JP2020519667A - LSD−1インヒビターとしてのピロロ〔2,3−c〕ピリジン及び関連類似体 - Google Patents
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Abstract
Description
発明の詳細な説明
スキーム1
2mlのアセトニトリル中、化合物番号37のTFA塩10mgの溶液に、2.85mgの2−ブロモエタン−1−オール、DIPEA(0.13ml)及び触媒量のヨウ化カリウムを添加した。得られる混合物を、80℃で22時間、攪拌し、そして真空下で濃縮した。残渣を2mlのメタノールに溶解した。残る出発材料を、Boc無水物の添加により消費した。残渣を、逆HPLC(0.1%のTFAを含む、水中、15〜75%のアセトニトリル)により精製し、化合物番号51を得た。
本開示化合物の分析特性
表3は、実施例1〜8に記載され、そして当業界において知られている方法を使用して調製された代表的本開示化合物についての1H NMR及び/又は質量分析データを提供する。表3におけるすべての化合物は、TFA塩として特徴づけられた。
LSD1活性
E.コリ細胞において発現されたヒト組換えLSD1タンパク質を、Active Motif (Carlsbad, CA)から購入した。ヒオチンにより標識されたHistone H3K4Meペプチド(Lys4モノメチル化された残基1−21)基質を、Anaspec (Fremont, CA)から購入した。酵素活性を、Perkin Elmer Life Sciences (Waltham, MA)からのAlphaL1SA技法を用いて評価した。アッセイ緩衝液(50mMのTris、pH9.0、50mMのNaCl、及びアッセイの直前に添加される0.01%Tween20及び1mMのDTT)中、2.5μlの化合物溶液及び5μlのLSD1溶液を、白色の低用量384ウェルのマイクロタイタープレートに添加した。この混合物溶液を、室温で軽く振盪しながら、15分間インキュベートした。脱メチル化反応を、アッセイ緩衝液中、2.5μlのビオチン−H3K4Meペプチド基質溶液を添加することにより開始した。LSD1、ビオチン−H3K4Meペプチド基質、及びPMSOの最終濃度は、それぞれ4nM、80nM及び1%であった。反応を、室温でかるく振盪しながら、暗室で60分間、進行させ、この後、製造業者からの検出緩衝液中、5μlのAnti−H3K4 AlphaLISA受容体ビーズを、反応混合物に添加し、続いて、60分間インキュベートした。検出緩衝液中、10μlのストレプトアビジン標識されたAlphaLISAドナービーズを、混合物中に添加し、続いて30分間インキュベートした。最終受容体及びドナービーズの濃度は、両方とも10μg/mlであった。プレートを、BMG Labtech (Ortenberg, Germany)からのBMG CLARIOStarマルチモードプレートリーダー上で、680nmの励起波長及び615nmの発光波長で読み取った。インヒビターのIC50値を、Prism 7 (La Jolla, CA)を用いて、非線形回帰で、S字型用量反応曲線(可変勾配)での蛍光強度対インヒビター濃度をフィッティングすることにより得た。
Claims (51)
- 下記式I又はII:
R2は、水素、ハロ、任意に置換されたC6−C14アリール、及び任意に置換された5〜14員のヘテロアリールから成る群から選択され;
R3は、水素、任意に置換されたC1−6アルキル、任意に置換されたC3−8シクロアルキル、任意に置換された4〜8員のヘテロシクロ、(アミノ)アルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、及び(ヘテロアリール)アルキルから成る群から選択され;
Xは、=C(R6a)− 及び =N−から成る群から選択され;
Wは、=C(R6b)− 及び =N−から成る群から選択され;
R4aは、水素、ハロ及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R4bは、水素、及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R5は、水素、及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R6aは、水素、ハロ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及びC1−4アルコキシから成る群から選択され;そして
R6bは、水素、ハロ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及びC1−4アルコキシから成る群から選択される〕を有する化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。 - 式Iを有する、請求項1に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- 式IIを有する、請求項1に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- Xが=N−であり、そしてWが=C(H)−である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- Xが=C(H)−であり、そしてWが=N−である、#請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R1がハロである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R2がハロである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R1がハロであり、R2がハロであり、そしてR3が任意に置換されたC1−6がアルキル、任意に置換されたC3−8シクロアルキル、任意に置換された4〜8員のヘテロシクロ、(アミノ)アルキル、(ヘテロシクロ)アルキル、及び(ヘテロアリール)アルキルから成る群から選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R1が、任意に置換されたフェニル、及び任意に置換された9〜14員のヘテロアリールから成る群から選択される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R7aがシアノである、請求項14に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R2が任意に置換されたフェニルである、請求項1〜9又は13〜17のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R2が、下記式IX:
R7d及びR7eは、それらが結合される炭素原子と一緒に取られる場合、任意に置換された5−、6−又は7−員のヘテロシクロを形成する〕を有する任意に置換されたフェニルである、請求項18に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。 - R2が、任意に置換された5〜14員のヘテロアリールである、請求項1〜9又は13〜17のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R2が、下記式X、XI又はXII:
R8bは、水素及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R8cは、水素、ハロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及びC1−4アルコキシから成る群から選択され;
R9aは、水素及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R9bは、水素及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R9cは、水素、ハロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及びC1−4アルコキシから成る群から選択され;
R10aは、水素及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R10bは、水素及びC1−6アルキルから成る群から選択され;
R10cは、水素、ハロ、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4ハロアルキル及びC1−4アルコキシから成る群から選択さる〕を有する任意に置換された5〜14員のヘテロアリールである、請求項21に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。 - R3が(アミノ)アルキルである、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- R3が、(ヘテロシクロ)アルキルである、請求項1〜23のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- 表1の化合物中のいずれか1つ又は2つ以上の化合物である、請求項1に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- 請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物、及び医薬的に許容できる担体を含む医薬組成物。
- 患者の治療方法であって、治療的に有効量の請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物を、癌、慢性自己免疫障害、炎症状態、増殖性障害、敗血症又はウィルス感染症を有する患者に投与する方法。
- 前記患者が癌を有する、請求項30に記載の方法。
- 前記癌が表2の癌中のいずれか1つ又は2つ以上の癌である、請求項31に記載の方法。
- 前記癌が、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病混合系統白血病、NUT正中線癌、多発性骨髄腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、神経芽細胞腫、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、食道癌、卵巣癌、大腸癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、卵巣癌、神経膠腫、肉腫、食道扁平上皮癌、及び甲状腺乳頭癌から成る群から選択される、請求項31に記載の方法。
- 治療的有効量の疾患又は状態の治療に有用な第2治療剤を投与することをさらに含む、請求項31〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 癌、慢性自己免疫障害、炎症状態、増殖性障害、敗血症又はウィルス感染症の治療への使用のための請求項29に記載の医薬組成物。
- 癌の治療への使用のための請求項35に記載の医薬組成物。
- 前記癌が表2中の癌のいずれか1つ又は2つ以上の癌である、請求項36に記載の医薬組成物。
- 前記癌が、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病混合系統白血病、NUT正中線癌、多発性骨髄腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、神経芽細胞腫、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、食道癌、卵巣癌、大腸癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、卵巣癌、神経膠腫、肉腫、食道扁平上皮癌、及び甲状腺乳頭癌から成る群から選択される、請求項36に記載の医薬組成物。
- 癌、慢性自己免疫障害、炎症状態、増殖性障害、敗血症又はウィルス感染症の治療への使用のための、請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物。
- 癌の治療への使用のための、請求項39に記載の化合物。
- 前記癌が表2中の癌のいずれか1つ又は2つ以上の癌である、請求項40に記載の化合物。
- 前記癌が、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病混合系統白血病、NUT正中線癌、多発性骨髄腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、神経芽細胞腫、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、食道癌、卵巣癌、大腸癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、卵巣癌、神経膠腫、肉腫、食道扁平上皮癌、及び甲状腺乳頭癌から成る群から選択される、請求項40に記載の化合物。
- 癌、慢性自己免疫障害、炎症状態、増殖性障害、敗血症又はウィルス感染症の治療のための薬剤の製造への請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物の使用。
- 癌の治療のための請求項43に記載の使用。
- 前記癌が表2中の癌のいずれか1つ又は2つ以上の癌である、請求項44に記載の使用。
- 前記癌が、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病混合系統白血病、NUT正中線癌、多発性骨髄腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、神経芽細胞腫、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、食道癌、卵巣癌、大腸癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、卵巣癌、神経膠腫、肉腫、食道扁平上皮癌、及び甲状腺乳頭癌から成る群から選択される、請求項44に記載の使用。
- 請求項1〜28のいずれか1項に記載の化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物、及び癌、慢性自己免疫障害、炎症状態、増殖性障害、敗血症又はウィルス感染症を有する患者に、前記化合物、又は医薬的に許容できるその塩又は溶媒和物を投与するための説明書を含むキット。
- 前記患者が癌を有する、請求項47に記載のキット。
- 前記癌が表2の癌中のいずれか1つ又は2つ以上の癌である、請求項48に記載のキット。
- 前記癌が、急性単球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、慢性リンパ球性白血病混合系統白血病、NUT正中線癌、多発性骨髄腫、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、神経芽細胞腫、バーキットリンパ腫、子宮頸癌、食道癌、卵巣癌、大腸癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、卵巣癌、神経膠腫、肉腫、食道扁平上皮癌、及び甲状腺乳頭癌から成る群から選択される、請求項48に記載のキット。
- 1又は2以上の追加の治療剤をさらに含む、請求項47〜50のいずれか1項に記載のキット。
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AU2022254484A1 (en) | 2021-04-08 | 2023-11-09 | Oryzon Genomics, S.A. | Combinations of lsd1 inhibitors for treating myeloid cancers |
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WO2023217758A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Oryzon Genomics, S.A. | Methods of treating malignant peripheral nerve sheath tumor (mpnst) using lsd1 inhibitors |
WO2024042316A1 (en) * | 2022-08-22 | 2024-02-29 | Redx Pharma Plc. | Pyrido-pyrazoles as inhibitors of ddr's for the treatment of fibrotic disorders and cancer |
WO2024110649A1 (en) | 2022-11-24 | 2024-05-30 | Oryzon Genomics, S.A. | Combinations of lsd1 inhibitors and menin inhibitors for treating cancer |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000001697A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-13 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists |
JP2002507996A (ja) * | 1997-07-03 | 2002-03-12 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | 神経学的障害を治療するためのイミダゾピリミジン類およびイミダゾピリジン類 |
JP2008540664A (ja) * | 2005-05-16 | 2008-11-20 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | タンパク質キナーゼ阻害剤としてのピロロピリジン誘導体 |
JP2009523812A (ja) * | 2006-01-19 | 2009-06-25 | オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド | 融合へテロ二環式キナーゼ阻害剤 |
JP2010508363A (ja) * | 2006-11-01 | 2010-03-18 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ヤヌスキナーゼの阻害剤として有用な三環系ヘテロアリール化合物 |
JP2010528026A (ja) * | 2007-05-18 | 2010-08-19 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Pi3キナーゼ阻害物質としてのキノリン誘導体 |
JP2010537998A (ja) * | 2007-08-27 | 2010-12-09 | ワイス・エルエルシー | イミダゾピリジン類似体、およびWnt−βカテニン細胞メッセージ伝達系のアゴニストとしてのその使用 |
JP2013529196A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-07-18 | メディカル リサーチ カウンシル テクノロジー | キナーゼlrrk2の阻害剤としてのピラゾロピリジン |
KR20150024669A (ko) * | 2013-08-27 | 2015-03-09 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2015153683A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
JP2017502940A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-01-26 | セルジーン クオンティセル リサーチ,インク. | リジン特異的デメチラーゼ−1の阻害剤 |
JP2020506197A (ja) * | 2017-02-07 | 2020-02-27 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5093330A (en) | 1987-06-15 | 1992-03-03 | Ciba-Geigy Corporation | Staurosporine derivatives substituted at methylamino nitrogen |
EP1435957B1 (en) | 2001-04-30 | 2009-06-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of gsk-3 and crystal structures of gsk-3beta protein and protein complexes |
WO2008125839A2 (en) * | 2007-04-12 | 2008-10-23 | Piramed Limited | Pyrimidine derivatives as inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase |
WO2008138184A1 (fr) * | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co.Ltd. | Dérivés de pyrrolo-azacycles, leur procédé de fabrication et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de protéine kinases |
MX2012015023A (es) * | 2010-06-30 | 2013-04-03 | Fujifilm Corp | Derivado novedoso de nicotinamida o sal del mismo. |
WO2015123437A1 (en) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
LT3105226T (lt) | 2014-02-13 | 2019-11-11 | Incyte Corp | Ciklopropilaminai, kaip lsd1 inhibitoriai |
PL3105218T3 (pl) | 2014-02-13 | 2020-03-31 | Incyte Corporation | Cyklopropyloaminy jako inhibitory lsd1 |
US9493442B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-11-15 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors |
TW201613925A (en) | 2014-07-10 | 2016-04-16 | Incyte Corp | Imidazopyrazines as LSD1 inhibitors |
WO2016007722A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
WO2016007731A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Imidazopyridines and imidazopyrazines as lsd1 inhibitors |
WO2016007727A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
EP3277689B1 (en) * | 2015-04-03 | 2019-09-04 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as lsd1 inhibitors |
ES2924433T3 (es) * | 2015-06-11 | 2022-10-06 | Usher Iii Initiative Inc | Métodos de tratamiento o prevención de una proteopatía |
-
2018
- 2018-05-15 EP EP18733006.3A patent/EP3628044B1/en active Active
- 2018-05-15 AU AU2018269947A patent/AU2018269947B2/en active Active
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- 2018-05-15 US US16/611,238 patent/US11168082B2/en active Active
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-
2022
- 2022-01-13 AU AU2022200197A patent/AU2022200197A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002507996A (ja) * | 1997-07-03 | 2002-03-12 | デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー | 神経学的障害を治療するためのイミダゾピリミジン類およびイミダゾピリジン類 |
WO2000001697A1 (en) * | 1998-07-02 | 2000-01-13 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists |
JP2008540664A (ja) * | 2005-05-16 | 2008-11-20 | アイアールエム・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | タンパク質キナーゼ阻害剤としてのピロロピリジン誘導体 |
JP2009523812A (ja) * | 2006-01-19 | 2009-06-25 | オーエスアイ・ファーマスーティカルズ・インコーポレーテッド | 融合へテロ二環式キナーゼ阻害剤 |
JP2010508363A (ja) * | 2006-11-01 | 2010-03-18 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ヤヌスキナーゼの阻害剤として有用な三環系ヘテロアリール化合物 |
JP2010528026A (ja) * | 2007-05-18 | 2010-08-19 | グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Pi3キナーゼ阻害物質としてのキノリン誘導体 |
JP2010537998A (ja) * | 2007-08-27 | 2010-12-09 | ワイス・エルエルシー | イミダゾピリジン類似体、およびWnt−βカテニン細胞メッセージ伝達系のアゴニストとしてのその使用 |
JP2013529196A (ja) * | 2010-05-14 | 2013-07-18 | メディカル リサーチ カウンシル テクノロジー | キナーゼlrrk2の阻害剤としてのピラゾロピリジン |
KR20150024669A (ko) * | 2013-08-27 | 2015-03-09 | 제일모직주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP2017502940A (ja) * | 2013-12-11 | 2017-01-26 | セルジーン クオンティセル リサーチ,インク. | リジン特異的デメチラーゼ−1の阻害剤 |
WO2015153683A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Intermune, Inc. | Anti-fibrotic pyridinones |
JP2020506197A (ja) * | 2017-02-07 | 2020-02-27 | デウン ファーマシューティカル カンパニー リミテッド | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法およびこれを含む薬学的組成物 |
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