JP2020519727A - ポリエステル - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、nは、2、3又は4であり、mは、2〜250の整数である)
のエーテル官能基を有するジヒドロキシ化合物を含む。
2,5-FDCA 2,5-フランジカルボン酸
2,5-FDCA-DME 2,5-フランジカルボン酸ジメチルエステル、M=184g/mol
(別名:ジメチルフランジカルボキシレート)
NaSIP スルホイソフタル酸ナトリウム;構造式:
(別名:ジメチルスルホイソフタル酸ナトリウム)
HDI ヘキサメチレンジイソシアネート
EG エチレングリコール、M=62g/mol
DEG ジエチレングリコール;M=106g/mol
BD 1,4-ブタンジオール;M=90g/mol
1,8-オクタンジオール M=146g/mol
トリエチレングリコール M=150g/mol
テトラエチレングリコール M=194g/mol
実施例により製造したポリエステルの特性は、以下の方法を使用して評価した。ここで、規格について言及する場合、各場合において、2016年8月1日に有効であった規格の版を指す。
以下に示すmol%値は、100mol%に設定する、ジメチルフランジカルボキシレート及びジメチルスルホイソフタル酸ナトリウムのモル数の合計を基準とする。
ポリエステルの一般的製造方法に従い、ポリエステルを製造した。以下に示す物質を使用した。得られたポリエステルは、所定の特性(Tg、VN、弾性率、降伏応力)を有した。グリセロール及びHDIの量は、g及び重量%で示され、重量%は、100%に設定した、2,5-FDCA、NaSIP、及び使用したジオールから誘導される繰り返し単位の質量の合計を基準とする。
2,5-FDCA-DME:64.3g(0.35mol)(70mol%)
DMNaSIP:44.3g(0.15mol)(30mol%)
エチレングリコール:40.3g(0.65mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)(0.0012mol)
TBOT:0.08g
HDI:0.86g(0.8重量%)(0.0051mol)
Tg:84℃、VN:80、弾性率:2950MPa、降伏応力:65MPa
2,5-FDCA-DME:64.3g(0.35mol)(70mol%)
DMNaSIP:44.3g(0.15mol)(30mol%)
エチレングリコール:40.3g(0.65mol)(130mol%)
TBOT:0.08g
HDI:0.86g(0.8重量%)
Tg:82℃、VN:76、弾性率:2900MPa、降伏応力:60MPa
これは比較例である。これは、HDIもグリセロールも含まず、本発明ではない。
2,5-FDCA-DME:64.3g(0.35mol)(70mol%)
DMNaSIP:44.3g(0.15mol)(30mol%)
エチレングリコール:40.3g(0.65mol)(130mol%)
TBOT:0.08g
Tg:80℃、VN:35、弾性率:2900MPa、降伏応力:35MPa
2,5-FDCA-DME:54.0g(0.293mol)(70mol%)
DMNaSIP:37.2g(0.125mol)(30mol%)
ジエチレングリコール:57.8g(0.545mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)
TBOT:0.08g
HDI:0.87g(0.8重量%)
Tg:61℃、VN:85
これは比較例である。これは、HDIもグリセロールも含まず、本発明ではない。
2,5-FDCA-DME:54.0g(0.293mol)(70mol%)
DMNaSIP:37.2g(0.125mol)(30mol%)
ジエチレングリコール:57.8g(0.545mol)(130mol%)
TBOT:0.08g
Tg:61℃、VN:43
2,5-FDCA-DME:57.3g(0.31mol)(70mol%)
DMNaSIP:39.5g(0.13mol)(30mol%)
1,4-ブタンジオール:52.1g(0.58mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)
TBOT:0.08g
HDI:0.87g(0.8重量%)
Tg:57℃、VN:73
2,5-FDCA-DME:47.1g(0.256mol)(70mol%)
DMNaSIP:32.5g(0.11mol)(30mol%)
1,8-オクタンジオール:69.4g(0.475mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)
TBOT:0.08g
HDI:0.88g(0.8重量%)
Tg:6℃、VN:83
2,5-FDCA-DME:46.5g(0.253mol)(70mol%)
DMNaSIP:32.1g(0.108mol)(30mol%)
トリエチレングリコール:70.4g(0.469mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)
TBOT:0.08g
HDI:0.88g(0.8重量%)
Tg:29℃、VN:78
2,5-FDCA-DME:40.8g(0.2217mol)(70mol%)
DMNaSIP:28.1g(0.095mol)(30mol%)
テトラエチレングリコール:80.0g(0.41mol)(130mol%)
グリセロール:0.11g(0.1重量%)
TBOT:0.08g
HDI:0.88g(0.8重量%)
Tg:14℃、VN:75
値(mol%)は、2,5-FDCA及びNa-SIPから誘導される繰り返し単位の合計を基準とする。この合計を100mol%とした。すべてのポリエステルは、
・2,5-FDCAから誘導される70mol%の繰り返し単位
・NaSIPから誘導される30mol%の繰り返し単位
・各ジオールから誘導される100mol%の繰り返し単位(当初存在した130%の過剰分を留去した。)
・グリセロールから誘導されるさらなる繰り返し単位及び/又は、存在する場合は、HDIから誘導される繰り返し単位、
からなる。グリセロールから誘導される繰り返し単位は、この場合、使用したジオールから誘導される繰り返し単位を犠牲にし、したがって、ポリエステル中のジオールから誘導される繰り返し単位の含量は、厳密には、グリセロールを使用する場合は、100mol%よりわずかに少ない。使用したグリセロールの量が少なかったので、これは、ジオールから誘導される繰り返し単位の数値に含んでいない。
Claims (13)
- ポリエステルであって、
A)酸成分から誘導される繰り返し単位であって、前記酸成分が、
a1)成分a1、a2、及びa3の合計を基準として、30〜90mol%の2,5-フランジカルボン酸、
a2)成分a1、a2、及びa3の合計を基準として、0〜60mol%、好ましくは0〜50mol%の脂肪族C4-C36ジカルボン酸又は複数種の脂肪族C4-C36ジカルボン酸の混合物、及び
a3)成分a1、a2、及びa3の合計を基準として、10〜60mol%のスルホネート基含有ジカルボン酸
からなり、
成分a1)〜a3)のモル百分率が合計で100mol%になり、
好ましくは、a1の割合が55〜85mol%であり、同時にa2の割合が0〜30mol%であり、同時にa3の割合が15〜45mol%である、繰り返し単位と、
B)ジオール/アミン成分から誘導される繰り返し単位であって、前記ジオール/アミン成分が、
b1)C2〜C12アルカンジオール又は複数種のC2〜C12アルカンジオールの混合物、及び/又は
b2)式I
HO-[(CH2)n-O]m-H (I)
(式中、nは、2、3又は4であり、mは、2〜250の整数である)
のジヒドロキシ化合物若しくは複数種のそのようなジヒドロキシ化合物の混合物、
b3)任意選択的に、1種以上のアミノC2〜C12アルカノール若しくは1種以上のアミノC5〜C10シクロアルカノール又はそれらの混合物、並びに
b4)任意選択的に、1種以上のジアミノC1〜C8アルカン
からなり、
A100mol毎に、BがD及びEのモル数を引いて100mol存在するように、Bの量が選択され、
B中のb1及びb2の割合の合計が、少なくとも50mol%、好ましくは少なくとも80mol%である、繰り返し単位と、
C)任意選択的に、
c1)式IIa
HO-C(O)-G-OH (IIa)
[式中、Gは、フェニレン、-(CH2)q-(式中、qは、1〜5の整数である)、-C(R)H-及びC(R)HCH2(式中、Rは、メチル又はエチルである)からなる群から選択される基を表す]
の1種以上のヒドロキシカルボン酸、並びに/又は
c2)カプロラクタム、1,6-アミノカプロン酸、ラウロラクタム、1,12-アミノラウリン酸及び1,11-アミノウンデカン酸からなる群から選択される1種以上のアミノカルボン酸又はその環式アミド
から誘導される繰り返し単位であって、
前記ポリエステルの総質量中のCの割合が、好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である、繰り返し単位と、
D)ジ-又はオリゴイソシアネート及びジ-又はオリゴイソシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種のジ-又はオリゴ官能性化合物から誘導される、成分A、B、及びCの合計を基準として0.1〜4重量%の繰り返し単位と、
E)少なくとも3個の官能基を含む分岐成分から誘導される、成分A、B、及びCの合計を基準として0.1〜4重量%の繰り返し単位であって、
前記官能基が、COOH、OH、NH2、及びそれらの混合物からなる群から選択される、繰り返し単位と、
からなるポリエステル。 - 前記ポリエステルの総質量を基準とするa2、b3、b4、c1、及びc2の割合の合計が、10重量%以下、好ましくは5重量%以下、特に好ましくは0重量%である、請求項1に記載のポリエステル。
- a3が、スルホネート基が遊離酸として又は塩、好ましくはアルカリ金属塩、特にナトリウム塩のいずれかとして存在する、芳香族スルホネート基含有ジカルボン酸である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル。
- a3が、1,4-ベンゼンジカルボン酸-2-スルホン酸、1,3-ベンゼンジカルボン酸-5-スルホン酸(イソフタル酸-5-スルホン酸としても知られている)、1,2-ベンゼンジカルボン酸-3-スルホン酸、及び1,2-ベンゼンジカルボン酸-4-スルホン酸からなる群から選択され、各場合において、遊離酸又は塩の形態、好ましくはアルカリ金属塩の形態、特にナトリウム塩の形態であり、イソフタル酸-5-スルホン酸のモノナトリウム塩が特に好ましい、請求項3に記載のポリエステル。
- b1が、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,4-ジメチル-2-エチルヘキサン-1,3-ジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ブチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-イゾブチル-1,3-プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、及び2,2,4-トリメチル-1,6-ヘキサンジオールからなる群から選択され、b1が、好ましくはエチレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、及び1,8-オクタンジオールからなる群から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリエステル。
- b2が、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、及びポリテトラヒドロフランからなる群から選択され、b2が、好ましくはジエチレングリコール、トリエチレングリコール、及びテトラエチレングリコールからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリエステル。
- Dが、脂肪族ジイソシアネートから誘導される繰り返し単位であり、前記ジイソシアネートが、好ましくは、いずれの場合も2〜20個、特に3〜15個の炭素原子を有する、直鎖若しくは分岐鎖アルキレンジイソシアネート又はシクロアルキレンジイソシアネートであり、Dが、特に好ましくは1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートである、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリエステル。
- Eが、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ポリエーテルトリオール、グリセロール、トリメシン酸、トリメリト酸、及びピロメリト酸からなる群から選択される分岐成分から誘導される繰り返し単位であり、Eが、好ましくは、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はグリセロールから誘導される繰り返し単位であり、Eが、特に好ましくはグリセロールから誘導される繰り返し単位である、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリエステル。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載のポリエステルを含む水溶液であって、好ましくは貼合せ用接着剤である、水溶液。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載のポリエステルを含むパーソナルケア製剤であって、好ましくは毛髪セット用組成物である、製剤。
- 貼合せ用接着剤としての請求項9に記載の水溶液の使用。
- 毛髪をセットするための、請求項1から8のいずれか一項に記載のポリエステル、又は請求項10に記載の製剤の使用。
- 請求項1から8のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法であって、
Aに定義される酸成分、Bに定義されるジオール/アミン成分、任意選択的にc1に定義されるヒドロキシカルボン酸、任意選択的にc2に定義されるアミノカルボン酸及び/又はその環式アミド、並びにEに定義される分岐成分を含む混合物の反応であり、中間体を得る反応と、
好ましくは蒸留による、前記中間体からの、Bに定義される前記ジオール/アミン成分の過剰分の除去と、
前記中間体とDに定義される化合物との反応と、
を含み、
a1、a2、及びa3が、それぞれ独立に遊離ジカルボン酸として又はジアルキルエステルとして、特にジメチルエステルとして使用され、
b1、b2、b3、及びb4が、b1、b2、b3、及びb4に定義されるように誘導体化されずに使用され、
c1が、遊離ヒドロキシカルボン酸として、又は式IIa又はIIb
に示す形態で使用され、
c2が、遊離アミノカルボン酸として、又はその環式アミドの形態で使用され、
Dが、ジ-若しくはオリゴイソシアネート又はジ-若しくはオリゴイソシアヌレートとして誘導体化されずに使用され、
Eが、誘導体化されずに使用される、
方法。
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