CF2O)q(CF2CF2CF2O)r(CF2CF2CF2CF2O)s(CF(CF3)CF2O)t−(CF2)d−で示される2価のパーフルオロオキシアルキレンポリマー残基であり、p、q、r、s、tはそれぞれ独立に0〜200の整数であり、かつ、p+q+r+s+t=3〜500であり、括弧内に示される各繰り返し単位はランダムに結合されていてよく、dは独立に0〜8の整数であり、該単位は直鎖状であっても分岐状であってもよい。Aはフッ素原子、水素原子、又は末端が−CF3基、−CF2H基もしくは−CH2F基である1価のフッ素含有基であり、Z、Z’は独立に単結合、又は窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子もしくは硫黄原子を含んでいてもよく、フッ素置換されていてもよい2〜8価の有機基であり、Wは末端に加水分解性基を有する1価の有機基である。α、βはそれぞれ独立に1〜7の整数であり、かつ、α+β=2〜8の整数である。γは2〜8の整数である。〕
A−Rf−Q−(Y)δ−B (4)
Rf−(Q−(Y)δ−B)2 (5)
(式中、Rf、Aは前記と同じであり、Qは単結合又は2価の有機基であり、δはそれぞれ独立に1〜10の整数であり、Yは加水分解性基を有する2価の有機基であり、Bは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又はハロゲン原子である。) - 前記Zが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである請求項3に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
- 前記Qが、シルフェニレン基又は環状シロキサン構造を有するものである請求項3に記載の被膜の耐候性を評価する方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の被膜の耐候性を評価する方法において用いられるパーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなる被膜を製膜する方法であって、基材表面に適用したパーフルオロポリエーテル基を有するポリマー被覆層を、X線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下となるように硬化・製膜する工程を含むものである方法。
- パーフルオロポリエーテル基を有するポリマーの硬化物からなりX線反射率法により求めた膜密度が1.40g/cm3以上かつ2.50g/cm3以下である請求項6に記載の製膜方法により製膜された被膜を有する物品。
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