JP2021161210A - ペレットおよびそれを用いた成形体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
安定化剤(C)を0.1〜5質量部とを含むポリアミド樹脂組成物(ただし、(A)、(B)および(C)の合計を100質量部とする)を含むペレットであって、前記ポリアミド樹脂(A)は、1または2以上のポリアミド樹脂からなり、前記1または2以上のポリアミド樹脂のそれぞれは、テレフタル酸に由来する成分単位を含むジカルボン酸に由来する成分単位(a1)と、脂肪族ジアミンに由来する成分単位と脂環式ジアミンに由来する成分単位の少なくとも一方を含むジアミンに由来する成分単位(a2)とを含み、かつ融点は280℃以上であり、かつ前記ポリアミド樹脂(A)の末端アミノ基量は、20〜150mmol/kgであり、前記安定化剤(C)は、ヒンダードフェノール系安定化剤およびヒンダードアミン系安定化剤からなる群より選ばれる安定化剤(C1)と、ホスファイト系安定化剤およびチオエーテル系安定化剤からなる群より選ばれる安定化剤(C2)とを含む。
ポリアミド樹脂(A)の末端アミノ基中の窒素原子には非共有電子対が存在し、金属と配意結合しやすいためスクリューなどの金属部材への付着または融着を生じやすい。そのためポリアミド樹脂(A)中の末端アミノ基量を少なくすることで、例えば押出機などで溶融混練する際に、スクリューなどの金属部材への過度な付着または融着を少なくしうる。それにより、滞留部分の発生を少なくすることができる(樹脂組成物の滞留時間を短くすることができる)ため、樹脂を熱劣化させにくく、ペレットの黒点を少なくしうる。
また、安定化剤(C2)により、ヒドロペルオキシド(ROOH)の多くは安定なアルコール(ROH)に分解されるため、ペルオキシラジカル(ROO・)は生成されにくい。それにより、ヒンダードフェノール系安定化剤などの安定化剤(C1)の消費も少なくしうるため、安定化剤(C1)を単独で用いた場合と比べて、樹脂の熱劣化を長時間にわたって抑制することもできる。
本発明のペレットは、ポリアミド樹脂(A)と、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)と、安定化剤(C)とを含むポリアミド樹脂組成物を含む。
ポリアミド樹脂(A)は、1または2以上のポリアミド樹脂からなる。
ジカルボン酸に由来する成分単位(a1)は、特に制限されないが、得られる成形体の機械的強度や耐熱性を高める観点では、テレフタル酸に由来する成分単位を含むことが好ましい。
ジアミンに由来する成分単位(a2)は、特に制限されないが、脂肪族ジアミンに由来する成分単位および脂環式ジアミンに由来する成分単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
1または2以上のポリアミド樹脂のそれぞれの融点(Tm)は、280℃以上であることが好ましい。ポリアミド樹脂の融点(Tm)が280℃以上であると、得られる成形体の機械的強度や耐熱性が損なわれにくい。同様の観点から、ポリアミド樹脂の融点(Tm)は、290〜340℃であることが好ましい。
具体的には、約5mgのポリアミド樹脂を測定用アルミニウムパン中に密封し、室温から10℃/minで350℃まで加熱する。樹脂を完全融解させるために、360℃で3分間保持し、次いで、10℃/minで30℃まで冷却する。30℃で5分間置いた後、10℃/minで360℃まで2度目の加熱を行う。この2度目の加熱における吸熱ピークの温度(℃)をポリアミド樹脂の融点(Tm)とし、ガラス転移に相当する変位点をガラス転移温度(Tg)とする。
具体的には、ポリアミド樹脂0.5gを96.5%硫酸溶液50mlに溶解して試料溶液とする。この試料溶液の流下秒数を、ウベローデ粘度計を使用して、25±0.05℃の条件下で測定し、得られた値を下記式に当てはめて算出することができる。
[η]=ηSP/[C(1+0.205ηSP)]
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
ηSP=(t−t0)/t0
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
ノアミン;アニリン、トルイジンなどの芳香族モノアミンが含まれる。モノカルボン酸の例には、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸およびリノ−ル酸などの炭素原子数2〜30の脂肪族モノカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、ナフタレンカルボン酸、メチルナフタレンカルボン酸およびフェニル酢酸などの芳香族モノカルボン酸;およびシクロヘキサンカルボン酸などの脂環式モノカルボン酸が含まれる。芳香族モノカルボン酸および脂環式モノカルボン酸は、環状構造部分に置換基を有していてもよい。
ポリアミド樹脂(A)1gをフェノール35mLに溶解させ、メタノールを2mL混合し、試料溶液とする。そして、チモールブルーを指示薬として、当該試料溶液に対して0.01規定のHCl水溶液を使用して青色から黄色になるまで滴定し、末端アミノ基量([NH2]、単位:mmol/kg)を特定する。
末端アミノ基量(mmol/kg)=x1*(y1/100)+x2*(y2/100)
(上記式において、
x1:ポリアミド樹脂(a1)の末端アミノ基量(mmol/kg)、
x2:ポリアミド樹脂(a2)の末端アミノ基量(mmol/kg)、
y1:ポリアミド樹脂(a1)の樹脂組成物中の含有量(質量%)、
y2:ポリアミド樹脂(a2)の樹脂組成物中の含有量(質量%))
変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)は、エチレン・α−オレフィン共重合体を、不飽和カルボン酸またはその誘導体でグラフト変性したものである。
原料となるエチレン・α−オレフィン共重合体は、エチレンに由来する成分単位と、α−オレフィンに由来する成分単位とを含む。
不飽和カルボン酸の例には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸が含まれる。不飽和カルボン酸の誘導体の例には、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの酸無水物;アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸グリシジル、マレイン酸モノエチルエステル、マレイン酸ジエチルエステル、フマル酸モノメチルエステル、フマル酸ジメチルエステル、イタコン酸モノメチルエステル、イタコン酸ジエチルエステルなどのエステル類;
アクリルアミド、メタクリルアミド、マレイン酸モノアミド、マレイン酸ジアミド、マレイン酸−N−モノエチルアミド、マレイン酸−N,N−ジエチルアミド、マレイン酸−N−モノブチルアミド、マレイン酸−N,N−ジブチルアミド、フマル酸モノアミド、フマル酸ジアミド、フマル酸−N−モノブチルアミド、フマル酸−N,N−ジブチルアミドなどのアミド類;マレイミド、N−ブチルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどのイミド類;アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウム、アクリル酸カリウム、メタクリル酸カリウムなどの金属塩が含まれる。中でも、無水マレイン酸を使用するのが好ましい。
変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)の不飽和カルボン酸またはその誘導体に由来する成分単位の含有量(不飽和カルボン酸またはその誘導体のグラフト量)は、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)100質量%に対して、0.01〜5質量%であることが好ましく、0.1〜3質量%であることがより好ましい。
1)グラフト量の異なる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)のサンプルを幾つか準備し、それらのグラフト量をNMR法で測定する。さらに、これらのサンプルについて、赤外分光(IR)測定を行う。そして、得られたNMR測定によるグラフト量と、赤外分光(IR)スペクトルの特定のピークの強度比の検量線を作成する。
2)次いで、測定対象となる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)について、IR測定を行い、赤外分光(IR)スペクトルの特定のピークの強度比を測定する。
3)上記2)で得られた測定結果を、上記1)で得られた検量線と照合して、測定対象となる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)のグラフト量を特定する。
この方法では、樹脂や官能基の種類に応じて検量線を作成する必要がある。
1H-NMR測定の場合、日本電子(株)製ECX400型核磁気共鳴装置を用い、溶媒は重水素化オルトジクロロベンゼンとし、試料濃度は20mg/0.6mL、測定温度は120℃、観測核は1H(400MHz)、シーケンスはシングルパルス、パルス幅は5.12μ秒(45°パルス)、繰り返し時間は7.0秒、積算回数は500回以上とする条件である。基準のケミカルシフトは、テトラメチルシランの水素を0ppmとするが、他にも、重水素化オルトジクロロベンゼンの残存水素由来のピークを7.10ppmとしてケミカルシフトの基準値とすることでも同様の結果を得ることができる。官能基含有化合物由来の1Hなどのピークは、常法によりアサインしうる。
安定化剤(C)は、安定化剤(C1)と、安定化剤(C2)とを含む。
安定化剤(C1)は、ペルオキシラジカルを捕獲するものであることが好ましい。そのような安定化剤(C1)の例には、ヒンダードフェノール系安定化剤およびヒンダードアミン系安定化剤が含まれる。
安定化剤(C2)は、生成したヒドロペルオキシドを捕捉し、安定化させるものであることが好ましい。そのような安定化剤(C2)の例には、ホスファイト系安定化剤およびチオエーテル系安定化剤が含まれる。
本発明のポリアミド樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の他の成分をさらに含んでもよい。他の成分の例には、無機充填材や顔料、染料、耐候剤、結晶核剤、帯電防止剤、可塑剤、その他の重合体が含まれる。中でも、ポリアミド樹脂組成物は、成形体の機械的強度を高める観点では、無機充填材を含むことが好ましい。
本発明のペレットは、上記ポリアミド樹脂組成物からなり、ポリアミド樹脂(A)を主成分とする連続相と、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)を主成分とする分散相とを有する。
本発明のペレットは、上記各成分を溶融混練した後、造粒または粉砕する工程を経て製造することができる。
本発明のペレットは、成形体の製造に好適に用いられる。すなわち、成形体の製造方法は、本発明のペレットを溶融成形して成形体を得る工程を含む。
(1)ポリアミド樹脂(A)
<ポリアミド(PA−1−i)の調製>
1,6−ヘキサンジアミン139.3g(1.20モル)、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン139.3(1.20モル)、テレフタル酸365.5g(2.2モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.55g(5.2×10−3モル)、およびイオン交換水64mL、を1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。1,6−ヘキサンジアミンと2−メチル−1,5−ペンタンジアミンとのモル比は50:50であった。次いで、1時間経過後、この反応器内に生成した反応生成物を、この反応器と連結され、かつ圧力を約10kg/cm2低く設定した受け器に抜き出し、極限粘度[η]が0.15dL/gのポリアミド前駆体561gを得た。次いで、このポリアミド前駆体を乾燥し、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合してポリアミド(PA−1−i)を得た。
分子量調節剤として安息香酸1.4g(1.15×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−1−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸9.8g(8.02×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−1−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸11.5g(9.42×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−1−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸12.1g(9.91×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−1−i)の調整と同様に行った。
1,6−ヘキサンジアミン269g(2.32モル)、テレフタル酸205.6g(1.24モル)、アジピン酸148.0g(1.01モル)、触媒として次亜リン酸ナトリウム0.48g(4.50×10−3モル)、およびイオン交換水62mL、を1リットルの反応器に仕込み、窒素置換後、250℃、35kg/cm2の条件で1時間反応を行った。テレフタル酸とアジピン酸とのモル比は55:45である。1時間経過後、この反応器内に生成した反応生成物を、この反応器と連結され、且つ圧力を約10kg/cm2低く設定した受け器に抜き出し、極限粘度[η]が0.15dL/gのポリアミド前駆体559gを得た。次いで、このポリアミド前駆体を乾燥し、二軸押出機を用いてシリンダー設定温度330℃で溶融重合してポリアミド(PA−2−i)を得た。
分子量調節剤として安息香酸1.4g(1.15×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−2−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸9.8g(8.02×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−2−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸11.5g(9.42×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−2−i)の調整と同様に行った。
分子量調節剤として安息香酸12.1g(9.91×10−2モル)を加えた以外は、ポリアミド(PA−2−i)の調整と同様に行った。
JIS K6810−1977に準拠して、ポリアミド樹脂0.5gを96.5%硫酸溶液50mlに溶解させて、試料溶液とした。得られた試料溶液の流下秒数を、ウベローデ粘度計を使用して25±0.05℃の条件下で測定した。測定結果を下記式に当てはめて、ポリアミド樹脂の極限粘度[η]を算出した。
[η]=ηSP/[C(1+0.205ηSP)]
ηSP=(t−t0)/t0
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:ブランク硫酸の流下秒数(秒)
ポリアミド樹脂の融点(Tm)は、示差走査熱量計(DSC220C型、セイコーインスツル社製)を用いて測定した。具体的には、約5mgのポリアミド樹脂を測定用アルミニウムパン中に密封し、示差走査熱量計にセットした。そして、室温から10℃/minで350℃まで加熱した。当該樹脂を完全融解させるために、360℃で3分間保持し、次いで、10℃/minで30℃まで冷却した。30℃で5分間置いた後、10℃/minで360℃まで2度目の加熱を行った。この2度目の加熱における吸熱ピークの温度(℃)をポリアミド樹脂の融点(Tm)とした。
ポリアミド樹脂(A)1gをフェノール35mLに溶解させ、メタノールを2mL混合し、試料溶液とした。そして、チモールブルーを指示薬として、当該試料溶液に対して0.01規定のHCl水溶液を使用して青色から黄色になるまで滴定し、末端アミノ基量([NH2]、単位:mmol/kg)を測定した。
<変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE)の製造>
Ti系触媒を用いて調製したエチレン・1−ブテン共重合体(密度=0.920g/cm3、融点=124℃、結晶化度=48%、MFR(ASTM D 1238、190℃、2.16kg荷重)=1.0g/10分、エチレン含有量=96モル%)100質量部、無水マレイン酸0.8質量部、および過酸化物(商品名:パーヘキシン−25B、日本油脂(株)製)0.07質量部、をヘンシェルミキサーで混合し、得られた混合物を230℃に設定した65mmφの一軸押出機で溶融グラフト変性して、変性エチレン・1−ブテン共重合体(MAH−PE)を得た。
ASTM D1238に準拠して、190℃、2.16Kgの荷重の条件で測定した。
ASTM D792に準拠して、23℃で測定した。
不飽和カルボン酸またはその誘導体のグラフト量の測定は、具体的には、以下の手順で行うことができる。
1)グラフト量の異なる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)のサンプルを幾つか準備しておき、それらのグラフト量を1H−NMR法で測定した。一方で、これらのサンプルについて、赤外分光(IR)測定を行った。そして、得られたNMR測定によるグラフト量と、赤外分光(IR)スペクトルの特定のピークの強度比との検量線を作成した。
2)次いで、測定対象となる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)の赤外分光(IR)スペクトルの特定のピークの強度比を測定した。
3)上記2)で測定された結果を、検量線と照合して、測定対象となる変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)のグラフト量を特定した。
なお、NMR測定およびIR測定条件は、前述の通りとした。
(安定化剤(C1))
イルガノックス1010(BASFジャパン社製、ヒンダードフェノール系安定化剤、ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート])
(安定化剤(C2))
イルガホス168(BASFジャパン社製、ホスファイト系安定化剤、亜りん酸トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、融点183〜186℃)
[実施例1〜8および比較例1〜4]
表2に示されるポリアミド樹脂(A)、変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)、および安定化剤(C)を、表2に示される割合で混合した。この混合物を、(株)日本製鋼所製二軸押出機(スクリュー径30mm、L/D=49、バレル温度300〜320℃)でストランド状に製造し、これをペレタイザーでペレット化した。
得られたペレット200gを採取し、ペレット表面の黒点数を目視観察してカウントした。
得られたペレットを、下記の射出成形機を用いて、下記の条件で成形して、厚み4mmのISO試験片を得た。
(成形条件)
成形機:東芝EC75N−2A 電動式射出成型機
成形機シリンダー温度:320℃
金型温度:50℃
得られた試験片を、温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下で引張試験を行い、引張強度(MPa)を測定した。
Claims (7)
- ポリアミド樹脂(A)を55〜90質量部と、
エチレン・α−オレフィン共重合体を不飽和カルボン酸またはその誘導体で変性してなる、グラフト量が0.01〜5質量%の変性エチレン・α−オレフィン共重合体(B)を5〜40質量部と、
安定化剤(C)を0.1〜5質量部と
を含むポリアミド樹脂組成物(ただし、(A)、(B)および(C)の合計を100質量部とする)を含むペレットであって、
前記ポリアミド樹脂(A)は、1または2以上のポリアミド樹脂からなり、
前記1または2以上のポリアミド樹脂のそれぞれは、テレフタル酸に由来する成分単位を含むジカルボン酸に由来する成分単位(a1)と、脂肪族ジアミンに由来する成分単位と脂環式ジアミンに由来する成分単位の少なくとも一方を含むジアミンに由来する成分単位(a2)とを含み、かつ融点は280℃以上であり、かつ
前記ポリアミド樹脂(A)の末端アミノ基量は、20〜150mmol/kgであり、
前記安定化剤(C)は、ヒンダードフェノール系安定化剤およびヒンダードアミン系安定化剤からなる群より選ばれる安定化剤(C1)と、ホスファイト系安定化剤およびチオエーテル系安定化剤からなる群より選ばれる安定化剤(C2)とを含む、
ペレット。 - 前記安定化剤(C1)は、前記ヒンダードフェノール系安定化剤を含み、かつ
前記安定化剤(C2)は、前記ホスファイト系安定化剤を含む、
請求項1に記載のペレット。 - 前記安定化剤(C2)の含有量は、前記安定化剤(C1)と前記安定化剤(C2)の合計含有量に対して50〜75質量%である、
請求項1または2に記載のペレット。 - 前記安定化剤(C)の含有量は、(A)、(B)および(C)の合計100質量部に対して0.3〜5質量部である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載のペレット。 - 前記脂肪族ジアミンに由来する成分単位は、炭素原子数4〜8の直鎖状の脂肪族ジアミンに由来する成分単位を含む、
請求項1〜4のいずれか一項に記載のペレット。 - 前記炭素原子数4〜8の直鎖状の脂肪族ジアミンに由来する成分単位は、1,6−ヘキサンジアミンに由来する成分単位を含む、
請求項5に記載のペレット。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のペレットを溶融成形して成形体を得る工程を含む、
成形体の製造方法。
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