JP2021033090A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のレジスト材料は、(i)成分として、下記一般式(A−1)で示される金属化合物を出発原料とし、これを(部分)縮合、又は(部分)加水分解縮合して得られる化合物(i―1)か、あるいは、この化合物(i−1)に更に下記一般式(A−2)で示される二価又は三価のアルコールを作用させて得られる化合物(i−2)のいずれかを含む。
本発明のレジスト材料は更に(ii)成分として光酸発生剤を含む。光酸発生剤を添加することにより、高感度化させることができる。高エネルギー線照射部において、光酸発生剤から発生した酸が金属に配位し、有機溶剤現像液に対する溶解性が低下する、または、酸が金属アルコキシドの(部分)加水分解を促進させることにより、高感度化に繋がったものと考えられる。
本発明のレジスト組成物は(iii)成分として塩基性化合物も含む。塩基性化合物は、光酸発生剤から発生した酸を中和するための塩基性を有している化合物を示し、感度を調整できると共に、未露光域、低露光量域のレジスト膜の不溶化を防ぎ、残渣の発生を抑制するために有効である。
本発明のレジストは(iv)成分として有機溶剤を含むが、有機溶剤の具体例としては、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン、2−ヘプタノン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類及びその混合溶剤が挙げられる。
本発明のレジスト材料は、更に必要に応じて、塗布性改善等の目的で、界面活性剤等のその他の成分を含有することができる。界面活性剤等その他添加剤の配合量は、その配合目的に応じて適宜選定し得る。
また、本発明では、上記のレジスト材料を基板上に塗布する工程(s1)、加熱処理を行う工程(s2)、高エネルギー線で露光する工程(s3)、及び現像液を用いて現像する工程(s4)を含むパターン形成方法を提供する。なお、加熱処理工程は、塗布後の処理に加えて、露光後にも適用してよい。露光後の加熱処理は、高感度化や高コントラスト化に有効である。
チタンテトラブトキシド340gを1−ブタノール500gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gと1−ブタノール500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1,200g加え、50℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−1]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,050であった。
チタンテトライソプロポキシド284gを2−プロパノール(IPA)500gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gとIPA500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に2−エチル−1,3−ヘキサンジオール146gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで2−ヘプタノン(MAK)を1,200g加え、40℃、減圧下でIPAが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−2]のMAK溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,020であった。
チタンテトライソプロポキシド284gをIPA500gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gとIPA500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に2−メチル−2,4−ペンタンジオール120gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで2−ヘプタノン(MAK)を1,200g加え、40℃、減圧下でIPAが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−3]のMAK溶液1,100gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=950であった。
チタンテトラブトキシド340gを1−ブタノール500gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gと1−ブタノール500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に3−メチル−1,3−ヘキサンジオール132gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、40℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところでプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を1,200g加え、50℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−4]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,250であった。
チタンテトラブトキシドの部分加水分解を行うことによって得られたチタンテトラブトキシドテトラマー243gを1−ブタノール500gに溶解し、ピナコール130gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、40℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところでPGMEAを1,200g加え、50℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−5]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,150であった。
上記のチタンテトラブトキシドテトラマー243gを1−ブタノール500gに溶解し、2,4−ジメチル−2,4−ヘキサンジオール146gを添加し、室温で30分撹拌した。N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン46gを加え、この溶液を減圧下、50℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところでPGMEAを1,200g加え、50℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−6]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,100であった。
上記のチタンテトラブトキシドテトラマー243gを1−ブタノール500gに溶解し、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール150gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、50℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで2−ヘプタノン(MAK)を1,200g加え、50℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−7]のMAK溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,280であった。
ジルコニウムテトライソプロポキシドの80質量%1−ブタノール溶液480gを1−ブタノール400gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gと1−ブタノール500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に1,3−ブタンジオール90gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところでPGMEAを1,200g加え、40℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、ジルコニウム含有化合物[A−8]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,400であった。
ハフニウムテトライソプロポキシドの80質量%1−ブタノール溶液480gを1−ブタノール400gに溶解し、撹拌しながら脱イオン水27gと1−ブタノール500gの混合溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に1,3−ブタンジオール90gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、更に60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところでPGMEAを1,200g加え、40℃、減圧下で1−ブタノールが留出しなくなるまで加熱し、ハフニウム含有化合物[A−9]のPGMEA溶液1,000gを得た。ポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,500であった。
上記合成例で得られた金属含有化合物(A−1)〜(A−9)を、界面活性剤として3M社製のフッ素系界面活性剤FC−4430を100ppm溶解させた溶剤に表1に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料1〜15を調製した。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MAK:2−ヘプタノン
酸発生剤:PAG−1〜6(下記構造式参照)
塩基性化合物:Base−1、2(下記構造式参照)
電子ビーム(EB)描画評価描画評価では、レジスト材料1〜15を直径8インチ(200mm)のヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理したSi基板上に、クリーントラックAct−8 (東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレートで170℃下60秒間プリベークして35nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)エリオニクス社製ELS−F125を用いてHV電圧125kVで真空チャンバー内描画を行った。描画後直ちにクリーントラックAct−8(東京エレクトロン(株)製)を用いて、ホットプレートで170℃下60秒間ベーク後、有機溶剤現像液による30秒間パドル現像を行い、ネガ型のパターンを得た。
nBA:酢酸ブチル
MAK:2−ヘプタノン
電子ビーム(EB)描画評価では、レジスト材料1〜15を直径8インチ(200mm)のヘキサメチルジシラザン(HMDS)ベーパープライム処理したSi基板上に、クリーントラックAct−8 (東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコートし、ホットプレートで170℃下60秒間プリベークして35nmのレジスト膜を作製した。これに、(株)エリオニクス社製ELS−F125を用いてHV電圧125kVで真空チャンバー内描画を行った。描画後直ちにクリーントラックAct−8(東京エレクトロン(株)製)を用いて、ホットプレートで170℃下60秒間ベーク後、有機溶剤現像液による30秒間パドル現像を行い、ネガ型のパターンを得た。
Claims (8)
- レジスト材料であって、
(i)下記一般式(A−1)で示される金属化合物の(部分)縮合物又は(部分)加水分解縮合物である化合物(i−1)、又は該化合物(i−1)と下記一般式(A−2)で示される二価又は三価のアルコールとの反応物である化合物(i−2)、
(ii)光酸発生剤、
(iii)塩基性化合物、及び
(iv)有機溶剤
を含むものであることを特徴とするレジスト材料。
- 前記(ii)成分が下記一般式(B−1)で示されるスルホニウムカチオン又は下記一般式(B−2)で示されるヨードニウムカチオンのいずれかを含むオニウム塩化合物であり、光の作用により、スルホン酸又はカルボン酸を発生するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト材料。
- 前記(iii)成分が窒素含有化合物であることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載のレジスト材料。
- 請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程(s1)、加熱処理を行う工程(s2)、高エネルギー線で露光する工程(s3)、及び現像液を用いて現像する工程(s4)を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記現像液を、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、2−メチルシクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、2′−メチルアセトフェノン、4′−メチルアセトフェノン、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸フェニル、吉草酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、3−フェニルプロピオン酸メチルから選ばれる1種以上の有機溶剤を現像液総量に対して60質量%以上含有するものとすることを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- 前記工程(s3)において、波長3〜15nmの真空紫外線、又は加速電圧1〜250kVの加速電圧電子ビームを光源として用いることを特徴とする請求項6又は請求項7に記載のパターン形成方法。
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