JP2021051281A

JP2021051281A - 水平配向型液晶表示素子、液晶組成物、表示装置、および、水平配向型液晶表示素子の製造方法

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Publication number: JP2021051281A
Application number: JP2020103746A
Authority: JP
Inventors: 平井　吉治; Kichiji Hirai; 吉治平井; 和寛荻田; Kazuhiro Ogita; 衣理子栗原; Eriko Kurihara
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2019-09-20
Filing date: 2020-06-16
Publication date: 2021-04-01
Also published as: CN112538358A; TW202116983A

Abstract

【課題】一対の基板のうち少なくとも一方の基板にポリイミドのような配向膜が事前に形成されていない液晶表示素子においても、液晶性化合物の初期配向が良好で、電気的特性にも優れた液晶表示素子を提供する。【解決手段】一対の基板のうち少なくとも一方の基板にポリイミドのような配向膜を形成していない液晶表示素子においても、ジベンゾチオフェン等の構造を有する液晶性化合物と、加熱偏光照射により光フリース転位、光異性化および光二量化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーと、を含む液晶組成物を用い、紫外線照射波長の下限波長を３２５ｎｍとする。【選択図】なし

Description

本発明は、水平配向型液晶表示素子および液晶組成物に関する。特に、ポリイミドのような配向膜を少なくとも片側の基板に事前に形成していない場合であっても、ジベンゾチオフェン等の構造を有する液晶性化合物と、加熱偏光照射により光フリース転位、光異性化および光二量化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーと、を含む液晶組成物を用いることで、液晶分子の水平配向が得られる液晶表示素子に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＴＮのようなモードの素子では約０．４５μｍである。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、正または負に大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、重合体を含有する液晶組成物が用いられる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板の間に電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。

ＩＰＳモード、ＦＦＳモード、ＥＣＢモードにおいては液晶分子を電圧無印加時に基板の主面に対して略水平な方向に配向させる必要がある。このような液晶分子の配向制御を実現させるために、ポリイミドのような配向膜が用いられてきた。近年、液晶パネルの狭額縁化が進み、配向膜とシール剤の接着幅が狭くなることで接着強度が弱まり、配向膜とシール剤の界面から剥離が進行することがあった。このような問題を防止するために、従来のポリイミドのような配向膜を用いない方法が提案されている。（特許文献１〜４）
特許文献１および４の方法では、ポリイミドのような配向膜の代わりに、カルコン構造、シンナメート構造、芳香族エステル構造を有する重合性化合物を液晶性化合物中に添加して、配向制御層形成モノマーとして用いる。これらの重合性化合物が含まれる液晶組成物を液晶セルに注入し、液晶セルを液晶組成物の上限温度より高い温度で加熱しながら、液晶セルに直線偏光を照射する。この直線偏光によって配向制御層形成モノマーが、二量化、異性化、あるいは光フリース転位するとき、その分子が一定方向に配列される。この方法では、ＩＰＳやＦＦＳのような水平配向モードの素子を製造することができる。この方法においては、配向制御層形成モノマーが液晶組成物の上限温度より高い温度で容易に溶解し、加熱しながらの直線偏光処理後、室温に戻したとき、得られる配向制御層が液晶性化合物と相分離することが重要である。ただし、液晶セルとしての電気的特性、例えば電圧保持率が、配向制御層形成工程における加熱状態での紫外線露光処理により、低下しやすくなる場合があった。
また、ジベンゾチオフェン構造やジベンゾチオフェン構造を有する液晶性化合物を含み、その液晶組成物の誘電率異方性は負に大きく制御できると提案されている（特許文献５〜６）。さらに、ジベンゾチオフェン構造を有する液晶性化合物および液晶表示素子も提案されている（特許文献７）。
また、特許文献５〜７においては、プレチルト角の安定化を目的とした重合性化合物の併用が開示されているが、一対の基板のうち少なくとも一方にポリイミドのような配向膜が形成されていない水平配向型の液晶表示素子を製造する方法については、開示も示唆もされていない。

国際公開第２０１８／００８５８１号国際公開第２０１７／１０２０６８号国際公開第２０１８／１５５３２２号国際公開第２０１８／１５５３２３号国際公開第２０１６／１４６２４５号国際公開第２０１９／１１０６３６号特開２０１９−３４９１２号公報

本発明の課題は、一対の基板のうち少なくとも一方の基板にポリイミドのような配向膜が形成されていない液晶表示素子においても、液晶組成物中に含まれる配向制御層形成モノマーを、特定の加熱偏光露光処理により配向処理することで、水平配向の均一性および電圧保持率が良好な液晶表示素子を提供することであり、配向制御層形成モノマーと液晶性化合物の相溶性が良好な液晶組成物を提供することである。

本発明者らは、一対の基板のうちいずれか一方の基板にポリイミドのような配向膜が形成されていない液晶表示素子においても、下限波長を３２５ｎｍとする偏光紫外線を加熱しながら照射することで光フリース転位、光二量化および光異性化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーからなる配向制御層を形成することにより、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。本発明は、下記の態様などを含む。

［１］対向して配置された第一の基板と第二の基板との間に液晶層が挟持され、
前記第一の基板と前記液晶層との間、および、前記第二の基板と前記液晶層との間に、
液晶分子を配向制御する配向制御層を有し、
前記液晶層は、液晶組成物から形成され、
前記液晶組成物は、式（ＤＢ−１）および式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される、少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、式（１）で表される、光照射により光フリース転位、光異性化、および光二量化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーと、を含有し、
前記配向制御層は、少なくとも前記第一添加物を波長３２５ｎｍから４００ｎｍの範囲にピークを有する紫外線照射により重合させてなる重合体を含有する、水平配向型液晶表示素子。

式（ＤＢ−１）および式（ＤＢ−２）において、
Ｘ^１００は、独立して、−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり；
ａ^１００およびａ^２００は、独立して、０、１、または２であり、ａ^１００およびａ^２００の和は０、１、２、または３であり；
Ｒ^１００およびＲ^２００は、独立して、水素、炭素数１から１５のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１００およびＲ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１００およびＡ^２００は、独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘプチレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ジヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、または９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイルであり、このＡ^１００およびＡ^２００において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、または−Ｃ≡Ｎで置き換えられてもよく；
Ｚ^１００およびＺ^２００は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１００およびＺ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１００およびＬ^１０１は、独立して、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２であり；
Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５は、独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５の全てが水素となることはないが、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５のいずれか１つまたは２つは、水素であってもよく；

式（１）において、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく；
ｎは、独立して、０、１または２であり；
環Ａ^１は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、
環Ａ^２は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−１，４−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、シクロペンタン−１,３−ジイル、シクロペンテン−１,３−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、
環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり；
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ^４は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素または−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｐ^５で置き換えられてもよく、ｘは、０から８の整数であり；
ｃ、ｄおよびｅは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｃ、ｄおよびｅの和は、１、２、３または４であり；
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５は、独立して、重合性基であり；
ａは、０、１、２または３であり；
Ｚ^１およびＺ^２は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^１およびＺ^２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよいが、Ｚ^１およびＺ^２の中で少なくとも１つは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−であり、さらに、
ａが１であり、環Ａ^１、環Ａ^２および環Ａ^３が１，４−フェニレンであり、かつＺ^２が単結合であるとき、Ｚ^１は、−ＣＯＯ−とはならない。

［２］前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）において、
Ｘ^１００は、独立して、−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり；
ａ^１００およびａ^２００は、独立して、０、または１であり、ａ^１００およびａ^２００の和は０、１、または２であり；
Ｒ^１００は、独立して、水素、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２００は、独立して、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１００およびＡ^２００は、独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、または１，４−フェニレンであり、このＡ^１００およびＡ^２００において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ^１００およびＺ^２００は、独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＺ^１００およびＺ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１００およびＬ^１０１は、独立して、フッ素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２であり；
Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５は、独立して、水素、フッ素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５の全てが水素となることはないが、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５のいずれか１つまたは２つは、水素であってもよく；
前記式（１）において、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく；
ｎは、独立して、０、１または２であり；
環Ａ^１は、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イルまたはアントラセン−６−イルであり、
環Ａ^２は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイルまたはアントラセン−１，４−ジイルであり、
環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、またはアントラセン−１，４−ジイルであり；
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ^４は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素または−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｐ^５で置き換えられてもよく、ｘは、０、１、２または３であり；
ｃ、ｄおよびｅは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｃ、ｄおよびｅの和は、１、２、３または４であり；
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５は、独立して、式（１Ｐ−１）で表される重合性基であり；

式（１Ｐ−１）において、
Ｍ^４１およびＭ^４２は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ^５１は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数１から９のアルコキシアルキルであり、このＲ^５１において、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
式（１）において、
ａは、０、１、２または３であり；
Ｚ^１およびＺ^２は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^１およびＺ^２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよいが、Ｚ^１およびＺ^２の中で少なくとも１つは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−であり、さらに、
ａが１であり、環Ａ^１、環Ａ^２および環Ａ^３が１，４−フェニレンであり、かつＺ^２が単結合であるとき、Ｚ^１は、−ＣＯＯ−とはならない、［１］に記載の水平配向型液晶表示素子。

［３］前記液晶組成物が、式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、［１］または［２］に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（２）から式（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１およびＲ^１２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３および環Ｂ^４は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。

［４］前記液晶組成物が、式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、［１］から［３］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子。

式（５）から式（７）において、
Ｒ^１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２Ｏ−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は、独立して、水素またはフッ素である。

［５］前記液晶組成物が、式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、［１］から［４］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子。

式（８）において、
Ｒ^１４は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は、独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３または４である。

［６］前記液晶組成物が、式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、［１］から［５］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子。

式（９）から式（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５およびＲ^１６において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３および環Ｅ^４は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５および環Ｅ^６は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＯＣＦ_２−（ＣＨ_２）_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は、独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、独立して、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは、独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、０、１、２または３であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは、１、２または３である。

［７］前記液晶組成物が、第二添加物として、前記第一添加物とは異なる重合性化合物をさらに含有し、前記配向制御層は、少なくとも前記第一添加物および前記第二添加物を重合させてなる重合体を含有する、［１］から［６］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子。

［８］前記第二添加物が、式（１６α）で表される、［７］に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（１６α）において、
環Ｆおよび環Ｉは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ^２２およびＺ^２３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^２２およびＺ^２３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｐ^１１、Ｐ^１２およびＰ^１３は、独立して、重合性基であり；
Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｕは、０、１または２であり；
ｆ、ｇおよびｈは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｆ、ｇおよびｈの和は、２以上である。

［９］前記第一の基板上、および、前記第二の基板上のうちのいずれか一方に、前記液晶層を配向させる配向膜を有する、［１］から［８］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子。

［１０］［１］から［８］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子を製造する方法であって、
対向して配置された前記第一の基板と前記第二の基板との間に、前記液晶組成物を挟持する工程と、
前記液晶組成物を、ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩ以上の温度範囲に保持し、前記液晶組成物に偏光紫外線を照射し、少なくとも前記第一添加物を重合させることによって前記配向制御層を形成する工程とを、備える、水平配向型液晶表示素子の製造方法。

［１１］［９］に記載の水平配向型液晶表示素子を製造する方法であって、
前記第一の基板、および、前記第二の基板のうちのいずれか一方に、前記液晶層を配向させる配向膜を形成する工程と、
対向して配置された前記第一の基板と前記第二の基板との間に、前記液晶層を形成するための液晶組成物を挟持する工程と、
前記液晶組成物を、ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩ以上の温度範囲に保持し、前記液晶組成物に偏光紫外線を照射し、少なくとも前記第一添加物を重合させることによって前記配向制御層を形成する工程とを、備える、水平配向型液晶表示素子の製造方法。

［１２］前記液晶組成物を、Ｔ_ＮＩ以上、Ｔ_ＮＩ＋１５℃以下の温度範囲に保持して、波長３２５ｎｍから４００ｎｍの範囲にピークを有し、照度が２ｍＷ／ｃｍ^２から３００ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、０．０３Ｊ／ｃｍ^２から３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲で偏光紫外線を照射する、［１０］または［１１］に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。

［１３］前記偏光紫外線を照射し、さらに、追加の非偏光紫外線を、前記液晶組成物を２０℃以上４５℃以下の温度範囲に保持して、波長３３０ｎｍから４００ｎｍにピークを有し、照度が１ｍＷ／ｃｍ^２から５０ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、１Ｊ／ｃｍ^２から３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲で照射する、［１０］から［１２］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。

［１４］前記配向制御層を形成する工程では、少なくとも前記第一添加物および前記第二添加物を重合させる、［１０］から［１３］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。

［１５］［１］から［９］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子、または、［１０］から［１３］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法に用いる液晶組成物であって、
ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩを有し、前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、前記式（１）で表される配向制御層形成モノマーを少なくとも１つとを、含有する、液晶組成物。

［１６］［１］から［９］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子、または、［１０］から［１４］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法に用いる液晶組成物であって、
ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩを有し、前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、前記式（１）で表される配向制御層形成モノマーを少なくとも１つと、第二添加物として、前記式（１６α）で表される重合性化合物を少なくとも１つとを、含有する、液晶組成物。

［１７］［１］から［９］のいずれかに記載の水平配向型液晶表示素子と；バックライトと；を備える、表示装置。

本例示は、次の項も含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、および消泡剤のような添加物の少なくとも２つをさらに含有する上記の液晶組成物。（ｂ）上記の液晶組成物に化合物（１）、または化合物（１６α）とは異なる重合性化合物を添加することによって調製した重合性組成物。（ｃ）上記の液晶組成物に化合物（１）、および化合物（１６α）を添加することによって調製した重合性組成物。（ｄ）重合性組成物を重合させることによって調製した液晶複合体。

本発明によれば、第一の基板上、または、第二の基板上のいずれか一方に事前に配向膜が形成されていない液晶表示素子においても、配向制御層形成モノマーを含む誘電率異方性が正または負の液晶組成物に、波長３２５ｎｍ以上の紫外線を加熱偏光露光し配向制御層が形成された液晶表示素子を用いることにより、透過率特性、コントラスト比が優れ、電気特性が良好な水平配向型液晶表示素子を実現することができる。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。また、この化合物を棒状の分子の集合体と仮想した場合、この棒状の分子のことを、「液晶分子」と称する場合がある。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量部）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。なお、「重量％」は「％」と略すことがある。

式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。化合物（１）は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。このルールは、式（２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物などにも適用される。六角形で囲んだＢ^１、Ｃ^１、Ｄ^１、Ｅ^１、Ｆなどの記号は、それぞれ環Ｂ^１、環Ｃ^１、環Ｄ^１、環Ｅ^１、環Ｆなどに対応する。六角形は、シクロヘキサン環やベンゼン環のような六員環またはナフタレン環のような縮合環を表す。式（１）、式（１６α）などにおいて、六角形の一辺を横切る直線は、環上の任意の水素が、−（Ｒ^１）ｎや−Ｓｐ^１１−Ｐ^１１などの基で置き換えられてもよいことを表す。‘ｆ’などの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｆ’が２以上のとき、環Ｆ上には複数の−Ｓｐ^１１−Ｐ^１１が存在する。−Ｓｐ^１１−Ｐ^１１が表す複数の基は、同一であってもよく、または異なってもよい。これらのルールは、他の式においても適用される。「環Ｆおよび環Ｇは、独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」の表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ｆ」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。

末端基Ｒ^１１の記号を複数の成分化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がエチルであるケースがある。化合物（２）のＲ^１１がエチルであり、化合物（３）のＲ^１１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基、環、結合基などの記号にも適用される。式（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ^１が存在する。この化合物において、２つの環Ｄ^１が表す２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、ｉが２より大きいときの任意の２つの環Ｄ^１にも適用される。このルールは、他の環、結合基などの記号にも適用される。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、Ｃ、またはＤで置き換えられてもよい」という表現は、少なくとも１つのＡがＢで置き換えられた場合、少なくとも１つのＡがＣで置き換えられた場合、および少なくとも１つのＡがＤで置き換えられた場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ_２−（または、−（ＣＨ_２）_２−）が−Ｏ−（または、−ＣＨ＝ＣＨ−）で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ_２−Ｈ）の−ＣＨ_２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

液晶性化合物において、アルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、ネマチック相の上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。

本発明の水平配向型液晶表示素子では、液晶組成物中に、重合性基を有し、光照射により光フリース転位、光異性化および光二量化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーを添加した液晶組成物を素子に封入する。
第一添加物としての配向制御層形成モノマーは、重合性基としてα−アルコキシアルキルアクリレートを有する場合、α−アルコキシアルキルアクリレートが基板や事前に形成されていてもよい配向膜と相互作用しやすいと考えられるため、紫外線露光工程より前の工程である液晶組成物の封入工程で配向制御層形成モノマーが基板界面側に移動すると考えられる。また、重合性基としてα−フルオロアクリレートを有する配向制御層形成モノマーは、液晶性化合物との相溶性がアクリレートより良くなる傾向があるので、析出を抑制できるようになると考えられる。
また、中心構造（結合基）として、−ＮＨ−を有する配向制御層形成モノマーは、基板や事前に形成されていてもよい配向膜と相互作用しやすいと考えられるため、液晶組成物の封入工程で配向制御層形成モノマーが基板界面側に移動しやすいと考えられる。
上記の重合性基や結合基を有してもよい配向制御層形成モノマーは、式（１）で表される化合物である。

配向制御層形成モノマーは、偏光紫外線照射により構造が方向性をもって変化するため、液晶分子の配向制御に寄与する。また、重合性基を有するため、配向制御層形成モノマーからなる重合体は配向制御膜としての役割を有する。
配向制御層形成モノマーが、芳香族エステル構造を有する場合、偏光照射により光フリース転位を生じる。芳香族エステル構造を有すると、紫外光を吸収し、芳香族エステル部位がラジカル開裂しヒドロキシケトンへの転位、すなわちフリース転位を生じる。光フリース転位において、芳香族エステル部位の光分解は偏光紫外光の偏光方向と芳香族エステル部位の長軸方向が同一方向であった場合に生じる。光分解後は再結合し、互変異性化により水酸基が分子内に生じる。この水酸基により、基板界面の相互作用が生じ、配向制御層形成モノマーが基板界面側や事前に形成されていてもよい配向膜に異方性を持って吸着しやすくなると考えられる。また、α−アルコキシアルキルアクリレートのような重合性基を有している場合や、中心構造にアミン結合を有する場合は基板界面側での重合が生じやすく、これにより重合体が基板界面側に固定化される。α−フルオロアクリレートのような重合性基を有している場合は、重合性部位が液晶性化合物と比較的相溶化しやすいため、基板界面側や事前に形成されていてもよい配向膜への異方性を持った吸着は、より均一になりやすいと考えられる。このような性質を利用して液晶分子を配向させることが可能な薄膜を形成することができる。この薄膜を形成するために、照射する紫外線は直線偏光が適している。このような配向制御層形成モノマーとしては、式（１−１）から式（１−２８）、式（１−３３）から式（１−４７）、および式（１−４９）から式（１−５１）で表される化合物が挙げられる。
配向制御層形成モノマーがビニレン構造を有する場合、紫外光が照射されることにより、光二量化、光異性化や光分解を生じる。ビニレン基を有する配向制御層形成モノマーは、紫外光が照射されることでトランス体からシス体への光異性化や、二量化によるシクロブタン環の形成が生じると考えられる。この性質を利用して液晶分子を配向させることが可能な薄膜を形成することができる。ビニレン基が含まれるカルコン構造やシンナメート構造を有する場合でも同様な効果があるため好ましい。この薄膜を形成するために、照射する紫外線は直線偏光が適している。このような配向制御層形成モノマーとしては、式（１−２９）から式（１−３２）および式（１−４８）で表される化合物が挙げられる。
式（１−１）から式（１−５１）で表される化合物は、共役系が拡がりやすく紫外域における吸収波長が長波長化しやすい構造を有するため、後述する３２５ｎｍ以上の紫外線に対して、良好な反応性を示すと考えられる。

液晶性化合物への添加後は、配向制御層形成モノマーを溶解させるために組成物を加温する。この組成物を、第一の基板上、または、第二の基板上のいずれか一方に事前に配向膜が形成されていてもよい素子に注入する。次に、素子を加温しながら直線偏光を照射することによって、配向制御層形成モノマーを光フリース転位、光二量化、あるいは光異性化させ、重合させる。直線偏光照射により、配向制御層形成モノマーは一定方向に配列され、重合体を形成し、その重合体からなる薄膜は、配向制御層としての機能を有する。

第一添加物としての配向制御層形成モノマーは、本明細書においては化合物（１）と称される。第一添加物とは異なる第二添加物としての重合性化合物は、本明細書においては化合物（１６α）と称される。さらに、構造の詳細に言及する場合など必要に応じて、化合物（１６α）、化合物（１６α−Ａ）と分けて称される。
以下に、１．化合物（１）および化合物（１６α）、２．化合物（１）および化合物（１６α）の合成、化合物（１）および化合物（１６α）を含む組成物として３．液晶組成物、当該組成物を含有する素子として４．液晶表示素子を順に説明する。

１．化合物（１）および化合物（１６α）、それを用いた液晶組成物の例示
１−１．化合物（１）および化合物（１６α）
式（１）で表される化合物。

式（１）において、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよい。
ｎは、独立して、０、１または２である。
環Ａ^１は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、好ましくは、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イルまたはアントラセン−２−イル、アントラセン−６−イルである。
環Ａ^２は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−１，４−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、シクロペンタン−１,３−ジイル、シクロペンテン−１,３−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、好ましくは、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイルまたはアントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイルである。
環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、好ましくは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、またはアントラセン−１，４−ジイルである。
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、好ましくは、単結合または炭素数１から１０のアルキレンである。このＳｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよいが、好ましくは、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
Ｓｐ^４は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素または−（ＣＨ_２）ｘ−Ｐ^５で置き換えられてもよく、ｘは、０から８の整数である。好ましいｘは、０、１、２、３である。
ｃ、ｄおよびｅは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｃ、ｄおよびｅの和は、１、２、３または４である。
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５は、独立して、重合性基であり、好ましくは式（１Ｐ−１）で表される重合性基である。
ａは、０、１、２または３であり；
Ｚ^１およびＺ^２は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^１およびＺ^２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよいが、Ｚ^１およびＺ^２の中で少なくとも１つは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−であるが、
ａが１であり、環Ａ^１、環Ａ^２および環Ａ^３が１，４−フェニレンであり、かつＺ^２が単結合であるとき、Ｚ^１は、−ＣＯＯ−とはならない。

式（１Ｐ−１）において、
Ｍ^４１およびＭ^４２は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
Ｒ^５１は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数１から９のアルコキシアルキルであり、このＲ^５１において、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５が式（１Ｐ−１）で表される重合性基である場合、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５の少なくとも１つの式（１Ｐ−１）では、Ｒ^５１が、炭素数１から９のアルコキシアルキルであることが好ましい。
一方で、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５が式（１Ｐ−１）で表される重合性基である場合に、少なくとも１つのＲ^５１は、炭素数１から９のアルコキシアルキル以外の基であってもよい。このような場合、式（１）で表される化合物としては、式（１−Ａ）で表される化合物が挙げられる。より好ましい化合物としては、式（１−Ａ−１）から（１−Ａ−２）で表される化合物が挙げられる。

上記式において、
Ｐ^１０およびＰ^２０は、独立して、重合性基であり、好ましくは、アクリロイルオキシ、メタアクリロイルオキシ、α−フルオロアクリレート、α−アルコキシアクリレート、トリフルオロメチルアクリレート、ビニル、ビニルオキシ、またはエポキシである。
Ｓｐ^１０およびＳｐ^２０は、独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素は、フッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または式（Ｑ−１）で表される基で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。
式（Ｑ−１）において、Ｍ^１０、Ｍ^２０およびＭ^３０は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、Ｓｐ^１０１は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このアルキレンの少なくとも１つの水素は、フッ素またはヒドロキシで置き換えられていてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい。
Ｚ^１０、Ｚ^２０およびＺ^３０は、独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_２−または−（ＣＦ_２）_２−であり、好ましくは、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｃ−または−（ＣＨ_２）_２−である。
Ａ^１０およびＡ^３０は、独立して、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、ビフェニレン−４，４’−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり、この１，４−フェニレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、またはＰ^１０−Ｓｐ^１０−Ｚ^１０−で置き換えられていてもよく、このフルオレン−２，７−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、炭素数１から５のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−４，４’−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシで置き換えられていてもよく、好ましいＡ^１０およびＡ^３０は、独立して、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイルまたはビフェニレン−４，４’−ジイルであり、この１，４−フェニレンにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、シアノ、ヒドロキシ、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシで置き換えられていてもよく、このフルオレン−２，７−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、炭素数１から５のアルキルで置き換えられていてもよく、このビフェニレン−４，４’−ジイルにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシで置き換えられていてもよい。
Ａ^２０は、式（Ａ２０−１）で表される基、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、式（Ａ２０−２）で表される基、ナフタレン−１，５−ジイル、式（Ａ２０−３）で表される基または式（Ａ２０−４）で表される基であり、好ましくは、式（Ａ２０−１）で表される基、式（Ａ２０−２）で表される基、式（Ａ２０−３）で表される基または式（Ａ２０−４）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ２０−１）で表される基、式（Ａ２０−３）で表される基または式（Ａ２０−４）で表される基である。
式（Ａ２０−１）において、Ｙ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２およびＹ^１３は、独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシであるが、Ｙ^１０とＹ^１３の少なくとも一方は、水素である。好ましいＹ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２およびＹ^１３は、独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、アセトキシ、アセチル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシであるが、Ｙ^１０とＹ^１３の少なくとも一方は、水素である。より好ましいＹ^１０、Ｙ^１１、Ｙ^１２およびＹ^１３は、独立して、水素、フッ素、ヒドロキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシであるが、Ｙ^１０とＹ^１３の少なくとも一方は、水素である。
式（Ａ２０−２）において、Ｙ^１４、Ｙ^１５、Ｙ^１６、Ｙ^１７、Ｙ^１８およびＹ^１９は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシであるが、Ｙ^１４とＹ^１９の少なくとも一方は、水素である。
式（Ａ２０−３）において、Ｙ^２０、Ｙ^２１、Ｙ^２２、Ｙ^２３、Ｙ^２４、Ｙ^２５、Ｙ^２６およびＹ^２７は、独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシであるが、Ｙ^２０とＹ^２７の少なくとも一方は、水素である。
式（Ａ２０−４）において、Ｙ^２８、Ｙ^２９、Ｙ^３０、Ｙ^３１、Ｙ^３２およびＹ^３３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキルであるが、Ｙ^２８とＹ^３１の少なくとも一方は、水素である。
式（１−Ａ）において、ｎ^１０およびｎ^３０は、独立して、０、１、２または３である。ただし、ｎ^１０が１、２または３であり、ｎ^３０が１であり、Ａ^１０およびＡ^３０が１，４−フェニレンであり、かつＡ^２０が式（Ａ２０−１）で表される基であるとき、Ｚ^２０は、単結合とはならない。
式（１−Ａ−１）から式（１−Ａ−２）において、
Ｒ^１０は、独立して、水素、フッ素、またはメチルであり、好ましくは、水素またはメチルである。
Ｌ^１０は、独立して、水素、フッ素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシまたはＰ^１０−Ｓｐ^１０−Ｚ^１０−であり、好ましくは、水素、フッ素、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、または炭素数１から５のアルコキシである。
ｎ^１０は、０、１、２または３である。ただし、ｎ^１０が１、２または３であり、Ａ^３０が１，４−フェニレンであり、かつＡ^２０が式（Ａ２０−１）で表される基であるとき、Ｚ^２０は、単結合とはならない。
ｎ^１１は、独立して、０、１、２、３または４であり、好ましくは、０、１または２であり、より好ましくは、０または１である。

式（１６α）で表される化合物。

式（１６α）において、
環Ｆおよび環Ｉは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。
Ｚ^２２およびＺ^２３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^２２およびＺ^２３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
Ｐ^１１、Ｐ^１２およびＰ^１３は、独立して、重合性基である。
好ましいＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３は、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−７）で表される基の群から選択される重合性基である。より好ましいＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３は、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）または式（Ｐ−６）で表される基である。さらに好ましいＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３は、式（Ｐ−１）で表される基である。

式（Ｐ−１）から式（Ｐ−７）において、
Ｍ^１１、Ｍ^１２、およびＭ^１３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ^１１、Ｍ^１２またはＭ^１３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ^１１は、メチルであり、さらに好ましいＭ^１２またはＭ^１３は、水素である。
Ｒ^４は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数１から９のアルコキシアルキルであり、このＲ^４において、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよいが、好ましくは、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。
特に好ましいＰ^１１、Ｐ^１２またはＰ^１３は、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２、−ＯＣＯ−Ｃ（Ｆ）＝ＣＨ_２または−ＯＣＯ−Ｃ（ＣＨ_２ＣＯＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。

式（１６α）において、
Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
ｕは、０、１または２である。
ｆ、ｇおよびｈは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｆ、ｇおよびｈの和は、２以上である。

式（１６α）で表される化合物の中で好ましい化合物として、化合物（１６α−Ａ）が挙げられる。
化合物（１６α−Ａ）は、式（１６α）で表される化合物のうち、以下の条件を満たすものである。
ｕは、０または１である。
ｕが０のとき、
環Ｆおよび環Ｉは、シクロヘキシルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
Ｚ^２２は、単結合である。
ｕが１のとき、
環Ｆおよび環Ｉは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、またはピリジン−３−イルである。
環Ｇは、１，４−シクロヘキシレンである。
この環Ｆ、環Ｇおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
Ｚ^２２およびＺ^２３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^２２およびＺ^２３において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよいが、Ｚ^２２とＺ^２３の少なくとも一方は、単結合である。

１−２．化合物（１）および化合物（１６α）の態様
１−２−１．化合物（１）の態様
化合物（１）は、ラジカル重合性の重合性基を有する。化合物（１）は、紫外線照射により系内にラジカルが生じると、重合性基が反応し、重合体となる。また、前記のように、α−アルコキシアルキルアクリレート構造は、基板表面と非共有結合的に相互作用する傾向があるので有用である。用途の一つは、液晶表示素子に使われる液晶組成物用の添加物である。化合物（１）は液晶性化合物を配向させる重合体形成の目的で添加される。このような添加物は、液晶組成物への高い溶解度を有し、素子に密閉された条件下では化学的に安定であることが好ましい。化合物（１）は、このような特性をかなりの程度で充足する。

化合物（１）の好ましい例について説明をする。好ましい化合物（１）は、下記のように、化合物（１−１）から化合物（１−５１）である。下記化合物におけるｎ１およびｍ１は、独立して、２から８の整数であり、好ましくは、２から６であり、より好ましくは、２から４である。Ｒ^１０は、独立して、水素、メチル、フッ素またはトリフルオロメチルであり、好ましくは、水素、メチルまたはフッ素である。また、化合物（１）は、単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

１−２−２．化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）の態様
化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）は、化合物（１）とは異なる中心骨格の構造を有することを特徴とする。
化合物（１６α）は、紫外線照射によりラジカルが生じやすく、反応性（重合性）を上げるのに有用である。反応性を上げることで、紫外線照射後に残存するモノマー成分を低減することができるようになるため、素子の電気的信頼性が向上する。
化合物（１６α−Ａ）は、ビシクロヘキシル構造と重合性基とを有することを特徴とする。この化合物は、紫外線照射により系内にラジカルが生じると、重合性基が反応し、重合体となる。また、α−ヒドロキシメチルアクリレートやα−メトキシメチルアクリレートを有する化合物は、基板表面と非共有結合的に相互作用する傾向があるので有用である。この化合物は重合体の電気的抵抗を上げる目的で添加してもよい。この化合物は、液晶組成物への高い溶解度を有し、素子に密閉された条件下では化学的に安定であり、そして液晶表示素子に用いた場合の電圧保持率が大きいことが好ましい。この化合物は、このような特性をかなりの程度で充足する。

化合物（１６α）の好ましい例について説明をする。好ましい化合物（１６α）は、下記のように、化合物（１６α−１）から化合物（１６α−２９）である。化合物（１６α）は単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

式（１６α−１）から式（１６α−２９）において、
Ｐ^１１、Ｐ^１２およびＰ^１３は、独立して、式（Ｐ−１）から式（Ｐ−３）および式（Ｐ−６）で表される重合性基の群から選択される基であり、ここでＭ^１１、Ｍ^１２およびＭ^１３は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。また、Ｒ^４は、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数１から９のアルコキシアルキルであり、このＲ^４において、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよいが、好ましくは、少なくとも１つの水素は、
フッ素で置き換えられてもよい。

Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。

化合物（１６α−Ａ）の好ましい例について説明をする。好ましい化合物（１６α−Ａ）は、下記のように、化合物（１６α−Ａ−１）から化合物（１６α−Ａ−１３）である。下記化合物におけるＭ^１１は、独立して、水素、メチルまたはフッ素である。化合物（１６α−Ａ）は単独で用いてもよく、２種類以上を併用してもよい。

液晶組成物の成分として、式（ＤＢ−１）、式（ＤＢ−２）、および式（２）から（１５）で表される液晶性化合物が示されている。化合物（２）から（４）は小さな誘電率異方性を有する。化合物（５）から（７）は、正に大きな誘電率異方性を有する。化合物（８）はシアノ基を有するので正により大きな誘電率異方性を有する。化合物（ＤＢ−１）、化合物（ＤＢ−２）および化合物（９）から（１５）は、負に大きな誘電率異方性を有する。これらの化合物の具体的な例は、あとで述べる。

２．化合物（１）および化合物（１６α）の合成
２−１．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１−１）から化合物（１−３２）は、国際公開第２０１７／０４７１７７号に記載された方法などに準拠して合成する。
化合物（１−３３）から化合物（１−４９）の合成法について説明する。これらの化合物は、国際公開第１９９５／０２２５８６号、特開２００５−２０６５７９号公報、国際公開第２００６／０４９１１１号、Macromolecules, 26, 1244-1247 (1993)、特開２００３−２３８４９１号公報、国際公開第２０１０／１３３２７８号、特開２０００−１７８２３３号公報、特開２０１２−１６２３号公報、特開２０１１−２２７１８７号公報に記載された方法に準拠して合成する。
α−フルオロアクリレートを有する化合物は、特開２００５−１１２８５０号公報に記載の方法に準拠して合成する。α−トリフルオロメチルアクリレートを有する配向制御層形成モノマーは、特開２００４−１７５７２８号公報に記載の方法に準拠して合成する。分子内に芳香族エステル部位とトラン部位を有する化合物は、国際公開第２００１／０５３２４８号に準拠して合成する。

２−２．化合物（１６α）の合成
化合物（１６α−Ａ−１）から化合物（１６α−Ａ−１３）の合成法について説明する。これらの化合物は、国際公開第２００８／０６１６０６号に記載された方法などに準拠して合成する。
合成法を記載しなかった化合物は、公知の有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。「オーガニック・シンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley &Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書を参照してもよい。

３．液晶組成物
３−１．配向制御層形成モノマー（成分Ａ）
液晶組成物は、第一添加物として成分Ａを含み、下に示す成分Ｆから選択された液晶性化合物を含み、また、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。
液晶組成物は、第一添加物として、芳香族エステル部位を有する重合性化合物として化合物（１）を含有する。化合物（１）は、系内で発生したラジカルにより反応が開始する重合性基を有する。化合物（１）の例は、前記の通りである。化合物（１）は、配向制御層形成モノマーとして重合することにより、配向制御能を有する重合体として寄与する。

化合物（１）の好ましい割合は、紫外線に対して高い反応性を得るために液晶性化合物の合計量を１００重量部としたときに、約０．０１重量部以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．０３重量部から約７重量部の範囲である。化合物（１６α）、化合物（１６α−Ａ）あるいは化合物（１６α−Ｂ）をさらに添加する場合も、化合物（１）の好ましい割合は、上記と同様な範囲である。

液晶組成物は、第二添加物としての化合物（１６α）を含有してもよい。第二添加物としては、前記の通り、化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）が挙げられる。
化合物（１６α）の好ましい割合は、紫外線に対して高い反応性を得るために液晶性化合物の合計量を１００重量部としたときに、約０．０３重量部以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．０５重量部から約７．０重量部の範囲である。最も好ましい割合は、約０．０５重量部から約５．０重量部の範囲である。
化合物（１６α−Ａ）の好ましい割合は、紫外線に対して高い反応性を得るために液晶性化合物の合計量を１００重量部としたときに、約０．０３重量部以上であり、液晶組成物へ溶解させるために約１０重量部以下である。さらに好ましい割合は、約０．０５重量部から約５．０重量部の範囲である。最も好ましい割合は、約０．２重量部から約３．０重量部の範囲である。

化合物（１）に対する化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）の重量比（化合物（１）／化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ））は、配向制御層の高抵抗化のために約１／９以上であり、紫外線に対して高い反応性を得るために約９／１以下である。さらに好ましい重量比は、約６／１から約１／２の範囲である。最も好ましい重量比は、約４／１から約１／２の範囲である。

３−２．液晶性化合物（成分Ｂから成分Ｅ、および成分Ｆ）
成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。
成分Ｃは、化合物（５）から（７）である。
成分Ｄは、化合物（８）である。
成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。
成分Ｆは、化合物（ＤＢ−１）および化合物（ＤＢ−２）である。
この組成物は、化合物（２）から（１５）、化合物（ＤＢ−１）、および化合物（ＤＢ−２）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、成分Ｆは必須成分であるが、正または負の誘電率異方性の大きさなどを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、熱または紫外線に対する安定性、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。

成分Ｂは、２つの末端基がアルキルなどである化合物（２）から（４）である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。成分Ｂの化合物において、Ｒ^１１およびＲ^１２は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１およびＲ^１２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

成分Ｂは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（２）は、主として粘度の減少または光学異方性の調整に効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学異方性の調整に効果がある。

成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が小さくなるが粘度は小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。ＩＰＳ、ＶＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以上９０重量％以下、より好ましくは１５重量％以上８０重量％以下、さらに好ましくは、２０重量％以上７０重量％以下である。

成分Ｃは、右末端にフッ素、塩素、またはフッ素含有基を有する化合物（５）から（７）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）から（５−１６）、化合物（６−１）から（６−１１３）、および化合物（７−１）から（７−６１）を挙げることができる。成分Ｃの化合物において、Ｒ^１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３である。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲であり、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｄは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８−１）から（８−６４）を挙げることができる。成分Ｄの化合物において、Ｒ^１４は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。

成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＴＮなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのフッ素または塩素で置換されたフェニレンなどを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９−１）から（９−９）、化合物（１０−１）から（１０−１９）、化合物（１１−１）から（１１−２）、化合物（１２−１）から（１２−３）、化合物（１３−１）から（１３−１１）、化合物（１４−１）から（１４−３）、および化合物（１５−１）から（１５−３）を挙げることができる。成分Ｅの化合物において、Ｒ^１５およびＲ^１６は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５およびＲ^１６において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

成分Ｆは、化合物（ＤＢ−１）および化合物（ＤＢ−２）である。これらの化合物は、１，８−ジフルオロ−２，７−ジベンゾチオフェンのように、ラテラル位が２つのフッ素または塩素で置換されたジベンゾチオフェン構造、１，８−ジフルオロ−２，７−ジベンゾフラン構造などを有する。成分Ｆの好ましい例として、化合物（ＤＢ−１−１）から化合物（ＤＢ−１−１４）、および化合物（ＤＢ−２−１）から化合物（ＤＢ−２−９）を挙げることができる。成分Ｆのさらに好ましい例として、化合物（ＤＢ−１−１）から化合物（ＤＢ−１−１４）を挙げることができる。
成分Ｆの化合物において、Ｒ^１００は、独立して、水素、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく、Ｒ^２００は、独立して、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。

成分ＥおよびＦは、誘電率異方性が負に大きい。成分ＥおよびＦは、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分ＥおよびＦの合計含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、成分ＥおよびＦの合計含有量が、液晶組成物の重量に基づいて、４０重量％以上であることが好ましい。
成分Ｆは、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾフルオレン等の縮合環構造を有する。主として、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。また、縮合環構造であり、ヘテロ原子も有し得ることから、他の液晶性化合物よりも極性が高くなる傾向にあると考えられるため、配向制御層形成モノマーとの相溶性は比較的高くなると推定される。好ましい成分Ｆの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、１重量％から２０重量％の範囲である。より好ましい成分Ｆの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、３重量％から２０重量％の範囲である。さらに好ましい成分Ｆの含有量は、３重量％から１５重量％の範囲である。

成分Ｅのうち、化合物（９）は、二環化合物であるので、主として、粘度の減少、光学異方性の調整、または誘電率異方性の増加に効果がある。化合物（１０）および（１１）は、三環化合物であるので、上限温度を高くする、光学異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモード用の組成物を調製する場合には、成分ＥおよびＦの合計含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分ＥおよびＦを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分ＥおよびＦの合計含有量が液晶組成物の重量に基づいて３０重量％以下であることが好ましい。成分ＥおよびＦを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。

以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦを適切に組み合わせることによって、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、正または負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。

本発明の液晶組成物に用いられる第一添加物および第二添加物のような重合性化合物は、液晶組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。化合物（１）は、単独あるいは２種以上の組み合わせで用いてもよい。また、化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）は、単独あるいは２種以上の組み合わせで用いてもよい。化合物（１）と化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）のいずれかから共重合体を形成させてもよい。共重合体を形成する場合、化合物（１）は、化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）のいずれかと共有結合で固定化され、化合物（１）は、重合性基や中心構造が基板表面と非共有結合的に相互作用した状態でも固定化される。このような共重合により、液晶分子の配向する能力がさらに向上すると同時に、化合物（１）、化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）が液晶組成物中に拡散するのを防ぐ。化合物（１）、化合物（１６α）および化合物（１６α−Ａ）は重合によって重合体を与え、化合物（１６α−Ａ）により高抵抗化すると考えられる。この重合体は配列されているので、基板表面においては、液晶分子に適切なプレチルト角を付与できる。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。化合物（１６α）の好ましい例は、アクリレート化合物、メタクリレート化合物、α−フルオロアクリレート化合物、α−メトキシメチルアクリレート化合物、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル化合物、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトン化合物である。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物、少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物、少なくとも１つのα−フルオロアクリロイルオキシを有する化合物、および少なくとも１つのα−メトキシメチルアクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物、メタクリロイルオキシとα−フルオロアクリロイルオキシの両方を有する化合物、メタクリロイルオキシとα−メトキシメチルアクリロイルオキシを有する化合物、アクリロイルオキシとα−メトキシメチルアクリロイルオキシの両方を有する化合物、およびアクリロイルオキシとα−フルオロアクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。

３−３．その他の添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に第一添加物および第二添加物以外のその他の添加物を添加してもよい。添加物の例は、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

重合開始剤を添加することによって、重合性化合物を速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＩＧＭＲｅｓｉｎｓ社のＯｍｎｉｒａｄシリーズからＴＰＯ、１２７、１１７３、２０２２、２１００、４２６５、１８４、３６９、３７９、５００、６５１、７５４、８１９、９０７、ＢＰ、ＬＲ８９５３Ｘ、および２９５９である。

光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、およびベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。

液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加したあと、紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付きなどの表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は、後述する。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４−メトキシフェノ−ル、およびフェノチアジンなどである。

光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ^２８は、炭素数１から１０のアルキルである。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−１）から（ＡＯ−３）、ＩＲＧＡＮＯＸ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ１０９８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。具体例として下記の化合物（ＡＯ−４）および（ＡＯ−５）、ＴＩＮＵＶＩＮ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮＰ、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ９９−２（商品名：ＢＡＳＦ社）、および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。

立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−６）および（ＡＯ−７）、ＴＩＮＵＶＩＮ１４４、ＴＩＮＵＶＩＮ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ７７０ＤＦ（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。また、光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−８）から化合物（ＡＯ−２３）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ１６８（商品名：ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、およびメチルフェニルシリコーンオイルなどである。

化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ^４０は、炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ^４１、または−（ＣＨ_２）_２−ＣＯＯＲ^４１であり、ここでＲ^４１は、炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−６）において、Ｒ^４２は、炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−６）において、Ｒ^４３は、水素、メチル、またはＯ^・（酸素ラジカル）であり、環Ｋは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり、ｚは、１、２または３である。

４．液晶表示素子
上記の液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、またはＰＳＡなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳまたはＦＦＳなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、および半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

この組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、そしてポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。また、この組成物を用いて、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、およびパッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、および半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。重合性化合物の添加量を増やすことによって、高分子分散（polymer dispersed）モードの素子も作製することができる。

配向膜は、液晶分子を一定方向に配列させるための膜である。一般にはポリイミドの薄膜が用いられる。本発明の液晶表示素子では、このような配向膜を、片側の基板側に事前に形成した状態で有してもよい。もう一方の基板側および事前に形成されていてもよい配向膜上に配向制御層を形成するために、配向制御層形成モノマーとして化合物（１）などを含有する組成物が用いられる。化合物（１）が重合によって重合体を与える。この重合体は、配向膜の機能を有するので、配向膜の代わりに用いることができる。

このような素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を用意する。この基板の少なくとも１つは、電極を有する。このとき、この基板上には、第一の電極と、第一の電極と同一の基板上に設けられ、この第一の電極との間に電界を生じさせる第二の電極が設けられていることが好ましい。アレイ基板またはカラーフィルター基板側のいずれか一方に、ポリイミドなどの配向膜を事前に形成してもよい。この事前に形成されていてもよい配向膜には、ラビング処理や偏光紫外線による光配向処理が行われている。適用できるポリイミド系の配向膜は、プレチルト角が０°以上５°以下、好ましくは０°以上３°以下となることが好ましい。光配向処理を行う場合は、光異性化型、あるいは光分解型のポリイミドを用いることが好ましい。このような光配向膜としては、具体的には、国際公開２０１１／１１５０７８号、国際公開２０１１／１１５０７９号、特開２０１６−０８０９８５号公報、特開２０１６−２２４４１５号公報、特開２０１８−１０６０９６号公報、国際公開２０１３／１６１５６９号などに開示されている。

次に、電極が形成された面が内側になるように対向させ、スペーサを介してセルギャップを調整し、両基板を貼りあわせて素子とする。得られる液晶層の厚みが１μｍから１００μｍとなるように調整するのが好ましい。好ましくは１．５μｍから１０μｍである。次に、上記の化合物（１）を含む液晶組成物を素子に注入する。なお、この液晶組成物には、必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この素子を、液晶組成物のネマチック相から等方相への転移温度（Ｔ_ＮＩ）以上に加熱し、液晶組成物を等方相状態に変化させた状態で偏光紫外線照射を行う。この偏光紫外線照射を「第一の紫外線照射」ということがある。ここでの偏光紫外線は、事前に形成された配向膜になされたラビング処置や光配向処理で規定される液晶の配向方向を打ち消さない偏光方向に規定するのが好ましい。

次に、液晶層を２０℃以上Ｔ_ＮＩ未満の温度範囲に保持して、非偏光紫外線照射を行ってもよい。この非偏光紫外線照射を「第二の紫外線照射」ということがある。第二の紫外線照射を行うことによって、系内に残存している重合性化合物や、未反応の重合性基を完全に消費できる場合がある。ここでは、第一の紫外線照射である偏光紫外線照射により配向制御層がほぼ形成されているので、後述のように、第二の紫外線照射は、非偏光状態でも液晶配向の均一性は維持される。このような紫外線照射によって、液晶分子に均一な水平配向を誘起する配向制御層が生成し、目的の素子が作製される。

この手順において、液晶層を液晶組成物の等方相への転移温度（Ｔ_ＮＩ）以上の温度範囲に保持し、例えば波長３２５ｎｍから４００ｎｍの範囲にピークを有する偏光紫外線で照射すると、配向制御層形成モノマーである化合物（１）が芳香族エステル部位を有する場合、芳香族エステル部位が光分解し、ラジカルが形成され、光フリース転位する。光フリース転位において、芳香族エステル部位の光分解は偏光紫外線の偏光方向と芳香族エステル部位の長軸方向が同一方向であった場合に生じる。光分解後は再結合し、互変異性化により水酸基が分子内に生じる。この水酸基により、基板界面の相互作用が生じ、配向制御層形成モノマーが基板界面側に異方性を持って相互作用しやすくなると考えられる。配向制御層形成モノマーである化合物（１）がビニレン構造を有する場合、紫外光が照射されることにより、光二量化や光異性化を生じる。ビニレン基を有する配向制御層形成モノマーは、紫外光が照射されることでトランス体からシス体への光異性化や、二量化によるシクロブタン環の形成が生じ、異方性を形成し、配向制御層形成モノマーが基板界面側に相互作用すると考えられる。

上記いずれの場合も、化合物（１）が重合性基を有しているため、重合により、重合体が基板界面側に固定化される。この重合体が、液晶分子を均一に配向させる配向制御層となる。化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）を添加する場合、化合物（１）が重合する際、化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）も共重合するので配向制御層に組み込まれる。

次に、第二の紫外線照射として、液晶層を２０℃以上Ｔ_ＮＩ未満の温度範囲に保持し、例えば波長３３０ｎｍから４００ｎｍにピークを有する非偏光紫外線を照射すると、配向制御層形成モノマーである化合物（１）が芳香族エステル部位を有する場合、配向制御層中に残存している芳香族エステル部位が光フリース転位する、あるいは、未反応の配向制御層形成モノマーおよび化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）が配向制御層に沿って重合すると考えられる。ここでの光フリース転位は、第一の紫外線照射で方向付けられた重合体の内部で生じるため、配向制御層の異方性が高まる方向に転位反応が進行する傾向にあると考えられる。配向制御層形成モノマーである化合物（１）がビニレン構造を有する場合、配向制御層中に残存している未反応のビニレンが光二量化や光異性化する、あるいは、未反応の配向制御層形成モノマーおよび化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）が配向制御層に沿って重合すると考えられる。ここでの光二量化や光異性化は、第一の紫外線照射で方向付けられた重合体の内部で生じるため、配向制御層の異方性が高まる方向に転位反応が進行する傾向にあると考えられる。

未反応の配向制御層形成モノマーおよび化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）の追加重合も配向制御層の異方性付与に寄与すると考えられる。

基板への紫外線照射について説明する。本発明では、一段階で紫外線照射を行う場合と、少なくとも二段階で紫外線を照射する場合がある。一段階で紫外線照射を行う場合には、第一の紫外線照射のみを行う。また、二段階で紫外線を照射する場合には、第一の紫外線照射、および第二の紫外線照射を行う。光源の例は、低圧水銀ランプ（殺菌ランプ、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト）、高圧放電ランプ（高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ）、およびショートアーク放電ランプ（超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ）である。光源の好ましい例は、メタルハライドランプ、キセノンランプ、超高圧水銀ランプおよび高圧水銀ランプである。光源と液晶素子との間にフィルターなどを設置して特定の波長領域のみを通すことにより、照射光源の波長領域を選択してもよい。

第一の紫外線照射における液晶層の保持温度は、Ｔ_ＮＩ以上の温度範囲である。好ましい液晶層の保持温度は、Ｔ_ＮＩ以上Ｔ_ＮＩ＋１５℃以下の温度範囲である。
第一の紫外線照射で照射する偏光紫外線は、波長約３２５ｎｍから約４００ｎｍの範囲にピークを有する紫外線である。好ましい偏光紫外線は、波長約３２５ｎｍから約４００ｎｍにピークを有し、照度が約２ｍＷ／ｃｍ^２から約３００ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、約０．０３Ｊ／ｃｍ^２から約３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量（照度（単位：ｍＷ／ｃｍ^２）と照射時間（単位：秒）の積）となる範囲である紫外線である。より好ましい偏光紫外線は、波長約３２５ｎｍから約４００ｎｍにピークを有し、照度が約２ｍＷ／ｃｍ^２から約３００ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、約０．０３Ｊ／ｃｍ^２から約２０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲である紫外線である。特に好ましい偏光紫外線は、波長約３５０ｎｍから４００ｎｍ付近にピークを有し、照度が約２ｍＷ／ｃｍ^２から約３００ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、約０．０３Ｊ／ｃｍ^２から約２０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲である紫外線である。

この第一の紫外線照射によって大部分の重合性化合物が重合する。また、下限波長が長波長であるほど、液晶性化合物へのダメージが低減され、電圧保持率の大きな素子が得られるようになる。

第二の紫外線照射における液晶層の保持温度は、２０℃以上Ｔ_ＮＩ未満の温度範囲である。好ましい液晶層の保持温度は、２０℃以上４５℃以下の温度範囲である。
第二の紫外線照射で照射する非偏光紫外線は、波長約３３０ｎｍから約４００ｎｍにピークを有する紫外線である。好ましい非偏光紫外線は、波長約３３０ｎｍから約４００ｎｍにピークを有し、照度が約１ｍＷ／ｃｍ^２から約５０ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、約１Ｊ／ｃｍ^２から約３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲である紫外線である。より好ましい非偏光紫外線は、３３５ｎｍ付近および３６５ｎｍ付近にピークを有し、照度が約１ｍＷ／ｃｍ^２から約５０ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、約１Ｊ／ｃｍ^２から約２５Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲である紫外線である。

この第二の紫外線照射によって、追加のフリース転位、光二量化あるいは光異性化を生じさせることができる。また、未反応の配向制御層形成モノマーおよび化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）を重合体に変換することができる。このような追加重合を行う場合、未反応物は極めて少なくなる。したがって、電圧保持率の大きな素子が得られることが期待される。また、液晶セルとしての信頼性、例えば液晶表示素子として長時間の駆動によって初期配向の方向が次第にずれてしまうことに起因する、いわゆる「ＡＣ残像」と称する焼き付きは、液晶分子に作用する配向規制力を大きくすることで低減されると考えられる。上記のような配向制御層の異方性を上昇させることで、液晶分子に作用する配向規制力が大きくなり、ＡＣ残像は低減すると期待される。

水平配向型素子において、電圧無印加時に液晶分子は基板面に対して略水平配向する。この素子では、配向制御層の作用によって、液晶分子が基板に対して水平配向される。液晶分子と基板との角度（すなわちプレチルト角）は、０°以上５°以下である。好ましくは０°以上３°以下である。このような水平配向を、櫛型電極と組み合わせることにより広視野角を達成できる。

実施例（合成例、使用例を含む）により、本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した混合物をも含む。

特に記載のないかぎり、反応は窒素雰囲気下で行った。化合物（１）および化合物（１６α）あるいは化合物（１６α−Ａ）は、合成例などに示した手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。特性は、下記の方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍＬ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μＬを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステムなどを用いた。

ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−ＰａｃｋＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器などを適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。

測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度など）を測定するときには、化合物そのもの、または、組成物を試料として用いた。

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、ＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ_１、Ｃ_２のように表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ａ、Ｓ_Ｂ、Ｓ_Ｃ、またはＳ_Ｆと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ５０．０Ｎ１００．０Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）ネマチック相の上限温度（Ｔ_ＮＩまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が液晶性化合物と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_ＮＩの記号で示した。試料が液晶性化合物と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（４）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（５）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定には、東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（６）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（７）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）
電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

誘電率異方性が正の試料と負の試料とでは、特性の測定法が異なることがある。誘電率異方性が正であるときの測定法は、項（８ａ）から（１２ａ）に記載した。誘電率異方性が負の場合は、項（８ｂ）から（１２ｂ）に記載した。

（８ａ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
正の誘電率異方性：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ．Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（１０）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（８ｂ）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
負の誘電率異方性：測定は、東陽テクニカ株式会社の回転粘性率測定システムＬＣＭ−２型を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が１０μｍのＶＡ素子に試料を注入した。この素子に矩形波（５５Ｖ、１ｍｓ）を印加した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値および誘電率異方性を用いて、回転粘度の値を得た。誘電率異方性は、測定（９ｂ）に記載された方法で測定した。

（９ａ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
正の誘電率異方性：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（９ｂ）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
負の誘電率異方性：誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε‖およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε‖）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（１０ａ）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
正の誘電率異方性：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０Ｖから２０Ｖの電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ_１１およびＫ_３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ_１１およびＫ_３３の値を用いてＫ_２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ_１１、Ｋ_２２およびＫ_３３の平均値で表した。

（１０ｂ）弾性定数（Ｋ_１１およびＫ_３３；２５℃で測定；ｐＮ）
負の誘電率異方性：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ−１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向素子に試料を入れた。この素子に２０Ｖから０Ｖの電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

（１１ａ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（１１ｂ）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。
この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（１２ａ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
正の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１２ｂ）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）
負の誘電率異方性：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＰＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子にしきい値電圧を若干超える程度の電圧を１分間印加し、次に５．６Ｖの電圧を印加しながら２３．５ｍＷ／ｃｍ^２の紫外線を８分間照射した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

（１３）電圧保持率
重合性化合物を重合させた素子に６０℃でパルス電圧（１Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で５００ミリ秒間測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
本発明では、電圧保持率が９５％以上である場合、電気的特性が良好であると判断した。

（１４）照度
紫外線照度の測定には、ウシオ電機株式会社製の紫外線照度計、ＵＩＴ−２５０型（センサー：ＵＶＤ−Ｓ３１３およびＵＶＤ−Ｓ３６５）を用いた。

（１５）水平配向の均一性
配向制御層が形成された素子を偏光顕微鏡にセットして液晶の配向状態を観察した。偏光顕微鏡の偏光子と検光子は各々の透過軸が直交するように配置した。まず、液晶分子の配向方向と偏光顕微鏡の偏光子の透過軸が平行となるように、すなわち、液晶分子の配向方向と偏光顕微鏡の偏光子の透過軸がなす角度が０度となるように、素子を偏光顕微鏡の水平回転ステージ上に設置した。素子の下側、すなわち、偏光子側から光を照射し、検光子を透過する光の有無を観察した。検光子を透過する光が観察されなかった場合（黒状態）、配向は「良好」であると判定した。この黒状態における光透過強度の測定は横河電機株式会社製のマルチメディアディスプレイテスタ・３２９８を用いた。同様の観察において検光子を透過する光が観察された場合は、配向は「不良」であると判定した。次に、素子を偏光顕微鏡の水平回転ステージ上で回転させ、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度を０度から変化させた。検光子を透過する光の強度は、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度が大きくなるにしたがい増大し、その角度が４５度である時に、ほぼ最大となることを確認した。この光透過状態における光強度の測定も黒状態における光透過強度の測定と同様に行った。得られた光透過強度から、下記式により、透過率比を算出した。
（透過率比）＝（光透過状態での光透過強度）／（黒状態での光透過強度）
この透過率比が大きいほど水平配向の均一性が高くなり、本発明では、透過率比の値が３００以上である場合に、水平配向の均一性は良好であると判断した。

（１６）プレチルト角（度）
プレチルト角の測定には、シンテック株式会社製のＯｐｔｉ−Ｐｒｏを使用した。

（１７）膜厚
配向膜の膜厚測定はＳＥＭ（走査型電子顕微鏡、株式会社日立ハイテクノロジー製ＳＵ−７０）を用いて行った。

（１８）ＡＣ残像（輝度変化率）
後述する液晶表示素子の輝度−電圧特性（Ｂ−Ｖ特性）を測定した。ストレス印加前の輝度−電圧特性：Ｂ（before）とする。また、ここで測定された最大輝度が得られる電圧をＶｍａｘとした。次に、素子へ１２０Ｈｚの交流をＶｍａｘで２０分間印加した後、１秒間ショートし、再び輝度−電圧特性（Ｂ−Ｖ特性）を測定した。これをストレス印加後の輝度−電圧特性：Ｂ（after）とする。これらの値をもとに、輝度変化率ΔＢ（％）を、
ΔＢ（％）＝［Ｂ（after）−Ｂ（before）］×１００／Ｂ（before）
の式を用いて見積もった。これらの測定は国際公開２０００／４３８３３号を参考に行った。本発明では、相対輝度が２１．６％となる電圧におけるΔＢ（％）の値が小さいほど、ＡＣ残像の発生を防止できるといえ、３．０％以下が好ましい。

化合物（１）は、以下に示した化合物から選ばれる。

化合物（１６α）は、以下に示した化合物から選ばれる。

化合物（１６α−Ａ）は、以下に示した化合物から選ばれる。

組成物中の化合物は、下記の表２の１）〜５）の定義に基づいて記号により表した。表２において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、液晶組成物の特性値をまとめた。特性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。

［組成物（比較例Ｃ１）］
２−ＨＨ−３（２−１）９％３−ＨＨ−５（２−１）１１％５−ＨＨ−Ｏ１（２−１）５％５−ＨＢ−３（２−５）１２％Ｖ−ＨＨＢ−１（３−１）４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（９−１）４％５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（９−１）５％４−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）５％５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）５％２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）９％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）１０％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１０％５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）９％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）２％
ＮＩ＝７４．０℃；Δｎ＝０．０８５；Δε＝−２．８；Ｖｔｈ＝２．４１Ｖ．

［組成物（Ｍ１）］
２−ＨＨ−３（２−１）９％３−ＨＨ−５（２−１）１１％５−ＨＨ−Ｏ１（２−１）５％５−ＨＢ−３（２−５）１２％Ｖ−ＨＨＢ−１（３−１）４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（９−１）４％５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（９−１）５％２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）９％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（１０−１）１０％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１０％５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）９％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）２％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）５％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）５％
ＮＩ＝８１．３℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝−３．４；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ．

［組成物（Ｍ２）］
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）３４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１５％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）７％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）３％４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）６％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）９％２−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（１０−１８）５％３−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３（１０−１８）５％２−ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（１０−１９）５％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）５．５％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）５．５％
ＮＩ＝８０．２℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−４．８；Ｖｔｈ＝１．７０Ｖ．

［組成物（Ｍ３）］
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）２９％１−ＢＢ−３（２−８）５％３−ＨＢＢ−２（３−４）５％Ｖ−ＨＢＢ−２（３−４）４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１５％５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）３％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）９％５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）４％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）４％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１０％３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）６％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）２％３−ＨＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−２）４％
ＮＩ＝８３．４℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝−３．４；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ．

［組成物（Ｍ４）］
２−ＨＨ−３（２−１）１５％３−ＨＨ−４（２−１）１０％１−ＢＢ−３（２−８）５％３−ＨＨＢ−１（３−１）５％３−ＨＢＢ−２（３−４）７％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１２％５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）６％２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）３％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）８％５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）６％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）３％３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）８％４−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）４％５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）３％ＣｐＯ−ＤＢＴＦ２−Ｏ２（ＤＢ−１−７）５％
ＮＩ＝８６．５℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝−３．４；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ．

［組成物（Ｍ５）］
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）９％３−ＨＨ−４（２−１）８％３−ＨＨ−５（２−１）７％３−ＨＨ−Ｏ１（２−１）２％３−ＨＢ−Ｏ１（２−５）２％３−ＨＨＢ−１（３−１）５％３−ＨＨＢ−３（３−１）３％Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−１）５％３−ＨＢＢ−２（３−４）４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１１．５％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）１８％２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）３．５％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１０．５％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）２．５％３−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１８）１％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）２％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）４％３−ＨＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−２）２％
ＮＩ＝７８．５℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝−３．６；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ．

［組成物（Ｍ６）］
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）６％３−ＨＨ−４（２−１）９％３−ＨＨ−５（２−１）９％３−ＨＢ−Ｏ１（２−５）１０％３−ＨＢ−Ｏ２（２−５）２％３−ＨＨＢ−１（３−１）８％３−ＨＢＢ−２（３−４）５％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１３％１−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）８％２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）２％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）６．５％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）９％３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）４．５％３−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１８）１％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）３％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）４％
ＮＩ＝７７．２℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝−３．３；Ｖｔｈ＝２．２６Ｖ．

［組成物（Ｍ７）］
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）８％２−ＨＨ−３（２−１）１５％３−ＨＨ−４（２−１）５％３−ＨＨ−５（２−１）６％３−ＨＢ−Ｏ１（２−５）３％３−ＨＨＢ−１（３−１）３％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１２％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（９−１）４％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）２％４−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）６％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）８％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）５％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ３（１０−１）７％４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）６％２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３（１１−１）５％３−ＨＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−２）５％
ＮＩ＝７７．６℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝−３．３；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ．

［組成物（Ｍ８）］
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）３３％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）３％５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）２％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）８％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）５％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）６％４−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）７％５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）３％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）２％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）８％３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）８％３−ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１８）３％２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−４（１１−１）４％下記の化合物（Ｌ−１）（ＤＢ−１−１）８％
ＮＩ＝７８．０℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝−３．３；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ．

［組成物（Ｍ９）］
３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）１０％２−ＨＨ−３（２−１）１５％３−ＨＨ−４（２−１）４％３−ＨＨ−５（２−１）６％１Ｖ２−ＢＢ−１（２−８）５％３−ＨＨＢ−１（３−１）４％３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−１）１０％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）８％３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１２％２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）６％３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）１２％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）４％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）４％
ＮＩ＝７６．３℃；Δｎ＝０．１１０；Δε＝−３．７；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ．

［組成物（Ｍ１０）］
３−ＨＨ−Ｖ（２−１）２７％３−ＨＨ−Ｖ１（２−１）５％２−ＨＨ−３（２−１）２％１−ＢＢ−３（２−８）２％Ｖ２−ＨＨＢ−１（３−１）１％３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）１３％５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（９−３）４％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ１（１０−１）１０％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−１）１２％Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（１０−１）３％Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（１０−７）７％Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ４（１０−７）６％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ４（ＤＢ−１−１）４％２Ｏ−ＤＢＴＦ２−Ｏ５（ＤＢ−１−１）４％
ＮＩ＝７５．１℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝−３．９；Ｖｔｈ＝１．８９Ｖ．

［実施例１］
上記の組成物（Ｍ４）１００重量部に、第一添加物として化合物（１−３６−１）を０．５０重量部の割合で添加した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。得られた組成物の相溶性を次のように評価した。ネマチックから等方相への転移温度＋１０℃に加熱し、液体状態に変化させ、放冷後、−１０℃にて半日経過後に析出の有無を確認した。配向制御層形成モノマーの析出は確認されなかったので、相溶性は良好と評価した。

次に、３．２μｍのスペーサとシール剤を介して２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）を３．２μｍに設定した配向膜を有しない櫛歯電極を有する液晶素子（以下ではＩＰＳ素子または単に素子ということがある）に、この組成物を１００℃（ネマチック相の上限温度以上）で注入した。組成物を１００℃に保持しながら、第一の紫外線照射として、波長３２５ｎｍ以下の波長をカットするフィルターを用い、波長３３５ｎｍおよび波長３６５ｎｍにピークを有する偏光紫外線を素子に対して法線方向から約２５Ｊ／ｃｍ^２照射（波長３６５ｎｍにおける照度は約７ｍＷ／ｃｍ^２。ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ−１５０およびＵＶＤ−Ｓ３６５を用いて測定した。）することで、配向制御層形成モノマーからなる配向制御層を形成した。紫外線の照射ランプは、ウシオ電機株式会社製のＵＳＨ−２５０ＢＹを用いた。露光機ユニットはウシオ電機株式会社製ＭＬ−２５１Ａ／Ｂを用いた。偏光紫外線は、ワイヤーグリッド偏光子（（株）ポラテクノ社製のＰｒｏＦｌｕｘＵＶＴ２６０Ａ）を用いて得た。

次に配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を偏光顕微鏡にセットして液晶の水平配向の均一性を観察したところ、光抜けは観察されず配向は良好であった。
また、ＩＰＳ素子を偏光顕微鏡の水平回転ステージ上で回転させ、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度を０度から変化させた。検光子を透過する光の強度は、偏光顕微鏡の偏光子の透過軸と液晶分子の配向方向がなす角度が大きくなるにしたがい増大し、その角度が４５度である時に、ほぼ最大となることを確認した。以上により得られた素子では液晶分子が素子の基板の主面に対して略水平な方向に配向しており、「水平配向」であると判定した。

水平配向の均一性を評価するために、液晶分子の配向方向と偏光顕微鏡の偏光子の透過軸がなす角度が０度となるときの光透過強度と、４５度となるときの光透過強度の比（透過率比）を前記式に従い算出したところ、約８１０であり、水平配向の均一性は良好であった。また、電圧保持率を測定したところ、約９７％であった。

［実施例２］
実施例１における第一添加物である化合物（１−３６−１）を化合物（１−４４−１）に変更した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、良好な相溶性であった。次に、偏光紫外線の露光量を約２Ｊ／ｃｍ^２としたこと以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製した。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察したところ、光抜けは観察されず配向は良好であり、「水平配向」であった。また、透過率比が約８３０であり、水平配向の均一性は良好であった。また、電圧保持率は、約９７％であった。

［実施例３］
実施例２において、第一の紫外線照射を、波長３５０ｎｍ以下の波長をカットするフィルターを用い、波長３６５ｎｍにピークを有する偏光紫外線を素子に対して法線方向から２２Ｊ／ｃｍ^２照射（波長３６５ｎｍにおける照度は約６ｍＷ／ｃｍ^２。ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ−１５０およびＵＶＤ−Ｓ３６５を用いて測定した。）したこと以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製した。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察したところ、光抜けは観察されず配向は良好であり、「水平配向」であった。また、透過率比が約６６０であり、水平配向の均一性は良好であった。電圧保持率は、約９６％であった。

［実施例４］
実施例１における第一添加物である化合物（１−３６−１）を化合物（１−４４−１）に変更し、第二添加物として化合物（１６α−１−５）を０．１５重量部の割合で添加する。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、良好な相溶性であった。それ以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製する。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察すると、良好な「水平配向」が得られることが期待される。さらに、紫外線照射の波長が３２５ｎｍであることから、電圧保持率も高いことが期待される。

［実施例５］
実施例４における第二添加物である化合物（１６α−１−５）を化合物（１６α−２−４）に変更する。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、良好な相溶性であった。それ以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製する。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察すると、良好な「水平配向」が得られることが期待される。さらに、紫外線照射の波長が３２５ｎｍであることから、電圧保持率も高いことが期待される。

［実施例６］
実施例１における第一添加物である化合物（１−３６−１）を化合物（１−４４−１）に変更し、第二添加物として化合物（１６α−１−５）を０．１５重量部の割合で添加する。実施例３と同様な方法で第一の紫外線を照射後、ＩＰＳ素子を室温（２５℃）に冷却し、液晶層を室温（２５℃）に保持しながら、第二紫外線として、アイグラフィックス株式会社製のブラックライト、Ｆ４０Ｔ１０（ピーク波長３３５ｎｍおよび３６５ｎｍ）を用い、非偏光状態（ワイヤーグリッド偏光子を用いない）で、素子に対して法線方向から２０Ｊ／ｃｍ^２照射し（波長３６５ｎｍにおける照度は３ｍＷ／ｃｍ^２。ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ−１５０およびＵＶＤ−Ｓ３６５を用いて測定した。）、素子の水平配向処理を行い、ＩＰＳ素子を作製する。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察すると、良好な「水平配向」が得られることが期待される。さらに、紫外線照射の波長が３２５ｎｍであることから、電圧保持率も高いことが期待される。

［実施例７］
実施例１における組成物を（Ｍ４）から（Ｍ１）に変更し、第一添加物である化合物（１−３６−１）を化合物（１−４８−１）に変更し、添加量を１．０重量部に変更した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８１℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、良好な相溶性であった。それ以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製する。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察すると、良好な「水平配向」が得られることが期待される。さらに、紫外線照射の波長が３２５ｎｍであることから、電圧保持率も高いことが期待される。

［実施例８］
実施例２における第一添加物である化合物（１−４４−１）の添加量を１．０重量部に変更した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、良好な相溶性であった。偏光紫外線の露光量を約２Ｊ／ｃｍ^２としたこと以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製した。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察したところ、光抜けは観察されず配向は良好であり、「水平配向」であった。また、透過率比が約７８０であり、水平配向の均一性は良好であった。電圧保持率は、約９６％であった。

［比較例１］
実施例１において、第一の紫外線照射を、波長３２５ｎｍ以下の波長をカットするフィルターを用いないで、波長３１３ｎｍ、波長３３５ｎｍおよび波長３６５ｎｍにピークを有する偏光紫外線を素子に対して法線方向から２Ｊ／ｃｍ^２照射（波長３６５ｎｍにおける照度は約７ｍＷ／ｃｍ^２。ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ−１５０およびＵＶＤ−Ｓ３６５を用いて測定した。）すること以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製した。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察したところ、光抜けは観察されず配向は良好であり、「水平配向」であった。また、透過率比が約８２０であり、水平配向の均一性は良好であったが、電圧保持率は、約９３％であった。

［比較例２］
実施例１における第一添加物である化合物（１−３６−１）を下記の化合物（Ｒ−１、国際公開第２０１８／１５５３２３号に記載されている。）に変更した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約８７℃であった。上記以外は、実施例１と同様な方法でＩＰＳ素子を作製した。配向制御層が形成されたＩＰＳ素子を実施例１と同様に偏光顕微鏡で観察したところ、光抜けはほとんど観察されず「水平配向」であったが、透過率比が約１４０であり、水平配向の均一性は低かった。

［比較例３］
実施例１における組成物（Ｍ４）を組成物（比較例Ｃ１）とし、第一添加物として化合物（１−４４−１）を１．０重量部の割合で添加した。この組成物のネマチックから等方相への転移温度は、約７４℃であった。また、実施例１と同様に配向制御層形成モノマーの相溶性を評価したところ、析出が確認され相溶性は不良であった。

実施例１から８の素子は、光抜けがほとんどないため透過率比が大きく、水平配向の均一性が高かった。また、電圧保持率も高いため、電気的特性は良好といえる。
一方、比較例１の素子では、水平配向の均一性は高かったが、電圧保持率もやや低いため、電気的特性は、やや不良といえる。配向制御層を形成する際の加熱環境下、波長３１３ｎｍ付近の紫外線により、液晶性化合物がダメージを受けたためと考えられる。
比較例２の素子では、水平配向の均一性が低いことから、波長３２５ｎｍ以上の紫外線に対しては光フリース反応が生じ難く、配向制御層の形成が不十分な結果、液晶性化合物の水平配向制御が困難であったと考えられる。
比較例３では、化合物（ＤＢ−１）および化合物（ＤＢ−２）を含まない組成物にすると、配向制御層形成モノマーが析出しやすくなることから、加熱偏光露光処理前の組成物としての安定性がやや不十分と考えられる。

このことから、本発明の組成物を用いることで、保管安定性に優れ、水平配向の均一性が高く、電気的特性に優れ、水平配向型の液晶表示素子が得られることが分かる。
同様な効果は、他の液晶組成物、他の第一添加物を用いても期待できる。また、第一添加物と第二添加物を併用する場合でも同様な効果を期待できる。また、実施例では、第一の紫外線照射のみであったが、第二の紫外線照射を行う場合においても同様な効果が期待される。

本発明の液晶表示素子を用いることで、液晶組成物の誘電率異方性が正の場合や、負の場合でも同様な効果が得られる。また、第一添加物および第二添加物は偏光紫外線照射により配向制御層形成に消費されるので、液晶組成物の誘電率異方性への影響はほとんどないと考えられる。
本発明の液晶表示素子は、均一な水平配向を有し、信頼性に優れていると結論できる。この素子では、光抜けが防止されるので、コントラスト比などの特性にも優れているといえる。

本発明の方法で製造された液晶表示素子は、液晶モニター、液晶テレビ、電子ペーパー、高分子分散モードを利用した調光素子などに用いることができる。

Claims

対向して配置された第一の基板と第二の基板との間に液晶層が挟持され、
前記第一の基板と前記液晶層との間、および、前記第二の基板と前記液晶層との間に、液晶分子を配向制御する配向制御層を有し、
前記液晶層は、液晶組成物から形成され、
前記液晶組成物は、式（ＤＢ−１）および式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される、少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、式（１）で表される、光照射により光フリース転位、光異性化、および光二量化の少なくとも１つを生じる配向制御層形成モノマーと、を含有し、
前記配向制御層は、少なくとも前記第一添加物を波長３２５ｎｍから４００ｎｍの範囲にピークを有する紫外線照射により重合させてなる重合体を含有する、水平配向型液晶表示素子。

式（ＤＢ−１）および式（ＤＢ−２）において、
Ｘ^１００は、独立して、−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり；
ａ^１００およびａ^２００は、独立して、０、１、または２であり、ａ^１００およびａ^２００の和は０、１、２、または３であり；
Ｒ^１００およびＲ^２００は、独立して、水素、炭素数１から１５のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１００およびＲ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１００およびＡ^２００は、独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，３−シクロペンテニレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−シクロヘプチレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ジヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、９Ｈ−キサンテン−２，６−ジイル、または９Ｈ−フルオレン−２，７−ジイルであり、このＡ^１００およびＡ^２００において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、または−Ｃ≡Ｎで置き換えられてもよく；
Ｚ^１００およびＺ^２００は、独立して、単結合または炭素数１から６のアルキレンであり、このＺ^１００およびＺ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、
または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１００およびＬ^１０１は、独立して、フッ素、塩素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２であり；
Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５は、独立して、水素、フッ素、塩素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５の全てが水素となることはないが、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５のいずれか１つまたは２つは、水素であってもよく；

式（１）において、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく；
ｎは、独立して、０、１または２であり；
環Ａ^１は、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、
環Ａ^２は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−１，４−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１，４−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、シクロペンタン−１,３−ジイル、シクロペンテン−１,３−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり、
環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイルであり；
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、独立して、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ^４は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素または−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｐ^５で置き換えられてもよく、ｘは、０から８の整数であり；
ｃ、ｄおよびｅは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｃ、ｄおよびｅの和は、１、２、３または４であり；
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５は、独立して、重合性基であり；
ａは、０、１、２または３であり；
Ｚ^１およびＺ^２は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^１およびＺ^２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよいが、Ｚ^１およびＺ^２の中で少なくとも１つは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−であり、さらに、
ａが１であり、環Ａ^１、環Ａ^２および環Ａ^３が１，４−フェニレンであり、かつＺ^２が単結合であるとき、Ｚ^１は、−ＣＯＯ−とはならない。
前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）において、
Ｘ^１００は、独立して、−Ｓ−、−Ｏ−または−ＣＨ_２−であり；
ａ^１００およびａ^２００は、独立して、０、または１であり、ａ^１００およびａ^２００の和は０、１、または２であり；
Ｒ^１００は、独立して、水素、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^２００は、独立して、炭素数１から１０の直鎖または分岐のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−Ｓ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ａ^１００およびＡ^２００は、独立して、１，２−シクロプロピレン、１，３−シクロブチレン、１，３−シクロペンチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、または１，４−フェニレンであり、このＡ^１００およびＡ^２００において、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ^１００およびＺ^２００は、独立して、単結合または炭素数１から３のアルキレンであり、このＺ^１００およびＺ^２００において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−（ＣＨ_２）_３Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｌ^１００およびＬ^１０１は、独立して、フッ素、−ＣＦ_３または−ＣＨＦ_２であり；
Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５は、独立して、水素、フッ素、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆであり、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５の全てが水素となることはないが、Ｌ^１０２、Ｌ^１０３、Ｌ^１０４、およびＬ^１０５のいずれか１つまたは２つは、水素であってもよく；
前記式（１）において、
Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、独立して、水素または炭素数１から１０のアルキルであり、このＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−または−ＮＨ−で置き換えられてもよく；
ｎは、独立して、０、１または２であり；
環Ａ^１は、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２−イル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イルまたはアントラセン−６−イルであり、
環Ａ^２は、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイルまたはアントラセン−１，４−ジイルであり、
環Ａ^３は、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、またはアントラセン−１，４−ジイルであり；
Ｓｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１、Ｓｐ^２およびＳｐ^３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｓｐ^４は、単結合または炭素数１から１２のアルキレンであり、このＳｐ^４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素または−（ＣＨ_２）_ｘ−Ｐ^５で置き換えられてもよく、ｘは、０、１、２または３であり；
ｃ、ｄおよびｅは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｃ、ｄおよびｅの和は、１、２、３または４であり；
Ｐ^１、Ｐ^２、Ｐ^３、Ｐ^４およびＰ^５は、独立して、式（１Ｐ−１）で表される重合性基であり；

式（１Ｐ−１）において、
Ｍ^４１およびＭ^４２は、独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；
Ｒ^５１は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、炭素数１から９のアルコキシ、または炭素数１から９のアルコキシアルキルであり、このＲ^５１において、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
式（１）において、
ａは、０、１、２または３であり；
Ｚ^１およびＺ^２は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^１およびＺ^２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよいが、Ｚ^１およびＺ^２の中で少なくとも１つは、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯ−または−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−であり、さらに、
ａが１であり、環Ａ^１、環Ａ^２および環Ａ^３が１，４−フェニレンであり、かつＺ^２が単結合であるとき、Ｚ^１は、−ＣＯＯ−とはならない、請求項１に記載の水平配向型液晶表示素子。
前記液晶組成物が、式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、請求項１または２に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（２）から式（４）において、
Ｒ^１１およびＲ^１２は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１１およびＲ^１２において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ^１、環Ｂ^２、環Ｂ^３および環Ｂ^４は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１１、Ｚ^１２およびＺ^１３は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。
前記液晶組成物が、式（５）から式（７）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、請求項１から３のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（５）から式（７）において、
Ｒ^１３は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；
環Ｃ^１、環Ｃ^２および環Ｃ^３は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１４、Ｚ^１５およびＺ^１６は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＦ−ＣＦ_２Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ_２Ｏ−または−（ＣＨ_２）_４−であり；
Ｌ^１１およびＬ^１２は、独立して、水素またはフッ素である。
前記液晶組成物が、式（８）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（８）において、
Ｒ^１４は、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１４において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ^１２は、−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ^１は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ^１７は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＣＨ_２Ｏ−であり；
Ｌ^１３およびＬ^１４は、独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３または４である。
前記液晶組成物が、式（９）から式（１５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物をさらに含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（９）から式（１５）において、
Ｒ^１５およびＲ^１６は、独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１５およびＲ^１６において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ^１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このＲ^１７において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ^１、環Ｅ^２、環Ｅ^３および環Ｅ^４は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
環Ｅ^５および環Ｅ^６は、独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ^１８、Ｚ^１９、Ｚ^２０、およびＺ^２１は、独立して、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−または−ＯＣＦ_２−（ＣＨ_２）_２−であり；
Ｌ^１５およびＬ^１６は、独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ^１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、独立して、−ＣＨＦ−または−ＣＦ_２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは、独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎおよびｐの和は、０、１、２または３であり、ｑ、ｒおよびｓの和は、０、１、２または３であり、ｔは、１、２または３である。
前記液晶組成物が、第二添加物として、前記第一添加物とは異なる重合性化合物をさらに含有し、前記配向制御層は、少なくとも前記第一添加物および前記第二添加物を重合させてなる重合体を含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子。
前記第二添加物が、式（１６α）で表される、請求項７に記載の水平配向型液晶表示素子。

式（１６α）において、
環Ｆおよび環Ｉは、独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、１，３−ジオキサン−２−イル、１，３−ジオキサン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリミジン−５−イル、フルオレン−２−イル、フルオレン−７−イル、フェナントレン−２−イル、フェナントレン−７−イル、アントラセン−２−イル、アントラセン−６−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル、２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イル、または２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イルであり、この環Ｆおよび環Ｉにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
環Ｇは、独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−シクロへキシレン、１，２−シクロへキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、１，３−フェニレン、１，２−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、フルオレン−２，７−ジイル、カルバゾール−２，７−ジイル、フェナントレン−２，７−ジイル、アントラセン−２，６−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル、ペルヒドロシクロペンタ［ａ］フェナントレン−３，１７−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、この環Ｇにおいて、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；
Ｚ^２２およびＺ^２３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＺ^２２およびＺ^２３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−または−Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
Ｐ^１１、Ｐ^１２およびＰ^１３は、独立して、重合性基であり；
Ｓｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３は、独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１１、Ｓｐ^１２およびＳｐ^１３において、少なくとも１つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−または−ＯＣＯＯ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ_２）_２−は、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；
ｕは、０、１または２であり；
ｆ、ｇおよびｈは、独立して、０、１、２、３または４であり、ｆ、ｇおよびｈの和は、２以上である。
前記第一の基板上、および、前記第二の基板上のうちのいずれか一方に、前記液晶層を配向させる配向膜を有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子。
請求項１から８のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子を製造する方法であって、
対向して配置された前記第一の基板と前記第二の基板との間に、前記液晶組成物を挟持する工程と、
前記液晶組成物を、ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩ以上の温度範囲に保持し、前記液晶組成物に偏光紫外線を照射し、少なくとも前記第一添加物を重合させることによって前記配向制御層を形成する工程とを、備える、水平配向型液晶表示素子の製造方法。
請求項９に記載の水平配向型液晶表示素子を製造する方法であって、
前記第一の基板、および、前記第二の基板のうちのいずれか一方に、前記液晶層を配向させる配向膜を形成する工程と、
対向して配置された前記第一の基板と前記第二の基板との間に、前記液晶層を形成するための液晶組成物を挟持する工程と、
前記液晶組成物を、ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩ以上の温度範囲に保持し、前記液晶組成物に偏光紫外線を照射し、少なくとも前記第一添加物を重合させることによって前記配向制御層を形成する工程とを、備える、水平配向型液晶表示素子の製造方法。
前記液晶組成物を、Ｔ_ＮＩ以上、Ｔ_ＮＩ＋１５℃以下の温度範囲に保持して、波長３２５ｎｍから４００ｎｍの範囲にピークを有し、照度が２ｍＷ／ｃｍ^２から３００ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、０．０３Ｊ／ｃｍ^２から３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲で偏光紫外線を照射する、請求項１０または１１に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。
前記偏光紫外線を照射し、さらに、追加の非偏光紫外線を、前記液晶組成物を２０℃以上４５℃以下の温度範囲に保持して、波長３３０ｎｍから４００ｎｍにピークを有し、照度が１ｍＷ／ｃｍ^２から５０ｍＷ／ｃｍ^２の範囲で、１Ｊ／ｃｍ^２から３０Ｊ／ｃｍ^２の露光量となる範囲で照射する、請求項１０から１２のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。
前記配向制御層を形成する工程では、少なくとも前記第一添加物および前記第二添加物を重合させる、請求項１０から１３のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法。
請求項１から９のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子、または、請求項１０から１３のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法に用いる液晶組成物であって、
ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩを有し、前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、前記式（１）で表される配向制御層形成モノマーを少なくとも１つとを、含有する、液晶組成物。
請求項１から９のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子、または、請求項１０から１４のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子の製造方法に用いる液晶組成物であって、
ネマチック相から等方相への転移温度Ｔ_ＮＩを有し、前記式（ＤＢ−１）および前記式（ＤＢ−２）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの液晶性化合物と、第一添加物として、前記式（１）で表される配向制御層形成モノマーを少なくとも１つと、第二添加物として、前記式（１６α）で表される重合性化合物を少なくとも１つとを、含有する、液晶組成物。
請求項１から９のいずれか１項に記載の水平配向型液晶表示素子と；バックライトと；を備える、表示装置。