JP2021147615A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、硬化膜及びフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000である多官能(メタ)アクリレート(B)(ただし、(C)成分は除く)、及び
水酸基価が50〜200mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリレート(C)を含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
四級アンモニウム塩構造を有するビニルモノマー由来の構成単位(a1)、
水酸基含有ビニルモノマーとラクトンとの開環重付加物であり、かつ、
重量平均分子量が1,000〜10,000であるビニルモノマー由来の構成単位(a2)、
及び
炭素数1〜18のアルキルエステル基を含むビニルモノマー由来の構成単位(a3)、
を含むポリマーである、上記項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、四級アンモニウム塩構造を有するポリマー(A)(以下、(A)成分という)、重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000である多官能(メタ)アクリレート(B)(ただし、(C)成分は除く)(以下、(B)成分という)、及び水酸基価が50〜200mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリレート(C)(以下、(C)成分という)を含むものである。
(A)成分は、四級アンモニウム塩構造を有するポリマーであれば、各種公知のものを特に制限なく用い得る。なお、(A)成分が、四級アンモニウム塩構造及び炭素−炭素不飽和二重結合を有するモノマーである場合は、硬化膜の帯電防止性及び耐湿熱性が不十分なものになるため、好ましくはない。
[CH2=C(R1)−C(=O)−A−B−N+(R2)(R3)(R4)]n・Xn−
(式中、R1はH又はCH3、R2〜R4は炭素数1〜3程度のアルキル基を、AはO又はNHを、Bは炭素数1〜3程度のアルキレン基を、Xn−はカウンターアニオン種を、nは1以上の整数を表す)で表わされる(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。また、Xn−は、Cl−、SO4 2−、SO3 2−、C2H5SO4 −、Br−等が挙げられ、帯電防止効果の点からCl−が好ましい。なお、(a1’)成分の市販品は、例えば、共栄社化学(株)製「ライトエステルDQ−100」、興人(株)製「DMAEA−Q」等が挙げられる。
(A)成分の物性は、特に限定されない。(A)成分の重量平均分子量(Mw)は、300,000以下が好ましく、150,000〜300,000程度がより好ましい。該重量平均分子量が150,000以上である場合、硬化膜から帯電防止剤のブリードアウトがより抑制されるため、該硬化膜の耐湿熱性は、より優れたものとなる。また、該重量平均分子量が300,000以下である場合、(A)成分は後述する(B)成分、(C)成分及び反応性希釈剤との相溶性がより優れたものとなるため、該硬化膜の透明性は、より優れたものとなる。なお、(A)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法におけるポリエチレンオキサイド換算値をいうが、その測定方法は特に限定されず、各種公知の手段を採用でき、市販の測定機も利用できる。
(B)成分は、重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000であり、分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば、特に限定されない。なお、(B)成分は、後述の(C)成分を含まない。本明細書において、(B)成分の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法におけるポリスチレン換算値をいうが、その測定方法は特に限定されず、各種公知の手段を採用でき、市販の測定機も利用できる。
上記ウレタン(メタ)アクリレートは、例えば、水酸基含有(メタ)アクリレートとポリイソシアネートとの反応物、水酸基含有(メタ)アクリレートとポリオ−ルとポリイソシアネートとの反応物等が挙げられる。
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
下記構造式:
であり、RadD〜RadE、Rad2は、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるトリメチロールプロパンとジイソシアネートのアダクト体、
下記構造式
Radδ〜Radε、RadBは、各構成単位ごとに基が異なっていてもよい。]
で示されるグリセリンとジイソシアネートのアダクト体等が挙げられる。
上記ポリエステル(メタ)アクリレートは、例えば、ポリエステルポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられる。ポリエステルポリオールは、例えば、上記ポリエステル系ポリオールが挙げられる。
上記エポキシ(メタ)アクリレートは、例えば、エポキシ樹脂の末端エポキシ基と(メタ)アクリル酸との付加反応により得られた化合物等が挙げられる。上記エポキシ樹脂としては、芳香族エポキシ樹脂及び脂肪族エポキシ樹脂等が挙げられる。
上記ポリエーテル(メタ)アクリレートは、例えば、ポリエーテルポリオールと(メタ)アクリル酸との脱水縮合物等が挙げられ、ポリエーテルポリオールは、例えば、上記ポリエーテル系ポリオールが挙げられる。上記ポリエーテル(メタ)アクリレートは、例えば、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート及びポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
上記ポリアクリル(メタ)アクリレートは、例えば、エポキシ基含有モノ(メタ)アクリレートの単独重合体又はエポキシ基含有モノ(メタ)アクリレートとその他モノマーとの共重合体と、(メタ)アクリル酸との反応物が挙げられる
上記ポリビニル(メタ)アクリレートは、例えば、ビニル基含有(メタ)アクリレートのビニル重合体、ビニル基含有(メタ)アクリレートとその他モノマーとのビニル共重合体等が挙げられる。
(B)成分の重量平均分子量以外の物性は、特に限定されない。(B)成分は、硬化膜の耐擦傷性に優れる点から、分子内に少なくとも3個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であるのが好ましい。
(C)成分は、その水酸基価(JIS K0070。以下、水酸基価というときは同様)が50〜200mgKOH/gであり、分子内に少なくとも1個の水酸基と、少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば、各種公知のものを特に制限なく使用できる。(C)成分は、1種を単独で、又は2種以上を併用できる。
上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、反応性希釈剤を含み得る。反応性希釈剤は、(B)成分及び(C)成分以外の炭素−炭素不飽和結合等の活性エネルギー線反応性官能基を有する化合物である。反応性希釈剤は1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。反応性希釈剤を併用することによって、(A)成分と(B)成分の相溶性が一層良好になる。その結果、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物における透明性が向上し、かつ、帯電防止性、透明性、硬度及び耐擦傷性等に特に優れた硬化膜が得られる。
上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、光重合開始剤を含み得る。光重合開始剤は2種以上を併用してもよい。光重合開始剤は、例えば、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−シクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、4−メチルベンゾフェノン等が挙げられる。なお、光重合開始剤は、紫外線硬化を行なう場合に使用されるが、電子線硬化をする場合には、必ずしも必要ではない。
上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、塗布作業性等を考慮して、溶剤を含んでもよい。溶剤は、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、ジアセトンアルコール、アセチルアセトン、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ヘプタン、イソプロピルエーテル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、1,4−ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。希釈溶剤は1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。溶剤は、当該組成物より得られる硬化膜の表面平滑性を考慮すると、上記グリコールエーテル類、アルコール類およびケトン類からなる群より選ばれる少なくとも1種が好ましい。
上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて上記溶剤、上記反応性希釈剤、光重合開始剤のいずれでもない剤を添加剤として含み得る。添加剤は1種を単独で、又は2種以上を併用してもよい。添加剤は、例えば、(A)成分以外の帯電防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、表面調整剤、防曇剤、親水化剤、防汚染剤、顔料、金属酸化物微粒子分散体、有機微粒子分散体等が挙げられる。
本発明の硬化膜は、上記活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から得られる。具体的には、例えば、当該組成物を各種基材フィルム上に、乾燥後の質量が0.05〜30g/m2程度、好ましくは0.1〜20g/m2程度になるように塗布し、乾燥させた後、紫外線、電子線、放射線等の活性エネルギー線を照射して硬化させることにより得られる。
本発明のフィルムは、上記硬化膜を含むものである。当該フィルムは、上記硬化膜と各種基材フィルムとを構成要素とする物品である。
カラム:製品名「TSKGel G6000PWXL−CP」、「TSKGel G3000PWXL−CP」、東ソー(株)製
展開溶媒:0.1MのNaNO3および0.1Mの酢酸溶液
流速:0.5mL/min
試料濃度:0.5g/L
標準物質:ポリエチレンオキサイド(TSKgel標準ポリエチレンオキサイド SE-キット 東ソー(株)製)
カラム:製品名「TSKGel G1000H」、「TSKGel G2000H」、東ソー(株)製
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/min、
試料濃度:0.5g/L
標準物質:ポリスチレン(標準ポリスチレンキット PStQuickA、B、C 東ソー(株)製)
カラム:製品名「TSKGel guardcolumn SuperHZ−L」、東ソー(株)製
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:0.35mL/min、
試料濃度:0.5g/L
標準物質:ポリスチレン(標準ポリスチレンキット PStQuickA、B、C 東ソー(株)製)
合成例1
撹拌装置、冷却管を備えた反応装置に、ヒドロキシエチルメタクリレート130部、ε−カプロラクトン1140部およびオクチル酸スズ1.3部を加え、150℃まで昇温し、6時間保温した後に冷却して、重量平均分子量が2,760である水酸基含有ビニルモノマーとラクトンとの開環重付加物(以下、(a2−1)成分という。)を得た。
製造例1
合成例1と同様の反応装置に、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド(DMC)(以下、(a1−1)成分という。)を100部、(a2−1)成分を60部、tert−ブチルメタクリレート(t−BMA)(以下、(a3−1)成分という。)を40部及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMという。)を800部加え、80℃まで昇温した。次いで2,2−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(以下、ABN−Eという。)を8部及びPGMを32部加え重合反応を開始、80℃で3時間保温し、続いて113℃で2時間保温した後に冷却し、四級アンモニウム塩構造含有ポリマー(A−1)の溶液(不揮発分20%)を得た。得られたポリマーの重量平均分子量は220,000であった。
製造例2
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(東ソー(株)製 商品名「コロネートHXR」)70部、オクチル酸スズ0.03部、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(大阪有機化学工業(株)製 商品名「ビスコート#300」)を177部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃ に昇温した。次いで、同温度において、反応系を1時間保持した後、冷却して、固形分100質量%のウレタン(メタ)アクリレートと未反応モノマーの混合物(ウレタン(メタ)アクリレート(B−1)。以下、(B−1)成分という。)を得た。(B−1)成分は、分子内に9個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む混合物であり、該ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量は、16,000であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(東ソー(株)製 商品名「コロネートHXR」)70部、オクチル酸スズ0.03部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(新中村化学工業(株)製 商品名「NKエステルA−9550W」)を177部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃ に昇温した。次いで、同温度において、反応系を1時間保持した後、冷却して、固形分100質量%のウレタン(メタ)アクリレートと未反応モノマーの混合物(ウレタン(メタ)アクリレート(B−2)。以下、(B−2)成分という。)を得た。(B−2)成分は、分子内に9個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む混合物であり、該ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量は、44,000であった。
撹拌装置、冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えた反応容器に、キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体(三井化学(株)製 商品名「タケネートD−131N」)70部、オクチル酸スズ0.03部、ペンタエリスリトールトリアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(大阪有機化学工業(株)製 商品名「ビスコート#300」)を177部仕込んだ後、約1時間かけて、系内の温度を約80℃ に昇温した。次いで、同温度において、反応系を1時間保持した後、冷却して、固形分100質量%のウレタン(メタ)アクリレートと未反応モノマーの混合物(ウレタン(メタ)アクリレート(b−1)。以下、(b−1)成分という。)を得た。(b−1)成分は、分子内に9個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレートを含む混合物であり、該ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量は、9,000であった。
実施例1
溶液状の(A−1)成分を6部、(B−1)成分を26部、水酸基含有ポリペンタエリスリトールポリアクリレート(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、水酸基価90mgKOH/g、新中村化学工業(株)製 商品名「NKエステルA−9570W」)(以下、(C−1)成分という。)を46部、エチレングリコールジメタクリレート(共栄社化学(株)製 商品名「ライトエステルEG」)を22部、および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(IGM Resins B.V社製、商品名「Omnirad184」、以下Omni184という。)を5部、固形分割合で配合し、PGMで希釈して、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1において、溶液状の(A−1)成分を5部、(B−1)成分の代わりに(B−2)成分を43部、(C―1)成分を29部、エチレングリコールジメタクリレートの代わりにエチルカルビトールアクリレート(大阪有機化学工業(株)製 商品名「ビスコート#190」)を23部使用した以外は、実施例1と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例2において、(C−1)成分の代わりに、水酸基含有ペンタエリスリトールポリアクリレート(ペンタエリスリトールトリアクリレート及びペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物、水酸基価120mgKOH/g、大阪有機化学工業(株)製 商品名「ビスコート#300」)(以下、(C−2)成分という。)を29部使用した以外は、実施例2と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例2において、(B−2)成分の代わりに、ポリビニルアクリレート(アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチルのビニル重合体、重量平均分子量22,000、分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する、(株)日本触媒製 商品名「AX−4−HC−NS−M」)(以下、(B−3)成分という)を43部使用した以外は、実施例2と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例2において、(B−2)成分の代わりに、(b−1)成分を43部使用した以外は、実施例2と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1において、(C−1)成分の代わりに、水酸基含有ポリペンタエリスリトールポリアクリレート(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物、水酸基価45mgKOH/g新中村化学工業(株)製 商品名「NKエステルA−9550W」)(以下、(c−1)成分という。)を46部使用した以外は、実施例1と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
実施例1において、(C−1)成分の代わりに、水酸基含有ペンタエリスリトールポリアクリレート(ペンタエリスリトールトリアクリレート及びペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物、水酸基価290mgKOH/g、東亞合成(株)製 商品名「アロニックスMT−3548」)(以下、(c−2)成分という。)を46部使用した以外は、実施例1と同様に調製を行い、不揮発分50%の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
100μm膜厚のPETフィルム(東レ(株)製 商品名「ルミラー100U483」)上に、実施例1〜4及び比較例1〜3の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を、硬化後の被膜の膜厚が5μmとなるように#15バーコーターにて塗布し、80℃で1分間乾燥させてフィルムを作製した。次いで、得られたフィルムを紫外線硬化装置((株)マルチプライ製 商品名「UBT−080−7A/BM」 高圧水銀灯600mJ/cm2)を使用し、硬化被膜を備えたフィルムを得た。作製したフィルムに対する下記の評価結果を表1に示す。
上記フィルムの作製直後の表面抵抗値(Ω/□)を、市販抵抗率計((株)三菱ケミカルアナリテック製 商品名「ハイレスタMCP−HT−450」)を用い、JIS K 6911に準じ、印加電圧500Vで測定した。
上記フィルムを温度80℃、湿度95%Rh環境下に24時間静置した後、フィルム表面への表面析出物の有無を目視で確認した。
表面析出物なし・・・〇
表面析出物有り・・・×
上記フィルムの硬化膜を、荷重500gの鉛筆引っかき試験(JIS K 5400準拠)により評価した。
Claims (8)
- 四級アンモニウム塩構造を有するポリマー(A)、
重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000である多官能(メタ)アクリレート(B)(ただし、(C)成分は除く)、及び
水酸基価が50〜200mgKOH/gである水酸基含有(メタ)アクリレート(C)を含む、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - (A)成分が、
四級アンモニウム塩構造を有するビニルモノマー由来の構成単位(a1)、
水酸基含有ビニルモノマーとラクトンとの開環重付加物であり、かつ、
重量平均分子量が1,000〜10,000であるビニルモノマー由来の構成単位(a2)、
及び
炭素数1〜18のアルキルエステル基を含むビニルモノマー由来の構成単位(a3)、
を含むポリマーである、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - (B)成分の重量平均分子量(Mw)が、15,000〜50,000である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (B)成分がウレタン(メタ)アクリレートである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (C)成分の水酸基価が、90〜150mgKOH/gである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (C)成分が、分子内に少なくとも3個の(メタ)アクリロイル基を有する水酸基含有(メタ)アクリレートである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物からなる硬化膜。
- 請求項7に記載の硬化膜を含む、フィルム。
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