JP2020526491A - 長鎖アミノ酸および二塩基酸を分離する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2017年6月28日に出願された米国特許出願第15635874号の継続出願であり、2017年7月7日に出願された米国特許出願第15644645号の継続出願であり、そのすべての記載は引用することにより本明細書の一部を成すものとする。
が得られる。
本実施例は、11−アミノウンデカン酸、ドデカン二酸、ヘキシルアミン、ヘプタン酸、およびステアリン酸の、混合アミド誘導体の水酸化ナトリウム加水分解から得られたこれらの混合物からの分離に関する。
本実施例は、11−アミノウンデカン酸、ドデカン二酸、ヘキシルアミン、ヘプタン酸およびステアリン酸の、混合アミド誘導体の硫酸加水分解のこれらの混合物からの分離に関する。
本実施例は、9−アミノノナン酸、セバシン酸、オクチルアミンおよびペラルゴン酸の分離に関する。
本実施例は、13−アミノトリデカン酸、ブラシル酸、ヘキシルアミンおよびヘプタン酸の分離に関する。
Claims (22)
- 以下の構造式の長鎖アミノ酸、二塩基酸、短鎖アルキルアミンおよびアルカン酸
nは6〜20の整数であり、
XはORまたはNR1R2であり、ORはOH、C1〜C8一価アルコールまたはC1〜C8多価アルコールであり、R1およびR2は各々独立して水素またはC1〜C8アルキル基である。)
(1)水および抽出溶媒を混合アミド誘導体の酸加水分解の水性懸濁液に添加して、長鎖アミノ酸およびアルキルアミンの酸性塩の水溶液を得、長鎖二塩基酸、短鎖アルカン酸および不純物を抽出剤相に抽出するステップと、
(2)ステップ(1)の混合物を、長鎖アミノ酸およびアルキルアミンの前記酸性塩を含有する水相と、長鎖二塩基酸、短鎖アルカン酸および不純物を含有する抽出剤相とに分離するステップと、
(3)ステップ(2)の前記水相を塩基性剤で中和して、前記長鎖アミノ酸の結晶性の懸濁液を得るステップと、
(4)前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収して、水性母液を得るステップと、
(5)ステップ(2)の前記抽出剤相にて、前記長鎖二塩基酸、短鎖アルカン酸および不純物を分離するステップと
を含む、方法。 - 水および抽出溶媒を、長鎖アミノ酸およびアルキルアミンの前記酸性塩、二塩基酸、ならびにアルカン酸の懸濁液に、一緒に、順次に、連続的に、半連続的にまたはバッチ式で添加する、請求項1に記載の方法。
- 溶解および抽出を、50℃から長鎖二塩基酸および短鎖アルカン酸に富む抽出溶媒の沸点までの範囲の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 溶解および抽出を、80℃〜90℃の範囲の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記水性母液からアルキルアミン、無機塩を分離し、長鎖アミノ酸を回収する方法が、
(a)水酸化アルカリを前記水性母液に添加するステップと、
(b)ステップ(a)の前記溶液を蒸留するか、またはステップ(a)の前記溶液を抽出溶媒で抽出してアルキルアミンを回収するステップと、
(c)ステップ(b)の溶液を濃縮して、前記無機塩を結晶化させ、結晶化させた前記塩を固液分離により除去して、母液を得るステップと、
(d)ステップ(c)の前記母液に酸を添加して、pHを中性に調整し長鎖アミノ酸を沈殿させ、前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと、
(e)前記長鎖アミノ酸を回収した後、ステップ(d)の前記母液をステップ(a)に戻すステップと
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記水性母液からアルキルアミン、無機塩を分離し、長鎖アミノ酸を回収する方法が、
(a)アンモニアまたは水酸化アルカリを前記水性母液に添加するステップと、
(b)アルキルアミンを抽出溶媒で抽出して、アンモニウム塩および少量の長鎖アミノ酸を含有する水溶液を得るステップと、
(c)ステップ(b)の前記水溶液に酸を添加して、長鎖アミノ酸の溶解度を増加させるステップと、
(d)ステップ(c)の溶液を濃縮して、前記アンモニウム塩を結晶化させ、沈殿させた前記塩を固液分離により除去して、母液を得るステップと、
(e)ステップ(d)の前記母液にアンモニアまたは水酸化アンモニウムを添加して、pHを中性に調整し長鎖アミノ酸を沈殿させ、前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと、
(f)前記長鎖アミノ酸の回収後、ステップ(e)の母液をステップ(a)またはステップ(c)に戻すステップと
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記酸性塩の中和反応を塩基性剤で50℃〜100℃の温度で行うことにより、前記長鎖アミノ酸を沈殿させる、請求項1に記載の方法。
- 前記酸性塩の中和反応を塩基性剤で70℃〜80℃の温度で行うことにより、前記長鎖アミノ酸を沈殿させる、請求項1に記載の方法。
- 前記酸性塩の中和反応を塩基性剤で行って5〜9のpH範囲にすることにより、前記長鎖アミノ酸を沈殿させる、請求項1に記載の方法。
- 前記酸性塩の中和反応を塩基性剤で行って6〜8のpH範囲にすることにより、前記長鎖アミノ酸を沈殿させる、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶性の懸濁液を30℃〜40℃の範囲の温度に冷却した後、前記長鎖アミノ酸を固液分離により分離する、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酢酸オクチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、アニソール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、エチルtert−ブチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン、石油エーテル、シクロヘキサン、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、およびトリフルオロメチルベンゼン、n−ブタノール、イソブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2−エチルヘキサノール、イソオクタノール、sec−オクタノール、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトンならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出溶媒が、トルエンである、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基性剤が、アンモニア、水酸化物、重炭酸、炭酸、重亜硫酸、亜硫酸、カルボン酸のアルカリおよびアンモニウム塩、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基性剤が、水酸化ナトリウムである、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖アミノ酸が、9−アミノノナン酸、11−アミノウンデカン酸または13−アミノトリデカン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖アミノ酸が、11−アミノウンデカン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖二塩基酸が、セバシン酸、ドデカン二酸またはブラシル酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖二塩基酸が、ドデカン二酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記短鎖アルカン酸が、ヘプタン酸およびペラルゴン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキルアミンが、n−ヘキシルアミンおよびn−オクチルアミンである、請求項1に記載の方法。
- 水酸化アルカリが、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化セシウムである、請求項1に記載の方法。
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