CN116003377B - 一种豆蔻香气化合物及其制备方法和茉莉香型香精 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种豆蔻香气化合物及其制备方法和茉莉香型香精，具有如下结构式：本发明豆蔻香气化合物呈现出类似新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气，并伴随有迷迭香样香气，同时还具有很好的化学稳定性，和开发新洋茉莉醛香气类似的香原料，具有重要的研究意义和市场价值；而制备豆蔻香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的豆蔻香气化合物新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气；含有豆蔻香气化合物的茉莉香型香精具有显著的茉莉香香气。
Description
技术领域
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种豆蔻香气化合物及其制备方法和茉莉香型香精。
背景技术
新洋茉莉醛，又名香瓜醛、胡椒基丙醛、洋茉莉基丙醛。新洋茉莉醛具有瓜香、花香及草香香韵，是一种具有仙客来、紫丁香香气的香料，凭借着出色的特征香气而广泛应用于茉莉香型和兔儿草香型等多种花香型香精的日用化学品中。新洋茉莉醛在香精中存在的问题是其醛基的不稳定性，导致与香精中溶剂发生缩醛反应，进而使香精组成成分和香气在存放过程中发生变化。另一方面，由于新洋茉莉醛香气独特，导致与其配伍使用的香原料较为有限，限制了使用新洋茉莉醛的香精的柔和过渡。因此，开发新洋茉莉醛的衍生物，提高新洋茉莉醛类似物的化学稳定性，和开发新洋茉莉醛香气类似的香原料，具有重要的研究意义和市场价值。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种豆蔻香气化合物，该豆蔻香气化合物呈现出类似新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气，并伴随有迷迭香样香气，同时还具有很好的化学稳定性，和开发新洋茉莉醛香气类似的香原料，具有重要的研究意义和市场价值。
本发明的另一目的在于提供一种豆蔻香气化合物的制备方法，该制备方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的豆蔻香气化合物新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气。
本发明的再一目的在于提供一种茉莉香型香精，该茉莉香型香精具有显著的茉莉香香气。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种豆蔻香气化合物，具有如下结构式：
。
本发明还提了一种豆蔻香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、取邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入无水乙醚，低温冷却至-1~1℃，向反应釜中缓慢加入二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌1.5-2.5h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入丙烯醇，继续搅拌1-5h，随后加入碳酸钠溶液，继续搅拌0.8-1.2h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯加入反应器中，向其中加入甲苯、新洋茉莉醛，再加入对甲基苯基磺酸，减压升温继续反应，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温并减压力蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
本发明中豆蔻香气化合物通过采用上述原料和制备方法制得，而制得豆蔻香气化合物呈现出类似新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气，并伴随有迷迭香样香气，同时还具有很好的化学稳定性，和开发新洋茉莉醛香气类似的香原料，具有重要的研究意义和市场价值；制备豆蔻香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的豆蔻香气化合物新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气。
优选的，步骤S1中，所述邻氨基苯甲酸、无水乙醚和二氯亚砜的质量比0.6-0.7:0.5-0.8:0.4-0.7。
优选的，步骤S2中，所述丙烯醇与碳酸钠溶液的质量比0.2-0.5:1.0-1.5。
优选的，步骤S3中，所述邻氨基苯甲酸烯丙酯、甲苯、新洋茉莉醛、对甲基苯基磺酸的质量比0.4-0.8:0.6-1.0:0.8-1.3:0.01-0.05。
优选的，步骤S2中，所述碳酸钠溶液的质量浓度为8-12%。
优选的，步骤S3中，加入对甲基苯基磺酸后减压至650-700Pa，升温至75-85℃，继续反应6-10h。
优选的，步骤S3中，分离反应生成的水分后，还需继续升温至110-130℃，压力减到0.08-0.12kPa蒸馏除去甲苯。
本发明还提供了一种茉莉香型香精，所述茉莉香型香精含有豆蔻香气化合物。
优选的，所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.0-3.4份茉莉净油、3-5份佳乐麝香原液、6-10份辛癸酸甘油酯、7.3-7.7份癸醛、3.3-3.7份辛醛、4.4-4.8份四氢芳樟醇、2.1-2.5份乙酸肉桂酯、5.0-5.5份乙酸肉桂酯、1.0-1.5份肉豆蔻油、1.2-1.6份兔耳草醛、0.6-1.0份环十五酮、3.0-3.5份(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.0-1.5份柑青醛、3.6-4.0份异丁酸苯乙酯、45-55份乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
本发明中的茉莉香型香精采用上述原料和制备方法制得的茉莉香型香精具有显著的茉莉香香气，
本发明的有益效果在于：本发明豆蔻香气化合物呈现出类似新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气，并伴随有迷迭香样香气，同时还具有很好的化学稳定性，和开发新洋茉莉醛香气类似的香原料，具有重要的研究意义和市场价值；而制备豆蔻香气化合物的方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产，同时制得的豆蔻香气化合物新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气。
本发明一种茉莉香型香精，该茉莉香型香精含有豆蔻香气化合物，具有显著的茉莉香香气。
附图说明
图1是本发明的实施例4中制得豆蔻香气化合物的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例及附图1对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种豆蔻香气化合物，具有如下结构式：
。
本发明还提了一种豆蔻香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、取邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入无水乙醚，低温冷却至-1℃，向反应釜中缓慢加入二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌1.5h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入丙烯醇，继续搅拌1h，随后加入质量浓度为8%的碳酸钠溶液，继续搅拌0.8h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯加入反应器中，向其中加入甲苯、新洋茉莉醛，再加入对甲基苯基磺酸，减压至650Pa，升温至75℃，继续反应6h，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温至110℃，压力减到0.08kPa，蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
步骤S1中，所述邻氨基苯甲酸、无水乙醚和二氯亚砜的质量比0.6:0.5:0.4。
步骤S2中，所述丙烯醇与碳酸钠溶液的质量比0.2:1.0。
步骤S3中，所述邻氨基苯甲酸烯丙酯、甲苯、新洋茉莉醛、对甲基苯基磺酸的质量比0.4:0.6:0.8:0.01。
一种茉莉香型香精，所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.0份茉莉净油、3份佳乐麝香原液、6份辛癸酸甘油酯、7.3份癸醛、3.3份辛醛、4.4份四氢芳樟醇、2.1份乙酸肉桂酯、5.0份乙酸肉桂酯、1.0份肉豆蔻油、1.2份兔耳草醛、0.6份环十五酮、3.0份(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基)2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.0份柑青醛、3.6份异丁酸苯乙酯、45份乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
实施例2
一种豆蔻香气化合物，具有如下结构式：
。
本发明还提了一种豆蔻香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、取邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入无水乙醚，低温冷却至0℃，向反应釜中缓慢加入二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌2h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入丙烯醇，继续搅拌3h，随后加入质量浓度为10%的碳酸钠溶液，继续搅拌1h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯加入反应器中，向其中加入甲苯、新洋茉莉醛，再加入对甲基苯基磺酸，减压至600Pa，升温至80℃，继续反应8h，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温至120℃，压力减到0.1kPa，蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
步骤S1中，所述邻氨基苯甲酸、无水乙醚和二氯亚砜的质量比0.685:0.714:0.589。
步骤S2中，所述丙烯醇与碳酸钠溶液的质量比0.307:1.32。
步骤S3中，所述邻氨基苯甲酸烯丙酯、甲苯、新洋茉莉醛、对甲基苯基磺酸的质量比0.708:0.866:1.176:0.034。
一种茉莉香型香精，所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.2份茉莉净油、4份佳乐麝香原液、8份辛癸酸甘油酯、7.5份癸醛、3.5份辛醛、4.5份四氢芳樟醇、2.3份乙酸肉桂酯、5.2份乙酸肉桂酯、1.3份肉豆蔻油、1.4份兔耳草醛、0.8份环十五酮、3.3mL (E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基)2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.2份柑青醛、3.8份异丁酸苯乙酯、50份乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
实施例3
一种豆蔻香气化合物，具有如下结构式：
。
本发明还提了一种豆蔻香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、取邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入无水乙醚，低温冷却至0℃，向反应釜中缓慢加入二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌2.5h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入丙烯醇，继续搅拌5h，随后加入质量浓度为12%的碳酸钠溶液，继续搅拌1.2h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯加入反应器中，向其中加入甲苯、新洋茉莉醛，再加入对甲基苯基磺酸，减压至700Pa，升温至85℃，继续反应10h，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温至130℃，压力减到0.12kPa，蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
步骤S1中，所述邻氨基苯甲酸、无水乙醚和二氯亚砜的质量比0.7:0.8:0.7。
步骤S2中，所述丙烯醇与碳酸钠溶液的质量比0.5:1.5。
步骤S3中，所述邻氨基苯甲酸烯丙酯、甲苯、新洋茉莉醛、对甲基苯基磺酸的质量比0.8:1.0:1.3:0.05。
一种茉莉香型香精，所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.4份茉莉净油、5份佳乐麝香原液、10份辛癸酸甘油酯、7.7份癸醛、3.7份辛醛、4.8份四氢芳樟醇、2.5份乙酸肉桂酯、5.5份乙酸肉桂酯、1.5份肉豆蔻油、1.6份兔耳草醛、1.0份环十五酮、3.5份(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基)2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.5份柑青醛、4.0份异丁酸苯乙酯、55份乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
实施例4
一种豆蔻香气化合物，具有如下结构式：
。
本发明还提了一种豆蔻香气化合物的制备方法，通过如下步骤制得：
S1、取685g邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入1L无水乙醚，低温冷却至0℃，向反应釜中缓慢加入0.36L二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌2h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入0.36L丙烯醇，继续搅拌3h，随后加入质量浓度为10%的碳酸钠溶液1.2L，继续搅拌1h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯708g加入反应器中，往加入1L甲苯、0.7L新洋茉莉醛，再加入34g对甲基苯基磺酸，减压至600Pa，升温至80℃，继续反应8h，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温至120℃，压力减到0.1kPa，蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
一种茉莉香型香精，所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.2mL茉莉净油、4mL佳乐麝香原液、8mL辛癸酸甘油酯、7.5mL癸醛、3.5mL辛醛、4.5mL四氢芳樟醇、2.3mL乙酸肉桂酯、5.2mL乙酸肉桂酯、1.3mL肉豆蔻油、1.4mL兔耳草醛、0.8mL环十五酮、3.3mL (E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基)2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.2mL柑青醛、3.8mL异丁酸苯乙酯和50mL乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
对实施例4中制得豆蔻香气化合物进行质谱分析数据如下：
MS (ESI, m/z) 374.14 (M + Na+);高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C21H21NNaO4]+(M + Na+) 374.1363, 实际测得数值为374.1342.
香气评价：
5位5年以上工作经验的调香师对实施例4中制得的(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯的香气做出如下评价：其中，5位调香师认为该化合物呈现出类似新洋茉莉醛的特征香气，并伴随有明显的豆蔻样香气。
5位5年以上工作经验的调香师对对实施例4中制得茉莉香型香精的香气做出如下评价：其中，5位调香师认为该茉莉香型香精具有显著的茉莉香香气。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种豆蔻香气化合物，其特征在于：具有如下结构式：
。
2.一种如权利要求1所述的豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：通过如下步骤制得：
S1、取邻氨基苯甲酸，将邻氨基苯甲酸加入反应釜中，再加入无水乙醚，低温冷却至-1~1℃，向反应釜中缓慢加入二氯亚砜，将反应釜恢复室温，继续搅拌1.5-2.5h，得到邻氨基苯甲酰氯的乙醚溶液，备用；
S2、往步骤S1中得到的溶液中缓慢加入丙烯醇，继续搅拌1-5h，随后加入碳酸钠溶液，继续搅拌0.8-1.2h，静置分层，收集下层有机相，进行减压蒸馏，除去溶剂，得到邻氨基苯甲酸烯丙酯，备用；
S3、取步骤S2中得到邻氨基苯甲酸烯丙酯加入反应器中，向其中加入甲苯、新洋茉莉醛，再加入对甲基苯基磺酸，减压升温继续反应，反应过程中使用分水器同步分离反应生成的水分，继续升温并减压力蒸馏除去甲苯，冷却至室温，得到(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯即为豆蔻香气化合物。
3.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S1中，所述邻氨基苯甲酸、无水乙醚和二氯亚砜的质量比0.6-0.7:0.5-0.8:0.4-0.7。
4.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述丙烯醇与碳酸钠溶液的质量比0.2-0.5:1.0-1.5。
5.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3中，所述邻氨基苯甲酸烯丙酯、甲苯、新洋茉莉醛、对甲基苯基磺酸的质量比0.4-0.8:0.6-1.0:0.8-1.3:0.01-0.05。
6.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S2中，所述碳酸钠溶液的质量浓度为8-12%。
7.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3中，加入对甲基苯基磺酸后减压至650-700Pa，升温至75-85℃，继续反应6-10h。
8.根据权利要求2所述的一种豆蔻香气化合物的制备方法，其特征在于：步骤S3中，分离反应生成的水分后，还需继续升温至110-130℃，压力减到0.08-0.12kPa蒸馏除去甲苯。
9.一种茉莉香型香精，其特征在于：该茉莉香型香精含有采用权利要求2-8任一所述豆蔻香气化合物的制备方法制得豆蔻香气化合物。
10.根据权利要求9所述的一种茉莉香型香精，其特征在于：所述茉莉香型香精通过如下步骤制得：
按照重量份，向反应装置中依次加入3.0-3.4份茉莉净油、3-5份佳乐麝香原液、6-10份辛癸酸甘油酯、7.3-7.7份癸醛、3.3-3.7份辛醛、4.4-4.8份四氢芳樟醇、2.1-2.5份乙酸肉桂酯、5.0-5.5份乙酸肉桂酯、1.0-1.5份肉豆蔻油、1.2-1.6份兔耳草醛、0.6-1.0份环十五酮、3.0-3.5份(E)-2(3-(3,4-亚甲基二氧苯基) 2-甲基亚丙基)氨基)苯甲酸烯丙酯、1.0-1.5份柑青醛、3.6-4.0份异丁酸苯乙酯、45-55份乙醇，反反复震荡摇匀，得到茉莉香型香精。
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