JP7236431B2 - 長鎖アミノ酸および二塩基酸を製造する方法 - Google Patents
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Description
本出願は2017年7月12日に出願された米国特許出願第15/647966号の継続出願であり、そのすべては引用することによって本明細書の一部を成すものとする。
が得られる方法を開示することである。
本実施例は、11-アミノウンデカン酸、ドデカン二酸、ヘキシルアミン、ヘプタン酸およびステアリン酸の、混合アミド誘導体の水酸化アンモニウム加水分解から得られたこれらの混合物からの製造および分離に関する。
本実施例は、11-アミノウンデカン酸、ドデカン二酸、ヘキシルアミン、ヘプタン酸およびステアリン酸の、50%エタノール中の混合アミド誘導体の水酸化アンモニウム加水分解から得られたこれらの混合物からの製造および分離に関する。
なお、本願の出願当初の特許請求の範囲の請求項は以下の通りである。
[請求項1]
下記構造式の長鎖アミノ酸、二塩基酸、短鎖アルキルアミンおよびアルカン酸
(1)前記混合アミド誘導体を水酸化アンモニウムの水溶液に溶媒または触媒の存在下もしくは非存在下で添加するステップと、(2)ステップ(1)の前記溶液または懸濁液に加水分解反応を行うステップと、(3)ステップ(1)の溶媒の存在下で、過剰なアンモニアおよび溶媒を蒸発により回収して、長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸のアルキルアミンまたはアンモニウム塩の混合物を得るステップと
を含む、方法。
[請求項2]
前記加水分解反応を、100℃~280℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項3]
前記加水分解反応を、160℃~220℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項4]
前記加水分解反応を、自生圧から260barまでの圧力下で行う、請求項1に記載の方法。
[請求項5]
前記溶媒が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、tert-ブタノール、イソブタノール、ブタノールおよびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
[請求項6]
前記触媒が、水酸化物、重炭酸、炭酸、重亜硫酸、亜硫酸、硫酸、硝酸、リン酸のアルカリおよびアンモニウム塩、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
[請求項7]
長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸のアンモニウムまたはアルキルアミン塩を分離する方法が、
(a)加水分解溶液または懸濁液の混合物を冷却することにより、長鎖アミノ酸を結晶化させるステップと、(b)前記長鎖アミノ酸を固液分離により分離して、長鎖二塩基酸およびアルカン酸のアンモニウムまたはアルキルアミン塩を含有する母液を得るステップと、(c)抽出溶媒の非存在下または存在下で酸をステップ(b)の前記母液に添加して、前記長鎖二塩基酸を沈殿させ、前記アルカン酸を形成するステップと、(d)前記長鎖二塩基酸を固液分離により分離するステップと、(e)前記アルカン酸を前記母液または抽出剤相から回収するステップと
を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項8]
長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸のアンモニウムまたはアルキルアミン塩を分離する方法が、(a)酸および抽出溶媒を加水分解溶液または懸濁液の混合物に添加するステップと、(b)長鎖アミノ酸およびアルキルアミンの酸性塩の水相と、長鎖二塩基酸、アルカン酸、脂肪酸および不純物を含有する抽出剤相とを分離するステップと、(c)前記抽出剤相を冷却することにより長鎖二塩基酸を結晶化させ、前記長鎖二塩基酸を固液分離により分離するステップと、(d)前記アルカン酸をステップ(c)の前記母液から蒸留により回収するステップと、(e)ステップ(b)の水溶液を塩基性剤で中性pHに中和して、前記長鎖アミノ酸を沈殿させるステップと、(f)ステップ(e)の前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと
を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項9]
長鎖アミノ酸を精製する方法が、
(a)抽出溶媒の存在下で、前記長鎖アミノ酸を酸性水溶液に溶解するステップと、(b)長鎖アミノ酸の酸性塩を含有する水相と、脂肪酸および着色物質に富む抽出溶媒相とを分離するステップと、(c)前記水相を塩基性剤で中和して、前記長鎖アミノ酸を沈殿させるステップと、(d)前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと
を含む、請求項1に記載の方法。
[請求項10]
酸が、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、イセチオン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、スルファミン酸、リンゴ酸、マレイン酸、酒石酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、シュウ酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、およびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
[請求項11]
酸が、硫酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項12]
抽出溶媒が、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酢酸オクチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、アニソール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、エチルtert-ブチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン、石油エーテル、シクロヘキサン、ジクロロエタン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、およびトリフルオロメチルベンゼン、n-ブタノール、イソブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2-エチルヘキサノール、イソオクタノール、sec-オクタノール、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
[請求項13]
抽出溶媒が、トルエンである、請求項1に記載の方法。
[請求項14]
塩基性剤が、アンモニア、水酸化物、重炭酸、炭酸、重亜硫酸、亜硫酸、カルボン酸のアルカリおよびアンモニウム塩、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
[請求項15]
塩基性剤が、アンモニアまたは水酸化アンモニウムである、請求項1に記載の方法。
[請求項16]
前記長鎖アミノ酸が、9-アミノノナン酸、11-アミノウンデカン酸または13-アミノトリデカン酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項17]
前記長鎖アミノ酸が、11-アミノウンデカン酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項18]
前記長鎖二塩基酸が、セバシン酸、ドデカン二酸またはブラシル酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項19]
前記長鎖二塩基酸が、ドデカン二酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項20]
短鎖アルカン酸が、ヘプタン酸およびペラルゴン酸である、請求項1に記載の方法。
[請求項21]
前記アルキルアミンが、n-ヘキシルアミンおよびn-オクチルアミンである、請求項1に記載の方法。
Claims (21)
- 下記構造式の長鎖アミノ酸、長鎖二塩基酸、アルキルアミンおよびアルカン酸
nは、6~20の整数であり、
Xは、ORまたはNR1R2であり、ORは、OH、C1~C8一価アルコールまたはC1~C8多価アルコールであり、R1およびR2は、各々独立して水素またはC1~C8アルキル基である。)
(1)前記混合アミド誘導体を水酸化アンモニウムの水溶液に溶媒または触媒の存在下もしくは非存在下で添加するステップと、
(2)ステップ(1)の前記溶液または懸濁液に加水分解反応を行うステップと、
(3)ステップ(1)の溶媒の存在下で、過剰なアンモニアおよび溶媒を蒸発により回収して、長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸のアルキルアミンまたはアンモニウム塩の混合物を得るステップと
を含む、方法。 - 前記加水分解反応を、100℃~280℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解反応を、160℃~220℃の温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記加水分解反応を、自生圧から260barまでの圧力下で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、tert-ブタノール、イソブタノール、ブタノールおよびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、水酸化物、重炭酸、炭酸、重亜硫酸、亜硫酸、硫酸、硝酸、リン酸のアルカリおよびアンモニウム塩、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸の前記アルキルアミンまたはアンモニウム塩を分離する方法を更に含み、該方法が、
(a)ステップ(3)の混合物を冷却することにより、前記長鎖アミノ酸を結晶化させるステップと、
(b)前記長鎖アミノ酸を固液分離により分離して、長鎖二塩基酸およびアルカン酸の前記アルキルアミンまたはアンモニウム塩を含有する母液を得るステップと、
(c)酸をステップ(b)の前記母液に添加して、前記長鎖二塩基酸を沈殿させ、前記アルカン酸を含む相を形成するステップと、
(d)前記長鎖二塩基酸を固液分離により分離して、他の母液を得るステップと、
(e)前記アルカン酸をステップ(d)の前記母液から回収するステップと
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記長鎖アミノ酸、ならびに長鎖二塩基酸およびアルカン酸の前記アルキルアミンまたはアンモニウム塩を分離する方法を更に含み、該方法が、
(a)酸および抽出溶媒をステップ(3)の混合物に添加するステップと、
(b)前記長鎖アミノ酸およびアルキルアミンの酸性塩の水相と、前記長鎖二塩基酸、アルカン酸、脂肪酸および不純物を含有する抽出剤相とを分離するステップと、
(c)前記抽出剤相を冷却することにより長鎖二塩基酸を結晶化させ、前記長鎖二塩基酸を固液分離により分離して、母液を得るステップと、
(d)前記アルカン酸をステップ(c)の前記母液から蒸留により回収するステップと、
(e)ステップ(b)の水溶液を塩基性剤で中性pHに中和して、前記長鎖アミノ酸を沈殿させるステップと、
(f)ステップ(e)の前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記長鎖アミノ酸を精製する方法を更に含み、該方法が、
(a)抽出溶媒の存在下で、前記長鎖アミノ酸を酸性水溶液に溶解するステップと、
(b)前記長鎖アミノ酸の酸性塩を含有する水相と、脂肪酸および着色物質に富む抽出溶媒相とを分離するステップと、
(c)ステップ(b)の前記水相を塩基性剤で中和して、前記長鎖アミノ酸を沈殿させるステップと、
(d)前記長鎖アミノ酸を固液分離により回収するステップと
を含む、請求項7または8に記載の方法。 - 酸が、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、イセチオン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、スルファミン酸、リンゴ酸、マレイン酸、酒石酸、グリコール酸、乳酸、クエン酸、シュウ酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、およびこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項7または8に記載の方法。
- 酸が、硫酸である、請求項7または8に記載の方法。
- 抽出溶媒が、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸エチル、プロピオン酸エチル、酢酸オクチル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、アニソール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、エチルtert-ブチルエーテル、メチルテトラヒドロフラン、石油エーテル、シクロヘキサン、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、およびトリフルオロメチルベンゼン、n-ブタノール、イソブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、2-エチルヘキサノール、イソオクタノール、sec-オクタノール、ブタノン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 抽出溶媒が、トルエンである、請求項8に記載の方法。
- 塩基性剤が、アンモニア、水酸化物、重炭酸、炭酸、重亜硫酸、亜硫酸、カルボン酸のアルカリおよびアンモニウム塩、ならびにこれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 塩基性剤が、アンモニアまたは水酸化アンモニウムである、請求項8に記載の方法。
- 前記長鎖アミノ酸が、9-アミノノナン酸、11-アミノウンデカン酸、または13-アミノトリデカン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖アミノ酸が、11-アミノウンデカン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖二塩基酸が、セバシン酸、ドデカン二酸、またはブラシル酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記長鎖二塩基酸が、ドデカン二酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記アルカン酸が、ヘプタン酸、またはペラルゴン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記アルキルアミンが、n-ヘキシルアミン、またはn-オクチルアミンである、請求項1に記載の方法。
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