JP2020510047A - 3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンを調製するための改良されたプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その開示全体が本明細書に参照として組み込まれる、米国仮出願第62/469,668号(2017年3月10日出願)の利益を主張する。
本出願は、水性溶媒成分中の塩基(例えば、水性塩基)の存在下における、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンからの、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンの調製に関する。本明細書にて供されるプロセスは、相間移動触媒の非存在下で実施される。
本発明で使用する場合、用語「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含む(includes)」、「含む(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」、又はこれらのその他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、このようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、その他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な又はを指し、排他的な又はを指すものではない。例えば、条件A又はBは、以下、即ち、Aが真であり(又は存在し)かつBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在しない)かつBが真である(又は存在する)、並びにA及びBの両方が真である(又は存在する)のいずれか1つにより満たされる。
CFC:クロロフルオロカーボン
HFO:ヒドロフルオロオレフィン
HCFC:ヒドロクロロフルオロカーボン
HFO−1243zf(即ち、1243zf):3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン
HFO−1234yf(即ち、1234yf):2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン
HCFC−243db:1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン
HCFC−244bb:2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン
HCFC−253fb(即ち、253fb):3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン
HCFO−1233xf(即ち、1233xf):2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン
HFC−254fb:(即ち、254fb):1,1,1,3−テトラフルオロプロパン
HFC−245cb:1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン
PTC:相間移動触媒
psig:平方インチゲージ当たりのポンド
RPM:毎分回転数
従って、本出願は、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(即ち、「HCFC−253fb」又は「253fb」)を塩基と反応させることを含み、その反応が相間移動触媒の非存在下で実施される、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(即ち、「HFO−1243zf」又は「1243zf」)を調製するプロセスを提供する。本明細書にて提供されるプロセスの略図を、以下のスキーム1に示す。
a)第1の反応域において、未反応のHCFO−1233xf、第1の量の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)、及び第1の量の1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロパン(HFC−245cb)を含む第1の組成物を生成するのに有効な条件下にて、供給原料2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を、HF及び第1のフッ素化触媒と接触させること、
b)第2の反応領域において、第1の組成物を、第2の組成物を生成する条件下にて第2のフッ素化触媒と接触させ、第2の組成物が、HCFC−244bb、及び供給原料1233xfに対して約5重量%未満のHCFO−1233xf、及び約2重量%未満のHFC−245cbを含むこと、を更に含む。
本明細書にて提供されるプロセスは、圧媒液として、又は2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)を生成するための中間体として使用されるシリコン製造に有用であり得る化合物である、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234zf)を調製するのに有用である。HFO−1234yfは、冷媒、高温ヒートポンプでの使用、有機ランキンサイクル、消火剤/火抑制剤、噴霧剤、発泡剤、溶媒、及び/又は洗浄液などの多様な用途に有用である。
本出願は、1種以上の追加の化合物と組み合わせて、1種以上の主要成分(例えば、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、又はこれらの混合物)を含む組成物を更に提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、本明細書で記載される1つ以上のプロセスに従って調製される。
i)3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
ii)3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)からなる群から選択される1つ以上の追加化合物、を含む組成物を提供する。
i)3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
ii)3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)からなる群から選択される1つ以上の追加化合物、から本質的になる。
約70〜約80モルパーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約20〜約25モルパーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
約0.05〜約0.1モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び
約0.01〜約0.05モルパーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、を含む。
約74〜約76モルパーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約23〜約25モルパーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
約0.05〜約0.07モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び
約0.01〜0.02モルパーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、を含む。
約95〜約99モルパーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約1〜約2モルパーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、及び
約0.1〜約0.2モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン。
約98〜約99モルパーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約1〜約2モルパーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、及び
約0.1〜約0.2モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン。
約70〜約80パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約20〜約25パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
約0.05〜約0.1パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び
約0.01〜約0.05モルパーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、を含む。
約74〜約76パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約23〜約25パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
約0.05〜約0.07パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、及び
約0.01〜0.02パーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、を含む。
約95〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、を含む。
約98〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、を含む。
水中の12重量%NaOH溶液(195g)及び3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(即ち、253fb;10g)を、400mLのオートクレーブ内に充填して、60℃まで加熱した。反応混合物を、60℃にて1000RPM(1000ガロン当たり10.1HPの等価物と推定)で撹拌した。圧力は、約2.5時間で7psig〜78psigまで連続的に増加し、反応の進行を示した。反応器の圧力を安定化させた後、反応混合物を更に1.5時間撹拌した。表1に示すように、生成物をGC/MSにより分析し、また分析は、相間移動触媒の使用なしで、〜98.5%の253fbが3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(即ち、1243zf)へと変換されたことを示した。
水中の12重量%NaOH溶液(195g)及び253fb(10g)を、400mLのオートクレーブ内に充填して、60℃まで加熱した。反応混合物を、40℃にて1000rpm(1000ガロン当たり10.1HP)で撹拌した。圧力は、約3.5時間で9psig〜27psigまで連続的に増加し、反応の進行を示した。表2に示すように、生成物をGC/MSにより分析し、また分析は、相間移動触媒の使用なしで、〜75.4%の253fbが1243zfへと変換されたことを示した。
1.いくつかの実施形態では、本出願は、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンを水性溶媒成分中の塩基と反応させることを含み、その反応が相間移動触媒の非存在下で実施され、水性溶媒成分が0〜40重量%の有機溶媒を含む、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンを調製するプロセスを提供する。
2.水性溶媒成分が有機溶媒を含まない、実施形態1に記載のプロセス。
3.塩基が水性塩基である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
4.塩基が、金属水酸化物塩基、金属炭酸塩塩基、金属リン酸塩基、又は金属フッ化物塩基である、実施形態3に記載のプロセス。
5.塩基が、NaOH、KOH、LiOH、CsOH、Ca(OH)2、Zn(OH)2、Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Na3PO4、KF、又はCsFである、実施形態3に記載のプロセス。
6.塩基がKOH又はNaOHである、実施形態3に記載のプロセス。
7.塩基がNaOHである、実施形態3に記載のプロセス。
8.3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンの1モル当量に基づいて、約0.01〜約5モル当量の塩基が使用される、実施形態1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
9.反応が、約20℃〜約100℃の温度で実施される、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
10.反応が、約35℃〜約80℃の温度で実施される、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
11.反応が、約−10psig〜約500psigの圧力で実施される、実施形態1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
12.反応が、約5psig〜約230psigの圧力で実施される、実施形態1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
13.反応が、約5psig〜約150psigの圧力で実施される、実施形態1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
14.反応が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン及び塩基を、反応混合物1000ガロン当たり約0.1〜約50馬力の混合動力で混合することを含む、実施形態1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
15.反応が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン及び塩基を、反応混合物1000ガロン当たり約0.5馬力〜約40馬力の範囲の混合動力で混合することを含む、実施形態1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
16.反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約230psigの圧力にて実施される、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
17.反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約150psigの圧力にて実施される、実施形態1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
18.反応がアミンを更に含む、実施形態1〜18のいずれか一項に記載のプロセス。
19.3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンが、1,1,1,3−テトラクロロプロパンをフッ化水素酸と反応させることを含むプロセスにより調製される、実施形態1〜18のいずれか一項に記載のプロセス。
20.3,3,3−トリフルオロプロペンを塩素化して1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を形成することを更に含む、実施形態1〜19のいずれか一項に記載のプロセス。
21.前記塩素化が、塩素又はHCl/酸素と反応させることを含む、実施形態20に記載のプロセス。
22.1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を脱塩化水素化して、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を形成することを含む、実施形態20〜21のいずれか一項に記載のプロセス。
23.1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を苛性剤と反応させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を形成することを含む、実施形態22に記載のプロセス。
24.2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)をHFによりフッ化水素化して、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を形成することを更に含む、実施形態22〜23のいずれか一項に記載のプロセス。
25.2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)をHFによりフッ化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、実施形態22〜23のいずれか一項に記載のプロセス。
26.2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、実施形態24に記載のプロセス。
27.2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を苛性剤と反応させて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、実施形態24に記載のプロセス。
28.3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンを水性NaOHと反応させることを含む、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンを調製するプロセスであって、反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約230psigの圧力にて実施され、および、反応が、相間移動触媒及び有機溶媒成分の非存在下にて実施される、プロセス。
29.反応が、約5psig〜約150psigの圧力で実施される、実施形態28に記載のプロセス。
30.3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンが、1,1,1,3−テトラクロロプロパンをフッ化水素酸と反応させることにより調製される、実施形態28又は29に記載のプロセス。
31.3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234zf)と2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)との混合物を調製するプロセスであって、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−253fb)と1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)との混合物を水性溶媒成分中の塩基と反応させることを含み、反応が、相間移動触媒の非存在下で実施され、水性溶媒成分が0〜40%の有機溶媒を含む、プロセス。
32.水性溶媒成分が有機溶媒を含まない、実施形態31に記載のプロセス。
33.i)3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
ii)3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)からなる群から選択される1つ以上の追加化合物、を含む組成物。
34.組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、実施形態33に記載の組成物。
35.前記組成物が、CG−MSにより測定した際に、
約95〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、を含む、実施形態33又は34に記載の組成物。
36.前記組成物が、CG−MSにより測定した際に、
約98〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、を含む、実施形態33又は34に記載の組成物。
37.組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、実施形態33に記載の組成物。
38.前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約70〜約80パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約20〜約25パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、
約0.05〜約0.1パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、及び
約0.01〜約0.05パーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、を含む、実施形態33又は37に記載の組成物。
39.前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約74〜約76モルパーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約23〜約25モルパーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、
約0.05〜約0.07モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、及び
約0.01〜0.02モルパーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、を含む、実施形態33又は37に記載の組成物。
40.組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、実施形態33に記載の組成物。
41.組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)を含む、実施形態33に記載の組成物。
42.組成物が触媒を更に含む、実施形態33〜41のいずれか一項に記載の組成物。
43.組成物が触媒を実質的に含まない、実施形態33〜41のいずれか一項に記載の組成物。
Claims (43)
- 3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンを水性溶媒成分中の塩基と反応させることを含み、前記反応が相間移動触媒の非存在下で実施され、前記水性溶媒成分が0〜40重量%の有機溶媒を含む、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンを調製するプロセス。
- 前記水性溶媒成分が有機溶媒を含まない、請求項1に記載のプロセス。
- 前記塩基が水性塩基である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記塩基が、金属水酸化物塩基、金属炭酸塩塩基、金属リン酸塩基、又は金属フッ化物塩基である、請求項3に記載のプロセス。
- 前記塩基が、NaOH、KOH、LiOH、CsOH、Ca(OH)2、Zn(OH)2、Na2CO3、K2CO3、K3PO4、Na3PO4、KF、又はCsFである、請求項3に記載のプロセス。
- 前記塩基がKOH又はNaOHである、請求項3に記載のプロセス。
- 前記塩基がNaOHである、請求項3に記載のプロセス。
- 3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンの1モル当量に基づいて、約0.01〜約5モル当量の塩基が使用される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約20℃〜約100℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約35℃〜約80℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約−10psig〜約500psigの圧力で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約5psig〜約230psigの圧力で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約5psig〜約150psigの圧力で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、前記3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン及び塩基を、反応混合物1000ガロン当たり約0.1〜約50馬力の混合動力で混合することを含む、請求項1〜13のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応が、前記3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン及び塩基を、反応混合物1000ガロン当たり約0.5馬力〜約40馬力の範囲の混合動力で混合することを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約230psigの圧力にて実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約150psigの圧力にて実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応がアミンを更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンが、1,1,1,3−テトラクロロプロパンをフッ化水素酸と反応させることを含むプロセスにより調製される、請求項1に記載のプロセス。
- 3,3,3−トリフルオロプロペンを塩素化して1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を形成することを更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記塩素化が、塩素又はHCl/酸素と反応させることを含む、請求項20に記載のプロセス。
- 1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を脱塩化水素化して、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を形成することを含む、請求項20に記載のプロセス。
- 前記1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)を苛性剤と反応させて、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)を形成することを含む、請求項22に記載のプロセス。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)をHFによりフッ化水素化して、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を形成することを更に含む、請求項22に記載のプロセス。
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)をHFによりフッ化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、請求項22に記載のプロセス。
- 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を脱塩化水素化して、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、請求項24に記載のプロセス。
- 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(HCFC−244bb)を苛性剤と反応させて、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)を形成することを更に含む、請求項24に記載のプロセス。
- 3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンを水性NaOHと反応させることを含む、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エンを調製するプロセスであって、前記反応が、約35℃〜約80℃の温度、及び約5psig〜約230psigの圧力にて実施され、および、前記反応が、相間移動触媒及び有機溶媒成分の非存在下にて実施される、プロセス。
- 前記反応が、約5psig〜約150psigの圧力で実施される、請求項28に記載のプロセス。
- 前記3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパンが、1,1,1,3−テトラクロロプロパンをフッ化水素酸と反応させることにより調製される、請求項28に記載のプロセス。
- 3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234zf)と2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(HCFO−1233xf)との混合物を調製するプロセスであって、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(HCFC−253fb)と1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(HCFC−243db)との混合物を水性溶媒成分中の塩基と反応させることを含み、前記反応が、相間移動触媒の非存在下で実施され、前記水性溶媒成分が0〜40%の有機溶媒を含む、プロセス。
- 前記水性溶媒成分が有機溶媒を含まない、請求項31に記載のプロセス。
- i)3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)
及び
ii)3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)からなる群から選択される1つ以上の追加化合物、
を含む組成物。 - 前記組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約95〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、
を含む、請求項34に記載の組成物。 - 前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約98〜約99パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約1〜約2パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、及び
約0.1〜約0.2パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、
を含む、請求項34に記載の組成物。 - 前記組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約70〜約80パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約20〜約25パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、
約0.05〜約0.1パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、及び
約0.01〜約0.05パーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、
を含む、請求項37に記載の組成物。 - 前記組成物が、GC−MSにより測定した際に、
約74〜約76パーセントの3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、
約23〜約25パーセントの3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、
約0.05〜約0.07パーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)、及び
約0.01〜0.02パーセントの1,1,1,3−テトラフルオロプロパン(254fb)、
を含む、請求項37に記載の組成物。 - 前記組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エン(1243zf)、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)、及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記組成物が、3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン(253fb)、1,1,1−トリフルオロ−2,3−ジクロロプロパン(243db)を含む、請求項33に記載の組成物。
- 前記組成物が触媒を更に含む、請求項41に記載の組成物。
- 前記組成物が触媒を実質的に含まない、請求項33に記載の組成物。
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