JP2020531711A - 官能化繊維性材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2018年8月15日に出願され、「FUNCTIONALIZED FIBROUS MATERIAL」と題された米国特許出願第62/545,616号の利益を請求し、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
式I中、Xは、第四級アンモニウムカチオンに対する一価の対アニオン(カウンターアニオン)であり、Halは、ハロゲン原子である。
式II中、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子との結合点を表す。
式II中、Xは、式Iの第四級アンモニウムカチオンに対する一価の対アニオンであり、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子との、式IIの部分の結合点を表す。
式中、Xは、式Iの第四級アンモニウムカチオンの一価の対アニオンであり、Halはハロゲン原子である。
式中、Xは、本明細書で述べた通りであり、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子への式IIの部分の結合点を表す。
式中、Xは、本明細書で述べる通りであり、式1の化合物は、繊維性材料の少なくとも1つのヒドロキシル基と更に反応する。
式中、X及びHalは、本明細書に記載されている通りである。
式中、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子への、式IVaの部分の結合点を示す。式IVaの部分で官能化された繊維性材料が熱、水分、又は、両方にさらされると、式IVaの部分は分解して式IVb、式IVc、又はその両方の部分を形成し、同時に遊離トリメチルアミンを放出する。
式中、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子への、式IVaの部分の結合点を示す。トリメチルアミンの匂いは腐った魚の匂いに似ている。ほとんどの人が、トリメチルアミンの匂いを不快に感じる。
式中、Xは、本明細書に記載する通りであり、aは、繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子への式IIの部分の結合点を表す。
本明細書で用いられる場合、用語「検知の閾値」は、評価者/パネリストが補助を伴わない嗅覚によって、希釈したサンプルと無臭サンプルとの違いを特定できる希釈レベルを指す。
HCl(1.00mol、36%、100mL)を3−(ジメチルアミノ)プロパン−1−オール(DMAP、CAS登録番号3179−63−3)(1.00mol、103g)に、温度を10℃から20℃の間に維持した状態で0.5時間かけて滴加した。結果として得られた溶液を室温で1時間撹拌し、次いで5℃に冷却した。エピクロロヒドリン(EPI、CAS登録番号106−89−8)(1.05mol、97g)を反応混合物に1時間かけて滴加した。反応混合物を一晩撹拌し、氷融解の結果として20℃に加温した。翌日、反応混合物を60℃で4時間撹拌したが、その時間の後での溶液のpHは約5であった。60℃で回転蒸発により水を除去し、水溶性シロップを得た。生成物を計量し、必要に応じて水を添加して50%w/w溶液を得た。HCl(36%、1mL)を滴加してpH=4にし、開環生成物3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウムクロリド(CHPDMAP)を得た。
HCl(1.00mol、36%、100mL)をDMAP(1.00mol、103g)に、温度を10℃から20℃の間に維持した状態で0.5時間かけて滴加した。結果として得られた溶液を室温で1時間撹拌し、次いで5℃に冷却した。EPI(1.05mol、97g)を反応混合物に1時間かけて滴加した。反応混合物を一晩撹拌し、氷融解の結果として20℃に加温した。翌日、反応混合物を60℃で4時間撹拌した。生成物を計量し、必要に応じて水を添加して50%w/w溶液を得た。開環生成物3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウムクロリド(CHPDMAP)を含有する混合物の最終pHは、約5であった。
HCl(1.00mol、36%、100mL)を3−ジメチルアミノ−1−プロパノール(DMAP、CAS3179−63−3)(1.00mol、103g)に0.5時間かけて滴加し、温度を10℃から20℃の間に維持した。結果として得られた溶液を5℃に冷却した。エピクロロヒドリン(EPI、CAS106−89−8)(1.2mol、111g)を1時間かけて滴加した。反応混合物を2時間撹拌し、氷融解の結果として20℃に加温した。混合物を60℃に加熱し、60℃で3時間撹拌した。生成物を計量し、必要に応じて水を添加して50%w/w溶液を得た。開環生成物3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウムクロリド(CHPDMAP)を含有する混合物の最終pHは、5前後であった。
HCl(1.00mol、36%、100mL)を3−ジメチルアミノ−1−プロパノール(DMAP、CAS3179−63−3)(1.00mol、103g)に、温度を10℃から20℃の間に維持した状態で0.5時間かけて滴加した。結果として得られた溶液を5℃に冷却した。エピクロロヒドリン(EPI、CAS106−89−8)(1.2mol、111g)を1時間かけて滴加した。反応混合物を2時間撹拌し、氷融解の結果として20℃に加温した。混合物を60℃に加熱し、還流下2時間撹拌した。次いで凝縮器を取り外し、反応物を110℃で更に1時間撹拌した。生成物を計量し、必要に応じて水を添加して50%w/w溶液を得た。開環生成物3−クロロ−2−ヒドロキシ−N−(3−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルプロパン−1−アミニウムクロリド(CHPDMAP)を含有する混合物の最終pHは、5前後であった。
綿布地サンプルを、2段階で染色した:1)室温で24時間、水酸化ナトリウムの存在下でのCHPDMAPの水溶液(2:1のNaOH:CHPDMAP)によるパッドバッチ処理を行ってカチオン化された綿布地を得て、それを洗浄して未反応CHPDMAPを除去し;2)アニオン性染料を適用して染色済み綿布地を得た。加えて、同じ布地をCHPDMAPでパディングし、170℃で2分間キュアリングし、続いてパッドバッチサンプルと同じ方法で洗浄し乾燥させた。比較のため、綿布地サンプルを、CHPDMAP処理を行うことなく、水酸化ナトリウムの存在下でCHPTACの水溶液(2:1のNaOH:CHPTAC)で処理した後、染色した。
本願をその詳細な説明と併せて記載したが、前述の説明は、本願の範囲の例示を意図しており、本願の範囲を限定するものではない。他の態様、利点、及び改変も、以下の特許請求の範囲に含まれる。
Claims (33)
- Halは、Cl及びBrから選択される、
請求項1に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - Halは、Clである、
請求項1に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - Xは、Cl及びBrから選択される、
請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - Xは、Clである、
請求項4に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記繊維性材料は、セルロース系繊維性材料を備える、
請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記セルロース系繊維性材料は、天然繊維性材料である、
請求項6に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記天然繊維性材料は、綿を備える、
請求項7に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記セルロース系繊維性材料は、合成繊維性材料である、
請求項6に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記合成繊維性材料は、レーヨンを備える、
請求項9に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記反応させるステップは、水性溶媒中で行われる、
請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記水性溶媒は、水である、
請求項11に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記反応させるステップは、Halが結合している炭素原子と前記繊維性材料のヒドロキシル基の酸素原子との間に共有結合を形成するステップを備える、
請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記反応させるステップは、塩基の存在下で行われる、
請求項1乃至請求項14のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記式Iの化合物に対する前記塩基のモル比は、約1:1から約2:1である、
請求項15に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記塩基は、水酸化アルカリである、
請求項15又は請求項16に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記水酸化アルカリは、水酸化ナトリウムである、
請求項17に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 前記反応させるステップは、ほぼ室温で行われる、
請求項1乃至請求項18のいずれか1項に記載の繊維性材料を官能化する方法。 - 繊維性材料であって、
請求項1乃至請求項19のいずれか1項に記載のプロセスにより調製される、官能化された、
繊維性材料。 - Xは、Cl及びBrから選択される、
請求項21に記載の繊維性材料。 - Xは、Clである、
請求項22に記載の繊維性材料。 - 前記繊維性材料は、セルロース系繊維性材料を備える、
請求項21乃至請求項23のいずれか1項に記載の繊維性材料。 - 前記セルロース系繊維性材料は、天然繊維性材料である、
請求項24に記載の繊維性材料。 - 前記天然繊維性材料は、綿を備える、
請求項25に記載の繊維性材料。 - 前記セルロース系繊維性材料は、合成繊維性材料である、
請求項24に記載の繊維性材料。 - 前記合成繊維性材料は、レーヨンを備える、
請求項27に記載の繊維性材料。 - 検知の閾値を下回る臭気を有する、
請求項20乃至請求項28のいずれか1項に記載の繊維性材料。 - 不快度が約3又はそれ未満の臭気を有する、
請求項20乃至請求項29のいずれか1項に記載の繊維性材料。 - 請求項20乃至請求項30のいずれか1項に記載の繊維性材料を染色する方法であって:
前記繊維性材料を染料と接触させるステップ;を備える、
繊維性材料を染色する方法。 - 前記染料は、反応染料である、
請求項31に記載の繊維性材料を染色する方法。 - 前記染料は、酸性染料である、
請求項31に記載の繊維性材料を染色する方法。
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