JP2020531653A - 新規な(パー)フルオロポリエーテルポリマー及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年9月1日出願の欧州特許出願第17188930.6号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
(B−1)1つの活性水素を有するパーフルオロポリエーテル、すなわち、以下の式で表される一官能性パーフルオロポリエーテル:
(式中、Y及びZはフッ素原子又はトリフルオロメチル基である);
(B−2)活性水素と炭素−炭素二重結合とを有するモノマー;及び
(B−3)例えば活性ヒドロキシ基などの活性水素原子を有する任意選択的に存在していてもよい化合物;
を含む。
この特許文献には、パーフルオロポリエーテル含有化合物の混合物が:
成分(B−1)に結合しないパーフルオロポリエーテル含有化合物分子;
1分子の成分(B−1)に結合するパーフルオロポリエーテル含有化合物分子;及び/又は
2分子の成分(B−1)に結合するパーフルオロポリエーテル含有化合物分子;
を含み得ることが開示されている。
(A)100重量部の多官能性アクリレート;
(B)1〜30重量部の脂肪族不飽和結合を有するオルガノシロキサン;
(C)1〜100重量部のコロイダルシリカ;
(D)0.2〜20重量部の脂肪族不飽和結合を有するフッ素化合物;
を含有する高エネルギー線硬化性組成物が開示されている。
tは2以上、より好ましくは2〜5、更に好ましくは2〜3の整数であり、
Bは、以下の式(B−I):
に従う基であり、式中、R1、R2及びR5は、互いに同じであるか異なり、1〜3個の炭素原子を有する1つ以上の直鎖又は分岐アルキル基で任意選択的に置換されていてもよい6個の炭素原子を含む直鎖又は環状の脂肪族基であるか、1〜3個の炭素原子を有する1つ以上の直鎖又は分岐アルキル基で任意選択的に置換されていてもよい6員環芳香族基であり、
R3及びR4はそれぞれ水素原子であるか、これらが一緒になって式−C(=O)−の基を形成しており、
nは、1〜4、好ましくは1〜2の整数であり、
記号(*)は前記鎖(Rpf)への結合を示し、
各記号(§)は、前記部位Eへの結合を示し、
Eは式(E−I)の部位:
(E−I) −[OCH(CH3)CH2]z−RU
であり、
式中のzは1〜15の整数であり、
(RU)は不飽和部位である、
(パー)フルオロポリエーテルポリマー[ポリマー(P)]に関する。
(I)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物[化合物(NCO)]を、式:
H−[OCH(CH3)CH2]z−RU
(式中、RUは不飽和部位であり、zは1〜15の整数であり、前記化合物(NCO)と前記化合物(U)の当量の比は1より大きい)
の少なくとも1種の化合物[化合物(U)]と接触させる工程;
(II)工程(I)で得られた化合物を、2つの鎖末端を有し前記鎖末端の少なくとも一方がヒドロキシ基を有する(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖を含む少なくとも1種の(パー)フルオロポリエーテルポリマー[ポリマー(PFPE−OH)]と接触させることで上で定義したポリマー(P)を得る工程;
を含む。
(i)少なくとも1つの表面を有する少なくとも1つのプラスチック基材を準備すること;
(ii)前記少なくとも1つの表面を、上で定義したポリマー(P)又は組成物(C)と接触させること;及び
(iii)前記ポリマー(P)又は前記組成物(C)を前記少なくとも1つの表面上で硬化させること;
を含む、プラスチック基材の少なくとも1つの表面上に透明コーティングを付与する方法に関する。
− 例えば「ポリマー(P)」のような表現などにおける、式を特定する記号又は数字周りの括弧の使用は、本文の残りから記号又は数字をより良く区別するという目的を有するにすぎず、そのため前記括弧は省略することもでき;
− 頭字語「PFPE」は、「(パー)フルオロポリエーテル」を表し、名詞として用いられる場合、文脈に応じて単数形又は複数形のいずれかを意味することが意図され;
− 用語「(パー)フルオロポリエーテル」は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリエーテルを示すことが意図されており;
− 用語「クリアな」及び「透明な」は、同義語として使用される。
−(CFX)z1O(Rf)(CFX’)z2−D−O−
の鎖であり、式中、
z1及びz2は、互いに等しいか又は異なり、1以上、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜3であり;
X及びX’は、互いに等しいか又は異なり、−F又は−CF3であるが、
a及び/又はbが1より大きい場合には、X及びX’は−Fであることを条件とし;
Dは、1〜6個、更により好ましくは1〜3個の炭素原子を含む水素化アルキレン鎖であり、前記アルキル鎖は、1〜3個の炭素原子を含む少なくとも1個のパーフルオロアルキル基で任意選択的に置換されていてもよく;
(Rf)は、繰り返し単位R°を含み、好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は独立して、
(i)−CFXO−(式中、XはF又はCF3である);
(ii)−CFXCFXO−(式中、Xは、出現ごとに等しいか又は異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは、−Fであることを条件とする);
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、Wのそれぞれは、互いに等しいか若しくは異なり、F、Cl、Hである);
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−;
(v)−(CF2)j−CFZ−O−(式中、jは0〜3の整数であり、Zは一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−(Xのそれぞれのそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1〜C3パーフルオロアルキル基である);
からなる群から選択される。
(Rf−I)
−[(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4]−
(式中、
− X1は、−F及び−CF3から独立して選択され、
− X2、X3は、互いに等しいか又は異なり、出現ごとに独立して−F、−CF3であり、但しXの少なくとも1つは−Fであり;
− g1、g2、g3、及びg4は、互いに等しいか又は異なり、独立して、g1+g2+g3+g4が2〜300、好ましくは2〜100の範囲であるような0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4の少なくとも2つがゼロと異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布している)。
(Rf−IIA) −[(CF2CF2O)a1(CF2O)a2]−
(式中、
a1及びa2は、独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0以上の整数であり;a1及びa2は共に好ましくはゼロと異なり、比a1/a2は好ましくは0.1〜10に含まれる);
(Rf−IIB) −[(CF2CF2O)b1(CF2O)b2(CF(CF3)O)b3(CF2CF(CF3)O)b4]−
(式中、
b1、b2、b3、b4は、独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0以上の整数であり;好ましくは、b1は0であり、b2、b3、b4は、0より大きく、比b4/(b2+b3)は1以上である)
(Rf−IIC) −[(CF2CF2O)c1(CF2O)c2(CF2(CF2)cwCF2O)c3]−
(式中、
cw=1又は2であり;
c1、c2、及びc3は独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるように選択される0以上の整数であり;好ましくはc1、c2及びc3は全て0より大きく、比c3/(c1+c2)は概して0.2より小さい);
(Rf−IID) −[(CF2CF(CF3)O)d]−
(式中、
dは、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜5,000であるような0より大きい整数である);
(Rf−IIE) −[(CF2CF2C(Hal*)2O)e1−(CF2CF2CH2O)e2−(CF2CF2CH(Hal*)O)e3]−
(式中、
− Hal*は、各存在で等しいか異なり、フッ素原子及び塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり、
− e1、e2、及びe3は、互いに等しいか又は異なり、独立して、(e1+e2+e3)の和が2〜300に含まれるような0以上の整数である)
の鎖から選択される。
(Rf−III) −[(CF2CF2O)a1(CF2O)a2]−
(式中、
a1及びa2は、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは400〜500であるような0より大きい整数であり、比a1/a2は、概して0.1〜10、より好ましくは0.2〜5に含まれる)。
(RU−I) −O−C(=O)−CRH=CH2
(RU−II) −O−C(=O)−NH−CO−CRH=CH2
からなる群の中で選択され、式中、
RHはH又は直鎖若しくは分岐のC1〜C6アルキル基であり、より好ましくはH又は直鎖若しくは分岐のC1〜C3アルキル基である。
(P−I) T−(Rpf)−B−[(E−I)]t
(式中、
(Rpf)、(B)、(E−I)、及びtは上で定義されたとおりであり、
Tは、−H、−F、−Cl、及び1〜3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基から選択される中性の基であるか、式
(T−I) −D*−O−(B)−[(E−I)]t *
の基であり、式中、
B及び(E−I)は上で定義されたものと同じ意味を有し、
D*はDについて上で定義されたものと同じ意味を有し、
t*は、tについて上で定義されたものと同じ意味を有する)。
− VESTANAT(登録商標)HT2500/100(ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく脂肪族ポリイソシアネート、NCO含有率23%)及びVESTANAT(登録商標)T 1890/100(イソホロンジイソシアネートに基づく脂環式ポリイソシアネート、NCO含有率17.3%)は、Evonikから入手した;
− Fluorolink(登録商標)AD1700 PFPEポリマーは、Solvay Specialty Polymers Italy S.p.A.により製造された;
− ジブチルスズジラウレート、メチルエチルケトン、酢酸エチル、アセトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Darocure(登録商標)1173(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン)、2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール、ポリ(プロピレングリコール)アクリレート、及び2−ヒドロキシエチルアクリレートは、SigmaAldrichから購入した;
− ヘキサフルオロキシレンは、Miteni S.P.A.から入手した;
− CN132低粘度脂肪族ジアクリレートオリゴマー及びSR339C(2−フェノキシ−アクリレート)反応性希釈剤は、Arkemaから入手した。
平均官能価の決定
以下の式によって定義される、出発物質として使用されるPFPE−アルコールの平均官能価(F):
平均官能価=2*Ef/(Ef+En)
(式中、
Efは官能性末端基の数であり、
Enは非官能性末端基の数である)
は、例えば適切に改良した米国特許第5,919,614号明細書に開示されている方法などの公知の方法に従って、1H−NMR及び19F−NMRによって決定した。
配合物を含むUV硬化性のPFPEの膜は、湿膜巻線アプリケーターロッドを使用して作製した。
薄膜の熱処理のために通気型電気オーブン(Tmax=300℃)を使用した。
静的接触角は、平均値及び標準偏差を得るために、少なくとも5滴の液体をサンプル上に堆積させることにより、Kruess GmbH,Germanyの液滴形状分析計「KruessDSA10」を使用して測定した。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び冷却カラムを備えた250mlの丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、40.0gのメチルエチルケトン(MEK)、6.0gのVestanat(登録商標)HT2500/LV、0.10gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)20%酢酸エチル溶液、3,6*10−3gの2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を入れ、温度を55℃まで上げた。
に従うパーフルオロポリエーテルアルコール(平均MW=2358;a1/a2=1.14;F=1.29となるような比のX=−F又は−CH2OH)を反応器に添加し、混合物を約6時間撹拌した。変換の度合は、FTIR分析により、2250cm−1のイソシアネート吸収バンドの消失を観察することにより、並びに末端の前の−CF2−が−81.3及び−83.3ppm(−CH2OH基に結合している場合)から部位−CH2OC(O)NH−に結合している場合の−77.5及び−79.5ppmへシフトすることを観察する19FNMR分析により両方追跡した。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び冷却カラムを備えた250mlの丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、45.0gのメチルエチルケトン(MEK)、8.4gのVestanat(登録商標)T1890/100、0.11gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)20%酢酸エチル溶液、4*10−3gの2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を入れ、温度を55℃まで上げた。
に従うパーフルオロポリエーテルアルコール(平均MW=2155;a1/a2=1.25;F=1.25となるような比のX=−F又は−CH2OH)を反応器に添加し、混合物を約8時間撹拌した。変換の度合は、FTIR分析により、2250cm−1のイソシアネート吸収バンドの消失を観察することにより、並びに末端の前の−CF2−が−81.3及び−83.3ppm(−CH2OH基に結合している場合)から部位−CH2OC(O)NH−に結合している場合の−77.5及び−79.5ppmへシフトすることを観察する19FNMR分析により両方追跡した。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び冷却カラムを備えた250mlの丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、40.0gのメチルエチルケトン(MEK)、5.0gのVestanat(登録商標)HT2500/LV、0.086gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)20%酢酸エチル溶液、3,3*10−3gの2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を入れ、温度を55℃まで上げた。
に従うパーフルオロポリエーテルアルコール(平均MW=2206;a1/a2=1.2)を反応器に添加し、混合物を約6時間撹拌した。変換の度合は、FTIR分析により、2250cm−1のイソシアネート吸収バンドの消失を観察することにより、並びに末端の前の−CF2−が−81.3及び−83.3ppm(−CH2OH基に結合している場合)から部位−CH2OC(O)NH−に結合している場合の−77.5及び−79.5ppmへシフトすることを観察する19FNMR分析により両方追跡した。
メカニカルスターラー、滴下漏斗、及び冷却カラムを備えた250mlの丸底フラスコに、不活性雰囲気下で、35.0gのメチルエチルケトン(MEK)、6.0gのVestanat(登録商標)HT2500/LV、0.10gのジブチルスズジラウレート(DBTDL)20%酢酸エチル溶液、3*10−3gの2,6−ジ−ter−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)を入れ、温度を55℃まで上げた。
に従うパーフルオロポリエーテルアルコール(平均MW=2358;a1/a2=1.14;F=1.29となるような比のX=−F又は−CH2OH)を反応器に添加し、混合物を約6時間撹拌した。変換の度合は、FTIR分析により、2250cm−1のイソシアネート吸収バンドの消失を観察することにより、並びに末端の前の−CF2−が−81.3及び−83.3ppm(−CH2OH基に結合している場合)から部位−CH2OC(O)NH−に結合している場合の−77.5及び−79.5ppmへシフトすることを観察する19FNMR分析により両方追跡した。
合成1〜3の記載に従って調製したポリマーP1、P2、P3及び上の比較合成4の記載に従って調製したポリマーC−P1(*)のそれぞれを水素化溶媒に入れ、最終的なポリマー含有率を20%(w/w)にした。得られた混合物を磁気撹拌により分散させた。次いで、撹拌後及び室温で4週間静置した後、各混合物を視覚的に検査した。
LS=透明な溶液
SO=わずかに乳白色
NS=溶解せず、混合物は2つの相に分離
工程(A)
メカニカルスターラーを備えた25mlの暗色ガラスフラスコに、9gの低粘度脂肪族ジアクリレートオリゴマー(CN132)、3gの2−フェノキシエチルアクリレート、及び1.2gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを入れた。次いで、0.2gの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンを30分間撹拌しながら添加し、結果としてフッ素化成分を含まないブランク[配合物B(*)]を得た。
ポリマーP1、P2、P3及び市販のFluorolink(登録商標)AD1700のそれぞれを有機溶媒に溶解し、20%w/wに等しい乾燥成分を有する対応する溶液S1、S2、S3、及びSF(*)を得た。
溶液S1、S2、及びSF(*)の調製にはメチルエチルケトンを使用し、溶液S3にはアセトンを使用した。
メカニカルスターラーを備えた25mlの暗色ガラスフラスコに、9gの低粘度脂肪族ジアクリレートオリゴマー(CN132)、3gの2−フェノキシエチルアクリレート、及び1.2gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを入れた。次いで、上の方法(B)で開示したとおりに調製した各ポリマー溶液S1、S2、S3、及びSF(*)1.2gを撹拌下で添加し、0.2gの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンを30分間撹拌しながら添加した。
各配合物B(*)、F1、F2、F3、及びFF(*)を、PET基材上にキャストした。
サンプル上に少なくとも5滴の液体を付着させることにより、各膜BLANC(*)、FILM1、FILM2、及びFILM3上で、水及びn−ヘキサデカンに対する表面接触角の測定を行った。
Claims (15)
- 2つの鎖末端を有する少なくとも1つの(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖[鎖(Rpf)]を含む(パー)フルオロポリエーテルポリマー[ポリマー(P)]であって、前記鎖末端のうちの少なくとも1つが少なくとも1つの式−B−(E)tの基を有し、式中、
tは2以上、より好ましくは2〜5、更に好ましくは2〜3の整数であり、
Bは、以下の式(B−I):
に従う基であり、式中、R1、R2及びR5は、互いに同じであるか異なり、1〜3個の炭素原子を有する1つ以上の直鎖又は分岐アルキル基で任意選択的に置換されていてもよい6個の炭素原子を含む直鎖又は環状の脂肪族基であるか、1〜3個の炭素原子を有する1つ以上の直鎖又は分岐アルキル基で任意選択的に置換されていてもよい6員環芳香族基であり、
R3及びR4はそれぞれ水素原子であるか、これらが一緒になって式−C(=O)−の基を形成しており、
nは、1〜4、好ましくは1〜2の整数であり、
記号(*)は前記鎖(Rpf)への結合を示し、
各記号(§)は、前記部位Eへの結合を示し、
Eは式(E−I)の部位:
(E−I) −[OCH(CH3)CH2]z−RU
であり、
式中のzは1〜15の整数であり、
(RU)は不飽和部位である、
(パー)フルオロポリエーテルポリマー[ポリマー(P)]。 - 前記鎖(Rpf)が、下記式:
−(CFX)z1O(Rf)(CFX’)z2−D−O−
の鎖であり、式中、
z1及びz2は、互いに等しいか又は異なり、1以上、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜3であり;
X及びX’は、互いに等しいか又は異なり、−F又は−CF3であるが、
a及び/又はbが1より大きい場合には、X及びX’は−Fであることを条件とし;
Dは、1〜6個、更により好ましくは1〜3個の炭素原子を含む水素化アルキレン鎖であり、アルキル鎖は、1〜3個の炭素原子を含む少なくとも1個のパーフルオロアルキル基で任意選択的に置換されていてもよく;
(Rf)は、繰り返し単位R°を含み、好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は独立して、
(i)−CFXO−(式中、XはF又はCF3である)、
(ii)−CFXCFXO−(式中、Xは、出現ごとに等しいか又は異なり、F又はCF3であり、但し、Xの少なくとも1つは、−Fであることを条件とする);
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、Wのそれぞれは、互いに等しいか若しくは異なり、F、Cl、Hである);
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−;
(v)−(CF2)j−CFZ−O−(式中、jは0〜3の整数であり、Zは一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−(Xのそれぞれのそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1〜C3パーフルオロアルキル基である);
からなる群から選択される、請求項1に記載のポリマー(P)。 - 前記部位(RU)が:
(RU−I) −O−C(=O)−CRH=CH2
(RU−II) −O−C(=O)−NH−CO−CRH=CH2
からなる群の中で選択され、式中、
RHは、H又は直鎖若しくは分岐C1〜C6アルキル基であり;より好ましくはH又は直鎖若しくは分岐のC1〜C3アルキル基である、請求項1に記載のポリマー(P)。 - 前記ポリマー(P)が、以下の式(P−I):
(P−I) T−(Rpf)−B−[(E−I)]t
(式中、
(Rpf)、(B)、(E−I)、及びtは、上で定義したとおりであり、
Tは、−H、−F、−Cl、及び1〜3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のパーフルオロアルキル基から選択される中性の基であるか、式(T−I):
(T−I) −D*−O−(B)−[(E−I)]t *
の基であり、式中、
B及び(E−I)は請求項1で定義されたものと同じ意味を有し、
D*はDについて請求項2で定義されたものと同じ意味を有し、
t*は、tについて請求項1で定義されたものと同じ意味を有する)
に従う、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリマー(P)。 - (I)少なくとも1種のポリイソシアネート化合物[化合物(NCO)]を、式:
H−[OCH(CH3)CH2]z−RU
(式中、RUは不飽和部位であり、zは1〜15の整数であり、前記化合物(NCO)と化合物(U)の当量の比は1より大きい)
の少なくとも1種の化合物[化合物(U)]と接触させる工程;
(II)工程(I)で得られた化合物を、2つの鎖末端を有し前記鎖末端の少なくとも一方がヒドロキシ基を有する(パー)フルオロポリオキシアルキレン鎖を含む少なくとも1種の(パー)フルオロポリエーテルポリマー[ポリマー(PFPE−OH)]と接触させることで前記ポリマー(P)を得る工程;
を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー(P)の合成方法。 - 前記化合物(NCO)が、同じジイソシアネート化合物の少なくとも3分子の反応から得られ、これは一緒に反応して少なくとも3個のイソシアネート基を含む直鎖又は環状の分子を形成し、前記ジイソシアネート化合物が、好ましくはヘキサメチレンジイソシアネート(HDI);イソホロンジイソシアネート(IPDI);キシリレンジイソシアネート;水素化キシリレンジイソシアネート;メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)の異性体[水素化MDIとも呼ばれる]及びそれらの混合物;2,4−TDI及び2,6−TDIなどのトルエンジイソシアネート(TDI)の異性体及びそれらの混合物;2,2’−MDI、2,4’−MDI、及び4,4’−MDIなどのメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)の異性体及びそれらの混合物;トルイジンジイソシアネート;及びナフタレンジイソシアネートを含む群の中で、より好ましくはこれらからなる群の中で選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記化合物(NCO)が少なくとも3個のイソシアネート基、より好ましくは3又は4個のイソシアネート基からを含む、請求項7に記載の方法。
- 前記化合物(NCO)と前記化合物(U)との間の当量比が、1.1〜2、より好ましくは1.2〜1.8である、請求項6に記載の方法。
- 前記工程(II)が、フッ素化溶媒の存在下で、好ましくはフッ素化炭化水素、ヘキサフルオロキシレン、クロロトリフルオロトルエン、トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン、及びそれらの混合物を含む群の中で選択されるフッ素化溶媒の存在下で行われる、請求項6に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマー(P)と、少なくとも1種の溶媒とを含有する組成物[組成物(C)]であって、前記溶媒が、好ましくは、例えばメチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)などのケトン;例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのエステル;ポリオキシエチレンモノエチル−エーテルアセテート、ポリオキシエチレンモノブチルエーテルアセテート、ポリオキシブチレンモノ−エチル−エーテルアセテート、ポリオキシ−ブチレンモノブチルエーテルアセテート、ポリオキシエチレンジアセテート、ポリオキシブチレン−ジアセテート、2−エトキシエチルアセテート、エチレングリコールジアセテート、ブチレングリコールジアセテート、などの分子中にエステル−エーテル基を含有する有機溶媒;及びこれらの混合物;を含む群の中で選択される、[組成物(C)]。
- 前記組成物(C)中の前記ポリマー(P)の量が、前記組成物(C)の総重量を基準として0.01〜8重量%、より好ましくは0.5〜5重量%となるように、前記組成物(C)が少なくとも1種のUV硬化性成分を更に含有する、請求項12に記載の組成物(C)。
- (i)少なくとも1つの表面を有する少なくとも1つのプラスチック基材を準備することであって、前記プラスチック基材が、好ましくは、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリカーボネート(PC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、熱可塑性オレフィン(TPO)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、ポリプロピレン(PP)、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、及びポリアミド(PA)を含む群の中で、好ましくはこれらからなる群の中で選択されること;
(ii)前記少なくとも1つの表面を、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー(P)又は請求項12及び13のいずれか1項に記載の組成物(C)と接触させること;及び
(iii)前記ポリマー(P)又は前記組成物(C)を前記少なくとも1つの表面上で硬化させること;
を含む、プラスチック基材の少なくとも1つの表面上に透明コーティングを付与する方法。 - プラスチック基材の少なくとも1つの表面上に透明コーティングを付与するための、請求項12及び13のいずれか1項に記載の前記組成物(C)又は請求項1〜5のいずれか1項に記載の前記ポリマー(P)の使用であって、前記プラスチック基材が、好ましくは、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリカーボネート(PC)、ポリ塩化ビニル(PVC)、熱可塑性オレフィン(TPO)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、ポリプロピレン(PP)、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、及びポリアミド(PA)を含む群の中で、好ましくはこれらからなる群の中で選択される、使用。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5919614A (en) | 1994-10-19 | 1999-07-06 | Lifecell Corporation | Composition comprising three platelet lesion inhibitors for platelet storage |
US5822489A (en) | 1996-12-31 | 1998-10-13 | Lucent Technologies, Inc. | Low refractive index photo-curable composition for waveguide applications |
US6001923A (en) * | 1997-03-27 | 1999-12-14 | Pilkington Aerospace Inc. | Transparent fluorinated polyurethane coating compositions and methods of use thereof |
ITMI20041370A1 (it) | 2004-07-09 | 2004-10-09 | Solvay Solexis Spa | Separazione di perfluioropolirteri -pepe-bifunzionali a termninazione-ch20h dalle loro miscele con pepe monofunzionali-ch2oh |
US8609742B2 (en) | 2006-03-02 | 2013-12-17 | Daikin Industries, Ltd. | High energy ray-curable composition |
EP2215171B1 (en) | 2007-11-29 | 2013-07-03 | LG Chem, Ltd. | Coating composition and coating film having enhanced abrasion resistance and fingerprint traces removability |
US8552083B1 (en) * | 2009-12-03 | 2013-10-08 | Ovation Polymer Technology And Engineered Materials, Inc. | Ultra low refractive index curable coatings |
WO2015060458A1 (ja) | 2013-10-25 | 2015-04-30 | 日産化学工業株式会社 | ヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテルを含む重合性組成物 |
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