JP2020514255A - エタノールアミンおよび/またはエチレンアミンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)触媒前駆体を共沈によって製造し、活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素をさらに含む;または
b)触媒前駆体は、活性材料に加えて担体材料をさらに含み、担体材料を含浸させることによって、または担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、担体材料は、アルカリ金属、Be、Ca、BaおよびSrからなる群から選択される1種以上の塩基性元素またはハイドロタルサイト、クリソタイルおよびセピオライトからなる群から選択される1種以上の鉱物を含む;または
c)触媒前駆体は、活性材料に加えて担体材料をさらに含み、担体材料を含浸させることによって、または担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、触媒担体の活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素を含み;
d)触媒前駆体を600℃以上の温度で焼成する;または
e)触媒前駆体を、変法a)とd)との組合せ、または変法b)とd)との組合せ、または変法c)とd)との組合せによって製造することを特徴とする。
AEEA:アミノエチルエタノールアミン
AEP:アミノエチルピペラジン
DETA:ジエチレントリアミン
EDA:エチレンジアミン
EO:エチレンオキシド
EDC:二塩化エチレン
HEP:ヒドロキシエチルピペラジン
MEA:モノエタノールアミン
MEG:モノエチレングリコール
PEHA:ペンタエチレンヘキサミン
PIP:ピペラジン
TEPA:テトラエチレンペンタミン
TETA:トリエチレンテトラミンアミノ化触媒
焼成後にアンモニアの昇温脱離法(NH3−TPD)によって測定して1g当たりNH30.2mmol以下の酸性度を有する焼成触媒前駆体を使用するのが有利である。
触媒前駆体の好ましい酸性度は、本発明に従って、
a)触媒前駆体を共沈によって製造し、活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素をさらに含む(実施形態a));または
b)触媒前駆体は、活性材料に加えて担体材料をさらに含み、担体材料を含浸させることによって、または担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、担体材料は、アルカリ金属、Be、Ca、BaおよびSrからなる群から選択される1種以上の塩基性元素またはハイドロタルサイト、クリソタイルおよびセピオライトからなる群から選択される1種以上の鉱物を含む(実施形態b));または
c)触媒前駆体は、活性材料に加えて担体材料をさらに含み、担体材料を含浸させることによって、または担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、触媒担体の活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素を含み(実施形態c));
d)触媒前駆体を600℃以上の温度で焼成する(実施形態d));または
e)触媒前駆体を、変法a)とd)との組合せ、または変法b)とd)との組合せ、または変法c)とd)との組合せによって製造する(実施形態e))
ことによって達成することができる。
触媒前駆体の組成は、以下に記載される製造方法(共沈または沈殿の適用または浸漬)および本発明の対応する実施形態に依存する。
触媒前駆体を共沈によって製造する本発明の実施形態a)において、触媒前駆体は、焼成後に、
元素の周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属;および、
アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素;および
任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素
を含む活性材料を含む。
元素周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属;および、
任意にアルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素;および
任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素
を含む活性材料と、
を含む。
担体材料と、
元素周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属;および、
アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素;および
任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素
を含む活性材料と、
を含む。
元素周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属;および、
任意にアルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素;および
任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素
を含む活性材料を含む。
1種以上の塩基性元素を任意に含む担体材料と、
元素周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属;および、
任意にアルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素;および
任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素
を含む活性材料と、
を含む。
触媒前駆体は、製造方法および実施形態に関係なく、周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族から選択される1種以上の活性金属を含む。
触媒前駆体および実施形態の製造方法に関係なく、活性材料は、活性金属に加えて、任意に1種以上の触媒添加元素を含み得る。
特許請求の範囲に記載される実施形態a)およびc)ならびに特許請求の範囲に記載される変法b)およびd)の好ましい実施形態において、活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の群から選択される1種以上の塩基性元素をさらに含む。
沈殿の適用または含浸によって製造される触媒の場合、触媒前駆体は、活性材料に加えて1種以上の担体材料を含む。
特許請求の範囲に記載される実施形態b)および実施形態c)およびd)の好ましい変法において、担体材料は、アルカリ金属、Ba、Ca、SrおよびBaからなる群から選択される1種以上の塩基性元素またはハイドロタルサイト、クリソタイルおよびセピオライトからなる群から選択される1種以上の鉱物を含む。
特に非常に好ましい触媒前駆体は共沈によって製造され、活性金属Cuを含む。
触媒前駆体は、公知の方法、例えば沈殿反応(例えば共沈または沈殿の適用)または浸漬によって製造することができる。
共沈:
触媒前駆体は、それらすべての成分の同時沈殿(共沈)によって製造することができる。このために、一般に、対応する活性金属の1種以上の可溶性化合物および場合により液体中の触媒添加元素の1種以上の可溶性化合物を、沈殿が完了するまで加熱および撹拌しながら沈殿剤と混合する。
触媒前駆体は、沈殿の適用によっても製造することができる。
通常、沈殿反応において、可溶性化合物は、沈殿剤の添加によって難溶性または不溶性の塩基性塩として沈殿させられる。
触媒前駆体は、担体材料に活性金属の可溶性化合物、触媒添加元素および塩基性元素を含浸させることによっても製造することができる(浸漬または含浸)。
これらの浸漬法に従って得られる含浸触媒前駆体または沈殿法によって得られる沈殿物は、通常、浸漬または沈殿が実施された液体からそれらを分離し、洗浄、乾燥、焼成および場合により調整して、成形プロセスにかけることによって処理される。
含浸された触媒前駆体または沈殿法に従って得られた沈殿物は、一般に、触媒前駆体の製造が行われた液体から分離および洗浄される。
分離された触媒前駆体は、一般に乾燥させられる。
本発明によれば、触媒前駆体は焼成される。
触媒前駆体は、好ましくは粉末または細片の形態で使用される。その場合、粒子は、好ましくは50〜2000μm、特に好ましくは100〜1000μm、特に好ましくは300〜700μmの範囲のサイズを有する。
含浸または沈殿の適用による触媒前駆体の製造において、成形体の上記の好ましい幾何学的形状を既に有する担体材料を使用することが好ましい。
本発明によれば、MEGとアンモニアとの変換は還元触媒前駆体を介して行われる。還元は、一般に触媒前駆体をその触媒活性形に変換する。
本発明によれば、エチレングリコール(EG)とアンモニア(NH3)との本発明による変換は、気相中で還元または活性化されたアミノ化触媒の存在下で行われる。
エチレングリコールとして、好ましくは少なくとも98%の純度を有する工業用エチレングリコール、最も好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の純度を有するエチレングリコールが使用される。
本発明によれば、エチレングリコールをアンモニアと反応させる。
本発明による方法は、好ましくは水素の存在下で行われる。
本発明によれば、エチレングリコールを気相中でアンモニアおよびアミノ化触媒と反応させる。
気相反応に適した反応器は、一般に管状反応器および流動床反応器である。触媒は管状反応器中で移動床または固定床として配置することができる。
好ましくは、気相中でのMEGとNH3との反応は、0.05〜20MPa、特に好ましくは0.1〜10MPa、さらに特に好ましくは0.3〜5MPa、特に好ましくは0.5〜3MPaの範囲の圧力で行われる。特に好ましい実施形態において、圧力は、0.7〜1.5MPaの範囲内である。
反応物は、ガス状で反応器に供給し、ガス状でアミノ化触媒と接触させるのが好ましい。このために、反応物は、一般に反応器中への導入前に熱交換器を通して案内され、蒸発される。場合により蒸発はフラッシュ蒸発によっても行うことができる。
アミノ化反応器からの排出物は、アミノ化反応の生成物、エチレングリコールおよびアンモニアなどの未変換の反応物、ならびにガス状の水素および水を含む。
R−CH2−CH2−NH2
[式中、Rは、式−(NH−CH2−CH2)x−NH2の基であり、xは1〜4、好ましくは1〜3、最も好ましくは1〜2の範囲の整数である]の、より高級の線状エチレンアミンを含む。好ましくは、反応排出物は、DETA、TETAおよびPETA、特に好ましくはDETAおよびTETA、特に好ましくはDETAを含む。
R−CH2−CH2−OH
[式中、Rは、式−(NH−CH2−CH2)x−NH2の基であり、xは1〜4、好ましくは1〜3、最も好ましくは1〜2の範囲の整数である]の、より高級の線状エタノールアミンを含み得る。
驚くべきことに、本発明による方法におけるアミノ化反応器からの排出物は、PIPおよびAEEAに対するMEAおよびEDAの比が高いことが確かめられた。さらに、凝縮しない分解生成物およびより高級の縮合生成物などの望ましくない副生成物の量を減らすことが可能である。両方の副生成物は、炭素バランスの低下につながる可能性がある。前者の場合、低分子量の揮発性分解生成物が生じる可能性がある。対照的に、より高級の縮合生成物は触媒上に堆積する可能性があり、それらはさらに炭化される可能性もある。これは触媒の活性を低下させる可能性がある。MEAおよびEDAなどの線状アミノ化生成物に対する需要は環状化合物PIPまたはより高級の線状エタノールアミンAEEAに対する需要よりも高いことから、高い選択率指数SQを達成することが経済的に有利である。
比較例1:低温での触媒前駆体の焼成
467gの硝酸銅水溶液(CuO含有量:19.3重量%)および581.7gの硝酸亜鉛水溶液(ZnO含有量:17.2重量%)および49.3gの酢酸ジルコニウム水溶液(ZrO2含有量:20.3重量%)を混合し、pH5および温度80℃でNaOHにより沈殿させた。沈殿後、pHを8に上げて、混合物をそのpHで15分間放置した。続いて、沈殿した沈殿物を濾別し、洗浄した。フィルター残渣を120℃で16時間乾燥させた。乾燥後、乾燥させた粉末状の残渣を500℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、500℃で120分間焼成した。
製造は比較例1と同様であったが、ただし、乾燥させた粉末状の残渣を900℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、900℃で120分間焼成した。
103.8gの硝酸銅溶液(CuO含有量:19.3重量%)および336.9gの硝酸カルシウムを300mLの水と混合した。その後、100gのγ−アルミナ粉末を水と混合した。予め製造した金属塩溶液を水性アルミナ懸濁液に添加した。NaOHを添加することによってpH5を確立し、これにより沈殿が生じた。沈殿後、pHを8に上げて、混合物をそのpHで15分間放置した。続いて、沈殿した沈殿物を濾別し、洗浄した。フィルター残渣を120℃で16時間乾燥させた。乾燥後、乾燥させた残渣を500℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、500℃で120分間焼成した。
製造は比較例2と同様であったが、ただし、乾燥させた残渣を900℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、900℃で120分間焼成した。
以下の組成:硝酸銅からの45重量%のCuO、硝酸亜鉛からの50重量%のZnO、酢酸ジルコニウムからの5重量%のZrO2を有する152mLの金属塩溶液を200gのSiliperl AF 125(細片:250〜500μm)に含浸させた。使用した金属塩溶液の量は、触媒担体の最大吸水量の95%に相当する。含浸後、触媒前駆体を120℃で16時間乾燥させた。その後、乾燥させた触媒前駆体を500℃に加熱し(加熱速度10K/分)、500℃で120分間焼成した。
製造は比較例3と同様であったが、ただし、乾燥させた残渣を900℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、900℃で120分間焼成した。
実施例4:
焼成された触媒前駆体をタブレット化し、粉末中の粒子のその粒度分布が0.315〜0.5mmになるように細片に変換し、篩い分けした。粉末を管状反応器に導入し、2つの石英フリットで固定した。固定触媒床の直径は4mm、長さは80mmであった。管状反応器を、表1に特定される反応温度まで加熱した。
比較例5:塩基性成分を含まない触媒前駆体
467gの硝酸銅水溶液(CuO含有量:19.3重量%)および581.7gの硝酸亜鉛水溶液(ZnO含有量:17.2重量%)および49.3gの酢酸ジルコニウム水溶液(ZrO2含有量:20.3重量%)を混合し、pH5および温度80℃でNaOHにより沈殿させた。沈殿後、pHを8に上げて、混合物をそのpHで15分間放置した。続いて、沈殿した沈殿物を濾別し、洗浄した。フィルター残渣を120℃で16時間乾燥させた。乾燥後、乾燥させた粉末状の残渣を500℃まで加熱し(加熱速度10K/分)、500℃で120分間焼成した。
比較例4と同様の手順であるが、ただし、硝酸銅および酢酸ジルコニウムの一部を硝酸カルシウム*4H2Oで置き換えることで、使用される出発溶液が102.4gの硝酸銅溶液(CuO含有量:19.3重量%)、558.3gの硝酸亜鉛溶液(ZnO含有量:17.2重量%)、400mLの水中の336.9gの硝酸カルシウム*4H2Oの混合物となるようにした。
含浸溶液は、硝酸銅水溶液(CuO含有量:19.3重量%)と酢酸ジルコニウム水溶液(ZrO2含有量:20.3重量%)とを、得られた溶液中のCu:Zrの比率が90:10となるように混合することによって製造した。
含浸溶液は、溶液の理論CuO酸化物含有量が19.3重量%となるように、硝酸銅と水を混合することによって製造した。
実施例6:
焼成された触媒前駆体は、0.315〜0.5mmの粉末中の粒子のサイズ分布が得られるように調整した。粉末を管状反応器に導入し、2つの石英フリットで固定した。固定触媒床の直径は4mm、長さは80mmであった。管状反応器を、表2に特定される反応温度まで加熱した。
Claims (15)
- 活性材料を含む焼成触媒前駆体を還元することによって製造されるアミノ化触媒の存在下でエチレングリコールをアンモニアと反応させることによって気相中でエタノールアミンおよび/またはエチレンアミンを製造する方法であって、前記活性材料は、元素の周期律表の第8族、第9族、第10族および第11族の元素からなる群から選択される1種以上の活性金属と、任意に第3族〜第7族および第12族〜第17族の金属および半金属、元素Pならびに希土類元素からなる群から選択される1種以上の触媒添加元素とを含む方法において、
a)前記触媒前駆体を共沈によって製造し、前記活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素をさらに含む;または
b)前記触媒前駆体は、前記活性材料に加えて担体材料をさらに含み、前記担体材料を含浸させることによって、または前記担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、前記担体材料は、アルカリ金属、Be、Ca、BaおよびSrからなる群から選択される1種以上の塩基性元素またはハイドロタルサイト、クリソタイルおよびセピオライトからなる群から選択される1種以上の鉱物を含む;または
c)前記触媒前駆体は、前記活性材料に加えて担体材料をさらに含み、前記担体材料を含浸させることによって、または前記担体材料上への沈殿を適用することによって製造し、前記触媒担体の前記活性材料は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の塩基性元素を含む;または
d)前記触媒前駆体を600℃以上の温度で焼成する;または
e)前記触媒前駆体を、変法a)とd)との組合せ、または変法b)とd)との組合せ、または変法c)とd)との組合せによって製造することを特徴とする、方法。 - 前記焼成触媒前駆体の酸性度は、アンモニアの昇温脱着により測定して、1g当たりNH30.2mmol未満であることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- MEGとNH3との反応を、前記気相中で0.5〜3MPaの範囲の圧力および200〜350℃の範囲の温度で行うことを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 前記反応は、MEGおよびNH3を含むガス流を固定床反応器中でアミノ化触媒と接触させることによって行い、前記アミノ化触媒と接触させる前記ガスの1時間当たりの空間速度(ガス毎時空間速度(GHSV))は1,000〜30,000h−1であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- エチレングリコールとアンモニアとの前記反応を、水素の存在下にアミノ化触媒上で行うことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記アミノ化触媒と接触させる前記ガス流中の水素の体積割合は5〜25体積%の範囲であることを特徴とする、請求項5記載の方法。
- 前記触媒前駆体を、変法d)において600〜1200℃の範囲の温度で焼成することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒前駆体を、変法d)において750〜1100℃の範囲の温度で焼成することを特徴とする、請求項7記載の方法。
- 前記触媒担体は前記活性金属Cuを含むことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒前駆体は、ZrおよびZnからなる群から選択される1種以上の触媒添加元素を含むことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1の変法a)、b)、c)またはd)における前記触媒前駆体の前記活性材料は、K、Mg、Ca、CsおよびBaからなる群から選択される1種以上の塩基性元素を含むことを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1の変法b)、c)またはd)における前記触媒前駆体は、CaOとZnOとの混合酸化物である担体材料を含むことを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒前駆体を沈殿の適用または含浸によって製造し、いずれの場合も前記触媒前駆体の全質量を基準として、
2.5〜60重量%のCu;
2.5〜60重量%のZnおよび/または0.1〜10重量%のZr;ならびに
2.5〜60重量%のCa
を含むことを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。 - 前記触媒前駆体を沈殿の適用または含浸によって製造し、前記触媒前駆体は、前記触媒前駆体の全質量を基準として40〜95重量%の請求項12において記載される混合酸化物を含み、前記触媒前駆体の組成は、いずれの場合も前記触媒前駆体の全質量を基準として、1〜20重量%のCu、20〜60重量%のZn、0.1〜10重量%のZrおよび10〜60重量%のCaであることを特徴とする、請求項10から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒前駆体を、変法a)とd)との組合せ、または変法b)とd)との組合せ、または変法c)とd)との組合せによって製造し、ここで、変法d)とのそれぞれの組合せにおいて、前記触媒前駆体は、変法d)において750〜1100℃の範囲の温度で焼成することを特徴とする、請求項8記載の方法。
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