JP2021018176A - ホルムアルデヒドの検出方法、キット - Google Patents
ホルムアルデヒドの検出方法、キット Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021018176A JP2021018176A JP2019134728A JP2019134728A JP2021018176A JP 2021018176 A JP2021018176 A JP 2021018176A JP 2019134728 A JP2019134728 A JP 2019134728A JP 2019134728 A JP2019134728 A JP 2019134728A JP 2021018176 A JP2021018176 A JP 2021018176A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formaldehyde
- polymer film
- group
- solvent
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
【課題】 湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、ホルムアルデヒドの検出が可能となる、ホルムアルデヒドの検出方法を提供。【解決手段】 式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程Ａと、工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程Ｂとを実施して、高分子膜の色味変化を生じさせる、ホルムアルデヒドの検出方法。式（Ａ） Ｒ−Ｌ−＊式（Ａ）中、Ｒは、第１級アミノ基またはその塩を表す。Ｌは、メチレン基またはフェニレン基を表す。＊は、結合位置を表す。【選択図】なし
Description
本発明は、ホルムアルデヒドの検出方法、および、キットに関する。
建材などから室内に放出されるホルムアルデヒドは、いわゆるシックハウス症候群の原因物質として知られている。そのため、大気中のホルムアルデヒドを簡便かつ正確に検出する手法が求められている。
例えば、非特許文献１では、第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとが反応してイミノ基が形成されることを利用した、ホルムアルデヒドの検出方法が開示されている。具体的には、第１級アミノ基またはその塩を有する高分子膜を作製した後、高分子膜をホルムアルデヒド含有ガスに一定時間が暴露した後、色素を含む水溶液に高分子膜を浸漬して着色させることにより、ホルムアルデヒドを検出する方法が開示されている。
第７４回分析化学討論会予稿集 １２４頁
一方で、本発明者らは非特許文献１に具体的に開示される方法について検討を行ったところ、湿度５０％程度の湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた際には、第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとの反応が進行しない場合があることを知見した。結果として、ガス中のホルムアルデヒドの検出ができなかった。なお、本明細書において、「湿度が低い」とは、湿度が６０％以下程度の場合を意味する。
本発明は、上記実情に鑑みて、湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、ホルムアルデヒドの検出が可能となる、ホルムアルデヒドの検出方法を提供することを課題とする。
また、本発明は、ホルムアルデヒド検出用のキットを提供することも課題とする。
本発明は、上記実情に鑑みて、湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、ホルムアルデヒドの検出が可能となる、ホルムアルデヒドの検出方法を提供することを課題とする。
また、本発明は、ホルムアルデヒド検出用のキットを提供することも課題とする。
本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
（１） 後述する式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程Ａと、
工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程Ｂとを実施して、
高分子膜の色味変化を生じさせる、ホルムアルデヒドの検出方法。
（２） 工程Ａの前に、式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程Ｃを実施する、（１）に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（３） 溶媒の沸点が、１５０℃以上である、（１）または（２）に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（４） 色素が、酸基を有する、（１）〜（３）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（５） 高分子膜が、式（Ａ）で表される基を有するポリ（メタ）アクリルアミドを含む、（１）〜（４）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（６） 色素を含む溶液が、水を含む、（１）〜（５）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（７） 式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜と、
色素を含む溶液と、を有するホルムアルデヒド検出用のキット。
工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程Ｂとを実施して、
高分子膜の色味変化を生じさせる、ホルムアルデヒドの検出方法。
（２） 工程Ａの前に、式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程Ｃを実施する、（１）に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（３） 溶媒の沸点が、１５０℃以上である、（１）または（２）に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（４） 色素が、酸基を有する、（１）〜（３）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（５） 高分子膜が、式（Ａ）で表される基を有するポリ（メタ）アクリルアミドを含む、（１）〜（４）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（６） 色素を含む溶液が、水を含む、（１）〜（５）のいずれかに記載のホルムアルデヒドの検出方法。
（７） 式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜と、
色素を含む溶液と、を有するホルムアルデヒド検出用のキット。
本発明によれば、湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、ホルムアルデヒドの検出が可能となる、ホルムアルデヒドの検出方法を提供できる。
また、本発明によれば、ホルムアルデヒド検出用のキットを提供できる。
また、本発明によれば、ホルムアルデヒド検出用のキットを提供できる。
以下に、本発明について詳述する。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明のホルムアルデヒドの検出方法の特徴点としては、高分子膜が溶媒を含む点が挙げられる。溶媒を含んだ状態（膨潤状態）の高分子膜であれば、湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、高分子膜中にて後述する式（Ａ）で表される基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとの反応が良好に進行し、結果として、ホルムアルデヒド濃度に応じた高分子膜の色味変化が達成される。
本発明のホルムアルデヒドの検出方法は、以下の工程Ｃ、工程Ａ、および、工程Ｂを実施することが好ましい。なお、後述するように、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を用意できれば、工程Ｃは実施しなくてもよい。
工程Ｃ：式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程
工程Ａ：式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程
工程Ｂ：工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程
以下、それぞれの工程について詳述する。
工程Ｃ：式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程
工程Ａ：式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程
工程Ｂ：工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程
以下、それぞれの工程について詳述する。
＜工程Ｃ＞
工程Ｃは、式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程である。本工程を実施することにより、溶媒を含んだ高分子膜（溶媒含有高分子膜）が得られる。
以下では、本工程で使用される材料について詳述する。
工程Ｃは、式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と溶媒とを接触させて、式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程である。本工程を実施することにより、溶媒を含んだ高分子膜（溶媒含有高分子膜）が得られる。
以下では、本工程で使用される材料について詳述する。
（高分子膜）
高分子膜は、式（Ａ）で表される基（以後、「特定基」ともいう。）を有する。式（Ａ）中、＊は結合位置を表す。
式（Ａ） Ｒ−Ｌ−＊
式（Ａ）中、Ｒは、第１級アミノ基（−ＮＨ２）またはその塩を表す。
上記塩（第１級アミノ基の塩）としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、および、リン酸塩などの無機酸塩、並びに、酢酸、蟻酸、および、シュウ酸などの有機酸塩が挙げられる。
Ｌは、メチレン基またはフェニレン基を表す。
高分子膜は、式（Ａ）で表される基（以後、「特定基」ともいう。）を有する。式（Ａ）中、＊は結合位置を表す。
式（Ａ） Ｒ−Ｌ−＊
式（Ａ）中、Ｒは、第１級アミノ基（−ＮＨ２）またはその塩を表す。
上記塩（第１級アミノ基の塩）としては、例えば、塩酸塩、硫酸塩、および、リン酸塩などの無機酸塩、並びに、酢酸、蟻酸、および、シュウ酸などの有機酸塩が挙げられる。
Ｌは、メチレン基またはフェニレン基を表す。
高分子膜に含まれるポリマーの種類は特に制限されず、公知のポリマーが挙げられる。なお、通常、高分子膜中においては、ポリマーが上記特定基を有する。
高分子膜に含まれるポリマーとしては、例えば、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、および、ポリカーボネートが挙げられる。なかでも、取り扱い性の点から、ポリ（メタ）アクリルアミドが好ましい。つまり、高分子膜に含まれるポリマーとしては、特定基を有するポリ（メタ）アクリルアミドが好ましい。
なお、ポリ（メタ）アクリルアミドとは、ポリアクリルアミドおよびポリメタクリルアミドを含む概念である。また、ポリ（メタ）アクリレートとは、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートを含む概念である。
高分子膜に含まれるポリマーとしては、例えば、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、および、ポリカーボネートが挙げられる。なかでも、取り扱い性の点から、ポリ（メタ）アクリルアミドが好ましい。つまり、高分子膜に含まれるポリマーとしては、特定基を有するポリ（メタ）アクリルアミドが好ましい。
なお、ポリ（メタ）アクリルアミドとは、ポリアクリルアミドおよびポリメタクリルアミドを含む概念である。また、ポリ（メタ）アクリレートとは、ポリアクリレートおよびポリメタクリレートを含む概念である。
高分子膜中のポリマーは、架橋構造を有していてもよい。ポリマーが架橋構造を有している場合、後述する工程Ｂで用いられる溶媒が高分子膜中に保持されやすくなる。
架橋構造を形成する方法としては、後述するように、特定基を有するモノマーおよび多官能モノマーを含む高分子膜形成用組成物を用いて高分子膜を形成する方法が挙げられる。
架橋構造を形成する方法としては、後述するように、特定基を有するモノマーおよび多官能モノマーを含む高分子膜形成用組成物を用いて高分子膜を形成する方法が挙げられる。
高分子膜中に特定基を導入する方法は特に制限されず、特定基を有するモノマーを含む高分子膜形成用組成物を用いて高分子膜を形成する方法が挙げられる。
特定基を有するモノマーとしては、特定基と重合性基とを有していれば、その構造は特に制限されない。
重合性基としては、例えば、ラジカル重合性基およびカチオン重合性基が挙げられ、反応性の点で、ラジカル重合性基が好ましい。ラジカル重合性基の種類は特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロイルオキシ基、スチリル基、および、ビニル基が挙げられ、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
なお、（メタ）アクリルアミド基とは、アクリルアミド基およびメタクリルアミド基を含む概念である。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基を含む概念である。
特定基を有するモノマーとしては、特定基と重合性基とを有していれば、その構造は特に制限されない。
重合性基としては、例えば、ラジカル重合性基およびカチオン重合性基が挙げられ、反応性の点で、ラジカル重合性基が好ましい。ラジカル重合性基の種類は特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロイルオキシ基、スチリル基、および、ビニル基が挙げられ、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
なお、（メタ）アクリルアミド基とは、アクリルアミド基およびメタクリルアミド基を含む概念である。また、（メタ）アクリロイルオキシ基とは、アクリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ基を含む概念である。
特定基を有するモノマーとしては、式（１）で表される化合物が好ましい。
式（１） Ｘ１−Ｌ１−Ｙ１
Ｘ１は、ラジカル重合性基を表す。ラジカル重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。なかでも、Ｘ１としては、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
Ｌ１は、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の種類は特に制限されず、例えば、２価の炭化水素基（２価の飽和炭化水素基であっても、２価の芳香族炭化水素基であってもよい。２価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、炭素数１〜２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。また、２価の芳香族炭化水素基は、炭素数５〜２０が好ましく、例えば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。）、２価の複素環基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ−、−ＣＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）−）、−ＣＯＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２ＮＲ−、および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）を表す。なかでも、Ｌ１としては、アルキレン基が好ましく、炭素数１〜５のアルキレン基がより好ましい。
Ｙ１は、特定基を表す。
式（１） Ｘ１−Ｌ１−Ｙ１
Ｘ１は、ラジカル重合性基を表す。ラジカル重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。なかでも、Ｘ１としては、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
Ｌ１は、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の種類は特に制限されず、例えば、２価の炭化水素基（２価の飽和炭化水素基であっても、２価の芳香族炭化水素基であってもよい。２価の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよく、炭素数１〜２０が好ましく、例えば、アルキレン基が挙げられる。また、２価の芳香族炭化水素基は、炭素数５〜２０が好ましく、例えば、フェニレン基が挙げられる。それ以外にも、アルケニレン基、アルキニレン基であってもよい。）、２価の複素環基、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ−、−ＣＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）−）、−ＣＯＯ−（−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−）、−ＮＲ−ＣＯ−、−ＳＯ３−、−ＳＯ２ＮＲ−、および、これらを２種以上組み合わせた基が挙げられる。ここで、Ｒは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１〜１０）を表す。なかでも、Ｌ１としては、アルキレン基が好ましく、炭素数１〜５のアルキレン基がより好ましい。
Ｙ１は、特定基を表す。
高分子膜形成用組成物は、上記特定基を有するモノマー以外の他のモノマーを含んでいてもよい。なお、他のモノマーには特定基は含まれない。
他のモノマーとしては、重合性基を２つ以上有する多官能モノマーが挙げられる。
多官能モノマーが有する重合性基の数は２つ以上であればよく、高分子膜の強度および溶媒の取り込みやすさのバランスの点から、２〜４つが好ましく、２つがより好ましい。
多官能モノマーが有する重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。
多官能モノマーとしては、式（２）で表される化合物が好ましい。
式（２） Ｘ２−Ｌ２−Ｘ２
Ｘ２は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基を表す。ラジカル重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。なかでも、Ｘ２としては、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
Ｌ２は、２価の連結基を表す。２価の連結基としては、Ｌ１で表される２価の連結基の説明した基が挙げられる。
他のモノマーとしては、重合性基を２つ以上有する多官能モノマーが挙げられる。
多官能モノマーが有する重合性基の数は２つ以上であればよく、高分子膜の強度および溶媒の取り込みやすさのバランスの点から、２〜４つが好ましく、２つがより好ましい。
多官能モノマーが有する重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。
多官能モノマーとしては、式（２）で表される化合物が好ましい。
式（２） Ｘ２−Ｌ２−Ｘ２
Ｘ２は、それぞれ独立に、ラジカル重合性基を表す。ラジカル重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。なかでも、Ｘ２としては、（メタ）アクリルアミド基が好ましい。
Ｌ２は、２価の連結基を表す。２価の連結基としては、Ｌ１で表される２価の連結基の説明した基が挙げられる。
他のモノマーとしては、式（１）で表される化合物以外の単官能モノマー（以後、「他の単官能モノマー」ともいう。）が挙げられる。つまり、上記単官能モノマーは、特定基を有さない。
他の単官能モノマーとしては、特定基を有さない公知の単官能モノマーが挙げられる。他の単官能モノマーが有する重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。
他の単官能モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド系モノマー、（メタ）アクリレート系モノマー、および、スチレン系モノマーが挙げられ、（メタ）アクリルアミド系モノマーが好ましい。
（メタ）アクリルアミド系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、および、アクリロイルモルホリンが挙げられる。
なお、（メタ）アクリルアミド系モノマーとは、アクリルアミド系モノマーおよびメタクリルアミド系モノマーを含む概念である。また、（メタ）アクリレート系モノマーとは、アクリレート系モノマーおよびメタクリレート系モノマーを含む概念である。
他の単官能モノマーとしては、特定基を有さない公知の単官能モノマーが挙げられる。他の単官能モノマーが有する重合性基としては、上記で説明した基が挙げられる。
他の単官能モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド系モノマー、（メタ）アクリレート系モノマー、および、スチレン系モノマーが挙げられ、（メタ）アクリルアミド系モノマーが好ましい。
（メタ）アクリルアミド系モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、および、アクリロイルモルホリンが挙げられる。
なお、（メタ）アクリルアミド系モノマーとは、アクリルアミド系モノマーおよびメタクリルアミド系モノマーを含む概念である。また、（メタ）アクリレート系モノマーとは、アクリレート系モノマーおよびメタクリレート系モノマーを含む概念である。
高分子膜形成用組成物中における特定基を有するモノマーの含有量は特に制限されないが、モノマーの合計モル量に対して、５．０〜５０．０モル％が好ましく、１０．０〜３０．０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物中における多官能モノマーの含有量は特に制限されないが、モノマーの合計モル量に対して、１．０〜３０．０モル％が好ましく、３．０〜１０．０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物中における他の単官能モノマーの含有量は特に制限されないが、モノマーの合計モル量に対して、３０．０〜９４．０モル％が好ましく、６０．０〜８５．０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物中における多官能モノマーの含有量は特に制限されないが、モノマーの合計モル量に対して、１．０〜３０．０モル％が好ましく、３．０〜１０．０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物中における他の単官能モノマーの含有量は特に制限されないが、モノマーの合計モル量に対して、３０．０〜９４．０モル％が好ましく、６０．０〜８５．０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤の種類は特に制限されず、公知の重合開始剤が挙げられる。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤およびカチオン重合開始剤が挙げられる。
重合開始剤は、１種のみ用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物中における重合開始剤の含有量は、モノマーの合計モル量に対して、０．１〜２０モル％が好ましく、０．５〜１０モル％がより好ましい。
重合開始剤の種類は特に制限されず、公知の重合開始剤が挙げられる。重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤およびカチオン重合開始剤が挙げられる。
重合開始剤は、１種のみ用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
組成物中における重合開始剤の含有量は、モノマーの合計モル量に対して、０．１〜２０モル％が好ましく、０．５〜１０モル％がより好ましい。
高分子膜形成用組成物は、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
上記高分子膜形成用組成物を用いて高分子膜を形成する方法は特に制限されないが、基板上に高分子膜形成用組成物を塗布して塗膜を形成した後、塗膜に対して硬化処理を施す方法が好ましい。
使用される基板の種類は特に制限されず、例えば、樹脂基板、ガラス基板、および、金属基板が挙げられる。
高分子膜形成用組成物を塗布する方法としては、公知の方法が挙げられる。
硬化処理としては、使用されるモノマーによって最適な方法が選択され、例えば、光照射処理および加熱処理が挙げられる。
なお、硬化処理の前に必要に応じて、塗膜に対して乾燥処理を施してもよい。
使用される基板の種類は特に制限されず、例えば、樹脂基板、ガラス基板、および、金属基板が挙げられる。
高分子膜形成用組成物を塗布する方法としては、公知の方法が挙げられる。
硬化処理としては、使用されるモノマーによって最適な方法が選択され、例えば、光照射処理および加熱処理が挙げられる。
なお、硬化処理の前に必要に応じて、塗膜に対して乾燥処理を施してもよい。
高分子膜の膜厚は特に制限されないが、ホルムアルデヒドや色素との反応性の点で、１．０〜５０．０μｍが好ましく、５．０〜２０．０μｍがより好ましい。
（溶媒）
高分子膜と接触させる溶媒は、高分子膜の構造に応じて適宜最適な溶媒が選択される。
溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
溶媒としては、イオン性液体も挙げられる。イオン性液体とは、２５℃で液状である溶融塩を意味する。
高分子膜と接触させる溶媒は、高分子膜の構造に応じて適宜最適な溶媒が選択される。
溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
溶媒としては、イオン性液体も挙げられる。イオン性液体とは、２５℃で液状である溶融塩を意味する。
溶媒の沸点は特に制限されないが、工程Ａにおける溶媒の揮散抑制の点で、１００℃以上が好ましく、１５０℃以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、２００℃以下が好ましい。
上記沸点は、１気圧下での沸点を意味する。
上記沸点は、１気圧下での沸点を意味する。
なかでも、特定基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとの反応がより良好に進行する点で、非プロトン性極性溶媒が好ましい。非プロトン性極性溶媒としては、例えば、アミド類、スルホキシド類、および、ケトン類が挙げられる。
アミド類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、および、ヘキサメチルホスホロトリアミドが挙げられる。
スルホキシド類としては、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
ケトン類としては、メチルイソブチルケトン、および、ジイソプロピルケトンが挙げられる。
アミド類としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタム、および、ヘキサメチルホスホロトリアミドが挙げられる。
スルホキシド類としては、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
ケトン類としては、メチルイソブチルケトン、および、ジイソプロピルケトンが挙げられる。
（工程の手順）
工程Ｃにおいては、特定基を有する高分子膜と溶媒とを接触させることができれば、その手順は特に制限されない。例えば、上記高分子膜上に溶媒を塗布する方法、および、溶媒中に上記高分子膜を浸漬する方法が挙げられる。
上記高分子膜と溶媒との接触時間は特に制限されないが、特定基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとの反応がより良好に進行する点で、０．１〜１０．０時間が好ましく、０．５〜２．０時間がより好ましい。
工程Ｃにおいては、特定基を有する高分子膜と溶媒とを接触させることができれば、その手順は特に制限されない。例えば、上記高分子膜上に溶媒を塗布する方法、および、溶媒中に上記高分子膜を浸漬する方法が挙げられる。
上記高分子膜と溶媒との接触時間は特に制限されないが、特定基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとの反応がより良好に進行する点で、０．１〜１０．０時間が好ましく、０．５〜２．０時間がより好ましい。
なお、工程Ｃと後述する工程Ａとの間には、高分子膜を乾燥する処理を実施しないことが好ましい。つまり、工程Ｃと工程Ａとの間には、高分子膜中の上記溶媒を除去する処理を実施しないことが好ましい。
＜工程Ａ＞
工程Ａは、特定基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程である。本工程を実施することにより、特定基中の第１級アミノ基またはその塩がホルムアルデヒドと反応し、イミン基が得られる。
ホルムアルデヒド含有ガスには、ホルムアルデヒドが含まれる。ホルムアルデヒドの濃度は特に制限されないが、０．０１〜１００体積ｐｐｍの場合が多く、０．０５〜１０体積ｐｐｍの場合がより多い。
ホルムアルデヒド含有ガスには、ホルムアルデヒド以外の気体を含んでいてもよく、例えば、空気、酸素、窒素、二酸化炭素、および、水蒸気が挙げられる。
工程Ａは、特定基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程である。本工程を実施することにより、特定基中の第１級アミノ基またはその塩がホルムアルデヒドと反応し、イミン基が得られる。
ホルムアルデヒド含有ガスには、ホルムアルデヒドが含まれる。ホルムアルデヒドの濃度は特に制限されないが、０．０１〜１００体積ｐｐｍの場合が多く、０．０５〜１０体積ｐｐｍの場合がより多い。
ホルムアルデヒド含有ガスには、ホルムアルデヒド以外の気体を含んでいてもよく、例えば、空気、酸素、窒素、二酸化炭素、および、水蒸気が挙げられる。
ホルムアルデヒド含有ガスの湿度は適宜調整できる。例えば、ホルムアルデヒドを含む水溶液をバブリングして発生した気体と、乾燥空気とを混合して、ガス中の湿度を調整する方法が挙げられる。
ホルムアルデヒド含有ガスの湿度（相対湿度）は特に制限されないが、１〜１００％が挙げられる。
ホルムアルデヒド含有ガスの湿度（相対湿度）は特に制限されないが、１〜１００％が挙げられる。
特定基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する時間は特に制限されないが、高分子膜の色味変化がより生じやすい点で、０．５時間以上が好ましく、１．０時間以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、２４時間以下が好ましい。
＜工程Ｂ＞
工程Ｂは、工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程である。本工程を実施することにより、高分子膜中に色素が導入され、高分子膜の色味が変化する。特に、高分子膜に残存する特定基の量によって、高分子膜中への色素の導入量が調整される。例えば、色素が酸基を有する場合、高分子膜中に残存する特定基中の第１級アミノ基またはその塩と、色素の酸基との間で静電相互作用が生じて、色素が高分子膜中に導入される。この場合、高分子膜中の特定基の残存量が多いほど、色素が高分子膜中に導入される。
より具体的には、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度が高い場合は、工程Ａを経て得られる高分子膜中の残存する特定基の量が少ないのに対して、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度が低い場合は、工程Ａを経て得られる高分子膜中の残存する特定基の量が多い。そのため、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度に応じて、高分子膜中に残存する特定基の量が異なる。よって、ホルムアルデヒド含有ガス中のホルムアルデヒドの濃度によって、得られる高分子膜中に導入される色素の量が変わり、高分子膜の色味変化の程度によってホルムアルデヒドの濃度を検出できる。
工程Ｂは、工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程である。本工程を実施することにより、高分子膜中に色素が導入され、高分子膜の色味が変化する。特に、高分子膜に残存する特定基の量によって、高分子膜中への色素の導入量が調整される。例えば、色素が酸基を有する場合、高分子膜中に残存する特定基中の第１級アミノ基またはその塩と、色素の酸基との間で静電相互作用が生じて、色素が高分子膜中に導入される。この場合、高分子膜中の特定基の残存量が多いほど、色素が高分子膜中に導入される。
より具体的には、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度が高い場合は、工程Ａを経て得られる高分子膜中の残存する特定基の量が少ないのに対して、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度が低い場合は、工程Ａを経て得られる高分子膜中の残存する特定基の量が多い。そのため、ホルムアルデヒド含有ガス中におけるホルムアルデヒドの濃度に応じて、高分子膜中に残存する特定基の量が異なる。よって、ホルムアルデヒド含有ガス中のホルムアルデヒドの濃度によって、得られる高分子膜中に導入される色素の量が変わり、高分子膜の色味変化の程度によってホルムアルデヒドの濃度を検出できる。
なお、上記では高分子膜中に残存する特定基中の第１級アミノ基またはその塩と、色素が有する酸基との間での相互作用について述べたが、本発明はこの態様に限定されない。
例えば、高分子膜が特定基および酸基を有する場合、特定基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとが反応することにより、高分子膜中において特定基中の第１級アミノ基またはその塩と酸基との間の相対量関係が変わり、酸基の割合が多くなる。結果として、高分子膜自体がよりアニオン性となる。そのような高分子膜に対して、塩基性基（例えば、第１級アミノ基）を有する色素を含む溶液を接触させると、高分子膜中の酸基と色素が有する塩基性基との間での静電相互作用が生じ、高分子膜中に色素が導入される。上記のように、色素が塩基性基を有する場合であっても、本発明に適用できる。
以下では、まず、本工程で使用される材料について詳述する。
例えば、高分子膜が特定基および酸基を有する場合、特定基中の第１級アミノ基またはその塩とホルムアルデヒドとが反応することにより、高分子膜中において特定基中の第１級アミノ基またはその塩と酸基との間の相対量関係が変わり、酸基の割合が多くなる。結果として、高分子膜自体がよりアニオン性となる。そのような高分子膜に対して、塩基性基（例えば、第１級アミノ基）を有する色素を含む溶液を接触させると、高分子膜中の酸基と色素が有する塩基性基との間での静電相互作用が生じ、高分子膜中に色素が導入される。上記のように、色素が塩基性基を有する場合であっても、本発明に適用できる。
以下では、まず、本工程で使用される材料について詳述する。
（色素）
色素の種類は特に制限されず、公知の色素が挙げられる。
色素の色は特に制限されず、例えば、青色、黄色、緑色、および、赤色が挙げられる。
また、色素は、水溶性色素であることが好ましい。水溶性色素とは、水１Ｌに対して、１ｇ以上溶解する色素を意味する。
色素の種類は特に制限されず、公知の色素が挙げられる。
色素の色は特に制限されず、例えば、青色、黄色、緑色、および、赤色が挙げられる。
また、色素は、水溶性色素であることが好ましい。水溶性色素とは、水１Ｌに対して、１ｇ以上溶解する色素を意味する。
色素の種類は特に制限されず、例えば、アゾ色素、アゾメチン色素（インドアニリン色素、インドフェノール色素など）、ジピロメテン色素、キノン色素（ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など）、カルボニウム色素（ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など）、キノンイミン色素（オキサジン色素、チアジン色素など）、アジン色素、ポリメチン色素（オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など）、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、および、ニトロソ色素が挙げられる。
色素は、酸基または塩基性基を有することが好ましく、酸基を有することがより好ましい。
酸基としては、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、および、リン酸基が挙げられる。
塩基性基としては、例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、および、含窒素ヘテロ環基由来の基が挙げられる。
酸基としては、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、および、リン酸基が挙げられる。
塩基性基としては、例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、および、含窒素ヘテロ環基由来の基が挙げられる。
色素を含む溶液は、溶媒を含む。溶媒としては、水および有機溶媒が挙げられ、取り扱い性の点から、水が好ましい。
なお、有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
なお、有機溶媒としては、例えば、ケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、および、エーテル類が挙げられる。
色素を含む溶液のｐＨは特に制限されないが、４．０〜１０．０が好ましく、８．５〜９．５がより好ましい。上記ｐＨは、２５℃における値である。
色素を含む溶液中における色素の含有量は特に制限されないが、溶液全質量に対して、１．０×１０−４〜１．０×１０−１質量％が好ましく、５．０×１０−４〜１．０×１０−２質量％がより好ましい。
（工程の手順）
工程Ｂにおいては、工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させることができれば、その手順は特に制限されない。例えば、上記高分子膜上に色素を含む溶液を塗布する方法、および、色素を含む溶液中に上記高分子膜を浸漬する方法が挙げられる。
上記高分子膜と色素を含む溶液との接触時間は特に制限されないが、高分子膜中への色素の導入がより良好に進行する点で、０．１〜３．０時間が好ましく、０．２〜１．０時間がより好ましい。
工程Ｂにおいては、工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させることができれば、その手順は特に制限されない。例えば、上記高分子膜上に色素を含む溶液を塗布する方法、および、色素を含む溶液中に上記高分子膜を浸漬する方法が挙げられる。
上記高分子膜と色素を含む溶液との接触時間は特に制限されないが、高分子膜中への色素の導入がより良好に進行する点で、０．１〜３．０時間が好ましく、０．２〜１．０時間がより好ましい。
上記手順によって、色味変化を生じた高分子膜が得られる。つまり、工程Ｂを実施する前後で、高分子膜の色味変化が生じる。高分子膜の色味変化に基づいて、ホルムアルデヒド濃度を検出する。
ホルムアルデヒド濃度を検出する際には、例えば、予め作成しておいた高分子膜の色味とホルムアルデヒド濃度との関係を用いることができる。
ホルムアルデヒドの検出方法の一例としては、分光光度計を用いて、工程Ｂで得られた高分子膜の吸光度を測定して、予め作成しておいた吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を用いて、ホルムアルデヒド濃度を検出する。
なお、予め作成しておいた吸光度とホルムアルデヒドの量との関係の取得方法としては、まず、既知の異なるホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガスを複数種用意して、複数枚の高分子膜を上記ガスにそれぞれ暴露する。その後、上記ガスに暴露された高分子膜を工程Ｂで使用する色素を含む溶液に接触させて、高分子膜の色味変化を生じさせる。上記手順によって、所定のホルムアルデヒド濃度に対応して、色味変化した高分子膜が得られる。次に、色味変化した高分子膜の所定の波長での吸光度を測定して、吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を取得する。つまり、上記手順によって、所定の吸光度の場合に、所定のホルムアルデヒド濃度であることを示す、参照チャートを得ることができ、この参照チャートに基づいてホルムアルデヒド濃度を検出できる。
ホルムアルデヒドの検出方法の一例としては、分光光度計を用いて、工程Ｂで得られた高分子膜の吸光度を測定して、予め作成しておいた吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を用いて、ホルムアルデヒド濃度を検出する。
なお、予め作成しておいた吸光度とホルムアルデヒドの量との関係の取得方法としては、まず、既知の異なるホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガスを複数種用意して、複数枚の高分子膜を上記ガスにそれぞれ暴露する。その後、上記ガスに暴露された高分子膜を工程Ｂで使用する色素を含む溶液に接触させて、高分子膜の色味変化を生じさせる。上記手順によって、所定のホルムアルデヒド濃度に対応して、色味変化した高分子膜が得られる。次に、色味変化した高分子膜の所定の波長での吸光度を測定して、吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を取得する。つまり、上記手順によって、所定の吸光度の場合に、所定のホルムアルデヒド濃度であることを示す、参照チャートを得ることができ、この参照チャートに基づいてホルムアルデヒド濃度を検出できる。
また、ホルムアルデヒドの検出方法の他の例としては、まず、工程Ｂで得られた高分子膜をＣＣＤセンサなどの撮像素子で撮像して、撮像結果を処理することにより、高分子膜の画像データを取得する。次に、予め作成しておいた画像データとホルムアルデヒドの量との関係を示す参照チャートを用いて、ホルムアルデヒド濃度を検出する。
このようなホルムアルデヒドの検出は、例えば、パーソナルコンピュータ（ＰＣ）およびタブレットＰＣなどのコンピュータを用いて行えばよい。
すなわち、吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を示す参照チャートまたは画像データとホルムアルデヒド濃度との関係を示す参照チャートから、吸光度または画像データと、ホルムアルデヒドの量との関係を示す参照テーブル（ＬＵＴ(Lookup table)）を作成して、コンピュータに記憶しておく。
その上で、分光光度計または撮像素子をコンピュータに接続し、測定結果を、コンピュータに入力することで、コンピュータが参照テーブルを参照して、吸光度または画像データから、ホルムアルデヒドの濃度を知見し、出力するようにすればよい。
出力は、画面表示、プリントアウト、および、音声出力などの公知の方法で行えばよい。
すなわち、吸光度とホルムアルデヒド濃度との関係を示す参照チャートまたは画像データとホルムアルデヒド濃度との関係を示す参照チャートから、吸光度または画像データと、ホルムアルデヒドの量との関係を示す参照テーブル（ＬＵＴ(Lookup table)）を作成して、コンピュータに記憶しておく。
その上で、分光光度計または撮像素子をコンピュータに接続し、測定結果を、コンピュータに入力することで、コンピュータが参照テーブルを参照して、吸光度または画像データから、ホルムアルデヒドの濃度を知見し、出力するようにすればよい。
出力は、画面表示、プリントアウト、および、音声出力などの公知の方法で行えばよい。
工程Ｂの後、必要に応じて、得られた高分子膜を洗浄する工程Ｄを実施してもよい。工程Ｄを実施することにより、高分子膜表面に付着している余分な色素が除去される。
洗浄の方法は特に制限されず、溶媒（好ましくは、水）と高分子膜とを接触させる方法が挙げられる。
工程Ｂの後、または、工程Ｄの後、必要に応じて、高分子膜を乾燥する工程Ｅを実施してもよい。
洗浄の方法は特に制限されず、溶媒（好ましくは、水）と高分子膜とを接触させる方法が挙げられる。
工程Ｂの後、または、工程Ｄの後、必要に応じて、高分子膜を乾燥する工程Ｅを実施してもよい。
上記では工程Ｃを実施する態様について述べたが、特定基を有し、溶媒を含む高分子膜が得られれば工程Ｃの手順以外の方法であってもよい。例えば、所定の溶媒（例えば、非プロトン性極性溶媒）を含む高分子膜形成用組成物を用いて、高分子膜を製造する際に高分子膜中に溶媒が残存するように、高分子膜を製造する方法が挙げられる。
本発明は、特定基を有し、溶媒を含む高分子膜と、色素を含む溶液と、を有するホルムアルデヒド検出用のキットにも関する。上記キットを用いれば、上述した手順に従って、ホルムアルデヒドを検出できる。
以下に、実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、および、処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。従って、本発明の範囲は以下に示す実施例により制限的に解釈されるべきものではない。
＜比較例１＞
（高分子膜の形成）
Ｎ−（３−アミノプロピル）メタクリルアミド塩酸塩（１２０μｍｏｌ）、アクリルアミド（６８０μｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド（４０μｍｏｌ）、および、２、２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）（６０μｍｏｌ）を混合して、得られた溶液に対して液体窒素を用いた凍結脱気を５回繰り返して、高分子膜形成用組成物を調製した。
次に、酸素濃度０．７体積％以下の環境下にて、ガラス基板上に高分子膜形成用組成物を２．３μｌ滴下して塗膜を形成した後、塗膜に対して紫外線を照射して、高分子膜を形成した。
得られたガラス基板を０．１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）に浸漬して、２５℃にて、４８時間撹拌した。その後、ガラス基板を取り出して、高分子膜の表面を水で洗浄して、窒素ガスを吹き付けて水分を除去した後、１時間真空乾燥して、高分子膜付き基板を得た。
（高分子膜の形成）
Ｎ−（３−アミノプロピル）メタクリルアミド塩酸塩（１２０μｍｏｌ）、アクリルアミド（６８０μｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミド（４０μｍｏｌ）、および、２、２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）（６０μｍｏｌ）を混合して、得られた溶液に対して液体窒素を用いた凍結脱気を５回繰り返して、高分子膜形成用組成物を調製した。
次に、酸素濃度０．７体積％以下の環境下にて、ガラス基板上に高分子膜形成用組成物を２．３μｌ滴下して塗膜を形成した後、塗膜に対して紫外線を照射して、高分子膜を形成した。
得られたガラス基板を０．１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）に浸漬して、２５℃にて、４８時間撹拌した。その後、ガラス基板を取り出して、高分子膜の表面を水で洗浄して、窒素ガスを吹き付けて水分を除去した後、１時間真空乾燥して、高分子膜付き基板を得た。
（ホルムアルデヒド含有ガスへの暴露）
純空気ボンベ、洗気瓶、および、三口フラスコをチューブで接続して、三口フラスコ内の密閉系中に上記で製造された高分子膜付き基板を静置した。
次に、所定の濃度のホルムアルデヒド水溶液を洗気瓶に加えて、純空気を５０〜１００ｍｌ／ｍｉｎの流速でホルムアルデヒド水溶液内に導入してバブリングさせて、発生した所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガス（湿度１００％）を三口フラスコ内に３時間にわたって通気した。
また、上記とは別に、湿度５０％に調整された所定の濃度のホルムアルデヒド含有ガスを用意して、上記と同様の手順に従って、内部に高分子膜付き基板が静置された三口フラスコ内に、所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガス（湿度５０％）を３時間にわたって通気した。
純空気ボンベ、洗気瓶、および、三口フラスコをチューブで接続して、三口フラスコ内の密閉系中に上記で製造された高分子膜付き基板を静置した。
次に、所定の濃度のホルムアルデヒド水溶液を洗気瓶に加えて、純空気を５０〜１００ｍｌ／ｍｉｎの流速でホルムアルデヒド水溶液内に導入してバブリングさせて、発生した所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガス（湿度１００％）を三口フラスコ内に３時間にわたって通気した。
また、上記とは別に、湿度５０％に調整された所定の濃度のホルムアルデヒド含有ガスを用意して、上記と同様の手順に従って、内部に高分子膜付き基板が静置された三口フラスコ内に、所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガス（湿度５０％）を３時間にわたって通気した。
（色素を含む溶液との接触）
蒸留水と色素としてＦａｓｔ Ｇｒｅｅｎ ＦＣＦとを混合して、色素の濃度が２ｍＭの溶液１を調製した。
また、ホウ酸と水酸化ナトリウムとを所定量混合して、ホウ酸の濃度が０．５Ｍの溶液２を調製した。溶液２のｐＨは９．２であった。
次に、溶液１と溶液２と蒸留水とを混合して、色素の濃度が５０μＭで、ホウ酸の濃度が１０ｍＭである色素水溶液（ｐＨ：９．２）を調製した。
次に、上記（ホルムアルデヒド含有ガスへの暴露）によって得られた高分子膜付き基板を色素水溶液に１５分間浸漬した。その後、高分子膜付き基板を色素水溶液から取り出して、表面を水で洗浄して乾燥させた後、分光光度計を用いて波長６００ｎｍにおける吸光度を測定した。結果を表１に示す。
蒸留水と色素としてＦａｓｔ Ｇｒｅｅｎ ＦＣＦとを混合して、色素の濃度が２ｍＭの溶液１を調製した。
また、ホウ酸と水酸化ナトリウムとを所定量混合して、ホウ酸の濃度が０．５Ｍの溶液２を調製した。溶液２のｐＨは９．２であった。
次に、溶液１と溶液２と蒸留水とを混合して、色素の濃度が５０μＭで、ホウ酸の濃度が１０ｍＭである色素水溶液（ｐＨ：９．２）を調製した。
次に、上記（ホルムアルデヒド含有ガスへの暴露）によって得られた高分子膜付き基板を色素水溶液に１５分間浸漬した。その後、高分子膜付き基板を色素水溶液から取り出して、表面を水で洗浄して乾燥させた後、分光光度計を用いて波長６００ｎｍにおける吸光度を測定した。結果を表１に示す。
＜実施例１＞
（高分子膜の形成）で作製された高分子膜付き基板をジメチルスルホキシド溶液中に１．０時間浸漬させた処理を実施した以外は、比較例１と同様の手順に従って、吸光度を測定した。結果を表２に示す。
（高分子膜の形成）で作製された高分子膜付き基板をジメチルスルホキシド溶液中に１．０時間浸漬させた処理を実施した以外は、比較例１と同様の手順に従って、吸光度を測定した。結果を表２に示す。
表１〜２中、「湿度（％）」欄において、「５０％」は湿度５０％のホルムアルデヒド含有ガスを用いたことを意味し、「１００％」は湿度１００％のホルムアルデヒド含有ガスを用いたことを意味する。
表１〜２中、「吸光度」欄は、所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表す。なお、「ＨＣＨＯ（０．０）」欄はホルムアルデヒド含有ガスと接触させる前の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．３）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．３体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．４）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．４体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．５）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．５体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（１．０）」欄はホルムアルデヒド濃度が１．０体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（１．５）」欄はホルムアルデヒド濃度が１．５体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（３．０）」欄はホルムアルデヒド濃度が３．０体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表す。
つまり、比較例１および実施例１においては、湿度が異なり、かつ、ホルムアルデヒド濃度が異なるホルムアルデヒド含有ガスを用いて、高分子膜の色味変化を観察している。
表１中、「−」は実験を実施していないことを意味する。
表１〜２中、「吸光度」欄は、所定のホルムアルデヒド濃度のホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表す。なお、「ＨＣＨＯ（０．０）」欄はホルムアルデヒド含有ガスと接触させる前の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．３）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．３体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．４）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．４体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（０．５）」欄はホルムアルデヒド濃度が０．５体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（１．０）」欄はホルムアルデヒド濃度が１．０体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（１．５）」欄はホルムアルデヒド濃度が１．５体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表し、「ＨＣＨＯ（３．０）」欄はホルムアルデヒド濃度が３．０体積ｐｐｍであるホルムアルデヒド含有ガスと接触させた後の高分子膜の吸光度を表す。
つまり、比較例１および実施例１においては、湿度が異なり、かつ、ホルムアルデヒド濃度が異なるホルムアルデヒド含有ガスを用いて、高分子膜の色味変化を観察している。
表１中、「−」は実験を実施していないことを意味する。
表２に示すように、本発明の方法によれば、湿度が低いホルムアルデヒド含有ガスを用いた場合にも、ホルムアルデヒド濃度による高分子膜の色味変化が観察された。
一方で、表１に示すように、溶媒を含まない高分子膜を用いた場合、湿度１００％の場合は高分子膜の色味変化が観察されたが、湿度が低い場合には吸光度が変化せず、高分子膜の色味変化が観察されなかった。
また、本発明の方法によれば、ホルムアルデヒドの検出が高感度で実施できることが分かった。
一方で、表１に示すように、溶媒を含まない高分子膜を用いた場合、湿度１００％の場合は高分子膜の色味変化が観察されたが、湿度が低い場合には吸光度が変化せず、高分子膜の色味変化が観察されなかった。
また、本発明の方法によれば、ホルムアルデヒドの検出が高感度で実施できることが分かった。
Claims (7)
- 式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を、ホルムアルデヒド含有ガスに曝露する工程Ａと、
前記工程Ａで得られた高分子膜と色素を含む溶液とを接触させる工程Ｂとを実施して、
前記高分子膜の色味変化を生じさせる、ホルムアルデヒドの検出方法。
式（Ａ） Ｒ−Ｌ−＊
式（Ａ）中、Ｒは、第１級アミノ基またはその塩を表す。Ｌは、メチレン基またはフェニレン基を表す。＊は、結合位置を表す。 - 前記工程Ａの前に、前記式（Ａ）で表される基を有する高分子膜と前記溶媒とを接触させて、前記式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜を得る工程Ｃを実施する、請求項１に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
- 前記溶媒の沸点が、１５０℃以上である、請求項１または２に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
- 前記色素が、酸基を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
- 前記高分子膜が、前記式（Ａ）で表される基を有するポリ（メタ）アクリルアミドを含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
- 前記色素を含む溶液が、水を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載のホルムアルデヒドの検出方法。
- 式（Ａ）で表される基を有し、溶媒を含む高分子膜と、
色素を含む溶液と、を有するホルムアルデヒド検出用のキット。
式（Ａ） Ｒ−Ｌ−＊
式（Ａ）中、Ｘは、第１級アミノ基またはその塩を表す。Ｌは、メチレン基またはフェニレン基を表す。＊は、結合位置を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019134728A JP2021018176A (ja) | 2019-07-22 | 2019-07-22 | ホルムアルデヒドの検出方法、キット |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019134728A JP2021018176A (ja) | 2019-07-22 | 2019-07-22 | ホルムアルデヒドの検出方法、キット |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021018176A true JP2021018176A (ja) | 2021-02-15 |
Family
ID=74563136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019134728A Pending JP2021018176A (ja) | 2019-07-22 | 2019-07-22 | ホルムアルデヒドの検出方法、キット |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2021018176A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116043597A (zh) * | 2023-01-19 | 2023-05-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种快速检测低浓度甲醛的试纸及其制备方法 |
-
2019
- 2019-07-22 JP JP2019134728A patent/JP2021018176A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116043597A (zh) * | 2023-01-19 | 2023-05-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种快速检测低浓度甲醛的试纸及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wang et al. | Effect of coinitiator and water on the photoreactivity and photopolymerization of HEMA/camphoquinone‐based reactant mixtures | |
| US5852126A (en) | Polymerisable composition and the use thereof | |
| Sun et al. | Assembly of multilayered films using well-defined, end-labeled poly (acrylic acid): Influence of molecular weight on exponential growth in a synthetic weak polyelectrolyte system | |
| CN104395419B (zh) | 活性能量射线固化型胶粘剂组合物、偏振膜及其制造方法、光学膜和图像显示装置 | |
| KR100835605B1 (ko) | Ｃｍｏｓ 이미지센서 컬러필터용 열경화성 수지 조성물,이를 이용하여 제조된 투명막을 포함하는 컬러필터, 및 그컬러필터를 사용하여 제조된 이미지센서 | |
| Gevrek et al. | Functionalization of reactive polymeric coatings via diels–alder reaction using microcontact printing | |
| CN107428996A (zh) | 交联剂及固化性树脂组合物、偏振膜及其制造方法、光学膜以及图像显示装置 | |
| JP2004196936A (ja) | インクジェットインク及び記録方法 | |
| CN105372937A (zh) | 感光性树脂组合物 | |
| Strużyńska‐Piron et al. | Parameter Study on the Preparation of UV Depth‐Cured Chemically Resistant Polysulfone‐Based Membranes | |
| JP2021018176A (ja) | ホルムアルデヒドの検出方法、キット | |
| Sangermano et al. | Fluorinated alcohols as surface‐active agents in cationic photopolymerization of epoxy monomers | |
| Bakas et al. | Molecularly imprinted polymeric sensings layers grafted from aryl diazonium‐modified surfaces for electroanalytical applications. A mini review | |
| US8629227B2 (en) | Modified polyvinyllactams | |
| US10906011B2 (en) | Layered semipermeable membrane | |
| JPH0612453B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| Lee et al. | On‐Surface RAFT Polymerization using Oxygen to form Triblock Copolymer Brushes | |
| Sangermano et al. | Photoinitiated curing of mono‐and bifunctional epoxides by combination of active chain end and activated monomer cationic polymerization methods | |
| Wen et al. | Amphiphilic polymeric Michler's ketone (MK) photoinitiators (APMKs) containing PEO chain and coinitiator amine | |
| Hamri et al. | Erythrosine/triethanolamine system to elaborate crosslinked poly (2‐hydroxyethylmethacrylate): UV‐photopolymerization and swelling studies | |
| JP2000214132A (ja) | 電気泳動セル及びその製造方法 | |
| JP4957941B2 (ja) | 光配向膜の製造方法 | |
| CN102749807A (zh) | 感光性树脂组合物 | |
| JP2018106065A (ja) | ポジ型レジスト溶液及びレジストパターン形成方法 | |
| CN112414969A (zh) | 一种选择性测定对氯苯酚浓度的光纤传感器制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190823 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190809 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190910 |