JP2021014579A - 液状有機減摩剤、その製造方法、及びその用途 - Google Patents

液状有機減摩剤、その製造方法、及びその用途 Download PDF

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Abstract

【課題】摩擦を減少する作用が従来より高い液状有機減摩剤を提供する。【解決手段】液状有機減摩剤であって、ジグリセリンと少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24分岐脂肪酸を含む一塩基酸組成成分と二塩基酸組成成分とを含む組成物がエステル化反応してなった、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を含む。【選択図】なし

Description

本発明は、摩擦作用を減少できる有機減摩剤に関し、特にエステル生成物を含む液状有機減摩剤に関し、且つ、該エステル生成物は、ジグリセリンを含む組成物によりなった。
特許文献１には、ポリグリセロール部分エステル（ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ ｐａｒｔｉａｌ ｅｓｔｅｒ）である有機減摩剤が開示されている。該ポリグリセロール部分エステルは、多官能性カルボン酸と、脂肪酸及びポリ（ヒドロキシステアリン酸）のうちの少なくとも一者とを含むポリグリセロール混合物（ｐｏｌｙｇｌｙｃｅｒｏｌ ｍｉｘｔｕｒｅ）でエステル化することによって得られる。該ポリグリセロール混合物のエステル化度は、ヒドロキシル基（−ＯＨ）の３０％〜７５％にある。ポリグリセロールが３〜６の平均縮合度を有する。該多官能性カルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸である。該脂肪酸は、８〜２２個の炭素原子を有する脂肪酸である。該ポリグリセロール部分エステルが、５０〜１８０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲の水酸基価（ＯＨ価）を有する。
該減摩剤は、摩擦を減少する作用を有することにより、原動機または動力伝達システムに適用すると、摩擦によるエネルギー消費を減少させ、省エネの効果を得ることができる。
国際公開第２０１７／０１６８２５号
しかし、該減摩剤の摩擦を減少する作用は業界の要求に十分に達しておらず、省エネの効果を改善する余地がある。
上記問題点に鑑みて、本発明は、摩擦を減少する作用が従来より高い液状有機減摩剤の提供を目的とする。
上記目的を達成すべく、本発明は、ジグリセリン（ｄｉｇｌｙｃｅｒｏｌ）と少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24分岐脂肪酸を含む一塩基酸（ｍｏｎｏｂａｓｉｃ ａｃｉｄ）組成成分と二塩基酸（ｄｉｂａｓｉｃ ａｃｉｄ）組成成分とを含む組成物がエステル化反応してなった、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を含むことを特徴とする液状有機減摩剤を提供する。
また、本発明は、ジグリセリンと一塩基酸組成成分と二塩基酸組成成分とを含む組成物とをエステル化反応させて、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を得る工程を含むことを特徴とする液状有機減摩剤の製造方法を提供する。
また、本発明は、上記の液状有機減摩剤を、自動車の原動機または動力伝達システムにおける減摩剤として使用することを特徴とする液状有機減摩剤の用途を提供する。
上記構成により、本発明の液状有機減摩剤は、摩擦を減少する作用に優れ、オイル（機油）と合わせて使用すると、オイルの潤滑性が向上し、原動機または動力伝達システムの摩擦によるエネルギー消費を減少でき、優れた省エネの効果を得ることができる。
本発明の液状有機減摩剤は、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を含むものであり、該エステル生成物は、ジグリセリンと少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24分岐脂肪酸を含む一塩基酸組成成分と二塩基酸組成成分とを含む組成物がエステル化反応してなった。
＜エステル生成物＞
本発明の液状有機減摩剤に更に優れた摩耗抵抗効果（摩擦を減少する作用または潤滑性）を持たせるため、エステル生成物の数平均分子量が４２００ｇ／ｍｏｌ〜６０００ｇ／ｍｏｌの範囲内にあることが好ましい。
また、該エステル生成物の１００℃における動粘度が５００ｃＳｔを超えることが好ましい。
また、該エステル生成物のエステル化度は、８０％以上であることにより、本発明の液状有機減摩剤に更に優れた摩耗抵抗効果を持たせることができる。
＜ジグリセリン＞
ジグリセリンとして、例えば、Ｓｏｌｖａｙ社の製品、Ｓｐｉｇａ社の製品、Ｌｏｎｚａ社の製品またはＳａｋａｍｏｔｏ ｏｒｉｅｎｔ社の製品などが挙げられる。
＜一塩基酸組成成分＞
本発明のエステル生成物の数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超え、且つ、ゲル状または流動性がない架橋(ｃｒｏｓｓ ｌｉｎｋ)体になることを避けるために、前記組成物の総重量を１００ｗｔ％として、一塩基酸組成成分の重量を、６０ｗｔ％〜８５ｗｔ％の範囲内とする。
一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24分岐脂肪酸を含む。一部の実施例において、少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24直鎖脂肪酸を更に含む。
Ｃ14〜Ｃ24分岐脂肪酸は、Ｃ14〜Ｃ24飽和脂肪酸またはＣ14〜Ｃ24不飽和脂肪酸でありえる。
Ｃ14〜Ｃ24直鎖脂肪酸は、Ｃ14〜Ｃ24飽和脂肪酸またはＣ14〜Ｃ24不飽和脂肪酸でありえる。
１種類のＣ14〜Ｃ24飽和脂肪酸を使用することまたは多種類のＣ14〜Ｃ24飽和脂肪酸を混合使用することができ、飽和脂肪酸としては、例えばミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ドコサン酸（ｄｏｃｏｓａｎｏｉｃ ａｃｉｄ、即ち、ベヘン酸（ｂｅｈｅｎｉｃ ａｃｉｄ））などが挙げられるが、それらに限らない。
１種類のＣ14〜Ｃ24不飽和脂肪酸を使用することまたは多種類のＣ14〜Ｃ24不飽和脂肪酸を混合使用することができ、不飽和脂肪酸としては、例えばオレイン酸、パルミトレイン酸、リノール酸、リノレン酸（ｌｉｎｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ)、エルカ酸などが挙げられるが、それらに限らない。
一部の実施例において、脂肪酸は、Ｃ18脂肪酸またはＣ18脂肪酸及びＣ16脂肪酸の組み合わせである。
一部の実施例において、一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ18脂肪酸を含む。
一部の実施例において、一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ18脂肪酸及び少なくとも１種のＣ16脂肪酸を含む。例えば、一塩基酸組成成分は、数種類のＣ18脂肪酸と数種類のＣ16脂肪酸を含むことができる。
液状有機減摩剤とオイル内の鉱油との間に、より優れた相溶性を持たせるため、一塩基酸組成成分の総重量を１００ｗｔ％として、Ｃ18脂肪酸の重量は、７０ｗｔ％以上の範囲内にあることが好ましい。
＜二塩基酸組成成分＞
本発明のエステル生成物の数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超え、且つ、ゲル状または流動性がない架橋体になることを避けるために、前記組成物の総重量を１００ｗｔ％として、二塩基酸組成物の重量は、１０ｗｔ％〜２０ｗｔ％の範囲内にある。
二塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ6〜Ｃ10二塩基酸を含む。
Ｃ6〜Ｃ10二塩基酸としては、例えばアジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸などが挙げられるが、それらに限らない。
＜エステル化反応＞
一部の実施例において、１６０℃〜２４０℃でエステル化反応を行う。
更に、エステル化反応は、触媒が存在する環境で行うことができる。
触媒は、１種類の触媒を使用することまたは多種類の触媒を混合使用することができ、該触媒としては、例えばシュウ酸スズ(ＩＩ)(ＳｎＣ2Ｏ4)、酸化スズ(ＩＩ)(ＳｎＯ)、チタン酸テトラブチル(ｔｅｔｒａｂｕｔｙｌ ｔｉｔａｎａｔｅ)、オルトチタン酸テトライソプロピル(ｔｉｔａｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｉｓｏｐｒｏｐａｎｏｌａｔｅ)、メタンスルホン酸(ｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ)などが挙げられる。
以下、本開示の実施例について説明する。これらの実施例は、例示的かつ説明的なものであり、且つ、本開示を限定するものと解釈されるべきではないことを理解されたい。
有機減摩剤の製造
＜実施例１＞
２１８ｇのジグリセリン（Ｓａｋａｍｏｔｏ Ｏｒｉｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製品）と１６７ｇのアジピン酸と６９６ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応して液状のエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、数種類のＣ18脂肪酸と数種類のＣ16脂肪酸を含み、且つ、一塩基酸組成成分の総重量を１００ｗｔ％として、Ｃ18脂肪酸の重量は、８０±５ｗｔ％の範囲内にある。また、上記の脂肪酸の少なくとも１つは、分岐鎖脂肪酸である。
＜比較例１＞
２２５ｇのジグリセリンと１１６ｇのアジピン酸と７２８ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例２＞
２７２ｇのテトラグリセリン（ｔｅｔｒａｇｌｙｃｅｒｏｌ）と１１０ｇのアジピン酸と６８４ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例３＞
２０９ｇのペンタエリトリトール （ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ）と１８７ｇのアジピン酸と６９１ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例４＞
２２９ｇのペンタエリトリトールと１６４ｇのアジピン酸と６８８ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例５＞
Ｃｒｏｄａ社販売のＰｅｒｆａｄ（登録商標）３０５７の有機減摩剤である。
＜比較例６＞
２７５ｇのジグリセリンと２２０ｇのアジピン酸と６００ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例７＞
１９０ｇのジグリセリンと８５ｇのアジピン酸と７９０ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜比較例８＞
２３５ｇのジグリセリンと２００ｇのアジピン酸と６５０ｇの一塩基酸組成成分とを混合して、２２０±５℃でエステル化反応してエステル生成物を得た。そのうち、一塩基酸組成成分は、実施例１と同じなので、説明を省略する。
＜評価方法＞
動粘度（単位：ｃＳｔ）及び粘度指数測定：
ＡＳＴＭ Ｄ４４５に準拠して、粘度計（Ａｎｔｏｎ Ｐａａｒ Ｃｏ. Ｌｔｄ.社、型番：ＳＶＭ ３０００）を使用して、実施例１及び比較例１〜５の有機減摩剤の１００℃における動粘度を測定し、その１００℃における動粘度に基づいて、粘度指数を計算した。
数平均分子量測定：
１ｇの実施例１及び比較例１〜４、比較例６〜８の有機減摩剤をそれぞれ１Ｌのテトラヒドロフランに添加し、液体クロマトグラフを使用して測定した。測定に使用した標準試料はポリスチレンであり、該液体クロマトグラフはカラム（Ｗａｔｅｒｓ社、型番：ＡＣＱＵＩＴＹ ＡＰＣ（登録商標））を含む。分析条件は、移動相：テトラヒドロフラン、流速：０．５ｍＬ/ｍｉｎ、温度：４０℃。
エステル化度測定：
［（ジグリセリンの水酸基価−各実施例または各比較例の有機減摩剤の水酸基価）÷ジグリセリンの水酸基価］×１００％で計算した。更に、水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の測定は、ＡＳＴＭ Ｅ２２２の無水酢酸のアセチル化で水酸基価を測定する標準測定方法に準拠して行った。
鉱油相溶性：
１ｇの実施例１及び比較例１〜４、比較例７の有機減摩剤をそれぞれ９９ｇの鉱油（ＳＫ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｃｏ., Ｌｔｄ社、型番：Ｙｕｂａｓｅ ４）に添加し、８０℃で混合した後、室温に２４時間放置し、目視で層分離、析出、混濁の有無を確認する。○：層分離、析出及び混濁なし、Ｘ：層分離、析出または混濁あり。
摩耗試験：
ＡＳＴＭ Ｄ４１７２（２０１６）の潤滑油の耐摩耗性試験方法に準拠して、四ボール摩耗試験機を用いて試験サンプルに対して試験を行い、摩耗跡直径（ｓｃａｒ ｄｉａｍｅｔｅｒ、単位：ｍｍ）を得た。測定条件は、温度：７５℃、回転毎分：１２００ｒｐｍ、負荷（ｌｏａｄ）：４０±０．２ｋｇ、試験時間：１時間とした。試験サンプルの配置過程を明確に説明するために、実施例１の液状有機減摩剤を例として説明し、各比較例も同じ過程で配置した。実施例１の有機減摩剤が１ｗｔ％且つ鉱油（ＳＫ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｃｏ., Ｌｔｄ社、型番：Ｙｕｂａｓｅ ４）が９９ｗｔ％の混合物になるように、実施例１の有機減摩剤と鉱油とを混合することにより試験サンプル得た。
酸化安定度試験：
ＡＳＴＭ Ｅ２００９（２０１４）の示差走査熱量測定法による炭化水素の酸化開始温度の標準試験方法に準拠して、示差走査熱量測定装置（ＴＡ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社、型番：Ｑ２０）を用いて、実施例１、比較例３及び比較例５の有機減摩剤を測定し、測定条件は、酸素圧力が５００ｐｓｉ以上、酸素流量５０ｍＬ/ｍｉｎ、５℃／ｍｉｎの速度で室温から２５０℃まで上げる。
Figure 2021014579
Figure 2021014579
表１に記載されている実施例１及び比較例２の評価結果によると、実施例１及び比較例２の有機減摩剤のエステル生成物の数平均分子量は３８００ｇ／ｍｏｌを超えるが、比較例２のエステル生成物はテトラグリセリンを使用して生成されたことに対して、実施例１のエステル生成物はジグリセリンを使用して生成されたので、比較例２のエステル生成物による摩耗跡直径に比べて、実施例１のエステル生成物による摩耗跡直径が小さい。
更に、比較例６及び比較例８の有機減摩剤のエステル生成物は、３８００ｇ／ｍｏｌを超える数平均分子量を有し且つジグリセリンを使用して生成されたが、得られる有機減摩剤は、液体状態ではない。
そして、表１に記載されている実施例１、比較例３及び比較例４の評価結果によると、比較例３及び比較例４の有機減摩剤のエステル生成物はペンタエリトリトールを使用して生成された上、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌ以下にあるので、それによる摩耗跡直径が大きい。それに対して、実施例１のエステル生成物はジグリセリンを使用して生成された上、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるので、それによる摩耗跡直径が小さい。
更に、市販の比較例５の有機減摩剤に比べて、実施例１の有機減摩剤による摩耗跡直径が小さく、酸化安定度が向上している。
上記の内容により、本発明の液状有機減摩剤は、前記組成物の総重量を１００ｗｔ％として、重量が６０ｗｔ％以上の一塩基酸組成成分及びジグリセリンを使用して生成された上、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えることにより、液状になって、優れた摩耗抵抗効果（摩擦を減少する作用）及び優れた酸化安定度を持っている。
＜応用例１＞
実施例１の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、実施例１の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜応用例２＞
実施例１の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、実施例１の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜比較応用例１＞
比較例１の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、比較例１の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜比較応用例２＞
比較例２の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、比較例２の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜比較応用例３＞
比較例５の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、比較例５の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜比較応用例４＞
比較例５の有機減摩剤が１ｗｔ％且つＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルが９９ｗｔ％の混合物になるように、比較例５の有機減摩剤とＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルとを混合することにより得た。
＜比較応用例５＞
ＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルのみである。
＜比較応用例６＞
ＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルのみである。
＜評価方法＞
エネルギー消費測定（Ｊ）及び改良効率（％）：
ブロックオンリング（ｂｌｏｃｋ−ｏｎ−ｒｉｎｇ）表面摩耗試験機(Ｒｅｉｃｈｅｒｔ社)を用いて、応用例１、比較応用例１〜３、比較応用例５の摩擦係数を測定して、ストライベック曲線（Ｓｔｒｉｂｅｃｋ ｃｕｒｖｅ）を得た。測定条件は、温度：１２０℃、負荷：２０±０．２ｋｇ、２００ｒｐｍ／ｍｉｎの加速度で０ｒｐｍから４００ｒｐｍまで加速しながら測定を行った。得られたストライベック曲線に対して積分し、エネルギー消費（Ｊ）を算出した。改良効率は、［（比較応用例５のエネルギー消費値−応用例または他の比較応用例のエネルギー消費値）÷比較応用例５のエネルギー消費値］×１００％。
摩耗試験：
ブロックオンリング表面摩耗試験機を用いて、応用例２、比較応用例４及び比較応用例６に対して試験を行い、摩耗面積（単位：ｍｍ2）を得た。測定条件は、温度：１２０℃、負荷：２０±０．２ｋｇ、回転毎分：４００ｒｐｍ。
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表３に記載されている応用例１、比較応用例１〜３、比較応用例５の評価結果によると、ＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイルである比較応用例５のエネルギー消費値は１０１．３Ｊである。そして、比較例１、比較例２、比較例５の有機減摩剤をＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイル（比較応用例５）に添加すると、エネルギー消費値が１０１．３Ｊから９９．１Ｊ〜１００．４Ｊに減少し、実施例１の有機減摩剤をＳＡＥ０Ｗ１６エンジンオイル（比較応用例５）に添加すると、エネルギー消費値が１０１．３Ｊから９５．４Ｊに減少した。従って、比較例１、比較例２、比較例５のエステル生成物の省エネ効果と比べて、実施例１の有機減摩剤は、更に優れた省エネ効果を持っている。
また、表３に記載されている応用例２、比較応用例４、比較応用例６の評価結果によると、ＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイルである比較応用例６の摩耗面積は０．５２ｍｍ2である。そして、比較例５の有機減摩剤をＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイル（比較応用例６）に添加すると、摩耗面積が０．５２ｍｍ2から０．５０ｍｍ2に減少し、実施例１の有機減摩剤をＳＡＥ０Ｗ４０エンジンオイル（比較応用例６）に添加すると、摩耗面積が０．５２ｍｍ2から０．４８ｍｍ2に減少した。従って、比較例５の有機減摩剤の摩耗抵抗効果と比べて、実施例１の有機減摩剤は、更に優れた摩耗抵抗効果を持っている。上記の内容により、、本発明の液状有機減摩剤は、優れた摩耗抵抗効果を持っているので、オイルの潤滑性をより高めることができる。
更に、本発明の液状有機減摩剤は、原動機または動力伝達システムに用いる減摩剤として使用いると、原動機または動力伝達システムのエネルギー消費を減少でき、優れた省エネの効果を得ることができる。
上記においては、説明のため、本発明の全体的な理解を促すべく多くの具体的な詳細が示された。しかしながら、当業者であれば、一またはそれ以上の他の実施形態が具体的な詳細を示さなくとも実施され得ることが明らかである。また、本明細書における「一つの実施形態」「一実施形態」を示す説明において、序数などの表示を伴う説明は全て、特定の態様、構造、特徴を有する本発明の具体的な実施に含まれ得るものであることと理解されたい。更に、本説明において、時には複数の変化例が一つの実施形態、図面、またはこれらの説明に組み込まれているが、これは本説明を合理化させるためのもので、また、本発明の多面性が理解されることを目的としたものであり、また、一実施形態における一またはそれ以上の特徴あるいは特定の具体例は、適切な場合には、本開示の実施において、他の実施形態における一またはそれ以上の特徴あるいは特定の具体例と共に実施され得る。
以上、本発明の好ましい実施形態及び変化例を説明したが、本発明はこれらに限定されるものではなく、最も広い解釈の精神および範囲内に含まれる様々な構成として、全ての修飾および均等な構成を包含するものとする。
本発明の液状有機減摩剤は、例えばターボチャージャーを有する原動機または動力伝達システムに適用でき、特にオイルと合わせて使用して、原動機または動力伝達システムのエネルギー消費を減少することに好適である。

Claims (13)

  1. ジグリセリンと少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24分岐脂肪酸を含む一塩基酸組成成分と二塩基酸組成成分とを含む組成物がエステル化反応してなった、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を含むことを特徴とする液状有機減摩剤。
  2. 前記一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ14〜Ｃ24直鎖脂肪酸を更に含むことを特徴とする請求項１に記載の液状有機減摩剤。
  3. 前記一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ18脂肪酸を含み、
    前記一塩基酸組成成分の総重量を１００ｗｔ％として、前記Ｃ18脂肪酸の重量は、７０ｗｔ％以上の範囲内にあることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の液状有機減摩剤。
  4. 前記一塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ16脂肪酸を更に含むことを特徴とする請求項３に記載の液状有機減摩剤。
  5. 前記二塩基酸組成成分は、少なくとも１種のＣ6〜Ｃ10二塩基酸を含むことを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  6. 前記Ｃ6〜Ｃ10二塩基酸は、アジピン酸であることを特徴とする請求項５に記載の液状有機減摩剤。
  7. 前記組成物の総重量を１００ｗｔ％として、前記一塩基酸組成成分の重量は、６０ｗｔ％〜８５ｗｔ％の範囲内にあることを特徴とする請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  8. 前記組成物の総重量を１００ｗｔ％として、前記二塩基酸組成物の重量は、１０ｗｔ％〜２０ｗｔ％の範囲内にあることを特徴とする請求項１、請求項５、請求項６のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  9. 前記エステル生成物のエステル化度は、８０％以上にあることを特徴とする請求項１〜請求項８のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  10. 前記エステル生成物の１００℃における動粘度は、５００ｃＳｔを超えることを特徴とする請求項１〜請求項９のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  11. 自動車の原動機または動力伝達システムにおける減摩剤として使用される、請求項１〜請求項１０のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤。
  12. ジグリセリンと一塩基酸組成成分と二塩基酸組成成分とを含む組成物とをエステル化反応させて、数平均分子量が３８００ｇ／ｍｏｌを超えるエステル生成物を得る工程を含むことを特徴とする液状有機減摩剤の製造方法。
  13. 請求項１〜請求項１１のいずれか一項に記載の液状有機減摩剤を、自動車の原動機または動力伝達システムにおける減摩剤として使用する、減摩方法。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49302A (ja) * 1972-04-14 1974-01-05
JPS53108917A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd Preparation of composite ester of low acid valence
JPH10265324A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Noevir Co Ltd 油性化粧料
US20110011645A1 (en) * 2008-02-08 2011-01-20 Heinz Muller Crosslinked glycerol or oligoglycerol esters, and use thereof as an additive in drilling fluids
JP2013517338A (ja) * 2010-01-18 2013-05-16 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 改善されたエネルギー効率を有する潤滑剤
US20150113864A1 (en) * 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of a complex ester to reduce fuel consumption
WO2018042848A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 富士フイルム株式会社 潤滑剤組成物の製造方法及び潤滑剤組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5640605A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Shiseido Co Ltd Cosmetic
JPH0633082A (ja) * 1992-07-15 1994-02-08 Nippon Oil & Fats Co Ltd エステル系潤滑基剤
JP3442101B2 (ja) * 1992-07-27 2003-09-02 日清オイリオ株式会社 ラノリン様合成油剤及びこれを配合してなる化粧品、外用剤
JP4883261B2 (ja) * 2005-06-27 2012-02-22 ライオン株式会社 毛髪化粧料
FR2917614B1 (fr) * 2007-06-21 2009-10-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester et un compose hydrocarbone ramifie.
IT1403272B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Novamont Spa Strutture oligomeriche complesse
WO2012152309A1 (en) * 2011-05-06 2012-11-15 Oleon Lubricity improver
EP3325582A1 (en) * 2015-07-24 2018-05-30 Evonik Oil Additives GmbH Use of polyclycerin esters as friction modifiers in lubricant formulations

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS49302A (ja) * 1972-04-14 1974-01-05
JPS53108917A (en) * 1977-03-03 1978-09-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd Preparation of composite ester of low acid valence
JPH10265324A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Noevir Co Ltd 油性化粧料
US20110011645A1 (en) * 2008-02-08 2011-01-20 Heinz Muller Crosslinked glycerol or oligoglycerol esters, and use thereof as an additive in drilling fluids
JP2013517338A (ja) * 2010-01-18 2013-05-16 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 改善されたエネルギー効率を有する潤滑剤
US20150113864A1 (en) * 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of a complex ester to reduce fuel consumption
WO2018042848A1 (ja) * 2016-08-31 2018-03-08 富士フイルム株式会社 潤滑剤組成物の製造方法及び潤滑剤組成物

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