JP2020506428A - 量子ドット分散液、自発光感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、C1〜C10のアルキル基及びハロゲンからなる群より選ばれる1種以上の置換基で置換若しくは非置換の、C3〜C10のシクロアルキル基、C2〜C10のヘテロシクロアルキル基、C5〜C10の芳香族基又はC4〜C10のヘテロ芳香族基であり、
Lは、C1〜C6のアルキレン基であるか又は存在せず、
Rは、C1〜C10のアルキル基又はC2〜C10のアルケニル基である。
Aは、C1〜C10のアルキル基及びハロゲンからなる群より選ばれる1種以上の置換基で置換若しくは非置換の、C3〜C10のシクロアルキル基、C2〜C10のヘテロシクロアルキル基、C5〜C10の芳香族基又はC4〜C10のヘテロ芳香族基であり、
Lは、C1〜C6のアルキレン基であるか又は存在せず、
Rは、C1〜C10のアルキル基又はC2〜C10のアルケニル基である。
本発明の一実施形態において、前記量子ドット分散液(A)は、前述した量子ドット分散液を用いる。
本発明の一実施形態において、前記アルカリ可溶性樹脂(B)は、前記自発光感光性樹脂組成物で製造するカラーフィルタの非露光部をアルカリ可溶性にして除去可能にし、露光領域を残留させる役割を遂行することができる。また、前記自発光感光性樹脂組成物が前記アルカリ可溶性樹脂を含む場合、前記量子ドットを組成物中に一様に分散できようにし、且つ工程中に前記量子ドットを保護して輝度を保つようにする役割を遂行することができる。
本発明の一実施形態において、前記光重合性化合物(C)は、光及び後述する光重合開始剤の作用で重合することができる化合物であって、単官能単量体、2官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。
本発明の一実施形態において、前記光重合開始剤(D)は、前記光重合性化合物を重合させ得るものであれば、その種類は特に制限されずに用いていてよい。特に、前記光重合開始剤は、重合特性、開始効率、吸収波長、入手性、価格などの観点から、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、オキシム系化合物、及びチオキサントン系化合物からなる群より選ばれる1種以上の化合物を用いることが好ましい。
本発明の一実施形態に係る自発光感光性樹脂組成物は、追加溶剤をさらに含んでいてよい。
本発明に係る自発光感光性樹脂組成物は、コーティング性や密着性を高めるために密着促進剤、界面活性剤などのような添加剤をさらに含んでいてよい。
[InPコア量子ドットの製造]
インジウムアセテート(Indium acetate)0.4mmol(0.058g)、パルミチン酸(palmitic acid)0.6mmol(0.15g)及び1−オクタデセン(octadecene)20mLを反応器に入れ、真空下、120℃で加熱した。1時間後に反応器内の雰囲気を窒素に置換した。280℃で加熱した後、トリス(トリメチルシリル)ホスフィン(TMS3P)0.2mmol(58μl)及びトリオクチルホスフィン1.0mLの混合溶液を素早く注入し、20分間反応させた。常温に素早く冷却させた反応溶液にアセトンを入れ、遠心分離して得た沈澱をトルエンに分散させた。得られたInP半導体ナノ結晶は、吸収最大波長560〜590nmを示した。
酢酸亜鉛2.4mmol(0.448g)、オレイン酸4.8mmol及びトリオクチルアミン20mLを反応器に入れ、真空下、120℃で加熱した。1時間後に反応器内の雰囲気を窒素に置換し、反応器を280℃に昇温させた。先に合成したInPコア溶液2mlを入れ、次いで、トリオクチルホスフィン中の硫黄(S/TOP)4.8mmolを入れた後、最終混合物を2時間反応させた。常温に素早く冷却させた反応溶液にエタノールを入れ、遠心分離して得た沈澱を減圧ろ過後に減圧乾燥して、InP/ZnSコア−シェル量子ドットを収得した。
下記の表1に表したように、それぞれの成分を混合して量子ドット分散液を製造した(単位:重量%)。
B−1:フェニル−酢酸エチルエステル(20℃における誘電率(ε):5.11)
B−2:3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル(20℃における誘電率(ε):4.28)
B−3:シクロヘキシル−酢酸エチルエステル(20℃における誘電率(ε):3.82)
B−4:シクロヘキシル−酢酸アリルエステル(20℃における誘電率(ε):3.16)
B−5:プロピオン酸フェネチルエステル(20℃における誘電率(ε):4.98)
B−6:酢酸シクロヘキシルメチルエステル(20℃における誘電率(ε):4.06)
B−7:ブト−3−エン酸シクロヘキシルメチルエステル(20℃における誘電率(ε):3.48)
B−8:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)(20℃における誘電率(ε):12.3)
C−1:DISPER BYK−111(ビックケミー社製、リン酸エステル系分散剤)
C−2:DISPER BYK−103(ビックケミー社製、リン酸エステル系分散剤)
C−3:DISPER BYK−161(ビックケミー社製、ウレタン系分散剤)
C−4:DISPER BYK−2001(ビックケミー社製、アクリル系分散剤)
[合成例2:アルカリ可溶性樹脂の合成]
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部、AIBN 2重量部、アクリル酸5.0重量部、4−メチルスチレン55.0重量部、ベンジルメタクリレート20重量部、メチルメタクリレート20重量部、及びn−ドデシルメルカプタン3重量部を投入し、窒素置換した。次いで撹拌し、反応液の温度を80℃に上昇させ、8時間反応させた。こうして合成されたアルカリ可溶性樹脂の固形分の酸価は17.4mgKOH/gであり、GPCで測定した重量平均分子量Mwは約17,370であった。
下記の表2に表したように、それぞれの成分を混合して自発光感光性樹脂組成物を製造した(単位:重量%)。
B:合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂
C:ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA;日本化薬(株)製)
D:Irgacure−907(BASF社製)
E:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実験例1]
前記製造例で製造された量子ドット分散液と前記実施例及び比較例で製造された自発光感光性樹脂組成物の分散粒度をELSZ−2000ZS(大塚電子社製)を用いて測定し、その結果を下記の表3に表した。通常、量子ドット粒子が凝集すると分散粒度は大きくなり、これにより発光特性が劣化するという問題を引き起こし得る。
前記実施例及び比較例で製造された自発光感光性樹脂組成物を用いて下記のようにカラーフィルタを製造し、このときの発光強度を下記のような方法にて測定し、その結果を下記の表3に表した。
それぞれの自発光感光性樹脂組成物をスピンコーティング法にてガラス基板上に塗布した後、加熱板上に載置し、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。次いで、前記薄膜上に横×縦20mm×20mmの正方形の透過パターンと1μm〜100μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。
前記自発光画素が形成されたカラーフィルタに対し、550nm領域における発光強度をスペクトルメーター(Spectrum meter)(Ocean Optics社製)を利用して測定した。測定された発光強度が高いほど優れた発光特性を示すと判断することができる。
Claims (10)
- 量子ドット及び溶剤を含む量子ドット分散液であって、前記溶剤は、C3〜C10のシクロアルキル基、C2〜C10のヘテロシクロアルキル基、C5〜C10の芳香族基、及びC4〜C10のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる1種以上とエステル結合を有する化合物を含む、量子ドット分散液。
- 前記溶剤は、下記の化学式1で表される化合物及び下記の化学式2で表される化合物から選ばれる1種以上を含む、請求項1に記載の量子ドット分散液。
[化学式1]
[化学式2]
前記式中、
Aは、C1〜C10のアルキル基及びハロゲンからなる群より選ばれる1種以上の置換基で置換若しくは非置換の、C3〜C10のシクロアルキル基、C2〜C10のヘテロシクロアルキル基、C5〜C10の芳香族基又はC4〜C10のヘテロ芳香族基であり、
Lは、C1〜C6のアルキレン基であるか又は存在せず、
Rは、C1〜C10のアルキル基又はC2〜C10のアルケニル基である。 - Aは、ハロゲンで置換若しくは非置換の、シクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、フェニル、シクロペンタジエニル又はフラニルであり、Lは、C1〜C6のアルキレン基であるか又は存在せず、Rは、C1〜C10のアルキル基又はC2〜C10のアルケニル基である、請求項2に記載の量子ドット分散液。
- 前記化学式1で表される化合物は、フェニル−酢酸エチルエステル、3−フェニル−プロピオン酸メチルエステル、3−フェニル−プロピオン酸エチルエステル、4−フェニル−酪酸エチルエステル、5−フェニル−ペンタン酸エチルエステル、6−フェニル−ヘキサン酸エチルエステル、4−フェニル−酪酸プロピルエステル、4−(4−クロロ−フェニル)−酪酸エチルエステル、4−(3,4−ジクロロ−フェニル)−酪酸エチルエステル、3−シクロペンタ−1,3−ジエニル−プロピオン酸メチルエステル、4−シクロペンタ−1,3−ジエニル−酪酸エチルエステル、5−シクロペンタ−1,3−ジエニル−ペンタン酸エチルエステル、6−シクロペンタ−1,3−ジエニル−ヘキサン酸エチルエステル、4−シクロペンタ−1,3−ジエニル−酪酸プロピルエステル、3−フラン−2−イル−プロピオン酸メチルエステル、4−フラン−2−イル−酪酸エチルエステル、5−フラン−2−イル−ペンタン酸エチルエステル、6−フラン−2−イル−ヘキサン酸エチルエステル、4−フラン−2−イル−酪酸プロピルエステル、フラン−2−カルボン酸プロピルエステル、フラン−2−カルボン酸ブチルエステル、3−シクロペンチル−プロピオン酸メチルエステル、4−シクロペンチル−酪酸エチルエステル、5−シクロペンチル−ペンタン酸エチルエステル、6−シクロペンチル−ヘキサン酸エチルエステル、4−シクロペンチル−酪酸プロピルエステル、シクロペンタンカルボン酸イソブチルエステル、シクロペンタンカルボン酸ペンチルエステル、3−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−プロピオン酸メチルエステル、4−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−酪酸エチルエステル、5−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−ペンタン酸エチルエステル、6−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−ヘキサン酸エチルエステル、4−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ−フラン−3−カルボン酸ブチルエステル、3−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−プロピオン酸メチルエステル、4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−酪酸エチルエステル、5−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ペンタン酸エチルエステル、6−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ヘキサン酸エチルエステル、4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ−フラン−2−カルボン酸 2−エチル−ヘキシルエステル、シクロヘキシル−酢酸エチルエステル、3−シクロヘキシル−プロピオン酸メチルエステル、4−シクロヘキシル−酪酸エチルエステル、5−シクロヘキシル−ペンタン酸エチルエステル、6−シクロヘキシル−ヘキサン酸エチルエステル、4−シクロヘキシル−酪酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸プロピルエステル、シクロヘキサンカルボン酸ヘキシルエステル、シクロヘキシル−酢酸アリルエステル、3−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−プロピオン酸メチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−酪酸エチルエステル、5−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−ペンタン酸エチルエステル、6−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−ヘキサン酸エチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ−ピラン−2−カルボン酸プロピルエステル、テトラヒドロ−ピラン−2−カルボン酸ブチルエステル、3−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−プロピオン酸メチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−酪酸エチルエステル、5−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−ペンタン酸エチルエステル、6−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−ヘキサン酸エチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ−ピラン−3−カルボン酸イソブチルエステル、テトラヒドロ−ピラン−3−カルボン酸ペンチルエステル、3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−プロピオン酸メチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−酪酸エチルエステル、5−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ペンタン酸エチルエステル、6−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ヘキサン酸エチルエステル、4−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−酪酸プロピルエステル、テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸ブチルエステル、及びテトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸プロピルエステルからなる群より選ばれる1種以上である、請求項2に記載の量子ドット分散液。
- 前記化学式2で表される化合物は、酢酸ベンジルエステル、プロピオン酸フェネチルエステル、プロピオン酸 3−フェニル−プロピルエステル、プロピオン酸 4−フェニル−ブチルエステル、酪酸フェネチルエステル、プロピオン酸 2−(4−クロロ−フェニル)−エチルエステル、プロピオン酸 2−(3,4−ジクロロ−フェニル)−エチルエステル、酢酸シクロペンタ−1,3−ジエニルメチルエステル、プロピオン酸 2−シクロペンタ−1,3−ジエニル−エチルエステル、プロピオン酸 3−シクロペンタ−1,3−ジエニル−プロピルエステル、プロピオン酸 4−シクロペンタ−1,3−ジエニル−ブチルエステル、酪酸 2−シクロペンタ−1,3−ジエニル−エチルエステル、酢酸フラン−2−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−フラン−2−イル−エチルエステル、プロピオン酸 3−フラン−2−イル−プロピルエステル、プロピオン酸 4−フラン−2−イル−ブチルエステル、酪酸 2−フラン−2−イル−エチルエステル、酢酸シクロペンチルメチルエステル、プロピオン酸 2−シクロペンチル−エチルエステル、プロピオン酸 3−シクロペンチル−プロピルエステル、プロピオン酸 4−シクロペンチル−ブチルエステル、酪酸 2−シクロペンチル−エチルエステル、酢酸テトラヒドロ−フラン−3−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−エチルエステル、プロピオン酸 3−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−プロピルエステル、プロピオン酸 4−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−ブチルエステル、酪酸 2−(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−エチルエステル、酢酸テトラヒドロ−フラン−2−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−エチルエステル、プロピオン酸 3−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−プロピルエステル、プロピオン酸 4−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−ブチルエステル、酪酸 2−(テトラヒドロ−フラン−2−イル)−エチルエステル、酢酸シクロヘキシルメチルエステル、プロピオン酸 2−シクロヘキシル−エチルエステル、プロピオン酸 3−シクロヘキシル−プロピルエステル、プロピオン酸 4−シクロヘキシル−ブチルエステル、酪酸 2−シクロヘキシル−エチルエステル、ブト−3−エン酸シクロヘキシルメチルエステル、酢酸テトラヒドロ−ピラン−2−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチルエステル、プロピオン酸 3−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−プロピルエステル、プロピオン酸 4−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−ブチルエステル、酪酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−エチルエステル、酢酸テトラヒドロ−ピラン−3−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−エチルエステル、プロピオン酸 3−(テトラヒドロ−ピラン−2−イル)−プロピルエステル、プロピオン酸 4−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−ブチルエステル、酪酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−3−イル)−エチルエステル、酢酸テトラヒドロ−ピラン−4−イルメチルエステル、プロピオン酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−エチルエステル、プロピオン酸 3−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−プロピルエステル、プロピオン酸 4−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−ブチルエステル、及び酪酸 2−(テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−エチルエステルからなる群より選ばれる1種以上である、請求項2に記載の量子ドット分散液。
- 前記溶剤は、誘電率が20℃で12.0未満である、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 分散剤をさらに含む、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の量子ドット分散液、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び光重合開始剤を含む、自発光感光性樹脂組成物。
- 請求項8に記載の自発光感光性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項9に記載のカラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置。
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