JP2021080406A - タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
上記ヒドラジド化合物は、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物であり、
硫黄の含有量/ヒドラジド化合物の含有量<1.5であるタイヤ用ゴム組成物に関する。
水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物は、カーボンブラックと相互作用することにより、耐摩耗性能を改善できる。
一方、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物は容易にプロトンを発生し、硫黄のS−S結合が切れて反応すると考えられるため、ヒドラジド化合物の含有量に対する硫黄の含有量を少なくすることで、上記ベンゾヒドラジド化合物と硫黄との反応を抑制し、その結果、耐摩耗性能が向上すると考えられる。
本発明では、ゴム成分と、硫黄と、カーボンブラックと、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物とを含み、硫黄の含有量と、上記ヒドラジド化合物の含有量が特定の関係にあることにより、これらの成分が相乗的に作用し、耐摩耗性能が改善される。
ジエン系ゴムとしては、イソプレン系ゴム、ブタジエンゴム(BR)、スチレンブタジエンゴム(SBR)、スチレンイソプレンブタジエンゴム(SIBR)、エチレンプロピレンジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、アクリロニトリルブタジエンゴム(NBR)などが挙げられる。また、上記以外のゴム成分としては、ブチル系ゴム、フッ素ゴムなどが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、イソプレン系ゴムが好ましく、イソプレン系ゴムと共に、SBR及び/又はBRを併用することがより好ましく、イソプレン系ゴムと共に、BRを併用することが更に好ましい。これにより、効果が更に好適に得られる。また、イソプレン系ゴムと共に、SBR及びBRを併用してもよい。
また、SBRを使用することも好ましい。
なお、本明細書において、Mw、数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製GPC−8000シリーズ、検出器:示差屈折計、カラム:東ソー(株)製のTSKGEL SUPERMULTIPORE HZ−M)による測定値を基に標準ポリスチレン換算により求めることができる。
変性ジエン系ゴムとしては、シリカ、カーボンブラック等の充填剤と相互作用する官能基を有するジエン系ゴムであればよく、例えば、ジエン系ゴムの少なくとも一方の末端を、上記官能基を有する化合物(変性剤)で変性された末端変性ジエン系ゴム(末端に上記官能基を有する末端変性ジエン系ゴム)や、主鎖に上記官能基を有する主鎖変性ジエン系ゴムや、主鎖及び末端に上記官能基を有する主鎖末端変性ジエン系ゴム(例えば、主鎖に上記官能基を有し、少なくとも一方の末端を上記変性剤で変性された主鎖末端変性ジエン系ゴム)や、分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能化合物により変性(カップリング)され、水酸基やエポキシ基が導入された末端変性ジエン系ゴム等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ベンゾヒドラジド化合物は、カーボンブラックと相互作用することにより、耐摩耗性能を改善できる。その中でも、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物は、フェノール性水酸基を2個以上有しているため、他のヒドラジド化合物と比較して極性が高いことから、カーボンブラックとの相互作用に加えて、ゴム成分中のスチレン基とも良好に相互作用し、その結果、耐摩耗性能がより向上すると考えられる。
なお、本明細書において、ゴム成分のスチレン量は、1H−NMR測定により算出される。
なお、本明細書において、ゴム成分のシス量は、赤外吸収スペクトル分析法によって測定できる。
本明細書において、ベンゾヒドラジド化合物とは、ベンゼン環に1個以上のヒドラジド基を有する化合物を意味し、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物とは、ベンゼン環に1個以上のヒドラジド基と2個以上の水酸基を有する化合物を意味する。なお、ベンゾヒドラジド化合物は、置換基を有していてもよい。
ベンゾヒドラジド化合物が有する水酸基の数は2個以上であれば特に限定されないが、5個以下が好ましく、4個以下がより好ましく、3個以下が更に好ましく、2個が特に好ましい。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
一方、ベンゾヒドラジド化合物が有するヒドラジド基の数は、3個以下が好ましく、2個以下がより好ましく、1個が更に好ましい。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
硫黄としては、ゴム工業において一般的に用いられる粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄、可溶性硫黄などが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ここで、硫黄の含有量(質量部)、ヒドラジド化合物の含有量(質量部)は、それぞれ、ゴム成分100質量部に対する含有量を意味する。
カーボンブラックとしては、N134、N110、N220、N234、N219、N339、N330、N326、N351、N550、N762などが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、カーボンブラックの窒素吸着比表面積は、JIS K6217−2:2001によって求められる。
なお、カーボンブラックのDBPは、JIS−K6217−4:2001に準拠して測定できる。
なお、カーボンブラックの平均粒子径は数平均粒子径であり、透過型電子顕微鏡により測定される。
ここで、複数のカーボンブラックを使用する場合、カーボンブラックの平均粒子径は、使用する全カーボンブラックの平均粒子径を意味する。
また、カーボンブラックの含有量(質量部)は、ゴム成分100質量部に対する含有量を意味する。
シリカとしては特に限定されず、例えば、乾式法シリカ(無水ケイ酸)、湿式法シリカ(含水ケイ酸)などが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、シラノール基が多いという理由から、湿式法シリカが好ましい。
なお、シリカのN2SAは、ASTM D3037−81に準拠して測定できる。
シランカップリング剤としては、特に限定されず、例えば、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(4−トリエトキシシリルブチル)テトラスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(4−トリメトキシシリルブチル)トリスルフィド、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリエトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(4−トリエトキシシリルブチル)ジスルフィド、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2−トリメトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(4−トリメトキシシリルブチル)ジスルフィド、3−トリメトキシシリルプロピル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2−トリエトキシシリルエチル−N,N−ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3−トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、などのスルフィド系、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2−メルカプトエチルトリエトキシシラン、Momentive社製のNXT、NXT−Zなどのメルカプト系、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのビニル系、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ系、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、などのグリシドキシ系、3−ニトロプロピルトリメトキシシラン、3−ニトロプロピルトリエトキシシランなどのニトロ系、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシランなどのクロロ系などがあげられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、効果がより良好に得られるという理由から、スルフィド系、メルカプト系が好ましい。
クレゾール化合物によってヒドラジド化合物と硫黄との反応が抑制されると考えられるため、クレゾール化合物を配合することにより、効果がより好適に得られる。
本明細書において、クレゾール化合物とは、ベンゼン環に1個以上の水酸基及び1個以上のメチル基を有する化合物を意味する。なお、クレゾール化合物は、置換基を有していてもよい。
クレゾール化合物が有する水酸基の数は1個以上であれば特に限定されないが、4個以下が好ましく、3個以下がより好ましく、2個以下が更に好ましく、1個が特に好ましい。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
一方、クレゾール化合物が有するメチルの数は1個以上であれば特に限定されないが、4個以下が好ましく、3個以下がより好ましく、2個以下が更に好ましく、1個が特に好ましい。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
アルキル基の炭素数は、好ましくは2以上、より好ましくは3以上であり、好ましくは10以下、より好ましくは8以下、更に好ましくは6以下である。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
クレゾール化合物が有するアルキル基の数は、1〜3個が好ましく、2個がより好ましい。上記範囲内であると、効果がより良好に得られる傾向がある。
老化防止剤としては、例えば、フェニル−α−ナフチルアミン等のナフチルアミン系老化防止剤;オクチル化ジフェニルアミン、4,4′−ビス(α,α′−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン等のジフェニルアミン系老化防止剤;N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン等のp−フェニレンジアミン系老化防止剤;2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリンの重合物等のキノリン系老化防止剤;2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、スチレン化フェノール等のモノフェノール系老化防止剤;テトラキス−[メチレン−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン等のビス、トリス、ポリフェノール系老化防止剤などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、ナフチルアミン系老化防止剤、ジフェニルアミン系老化防止剤、p−フェニレンジアミン系老化防止剤等の塩基性老化防止剤が好ましく、p−フェニレンジアミン系老化防止剤がより好ましい。
ここで、塩基性老化防止剤の含有量(質量部)、ヒドラジド化合物の含有量(質量部)は、それぞれ、ゴム成分100質量部に対する含有量を意味する。
本明細書において、可塑剤とは、ゴム成分に可塑性を付与する材料であり、液体可塑剤(25℃で液体(液状)の可塑剤)及び固体可塑剤(25℃で固体の可塑剤)を含む概念である。具体的には、ゴム組成物からアセトンを用いて抽出されるような成分である。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、可塑剤の含有量には、ゴム(油展ゴム)、硫黄(オイル含有硫黄)に含まれるオイルの量も含まれる。
なお、可塑剤の含有量には、ゴム(油展ゴム)、硫黄(オイル含有硫黄)に含まれるオイルの量も含まれる。
なお、本明細書において、レジン(樹脂)の軟化点は、JIS K 6220−1:2001に規定される軟化点を環球式軟化点測定装置で測定し、球が降下した温度である。
加硫促進剤としては、2−メルカプトベンゾチアゾール、ジ−2−ベンゾチアゾリルジスルフィド等のチアゾール系加硫促進剤;テトラメチルチウラムジスルフィド(TMTD)、テトラベンジルチウラムジスルフィド(TBzTD)、テトラキス(2−エチルヘキシル)チウラムジスルフィド(TOT−N)等のチウラム系加硫促進剤;N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N−t−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N−オキシエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N,N′−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤;ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、スルフェンアミド系加硫促進剤が好ましい。
ステアリン酸としては、従来公知のものを使用でき、例えば、日油(株)、花王(株)、富士フイルム和光純薬(株)、千葉脂肪酸(株)等の製品を使用できる。
酸化亜鉛としては、従来公知のものを使用でき、例えば、三井金属鉱業(株)、東邦亜鉛(株)、ハクスイテック(株)、正同化学工業(株)、堺化学工業(株)等の製品を使用できる。
ワックスとしては、特に限定されず、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス;植物系ワックス、動物系ワックス等の天然系ワックス;エチレン、プロピレン等の重合物等の合成ワックスなどが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
NR:TSR20
SBR:下記製造例1で得られるSBR1(変性S−SBR、スチレン量:25質量%、ビニル量:25質量)
BR:宇部興産(株)製のBR150B(シス量:98質量%)
カーボンブラック1:キャボットジャパン(株)製のN110(N2SA:144m2/g、DBP:115ml/100g、平均粒子径:15nm)
カーボンブラック2:キャボットジャパン(株)製のN234(N2SA:123m2/g、DBP:123ml/100g、平均粒子径:25nm)
化合物A:東京化成工業(株)製の3,5−ジヒドロキシベンゾヒドラジド
化合物B:富士フイルム和光純薬(株)製の2,4−ジヒドロキシベンゾヒドラジド
ワックス:日本精蝋(株)製のオゾエース0355
老化防止剤:大内新興化学工業(株)製のノクラック6C(N−(1,3−ジメチルブチル)N′−フェニル−p−フェニレンジアミン)
ステアリン酸:日油(株)製のステアリン酸「椿」
酸化亜鉛:三井金属工業(株)製の酸化亜鉛2種
酸化防止剤:東京化成工業(株)製のジブチルヒドロキシトルエン(BHT)
5%オイル硫黄:鶴見化学工業(株)製の5%オイル処理粉末硫黄(オイル分5質量%含む可溶性硫黄)
加硫促進剤:大内新興化学工業(株)製のノクセラーCZ(N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
オートクレーブ反応器に、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン、スチレン、及び1,3−ブタジエンを仕込み、反応器の内容物の温度を20℃に調整し、n−ブチルリチウムを添加して重合を開始して断熱条件で重合し、最高温度が85℃に達して重合転化率が99%に達するところでブタジエンを追加し、更に5分重合させ、3−ジメチルアミノプロピルトリメトキシシランを変性剤として加えて15分間反応を行い、重合反応終了後、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを添加し、次いで、スチームストリッピングにより脱溶媒を行い、110℃に調温された熱ロールにより乾燥することで変性スチレンブタジエンゴム(SBR1)が得られる。
製造条件および試験条件は以下のとおりである。
(株)神戸製鋼所製の1.7Lバンバリーミキサーを用いて、硫黄及び加硫促進剤以外の薬品を150℃の条件下で4分間混練りし、次に硫黄及び加硫促進剤を添加し、オープンロールを用いて、80℃の条件下で5分間練り込み、その後、未加硫ゴム組成物を170℃で10分間、0.5mm厚の金型でプレス加硫し、加硫ゴム組成物を得る。
ランボーン摩耗試験機を用いて、温度20℃、スリップ率20%および試験時間2分間の条件下で上記加硫ゴム組成物のランボーン摩耗量を測定し、ランボーン摩耗量から容積損失量を計算し、基準例が100となるように、基準例に対する比率は変えずに指数化する。したがって、指数が大きいほど、耐摩耗性能に優れることを示す。
なお、表1における基準例は比較例1、表2における基準例は実施例2、表3における基準例は実施例4、表4における基準例は比較例2である。
Claims (8)
- ゴム成分と、硫黄と、カーボンブラックと、ヒドラジド化合物とを含み、
前記ヒドラジド化合物は、水酸基を2個以上有するベンゾヒドラジド化合物であり、
硫黄の含有量/ヒドラジド化合物の含有量<1.5であるタイヤ用ゴム組成物。 - クレゾール化合物を含む請求項1記載のタイヤ用ゴム組成物。
- カーボンブラックの含有量/カーボンブラックの平均粒子径≦3質量部/nmである請求項1又は2記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 塩基性老化防止剤の含有量/ヒドラジド化合物の含有量≦3である請求項1〜3のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記ベンゾヒドラジド化合物が、水酸基を2個有する化合物である請求項1〜4のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- イソプレン系ゴムを含む請求項1〜5のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- スチレンブタジエンゴム及び/又はブタジエンゴムを含む請求項1〜6のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のゴム組成物を用いたタイヤ部材を有するタイヤ。
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