JP2020530874A5

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Publication number: JP2020530874A5
Application number: JP2020529814A
Authority: JP
Filing date: 2018-08-02
Publication date: 2021-08-19
Anticipated expiration: 2038-08-02

Claims

式（Ｉ）の少なくとも１つの２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンを含む、フレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
Ｒ₁が最高で５つの炭素原子を有するアルキル基である、請求項１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンが、Ｒ１としてのメチル基及びＲ２としての水素を有する式（Ｉ）の化合物を包含しない、請求項１及び２の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンが少なくとも８つの炭素原子を含む、請求項１〜３の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
Ｒ１が少なくとも２つの炭素原子を有するアルキル基である、請求項１〜４の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）−３−メチルブタ−１−エン、２−（アリルオキシ）−４−メチル−３−メチレンペンタン、４−（アリルオキシ）−２−メチル−３−メチレンヘキサン、２−（（アリルオキシ）メチル）ヘプタ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）オクタ−１−エン、２−（（アリルオキシ）メチル）ウンデカ−１−エン、又は２−（（アリルオキシ）メチル）−３，７−ジメチルオクタ−１，６−ジエンから選択される、請求項１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エンである、請求項１〜６の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
式（Ｉ）の化合物の含量が０．０００１及び９５ｗｔ％の間に含まれる、請求項１〜７の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
少なくとも１つのエステル及び／又は１つのアルコールを含む、請求項１〜８の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
エステル（単数若しくは複数）及び／又はアルコール（単数若しくは複数）と併せた式（Ｉ）の化合物（単数又は複数）の合計含量が、２５ｗｔ％超である、請求項９に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物。
フレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物に有用な式（Ｉ）の化合物。

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基であり、
但し、
Ｒ₂が水素であるときには、Ｒ₁はｔｅｒｔ−ブチルではあり得ず、
Ｒ₂が水素であるときには、Ｒ₁はペンチルではあり得ない。］
請求項１１に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物に有用な、式（Ｉ）の化合物。

［式中、Ｒ₁は４つの炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
前記式（Ｉ）の化合物が２−（（アリルオキシ）メチル）ヘキサ−１−エンである、請求項１２に記載の式（Ｉ）の化合物。
式（Ｉ）の２−及び／又は３−置換３−（アリルオキシ）プロペンを、３つの次の逐次的なステップ：
式（IV）のアルデヒドを、

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかである。］
硼酸及び第２級アミン、好ましくはジエタノールアミンの存在下におけるホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド源との反応に付して、式（III）の２−置換アクロレインを形成すること、

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかである。］
先のステップの式（III）の２−置換アクロレインを有機金属試薬反応ステップの還元又は求核付加に付して、式（II）の１−置換アリルアルコールを形成すること、

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
及び、
先のステップの式（II）の１−置換アリルアルコールをウィリアムソンエーテル合成ステップに付して、式（Ｉ）の化合物を形成すること、
によって調製する方法。

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
式（IV）−（ａ）のアルデヒドを、

［式中、Ｒ₁は、最高で９つの炭素原子を有するアルキル基、最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で９つの炭素原子を有するアルキニル基、フェニル基、最高で９つの炭素原子を有する置換アリール基、最高で９つの炭素原子を有するオキソアルキル基、最高で９つの炭素原子を含有するアルコキシアリール基、又は最高で９つの炭素原子を有する（置換）ベンジル基である。］
ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド源と反応させて、式（III）−（ａ）の２−置換アクロレインを形成する方法。

［式中、Ｒ₁は、最高で９つの炭素原子を有するアルキル基、最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基、最高で９つの炭素原子を有するアルキニル基、フェニル基、最高で９つの炭素原子を有する置換アリール基、最高で９つの炭素原子を有するオキソアルキル基、最高で９つの炭素原子を含有するアルコキシアリール基、又は最高で９つの炭素原子を有する（置換）ベンジル基である。］
式（IV）−（ａ）のアルデヒドのＲ₁が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、１−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、１−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、４−オクチル、１−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシルメチル）、（メトキシ）メチル、（エトキシ）メチル、ビニル、１−プロペニル、１−イソブテニル、３−ブテニル、５−（２−メチルペンタ−２−エン）イル、４−ペンテン−２−エニル、４−ペンタ−１−エニル、４−（４−メチルペンタ−１−エン）イル、５−（２，５−ジメチルヘキサ−２−エン）イル、２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル、ベンジル、フェニル、又は４−メトキシフェニルであり、
式（III）−（ａ）の２−置換アクロレインのＲ₁が、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ−ブチル、１−ペンチル、２−ペンチル、３−ペンチル、１−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、１−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、１−オクチル、２−オクチル、３−オクチル、４−オクチル、１−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−（シクロヘキシルメチル）、（メトキシ）メチル、（エトキシ）メチル、ビニル、１−プロペニル、１−イソブテニル、３−ブテニル、５−（２−メチルペンタ−２−エン）イル、４−ペンテン−２−エニル、４−ペンタ−１−エニル、４−（４−メチルペンタ−１−エン）イル、５−（２，５−ジメチルヘキサ−２−エン）イル、２，２，３−トリメチルシクロペンタ−３−エン−１−イル、ベンジル、フェニル、又は４−メトキシフェニルである、
請求項１５に記載の方法。
香り付き又はフレーバー付き製品への、請求項１〜１０の何れか１項に記載のフレグランス、フレーバー、及び／又は脱臭／マスキング組成物の使用。
香り付き又はフレーバー付き製品への、式（Ｉ）の化合物の使用。

［式中、Ｒ₁は最高で９つの炭素原子を有するアルキル基又は最高で９つの炭素原子を有するアルケニル基の何れかであり、Ｒ₂は水素、又は最高で５つの炭素原子を有するアルキル若しくはアルケニル基である。］
香り付き又はフレーバー付き製品への、請求項１４に従って調製される式（Ｉ）の化合物の使用。