JP2021075699A - 硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた光硬化性および優れた熱硬化性を併せ持ち、粘度が低く、且つ硬化収縮率が小さい硬化性組成物を提供すること。【解決手段】以下の成分（１）〜（４）：（１）（メタ）アクリロイル基を有する化合物、（２）１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、（３）光ラジカル発生剤、および（４）潜在性硬化剤を含む硬化性組成物であって、上記成分（１）が、成分（１−１）：（１−１）ポリ（オキシアルキレン）鎖を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物を含む、硬化性組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、硬化性組成物に関する。

近年、スマートフォンなどの携帯機器の高機能化に伴い、スマートフォンなどの携帯機器に搭載されるカメラモジュールは高画素化されてきている。そして、カメラモジュールの小型化、高機能化により、例えば、レンズとイメージセンサーの位置精度が非常に重要になってきている。

一方、カメラモジュールの組み立てに用いられる接着剤は、イメージセンサー等への高温処理による熱的ダメージを避けるために低温硬化性が要求され、また、生産効率向上の観点から、低温および短時間で硬化する性能（低温−短時間硬化性）も同時に要求される。このような観点から、低温−低温短時間硬化性の接着剤として、紫外線硬化性接着剤や熱硬化性エポキシ樹脂系接着剤が多く利用されている（例えば、特許文献１および２）。しかし、紫外線硬化性接着剤は、速硬化が可能な反面、硬化収縮が大きく、硬化後に部品の位置ズレが生じてしまう。一方、熱硬化性エポキシ樹脂系接着剤は、低温−短時間硬化性の接着剤といえども、接着する間は接着姿勢を保つために接着する部品を治具や装置で固定しなければならず、また、加熱による温度上昇により粘度が低下して、部品の位置ズレが生じる可能性があり、必ずしも満足できるものではなかった。

そこで、上記のような課題を解決するために、カメラモジュールを構成する各部品を高精度に配置するために光（紫外線、可視光）照射による硬化（予備硬化）により仮固定し、熱による効果（本硬化）により接着（本固定）を行うタイプの接着剤がいくつか提案されている（例えば、特許文献３および４）。

特開２００４−１４０４９７号公報 特開２０１３−８８５２５号公報 特開２００９−５１９５４号公報 特開２００９−７９２１６号公報

特許文献３および４に記載されているような、光および熱硬化性の接着剤を使用しても、接着剤の硬化収縮率が大きい場合には、収縮による部品位置ズレが生じてしまうという課題があった。また、接着剤の粘度が高いと、接着剤の作業性（塗布のし易さ等）が低下する。

本発明は上記のような事情に着目してなされたものであって、その目的は、優れた光硬化性および優れた熱硬化性を併せ持ち、粘度が低く、且つ硬化収縮率が小さい硬化性組成物を提供することにある。

上記目的を達成し得る本発明は、以下の通りである。
［１］ 以下の成分（１）〜（４）：
（１）（メタ）アクリロイル基を有する化合物、
（２）１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、
（３）光ラジカル発生剤、および
（４）潜在性硬化剤
を含む硬化性組成物であって、
成分（１）が、以下の成分（１−１）：
（１−１）ポリ（オキシアルキレン）鎖および（メタ）アクリロイル基を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物
を含む、硬化性組成物。
［２］ ポリ（オキシアルキレン）鎖が、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位およびオキシブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも一つを含む前記［１］に記載の硬化性組成物。
［３］ 成分（１−１）の量が、成分（１）１００重量部あたり、１５〜１００重量部である前記［１］または［２］に記載の硬化性組成物。
［４］ 成分（２）が、１分子中に２〜６個のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含む前記［１］〜［３］のいずれか一つに記載の硬化性組成物。
［５］ 成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計と、成分（２）中のメルカプト基とのモル比（成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計／成分（２）中のメルカプト基）が、０．５〜２．０である前記［１］〜［４］のいずれか一つに記載の硬化性組成物。
［６］ 成分（４）が、アミン−エポキシアダクト系化合物および／またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物を含む前記［１］〜［５］のいずれか一つに記載の硬化性組成物。
［７］ 前記［１］〜［６］のいずれか一つに記載の硬化性組成物を含む接着剤。
［８］ カメラモジュールの構成部品間の接着用である、前記［７］に記載の接着剤。
［９］ 前記［１］〜［６］のいずれか一つに記載の硬化性組成物を含む封止剤。
［１０］ 前記［１］〜［６］のいずれか一つに記載の硬化性組成物を含むコーティング剤。
［１１］ 以下の工程（Ｉ）〜（ＩＩＩ）：
（Ｉ）前記［１］〜［６］のいずれか一つに記載の硬化性組成物が塗布された第一の接着部品と、第二の接着部品との位置決めを行う工程、
（ＩＩ）前記硬化性組成物を光照射により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を仮固定する工程、および
（ＩＩＩ）前記硬化性組成物を加熱により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を本固定する工程
を含む、カメラモジュールの製造方法。

本発明によれば、優れた光硬化性と優れた熱硬化性を併せ持ち、粘度が低く、且つ硬化収縮率が小さい硬化性組成物を得ることができる。

＜硬化性組成物＞
本発明の硬化性組成物は、以下の成分（１）〜（４）：
（１）（メタ）アクリロイル基を有する化合物、
（２）１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（以下「ポリチオール化合物」と略称することがある。）、
（３）光ラジカル発生剤、および
（４）潜在性硬化剤
を含む。

本発明は、成分（１）が、以下の成分（１−１）：
（１−１）ポリ（オキシアルキレン）鎖および（メタ）アクリロイル基を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物
を含むことを特徴の一つとする。成分（１−１）を使用することによって、優れた光硬化性と優れた熱硬化性を併せ持ち、且つ硬化収縮率が小さい硬化性組成物を得ることができる。

本発明の硬化性組成物は低粘度であるという特徴を有する。本発明の硬化性組成物の粘度は、作業性の観点から、好ましくは１０Ｐａ・ｓ未満、より好ましくは８Ｐａ・ｓ未満である。本発明の硬化性組成物の粘度の下限に特に限定は無いが、この粘度は、好ましくは０．０５Ｐａ・ｓ以上、より好ましくは０．１Ｐａ・ｓ以上である。なお、硬化性組成物の粘度は、温度：２５℃、回転数：２０ｒｐｍおよびローター：３°×Ｒ９．７の条件でＥ型粘度計を用いて測定される値である。

成分（１）〜（４）および成分（１−１）は、いずれも１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。本発明の硬化性組成物が成分（１）〜（４）および成分（１−１）以外の成分を含む場合、該成分も、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。以下、各成分を順に説明する。

＜（１）（メタ）アクリロイル基を有する化合物＞
本発明において成分（１）として使用する（メタ）アクリロイル基を有する化合物は、主に接着強度を高める役割を担う。また、本発明において「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の一方または両方を意味する。

成分（１）は、ポリ（オキシアルキレン）鎖を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物（以下「ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物」と略称することがある、成分（１−１））を含む。本発明において「ポリ（オキシアルキレン）鎖」とは、式：−（Ｏ−Ｒ）_ｎ−（式中、Ｒはアルキレン基を表し、ｎは２以上の数を表す。）で表される化学構造を意味する。ポリ（オキシアルキレン）鎖中のアルキレン基は、直鎖状でもよく、分枝鎖状でもよい。また、式：−（Ｏ−Ｒ）−で表されるオキシアルキレン単位の数であるｎは小数であってもよい。なお、ｎが１であるオキシアルキレン単位のみを有し、ポリ（オキシアルキレン）鎖を有さない化合物（例えば、エチレングリコール ジ（メタ）アクリレート）は、ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物に含まれない。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物の（メタ）アクリロイル基当量とは、該化合物の重量平均分子量を、該化合物の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数で除した値を意味する（（メタ）アクリロイル基当量＝重量平均分子量／１分子中の（メタ）アクリロイル基の数）。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物は、オキシアルキレン単位から構成されるポリ（オキシアルキレン）鎖を有する化合物であるため、その（メタ）アクリロイル基当量を算出するための分子量として、重量平均分子量を使用する。この重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定することができる。具体的には、測定装置として（株）島津製作所製ＬＣ−９Ａ／ＲＩＤ−６Ａを、カラムとして昭和電工（株）製Ｓｈｏｄｅｘ Ｋ−８００Ｐ／Ｋ−８０４Ｌ／Ｋ−８０４Ｌを、移動相としてクロロホルム等を用いて、カラム温度４０℃にて測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて重量平均分子量を算出することができる。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物の重量平均分子量は、硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から、好ましくは５００以上、より好ましくは６００以上、さらに好ましくは７００以上であり、好ましくは４，０００以下、より好ましくは３，０００以下、さらに好ましくは２，０００以下である。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物が混合物である場合、該化合物の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、１分子あたりの平均値を表す。また、該化合物の１分子中にアクリロイル基およびメタクリロイル基の両方が存在する場合、この数は、１分子中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計数を意味する。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、例えば、重量平均分子量およびＪＩＳ Ｋ００７０に規定された方法によって測定されるヨウ素価により算出することができる。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から、好ましくは１〜６、より好ましくは２〜５、さらに好ましくは２〜４である。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物の（メタ）アクリロイル基当量は、３００以上である必要がある。この（メタ）アクリロイル基当量は、硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から、好ましくは３２０以上、より好ましくは３５０以上である。一方、硬化性および粘度の観点から、この（メタ）アクリロイル基当量は、好ましくは１，０００以下、より好ましくは８００以下である。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物のポリ（オキシアルキレン）鎖は、好ましくはオキシエチレン単位、オキシプロピレン単位およびオキシブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはオキシエチレン単位、オキシプロピレン単位およびオキシブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも一つからなる。ここで、オキシプロピレン単位は、直鎖（即ち、−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−）でもよく、分岐鎖（例えば、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−）でもよい。また、オキシブチレン単位は、直鎖（即ち、−Ｏ−（ＣＨ_２）_４−）でもよく、分岐鎖（例えば、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）−）でもよい。

ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。なお、以下の化合物は、いずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

（１分子中に１個のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有するＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物）
メトキシポリエチレングリコール （メタ）アクリレート
メトキシポリプロピレングリコール （メタ）アクリレート
メトキシポリテトラメチレングリコール （メタ）アクリレート
フェノキシポリエチレングリコール （メタ）アクリレート
ノニルフェノキシポリエチレングリコール （メタ）アクリレート
なお、本発明において「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートの一方または両方を意味する。

（１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有するＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物）
ポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート
ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート
ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレート
ＥＯ変性ビスフェノールＡ ジ（メタ）アクリレート
ＰＯ変性ビスフェノールＡ ジ（メタ）アクリレート
ＥＯ変性ビスフェノールＦ ジ（メタ）アクリレート
ＰＯ変性ビスフェノールＦ ジ（メタ）アクリレート
なお、本発明において「ＥＯ変性」とは、エチレンオキシド（ＥＯ）の付加によって変性されたことを意味する。また、「ＰＯ変性」とは、プロピレンオキシド（ＰＯ）の付加によって変性されたことを意味する。

（１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物）
エトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレート
ここで、エトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートとは、ポリ（オキシエチレン）鎖を有するペンタエリスリトールと、４個の（メタ）アクリレートとがエステル結合して得られる構造を有する化合物を意味する。

成分（１−１）は、好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである。

成分（１−１）の量は、硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から成分（１）１００重量部あたり、好ましくは１５〜１００重量部、より好ましくは１９．５〜１００重量部、さらに好ましくは１９．５〜９９．５重量部である。

次にＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物（以下「（メタ）アクリロイル化合物」と略称することがある）について説明する。（メタ）アクリロイル化合物の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、１以上であればよい。（メタ）アクリロイル化合物が混合物である場合、この数は、１分子あたりの平均値を表す。また、１分子中にアクリロイル基およびメタクリロイル基の両方が存在する場合、この数は、１分子中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計数を意味する。（メタ）アクリロイル化合物（但し、後述するリン酸変性（メタ）アクリレートを除く）の１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、好ましくは１〜６、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４である。

（メタ）アクリロイル化合物（但し、後述するリン酸変性（メタ）アクリレートを除く）の分子量は、好ましくは５０〜５，０００、より好ましくは７０〜４，０００、さらに好ましくは１００〜２，０００である。この分子量が５０未満の場合、揮発性が高く、臭気や取り扱い性の点で好ましくなく、この分子量が５，０００を超える場合、組成物の粘度が高くなって、組成物の塗布性が低下する傾向となる。なお、１０００以上の分子量は重量平均分子量を意味し、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定することができる。１，０００未満の分子量は重量分析装置（例えばＥＳＩ−ＭＳ）で測定することができる。

（メタ）アクリロイル化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。なお、以下の化合物は、いずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

（１分子中に１個のアクリロイル基またはメタクリロイル基を有する（メタ）アクリロイル化合物）
β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート
イソボルニル（メタ）アクリレート
オクチル／デシル（メタ）アクリレート
エトキシ化フェニル（メタ）アクリレート
Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド
ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン モノ（メタ）アクリレート
フタル酸モノヒドロキシエチル（メタ）アクリレート
２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート

（１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリロイル化合物）
１，６−ヘキサンジオール ジ（メタ）アクリレート
エチレングリコール ジ（メタ）アクリレート
プロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート
テトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレート
トリシクロデカンジメタノール ジ（メタ）アクリレート
ネオペンチルグリコール ヒドロキシピバリン酸エステル ジ（メタ）アクリレート
１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタン
１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有するポリエステル
ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート
カプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレート
ここで、１分子中に２個の（メタ）アクリロイル基を有するカプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレート（本明細書中、「カプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレート」と略称することがある）とは、（メタ）アクリル酸とε−カプロラクトンとを反応させてカルボン酸化合物を製造し、次いでこのカルボン酸化合物と２官能のエポキシ化合物とを反応させることによって製造することができる化合物を意味する。

（１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有する（メタ）アクリロイル化合物）
トリメチロールプロパン トリ（メタ）アクリレート
ペンタエリスリトール （トリ／テトラ）（メタ）アクリレート
グリセリン プロポキシトリ（メタ）アクリレート
ジトリメチロールプロパン テトラ（メタ）アクリレート
ジペンタエリスリトール （ペンタ／ヘキサ）（メタ）アクリレート
ジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレート
１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタン
１分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有するポリエステル

ペンタエリスリトール （トリ／テトラ）（メタ）アクリレートとは、ペンタエリスリトール トリ（メタ）アクリレートと、ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートとの混合物である。この混合比（ペンタエリスリトール トリ（メタ）アクリレート／ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレート）は、重量比で、好ましくは５／９５〜９５／５、より好ましくは３０／７０〜７０／３０である。

ジペンタエリスリトール （ペンタ／ヘキサ）（メタ）アクリレートとは、ジペンタエリスリトール ペンタ（メタ）アクリレートと、ジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレートとの混合物である。この混合比（ジペンタエリスリトール ペンタ（メタ）アクリレート／ジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレート）は、重量比で、好ましくは５／９５〜９５／５、より好ましくは３０／７０〜７０／３０である。

上述の（メタ）アクリロイル化合物の中で、トリシクロデカンジメタノール ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレートが好ましく、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートがより好ましい。

保存安定性の観点から、成分（１）は、好ましくはリン酸変性（メタ）アクリレートを含む。ここで、「リン酸変性」とは、リン酸とのエステル結合によって変性されたことを意味する。リン酸変性（メタ）アクリレートは、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。リン酸変性（メタ）アクリレートは、好ましくはリン酸変性メタクリレートである。

リン酸変性（メタ）アクリレートは、例えば、以下の方法（ｉ）によって製造することができるが、本発明はこれに限定されない。
（ｉ）（メタ）アクリロイル基およびヒドロキシ基を有する化合物とリン酸とを反応させる方法。

前記方法（ｉ）に使用し得る１分子中に（メタ）アクリロイル基およびヒドロキシ基を有する化合物は、例えば、以下の方法（ｉｉ）または（ｉｉｉ）によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉｉ）（メタ）アクリル酸または（メタ）アクリレートと、多価アルコール（例えば、アルキレングリコール、グリセリン等）とを、前記多価アルコールのヒドロキシ基が残るような量比で反応させる方法。
（ｉｉｉ）（メタ）アクリル酸にアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等）を付加させる方法。

リン酸変性（メタ）アクリレートは、市販品を使用してもよい。その市販品としては、例えば、オルネクス株式会社製の「ＥＢＥＣＲＹＬ１６８」、日本化薬株式会社製の「ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２」、「ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２１」、共栄社化学株式会社製の「ライトエステルＰ−１Ｍ」、「ライトエステルＰ−２Ｍ」、「ライトアクリレートＰ−１Ａ（Ｎ）」、城北化学工業株式会社製の「ＪＰＡ−５１４」が挙げられる。

リン酸変性（メタ）アクリレートの１分子中の（メタ）アクリロイル基の数は、好ましくは０．５〜３、より好ましくは１〜２、さらに好ましくは１〜１．５である。なお、リン酸変性（メタ）アクリレートが混合物である場合、この数は、１分子あたりの平均値を表す。

リン酸変性（メタ）アクリレートの分子量は、好ましくは１００〜１，０００、より好ましくは１５０〜８００、さらに好ましくは２００〜６００である。

リン酸変性（メタ）アクリレートを使用する場合、保存安定性の観点から、その量は、成分（１）１００重量部あたり、好ましくは０．００１〜５重量部、より好ましくは０．０１〜３重量部、さらに好ましくは０．０５〜２重量部である。

成分（１）は、硬化性組成物の硬化性の観点から、１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を含むことが好ましい。１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、上記ＰＯＡ−（メタ）アクリロイル化合物でもよく、それ以外（即ち、上記（メタ）アクリロイル化合物）でもよい。１分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を使用する場合、硬化性組成物の硬化性の観点から、その量は、成分（１）１００重量部あたり、好ましくは１０〜１００重量部、より好ましくは２０〜１００重量部、さらに好ましくは３０〜９９．５重量部である。

本発明の一態様において、成分（１）は、好ましくは成分（１−１）およびリン酸変性（メタ）アクリレートを含み、より好ましくは成分（１−１）およびリン酸変性（メタ）アクリレートの混合物である。この態様において、成分（１−１）は、好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである。

本発明の別の一態様において、成分（１）は、好ましくはトリシクロデカンジメタノール ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つと、成分（１−１）と、リン酸変性（メタ）アクリレートとを含み、より好ましくはトリシクロデカンジメタノール ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性エポキシ（メタ）アクリレートおよびジペンタエリスリトール ヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つと、成分（１−１）と、リン酸変性（メタ）アクリレートとの混合物である。この態様において、成分（１−１）は、好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである。

本発明の別の一態様において、成分（１）は、好ましくは成分（１−１）と、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートと、リン酸変性（メタ）アクリレートとを含み、より好ましくは成分（１−１）と、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレートと、リン酸変性（メタ）アクリレートとの混合物である。この態様において、成分（１−１）は、好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはポリエチレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール ジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコール ジ（メタ）アクリレートおよびエトキシ化ペンタエリスリトール テトラ（メタ）アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである。

硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から、成分（１）の量は、硬化性組成物全体あたり、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは１５重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上であり、好ましくは８０重量％以下、より好ましくは７５重量％以下、さらに好ましくは７０重量％以下である。

＜（２）ポリチオール化合物＞
本発明において成分（２）として使用する「１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物」は、主として、紫外線等の光照射により成分（１）と反応して組成物を硬化させる硬化剤の役割を担う。ポリチオール化合物の１分子中のメルカプト基の数は、好ましくは２〜６、より好ましくは３〜６、さらに好ましくは３〜５、特に好ましくは３または４である。

ポリチオール化合物は、市販品を使用してもよく、公知の方法（例えば、特開２０１２−１５３７９４号公報または国際公開２００１／００６９８号に記載の方法）で製造したものを使用してもよい。

ポリチオール化合物は、例えば、ポリオールとメルカプト有機酸との部分エステル、ポリオールとメルカプト有機酸との完全エステルが挙げられる。ここで、部分エステルとは、ポリオールとカルボン酸とのエステルであって、ポリオールのヒドロキシ基の一部がエステル結合を形成しているもの、完全エステルとは、ポリオールのヒドロキシ基が全てエステル結合を形成しているものを意味する。

ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトール等が挙げられる。

メルカプト有機酸としては、例えば、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸（例：３−メルカプトプロピオン酸）、メルカプト酪酸（例：３−メルカプト酪酸、４−メルカプト酪酸）等のメルカプト脂肪族モノカルボン酸；ヒドロキシ酸とメルカプト有機酸とのエステル化反応によって得られるメルカプト基およびカルボキシ基を含有するエステル；メルカプトコハク酸、ジメルカプトコハク酸（例：２，３−ジメルカプトコハク酸）等のメルカプト脂肪族ジカルボン酸；メルカプト安息香酸（例：４−メルカプト安息香酸）等のメルカプト芳香族モノカルボン酸；等が挙げられる。前記メルカプト脂肪族モノカルボン酸の炭素数は、好ましくは２〜８、より好ましくは２〜６、さらに好ましくは２〜４、特に好ましくは３である。前記メルカプト有機酸の中で、炭素数が２〜８のメルカプト脂肪族モノカルボン酸が好ましく、メルカプト酢酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸および４−メルカプト酪酸がより好ましく、３−メルカプトプロピオン酸がさらに好ましい。

ポリオールとメルカプト有機酸との部分エステルの具体例としては、トリメチロールエタン ビス（メルカプトアセテート）、トリメチロールエタン ビス（３−メルカプトプロピオナート）、トリメチロールエタン ビス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタン ビス（４−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパン ビス（メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン ビス（３−メルカプトプロピオナート）、トリメチロールプロパン ビス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパン ビス（４−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトール トリス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール トリス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール トリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトール トリス（４−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール テトラキス（メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ジペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール テトラキス（４−メルカプトブチレート）等が挙げられる。

ポリオールとメルカプト有機酸との完全エステルの具体例としては、エチレングリコール ビス（メルカプトアセテート）、エチレングリコール ビス（３−メルカプトプロピオナート）、エチレングリコール ビス（３−メルカプトブチレート）、エチレングリコール ビス（４−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタン トリス（メルカプトアセテート）、トリメチロールエタン トリス（３−メルカプトプロピオナート）、トリメチロールエタン トリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールエタン トリス（４−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパン トリス（メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン トリス（３−メルカプトプロピオナート）、トリメチロールプロパン トリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパン トリス（４−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトール テトラキス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトール テトラキス（４−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール ヘキサキス（メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトール ヘキサキス（３−メルカプトプロピオナート）、ジペンタエリスリトール ヘキサキス（３−メルカプトブチレート）、ジペンタエリスリトール ヘキサキス（４−メルカプトブチレート）等が挙げられる。

保存安定性の観点から、前記部分エステルおよび完全エステルは、塩基性不純物の量が極力少ないものが好ましく、製造上塩基性物質の使用を必要としないものがより好ましい。

また、成分（２）として、１，４−ブタンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，１０−デカンジチオール等のアルカンポリチオール化合物；末端メルカプト基含有ポリエーテル；末端メルカプト基含有ポリチオエーテル；エポキシ化合物と硫化水素との反応によって得られるポリチオール化合物；ポリチオール化合物とエポキシ化合物との反応によって得られる末端メルカプト基を有するポリチオール化合物；等のように、その製造工程上の反応触媒として塩基性物質を使用して製造されたポリチオール化合物も使用することができる。塩基性物質を使用して製造されたポリチオール化合物は、脱アルカリ処理を行い、アルカリ金属イオン濃度を５０重量ｐｐｍ以下としてから用いることが好ましい。

塩基性物質を使用して製造されたポリチオール化合物の脱アルカリ処理としては、例えばポリチオール化合物をアセトン、メタノール等の有機溶媒に溶解し、希塩酸、希硫酸等の酸を加えることにより中和した後、抽出・洗浄などにより脱塩する方法；イオン交換樹脂を用いて吸着する方法；蒸留により精製する方法；等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、成分（２）として、例えば、トリス［（３−メルカプトプロピオニルオキシ）エチル］イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３−メルカプトブチリルオキシエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン、トリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレート、ビス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレート、１，３，４，６−テトラキス（２−メルカプトエチル）グリコールウリル、および４，４’−イソプロピリデンジフェニル ビス（３−メルカプトプロピル）エーテル等を使用することができる。

成分（２）は、好ましくは１分子中に２〜６個、より好ましくは３〜６個、さらに好ましくは３〜５個、特に好ましくは３または４個のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含む。

本発明の一態様において、成分（２）は、好ましくはペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）およびトリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートからなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）およびトリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートからなる群から選ばれる少なくとも一つである。

本発明の別の一態様において、成分（２）は、好ましくはペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）またはトリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートを含み、より好ましくはペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）またはトリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレートであり、さらに好ましくはペンタエリスリトール
テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）である。

硬化性の観点から、成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計と、成分（２）中のメルカプト基とのモル比（成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計／成分（２）中のメルカプト基）は、好ましくは０．５〜２．０、より好ましくは０．６〜１．６、さらに好ましくは０．７〜１．５、特に好ましくは０．８〜１．３である。

硬化性組成物の硬化性、粘度および硬化収縮率の観点から、成分（２）の量は、硬化性組成物全体あたり、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは１５重量％以上、さらに好ましくは２０重量％以上であり、好ましくは５０重量％以下、より好ましくは４５重量％以下、さらに好ましくは４０重量％以下である。

＜（３）光ラジカル発生剤＞
本発明において成分（３）として使用する光ラジカル発生剤に特に限定はない。光ラジカル発生剤としては、例えば、アルキルフェノン系光ラジカル発生剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル発生剤、オキシムエステル系光ラジカル発生剤、α−ヒドロキシケトン系光ラジカル発生剤等が挙げられる。光ラジカル発生剤は、好ましくはアルキルフェノン系光ラジカル発生剤である。

アルキルフェノン系光ラジカル発生剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸、ベンゾイルエチルエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，４−ジエチルチオキサントン、ジフェニル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、エチル−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィネート、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロペニルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オンのオリゴマー等が挙げられる。

アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニル−ホスフィンオキサイド等が挙げられる。

オキシムエステル系光ラジカル発生剤としては、例えば、１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン ２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、１−［６−（２−メチルベンゾイル）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾ−ル−３−イル］エタノン Ｏ−アセチルオキシム等が挙げられる。

α−ヒドロキシケトン系光ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−（４−ｉ−プロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。

光ラジカル発生剤の市販品としては、例えば、ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｃｕｒｅ １１７３」（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン）、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０１」（１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン ２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム））、「Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０２」（１−［６−（２−メチルベンゾイル）−９−エチル−９Ｈ−カルバゾ−ル−３−イル］エタノン Ｏ−アセチルオキシム）、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製「Ｅｓａｃｕｒｅ ＫＴＯ ４６」（２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドとオリゴ［２−ヒドロキシ−２−メチル１−［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン］とメチルベンゾフェノン誘導体との混合物）、「Ｅｓａｃｕｒｅ ＫＩＰ １５０」（２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロペニルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オンのオリゴマー）等が挙げられる。

成分（３）の量は、光照射時に効率的に光硬化し得る硬化性組成物を得る観点から、硬化性組成物全体あたり、好ましく０．００１重量％以上、より好ましくは０．０１重量％以上、さらに好ましくは０．１重量％以上である。他方、硬化物中に残存する光ラジカル発生剤またはその分解物によるアウトガスを抑制する観点から、硬化性組成物全体あたり、１０重量％以下が好ましく、より好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは２重量％以下である。

＜（４）潜在性硬化剤＞
本発明において成分（４）として使用する潜在性硬化剤とは、エポキシ樹脂等の分野で周知の添加剤であって、常温（２５℃）ではエポキシ樹脂等を硬化させないが、加熱することによってエポキシ樹脂等を硬化させ得る添加剤を意味する。本発明において潜在性硬化剤は、成分（１）（（メタ）アクリロイル基を有する化合物）および成分（２）（１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物）の反応を促進する役割を担う。

潜在性硬化剤としては、例えば、常温で固体のイミダゾール化合物、アミン−エポキシアダクト系化合物（アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物）、アミン−イソシアネートアダクト系化合物（アミン化合物とイソシアネート化合物との反応生成物）等が挙げられる。

常温で固体のイミダゾール化合物としては、例えば、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−ベンジル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２，４−ジアミノ−６−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２−（２−メチル−１−イミダゾリル）エチル］−１，３，５−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール−トリメリテート、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール−トリメリテート、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−１−エチル）−尿素等が挙げられる。

アミン−エポキシアダクト系化合物の原料として用いられるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、カテコール、レゾルシノール等の多価フェノール、またはグリセリンやポリエチレングリコール等の多価アルコールとエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエーテル；ｐ−ヒドロキシ安息香酸、β−ヒドロキシナフトエ酸等のヒドロキシ酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるグリシジルエーテルエステル；フタル酸、テレフタル酸等のポリカルボン酸とエピクロロヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエステル；４，４’−ジアミノジフェニルメタンやｍ−アミノフェノールなどとエピクロロヒドリンとを反応させて得られるグリシジルアミン化合物；さらにはエポキシ化フェノールノボラック樹脂、エポキシ化クレゾールノボラック樹脂、エポキシ化ポリオレフィン等の多官能エポキシ化合物やブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート等の単官能エポキシ合物；等が挙げられる。

アミン−エポキシアダクト系化合物またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物の原料として用いられるアミン化合物としては、エポキシ基またはイソシアネート基（別名：イソシアナト基）と付加反応しうる活性水素原子を１分子中に１個以上有し、且つアミノ基（１級アミノ基、２級アミノ基および３級アミノ基の少なくとも一つ）を１分子中に１個以上有するものであればよい。このようなアミン化合物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、プロピルアミン、２−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、４，４’−ジアミノ−ジシクロヘキシルメタン等の脂肪族アミン化合物；４，４’−ジアミノジフェニルメタン、２−メチルアニリン等の芳香族アミン化合物；２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾリン、２，４−ジメチルイミダゾリン、ピペリジン、ピペラジン等の窒素原子が含有された複素環化合物；等が挙げられる。

また、３級アミノ基を有する化合物を用いれば、優れた潜在性硬化剤を製造することができる。３級アミノ基を有する化合物としては、例えば、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジプロピルアミノプロピルアミン、ジブチルアミノプロピルアミン、ジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ−メチルピペラジン、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール等の３級アミノ基を有するアミン類；２−ジメチルアミノエタノール、１−メチル−２−ジメチルアミノエタノール、１−フェノキシメチル−２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、１−ブトキシメチル−２−ジメチルアミノエタノール、１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−２−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−２−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−２−フェニルイミダゾリン、１−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−２−メチルイミダゾリン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ−β−ヒドロキシエチルモルホリン、２−ジメチルアミノエタンチオール、２−メルカプトピリジン、２−ベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、４−メルカプトピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピコリン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオン酸ヒドラジド、ニコチン酸ヒドラジド、イソニコチン酸ヒドラジド等の３級アミノ基を有するアルコール類、フェノール類、チオール類、カルボン酸類およびヒドラジド類；等が挙げられる。

エポキシ化合物とアミン化合物を付加反応させて、アミン−エポキシアダクト系化合物を製造する際に、さらに活性水素を１分子中に２個以上有する活性水素化合物を添加することもできる。このような活性水素化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、フェノールノボラック樹脂等の多価フェノール類、トリメチロールプロパン等の多価アルコール類、アジピン酸、フタル酸等の多価カルボン酸類、１，２−ジメルカプトエタン、２−メルカプトエタノール、１−メルカプト−３−フェノキシ−２−プロパノール、メルカプト酢酸、アントラニル酸、乳酸等が挙げられる。

アミン−イソシアネートアダクト系化合物の原料として用いられるイソシアネート化合物としては、例えば、ブチルイソシアネート、イソプロピルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート等の単官能イソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート（例：２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート）、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等の多官能イソシアネート化合物；さらには、これら多官能イソシアネート化合物と活性水素化合物との反応によって得られる、末端イソシアネート基含有化合物；等が挙げられる。このような末端イソシアネート基含有化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反応により得られる末端イソシアネート基を有する付加化合物、トリレンジイソシアネートとペンタエリスリトールとの反応により得られる末端イソシアネート基を有する付加化合物等が挙げられる。

潜在性硬化剤は、例えば、上記の製造原料を適宜混合し、２０℃から２００℃の温度において反応させた後、冷却固化してから粉砕するか、あるいはメチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の溶媒中で上記の製造原料を反応させ、脱溶媒後、固形分を粉砕することにより容易に得ることができる。

潜在性硬化剤は、市販品を使用してもよい。アミン−エポキシアダクト系化合物の市販品としては、例えば、味の素ファインテクノ社製の「アミキュアＰＮ−２３」、「アミキュアＰＮ−４０」、「アミキュアＰＮ−５０」、「アミキュアＰＮ−Ｈ」、エー・シー・アール社製の「ハードナーＸ−３６６１Ｓ」、「ハードナーＸ−３６７０Ｓ」、旭化成社製の「ノバキュアＨＸ−３７４２」、「ノバキュアＨＸ−３７２１」が挙げられる。また、アミン−イソシアネートアダクト系化合物の市販品としては、例えば、Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ社製の「フジキュアーＦＸＲ−１０００」、「フジキュアーＦＸＲ−１０３０」、「フジキュアーＦＸＲ−１０２０」、「フジキュアーＦＸＲ−１０３０」、「フジキュアーＦＸＲ−１０８１」、「フジキュアーＦＸＲ−１１２１」が挙げられる。

成分（４）は、好ましくはアミン−エポキシアダクト系化合物および／またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物を含み、より好ましくはアミン−エポキシアダクト系化合物および／またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物であり、さらに好ましくはアミン−エポキシアダクト系化合物またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物であり、特に好ましくはアミン−エポキシアダクト系化合物である。

硬化性の観点から、成分（４）の量は、硬化性組成物全体あたり、好ましくは１重量％以上、より好ましくは３重量％以上、さらに好ましくは５重量％以上である。また、保存安定性の観点から、成分（４）の量は、硬化性組成物全体あたり、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１５重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下である。

＜（５）エポキシ樹脂＞
本発明の硬化性組成物は、成分（５）として、エポキシ樹脂を含有していてもよい。エポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、芳香族グリシジルアミン型エポキシ樹脂（例えば、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、ジグリシジルトルイジン、ジグリシジルアニリン等）、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、ビスフェノールのジグリシジルエーテル化物、ナフタレンジオールのジグリシジルエーテル化物、フェノール類のジグリシジルエーテル化物、およびアルコール類のジグリシジルエーテル化物、並びにこれらのエポキシ樹脂のアルキル置換体、ハロゲン化物および水素添加物等が挙げられる。エポキシ樹脂は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。エポキシ樹脂は、２５℃で液状であるものでもよく、２５℃で固形であるものでもよい。エポキシ樹脂はモノマー（即ち、モノマー型エポキシ樹脂）であってもよい。

エポキシ樹脂は、仮固定性の観点、および液晶ポリマー（ＬＣＰ）等の比較的接着が困難な部材への接着性という観点から、１分子中にエポキシ基を２個以上有し、且つ２５℃で固形であるエポキシ樹脂がより好ましい。エポキシ樹脂は、２５℃で液状である液状エポキシ樹脂を含んでいてもよいが、上記効果の観点から、エポキシ樹脂は、液状エポキシ樹脂を含まないか、またはエポキシ樹脂１００重量部あたり、２０重量部以下の量で液状エポキシ樹脂を含むことが好ましい。液状エポキシ樹脂の量は、エポキシ樹脂１００重量部あたり、より好ましくは１０重量部以下、さらに好ましくは５重量部以下である。エポキシ樹脂は、液状エポキシ樹脂を含まないことが特に好ましい。

エポキシ樹脂のエポキシ当量は、反応性等の観点から、好ましくは５０〜５，０００、より好ましくは１００〜３，０００、さらに好ましくは１５０〜１，０００である。ここでエポキシ当量とは、１グラム当量のエポキシ基を含む化合物のグラム数を意味する（単位：ｇ／ｅｑ）。言い換えると、エポキシ当量とは、エポキシ基を含む化合物の分子量を該化合物が有するエポキシ基の数で除した値、即ち、エポキシ基１個あたりの分子量を意味する。エポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ ７２３６に規定された方法に従って測定される。

本発明の一態様において、成分（５）は、好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、およびビフェニル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一つを含み、より好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、およびビフェニル型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一つである。この態様において、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、およびビフェニル型エポキシ樹脂は、いずれも、１分子中にエポキシ基を２個以上有し、且つ２５℃で固形である。

本発明の別の一態様において、成分（５）は、好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、またはビフェニル型エポキシ樹脂を含み、より好ましくはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、またはビフェニル型エポキシ樹脂である。この態様において、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、およびビフェニル型エポキシ樹脂は、いずれも、１分子中にエポキシ基を２個以上有し、且つ２５℃で固形である。

本発明の別の一態様において、成分（５）は、好ましくは、１分子中にエポキシ基を２個以上有し、且つ２５℃で固形であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂を含み、より好ましくは、１分子中にエポキシ基を２個以上有し、且つ２５℃で固形であるビスフェノールＡ型エポキシ樹脂である。

成分（５）としてエポキシ樹脂を使用する場合、その量は、硬化性の観点から、硬化性組成物全体あたり、好ましくは１重量％以上、より好ましくは３重量％以上、さらに好ましくは５重量％以上であり、好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは５５重量％以下である。

＜他の成分＞
本発明の効果を損なわない範囲で、本発明の硬化性組成物は、上述の成分とは異なる他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば、重合禁止剤（例えば、ジブチルヒドロキシトルエン、バルビツール酸）；酸化防止剤；無機フィラー（例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸ジルコニウム、酸化鉄、酸化チタン、酸化アルミニウム（アルミナ）、酸化亜鉛、二酸化珪素、チタン酸カリウム、カオリン、タルク、石英粉等）；ポリメタクリル酸メチルおよび／またはポリスチレンにこれらを構成するモノマーと共重合可能なモノマーとを共重合させた共重合体等からなる有機フィラー；チキソ剤；消泡剤；レベリング剤；カップリング剤；難燃剤；顔料；染料；蛍光剤等が挙げられる。他の成分は、いずれも、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。

＜硬化性組成物の製造および硬化＞
本発明の硬化性組成物は、例えば、ニーダー、攪拌混合機、三本ロールミル等を用いて、各成分を均一に混合することによって、一液型の硬化性組成物として調製することができる。混合の際の硬化性組成物の温度は、通常１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃である。

本発明の硬化性組成物を光硬化させる際に照射する光としては、紫外線が好ましい。照射する光のピーク波長は、好ましくは３００〜５００ｎｍである。照射する光の照度は、好ましくは１００〜５，０００ｍＷ／ｃｍ^２、より好ましくは３００〜４，０００ｍＷ／ｃｍ^２である。露光量は、好ましくは５００〜３，０００ｍＪ／ｃｍ^２、より好ましくは１，０００〜３，０００ｍＪ／ｃｍ^２である。

光照射手段としては、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、エキシマーレーザー、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、蛍光灯、ＬＥＤ方式ＳＰＯＴ型ＵＶ照射器、キセノンランプ、ＤＥＥＰ ＵＶランプ等が挙げられる。

本発明の硬化性組成物を熱硬化させる際の加熱温度は特に限定はされないが、例えば５０〜１５０℃、好ましくは６０〜１００℃である。本発明の硬化性組成物を熱硬化させる際の加熱時間は特に限定はされないが、例えば１０〜１２０分、好ましくは３０〜６０分である。

＜硬化性組成物の用途＞
本発明の硬化性組成物は、優れた光硬化性と優れた熱硬化性を併せ持ち、高い接着強度を有する硬化物を形成し得るので、接着剤、封止剤、コーティング剤等のために有用である。従って、本発明は、前記硬化性組成物を含む、接着剤、封止剤およびコーティング剤も提供する。接着剤としては、カメラモジュールの構成部品間の接着用であるものが好ましい。

＜カメラモジュールの製造方法＞
本発明は、以下の工程（Ｉ）〜（ＩＩＩ）：
（Ｉ）本発明の硬化性組成物が塗布された第一の接着部品と、第二の接着部品との位置決めを行う工程、
（ＩＩ）前記硬化性組成物を光照射により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を仮固定する工程、および
（ＩＩＩ）前記硬化性組成物を加熱により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を本固定する工程
を含む、カメラモジュールの製造方法を提供する。ここで第一の接着部品とは、本発明の硬化性組成物が塗布された部品を意味し、第二の接着部品とは、第一の接着部品と接着される他方の部品を意味する。第二の接着部品は、本発明の硬化性組成物が塗布されていてもよく、塗布されていなくてもよい。

本発明の製造方法によれば、各部品が高精度に位置決めされ、且つ第一の接着部品および第二の接着部品間を高い接着強度で接着することができ、その結果、高品質のカメラモジュールを効率よく製造することができる。

工程（ＩＩ）では、第一の接着部品および第二の接着部品の配置位置の関係から、塗布された硬化性組成物に光が照射されない未照射部分が残ることがある。しかし、本発明の硬化性組成物は良好な熱硬化性を有しているため、光の未照射部分も、工程（ＩＩＩ）の熱硬化によって十分に硬化が進行して本硬化に至り、塗布された硬化性組成物全体から高接着強度を有する硬化物を形成することができる。

本発明のカメラモジュールの製造方法における工程（ＩＩ）の光照射の条件および工程（ＩＩＩ）の加熱条件は、上述した通りである。

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。

１．原料
＜成分（１）：（メタ）アクリロイル基を有する化合物＞
（Ｉ）成分（１−１）：ポリ（オキシアルキレン）鎖および（メタ）アクリロイル基を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物
（１Ａ）ＡＰＧ−７００：新中村化学工業社製 ポリプロピレングリコール＃７００ ジアクリレート、重量平均分子量：８０８、１分子中のアクリロイル基の数：２、（メタ）アクリロイル基当量：４０４
（１Ｂ）Ａ−ＰＴＭＧ−６５：新中村化学工業社製 ポリテトラメチレングリコール＃６５０ ジアクリレート、重量平均分子量：７５８、１分子中のアクリロイル基の数：２、（メタ）アクリロイル基当量：３７９
（１Ｃ）ＡＴＭ−３５Ｅ：新中村化学工業社製 エトキシ化ペンタエリスリトール テトラアクリレート、重量平均分子量：１８９２、１分子中のアクリロイル基の数：４、（メタ）アクリロイル基当量：４７３
（１Ｄ）Ａ−１０００：新中村化学工業社製 ポリエチレングリコール＃１０００ ジアクリレート、重量平均分子量：１１０８、１分子中のアクリロイル基の数：２、（メタ）アクリロイル基当量：５５４

（ＩＩ）成分（１−１’）：オキシアルキレン単位および（メタ）アクリロイル基を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００未満である化合物
（１Ｅ）「Ｍ−３１３」：東亜合成社製 イソシアヌル酸ＥＯ変性ジアクリレートとイソシアヌル酸ＥＯ変性トリアクリレートとの混合物（ジアクリレート体の含有量：３５重量％、トリアクリレート体の含有量：６５重量％）、重量平均分子量：４０４、１分子中のアクリロイル基の数：２．６５、（メタ）アクリロイル基当量：１５８

（ＩＩＩ）成分（１−１）および成分（１−１’）以外の（メタ）アクリロイル基を有する化合物
（１Ｆ）ＥＢＥＣＲＹＬ６００：ダイセル・オルネクス社製 ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート、分子量：５００、１分子中のアクリロイル基の数：２
（１Ｇ）ＩＲＲ−２１４Ｋ：ダイセル・オルネクス社製 トリシクロデカンジメタノール
ジアクリレート、分子量：３００、１分子中のアクリロイル基の数：２
（１Ｈ）ＤＰＨＡ：ダイセル・オルネクス社製 ジペンタエリスリトール ヘキサアクリレート、分子量：５２４、１分子中のアクリロイル基の数：６
（１Ｉ）ＥＢＥＣＲＹＬ３７０８：ダイセル・オルネクス社製 カプロラクトン変性エポキシアクリレート、分子量：１，５００、１分子中のアクリロイル基の数：２
（１Ｊ）ＥＢＥＣＲＹＬ１６８：ダイセル・オルネクス社製、リン酸変性メタクリレート、分子量：２７０、１分子中のメタクリロイル基の数：１．５

＜成分（２）：ポリチオール化合物＞
（２Ａ）ＰＥＭＰ：ＳＣ有機化学社製 ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトプロピオナート）、分子量：４８９、１分子中のメルカプト基の数：４
（２Ｂ）ＰＥ１：昭和電工社製「カレンズＭＴ」 ペンタエリスリトール テトラキス（３−メルカプトブチレート）、分子量：５４４、１分子中のメルカプト基の数：４
（２Ｃ）ＴＭＰＩＣ：トリス（３−メルカプトプロピル）イソシアヌレート、分子量：３５１、１分子中のメルカプト基の数：３

＜成分（３）：光ラジカル発生剤＞
（３Ａ）Ｉｒｇａｃｕｒｅ １１７３：ＢＡＳＦ社製、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
（３Ｂ）Ｅｓａｃｕｒｅ ＫＩＰ １５０：ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製、２−ヒドロキシ−１−（４−イソプロペニルフェニル）−２−メチルプロパン−１−オンのオリゴマー

＜成分（４）：潜在性硬化剤＞
（４Ａ）ＰＮ−２３：味の素ファインテクノ社製 アミン−エポキシアダクト系化合物
（４Ｂ）ＦＸＲ１０８１：Ｔ＆Ｋ ＴＯＫＡ社製 アミン−イソシアネートアダクト系化合物

＜成分（５）：エポキシ樹脂＞
（５Ａ）ｊＥＲ１００１：三菱ケミカル社製 ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、エポキシ当量（ＥＰＷ）：４７５ｇ／ｅｑ、軟化点：６４℃、１分子中のエポキシ基の数：２
（５Ｂ）ｊＥＲ４００５Ｐ：三菱ケミカル社製 ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、エポキシ当量（ＥＰＷ）：５３８ｇ／ｅｑ、軟化点：８７℃、１分子中のエポキシ基の数：２（５Ｃ）ＨＰ−７２００：ＤＩＣ社製 ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、エポキシ当量（ＥＰＷ）：２５８ｇ／ｅｑ、軟化点：５６〜６６℃、１分子中のエポキシ基の数：２〜３
（５Ｄ）ＹＸ４０００Ｈ：三菱ケミカル社製 ビフェニル型エポキシ樹脂、エポキシ当量（ＥＰＷ）：１９２ｇ／ｅｑ、融点：１０５℃、１分子中のエポキシ基の数：２

２．評価試験
＜粘度の評価＞
温度：２５℃、回転数：２０ｒｐｍおよびローター：３°×Ｒ９．７の条件で東機産業社製Ｅ型粘度計ＲＥ−８０を用いて硬化性組成物の粘度を測定し、下記の基準にて評価した。
（評価基準）
○：粘度が１０Ｐａ・ｓ未満
×：粘度が１０Ｐａ・ｓ以上

＜硬化性の評価＞
（１）光硬化性の評価
横２．５ｍｍ×縦８．０ｍｍ×厚さ０．８ｍｍのガラスエポキシ樹脂積層板（利昌工業製、ＦＲ−４．０）に、約５０μｍ厚のスペーサーおよびガラス棒により、硬化性組成物を約５０μｍの厚さに伸ばして、硬化性組成物の塗膜を形成し、下記条件にて光硬化を行い、指触による塗膜の外観を観察し、下記基準にて光硬化性を評価した。
（硬化条件）
ウシオ電機社製ＵＶ―ＬＥＤ照射装置ＵｎｉＦｉｅｌｄ ＮＦ１５０により、照度１０ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線（ピーク波長：３６５ｎｍ）を、塗膜に１００秒間照射した（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ^２）。
（評価基準）
○：塗膜に未硬化部分が無い
×：塗膜に未硬化部分が有る

（２）光および熱硬化性の評価
上記と同様に、ガラスエポキシ樹脂積層板上に形成した硬化性組成物の塗膜に対し、下記条件にて光および熱硬化を行い、指触による塗膜の外観を観察し、下記の基準にて光および熱硬化性を評価した。
（硬化条件）
ウシオ電機社製ＵＶ―ＬＥＤ照射装置ＵｎｉＦｉｅｌｄ ＮＦ１５０により、照度１０ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線（ピーク波長：３６５ｎｍ）を、塗膜に１００秒間照射（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ^２）し、引き続き、光照射した塗膜を熱風循環オーブンにて１００℃で３０分間加熱した。
（評価基準）
○：塗膜に未硬化部分が無い
×：塗膜に未硬化部分が有る

（３）熱硬化性の評価
上記と同様に、ガラスエポキシ樹脂積層板上に形成した硬化性組成物の塗膜に対し、下記条件にて熱硬化を行い、指触による塗膜の外観を観察し、下記の基準にて熱硬化性を評価した。
（硬化条件）
塗膜を熱風循環オーブンにて１００℃で３０分間加熱した。
（評価基準）
○：塗膜に未硬化部分が無い
×：塗膜に未硬化部分が有る

＜硬化収縮率の評価＞
硬化前の硬化性組成物、およびその硬化物の比重を、それぞれ島津製作所社製乾式自動密度計（アキュピックII１３４０）により測定し、下式：
硬化収縮率（％）＝｛（硬化物の比重−硬化前の硬化性組成物の比重）／硬化物の比重｝×１００
により硬化収縮率を算出し、下記基準で評価した。
（評価基準）
○：硬化収縮率が５％未満
×：硬化収縮率が５％以上

なお、硬化物は、離型ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（ＮＳ−８０Ａ）の離型面に硬化性組成物を塗布し、ガラス棒により約５０μｍの厚さに伸ばし、これにウシオ電機社製ＵＶ―ＬＥＤ照射装置ＵｎｉＦｉｅｌｄ ＮＦ１５０により、照度１０ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線（ピーク波長：３６５ｎｍ）を１００秒間照射（露光量１０００ｍＪ／ｃｍ^２）し、引き続き、光照射した硬化性組成物を熱風循環オーブンにて１００℃で３０分間加熱することにより作製した。

３．実施例および比較例
下記表の上欄に示す量で各成分を混合して、実施例１〜１５および比較例１〜４の硬化性組成物を調製した。なお、表に記載の「部」は「重量部」を示す。また、下記表には、「成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計と、成分（２）中のメルカプト基とのモル比」を「（メタ）アクリロイル基／メルカプト基」の欄に記載する。

実施例１〜１１並びに比較例１、２および４では、成分（１）および（４）を充分に混合した後、そこへ成分（２）および（３）を添加して混合し、次いで静置脱泡して、硬化性組成物を調製した。比較例３では、成分（１）および（４）を充分に混合した後、そこへ成分（３）を添加して混合し、次いで静置脱泡して、硬化性組成物を調製した。実施例１２〜１５では、成分（１）および成分（５）を１００℃で混合および溶解し、室温（２０〜２５℃）まで十分に冷ました後、そこへ成分（４）を添加して混合し、そこへ成分（２）および（３）を添加して混合し、次いで静置脱泡して、硬化性組成物を調製した。なお、実施例１〜１５および比較例１〜４における調製作業は、実施例１２〜１５における成分（１）および成分（５）の混合および溶解以外、室温で行った。

実施例１〜１５および比較例１〜４の硬化性組成物の評価試験の結果を下記表に示す。

実施例１〜１５の結果から、本発明の硬化性組成物は、低粘度であり、作業性に優れていることが分かる。また、本発明の硬化性組成物は、硬化収縮率が小さく、硬化収縮による位置ズレを抑制できることが分かる。これに対し、比較例１〜４の硬化性組成物は、いずれも、硬化収縮率が高かった。さらに比較例２〜４の硬化性組成物は粘度が高く、比較例３の硬化性組成物は熱硬化性が不充分であった。

本発明の硬化性組成物は、接着剤、封止剤、コーティング剤（特に、カメラモジュールを製造するために用いられる接着剤）等のために有用である。

Claims (11)

1. 以下の成分（１）〜（４）：
   （１）（メタ）アクリロイル基を有する化合物、
   （２）１分子中に２個以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、
   （３）光ラジカル発生剤、および
   （４）潜在性硬化剤
   を含む硬化性組成物であって、
   成分（１）が、以下の成分（１−１）：
   （１−１）ポリ（オキシアルキレン）鎖および（メタ）アクリロイル基を有し、且つ（メタ）アクリロイル基当量が３００以上である化合物
   を含む、硬化性組成物。
2. ポリ（オキシアルキレン）鎖が、オキシエチレン単位、オキシプロピレン単位およびオキシブチレン単位からなる群から選ばれる少なくとも一つを含む請求項１に記載の硬化性組成物。
3. 成分（１−１）の量が、成分（１）１００重量部あたり、１５〜１００重量部である請求項１または２に記載の硬化性組成物。
4. 成分（２）が、１分子中に２〜６個のメルカプト基を有するポリチオール化合物を含む請求項１〜３のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
5. 成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計と、成分（２）中のメルカプト基とのモル比（成分（１）中のアクリロイル基およびメタクリロイル基の合計／成分（２）中のメルカプト基）が、０．５〜２．０である請求項１〜４のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
6. 成分（４）が、アミン−エポキシアダクト系化合物および／またはアミン−イソシアネートアダクト系化合物を含む請求項１〜５のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
7. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の硬化性組成物を含む接着剤。
8. カメラモジュールの構成部品間の接着用である、請求項７に記載の接着剤。
9. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の硬化性組成物を含む封止剤。
10. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の硬化性組成物を含むコーティング剤。
11. 以下の工程（Ｉ）〜（ＩＩＩ）：
    （Ｉ）請求項１〜６のいずれか一項に記載の硬化性組成物が塗布された第一の接着部品と、第二の接着部品との位置決めを行う工程、
    （ＩＩ）前記硬化性組成物を光照射により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を仮固定する工程、および
    （ＩＩＩ）前記硬化性組成物を加熱により硬化させて第一の接着部品および第二の接着部品間を本固定する工程
    を含む、カメラモジュールの製造方法。