JP2021123654A - ポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
下記一般式[1]で表されるポリカーボネート構造単位と下記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位および下記一般式[4]で表されるポリシロキサン構造単位を含むポリカーボネート−ポリシロサン樹脂であって、アルケニル基由来の二重結合の含有量が0.01〜4.2モル%であることを特徴とするポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位の含有量が、ポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂全体を基準にして、0.005〜4.2モル%である構成1に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成3)
前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位のアルケニル基がビニル基あるいはアリル基である構成1又は2に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成4)
前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位が2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンから誘導された構造である構成1〜3のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成5)
平均ポリシロキサン繰り返し数が、1〜50である構成1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成6)
厚み2.0mm部位における全光線透過率(%)が80%以上である構成1〜5のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成7)
厚さ1.6mmUL試験片を80℃温水中に1週間保管した後、25℃、50%RH環境下で2週間調湿し、垂直燃焼試験を実施した際の合計燃焼秒数が60秒以下である構成1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
(構成8)
構成1〜7のいずれか一項に記載の樹脂から形成された成形品。
本発明のポリカーボネート−ポリシロキサン(PC−PS)樹脂は、式[1]で表されるポリカーボネート構造単位と式[3]で表されるポリカーボネート構造単位および式[4]で表されるポリシロキサン構造単位を含有しており、アルケニル基由来の二重結合の含有量が0.01〜4.2モル%であることを特徴とする。尚、PC−PS樹脂とは、共重合体、またはその他の樹脂との樹脂組成物である。
本発明のPC−PS共重合体は、式[1]で表されるポリカーボネート構造単位と式[3]で表されるポリカーボネート構造単位および式[4]で表されるポリシロキサン構造単位を含有する。
ポリカーボネート構造単位は、下記式[1]で表される。
e及びfは夫々1〜4の整数であり、Wは単結合もしくは下記式[2]で表される基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基である。
ポリカーボネート構造単位は、下記式[3]で表される。
炭素原子数2〜10のアルケニル基として、エテニル基(慣用名:ビニル基)、プロペニル基(慣用名:アリル基)、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられ、アリール基のような他の置換基が共存していてもよい。中でも炭素原子数2〜6のアルケニル基が好ましく、特に好ましくはビニル基、アリル基である。
ヒドロキシアリール末端ポリシロキサンから誘導される下記式[4]で表される。
本発明のPC−PS樹脂は、本発明の有利な効果を与えることができるのであれば他の樹脂成分として例えばポリエチレン、ポリアミド、ポリアセタール、ポリスルホン、ポリアリレート、ABS樹脂、フェノール樹脂、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテル、ポリイミド、ポリエステル、ポリエステルカーボネート、ポリカーボネート等を含んでもよく、好ましくはポリカーボネートが挙げられる。
本発明におけるPC−PS共重合体は、工程(a)および工程(b)により製造することができる。
式[6]で表される二価フェノールとしては、例えば、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、4,4’−スルホニルジフェノール、2,2’−ジメチル−4,4’−スルホニルジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン、1,3−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}ベンゼン、および1,4−ビス{2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピル}ベンゼンが好ましい。
式[7]で表される二価フェノールとしては、2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ビニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンが好適である。
上記一般式[8]で表されるヒドロキシアリール末端ポリシロキサンとしては、例えば次に示すような化合物が好適に用いられる。
かかる重合反応の反応時間は、未反応ポリシロキサン成分を低減するためには比較的長くする必要がある。好ましくは30分以上、更に好ましくは50分以上である。一方、長時間の反応溶液の撹拌によってポリマーの析出が発生し得るため、好ましくは180分以下、更に好ましくは90分以下である。
次式にて算出される比粘度(ηSP)を20℃で塩化メチレン100mlにポリカーボネートペレット樹脂0.7gを溶解した溶液からオストワルド粘度計を用いて求め、
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
求められた比粘度(ηSP)から次の数式により粘度平均分子量Mvを算出する。
ηSP/c=[η]+0.45×[η]2 c (但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4Mv0.83
c=0.7
日本電子株式会社製 JNM−AL400を用い、得られたPC−PS樹脂の1H−NMRスペクトルを測定し、二価フェノール由来のピーク(例えばBPAや2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンの場合は、1.4〜1.8ppm)の積分曲線とポリシロキサン由来のピーク(−0.2〜0.3ppm)の積分曲線、アルケニル基由来ピーク(2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンの場合は、4.9〜5.1ppmおよび5.7〜6.0ppm、下記式[9]のPMVSの場合は5.6〜6.1ppm)の積分曲線から算出した積分比よりポリシロキサン成分含有量を算出した。同様に、二価フェノール由来のピークの積分曲線とアルケニル基由来のピークの積分曲線、ヒドロキシアリール末端由来のピーク(0.4〜0.6ppmおよび2.5〜2.7ppm)の積分曲線からアルケニル基由来の二重結合含有量(モル%)を算出した。さらに同様に、ヒドロキシアリール末端由来のピークの積分曲線とポリシロキサン由来のピークの積分曲線から算出した積分比を比較することにより平均ポリシロキサン繰り返し数を算出した。
米国アンダーライターラボラトリー社の定める方法(UL94)により、垂直燃焼試験(UL94V)を実施。
試験片厚さ1.6mmにおける垂直燃焼試験を実施して評価した。(a)また、別途、80℃温水中に1週間保管した後、25℃、50%RH環境下で2週間調湿し、同様に評価を実施した。その際、5個の試料に合計10回の接炎を行い、合計燃焼秒数も併記した。(b)なお、V−0、V−1、V−2のいずれの判定にもあてはまらないものについてはnot−Vと表記した。
ペレットをシリンダー温度350℃で10分滞留させて幅50mm、長さ90mm、厚みがゲート側から3.0mm(長さ20mm)、2.0mm(長さ45mm)、1.0mm(長さ25mm)の3段型プレートを成形し、かかる厚み2.0mm部位における全光線透過率(%)を日本電飾工業(株)製Haze Meter NDH 2000を用い、ASTM D1003に準拠し測定した。
(PC−PS−1の製造法)
温度計、撹拌機、還流冷却器付き反応器にイオン交換水17590部、25%水酸化ナトリウム水溶液6883部を入れ、一般式[6]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)3657部(16.02モル)、およびハイドロサルファイト7.5部を溶解した後、一般式[7]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(DAL−A)120部(0.39モル)を塩化メチレン14060部(二価フェノール総量に対して10モル当量)に溶解させた混合溶液を加え、撹拌下16〜24℃でホスゲン1900部を70分要して吹き込んだ。25%水酸化ナトリウム水溶液1324部、p−tert−ブチルフェノール107部を塩化メチレン8000部に溶解した溶液を加え、攪拌しながら一般式[8]で表されるヒドロキシアリール末端ポリシロキサンとしてKF−2201(p=35(信越化学工業(株)製)415部(0.142モル)を塩化メチレン800部に溶解した溶液を作製し、該溶液を加えて乳化状態とした後、再度激しく撹拌した。かかる攪拌下、反応液が26℃の状態でトリエチルアミン4.2部を加えて温度26〜31℃において1時間撹拌を続けて反応を終了した。反応終了後有機相を分離し、塩化メチレンで希釈して水洗を繰り返し、洗浄液が中性になったところで塩酸酸性水にて水洗した。その後、イオン交換水で繰り返し洗浄し水相の導電率がイオン交換水と殆ど同じになったところで温水を張ったニーダーに投入して、攪拌しながら塩化メチレンを蒸発し、PC−PS共重合体のパウダーを得た。脱水後、熱風循環式乾燥機により120℃で12時間乾燥した。得られたPC−PS共重合体(PC−PS−1)の粘度平均分子量は19,800、ポリシロキサン成分含有量は8.2重量%、アルケニル基由来の二重結合含有量は4.7モル%であった。
一般式[6]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)3701部(16.21モル)、一般式[7]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン(DAL−A)62部(0.20モル)に変更した以外は、PC−PS−1の製造法と同様にした。得られたPC−PS共重合体(PC−PS−2)の粘度平均分子量は19,700、ポリシロキサン成分含有量は8.2重量%、アルケニル基由来の二重結合含有量は2.4モル%であった。
一般式[6]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)3746部(16.41モル)、一般式[7]で表される二価フェノールは使用せず、一般式[8]で表される二価フェノールとしてKF−2201 208部(0.071モル)および下記式[9]で表されるPMVS 222部(0.071モル)に変更した以外は、PC−PS−1の製造法と同様にした。得られたPC−PS共重合体(PC−PS−3)の粘度平均分子量は19,500、ポリシロキサン成分含有量は8.4重量%、アルケニル基由来の二重結合含有量は4.7モル%であった。
一般式[6]で表される二価フェノールとして2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(BPA)3746部(16.41モル)に変更し、一般式[7]で表される二価フェノールは使用しなかった以外はPC−PS−1の製造法と同様にした。得られたPC−PS共重合体(PC−PS−3)の粘度平均分子量は19,500、ポリシロキサン成分含有量は8.3重量%、アルケニル基由来の二重結合含有量は0モル%であった。
[実施例1〜4、比較例1〜3]
上記製造例で得られたPC−PS−1〜4を下表の配合割合を参考に、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(BASF(株)製:イルガフォス168)を300ppmとなるように混合した後、ベント式二軸押出機(テクノベル(株)製,KZW15−25MG)を用いて、吐出量2.5kg/h、スクリュー回転数200rpmであり、押出温度は第1供給口からダイス部分まで280℃で溶融混練してペレット化した。得られたペレットを120℃で5時間熱風乾燥した後、射出成形機(日本製鋼所(株)製、JSW J−75EIII)を用いて、シリンダー温度350℃で10分滞留させた後、幅50mm、長さ90mm、厚みがゲート側から3.0mm(長さ20mm)、2.0mm(長さ45mm)、1.0mm(長さ25mm)であり算術平均粗さ(Ra)が0.03μmである3段型プレートを成形した。
Claims (8)
- 下記一般式[1]で表されるポリカーボネート構造単位と下記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位および下記一般式[4]で表されるポリシロキサン構造単位を含むポリカーボネート−ポリシロサン樹脂であって、アルケニル基由来の二重結合の含有量が0.01〜4.2モル%であることを特徴とするポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位の含有量が、ポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂全体を基準にして、0.005〜4.2モル%である請求項1に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位のアルケニル基がビニル基あるいはアリル基である請求項1又は2に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 前記一般式[3]で表されるポリカーボネート構造単位が2,2−ビス(3−アリル−4−ヒドロキシフェニル)プロパンから誘導された構造である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 平均ポリシロキサン繰り返し数が、1〜50である請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 厚み2.0mm部位における全光線透過率(%)が80%以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 厚さ1.6mmUL試験片を80℃温水中に1週間保管した後、25℃、50%RH環境下で2週間調湿し、垂直燃焼試験を実施した際の合計燃焼秒数が60秒以下である請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリカーボネート−ポリシロキサン樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の樹脂から形成された成形品。
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