JP2021113915A - 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム及びパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
1.(A)エポキシ基及び/又はフェノール性ヒドロキシ基を有するシリコーン樹脂、及び
(B)下記式(B)で表されるオニウムガレート塩を含む光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物。
Eは、周期表の15族〜17族の原子価nの元素である。
nは、1〜3の整数である。
R105は、それぞれ独立に、1価の有機基であり、2個以上のR105が、互いに直接結合して、又は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−NH−、−CO−、−COO−、−CONH−、炭素数1〜20の飽和ヒドロカルビレン基若しくはフェニレン基を介して結合して、元素Eを含む環構造を形成してもよい。)
2.(A)シリコーン樹脂が、下記式(a)で表される繰り返し単位及び下記式(b)で表される繰り返し単位を含むものである1の感光性樹脂組成物。
3.(A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)〜(a4)及び(b1)〜(b4)で表される繰り返し単位を含むものである2の感光性樹脂組成物。
4.更に、(C)架橋剤を含む1〜3のいずれかの感光性樹脂組成物。
5.(C)架橋剤が、1分子中に平均して2個以上のメチロール基及び/又はアルコキシメチル基を含む、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、並びに1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1種である4の感光性樹脂組成物。
6.更に、(D)溶剤を含む1〜5のいずれかの感光性樹脂組成物。
7.1〜6のいずれかの感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜。
8.支持フィルムと、該支持フィルム上に7の感光性樹脂皮膜とを備える感光性ドライフィルム。
9.(i)1〜6のいずれかの感光性樹脂組成物を用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
10.(i')8の感光性ドライフィルムを用いて、前記基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
11.更に、(iv)現像によりパターン形成された感光性樹脂皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含む9又は10のパターン形成方法。
12.電気・電子部品保護用皮膜の材料である1〜6のいずれかの感光性樹脂組成物。
13.2つの基板を接着するための基板接着用皮膜の材料である1〜6のいずれかの感光性樹脂組成物。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)エポキシ基及び/又はフェノール性ヒドロキシ基を有するシリコーン樹脂、(B)特定の構造を有する光酸発生剤を含むものである。
(A)成分のシリコーン樹脂は、分子中にエポキシ基、フェノール性ヒドロキシ基又はその両方を含むものである。
(A)成分のシリコーン樹脂は、例えば、下記式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)ともいう。)と、下記式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)ともいう。)と、下記式(3)で表される化合物(以下、化合物(3)ともいう。)、下記式(4)で表される化合物(以下、化合物(4)ともいう。)及び下記式(5)で表される化合物(以下、化合物(5)ともいう。)から選ばれる少なくとも1種と、必要に応じて下記式(6)で表される化合物(以下、化合物(6)ともいう。)とを、金属触媒存在下、付加重合させることにより製造することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に、(C)成分として架橋剤を含むことが好ましい。前記架橋剤は、前述した(A)成分中のフェノール性ヒドロキシ基、あるいはR13、R14、R23又はR24で表される飽和ヒドロカルビルオキシ基と縮合反応を起こし、パターンの形成を容易になし得るための成分であるとともに、硬化物の強度を更に上げるものである。
本発明の感光性樹脂組成物は、更に、(D)成分として溶剤を含んでもよい。前記溶剤としては、(A)〜(C)成分や、後述する各種添加剤が溶解可能な溶剤であれば特に限定されないが、これら成分の溶解性に優れていることから有機溶剤が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、前述した各成分以外に、その他の添加剤を含んでもよい。その他の添加剤としては、例えば、塗布性を向上させるために慣用されている界面活性剤が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いるパターン形成方法は、
(i)本発明の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むものである。
本発明の感光性樹脂組成物は、2つの基板を接着するための接着剤としても使用できる。基板の接着方法としては、熱及び圧力の好適な条件下で、2つの基板間に接着性結合が形成されるように、本発明の組成物で皮膜を形成した基板を第2の基板と接着させる方法が挙げられる。皮膜を形成した基板及び第2の基板のいずれか一方又は両方が、ダイシング加工等によりチップ化されることもある。接着条件として、加熱温度は50〜200℃、1〜60分間とすることが好ましい。接着装置として、ウエハボンダ装置を使用し、荷重を加えながら減圧下でのウエハ同士の貼り付け、あるいはフリップチップボンダ装置を用いたチップ−ウエハ又はチップ−チップ接着を行うこともできる。基板間に形成された接着層は、後述する後硬化処理により結合力が高まり、永久接着となる。
本発明の感光性ドライフィルムは、支持フィルムと、該支持フィルム上に前記感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜とを備えるものである。
本発明の感光性ドライフィルムを用いるパターン形成方法は、
(i')本発明の感光性ドライフィルムを用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むものである。
[合成例1]
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−6)215.0g(0.5モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−4)67.9g(0.35モル)及び化合物(S−5)(y=40、信越化学工業(株)製)453.0g(0.15モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂1を得た。樹脂1は、1H−NMR(Bluker製)により、繰り返し単位a1、a2、b1及びb2を含むものであることを確認した。樹脂1のMwは62,000、シリコーン含有率は61.6質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−2)53.00g(0.20モル)、化合物(S−1)117.6g(0.30モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−4)48.5g(0.25モル)及び化合物(S−5)(y=40、信越化学工業(株)製)755.0g(0.25モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂2を得た。樹脂2は、1H−NMR(Bluker製)により、繰り返し単位a1、a3、a4、b1、b3及びb4を含むものであることを確認した。樹脂2のMwは83,000、シリコーン含有率は77.5質量%であった。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコに、化合物(S−3)27.9g(0.15モル)、化合物(S−1)19.6g(0.05モル)及び化合物(S−6)129.0g(0.30モル)を加えた後、トルエン2,000gを加え、70℃に加熱した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)1.0gを投入し、化合物(S−4)87.3g(0.45モル)及び化合物(S−5)(y=20、信越化学工業(株)製)79.3g(0.05モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計/アルケニル基の合計=1/1(モル比))。滴下終了後、100℃まで加熱し6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去し、樹脂3を得た。樹脂3は、1H−NMR(Bluker製)により、繰り返し単位a1、a2、a4、b1、b2及びb4を含むものであることを確認した。樹脂3のMwは24,000、シリコーン含有率は31.2質量%であった。
[実施例1〜12及び比較例1〜15]
表1〜3に記載の配合量に従って各成分を配合し、その後常温にて攪拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製1.0μmフィルターで精密濾過を行い、実施例1〜12及び比較例1〜15の感光性樹脂組成物を調製した。
フィルムコーターとしてダイコーター、支持フィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)を用いて、表1〜3に記載した感光性樹脂組成物をそれぞれ前記支持フィルム上に塗布した。次いで、100℃に設定された熱風循環オーブン(長さ4m)を5分間で通過させることにより乾燥し、支持フィルム上に感光性樹脂皮膜を形成し、感光性ドライフィルムを得た。前記感光性樹脂皮膜の上から、保護フィルムとしてのポリエチレンフィルム(厚さ50μm)をラミネートロールで圧力1MPaにて貼り合わせ、保護フィルム付き感光性ドライフィルムを作製した。各感光性樹脂皮膜の膜厚は表4及び5に記載した。なお、感光性樹脂皮膜の膜厚は光干渉式膜厚測定機により測定した。
(1)パターン形成及びその評価
前記保護フィルム付き感光性ドライフィルムは、保護フィルムを剥離し、真空ラミネーターTEAM-100RF((株)タカトリ製)を用いて、真空チャンバー内を真空度80Paに設定し、支持フィルム上の感光性樹脂皮膜をマイグレーション試験用基板(導電材料が銅、導電部間隔及び導電部幅が20μm、導電部厚み4μmの櫛形電極基板)に密着させた。温度条件は110℃とした。常圧に戻した後、前記基板を真空ラミネーターから取り出し、支持フィルムを剥離した。次に、基板との密着性を高めるため、ホットプレートにより130℃で5分間プリベークを行った。感光性樹脂皮膜に対し、ラインアンドスペースパターン及びコンタクトホールパターンを形成するためにマスクを介して405nmの露光条件でコンタクトアライナ型露光装置を使用して露光した。光照射後、ホットプレートにより120℃で5分間PEBを行った後冷却し、前記基板をPGMEAで300秒間スプレー現像を行い、パターンを形成した。なお、感光性ドライフィルム製造後から1日後にパターン形成を行った。
前記方法で作製した銅マイグレーション用の基板を用いて試験を行った。銅マイグレーション試験の条件は、温度85℃、湿度85%、印加電圧10Vにて行い、1,000時間を上限に短絡を起こした時間を確認した。結果を表4及び5に示す。
感光性樹脂皮膜の絶縁破壊強さを評価するため、実施例1〜12及び比較例1〜15の感光性樹脂組成物をそれぞれ13cm×15cm、厚さ0.7mmの鉄板上にバーコーターにて塗布し、150℃のオーブンで4時間加熱して、感光性樹脂皮膜を得た。各感光性樹脂組成物は、皮膜の膜厚が0.2μmとなるよう塗布した。この感光性樹脂皮膜を利用して、絶縁破壊試験機TM-5031AM(多摩電測(株)製)を用いて、各感光性樹脂皮膜の絶縁破壊強さを測定した。絶縁保護膜としての理想的な値は500V/μm以上である。結果を表4及び5に示す。
半導体素子等を形成する場合に多用されるN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に対する耐溶剤性を評価するため、実施例1〜12及び比較例1〜15の感光性樹脂組成物につき、(2)の銅マイグレーション試験用のウエハ作製と同様の方法で、15mm×15mmのパターンをシリコンウエハ上に形成した。このウエハをNMP中に室温で1時間浸漬したのち、膜厚変化、外観を調査し、耐溶剤性を評価した。外観・膜厚に変化がなかったものを〇、膨潤等が確認されたものを×とした。結果を表4及び5に示す。
Claims (13)
- (A)エポキシ基及び/又はフェノール性ヒドロキシ基を有するシリコーン樹脂、及び
(B)下記式(B)で表されるオニウムガレート塩を含む光酸発生剤
を含む感光性樹脂組成物。
Eは、周期表の15族〜17族の原子価nの元素である。
nは、1〜3の整数である。
R105は、それぞれ独立に、1価の有機基であり、2個以上のR105が、互いに直接結合して、又は−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−NH−、−CO−、−COO−、−CONH−、炭素数1〜20の飽和ヒドロカルビレン基若しくはフェニレン基を介して結合して、元素Eを含む環構造を形成してもよい。) - (A)シリコーン樹脂が、下記式(a1)〜(a4)及び(b1)〜(b4)で表される繰り返し単位を含むものである請求項2記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(C)架橋剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- (C)架橋剤が、1分子中に平均して2個以上のメチロール基及び/又はアルコキシメチル基を含む、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、並びに1分子中に平均して2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物から選ばれる少なくとも1種である請求項4記載の感光性樹脂組成物。
- 更に、(D)溶剤を含む請求項1〜5のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物から得られる感光性樹脂皮膜。
- 支持フィルムと、該支持フィルム上に請求項7記載の感光性樹脂皮膜とを備える感光性ドライフィルム。
- (i)請求項1〜6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - (i')請求項8記載の感光性ドライフィルムを用いて、前記基板上に感光性樹脂皮膜を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂皮膜を露光する工程、及び
(iii)前記露光した感光性樹脂皮膜を現像液にて現像してパターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 更に、(iv)現像によりパターン形成された感光性樹脂皮膜を、100〜250℃の温度で後硬化する工程を含む請求項9又は10記載のパターン形成方法。
- 電気・電子部品保護用皮膜の材料である請求項1〜6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
- 2つの基板を接着するための基板接着用皮膜の材料である請求項1〜6のいずれか1項記載の感光性樹脂組成物。
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