JP2007332181A - 帯電防止組成物、帯電防止層および帯電防止フィルム - Google Patents

Abstract

【課題】４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が良好な帯電防止組成物を提供する。
【解決手段】（メタ）アクリロイル基を有する化合物、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、およびアミド基を有する重合性モノマーを含有する帯電防止組成物。アミド基を有する重合性モノマーを組成物中に添加することにより、４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が向上し、また、基材への密着性等も向上する。４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が良好な帯電防止組成物により、紫外線暴露、あるいは高温・高湿負荷の環境下においても、帯電防止性、耐擦傷性、透明性に優れ、基材との密着性にも優れた帯電防止層および帯電防止フィルムが提供される。
【選択図】なし

Description

本発明は、電機製品のハウジング、ディスプレイなどの表示装置、精密電子部品、床材、各種フィルム、シートなどに使用される帯電防止組成物に関する。本発明はまた、このような帯電防止組成物により形成された帯電防止層と、この帯電防止層を備える帯電防止フィルムに関する。

プラスチックフィルムを基板として使用する製品は、プラスチックフィルムが高い体積固有抵抗を持つため、摩擦等により接触面で容易に静電気を帯び、しかもそれが漏洩しないため、粉塵の吸着および静電気に起因したトラブルを生じる。例えば、液晶ディスプレイ、ＣＲＴ、プラズマディスプレイ等の各種表示装置は、その表面を保護するためにハードコート処理を施した透明プラスチックフィルムを使用しているが、ディスプレイの組立工程中に存在する粉塵の吸着および静電気に起因した工程中のトラブルにより、生産性の低下が問題となっている。また、実際にディスプレイとして使用した場合、表面への粉塵の吸着により、視認性が著しく低下する問題もある。

このような問題点を改良し、帯電防止性能を付与するために、プラスチックフィルムに帯電防止ハードコートを形成することが検討されている。

例えば、４級アンモニウム塩基含有ポリマーを添加した帯電防止組成物をプラスチックフィルムに塗布して帯電防止ハードコートを形成する試みがなされている。

しかしながら、４級アンモニウム塩基含有ポリマーは帯電防止組成物における相溶性が悪く、このために形成される帯電防止ハードコートの透明性や耐擦傷性が悪いという問題があった。

このような問題を解決するために、例えば特許文献１では、溶剤の種類、４級アンモニウム塩基含有ポリマーの分子量を規定しているが、基材フィルムへの密着性、帯電防止性、耐擦傷性および透明性は十分とはいえない。
特開２００３−２６８３１６号公報

本発明は、４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が良好な帯電防止組成物を提供することを課題とする。
本発明はまた、このような４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性に優れた帯電防止組成物により、紫外線暴露、あるいは高温・高湿負荷の環境下においても、帯電防止性、耐擦傷性、透明性に優れ、基材との密着性にも優れた帯電防止層およびこのような帯電防止層を備える帯電防止フィルムを提供することを課題とする。

本発明者等は上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、帯電防止組成物として、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、およびアミド基を有する重合性モノマーを含有する組成物を使用することにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明の要旨は、
（メタ）アクリロイル基を有する化合物、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、およびアミド基を有する重合性モノマーを含有することを特徴とする帯電防止組成物、
基材上に該帯電防止組成物を塗布して形成される帯電防止層、
並びに、
基材および該帯電防止層を有する帯電防止フィルム、
に存する。

本発明の帯電防止組成物は、４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が良好である。このため、このような帯電防止組成物を用いて形成される本発明の帯電防止層は、紫外線暴露、あるいは高温・高湿負荷の環境下においても、帯電防止性、耐擦傷性、透明性に優れ、基材との密着性にも優れる。

以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を超えない限り、これらの内容に特定されない。

［帯電防止組成物］
本発明の帯電防止組成物は、（メタ）アクリロイル基を有する化合物、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、およびアミド基を有する重合性モノマーを含有することを特徴とする。

（１） （メタ）アクリロイル基を有する化合物
本発明に用いられる(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、分子内に（メタ）アクリロイル基を１以上有する化合物を意味し、モノマーであっても、オリゴマーであってもよい。本発明では、アクリロイル基とメタアクリロイル基を総称して、（メタ）アクリロイル基という。すなわち、（メタ）アクリロイル基を有する化合物とは、アクリロイル基のみを有する化合物であってもよく、メタアクリロイル基のみを有する化合物であってもよく、アクリロイル基とメタアクリロイル基とを有する化合物であってもよい。また、以下に記載する（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸エステルについても同様である。

本発明の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、例えば、以下に記載する多官能（メタ）アクリレートや単官能（メタ）アクリレートのモノマーまたはオリゴマーが挙げられる。

多官能（メタ）アクリレートとしては、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスルトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、１、６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。

単官能（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、アクリロニトリル、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ｎ−ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノールエチレンオキサイド変性（ｎ＝２）（メタ）アクリレート、ノニルフェノールプロピレンオキサイド変性（ｎ＝２．５）（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、２−（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルフタレート等のフタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート２−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートモノエステル等が挙げられる。

これらの（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

（メタ）アクリロイル基を有する化合物の含有量は、帯電防止組成物の固形分１００重量部に対して、通常３０重量部以上、好ましくは５０重量部以上、通常９８重量部以下、好ましくは９５重量部以下である。（メタ）アクリロイル基を有する化合物の含有量がこの下限より少ないと塗膜の耐擦傷性が不十分であり、この上限より多いと４級アンモニウム塩基含有ポリマーの濃度が低下し帯電防止性が低下する。

（２） ４級アンモニウム塩基含有ポリマー
本発明で使用する４級アンモニウム塩基含有ポリマーは、４級アンモニウム塩基を１以上有するポリマーである。４級アンモニウム塩基含有ポリマーは、例えば、４級アンモニウム塩基を含有する不飽和基を有するモノマーと、他の不飽和基を有する化合物（例えば、モノマー、オリゴマー）との共重合によって得ることができる。

このような４級アンモニウム塩基含有ポリマーの具体例としては、
（ａ）４級アンモニウム塩基を含有した重合性基を有するモノマーと、（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体。
（ｂ）４級アンモニウム塩基を含有した重合性基を有するオリゴマーと、（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体。
（ｃ）４級アンモニウム塩基含有（メタ）アクリル酸エステルと、他の（メタ）アクリル酸エステルおよび／またはスチレン系モノマーとの共重合体
（ｄ）４級アンモニウム塩基含有（メタ）アクリル酸エステルと、他の（メタ）アクリル酸エステルおよび／またはスチレン系オリゴマーとの共重合体
（ｅ）４級アンモニウム塩基含有（メタ）アクリル酸エステルと、他の（メタ）アクリル酸エステルおよび／または他の（メタ）アクリル酸エステルオリゴマーとの共重合体
等を例示することができる。

４級アンモニウム塩基を含有した重合性基を有するモノマーとしては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートの４級塩の如きエステル結合を有する化合物、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドの４級塩の如きアミド結合を有する化合物等が挙げられる。

４級アンモニウム塩基含有ポリマーの分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いたポリスチレン標準により求められる数平均重量分子量で、通常５０００以上、好ましくは７０００以上、通常３０００００以下、好ましくは５０００００以下である。４級アンモニウム塩基含有ポリマーの数平均重量分子量がこの下限を下回ると、硬化塗膜表面へのブリードが起こり易くなる恐れがあり好ましくない。また、上限を上回ると、帯電防止組成物における相溶性が低下する恐れがあり好ましくない。

これらの４級アンモニウム塩基含有ポリマーは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

４級アンモニウム塩基含有ポリマーの含有量は、帯電防止組成物の固形分１００重量部中、通常１〜５０重量部、好ましくは１〜３０重量部である。４級アンモニウム塩基含有ポリマーの含有量が少な過ぎると、４級アンモニウム塩基含有ポリマーによる十分な帯電防止性能を得ることができず、この上限よりも多いと、硬化塗膜の透明性が低下する恐れがあり好ましくない。

（３） アミド基を有する重合性モノマー
本発明に係るアミド基を有する重合性モノマーとは、一分子内に１以上のアミド基および１以上の重合性基を有するモノマーである。具体的には、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジオクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−モノブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド（メタ）アクリロイルモルホリンなどのアクリル系化合物、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−ε−カプロラクタムなどのビニル系化合物が挙げられる。この中では、ビニル系化合物が好ましく、特にＮ−ビニルホルムアミドが好ましい。

これらのアミド基を有する重合性モノマーは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。

アミド基を有する重合性モノマーの含有量は、所望する帯電防止性、耐擦傷性、密着性によっても異なるが、帯電防止組成物の固形分１００重量部に対して通常５０重量部以下、好ましくは４０重量部以下、特に好ましくは３０重量部以下、通常１重量部以上、好ましくは５重量部以上である。

アミド基を有する重合性モノマーを組成物中に添加することにより、特に４級アンモニウム塩基含有ポリマーの相溶性が向上し、また、基材への密着性等も向上するが、上記の通り、アミド基を有する重合性モノマーを組成物の固形分１００重量部中に５０重量部以下とすることにより、更にその効果が向上する。ただし、アミド基を有する重合性モノマーの含有量が多過ぎると、相対的に他の成分の含有量が減ることにより、帯電防止性能等が低下する恐れがある。

（４）重合開始剤
本発明の帯電防止組成物は、通常、ガンマ線、電子線又は紫外線などの活性エネルギー線を照射することによって硬化する。紫外線を用いて硬化させる場合、本発明の帯電防止組成物には重合開始剤を添加することが好ましい。重合開始剤としては、ベンゾフェノン系開始剤、ジケトン系開始剤、アセトフェノン系開始剤、ベンゾイン系開始剤、チオキサントン系開始剤、キノン系開始剤等のいかなる公知の重合開始剤を用いてもよい。

通常、重合開始剤は、帯電防止組成物の固形分１００重量部に対して１．０〜１０．０重量部の範囲で用いられる。

（５）溶剤
本発明の帯電防止組成物は、溶剤を含有させて使用してもよく、硬化後に得られる帯電防止層が所望の厚さとなるよう任意の量の溶剤を含有させることができる。

溶剤としては特に限定するものではないが、例えばメチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトンなどのケトン系溶剤、メタノール、エタノール、ｔ−ブタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール系溶剤などが挙げられる。
これらの溶剤は、１種を単独で用いても、２種以上の溶剤を組み合わせて用いてもよい。

溶剤の含有量は、帯電防止組成物の固形分１００重量部に対し、１重量部以上が好ましく、２０重量部以上がさらに好ましく、４０重量部以上が特に好ましい。また、１０，０００重量部以下が好ましく、５０００重量部以下がさらに好ましく、１０００重量部以下が特に好ましい。

（６）その他の成分
本発明の帯電防止組成物には、シリコーン系、フッ素系のレベリング剤を添加することも可能である。また、本発明の帯電防止組成物に微粒子を添加することにより、ハードコート層の表面に微細な凸凹が形成されるため、防眩性も付与することができる。この場合、微粒子としては、シリカ等の無機系微粒子や、ポリメチル（メタ）アクリレート等の有機系微粒子等が挙げられる。
また、本発明の帯電防止組成物には、上記以外にも必要に応じてその他の添加剤を含有させてもよい。

［帯電防止層および帯電防止フィルム］
本発明の帯電防止組成物は、特に制限されるものではないが、通常、公知の塗工装置を用いて基材上に塗布した後、溶剤を除去して乾燥し、活性エネルギー線を照射して硬化させることにより、帯電防止層を形成する用途に用いられる。

公知の塗工装置としては、マイクログラビアコーター、グラビアコーター、マイヤーバーコーター、ダイコーター等の塗工装置を使用することができる。
また、基材としては、特に制限されるものではないが、例えば、ポリカーボネート系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂、トリアセチルセルロース樹脂、ノルボルネン系樹脂等の樹脂フィルムや樹脂基板を挙げることができる。

帯電防止層は、通常、上述のような樹脂フィルムよりなる基材上に帯電防止層を有する帯電防止フィルムとして使用することができる。帯電防止フィルムとして使用する場合、帯電防止層は、基材上に直接形成されるものであっても、また、基材上に他の層を介して形成されるものであってもよい。

このようにして得られた帯電防止層は、帯電防止性、耐擦傷性、透明性、基板密着性に優れる。また、紫外線暴露、高温・高湿負荷の環境下においても帯電防止性、耐擦傷性、透明性に優れ、基材との密着性に優れる。

本発明の帯電防止層または帯電防止フィルムは、電機製品のハウジング、ディスプレイなどの表示素子のハードコート層などの保護用フィルム、精密電子部品、床材、各種フィルム、シートなどとして有用である。

以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。

（合成例１）
撹拌翼、滴下ロートおよびガスの導入口を備えたフラスコを乾燥窒素で充分置換した後、ｎ−ブチルアルコール３２ｇと金属ナトリウム１ｇを仕込み、撹拌して金属ナトリウムを溶解させた。次に、フラスコを４０℃のオイルバスに浸漬し、撹拌しながらε−カプロラクトン５００ｇを滴下ロートより滴下した。１時間後、撹拌を停止し、フラスコの内容物を取り出し、クロロホルム５Ｌに溶解した。得られた溶液を５Ｌの脱イオン水中に投入し、洗浄を行いクロロホルム層を分液した。この洗浄をもう一度繰り返し、クロロホルム溶液から減圧下に溶媒を留去して無色透明のポリエステルアルコールを得た。このポリエステルアルコールの水酸基価は５６．１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。

引き続き、撹拌翼、および還流冷却器を備えた反応器に、上記で合成したポリエステルアルコール１０２．３ｇ、ｍ−イソプロペニル−α、α′−ジメチルベンジルイソシアネート２０．７ｇ、およびジブチル錫ジオクトエート０．０５ｇを仕込み、８０℃に加温して６時間反応を行った。生成物の赤外スペクトルと、¹Ｈ−ＮＭＲの測定結果から、ポリエステルマクロモノマーが得られたことを確認した。

撹拌翼、還流冷却器、およびガス導入口を備えたフラスコに、上記で合成したポリエステルマクロモノマー７２．７ｇ、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド１２１．５ｇ、シクロヘキシルメタクリレート４８．８ｇ、アゾビスイソブチロニトリル１．２ｇ、イソプロピルアルコール４００ｇ、およびメチルエチルケトン１７０ｇを仕込み、窒素気流下、７０℃で８時間重合した。重合終了後、反応液をヘキサン中に投入し、生成物を析出させた後乾燥した。得られた４級アンモニウム塩基含有ポリマーの数平均分子量は２８，０００で、収率は９４％であった。

（合成例２）
撹拌翼、還流冷却器、およびガス導入口を備えたフラスコに、オクチルポリエチレングリコールポリプロピレングリコールメタクリレート（商品名：「ブレンマー５０POEP-８００Ｂ」日本油脂製）１８．０ｇ、メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド３５．０ｇ、シクロヘキシルメタクリレート１４．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．３ｇ、イソプロピルアルコール１００ｇ、およびメチルエチルケトン４０ｇを仕込み、窒素気流下、７０℃で２時間重合した。重合終了後、反応液をヘキサン中に投入し、生成物を析出させた後乾燥した。得られた４級アンモニウム塩基含有ポリマーの数平均分子量は３８，０００で、収率は８５％であった。

（実施例１）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（製品名：「ＮＫエステルＡ−ＤＰＨ」新中村化学工業製）４０重量部、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート（製品名：「Ｍ−４０３」東亜合成製）２５重量部、フェノキシエチルアクリレート（製品名：「ライトアクリレートＰＯ−Ａ」共栄社化学製）２０重量部、Ｎ−ビニルホルムアミド（製品名：「ビームセット７７０」荒川化学工業製）１０重量部、および合成例１で合成した４級アンモニウム塩基含有ポリマー５重量部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（チバスペシャリティーケミカルズ製）３重量部からなる組成物を、メチルエチルケトン／イソプロピルアルコール／メチルイソブチルケトン＝７５／２０／５（重量部比）の混合溶媒で固形分６０重量％に希釈して本発明の帯電防止組成物を調製した。

この組成物を膜厚約８０μｍのトリアセチルセルロースフィルム（製品名：「ＴＡＣ ＰＨＡＮ」ローホーハイテックフィルム製）上に塗布し、溶剤を除去して乾燥させた後、紫外線を照射して、膜厚１０μｍの帯電防止層を得た。

この帯電防止層を有するフィルム（帯電防止フィルム）について次の評価方法によって評価を行い、結果を表１に示した。なお、（１）〜（４）は帯電防止層側表面について評価を行った。
（１）表面抵抗値：ＪＩＳ Ｋ６９１１による。
（２）基材密着性：ＪＩＳ Ｋ５４００碁盤目テープ法（すきま間隔１ｍｍ）による。
（３）鉛筆硬度：ＪＩＳ Ｋ５４００による。
（４）耐擦傷性：スチールウール＃００００を用い、１０００ｇ荷重にて１０往復擦傷後、外観を目視にて評価。
（５）透明性：ヘーズ値（Ｈｚ）をＪＩＳ Ｋ７１３６によって求め、全光線透過率（ＴＴ）をＪＩＳ Ｋ７３６１−１にて求めた。

次に、このフィルムを用いて以下の耐久試験ＡまたはＢを行った後、上記の（１），（２），（５）と同じ評価を行い、結果を表２に示した。
試験Ａ（高温・高湿負荷）：８５℃、８５％ＲＨの雰囲気下に１００時間放置した。
試験Ｂ（紫外線暴露）：サンシャインカーボンアーク灯式耐光性試験機を用いて５００
時間試験した。
表１，２より明らかなように、いずれの評価においても良好な結果が得られた。

（実施例２）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（製品名：「ＮＫエステルＡ−ＤＰＨ」新中村化学工業製）５０重量部、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート（製品名：「Ｍ−４０３」東亜合成製）２５重量部、フェノキシエチルアクリレート（製品名：「ライトアクリレートＰＯ−Ａ」共栄社化学製）１０重量部、Ｎ−ビニルホルムアミド（製品名：「ビームセット７７０」荒川化学工業製）１０重量部、および合成例２で合成した４級アンモニウム塩基含有ポリマー５重量部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（チバスペシャリティーケミカルズ製）３重量部からなる組成物を、メチルエチルケトン／イソプロピルアルコール／メチルイソブチルケトン＝７５／２０／５（重量部比）の混合溶媒で固形分６０重量％に希釈して本発明の帯電防止組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、帯電防止フィルムを得、同様に評価を行って、評価結果を表１および表２に示した。
表１，２より明らかなように、いずれの評価においても良好な結果が得られた。

（実施例３）
イソホロンジイソシアネート３８重量部、トリス−（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート１５重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレート５２重量部、ジブチル錫ジオクトエート０．００６重量部、４−メトキシフェノール０．１重量部を水分含有量０．１％の乾燥空気下、７０℃で８時間反応させてウレタンアクリレートを合成した。

上記ウレタンアクリレート２０重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（製品名：「ＮＫエステルＡ−ＤＰＨ」新中村化学工業製）４０重量部、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート（製品名：「Ｍ−４０３」東亜合成製）２５重量部、Ｎ−ビニルホルムアミド（製品名：「ビームセット７７０」荒川化学工業製）１０重量部、および合成例１で合成した４級アンモニウム塩基含有ポリマー５重量部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（チバスペシャリティーケミカルズ製）３重量部からなる組成物を、メチルエチルケトン／イソプロピルアルコール／メチルイソブチルケトン＝７５／２０／５（重量部比）の混合溶媒で固形分６０重量％に希釈して本発明の帯電防止組成物を調製した以外は実施例１と同様にして、帯電防止フィルムを得、同様に評価を行って、評価結果を表１および表２に示した。
表１，２より明らかなように、いずれの評価においても良好な結果が得られた。

（実施例４）
トリアセチルセルロースフィルムに代えて、ポリカーボネート樹脂フィルムを使用した以外は、実施例１と同様にして、帯電防止フィルムを得、同様に評価を行って、評価結果を表１および表２に示した。
表１，２より明らかなように、いずれの評価においても良好な結果が得られた。

（比較例１）
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（製品名：「ＮＫエステルＡ−ＤＰＨ」新中村化学工業製）４０重量部、ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート（製品名：「Ｍ−４０３」東亜合成製）３５重量部、フェノキシエチルアクリレート（製品名：「ライトアクリレートＰＯ−Ａ」共栄社化学製）２０重量部、および合成例１で合成した４級アンモニウム塩基含有ポリマー５重量部、光重合開始剤としてイルガキュアー９０７（チバスペシャリティーケミカルズ製）３重量部からなる組成物を、メチルエチルケトン／イソプロピルアルコール／メチルイソブチルケトン＝７５／２０／５（重量部比）の混合溶媒で固形分６０重量％に希釈して帯電防止組成物を調製した以外は、実施例１と同様にして、帯電防止フィルムを得、同様に評価を行って、評価結果を表１および表２に示した。
表１，２より明らかなように、Ｎ−ビニルホルムアミドを含まない帯電防止組成物で形成された帯電防止フィルムは、透明性および帯電防止層の基材密着性の低いフィルムであった。

Claims (8)

1. （メタ）アクリロイル基を有する化合物、４級アンモニウム塩基含有ポリマー、およびアミド基を有する重合性モノマーを含有することを特徴とする、帯電防止組成物。
2. 該アミド基を有する重合性モノマーが、ビニル系化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の帯電防止組成物。
3. 該ビニル系化合物が、Ｎ−ビニルホルムアミドであることを特徴とする、請求項２に記載の帯電防止組成物。
4. 該４級アンモニウム塩基含有ポリマーが、
   ４級アンモニウム塩基含有（メタ）アクリル酸エステルと、
   （メタ）アクリル酸エステルおよび／またはスチレン系オリゴマーとの共重合体であることを特徴とする、請求項１ないし３のいずれか一項に記載の帯電防止組成物。
5. 該４級アンモニウム塩基含有ポリマーが、
   ４級アンモニウム塩基含有（メタ）アクリル酸エステルと、
   （メタ）アクリル酸エステルおよび／または他の（メタ）アクリル酸エステルオリゴマーとの共重合体であることを特徴とする、請求項１ないし３のいずれか一項に記載の帯電防止組成物。
6. 該アミド基を有する重合性モノマーの含有量が、該組成物中の固形分１００重量部に対して、５０重量部以下であることを特徴とする、請求項１ないし５のいずれか一項に記載の帯電防止組成物。
7. 基材上に、請求項１ないし６のいずれか一項に記載の帯電防止組成物を塗布して形成されることを特徴とする、帯電防止層。
8. 基材および請求項７に記載の帯電防止層を有することを特徴とする、帯電防止フィルム。