JP2021031620A - 高耐久防曇塗膜およびコーティング組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この曇りを防ぐ方法として下記のような提案がなされてきた。
(1)基材表面に吸水性化合物の塗膜を作製する方法。
(2)基材表面に界面活性剤等の親水化合物の塗膜を作製することで基材表面を親水性にする方法。
しかしながら、これらの方法においては、一定のレベルまでは防曇性を維持できるが、吸水能以上の水分が該物品に凝集、付着すると曇りが生じる。そのため、高い防曇持続性を発現させるためには膜厚を厚くする必要があるといった不都合があった。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1].
金属酸化物(A)と親水性化合物(B)を含み、25℃の脱イオン水に塗膜を240時間浸漬後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させることにより行われる耐水性試験前後の屈折率変化が−5%以上+5%以下であることを特徴とする塗膜。
[2].
重合体粒子(C)をさらに含む、上記[1]項に記載の塗膜。
[3].
架橋剤(D)をさらに含む、上記[1]または[2]項に記載の塗膜。
[4].
水接触角の値が40°未満である、上記[1]〜[3]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[5].
前記金属酸化物(A)がシリカを含む、上記[1]〜[4]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[6].
前記親水性化合物(B)が、非共有結合及び/又は共有結合を介して上記金属酸化物(A)表面に結合している、上記[1]〜[5]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[7].
前記親水性化合物(B)の分子内にアルキレングリコール部位を有する、上記[1]〜[6]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[8].
前記重合体粒子(C)が、互いに接触している部分を含む、上記[1]〜[7]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[9].
金属酸化物(A)が、アルコキシシラン、およびアルコキシシランの加水分解縮合物のうち少なくとも1種を含む、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜を製造するためのコーティング組成物。
[10].
金属酸化物(A)が、シリコーン粒子およびアクリルシリコーン粒子のうち少なくとも1種を含む、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜を製造するためのコーティング組成物。
[11].
親水性化合物(B)が、分子内にアルコキシシリル基およびシラノール基のうち少なくとも1種を含む、上記[9]または[10]項に記載のコーティング組成物。
[12].
重合体粒子(C)をさらに含み、前記重合体粒子(C)が反応性官能基を含む、上記[9]〜[11]項のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
[13].
金属酸化物(A)および親水性化合物(B)を含み、さらに重合体粒子(C)および架橋剤(D)のうち少なくとも1種を含む、上記[9]〜[11]項のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
[14].
樹脂基材およびガラス基材のうちいずれか1種と、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜との積層体。
[15].
防曇塗膜として使用される、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[16].
自動車外装部品用塗膜として使用される、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜。
[17].
ランプカバー用塗膜として使用される、上記[1]〜[8]項のいずれか1項に記載の塗膜。
(A)成分に用いられる金属酸化物としては、(B)成分との相互作用の観点から、例えば、二酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化アンチモン、酸化チタン、酸化インジウム、酸化スズ、酸化ジルコニウム、酸化鉛、酸化鉄、珪酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化ニオブ、及び酸化セリウム等が使用可能である。なかでも、相互作用の強さの観点から、表面水酸基の多い二酸化珪素(シリカ)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化アンチモン、及びそれらの複合酸化物等が好ましい。なお、(A)成分として、上述した金属酸化物の2種以上を併用してもよい。
例として、シリコーン粒子は、後述する重合体粒子(C)の(c4)成分、アクリルシリコーン粒子は(c1)及び(c4)成分から構成されてもよい。また、シリコーン粒子は、後述する分子内にアルコキシシラン及び/又はシラノール基を含むポリアルキレングリコールを含んでもよい。その際、アルコキシシラン及び/又はシラノール部位を金属酸化物(A)としてもよく、ポリアルキレングリコール部位を親水性化合物(B)としてもよいし、あるいは別途、金属酸化物(A)及び/又は親水性化合物(B)を添加してもよい。
なお、これらのシリカは、一種又は二種類以上組み合わせて使用されてもよい。また、少量成分として、アルミナ、及びアルミン酸ナトリウム等を含んでいてもよい。さらに、シリカは、安定剤として無機塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニアなど)や有機塩基(テトラメチルアンモニウムなど)等を含んでいてもよい。
(B)成分として用いられる親水性化合物は、(A)成分の分散性向上、非共有結合及び/又は共有結合を介した(A)成分表面への固定化による塗膜の防曇持続性、耐湿性の向上、外観持続性の向上、耐溶出性の向上(塗膜表面での溶出および更には塗膜全体からの溶出の抑制)、水滴痕発生の抑制効果の向上、ならびに、塗膜の成膜性向上等の目的のために、コーティング組成物に含有される。
上記塗膜性能を向上させるためには、この(B)成分が(A)成分に非共有結合と共有結合のいずれかを介して固定化されていればよいが、耐湿性および耐熱性、水滴痕の抑制の点で、2種の結合を介して固定化されていることが好ましい。
ノニオン系化合物の例としては、親水性部位として水酸基、カルボキシル基、アミド基、アミノ基、アルキレンオキシド部位などを有する化合物などが挙げられる。
アニオン系化合物の例としては、カルボン酸部位、スルホン酸部位、リン酸部位、ボロン酸部位を有する化合物などが挙げられる。
両性イオン系化合物の例としては、カルボン酸部位、スルホン酸部位、リン酸部位、ボロン酸などのアニオン性部位と、四級アンモニウム部位、イミダゾリウム部位、ピリジニウム部位、スルホニウム部位、ホスホニウム部位などのカチオン性部位を同一分子内に有する化合物などが挙げられる。
また、分子内にイソシアネート基と反応し得る官能基を1つまたは2つ以上有する親水性化合物を用いることにより、当該親水性化合物が塗膜中に固定化され、水との接触による溶出を防止することができる。
具体的には、上記相互作用部位であると共に該架橋剤(D)と反応し得る官能基を分子内に2つ以上有する親水性化合物(B)の例として、特に限定されないが、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレンオキシプロピレンオキシエチレントリブロックコポリマー、ポリオキシプロピレンオキシエチレンオキシプロピレントリブロックコポリマー、脂肪酸ポリオキシアルキレンソルビタン等のアルキレングリコール部位含有ポリマー群、ポリビニルアルコール、ポリヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートとアルキル(メタ)アクリレートの共重合体などが挙げられる。これらを一種単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。ここでの「アルキレン」および「アルキル」の炭素数は、特に限定されないが、例えば1〜10であり、より好ましくは2〜6であり、最も好ましくは2または3である。
これらの親水性化合物(B)は、前記架橋剤(D)を含むコーティング組成物(およびこれから形成される塗膜)にて好適に用いられるが、該架橋剤(D)を含まないコーティング組成物(およびこれから形成される塗膜)にも用いられてよい。
コーティング組成物が、上記イソシアネート架橋剤と反応し得る官能基を3つ以上有すると、塗膜の耐久性の点でより好ましい。コーティング組成物が、イソシアネート架橋剤と反応し得る官能基を4つ以上有する親水性化合物(B)を含有すると、イソシアネート架橋剤との反応率が100%未満であっても三次元架橋体を形成できるため塗膜の耐久性の点でより好ましい。そのような化合物の例としては4分岐型ポリアルキレングリコール、8分岐型ポリアルキレングリコール、ハイパーブランチポリマーなどが挙げられる。
モノ脂肪酸ポリオキシアルキレンソルビタン、または、4分岐型ポリアルキレングリコール、8分岐型ポリアルキレングリコール、ハイパーブランチポリマーなどのイソシアネート架橋剤と反応し得る官能基を4つ以上有する親水性化合物(B)は、イソシアネート架橋剤を含むコーティング組成物(およびこれから形成される塗膜)だけではなく、イソシアネート架橋剤を含まない、または後述する架橋剤(D)を含むコーティング組成物(およびこれから形成される塗膜)にも用いることができる。
このような分子内にアルコキシシラン及び/又はシラノール基を含むポリアルキレンオキシドとして、例えば、分子内に水酸基を1つ有するポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、分子内に水酸基を2つ有するポリオキシアルキレングリコール、分子内に水酸基を3つ有する脂肪酸ポリオキシアルキレンソルビタン、グリセロールエトキシレート、トリメチルプロパンエトキシレート、分子内に水酸基を4つ有する4分岐型ポリアルキレングリコール、分子内に水酸基を8つ有する8分岐型ポリアルキレングリコール等と、水酸基と反応しうる官能基を有するシランカップリング剤との反応物を挙げることができる。
一方、親水性化合物を多く含む塗膜の場合、高温多湿環境下において金属酸化物(A)に固定化されていない余剰な親水性化合物の塗膜内での局在化などが起こり得る。このような局在化は、塗膜の白化(塗膜表面での溶出および更には塗膜全体からの溶出、それによる水滴痕の発生)といった外観不良を生じさせる。
また、塗膜表面のXPSによる元素分析において、炭素−酸素結合、及び/又は炭素−窒素結合に由来するC1sスペクトルの相対元素濃度の下限は、より好ましくは10atomic%以上である。その上限は、より好ましくは40atomic%以下である。換言すれば、炭素−酸素結合、及び/又は炭素−窒素結合に由来するC1sスペクトルの相対元素濃度は、5〜40atomic%の範囲、10〜50atomic%の範囲、または10〜40atomic%の範囲であってよい。
塗膜表面のXPSによる元素分析は、例えば下記の装置及び測定条件で行うことができる。
使用機器としては、例えば、アルバックファイ株式会社製のVerasa probe IIを用い、励起源としてmonoAlK・(15kV×3.3mA)を用いることができる。測定試料の塗膜の表面に1mm×2mmのマスクを被せて測定範囲とする。
光電子取出し角は45°で行い、取込領域はSurvey scanが0〜1,100 eV、Narrow scanがC1s、N1s、Si2p、O1sの領域を行う。また、Pass EnergyはSurvey scanが117.5 eV、Narrow scanが46.95eVで行う。
なお、親水性化合物(B)の平均粒径(DB)は親水性化合物(B)の分子量、密度から算出できる。被覆率(P)が1%以上であることにより、塗膜表面の金属酸化物の露出量がより小さくなり、高温多湿環境下に晒された場合でも防曇性が維持され得る。
被覆率(P)が100%未満であることにより、金属酸化物表面に固定化されていない親水性化合物(B)の塗膜表面での偏在、及び水への溶出が抑制され、塗膜の外観持続性及び耐溶出性、水滴痕発生の抑制効果を所望レベルに調整し得る。
ここで、(A)に対する(B)の重量比(WB)は、(A)および(B)の粒子径に依存する。(A)の粒子径が1〜400nmであるとき、被覆率が1%以上100%未満となるためには、0.00008<WB<3である。
前記(A)成分および(B)成分を含む塗膜は、25℃の脱イオン水に塗膜を240時間浸漬後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させる試験(以降、左記試験を耐水性試験と呼ぶ)後の屈折率変化が、試験前に対し、−5%以上+5%以下であることが、密着持続性と外観持続性の点で好ましい。屈折率変化の下限は−4%が好ましく、−3%がより好ましく、−2%がさらに好ましい。また、屈折率変化の上限は+4%が好ましく、+3%がより好ましく、+2%がさらに好ましい。ここで、脱イオン水とは、イオン交換樹脂によって塩類や残留塩素を除去した水である。また、蒸留機を用いて塩類や残留塩素を除去した水である蒸留水や、日本薬局方が定める精製水を替わりに用いてもよい。また、この屈折率の測定方法としては、例えば臨界角法、Vブロック法、分光エリプソメトリー法、分散法、光干渉法等が挙げられるが、薄膜の屈折率測定が可能であることから、分光エリプソメトリー法と光干渉法が好ましい。
本発明に係る塗膜を形成するためのコーティング組成物は、(A)成分及び(B)成分に加え、(C)成分として重合体粒子を含んでよい。
さらに、この重合体粒子(C)には、後述する架橋剤(D)との反応性官能基を含むことが好ましい。(C)成分に含まれる反応性官能基としては、例えばイソシアネート基、ブロックイソシアネート基、ケト基、アルデヒド基、エポキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、カルボジイミド基、アミド基、アミノ基等が挙げられる。
前記(C)成分は、(c1)成分:イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、ケト基、アルデヒド基、エポキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、カルボジイミド基、アミド基、アミノ基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の反応性官能基を含有するビニル単量体と(c2)成分:水とを含む重合原液を重合して得られる重合体粒子である。
前記ジイソシアネートやトリイソシアネートとしては、例えば1,4−テトラメチレンジイソシアネート、エチル(2,6−ジイソシアナート)ヘキサノエート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4−または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネ−ト;1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアナート−4−イソシアナートメチルオクタン、2−イソシアナートエチル(2,6−ジイソシアナート)ヘキサノエートなどの脂肪族トリイソシアネート;1,3−または1,4−ビス(イソシアナートメチルシクロヘキサン)、1,3−または1,4−ジイソシアナートシクロヘキサン、3,5,5−トリメチル(3−イソシアナートメチル)シクロヘキシルイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、2,5−または2,6−ジイソシアナートメチルノルボルナンなどの脂環族ジイソシアネ−ト;2,5−または2,6−ジイソシアナートメチル−2−イソシネートプロピルノルボルナンなどの脂環族トリイソシアネート;m−キシリレンジイソシアネート、α,α,α’α’−テトラメチル−m−キシリレンジイソシアネートなどのアラルキレンジイソシアネート;m−またはp−フェニレンジイソシアネート、トリレン−2,4−または2,6−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナート−3,3’−ジメチルジフェニル、3−メチル−ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4’−ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート;トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアナートフェニル)チオホスフェートなどの芳香族トリイソシアネートが挙げられる。
また、前記ポリイソシアネートとしては、前記ジイソシアネートやトリイソシアネートのイソシアネート基どうしを環化二量化して得られるウレトジオン構造を有するジイソシアネートあるいはポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートのイソシアネート基どうしを環化三量化して得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを水と反応させることにより得られるビュレット構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを二酸化炭素と反応せしめて得られるオキサダイアジントリオン構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを種々のアルコールと反応せしめて得られるアロファネート構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを、ポリヒドロキシ化合物、ポリカルボキシ化合物、ポリアミン化合物の如き活性水素を含有する化合物と反応させて得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
SiWxRy (1)
(式(1)において、Wは炭素数1〜20のアルコキシ基、水酸基、炭素数1〜20のアセトキシ基、ハロゲン原子、水素原子、炭素数1〜20のオキシム基、エノキシ基、アミノキシ基、アミド基から選ばれた少なくとも1種の基を表す。Rは、直鎖状又は分岐状の炭素数が1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、及び、置換されていないか又は炭素数1〜20のアルキル基若しくは炭素数1〜20のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されている炭素数6〜20のアリール基から選ばれる少なくとも1種の炭化水素基を表す。xは1以上4以下の整数であり、yは0以上3以下の整数である。また、x+y=4である。)
環状シロキサンオリゴマーとして、下記式(2)で表される化合物が使用可能である。
(R’2SiO)m (2)
(式(2)において、R’は、水素原子、直鎖状又は分岐状の炭素数が1〜30個のアルキル基、炭素数5〜20のシクロアルキル基、及び、置換されていないか又は炭素数1〜20のアルキル基若しくは炭素数1〜20のアルコキシ基若しくはハロゲン原子で置換されている炭素数6〜20のアリール基から選ばれる少なくとも1種を表す。mは整数であり、2≦m≦20である。)
重合原液の(c5)成分の質量と、(C)成分の重合体粒子の質量との比(c5)/(C)は、重合安定性の観点から、好ましくは10/100〜95/100であり、より好ましくは30/100〜80/100である。
前記(A)成分、(B)成分、(C)成分以外に、(D)成分として架橋剤を用いることが、急激な環境下に晒された場合の外観持続性、水滴痕発生の抑制の点でさらに好ましい。(D)成分は、(A)成分、(B)成分、(C)成分とを架橋することが可能であるが、特に(C)成分とその他の成分の粒子間架橋を可能にすることで、上記効果を発揮することができる。架橋剤としては、露出している官能基によって、種々の官能基に合わせて選択が可能であるが、例えばカルボジイミド系、多価活性水素化合物(ポリオール、ポリアミン、アルカノールアミン等)、ポリイソシアネート系、ヒドラジン系、セミカルバジド系、ポリカルボン酸が挙げられる。
また、(C)成分に対する(D)成分の質量比は、(D質量)/(C質量)=1/100以上300/100以下が好ましい。上記効果の点から、この範囲の下限は2/100がより好ましく、3/100がさらに好ましい。また、塗膜外観および水滴痕発生の抑制の点から、この範囲の上限は200/100がより好ましく、100/100がさらに好ましい。
(C)成分の反応性官能基に対する(D)成分の反応性官能基のモル比は、(Dモル)/(Cモル)=20/100以上500/100以下が好ましい。この範囲の下限は30/100がより好ましく、50/100がさらに好ましい。また、この範囲の上限は400/100がより好ましく、300/100がさらに好ましい。
ポリオールとしては、例えば、多価アルコール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール、ポリオレフィンポリオール、フッ素ポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール等が挙げられる。これらポリオールを、1種を単独で含んでいてもよく、2種以上組み合わせて含んでいてもよい。
多価アルコールとしては、単一分子量で、ヒドロキシル基を2個以上有する化合物またはそれらの混合物が挙げられる。例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジオール、1,6−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、メチルペンタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、メチルペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、水添ビスフェノールA、グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等のアルコール系化合物、エリトリトール、D−トレイトール、L−アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等の糖アルコール系化合物、アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類、トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース等の二糖類、ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース等の三糖類、スタキオース等の四糖類等が挙げられる。
ポリエステルポリオールは、例えば、二塩基酸の単独又は2種類以上の混合物と、多価アルコールの単独又は2種類以上の混合物とを、縮合反応させることによって得ることができる。
前記二塩基酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸等のカルボン酸等が挙げられる。
前記多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、トリメチルペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、2−メチロールプロパンジオール、エトキシ化トリメチロールプロパン等が挙げられる。
又は、例えば、ε−カプロラクトン等のラクトン類を、多価アルコールを用いて開環重合して得られるようなポリカプロラクトン類等もポリエステルポリオールとして用いることができる。
ポリエーテルポリオール類としては、特に限定されないが、例えば、以下(1)〜(3)に示すもの等が挙げられる。
(1)触媒を使用して、アルキレンオキシドの単独又は混合物を、多価ヒドロキシ化合物の単独又は混合物に、ランダム又はブロック付加して、得られるポリエーテルポリオール類。
前記触媒としては、例えば、水酸化物(リチウム、ナトリウム、カリウム等)、強塩基性触媒(アルコラート、アルキルアミン等)、複合金属シアン化合物錯体(金属ポルフィリン、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛錯体等)等が挙げられる。
前記アルキレンオキシドとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、スチレンオキシド等が挙げられる。
(2)ポリアミン化合物にアルキレンオキシドを反応させて、得られるポリエーテルポリオール類。
前記ポリアミン化合物としては、例えば、エチレンジアミン類等が挙げられる。
前記アルキレンオキシドとしては、(1)で例示されたものと同様のものが挙げられる。
(3)(1)又は(2)で得られたポリエーテルポリオール類を媒体として、アクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリマーポリオール類。
アクリルポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、ヒドロキシル基を有するエチレン性不飽和結合含有単量体の単独又は混合物と、これと共重合可能な他のエチレン性不飽和結合含有単量体の単独又は混合物と、を共重合させることにより得られるものが挙げられる。
前記ヒドロキシル基を有するエチレン性不飽和結合含有単量体としては、特に限定されないが、例えば、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル酸ヒドロキシブチル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシブチル等が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、アクリル酸ヒドロキシエチル又はメタクリル酸ヒドロキシエチルであることが好ましい。
上記単量体と共重合可能な他のエチレン性不飽和結合含有単量体としては、例えば、以下の(1)〜(6)に示すもの等が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(1)アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸−n−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−2−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フェニル等のアクリル酸エステル。
(2)メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸−n−ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸−2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル等のメタクリル酸エステル。
(3)アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸。
(4)アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N−メチレンビスアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、ダイアセトンメタクリルアミド、マレイン酸アミド、マレイミド等の不飽和アミド。
(5)メタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル等のビニル系単量体。
(6)ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の加水分解性シリル基を有するビニル系単量体。
ポリオレフィンポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、水酸基を2個以上有するポリブタジエン、水素添加ポリブタジエン、ポリイソプレン、水素添加ポリイソプレン等が挙げられる。
ポリオールの統計的1分子が持つ水酸基数(以下、「水酸基平均数」と称する場合がある)は2以上であることが好ましい。ポリオールの水酸基平均数が2以上であることによって、一液型コーティング組成物を硬化させて得られる塗膜の架橋密度の低下をより抑制することができる傾向にある。
本明細書において、「フッ素ポリオール」とは、分子内にフッ素を含むポリオールを意味する。フッ素ポリオールとして具体的には、例えば、特開昭57−34107号公報(参考文献1)、特開昭61−275311号公報(参考文献2)等で開示されているフルオロオレフィン、シクロビニルエーテル、ヒドロキシアルキルビニルエーテル、モノカルボン酸ビニルエステル等の共重合体等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオール類としては、特に限定されないが、例えば、以下の(1)〜(4)に示すもの等が挙げられる:
(1)ジメチルカーボネート等のジアルキルカーボネート;
(2)エチレンカーボネート等のアルキレンカーボネート;
(3)ジフェニルカーボネート等のジアリールカーボネート等の低分子カーボネート化合物;
(4)上記(1)〜(3)のポリエステルポリオールに用いられる低分子ポリオールを縮重合して得られるもの。
ポリウレタンポリオールとしては、特に限定されないが、例えば、常法によりカルボキシル基を含有しないポリオールとイソシアネート成分とを反応させることにより得ることができる。
前記カルボキシル基を含有しないポリオールとしては、例えば低分子量のものとして、エチレングリコール、プロピレングリコール等が挙げられる。また、例えば高分子量のものとして、アクリルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール等が挙げられる。
ポリオールの樹脂あたりの水酸基価は、特に限定されないが、10mgKOH/樹脂g以上300mgKOH/樹脂g以下であることが好ましい。
樹脂あたりの水酸基価が上記下限値以上であることによって、架橋密度が減少することを抑制し、目的とする物性をより十分に達成することができる傾向にある。樹脂あたりの水酸基価が上記上限値以下であることによって、架橋密度が過度に増大することを抑制し、一液型コーティング組成物を硬化させて得られる塗膜の機械的物性をより向上させることができる傾向にある。なお、ポリオールの水酸基価は、JIS K1557に準拠して測定することができる。
ポリアミンとしては、特に限定されないが、一級アミン基又は二級アミン基を1分子中に2個以上有するものが好ましく、一級アミン基又は二級アミン基を1分子中に3個以上有するものがより好ましい。
ポリアミンとして具体的には、例えば、以下の(1)〜(3)に示すもの等が挙げられる:
(1)エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ピペラジン、2−メチルピペラジン、イソホロンジアミン等のジアミン類;
(2)ビスヘキサメチレントリアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタメチレンヘキサミン、テトラプロピレンペンタミン等の3個以上のアミノ基を有する鎖状ポリアミン類;
(3)1,4,7,10,13,16−ヘキサアザシクロオクタデカン、1,4,7,10−テトラアザシクロデカン、1,4,8,12−テトラアザシクロペンタデカン、1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデカン等の環状ポリアミン類。
また、(D)成分として、1分子中にアミノ基と水酸基とを有する化合物である、アルカノールアミンを用いてもよい。
アルカノールアミンとしては、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、モノ−又はジ−(n−又はイソ−)プロパノールアミン、エチレングリコール−ビス−プロピルアミン、ネオペンタノールアミン、メチルエタノールアミン等が挙げられる。
前記ジイソシアネートやトリイソシアネートとしては、例えば1,4−テトラメチレンジイソシアネート、エチル(2,6−ジイソシアナート)ヘキサノエート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカメチレンジイソシアネート、2,2,4−または2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネ−ト;1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、1,8−ジイソシアナート−4−イソシアナートメチルオクタン、2−イソシアナートエチル(2,6−ジイソシアナート)ヘキサノエートなどの脂肪族トリイソシアネート;1,3−または1,4−ビス(イソシアナートメチルシクロヘキサン)、1,3−または1,4−ジイソシアナートシクロヘキサン、3,5,5−トリメチル(3−イソシアナートメチル)シクロヘキシルイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、2,5−または2,6−ジイソシアナートメチルノルボルナンなどの脂環族ジイソシアネ−ト;2,5−または2,6−ジイソシアナートメチル−2−イソシネートプロピルノルボルナンなどの脂環族トリイソシアネート;m−キシリレンジイソシアネート、α,α,α’α’−テトラメチル−m−キシリレンジイソシアネートなどのアラルキレンジイソシアネート;m−またはp−フェニレンジイソシアネート、トリレン−2,4−または2,6−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニル−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナート−3,3’−ジメチルジフェニル、3−メチル−ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテル−4,4’−ジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート;トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアナートフェニル)チオホスフェートなどの芳香族トリイソシアネートが挙げられる。
前記ポリイソシアネートとしては、前記ジイソシアネートやトリイソシアネートのイソシアネート基どうしを環化二量化して得られるウレトジオン構造を有するジイソシアネートあるいはポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートのイソシアネート基どうしを環化三量化して得られるイソシアヌレート構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを水と反応させることにより得られるビュレット構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを二酸化炭素と反応せしめて得られるオキサダイアジントリオン構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを種々のアルコールと反応せしめて得られるアロファネート構造を有するポリイソシアネート;上記ジイソシアネートあるいはトリイソシアネートを、ポリヒドロキシ化合物、ポリカルボキシ化合物、ポリアミン化合物の如き活性水素を含有する化合物と反応させて得られるポリイソシアネート等が挙げられる。
また、水分散性の点からは、上記1分子中にイソシアネート基を2つ以上有するポリイソシアネート化合物と、ノニオン性及び/又はイオン性の親水基を有する水酸基含有親水性化合物とをイソシアネート基/水酸基の当量比が1.05〜1000の範囲で反応させてなる親水性ポリイソシアネート系架橋剤が好適である。より好ましくは、この当量比は2〜200、さらに好ましくは4〜100の範囲である。当量比が1.05以上であることで、親水性ポリイソシアネート系架橋剤中のイソシアネート基含有率が所定のレベル以上になるため、架橋性水系コーティング組成物中の架橋点が多くなり、硬化速度の増大あるいは塗膜等の被覆物の強度の向上につながり好ましい。当量比が1000以下であることで、親水性が発現し、好ましい。
かかる親水性ポリイソシアネート系架橋剤としては、従来公知の手法により親水基を導入してなるものであれば特に制限なく使用できる。例えば、一般式R1O(R2O)n−H(ここでR1は炭素数1から30のアルキル基または芳香環を2つ以上含有する基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。nは2〜250の整数である)で示されるものとポリイソシアネート化合物との反応生成物や、親水性基及び水酸基を有するビニル系重合体とポリイソシアネート化合物との反応生成物、アルコキシポリアルキレングリコールとジアルカノ−ルアミンとを反応させることにより得られる乳化剤とポリイソシアネ−ト化合物との反応生成物などを挙げることができる。これらの中で、一般式R1O−(R2O)n−H(ここでR1は炭素数1から30のアルキル基または芳香環を2つ以上含有する基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。nは2〜250の整数である)で示されるものとポリイソシアネート化合物との反応生成物、親水性基及び水酸基を有するビニル系重合体とポリイソシアネート化合物との反応生成物は、水分散性に優れるため、特に好ましい。
これら一般式R1O−(R2O)n−H(ここでR1は炭素数1から30のアルキル基または芳香環を2つ以上含有する基を表し、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を表す。nは2〜250の整数である)で示されるものとしては、好ましくは分子量が100〜10000より好ましくは300〜5000の範囲を有するものが好適に使用できる。
本発明に係る塗膜を形成するためのコーティング組成物は、(A)成分及び(B)成分に加え、(E)成分として加水分解性珪素化合物を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分に加え、(E)成分として加水分解性珪素化合物を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分及び(D)成分に加え、(E)成分として加水分解性珪素化合物を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分に加え、(E)成分として加水分解性珪素化合物を含んでよい。
R1 nSiX4−n (6)
(式(6)において、R1は水素又は炭素数1〜10のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を表す。またこれらの置換基上にさらにハロゲン基、ヒドロキシ基、メルカプト基、アミノ基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、イソシアネート基等の官能基を有していてもよい。Xは加水分解基を表し、nは0〜3の整数である。加水分解基とは加水分解により水酸基が生じる基であればよく、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、フェノキシ基、オキシム基等が挙げられる。)
X3Si−R2 n−SiX3 (7)
(式(7)において、Xは加水分解基を表し、R2は炭素数1〜6のアルキレン基又はフェニレン基を表す。また、nは0又は1である。)
R3−(O−Si(OR3)2)n−OR3 (8)
(式(8)において、R3は、炭素数1〜6のアルキル基を表す。nは、2〜8の整数である。)
本発明に係る塗膜を形成するためのコーティング組成物は、(A)成分及び(B)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((C)、(D)または(E)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((D)または(E)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分及び(D)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((C)または(E)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分及び(E)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((C)または(D)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((E)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(E)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((D)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分、(D)成分及び(E)成分に加え、以下に例示されるような任意成分((C)成分以外のもの)を含んでよい。また、コーティング組成物は、(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分及び(E)成分に加え、以下に例示されるような任意成分を含んでよい。
本発明において、塗膜を得るためのコーティング組成物には、その用途及び使用方法などに応じて、通常、塗料や成型用樹脂に添加配合される添加剤成分、例えば、溶剤、光安定剤、紫外線吸収剤、増粘剤、レベリング剤、チクソ化剤、消泡剤、凍結安定剤、艶消し剤、架橋反応触媒、顔料、硬化触媒、架橋剤、充填剤、皮張り防止剤、分散剤、湿潤剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レオロジーコントロール剤、成膜助剤、防錆剤、染料、可塑剤、潤滑剤、還元剤、防腐剤、防黴剤、消臭剤、黄変防止剤、静電防止剤又は帯電調整剤等を、それぞれの目的に応じて選択したり、組み合わせたりして配合することができる。なお、以下では、架橋反応触媒および硬化触媒を「硬化促進触媒」と総称することがある。
これらの任意成分は、通常、(A)成分及び(B)成分ならびに任意選択の(C)成分及び/又は(D)成分及び/又は(E)成分に対して、10質量部以下、5質量部以下、または3質量部以下の配合量で用いることができる。
基材は、コーティング層により特に優れた防曇性、防曇持続性を付与される対象として位置付けられる。樹脂やガラス、金属等種々の材料を基材として採用することができる。なお、本発明においては、基材は、樹脂製であることが好ましい。上記樹脂製の基材としては、特に限定されないが、例えば、合成樹脂や天然樹脂等の有機基材を挙げることができる。
上記合成樹脂としては、熱可塑性樹脂と硬化性樹脂(熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、湿気硬化性樹脂等)を使用することができる。より詳細には、例えば、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、フッ素樹脂、アルキド樹脂、アミノアルキド樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリケトン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、ポリスルフォン樹脂、ポリフェニレンスルホン樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン−アクリル樹脂等を挙げることができる。しかしながら、上記に限定されるものではない。
また、上記天然樹脂としては、特に限定されないが、例えば、セルロース系樹脂、天然ゴム等のイソプレン系樹脂、カゼイン等のタンパク質系樹脂等を挙げることができる。
本発明において、樹脂板の表面は、コロナ放電処理やフレーム処理、プラズマ処理等の表面処理がされてあっても構わないが、これらの表面処理は必須ではない。
使用される基材の種類、厚みや、表面処理により形成される膜の厚みは特に限定されず、用途に応じて適宜設定することができる。
典型的な一実施態様において、本発明に係る塗膜を形成するためのコーティング組成物は、(A)成分と(B)成分を予め混合後、水と混合する工程、および40℃未満で10分以上撹拌する工程を含む方法によって製造することができる。一般に水を含むコーティング組成物を製造する際は、コーティング組成物中に含まれる各成分をそれぞれ水で希釈後に混合する方法、水の中に各成分を混合する方法、および予め各成分を混合後、水で希釈する方法などが挙げられる。本発明においては(A)成分と(B)成分を予め混合することが好ましい。予め混合することによって(A)成分と(B)成分が強固に相互作用を形成し得る。そのようにして作成したコーティング組成物から得られる塗膜は耐水性が優れるため好ましい。さらに40℃未満で10分以上撹拌することにより、(A)成分と(B)成分が均一に分散したコーティング組成物を形成し得る。そのようにして作成したコーティング組成物から得られる塗膜は、透明性が高く外観が優れるため好ましい。
本発明に係る塗膜は、例えば、水等の溶媒等に分散させたコーティング組成物(「水分散体」と略記することがある)を基材上に塗工し、乾燥して形成されうる。ここでの乾燥は、室温(例えば約0℃〜45℃)にて、外部からの加熱なしに行うことができる。水分散体の粘度としては、好ましくは20℃において0.1〜100000mPa・sであり、好ましくは1〜10000mPa・sである(振動式粘度計により測定)。塗工方法としては、例えばスプレー吹き付け法、フローコーティング法、ロールコート法、刷毛塗り法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、スクリーン印刷法、キャスティング法、グラビア印刷法、及びフレキソ印刷法等が使用可能である。なお、基材と塗膜との複合体は、例えば、塗膜を基材上で乾燥した後、所望により好ましくは20℃〜500℃、より好ましくは40℃〜250℃での熱処理や紫外線照射等を行って形成してもよい。
本発明において、塗膜の乾燥後、50℃以上150℃未満の温度で10分乃至60分熱処理を行うことが、基材との密着性、耐水性、擦過性の観点で好ましい。この熱処理の温度は、塗膜の硬化速度、密着性の観点からは60℃以上がより好ましい。この熱処理の温度は、生産性、適用可能な基材種の観点からは130℃以下が好ましく、120℃以下がさらに好ましい。
<数平均粒子径>
試料中の固形分含有量が1〜20質量%となるよう適宜溶媒を加えて希釈し、ゼータ電位・粒径測定システム(大塚電子製、商品名「ELSZ1000」)を用いて測定した。
得られた塗膜の外観を、目視で観察した。その結果を以下のように評価した。
〇(良好):透明である。
△(概ね良好):一部白濁している。
×(不良):全体的に白濁している。
塗膜に脱イオン水の水滴を乗せ、23℃で10秒間放置した後、接触角測定装置(日本国協和界面科学製、CA−X150型接触角計)を用いて測定した。
濁度計(日本電色工業製、NDH2000)を用い、JIS K7105に準じて、試料のHAZE値を測定した。
反射分光膜厚計(大塚電子製、商品名「FE−3000」)を用い、塗膜の屈折率を測定した。
得られた塗膜について、JIS−K5600−5−6に準拠した方法で1mm角100マスの碁盤目試験で下記のように評価した。
○(良好) :剥離していないマス数の割合が80%以上である。
△(中程度) :剥離していないマス数の割合が80%未満(0%超)である。
×(不良) :剥離していないマス数の割合が0%である。
80℃に保った温水浴の水面から5cmの高さのところに、得られた塗膜の試験片を塗膜面が下になるように設置し、温水浴からの蒸気を塗膜に連続照射し、照射から30秒後の曇りの有無を目視によって下記のように評価した。なお、評価が△以上であれば実用上問題なく、○であればより好ましい。
○(良好) :全く曇らない。
△(中程度) :わずかに曇る。
×(不良) :曇る。
基材上に作製した塗膜表面に、23℃50%RHの環境下で、80℃温水の蒸気を水面から5cmの距離で50cm2の範囲に90秒間当てた。その後塗膜を垂直に立て、室温で乾燥させた後、目視により外観を観察し、水滴痕を評価した。
〇(良好) :外観変化が全くない。
△(中程度) :水滴痕(白色の垂れ跡)がわずかに見える。
×(不良) :水滴痕(白色の垂れ跡)が多く見える。
作製した塗膜を50℃95%RHの環境下に240時間曝露後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させた。得られた塗膜に関して、密着性、水接触角、防曇性、ヘイズ変化を評価した。これらの評価は、高温多湿環境下での塗膜の密着性、水接触角、防曇性の持続性を示す。
作製した塗膜を120℃の環境下に240時間曝露後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させた。得られた塗膜に関して、密着性、水接触角、防曇性を評価した。これらの評価は、高温環境下での塗膜の密着性、水接触角、防曇性の持続性を示す。
作製した塗膜を25℃の脱イオン水に240時間浸漬後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させた。得られた塗膜に関して、密着性、水接触角、防曇性、ヘイズ変化、屈折率変化を評価した。
作製した塗膜を85℃85%RH環境下に20時間暴露後、100℃/hの降温速度で−40℃まで降温し、さらに30分暴露後、100℃/hの昇温速度で再び85℃85%RHまで昇温するサイクルを10回繰り返した後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させた。得られた塗膜に関して、密着性、水接触角、防曇性、ヘイズ、屈折率を評価した。これらの評価は、高温多湿環境下で急激な温度変化が起こった際の、塗膜の密着性、水接触角、防曇性、外観の持続性を示す。
上記耐水性試験および温湿度サイクル試験前後の屈折率変化を下記の式から算出した。
・屈折率変化(%)=
{(耐水性試験後の屈折率−耐水性試験前の屈折率)/耐水性試験前の屈折率}×100
塗膜の外観持続性の指標として、上記耐湿性試験、耐水性試験および温湿度サイクル試験の各々の試験前後のHAZE値の変化(ΔHAZE)より下記のように評価した。なお、評価が△以上であれば実用上問題なく、○であればより好ましい。
○(良好):ΔHAZE 0.5未満
△(中程度):ΔHAZE 0.5以上1.0未満
×(不良):ΔHAZE 1.0以上
還流冷却器、滴下槽、窒素導入管、温度計、及び撹拌装置を有する反応器に、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル4,000(東京化成工業株式会社製、固形分100質量%)100g、KBE−9007(信越化学工業株式会社製)6.2gをそれぞれ投入した後、窒素ガスを吹き込みながら80℃に加熱した。その後ジブチル錫ジラウレート(東京化成工業株式会社製)0.11gを添加し、反応容器中の温度が80℃の状態で約6時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、親水性化合物(B)−1を得た。
還流冷却器、滴下槽、窒素導入管、温度計、及び撹拌装置を有する反応器に、ポリソルベート(モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、商品名「Tween−20」、東京化成工業株式会社製、固形分100質量%)100g、KBE−9007(信越化学工業株式会社製)60.5gをそれぞれ投入した後、窒素ガスを吹き込みながら80℃に加熱した。反応容器中の温度が80℃の状態で約6時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、親水性化合物(B)−2を得た。水酸基に対するシランカップリング剤の導入率は90%であった。
還流冷却器、滴下槽、窒素導入管、温度計、及び撹拌装置を有する反応器に、ヒドロキシエチルセルロース(東京化成工業(株)製、4,500mPa・s〜6,500mPa・s(25℃2%水溶液時))10g、脱水ジメチルスルホキシド(関東化学(株)製)490gを投入し、窒素ガスを吹き込みながら80℃に加熱し1時間攪拌した。その後KBE−9007(信越化学工業(株)製)9.8g、ジブチル錫ジラウレート(東京化成工業(株)製)0.02gを添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応容器中の温度が80℃の状態で約3時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、親水性化合物(B)−3を得た。水酸基に対するシランカップリング剤の導入率は30%であった。
還流冷却器、滴下槽、窒素導入管、温度計、及び撹拌装置を有する反応器に、ポリビニルアルコール(商品名「クラレポバールPVA217」、株式会社クラレ製、固形分94質量%)100g、KBE−9007(信越化学工業株式会社製)92.91gをそれぞれ投入した後、窒素ガスを吹き込みながら95℃に加熱した。その後ジブチル錫ジラウレート(東京化成工業株式会社製)0.02gを添加し、窒素ガスを吹き込みながら反応容器中の温度が95℃の状態で約3時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、親水性化合物(B)−4を得た。水酸基に対するシランカップリング剤の導入率は20%であった。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.50gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.65g、N,N−ジエチルアクリルアミド3.15gの混合液と、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル1.20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径160nmの重合体粒子(C)−1水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、2、2−アゾビス(2−メチルプロピオンアミダイン)ジヒドロクロライドの2質量%水溶液2.50gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.65g、N,N−ジエチルアクリルアミド3.15gの混合液と、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル1.20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル4級塩0.50g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径124nmの重合体粒子(C)−2水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.25gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸ブチル2.70g、N,N−ジエチルアクリルアミド2.70gの混合液と、ダイアセトンアクリルアミド0.60g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径91nmの重合体粒子(C)−3水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.25gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.65g、N,N−ジエチルアクリルアミド3.15gの混合液と、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル1.20g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、ピラゾールでブロックされた3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(固形分60%EtOH希釈液)2.63gを加えた後、室温でさらに2時間攪拌し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径116nmの重合体粒子(C)−4水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.25gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.65g、N,N−ジエチルアクリルアミド3.15g、メタクリル酸−2−カルボキシエチル1.20gの混合液と、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径126nmの重合体粒子(C)−5水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.25gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.50g、N,N−ジエチルアクリルアミド4.50gの混合液と、N,N−メチレンビスアクリルアミド0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約2時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径174nmの重合体粒子(C)−6水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.50gの混合液を、撹拌下で温度を80℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.65g、N,N−ジエチルアクリルアミド1.95gの混合液と、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル2.40g、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を80℃に保った状態で約1時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が80℃の状態で約4時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、ピラゾールでブロックされた3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(固形分60%EtOH希釈液)5.27gを加えた後、室温でさらに2時間攪拌し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径180nmの重合体粒子(C)−7水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水275g、過硫酸アンモニウムの2質量%水溶液2.50gの混合液を、撹拌下で温度を65℃に加温した。これに、メタクリル酸メチル1.50g、N,N−ジエチルアクリルアミド3.50g、2−[(3,5−ジメチルピラゾール)カルボキシアミノ]エチルメタクリレート(「カレンズMOI−BP」、昭和電工(株)製)0.60gの混合液と、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン0.50g、反応性乳化剤(「アクアロンKH−1025」、第一工業製薬(株)製、固形分25%水溶液)0.40g、脱イオン水25gの混合液とを、反応容器中の温度を65℃に保った状態で約0.5時間かけて同時に滴下した。さらに反応容器中の温度が65℃の状態で約5時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、100メッシュの金網で濾過した後、脱イオン水で固形分を2.0質量%に調整し、数平均粒子径164nmの重合体粒子(C)−8水分散体を得た。
還流冷却器、滴下槽、温度計及び撹拌装置を有する反応器に、脱イオン水10g、エタノール90g、テトラエトキシシラン20g、28%アンモニア水0.9gを投入した後、温度を40℃に加熱した。その後反応容器中の温度が40℃の状態で約70時間撹拌を続行した後、室温まで冷却し、金属酸化物(A)−1を得た。
攪拌器、温度計、冷却管を取り付けた4つ口フラスコの内部を窒素置換し、HDI1000質量部を仕込んだ。これを60℃で攪拌下、触媒としてテトラメチルアンモニウム・カプリエートを加え、転化率20%になった時点でリン酸0.2gを添加して反応を停止した。その後、反応液を濾過した後、未反応のHDIを薄膜蒸留装置により除去し、ポリイソシアネート架橋剤(D)−1を得た。得られたポリイソシアネートの粘度(25℃)は2,700mPa・s、イソシアネート基濃度は21.7wt%であった。
攪拌器、温度計、冷却管を取り付けた4つ口フラスコに、合成例14で得られたポリイソシアネート((D)−1)100質量部、ポリエチレンオキサイド(日本乳化剤株式会社製、商品名「MPG−081」)18.2質量部、ウレタン化触媒(日東化成工業株式会社製、商品名「ネオスタンU−810」)0.01質量部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃、2時間保持した。その後、3,5−ジメチルピラゾール43.8質量部を添加し、赤外スペクトル(日本分光社製:製品名FT/IR−4000)でイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。ジプロピレングリコールモノメチルエーテル68.9質量部を添加して、30分攪拌混合し、ポリイソシアネート架橋剤(D)−2を得た。
攪拌機、温度計、環流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた4つ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、イソプロパノール225質量部、ヒドラジン1水和物57質量部を添加し25℃にて30分攪拌した。この溶液に、イソホロンジイソシアネート50質量部をテトラヒドロフラン450質量部に溶解した溶液を25℃にて攪拌しながら2時間かけて添加し、さらに25℃にて1時間攪拌した。得られた反応液中のイソプロパノール、テトラヒドロフラン、過剰のヒドラジン1水和物、水等を加熱減圧下に留去することによりセミカルバジド架橋剤(D)−3を得た。
金属酸化物(A)として数平均粒子径4nmの水分散コロイダルシリカ(商品名「スノーテックス−OXS」、日産化学工業株式会社製、固形分10質量%)4.8g、親水性化合物(B)として、合成例1(親水性化合物(B)−1)0.02gを混合後、25℃で1時間攪拌した。次いで、脱イオン水5.2gを混合後、25℃でさらに1時間攪拌し、固形分5%のコーティング組成物を得た。得られたコーティング組成物を縦60mm×横60mm×厚さ2mmのポリカーボネート板(タキロンシーアイ株式会社製)の全体に、スピンコーターにより800rpm×5secの条件でコーティングし、20℃の環境で30分間乾燥させた。その後、120℃で30分間乾燥することにより、試験板を得た。得られた塗膜の外観は良好(透明)であった。また、水接触角は3°であり、高い親水性を示した。得られた試験片を、耐湿性試験として、温度50℃95%RHの環境試験器に240時間入れ、次いで温度23℃、50%RHの環境下に1時間静置させた後、HAZE、密着性、水接触角、防曇性の評価を行った。その結果、ΔHAZEは0.5未満と良好で、密着性、親水性(水接触角)、防曇性も維持されており、耐湿性は慨して良好であった。また、各原料の配合量(質量部)を表1−1に示す。初期特性を含めた各評価結果を表2−1に示す。
実施例2〜65及び比較例1〜10において、表1−1〜表1−7に示すとおり、原料の種類や配合量(質量部)を変えること以外は実施例1に準じた方法で塗膜を製造し、試験片を作製して塗膜性能の評価を行った。初期特性を含めた塗膜性能の評価結果を表2−1〜表2−7に示す。
なお、各表中に示された略語は、以下を意味する。
・STOXS:日産化学工業(株)製、スノーテックス−OXS(コロイダルシリカ)、固形分10質量%、酸性タイプ、数平均粒子径4nm
・STOUP:日産化学工業(株)製、スノーテックス−OUP(コロイダルシリカ)、固形分15%、酸性タイプ、数平均粒子径40〜70nm
・STOL:日産化学工業(株)製、スノーテックス−OL(コロイダルシリカ)、固形分20%、酸性タイプ、数平均粒子径45nm
・E−02:日清紡(株)製、カルボジライトE−02、固形分40質量%
・HEC:ヒドロキシエチルセルロース
・MS51:三菱化学(株)製、MS−51(シロキサンオリゴマー)
・DX9740:信越化学(株)製、DX−9740、固形分100質量%
また、金属酸化物を用いない比較例2については、耐水性試験後に塗膜がほとんど溶出してしまっていたため、耐水性試験後の各種塗膜物性評価は実施不可であった。
Claims (17)
- 金属酸化物(A)と親水性化合物(B)を含み、25℃の脱イオン水に塗膜を240時間浸漬後、23℃50%RHの環境下に1時間静置させることにより行われる耐水性試験前後の屈折率変化が−5%以上+5%以下であることを特徴とする塗膜。
- 重合体粒子(C)をさらに含む、請求項1に記載の塗膜。
- 架橋剤(D)をさらに含む、請求項1または2に記載の塗膜。
- 水接触角の値が40°未満である請求項1〜3のいずれか1項に記載の塗膜。
- 前記金属酸化物(A)がシリカを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の塗膜。
- 前記親水性化合物(B)が、非共有結合及び/又は共有結合を介して上記金属酸化物(A)表面に結合している、請求項1〜5項のいずれか1項に記載の塗膜。
- 前記親水性化合物(B)の分子内にアルキレングリコール部位を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の塗膜。
- 前記重合体粒子(C)が、互いに接触している部分を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の塗膜。
- 金属酸化物(A)が、アルコキシシラン、およびアルコキシシランの加水分解縮合物のうち少なくとも1種を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜を製造するためのコーティング組成物。
- 金属酸化物(A)が、シリコーン粒子およびアクリルシリコーン粒子のうち少なくとも1種を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜を製造するためのコーティング組成物。
- 親水性化合物(B)が、分子内にアルコキシシリル基およびシラノール基のうち少なくとも1種を含む、請求項9または10に記載のコーティング組成物。
- 重合体粒子(C)をさらに含み、前記重合体粒子(C)が反応性官能基を含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 金属酸化物(A)および親水性化合物(B)を含み、さらに重合体粒子(C)および架橋剤(D)のうち少なくとも1種を含む、請求項9〜11のいずれか1項に記載のコーティング組成物。
- 樹脂基材およびガラス基材のうちいずれか1種と、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜との積層体。
- 防曇塗膜として使用される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜。
- 自動車外装部品用塗膜として使用される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜。
- ランプカバー用塗膜として使用される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の塗膜。
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