JP2021147577A - 共重合体及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、特許文献4には、α−オレフィンと、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エン(以下、TCUとも記載する)とを共重合させた具体的な実施例は開示されていない。
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
で表わされる環状オレフィン由来の構造単位と、
を含む共重合体。
[2] 構造単位(A)と、構造単位(B)との合計量を100モル%とした場合において、構造単位(A)50〜99モル%と、構造単位(B)1〜50モル%と、
を含む、[1]に記載の共重合体。
[3] 構造単位(A)を構成する前記α-オレフィンがエチレンであり、構造単位(B)を構成する前記環状オレフィンがトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エンである、[1]または[2]に記載の共重合体。
[4]さらに、(D)下記一般式(d1)で表される環状オレフィン由来の構造単位、下記一般式(d2)で表される環状オレフィン由来の構造単位、および下記一般式(d3)で表される環状オレフィン由来の構造単位、下記一般式(d4)で表される環状オレフィン由来の構造単位、および下記一般式(d5)で表される環状オレフィン由来の構造単位から選択される少なくとも1種の構造単位を含む、[1]に記載の共重合体。
(一般式(d2)中、xおよびdはそれぞれ独立に0または1以上の整数であり、yおよびzはそれぞれ独立に0、1または2であり、R81〜R102は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基若しくは炭素原子数3〜15のシクロアルキル基である脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基またはアルコキシ基であり、R91〜R100のうち一つは結合手であり、R89およびR90が結合している炭素原子と、R93が結合している炭素原子またはR91が結合している炭素原子とは、直接あるいは炭素原子数1〜3のアルキレン基を介して結合していてもよく、またy=z=0のとき、R95とR92またはR95とR99とは互いに結合して単環または多環の芳香族環を形成していてもよく、また上記単環または上記多環が二重結合を有していてもよく、上記単環または上記多環が芳香族環であってもよい。)
[5] 構造単位(A)と、構造単位(B)と、構造単位(D)との合計量を100モル%とした場合において、構造単位(A)40〜80モル%と、構造単位(B)1〜50モル%と、構造単位(D)1〜50モル%と、を含む、請求項4に記載の共重合体。
[6] 構造単位(A)を構成する前記α-オレフィンがエチレンであり、構造単位(B)を構成する前記環状オレフィンがトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エンであり、構造単位(C)を構成する前記環状オレフィンが、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである、[4]または[5]に記載の共重合体。
[7] [1]〜[6]のいずれかに記載の共重合体を含む成形体。
[8] [1]〜[6]のいずれかに記載の共重合体を含むレンズ。
[9] [8]に記載のレンズを含む光学部品。
本発明において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本実施形態の共重合体は、炭素原子数2〜30の直鎖状または分岐状のα-オレフィン(a)由来の構造単位(A)と、下記一般式(1)で表わされる環状オレフィン(b)由来の構造単位(B)と、を含む。
以下、共重合体の構成モノマーについて説明する。
本実施形態において、構造単位(A)を構成するα−オレフィン(a)は、炭素原子数2〜30の直鎖状または分岐状であり、好ましい炭素原子数は2〜20である。
本実施形態において、構造単位(B)を構成する環状オレフィン(b)は、一般式(b1)で表わされる。
mは好ましくは0または1または2であり、p、qは好ましくは各々独立して1または2である。
ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
ハロゲン化アルキル基としては、上記炭素原子数1〜20のアルキル基に1個または複数のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロヘキシルなどが挙げられ、芳香族炭化水素基としてはフェニル、ナフチルなどが挙げられる。
α−オレフィン(a)に由来する構成単位(A)を50〜99モル%、好ましくは50〜80モル%、より好ましくは50〜65モル%、
環状オレフィン(b)に由来する構成単位(B)を1〜50モル%、好ましくは20〜50モル%、より好ましくは35〜50モル%、
とすることができる。
本実施形態の共重合体は、必要に応じて、構造単位(A)、構造単位(B)とともに、さらに他の環状オレフィン(d)由来の構造単位(D)を含むことができる。
まず、一般式(d1)で表される環状オレフィンについて説明する。
R61〜R78ならびにRa1およびRb1は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基である。
ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
ハロゲン化アルキル基としては、上記炭素原子数1〜20のアルキル基に1個または複数のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロヘキシルなどが挙げられ、芳香族炭化水素基としてはフェニル、ナフチルなどが挙げられる。
次に、一般式(d2)で表される環状オレフィンについて説明する。
また、R81〜R102は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基若しくは炭素原子数3〜15のシクロアルキル基である脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基またはアルコキシ基である。
xおよびdはそれぞれ独立に0または1以上の整数、好ましくは0以上2以下の整数、より好ましくは0または1である。
R91〜R100のうち一つは結合手であり、R100が結合手であることが好ましい。
x、yおよびzがすべて0であることが好ましい。
また脂肪族炭化水素基としては、アルキル基などが挙げられ、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、オクタデシルなどが挙げられる。
シクロアルキル基としては、シクロヘキシルなどが挙げられる。
アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロホキシなどが挙げられる。
具体的には、y=z=0のとき、R95とR92とにより形成される以下のような芳香族環が挙げられる。
次に、一般式(d3)で表される環状オレフィンついて説明する。
ビシクロ-2-ヘプテン誘導体(ビシクロヘプト-2-エン誘導体)、トリシクロ-3-デセン誘導体、トリシクロ-3-ウンデセン誘導体、テトラシクロ-3-ドデセン誘導体、ペンタシクロ-4-ペンタデセン誘導体、ペンタシクロペンタデカジエン誘導体、ペンタシクロ-3-ペンタデセン誘導体、ペンタシクロ-4-ヘキサデセン誘導体、ペンタシクロ-3-ヘキサデセン誘導体、ヘキサシクロ-4-ヘプタデセン誘導体、ヘプタシクロ-5-エイコセン誘導体、ヘプタシクロ-4-エイコセン誘導体、ヘプタシクロ-5-ヘンエイコセン誘導体、オクタシクロ-5-ドコセン誘導体、ノナシクロ-5-ペンタコセン誘導体、ノナシクロ-6-ヘキサコセン誘導体、シクロペンタジエン-アセナフチレン付加物、1,4-メタノ-1,4,4a,9a-テトラヒドロフルオレン誘導体、1,4-メタノ-1,4,4a,5,10,10a-ヘキサヒドロアントラセン誘導体、炭素数3〜20のシクロアルキレン誘導体などが挙げられる。
次に、一般式(d4)で表される環状オレフィンついて説明する。
R18〜R31はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
次に、一般式(d5)で表される環状オレフィンついて説明する。
R32〜R39はそれぞれ独立に水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
α−オレフィン(a)に由来する構成単位(A)を40〜80モル%、好ましくは45〜70モル%、より好ましくは50〜65モル%、
環状オレフィン(b)に由来する構成単位(B)を1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜35モル%、
環状オレフィン(d)に由来する構成単位(D)を1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜35モル%、
とすることができる。
すなわち、複屈折率量の低減と経時的な屈折率変化の抑制の観点からは、構成単位(B)と構成単位(D)の含有量比(B:D)は、1:9〜9:1、好ましくは1:4〜4:1とすることができる。
本実施形態において、α−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法では、オレフィン重合用触媒(C)の存在下に、α−オレフィン(a)と、環状オレフィン(b)と、必要に応じて他の環状オレフィン(d)とを共重合することにより共重合体を得ることができる。
本実施形態において、(C)オレフィン重合用触媒は、(C1)下記一般式(c1)で表される遷移金属化合物と、(C2)化合物とからなる。
(C2)化合物は、(C2−1)有機金属化合物、(C2−2)有機アルミニウムオキシ化合物、および(C2−3)遷移金属化合物(C1)と反応してイオン対を形成する化合物、から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
本実施形態で用いられるオレフィン重合用触媒を構成する(C1)遷移金属化合物は、下記一般式(c1)で表される化合物である。
また、上記炭化水素基は、他の炭化水素基で置換されていてもよく、例えば、ベンジル、クミルなどのアリール置換アルキル基などが挙げられる。
前記ゲルマニウム含有基およびスズ含有基としては、前記ケイ素含有基のケイ素をゲルマニウムおよびスズに置換したものが挙げられる。
またR1の好ましい態様は芳香性(aromaticity)を示す基であり、さらに好ましくは下記一般式(c1−1)で表わされるアリール基である。
またはこれらの水素原子が他のアリール基で置換されたベンジル、クミル、ジフェニルエチル、トリチル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチル、ノルボニル、テトラシククロドデシル等の炭素原子数3〜50、好ましくは3〜30の環状炭化水素;
フェニル、ナフチル、ビフェニル、ターフェニル、フェナントリル、アントラセニルなどの炭素原子数6〜30、好ましくは6〜20のアリール基;
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシなどのアルコキシ基;
フェノキシ、2,6−ジメチルフェノキシ、2,4,6−トリメチルフェノキシなどのアリーロキシ基;ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、p−クロロベンゾイル基、p−メトキシベンゾイル基などのアシル基;
アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、p−クロロフェノキシカルボニルなどのエステル基;
ニトロ、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N−メチルベンズアミド、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジフェニルアミノ、アセトイミド、ベンズイミド、メチルイミノ、エチルイミノ、プロピルイミノ、ブチルイミノ、フェニルイミノなどの窒素含有基;
メチルチオ、エチルチオ、フェニルチオ、メチルフェニルチオ、ナルチルチオ、アセチルチオ、ベンゾイルチオ、メチルチオカルボニル、フェニルチオカルボニル、スルホン酸メチル、スルホン酸エチル、スルホン酸フェニル、スルホンアミド、フェニルスルホンアミド、N−メチルスルホンアミド、N−メチル−p−トルエンスルホンアミドなどのイオウ含有基などが挙げられる。
前記アリール置換アルキル基としては、ベンジル、クミル、1−ジフェニルエチル、トリフェニルメチルなどが挙げられる。
一般式(c1)中、nは、Mの価数を満たす数であり、具体的には0〜5、好ましくは1〜4、より好ましくは2である。
前記ホウ素含有基としては、BR4(Rは水素、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、ハロゲン原子等を示す)が挙げられる。
前記アルミニウム含有基としては、AlR4(Rは水素、アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、ハロゲン原子等を示す)が挙げられる。
前記ハロゲン含有基としては、PF6、BF4などのフッ素含有基、ClO4、SbCl6などの塩素含有基、IO4などのヨウ素含有基が挙げられる。
前記ゲルマニウム含有基およびスズ含有基としては、前記ケイ素含有基のケイ素をゲルマニウムおよびスズに置換した基が挙げられる。
Xと遷移金属原子Mとの結合様式は特に制限されないが、例えば共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合等が挙げられる。
一般式(c1)中、mは、1〜4の整数を示し、好ましくは2である。
本実施形態で必要に応じて用いられる(C2−1)有機金属化合物は特開2004−331965号公報に記載の(C2−1)有機金属化合物と同様のものが用いられる。
上記公報に記載の(C2−1)有機金属化合物のなかでは、有機アルミニウム化合物が好ましく用いられる。
上記の(C2−1)有機金属化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合わせて用いられる。
本実施形態で必要に応じて用いられる(C2−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、従来公知のアルミノキサンであってもよく、また特開平2−78687号公報に例示されているベンゼン不溶性の有機アルミニウムオキシ化合物であってもよい。具体的には特開2004−331965号公報に(C2−2)有機アルミニウムオキシ化合物の具体例として挙げられている化合物を本実施形態でも同様に挙げることができる。
上記の(C2−2)有機アルミニウムオキシ化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合せて用いられる。
本実施形態で必要に応じて用いられる、(C2−3)遷移金属化合物(C1)と反応してイオン対を形成する化合物(以下、「イオン化イオン性化合物」という。)としては、特開平1−501950号公報、特開平1−502036号公報、特開平3−179005号公報、特開平3−179006号公報、特開平3−207703号公報、特開平3−207704号公報、USP−5321106号などに記載されたルイス酸、イオン性化合物、ボラン化合物およびカルボラン化合物などを挙げることができる。さらに、ヘテロポリ化合物およびイソポリ化合物も挙げることができる。具体的には特開2004−331965号公報に(C2−3)遷移金属化合物と反応してイオン対を形成する化合物として挙げられている化合物を本実施形態でも同様に挙げることができる。
上記の(C2−3)イオン化イオン性化合物は、1種単独でまたは2種以上組み合せて用いられる。
これらのうち、下記一般式(c2−3)で表される化合物が好ましく用いられる。
R23〜R26は、互いに同一でも異なっていてもよく、有機基、好ましくはアリール基または置換アリール基である。
本実施形態で必要に応じて用いられる(E)担体は、無機または有機の化合物であって、顆粒状ないしは微粒子状の固体である。
このうち無機化合物としては、多孔質酸化物、無機ハロゲン化物、粘土、粘土鉱物またはイオン交換性層状化合物が好ましい。
本実施形態において必要に応じて用いられる(F)有機化合物成分は、必要に応じて、重合性能および生成ポリマーの物性を向上させる目的で使用される。このような有機化合物としては、アルコール類、フェノール性化合物、カルボン酸、リン化合物およびスルホン酸塩等が挙げられる。
(1)成分(C1)および成分(C2)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(2)成分(C1)を担体(E)に担持した触媒成分、および成分(C2)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(3)成分(C2)を担体(E)に担持した触媒成分、および成分(C1)を任意の順序で重合器に添加する方法。
(4)成分(C1)を担体(E)に担持した触媒成分、成分(C2)を担体(E)に担持した触媒成分を任意の順序で重合器に添加する方法。
(5)成分(C1)と成分(C2)を担体(E)に担持した触媒成分を重合器に添加する方法。
上記(1)〜(5)の各方法においては、各触媒成分の少なくとも2つ以上は予め接触されていてもよい。
α−オレフィン(a)を50〜99モル%、好ましくは50〜80モル%、より好ましくは50〜65モル%、
環状オレフィン(b)を1〜50モル%、好ましくは20〜50モル%、より好ましくは35〜50モル%、
となる量で反応させる。
これにより、α−オレフィン(a)と、環状オレフィン(b)との反応性に優れ、耐熱性および透明性により優れ、かつ熱に晒される環境下における経時的な屈折率の変化がより抑制された樹脂を好適に得ることができる。
α−オレフィン(a)を40〜80モル%、好ましくは45〜70モル%、より好ましくは50〜65モル%、
環状オレフィン(b)を1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜35モル%、
その他の環状オレフィン(d)を1〜50モル%、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜35モル%、
となる量で反応させる。
これにより、α−オレフィン(a)と、環状オレフィン(b)と、環状オレフィン(d)との反応性に優れ、透明性により優れ、かつ熱に晒される環境下における経時的な屈折率の変化がさらに抑制され、耐熱性により優れるとともに、複屈折が小さいた樹脂を好適に得ることができる。言い換えれば、これらの特性のバランスにより優れた樹脂を得ることができる。
以下、本実施形態におけるα−オレフィン・環状オレフィン共重合体の製造方法の条件等について詳細に記載する。
液相重合法において用いられる溶媒は、重合反応中に反応に供されない不活性溶媒が用いられ、特に不活性炭化水素溶媒が用いられる。不活性炭化水素として具体的には、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油などの脂肪族炭化水素;シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンなどの脂環族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素;エチレンクロリド、クロルベンゼン、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素またはこれらの混合物などを挙げることができる。また、反応に用いるオレフィン自身を溶媒として用いることもできる。
上記のオレフィン重合用触媒を用いて、α−オレフィンと環状オレフィンの共重合を行うに際して、成分(C1)は、重合容積1リットル当たり通常10-12〜10-2モル、好ましくは10-10〜10-3モルになるような量で用いられる。
また、本実施形態におけるα−オレフィンと環状オレフィンの共重合の重合温度は、通常−50〜+200℃、好ましくは0〜170℃の範囲である。重合圧力は、通常常圧〜9.8MPa(100kg/cm2)(ゲージ圧)、好ましくは常圧〜4.9MPa(50kg/cm2)(ゲージ圧)の条件下であり、重合反応は、回分式、半連続式、連続式のいずれの方法においても行うことができる。さらに重合を反応条件の異なる2段以上に分けて行うことも可能である。
得られるα−オレフィン・環状オレフィン共重合体の分子量は、重合系内に水素を存在させるか、または重合温度を変化させることによって調節することができる。さらに、使用する成分(C2)の違いにより調節することもできる。
本実施形態により得られるα−オレフィン・環状オレフィン共重合体のGPCにより求めた重量平均分子量(Mw)は、1,000≦Mw≦5,000,000、好ましくは、3,000≦Mw≦3,000,000、より好ましくは5,000≦Mw≦2,000,000、さらに好ましくは5,000≦Mw≦1,000,000の範囲にある。
本明細書中におけるMwは、後述するGPC測定条件で測定を行った場合の値である。
屈折率が上記範囲内であると、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体を用いて得られる成形体の光学特性を良好に保ちつつ、厚みをより薄くすることができる。
本実施形態において、上記射出成形体の複屈折は、複屈折測定装置(フォトニックラティス社製、WPA200)を用いて、射出成形体中央の直径25mmの複屈折量を測定する。複屈折量は波長523nm、543nmおよび575nmの3波長で測定した位相差の平均値である。
本実施形態のα−オレフィン(a)と、環状オレフィン(b)と、環状オレフィン(d)とからなる共重合体は複屈折量がより少なく、複屈折量をより好ましくは0.1nm以上8nm以下とすることができる。
本実施形態のα−オレフィン(a)と、環状オレフィン(b)と、環状オレフィン(d)とからなる共重合体は耐熱性により優れるため、ガラス転移温度(Tg)を好ましくは140℃以上160℃以下とすることができる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物は、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体を含み、必要に応じて、環状オレフィン系共重合体以外のその他の成分を含んでもよい。なお、本実施形態において、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物が環状オレフィン系共重合体のみしか含まない場合も環状オレフィン系共重合体組成物と呼ぶ。
親水性安定剤は、脂肪酸と多価アルコールとの脂肪酸エステルが好ましい。脂肪酸とエーテル基を1つ以上有する多価アルコールとの脂肪酸エステルがより好ましい。
脂肪酸とエーテル基を1つ以上有する多価アルコールとの脂肪酸エステルは、脂肪酸と、エーテル基を1つ以上有する多価アルコールとのエステルである。なお、多価アルコールのエーテル基は、エステル基中のエーテル基を含まない。
エーテル基を1つ以上有する多価アルコールとしては、モノグリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ソルビタン等を挙げることができる。
本実施形態において、脂肪酸エステルは、モノグリセリン脂肪酸エステル、ジグリセリン脂肪酸エステル、トリグリセリン脂肪酸エステルを含むことが好ましい。ジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリセリンに含まれる4つのヒドロキシ基の少なくとも1つが脂肪酸とエステル化したものである。
本実施形態において、ジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリセリンと、上記から選択される炭素数12〜18の飽和または不飽和脂肪酸とのエステルであることが好ましい。
本実施形態に係るトリグリセリン脂肪酸エステルは、トリグリセリンに含まれる5つのヒドロキシ基の少なくとも1つが脂肪酸とエステル化したものである。
本実施形態に係るトリグリセリン脂肪酸エステルは、トリグリセリンと炭素数8以上24以下の飽和または不飽和脂肪酸とのエステルを含むことが好ましく、トリグリセリンと炭素数12以上18以下の飽和または不飽和脂肪酸とのエステルを含むことがより好ましい。
このようなトリグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えば、特開2006−232714号公報、特開2002−275308号公報、特開平10−165152号公報等に記載の化合物を用いることができる。
本実施形態に係る親水性安定剤の市販品としては、例えば、リケマールDO−100(理研ビタミン社製)、エキセパールPE−MS(花王社製)などが挙げられる。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体組成物において、親水性安定剤の含有量の下限は、環状オレフィン系共重合体100質量部に対して、0.05質量部以上であることが好ましく、0.4質量部以上であることがより好ましい。親水性安定剤の含有量の上限は環状オレフィン系共重合体100質量部に対して、3.0質量部以下であることが好ましく、2.5質量部以下であることがより好ましく、1.2質量部以下であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る成形体は、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体または環状オレフィン系共重合体組成物を含む成形体である。
本実施形態に係る成形体は、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体を含むため、耐熱性、透明性、ヘイズ、複屈折、耐薬品性および低吸湿性等のバランスに優れるとともに、さらに高い屈折率を有しつつ、熱に晒される環境下において屈折率の変化が小さい。そのため、光学レンズの用途に好適である。
撮像用レンズのユニットは、アッベ数及び屈折率の異なる複数のレンズで構成されており、一般的に、アッベ数が大きいレンズと、アッベ数が小さいレンズを複数枚組み合わせている。本実施形態に係る成形体は、高アッベ数と低アッベ数の中間領域に該当するレンズとして好適に用いることができ、レンズユニットの設計の自由度を向上しうる。
すなわち、本実施形態に係る光学レンズ系は、本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体を含む成形体により構成された第1の光学レンズと、上記第1の光学レンズとは異なる第2の光学レンズと、備える。
本実施形態のα−オレフィン(A)と、環状オレフィン(B)と、環状オレフィン(D)とからなる共重合体は耐熱性により優れるため、耐熱性、透明性が必要とされる食品容器、医療容器に好適に用いることができる。
本実施例においては以下の方法により物性を測定した。
エチレン、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エン(TCU)、およびテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(TD)の含有量は、日本電子社製「ECA500型」核磁気共鳴装置を用い、下記条件で測定することにより行った。
溶媒:重テトラクロロエタン
サンプル濃度:50〜100g/l−solvent
パルス繰り返し時間:5.5秒
積算回数:6000〜16000回
測定温度:120℃
上記のような条件で測定した13C−NMRスペクトルにより、エチレン、TCUおよびTDの組成をそれぞれ定量した。
島津サイエンス社製、DSC−6220を用いてN2(窒素)雰囲気下で環状オレフィン系共重合体のガラス転移温度Tgを測定した。環状オレフィン系共重合体を常温から10℃/分の昇温速度で200℃まで昇温した後に5分間保持し、次いで10℃/分の降温速度で−20℃まで降温した後に5分間保持した。そして10℃/分の昇温速度で200℃まで昇温する際の吸熱曲線から環状オレフィン系共重合体のガラス転移点(Tg)を求めた。
移動粘度計(離合社製、タイプVNR053U型)を用い、環状オレフィン系共重合体の0.25〜0.30gを25mlのデカリンに溶解させたものを試料とした。ASTM J1601に準じ135℃にて環状オレフィン系共重合体の比粘度を測定し、これと濃度との比を濃度0に外挿して環状オレフィン系共重合体の極限粘度[η]を求めた。
実施例および比較例で得られた成形体の内部ヘイズを、ベンジルアルコールを使用し、JIS K−7136に基づいて測定した。次いで、以下の基準で内部ヘイズをそれぞれ評価した。
〇:5%未満
×:5%以上
複屈折測定装置(フォトニックラティス社製、WPA200)を用いて、実施例および比較例で得られた成形体中央の直径25mmの複屈折量を測定した。複屈折量は波長523nm、543nmおよび575nmの3波長で測定した位相差の平均値とした。
屈折率計(島津サイエンス社製 KPR200)を用いて、ASTM D542に準じて、実施例および比較例で得られた成形体の波長589nmにおける屈折率(nD)をそれぞれ測定した。これを耐熱試験前の屈折率(nD)とした。
これらの成形体を、表1に記載の温度に設定された恒温槽内に168時間放置した後、上記と同様にして屈折率(nD)をそれぞれ測定した。これを耐熱試験後の屈折率(nD)とした。なお、加熱試験温度を一定に固定すると、共重合体のTgによって試験条件が過度な高温となる(または低温になる)。さらに、共重合体のTgは使用目的に応じて適宜設定すれば良いものであるから、加熱温度条件は各実施例で異なる条件とした。
以下の式にて耐熱試験前後の屈折率の変化を確認した。
式:ΔnD=耐熱試験後の屈折率−耐熱試験前の屈折率
・遷移金属化合物(1)
以下の式で表される遷移金属化合物(1)は、特開2004−331965号公報に記載の方法にしたがって合成した。式中、Buはブチル基を表す。
WO2006/022355号等に記載の方法にしたがって合成した。
攪拌装置を備えた容積500mlのガラス製反応容器に不活性ガスとして窒素を100Nl/hrの流量で30分間流通させた後、トルエン、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エン(447mmol、以下、TCUとも呼ぶ。)を加えた。次いで回転数600rpmで重合溶媒を攪拌しながら溶媒温度を50℃に昇温した。溶媒温度が所定の温度に達した後、流通ガスを窒素からエチレンに切り替え、エチレンを50Nl/hrの供給速度で反応容器に流通させ、10分経過した後に、メチルアルミノキサン(MMAO)(3mmol)、遷移金属化合物(1)を0.01mmolをガラス製反応容器に添加し、重合を開始させた。
30分間経過した後、イソブチルアルコールを5ml添加して重合を停止させ、エチレン、TCUの共重合体を含む重合溶液を得た。その後、重合溶液を別に用意した容積2Lのビーカーに移液し、さらに濃塩酸5mlと攪拌子を加え、強攪拌下で2時間接触させ脱灰操作を行った。この重合溶液に対して体積で約4倍のアセトンを入れたビーカーに脱灰後の重合溶液を攪拌下加えて共重合体を析出させ、さらに析出した共重合体を濾過により濾液と分離した。得られた溶媒を含む重合体を80℃で10時間減圧乾燥を行ったところ、白色パウダー状のエチレン・TCU共重合体1.55gが得られた。
以上により、環状オレフィン系共重合体(P−1)を得た。評価結果を表1に示す。
射出成形機(ファナック社製 ROBOSHOT α−S30iA)を用いて、シリンダー温度275℃、金型温度125℃の条件で、環状オレフィン系樹脂を射出成形し、65mm×35mm×厚み3mmtの成形体を作製した。評価結果を表1に示す。
エチレンおよびTCUの量を表1のように変えた以外は、実施例1と同様に環状オレフィン系共重合体(P−2〜P−4)を合成し、成形体を調製した。評価結果を表1に示す。
攪拌装置を備えた容積500mlのガラス製反応容器に不活性ガスとして窒素を100Nl/hrの流量で30分間流通させた後、トルエン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(12mmol、以下、TDとも呼ぶ。)、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エン (550mmol、以下、TCUとも呼ぶ。)を加えた。次いで回転数600rpmで重合溶媒を攪拌しながら溶媒温度を50℃に昇温した。溶媒温度が所定の温度に達した後、流通ガスを窒素からエチレンに切り替え、エチレンを50Nl/hrの供給速度で反応容器に流通させ、10分経過した後に、MMAO(3.0mmol)、遷移金属化合物(1)(0.01mmol)をガラス製反応容器に添加し、重合を開始させた。
30分間経過した後、イソブチルアルコールを5ml添加して重合を停止させ、エチレン、TCUの共重合体を含む重合溶液を得た。その後、重合溶液を別に用意した容積2Lのビーカーに移液し、さらに濃塩酸5mlと攪拌子を加え、強攪拌下で2時間接触させ脱灰操作を行った。この重合溶液に対して体積で約4倍のアセトンを入れたビーカーに脱灰後の重合溶液を攪拌下加えて共重合体を析出させ、さらに析出した共重合体を濾過により濾液と分離した。得られた溶媒を含む重合体を130℃で10時間減圧乾燥を行ったところ、白色パウダー状のエチレン・TD・TCU共重合体1.22gが得られた。
以上により、環状オレフィン系共重合体(P−5)を得た。評価結果を表1に示す。
実施例1と同様にして環状オレフィン系樹脂を射出成形し、65mm×35mm×厚み3mmtの成形体を作製した。評価結果を表1に示す。
エチレン、TCUおよびTDの量を表1のように変えた以外は、実施例5と同様に環状オレフィン系共重合体(P−6〜P−10)を合成し、成形体を調製した。評価結果を表1に示す。
攪拌装置を備えた容積500mlのガラス製反応容器に不活性ガスとして窒素を100Nl/hrの流量で30分間流通させた後、トルエン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセン(13mmol、以下、TDとも呼ぶ。)を加えた。次いで回転数600rpmで重合溶媒を攪拌しながら溶媒温度を50℃に昇温した。溶媒温度が所定の温度に達した後、流通ガスを窒素からエチレンに切り替え、エチレンを50Nl/hrの供給速度で反応容器に流通させ、10分経過した後に、MMAO(0.9mmol)、遷移金属化合物(1)(0.003mmol)をガラス製反応容器に添加し、重合を開始させた。
10分間経過した後、イソブチルアルコールを5ml添加して重合を停止させ、エチレン、TDの共重合体を含む重合溶液を得た。その後、重合溶液を別に用意した容積2Lのビーカーに移液し、さらに濃塩酸5mlと攪拌子を加え、強攪拌下で2時間接触させ脱灰操作を行った。この重合溶液に対して体積で約4倍のアセトンを入れたビーカーに脱灰後の重合溶液を攪拌下加えて共重合体を析出させ、さらに析出した共重合体を濾過により濾液と分離した。得られた溶媒を含む重合体を130℃で10時間減圧乾燥を行ったところ、白色パウダー状のエチレン・TD共重合体1.19gが得られた。
以上により、環状オレフィン系共重合体(P−11)を得た。
実施例1と同様に環状オレフィン系樹脂を射出成形し、65mm×35mm×厚み3mmtの成形体を作製した。
エチレンおよびTDの量を表1のように変えた以外は、比較例1と同様に環状オレフィン系共重合体(P−12)を合成し、成形体を調製した。評価結果を表1に示す。
また、実施例5〜12のように、エチレンとTCUとTDとの共重合を含む成形体は、比較例1および2の成形体に比べ、より耐熱性に優れるとともに複屈折量が小さいことが確認された。
Claims (9)
- 構造単位(A)と、構造単位(B)との合計量を100モル%とした場合において、
構造単位(A)50〜99モル%と、
構造単位(B)1〜50モル%と、
を含む、請求項1に記載の共重合体。 - 構造単位(A)を構成する前記α-オレフィンがエチレンであり、構造単位(B)を構成する前記環状オレフィンがトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エンである、請求項1または2に記載の共重合体。
- さらに、(D)下記一般式(d1)で表される環状オレフィン由来の構造単位、下記一般式(d2)で表される環状オレフィン由来の構造単位、および下記一般式(d3)で表される環状オレフィン由来の構造単位、下記一般式(d4)で表される環状オレフィン由来の構造単位、および下記一般式(d5)で表される環状オレフィン由来の構造単位から選択される少なくとも1種の構造単位を含む、請求項1に記載の共重合体。
- 構造単位(A)と、構造単位(B)と、構造単位(D)との合計量を100モル%とした場合において、
構造単位(A)40〜80モル%と、
構造単位(B)1〜50モル%と、
構造単位(D)1〜50モル%と、
を含む、請求項4に記載の共重合体。 - 構造単位(A)を構成する前記α-オレフィンがエチレンであり、構造単位(B)を構成する前記環状オレフィンがトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ−4−エンであり、構造単位(C)を構成する前記環状オレフィンが、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]−3−ドデセンである、請求項4または5に記載の共重合体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の共重合体を含む成形体。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の共重合体を含むレンズ。
- 請求項8に記載のレンズを含む光学部品。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2023171221A1 (ja) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | 三井化学株式会社 | 環状オレフィン系共重合体、環状オレフィン系共重合体組成物、成形体及び光学部品 |
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2020
- 2020-03-23 JP JP2020051593A patent/JP2021147577A/ja active Pending
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