JP2020533431A - フッ化水素及びフルオロカーボンを含む共沸組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、2017年9月11日出願の米国特許仮出願第62/556,783号の利益を主張する。
本発明は、フッ化水素と、ヒドロフルオロオレフィン(HFO)、ヒドロフルオロカーボン(HFC)又はヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)化合物と、を含む組成物に関し、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロカーボン又はヒドロクロロフルオロカーボンは、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する。
i)フッ化水素と、
ii)式(I)の化合物であって、
本明細書で使用するとき、用語「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含む(includes)」、「含む(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件A又はBは、以下、即ち、Aが真であり(又は存在し)かつBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在しない)かつBが真である(又は存在する)、並びにA及びBの両方が真である(又は存在する)のいずれか1つにより満たされる。
HCFC−346mdf又は346mdf:2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
347mef:1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン
356mff:1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
HFIB又は1336ft:3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン
HFO−(E)−1336mzz又はE−1336mzz:(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン
HFO−(Z)−1336mzz又はZ−1336mzz:(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン
CFC:クロロフルオロカーボン
HCFC:ヒドロクロロフルオロカーボン
HFC:ヒドロフルオロカーボン
HFO:ヒドロフルオロオレフィン
NRTL:非ランダム二液
VLE:気液平衡
本出願は、
i)フッ化水素と、
ii)式(I)の化合物であって、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Iの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン
からなる群から選択され、式Iの化合物は、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する。
組成物が約3psia〜約812psiaの圧力で約−30℃〜約110℃の沸点を有する、約52〜約76モルパーセントのフッ化水素及び約48〜約24モルパーセントの(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
組成物が約2psia〜約836psiaの圧力で約−30℃〜約130℃の沸点を有する、約59〜約92モルパーセントのフッ化水素及び約41〜約8モルパーセントの(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
組成物が約3psia〜約800psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約45〜約72モルパーセントのフッ化水素及び約55〜約28モルパーセントの3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、又は
組成物が約1psia〜約510psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約77〜約97モルパーセントのフッ化水素及び約23〜約3モルパーセントの2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約1psia〜約665psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約68〜約89モルパーセントのフッ化水素及び約32〜約11モルパーセントの1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約1psia〜約600psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約57〜約84モルパーセントのフッ化水素及び約43〜約16モルパーセントの1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、を含む。
PTx法は、混合物の気相−液相平衡(VLE)データを実験的に測定する既知の方法である。測定は、等温又は等圧のいずれかで行うことができる。等温法は、一定温度で公知の組成の混合物の全圧を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の総絶対圧力を、2つの化合物の様々な公知の組成について一定温度で測定する。等圧法は、一定圧力で公知の組成の混合物の温度を測定することを必要とする。この方法では、公知の体積のセル内の温度を、2つの化合物の様々な公知の組成について一定圧力で測定する。PTx法の使用については、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、「Phase Equilibrium in Process Design」、Wiley−Interscience Publisher、1970年、Harold R.Null著、124〜126頁に詳細に記載されている。
HF及びE−HFO−1336mzzの実験PTx相平衡データを29.78℃、76.71℃、及び79.34℃で測定した。データは、NRTL(非ランダム二液)活量係数モデルを使用して適合させ、得られたパラメータは、混合物相平衡をモデリングするために使用した。29.78℃一定で、混合物中のE−1336mzz及びHFの濃度を少しずつ変化させ、各液体組成物において対応する平衡圧力を計算した。表1は、純粋なE−1336mzzから開始し、HFをゆっくりと添加した、代表的な計算点を示す。表2は、純粋なHFから開始し、E−1336mzzをゆっくりと添加した、選択した計算点を示す。
−30℃〜130℃のHF/Z−1336mzz混合物に対して計算した共沸範囲を表5〜表6に要約する。
−30℃〜140℃のHF/HFIB(即ち、1336ft又は3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン)混合物に対して計算した共沸範囲を表7〜表8に要約する。
−30℃〜140℃のHF/346mdf混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表9〜表10に要約する。
−30℃〜140℃のHF/347mef混合物に対して計算した共沸範囲及び共沸様範囲を表11〜表12に要約する。
−30℃〜140℃のHF/356mff混合物に対して計算した共沸範囲を表13〜表14に要約する。
上記の実施例5に記載されるように、HCFC−346mdf及びHFは、最低沸点の共沸混合物を形成する。以下のデータは、HF/HCFC−346mdf共沸混合物が不均一であるため、HFは共沸蒸留によってHCFC−346mdfから分離され得ることを実証する。図2を参照すると、HFとHCFC−346mdfとを含む組成物は、ストリーム100を介して第1の塔110に供給される。第1の塔110は、10個の理論段を含み、低沸点HF/HCFC−346mdf共沸混合物に近づくための適切な条件下で操作される。HCFC−346mdfは、HFと共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えて第1の塔110に供給されているため、HF/HCFC−346mdf共沸混合物に近い組成物が、ストリーム130を介して留出物として回収されると同時に、HFを実質的に含まないHCFC−346mdfが塔の底部からストリーム120を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム130は、凝縮器140内で凝縮され、第2の塔からストリーム250を介して再循環された近共沸組成物と混合され、この合成ストリームは、冷却器160内で過冷却されて、デカンタ180に送られ、合成ストリーム170は、別個のHCFC−346mdfリッチのストリーム190及びHFリッチのストリーム200に分離する。ストリーム190は、還流として第1の塔に再循環される。ストリーム200は、20個の理論段を含む第2の蒸留塔210の最上段に供給され、HF/HCFC−346mdf共沸混合物に近づくための条件下で操作される。HFは、低沸点HF/HCFC−346mdf共沸混合物を形成するのに必要な濃度を超えてこの第2の塔に供給されているため、HF/HCFC−346mdf共沸混合物に近い組成物が、ストリーム230を介して留出物として回収されると同時に、HCFC−346mdfを実質的に含まないHFが塔の底部からストリーム220を介して生成物ストリームとして回収される。ストリーム230は、凝縮器240内で凝縮され、第1の塔からの近共沸組成物とストリーム150を介して混合されて、冷却器160に供給され、次いでデカンタ180に供給される。
この実施例は、第1の最低沸点HF共沸混合物を使用して、第2のより高い沸点のHF共沸混合物からHFを除去し、それにより、HFを実質的に含まない第2のHF共沸混合物中の第2の非HF化合物を回収することができる方法について記載する。第1及び第2のHF共沸混合物はそれぞれ均一又は不均一であり得るが、好ましくは、第1のより低い沸点の共沸混合物は不均一である。図3に示されるプロセス構成は、第1のHF共沸混合物が不均一であると仮定する。第1のHF共沸混合物を形成する化合物は、分離システムの第1の蒸留塔に分離されるか、又は添加されるかのいずれかの混合物中に存在し得る。
1.いくつかの実施形態では、本出願は、
i)フッ化水素と、
ii)式(I)の化合物であって、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Iの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態1、6、及び7のいずれか1つに記載の組成物。
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
式Iの化合物が、フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、実施形態1、6、及び7のいずれか1つに記載の組成物。
組成物が約3psia〜約812psiaの圧力で約−30℃〜約110℃の沸点を有する、約52〜約76モルパーセントのフッ化水素及び約48〜約24モルパーセントの(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
組成物が約2psia〜約836psiaの圧力で約−30℃〜約130℃の沸点を有する、約59〜約92モルパーセントのフッ化水素及び約41〜約8モルパーセントの(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
組成物が約3psia〜約800psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約45〜約72モルパーセントのフッ化水素及び約55〜約28モルパーセントの3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、又は
組成物が約1psia〜約510psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約77〜約97モルパーセントのフッ化水素及び約23〜約3モルパーセントの2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、又は
組成物が約1psia〜約665psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約68〜約89モルパーセントのフッ化水素及び約32〜約11モルパーセントの1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、又は
組成物が約1psia〜約600psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約57〜約84モルパーセントのフッ化水素及び約43〜約16モルパーセントの1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、を含む、実施形態1、6、又は7のいずれか1つに記載の組成物。
Claims (30)
- R1が、H、ハロ、又はC1〜3フルオロアルキルである、請求項1に記載の組成物。
- R1が、H、クロロ、フルオロ、又はトリフルオロメチルである、請求項1に記載の組成物。
- R2が、H又はC1〜3フルオロアルキルである、請求項1に記載の組成物。
- R2が、H又はトリフルオロメチルである、請求項1に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
前記式Iの化合物が、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。 - 前記式Iの化合物が、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンからなる群から選択され、
前記式Iの化合物が、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。 - 前記式Iの化合物が、(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンであり、前記(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約52〜約76モルパーセントのフッ化水素と、約48〜約24モルパーセントの(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンと、を含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記組成物が、約3psia〜約812psiaの圧力で約−30℃〜約110℃の沸点を有する、請求項11に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンであり、前記(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約59〜約92モルパーセントのフッ化水素と、約41〜約8モルパーセントの(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エンと、を含む、請求項13に記載の組成物。
- 前記組成物が、約2psia〜約836psiaの圧力で約−30℃〜約130℃の沸点を有する、請求項14に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エンであり、前記3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約45〜約72モルパーセントのフッ化水素と、約55〜約28モルパーセントの3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エンと、を含む、請求項16に記載の組成物。
- 前記組成物が、約3psia〜約800psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、請求項17に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンであり、前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約77〜約97モルパーセントのフッ化水素と、約23〜約3モルパーセントの2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンと、を含む、請求項19に記載の組成物。
- 前記組成物が、約1psia〜約510psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、請求項20に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタンであり、前記1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約68〜約89モルパーセントのフッ化水素と、約32〜約11モルパーセントの1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタンと、を含む、請求項22に記載の組成物。
- 前記組成物が、約1psia〜約665psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、請求項23に記載の組成物。
- 前記式Iの化合物が、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンであり、前記1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンが、前記フッ化水素と共沸組成物又は共沸様組成物を形成するのに有効な量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、約57〜約84モルパーセントのフッ化水素と、約43〜約16モルパーセントの1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタンと、を含む、請求項25に記載の組成物。
- 前記組成物が、約1psia〜約600psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、請求項26に記載の組成物。
- 前記組成物は、
前記組成物が約3psia〜約812psiaの圧力で約−30℃〜約110℃の沸点を有する、約52〜約76モルパーセントのフッ化水素及び約48〜約24モルパーセントの(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
前記組成物が約2psia〜約836psiaの圧力で約−30℃〜約130℃の沸点を有する、約59〜約92モルパーセントのフッ化水素及び約41〜約8モルパーセントの(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、又は
前記組成物が約3psia〜約800psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約45〜約72モルパーセントのフッ化水素及び約55〜約28モルパーセントの3,3,3−トリフルオロ−2−(トリフルオロメチル)プロパ−1−エン、又は
前記組成物が約1psia〜約510psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約77〜約97モルパーセントのフッ化水素及び約23〜約3モルパーセントの2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、又は
前記組成物が約1psia〜約665psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約68〜約89モルパーセントのフッ化水素及び約32〜約11モルパーセントの1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、又は
前記組成物が約1psia〜約600psiaの圧力で約−30℃〜約140℃の沸点を有する、約57〜約84モルパーセントのフッ化水素及び約43〜約16モルパーセントの1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記組成物が、均一な共沸組成物又は共沸様組成物である、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、不均一な共沸組成物又は共沸様組成物である、請求項1に記載の組成物。
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