JP2021031627A - 1−アクリロイルイミダゾリジン−2−オン化合物の重合体 - Google Patents
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
得られたポリマーの分子量はSECの結果から求めた。SECシステムはGLサイエンス社製GL−7400(検出器:GL−7456、カラム(4本): TSKgel SuperH5000、H4000×2、H2000、カラム温度:40℃、展開溶媒:0.01MのLiClのDMF溶液、標準ポリスチレン換算)を用いた。
ポリマーの1.0重量%水溶液(分散液)を、恒温槽内に設置した光学セルに充填し、温度を変えたときの650nmの光の透過光強度を照度計を用いて計測した。透過光強度の温度変化が最大となる温度を下限臨界溶液温度(LCST)とした。
1−アクリロイルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:3.51〜3.55(2H,m),4.01〜4.05(2H,m),5.11(1H,brs),5.80(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.49(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.59(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−メチルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:2.79(3H,s),3.41(2H,t,J=2.6Hz),3.42(2H,J=2.6Hz),5.10(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−メチルイミダゾリジン−2−オン1.84g(18.4mmol)及びトリエチルアミン5.1mL(37mmol)のクロロホルム(62mL)溶液に、塩化アクリロイル1.5mL(18mmol)のクロロホルム(12mL)溶液を滴下し、温度を室温に戻しながら12時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製することによって、無色固体の1−アクリロイル−3−メチルイミダゾリジン−2−オン1.54g(収率:54.3%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:2.90(3H,s),3.45(2H,t,J=8.0Hz),3.91(2H,t,J=8.0Hz),5.78(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.48(1H,dd,J=2.0,17.1Hz)7.64(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−エチルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.12(3H,t,J=3.3Hz),3.24(2H,q,J=3.3Hz),3.42(4H,s),5.38(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、1−エチルイミダゾリジン−2−オン9.14g(80.1mmol)及びトリエチルアミン16.7mL(120mmol)のクロロホルム(180mL)溶液に、塩化アクリロイル7.2mL(88mmol)のクロロホルム(60mL)溶液を滴下し、4時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣にTHFを加え、沈殿を除去した。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製することにより、淡黄色液体の1−アクリロイル−3−エチルイミダゾリジン−2−オン10.8g(収率:79.9%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.18(3H,t),3.36(2H,q,J=6.6Hz),3.45(2H,t,J=8Hz),3.91(2H,t,J=8Hz),5.78(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.47(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−プロピルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.88(3H,t,J=7.4Hz),1.45〜1.54(2H,m),3.09(2H,t,J=7.4Hz),3.38(4H,s),5.27(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−プロピルイミダゾリジン−2−オン2.36g(18.4mmol)及びトリエチルアミン5.1mL(37mmol)のクロロホルム(62mL)溶液に、塩化アクリロイル1.5mL(18mmol)のクロロホルム(12mL)溶液を滴下し、温度を室温に戻しながら12時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)で精製することによって、淡黄色液体の1−プロピル−3−アクリロイルイミダゾリジン−2−オン2.30g(収率:68.4%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.94(3H,t,J=8.0Hz),1.55〜1.64(2H,m),3.26(2H,t,J=8.0Hz),3.45(2H,t,J=8.0Hz),3.91(2H,t,J=8.0Hz),5.78(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.48(1H,dd,J=12.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.13(6H,d,J=6.8Hz),3.39(4H,m),4.14(1H,sep,J=6.8Hz),5.27(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−イソプロピルイミダゾリジン−2−オン10.5g(82.1mmol)及びトリエチルアミン17.0mL(122mmol)のクロロホルム(170mL)溶液に、塩化アクリロイル7.7mL(94mmol)のクロロホルム(60mL)溶液を滴下し、4時間撹拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、残渣にTHFを加え、沈殿を除去した。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製することにより、無色固体の1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オン12.0g(収率:80.0%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.19(6H,d,J=6.8Hz),3.38〜3.42(2H,m),3.88〜3.92(2H,m),4.24(1H,sep,J=6.8Hz),5.77(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.47(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−シクロプロピルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,DMSO−d6,ppm),δ:0.30〜0.34(2H,m),0.54〜0.58(2H,m),2.38(1H,m),3.28〜3.33(2H,m),3.55〜3.58(2H,m),6.13(1H,brs),6.30(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム(55%)3.55g(1.95g,81.2mmol)をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥後、これを上記で合成した1−(2−クロロエチル)−3−シクロプロピル尿素10.9g(67.2mmol)のTHF200mL溶液に0℃で滴下し、室温で24時間撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、沈殿をろ過後、ろ液を硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮することにより、無色固体の1−シクロプロピルイミダゾリジン−2−オン8.14g(64.5mmol)(収率:96.0%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.67〜0.74(4H,m),2.40(1H,m),3.33〜3.43(4H,m),5.32(1H,brs).
アルゴン雰囲気下、上記で合成した1−シクロプロピルイミダゾリジン−2−オン8.14g(64.5mmol)とトリエチルアミン15.5mL(96.7mmol)のクロロホルム溶液145mLに、塩化アクリロイル5.80mL(71.1mmol)のクロロホルム溶液48mLを氷浴下で滴下し、4時間撹拌した。反応後、減圧下で溶媒を留去し、残渣にテトラヒドロフランを加え、沈殿を除去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製することにより、無色固体の1−アクリロイル−3−シクロプロピルイミダゾリジン−2−オン7.35g(40.8mmol)(収率:63.3%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.74〜0.82(4H,m),2.58(1H,m),3.39〜3.43(2H,m),3.84〜3.88(2H,m),5.78(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.47(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.62(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロリル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.36(3H,bs),2.69(2H,t,J=6.0Hz),2.78〜2.81(4H,m),3.37(3H,s),3.50(2H,t,J=6.0Hz).
N−(2−メトキシエチル)エチレンジアミン8.79g(74.4mmol)、尿素4.45g(74.4mmol)およびエチレングリコール5.0mLを加え、130℃で1時間、180℃で4時間撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム/メタノール=1/1)で精製することにより、無色固体の1−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン10.4g(収率:96.5%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:3.36〜3.43(7H,m),3.51〜3.57(4H,m),4.90(1H,bs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン4.95g(34.3mmol)及びトリエチルアミン9.5mL(69mmol)のクロロホルム(115mL)溶液に、塩化アクリロイル2.8mL(34mmol)のクロロホルム(23mL)溶液を滴下し、室温に戻しながら14時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、クロロホルムで抽出して濃縮した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、更にヘキサン溶液から再結晶精製することにより無色固体の1−アクリロイル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン4.27g(収率:62.8%)を得た。1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:3.36(3H,s),3.46〜3.49(2H,m),3.55〜3.56(4H,m),3.90(2H,t,J=8.2Hz),5.79(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.48(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−(3−メトキシプロピル)イミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.12(3H,bs),1.78(2H,quin,J=6.4Hz),2.65〜2.72(4H,m),2.80(2H,t,J=6.0Hz),3.33(3H,s),3.45(2H,t,J=6.4Hz).
N−(3−メトキシプロピル)エチレンジアミン10.9g(81.8mmol)、尿素4.91g(81.8mmol)およびエチレングリコール5.6mLを加え、130℃で1時間、180℃で4時間撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製することにより、無色固体の1−(3−メトキシプロピル)イミダゾリジン−2−オン9.97g(収率:77.3%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.77〜1.83(2H,m),3.26(2H,t,J=7.2Hz),3.33(3H,s),3.41〜3.45(6H,m),4.71(1H,bs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−(3−メトキシプロピル)イミダゾリジン−2−オン6.33g(40.0mmol)及びトリエチルアミン11mL(80mmol)のテトラヒドロフラン(130mL)溶液に、塩化アクリロイル3.3mL(40mmol)のテトラヒドロフラン(25mL)溶液を滴下し、室温に戻しながら13時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、クロロホルムで抽出して濃縮した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製し、更にヘキサン溶液から再結晶精製することにより無色固体の1−アクリロイル−3−(3−メトキシプロピル)イミダゾリジン−2−オン5.92g(収率:69.8%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.83(2H,quin,J=6.8Hz),3.33(3H,s),3.37〜3.49(6H,m),3.89〜3.92(2H,m),5.79(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.48(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−(4−メトキシブチル)イミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.14(3H,bs),1.51〜1.66(4H,m),2.62〜2.68(4H,m),2.78〜2.81(2H,m),3.33(3H,s),3.39(2H,t,J=6.4Hz).
N−(4−メトキシブチル)エチレンジアミン13.3g(91.0mmol)、尿素5.46g(91.0mmol)およびエチレングリコール6.0mLを加え、130℃で1時間、180℃で2時間撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製することにより、無色固体の1−(4−メトキシブチル)イミダゾリジン−2−オン12.4g(収率:78.9%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.57〜1.61(4H,m),3.18〜3.21(2H,m),3.33(3H,s),3.39〜3.43(6H,m),4.83(1H,bs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−(4−メトキシブチル)イミダゾリジン−2−オン8.61g(50.0mmol)及びトリエチルアミン14mL(0.10mol)のテトラヒドロフラン(130mL)溶液に、塩化アクリロイル4.1mL(50mmol)のテトラヒドロフラン(20mL)溶液を滴下し、室温に戻しながら17時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、クロロホルムで抽出して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製することにより無色液体の1−アクリロイル−3−(4−メトキシブチル)イミダゾリジン−2−オン5.44g(収率:48.1%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.60〜1.65(4H,m),3.30〜3.33(5H,m),3.40〜3.47(4H,m),3.90(2H,t,J=8.0Hz),5.78(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.49(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.64(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.21(3H,t,J=7.0Hz),1.38(3H,bs),2.68〜2.70(2H,m),2.78〜2.82(4H,m),3.48〜3.55(4H,m).
N−(2−エトキシエチル)エチレンジアミン3.87g(29.3mmol)、尿素1.76g(29.3mmol)およびエチレングリコール2.0mLを加え、130℃で1時間、180℃で6時間撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去し、残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム)で精製することにより、無色固体の1−(2−エトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン2.79g(収率:60.2%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.20(3H,t,J=7.0Hz),3.36〜3.43(4H,m),3.50(2H,q,J=7.0Hz),3.55〜3.60(4H,m),4.51(1H,bs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−(2−エトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン2.50g(15.8mmol)及びトリエチルアミン4.4mL(32mmol)のテトラヒドロフラン(52mL)溶液に、塩化アクリロイル1.3mL(16mmol)のテトラヒドロフラン(11mL)溶液を滴下し、室温に戻しながら13時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、クロロホルムで抽出して濃縮した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製することにより淡黄色液体の1−アクリロイル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン2.98g(収率:89.1%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:1.20(3H,t、J=7.0Hz),3.36〜3.53(4H,m),3.57〜3.61(4H,m),3.88〜3.92(2H,m),5.78(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.47(1H,dd,J=2.0,17.2Hz),7.63(1H,dd,J=10.4,17.2Hz).
1−アクリロイル−3−(2−プロポキシエチル)イミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.92(3H,t,J=7.4Hz),1.42(3H,bs),1.60(2H,sext,J=7.4Hz),2.68〜2.71(2H,m),2.79〜2.82(4H,m),3.40(2H,t,J=6.8Hz),3.52〜3.55(2H,m).
N−(2−プロポキシエチル)エチレンジアミン8.78g(60.0mmol)、尿素3.61g(60.0mmol)およびエチレングリコール4.0mLを加え、130℃で1時間、180℃で2.5時間撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:クロロホルム/メタノール=10/1)で精製することにより、無色固体の1−(2−プロポキシエチル)イミダゾリジン−2−オン8.97g(収率:87.0%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.92(3H,t,J=7.4Hz),1.54〜1.63(2H,m),3.36〜3.42(6H,m),3.54〜3.59(4H,m),4.78(1H,bs).
アルゴン雰囲気下、氷浴で冷却した1−(2−プロポキシエチル)イミダゾリジン−2−オン8.97g(52.1mmol)及びトリエチルアミン15mL(0.10mol)のテトラヒドロフラン(170mL)溶液に、塩化アクリロイル4.2mL(52mmol)のテトラヒドロフラン(34mL)溶液を滴下し、室温に戻しながら13時間撹拌した。反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に投入し、クロロホルムで抽出して濃縮した。残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=6/1)で精製することにより無色液体の1−アクリロイル−3−(2−プロポキシエチル)イミダゾリジン−2−オン4.52g(収率:38.3%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:0.91(3H,t、J=7.4Hz),1.54〜1.64(2H,m),3.40(2H,t,J=6.6Hz),3.46〜3.48(2H,m),3.57〜3.61(4H,m),3.88〜3.92(2H,m),5.78(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.47(1H,dd,J=2.0,17.2Hz),7.63(1H,dd,J=10.4,17.2Hz).
1−アクリロイル−4−エチルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 0.94(3H,t,J=7.4Hz),1.21〜1.32(1H,m),1.32(4H,brs),1.41〜1.51(1H,m),2.46(1H,dd,J=7.7,12.4Hz),2.56〜2.62(1H,m),2.75(1H,dd,J=4.0,12.4Hz).
アルゴン下、1,2−ブタンジアミン4.62g(52.4mmol)と尿素3.16g(52.6mmol)をエチレングリコール7mLに溶解し、130℃で1時間撹拌した後、150℃で1時間、180℃で3時間加熱撹拌した。減圧下でエチレングリコールを留去した後、冷却し生成した沈殿をろ過し、少量の冷エタノールで洗浄することにより、無色固体の4−エチルイミダゾリジン−2−オン3.86g(33.8mmol)(収率:64.5%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 0.94(3H,t,J=7.4Hz),1.53〜1.65(2H,m),3.13〜3.17(1H,m),3.58〜3.62(1H,m),3.70〜3.77(1H,m),4.54(1H,brs),4.76(1H,brs).
アルゴン下、4−エチルイミダゾリジン−2−オン2.29g(20.0mmol)とトリエチルアミン5.60mL(40.2mmol)のクロロホルム溶液20mLに、塩化アクリロイル2.50mL(30.7mmol)のクロロホルム溶液20mLを氷浴下でゆっくりと滴下し、4時間撹拌した。反応後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製することにより、無色固体の1−アクリロイル−4−エチルイミダゾリジン−2−オン1.57g(9.36mmol)(収率:46.7%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 0.97(3H,t,J=7.4Hz),1.58〜1.65(2H,m),3.60〜3.70(2H,m),4.08(1H,dd,J=8.3,11.1Hz),5.08(1H,brs),5.79(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.49(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.58(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
1−アクリロイル−4,4−ジメチルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 1.32(6H,s),3.25(2H,s),4.90(1H,brs),4.96(1H,brs).
アルゴン下、4,4−ジメチルイミダゾリジン−2−オン5.74g(50.1mmol)とトリエチルアミン14.0mL(100mmol)のクロロホルム溶液50mLに、塩化アクリロイル6.00mL(73.6mmol)のクロロホルム溶液50mLを氷浴下でゆっくりと滴下し、4時間撹拌した。反応後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/1)で精製することにより、無色固体の1−アクリロイル−4,4−ジメチルイミダゾリジン−2−オン1.57g(9.36mmol)(収率:46.7%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ 1.37(6H,s),3.73(2H,s),5.11(1H,brs),5.80(1H,dd,J=2.0,10.4Hz),6.49(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.59(1H,dd,J=10.4,17.1Hz).
1−アクリロイル−3−ベンジルイミダゾリジン−2−オンの合成
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:3.29〜3.33(2H,m),3.38〜3.43(2H,m),4.37(2H,s),4.66(1H,brs),7.26〜7.36(5H,m).
アルゴン雰囲気下、上記で合成した1−ベンジルイミダゾリジン−2−オン9.83g(55.8mmol)とトリエチルアミン17mL(86.0mmol)のクロロホルム(125mL)溶液に、塩化アクリロイル5.00mL(61.3mmol)のクロロホルム(50mL)溶液を氷浴下で滴下し、4時間撹拌した。反応後、減圧下で溶媒を留去し、残渣にテトラヒドロフランを加え、沈殿を除去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液:酢酸エチル/ヘキサン=1/2)で精製することにより、黄色粘性液体の1−アクリロイル−3−ベンジルイミダゾリジン−2−オン11.5g(50.0mmol)(収率:89.6%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,ppm),δ:3.31〜3.35(2H,m),3.86〜3.90(2H,m),4.46(2H,s),5.81(1H,dd,J=2.0,10.5Hz),6.49(1H,dd,J=2.0,17.1Hz),7.27〜7.39(5H,m),7.68(1H,dd,J=10.5,17.1Hz).
ポリ(1−アクリロイル−3−エチルイミダゾリジン−2−オン)の合成
1−アクリロイル−3−プロピルイミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−シクロプロピルイミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−(3−メトキシプロピル)イミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−(4−メトキシブチル)イミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−(2−プロポキシエチル)イミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−4−エチルイミダゾリジン−2−オンのRAFT重合
1−アクリロイル−4,4−ジメチルイミダゾリジン−2−オンのフリーラジカル重合
1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オンと1−アクリロイルイミダゾリジン−2−オンとのフリーラジカル共重合
1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オンと1−アクリロイル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オンとのフリーラジカル共重合
1−アクリロイル−3−エチルイミダゾリジン−2−オンと1−アクリロイル−3−ベンジルイミダゾリジン−2−オンとのフリーラジカル共重合
RAFT重合によるポリメタクリル酸ブチル(PBMA(1))の合成
メタクリル酸ブチル5.68g(40.0mmol)、4−シアノ−4−(チオベンゾイル)ペンタン酸55.6mg(199μmol)及び2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)13.1mg(79.7μmol)をDMF2mLに溶解した。このDMF溶液を凍結脱気した後、封管し、70℃で18時間撹拌した。反応溶液をTHFで希釈し、過剰量のメタノールに沈殿精製することにより、桃色固体のポリメタクリル酸ブチル(PBMA(1))5.62g(収率:98.8%)を得た。SEC測定の結果、Mnは18,700、Mwは22,900、PDは1.23であった。
ポリメタクリル酸ブチル−block−ポリ[(1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オン)−ran−(1−アクリロイル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリジン−2−オン)]の合成(ブロックコポリマーA)
ポリメタクリル酸ブチル−block−ポリ(1−アクリロイル−4,4−ジメチルイミダゾリジン−2−オン)(ブロックコポリマーB)の合成
1−アクリロイル−3−エチルイミダゾリジン−2−オンとメタクリル酸ベンジルとのフリーラジカル共重合
1−アクリロイル−3−イソプロピルイミダゾリジン−2−オンと1−アクリロイル−3−メチルイミダゾリジン−2−オンとのフリーラジカル共重合
ブロックコポリマーAを用いた細胞培養評価
実施例−13に記載のブロックコポリマーA 100mgに2−メトキシエタノールを19.900g添加し、撹拌して全て溶解させた後、孔径0.2μmの再生セルロース製フィルター(ザルトリウス製)でろ過することにより、ブロックコポリマーAの0.50wt%表面処理剤を調製した。組織培養用ディッシュ(AGCテクノグラス製、直径6cm)の中央に上記の表面処理剤を100μL加え、スピンコーター(ミカサ製、商品名MS−B200)を用いて、回転数2,000rpm、回転時間60秒の条件でスピンコートすることでブロックコポリマーAをコートした培養器材Aを調製した。
上記で得られた培養器材Aに、骨髄由来ヒト間葉系幹細胞(ロンザジャパン(株)製、Product Code:PT−2501)を1.0×105cells/dishの細胞密度で播種し、37℃、CO2濃度5%で培養した[培養工程]。培地にはウシ胎児血清(BioWest製、コロンビア産)を10vol%含むダルベッコ・フォークト変法イーグル最小必須培地(DMEM:富士フイルム和光純薬製)を用いた。8日間培養後、静かに培養上清を抜き、新たに4℃に冷却した培地を加え、室温で20分間冷却した[冷却処理工程]。20分後、1mLピペッターを用いて1mLの容量で、10回培養基材の培養面の全面に培養液を当てるようにピペッティングした[細胞剥離処理工程]。ピペッティング後、細胞ごと培養液を回収した。回収した培養液を160rcf(相対遠心力)、25℃、5分の条件で遠心後、上清を除き、新しい培地を500μL加え懸濁した。得られた細胞懸濁液中から10μLを細胞数測定用スライド(Thermo Fisher Scientific製、商品名:Countess Cell Counting Chamber Slid)に添加し、自動セルカウンター(Thermo Fisher Scientific製、商品名:Countess II)を用いて、細胞数を測定したところ、冷却処理によって回収できた細胞数(冷却後回収細胞数)は1.40×105cellsであった。また、培養液を回収後の培養器材Aに残った細胞をトリプシンを用いて37℃で10分間処理することにより回収したのち細胞数を計測し、前記冷却後回収細胞数と足し合わせて全細胞数を求めたところ、1.65×105cellsであった。以上より、冷却処理による細胞回収率は84.8%であった。
ブロックコポリマーBを用いた細胞培養評価
実施例−14に記載のブロックコポリマーB 100mgに2−メトキシエタノールを19.900g添加し、撹拌して全て溶解させた。孔径0.2μmの再生セルロース製フィルターに通液し、ブロックコポリマーBの0.50wt%表面処理剤を調製した。IWAKI組織培養用ディッシュ(AGCテクノグラス製、直径6cm)の中央に上記の表面処理剤を100μL加え、スピンコーター(ミカサ製、商品名MS−B200)を用いて、回転数2,000rpm、回転時間60秒の条件でスピンコートすることでブロックコポリマーBをコートした培養器材Bを調製した。
培養器材Aに代えて上記で得られた培養器材Bを用いたことと、培養日数を5日間にしたことと、冷却処理工程の冷却時間を10分間にしたこと以外は実施例―16と同様の方法で細胞回収率を評価した。冷却後回収細胞数は5.30×104cellsであり、全細胞数は9.05×104cellsであった。その結果、冷却処理による細胞回収率は58.6%であった。
Claims (1)
- 下記一般式(1)
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2019
- 2019-08-27 JP JP2019155025A patent/JP2021031627A/ja active Pending
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JP7507586B2 (ja) | 2019-08-27 | 2024-06-28 | 東ソー株式会社 | 1-アクリロイルイミダゾリジン-2-オン化合物の重合体、及びそれを用いた細胞培養用材料 |
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