JP2020512570A - 量子ドット分散液、自発光感光性樹脂組成物、これを利用して製造されたカラーフィルターおよび画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
δdは、分散成分(dispersion component)、δpは、極性成分(polar component)、δhは、水素結合成分(hydrogen bonding component)を意味する。)
本発明の一様態は、量子ドット分散液に関する。具体的に、本発明の一様態は、量子ドットおよび溶剤を含み、前記溶剤は、下記数式1のハンセン溶解度パラメーター(Hansen solubility parameter)の条件を満たし、ハロゲン化炭化水素系溶剤;芳香族炭化水素系溶剤;および脂肪族炭化水素系溶剤;を含まない量子ドット分散液に関する。
δdは、分散成分(dispersion component)、δpは、極性成分(polar component)、δhは、水素結合成分(hydrogen bonding component)を意味する。)
δdは、分散成分(dispersion component)、δpは、極性成分(polar component)、δhは、水素結合成分(hydrogen bonding component)を意味する。)
ブチルエステル)、3−エチル−ヘキサン酸エチルエステル、2−エチル−2−メチル−吉草酸エチルエステル、エチル3,5−ジメチルヘキサノエート、3,3−ジメチル−吉草酸プロピルエステル、2,2,4,4−テトラメチル−ペンタン酸メチルエステル、エチル2,2−ジメチル−ヘキサノエート、酪酸−(2−エチル−ブチルエステル)、2−エチル−4−メチル−吉草酸エチルエステル、エチル2−プロピルペンタノエート、メチル2−プロピルヘキサノエート、エチル2−エチルヘキサノアート、酢酸−(1,1−ジエチル−ブチルエステル)、2,5−ジメチル−ヘキサン酸エチルエステル、エチル4,5−ジメチルヘキサノエート、酢酸−(1−イソブチル−ブチルエステル)、酢酸−(1−エチル−4−メチル−ペンチルエステル)、酢酸−(1−メチル−1−プロピル−ブチルエステル)、イソ吉草酸tert−ペンチルエステル、3−プロピル−ヘキサン酸メチルエステル、3−エチル−ヘプタン酸メチルエステル、酢酸−(1,1,4−トリメチル−ペンチルエステル)、酢酸−(1,5−ジメチル−ヘキシルエステル)、3−メチル−ヘプタン酸エチルエステル、3,3,5−トリメチル−ヘキサン酸メチルエステル、3,3−ジメチル−ヘプタン酸メチルエステル、3,3−ジメチル−吉草酸イソプロピルエステル、2−エチルヘキシルアセテート、エチル2,4,4−トリメチルペンタノエート、ブチルネオペンタノエート、ネオペンチルピバレート、ピバル酸イソペンチルエステル、2−エチル−酪酸tert−ブチルエステル、3,3−ジメチル−酪酸sec−ブチルエステル、酢酸−(1,4−ジメチルブチル)エステル、sec−アミルイソバレレート、3−アセトキシ−2,4−ジメチルヘキサン、3,3−ジエチル−ペンタン酸メチルエステル、メチル−4,4−ジメチルヘプタノエート、メチル3,5,5−トリメチルヘキサノエート、酢酸4オクチルエステル、3,5−ジメチル−ヘプタン酸メチルエステル、1−アセトキシ−4,4−ジメチル−ヘキサン、ペンチル3−メチルブタノエート、7−メチルオクタン酸メチルエステル、2−エチル−ヘプタン酸メチルエステル、メチル2,4−ジメチルヘプタノエート、メチル2,2−ジメチルヘプタノエート、ペンチル2,2−ジメチルプロパノエート、エチル2,3,4−トリメチルバレレート、tert−ブチルヘキサノエート、3−アセトキシ−2,5−ジメチル−ヘキサン、1,1,3,3−テトラメチルブチルアセテート、2,2,4−トリメチルペンチルアセテート、メチル2,2,3,3−テトラメチルペンタノエート、ペンタン酸−(2,2,3,4−テトラメチル−メチルエステル)、2−プロピル−2−メチル−ペンタン酸メチルエステル、1,1−ジメチルエチル3,3−ジメチルブタノエート、tert−ブチル4−メチルペンタノエート、2−イソプロピル−3,3−ジメチル−酪酸メチルエステル、メチル2−エチル−2−メチルヘキサノエート、エチル2−エチル−3,3−ジメチルブタノエート、ヘキシルイソブタノエート、メチル−5,5−ジメチルヘプタノエート、メチル−2,3,4−トリメチルヘキサノエート、メチル2,3−ジメチル−2−エチルペンタノエート、3−メチルオクタン酸メチルエステル、2,2−ジメチルヘキシルアセテート、プロピルネオヘプタノエート、イソプロピル2−メチルヘキサノエート、2−プロピル−ペンチル−アセテート、ブチル2−エチルブチレート、4−メチルオクタン酸メチルエステル、2−メチルペンタン酸−(1−メチルプロピルエステル)、2,2,4−トリメチル−ヘキサン酸メチルエステル、ヘキサン酸−(2,2,5−トリメチル−メチルエステル)、4−メチルペンチルイソブチレート、3−メチルペンチルブチレート、エチル3,3,4−トリメチルペンタノエート、ペンタン酸−(3,4,4−トリメチル−エチルエステル)、tert−アミルピバレート、イソブチル3,3−ジメチルブチレート、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピルアセテート、エチル4−エチルヘキサノアート、メチル2−エチル−3,3−ジメチルペンタノエート、メチル3,6−ジメチルヘプタノエート、イソブチルヘキサノエート、3,3,4,4−テトラメチルペンタン酸メチルエステル、2−メチルバレリックブチルエステル、ペンチル2−メチルブタノエート、ネオペンチル2−メチルブタノエート、エチル3,3−ジメチルヘキサノエート、4−エチル−3−ヘキシルアセテート、2,4−ジメチルペンタン−3−イルプロピオネート、メチルネオノナノエート、メチル4,4,5−トリメチルヘキサノエート、メチルジイソプロピルプロピオネート、1−メチルエチル4−メチルヘキサノエート、ブタン酸1−エチルブチルエステル、1−エチルペンチルプロパノエート、ペンタン−3−イルペンタノエート、メチル4−エチルヘプタノエート、ペンタン−3−イル3−メチルブタノエート、エチル5,5−ジメチルヘキサノエート、2−メチル−3−メチルブチルブタン酸エステル、ネリルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルまたはジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられ、本発明の一実施形態によって、輝度や色再現力に優れているという側面からtert−ブチルアセテート、sec−ブチルアセテート、イソブチルアセテート、n−ブチルアセテート、2−メチルブチルアセテート、2−ペンチルアセテート、ネオペンチルアセテート、3−メチルブタン−2−イルアセテート、イソアミルアセテート、n−ペンチルアセテート、tert−アミルアセテート、3−ペンチルアセテート、2−ヘキシルアセテート、3−メチルペンチル3−アセテート、3−ヘキシルアセテート、2,3−ジメチル−2−ブチルアセテート、2−エチルブチルアセテート、2,3−ジメチルブチルアセテート、3−メチル−1−ペンチルアセテート、3,3−ジメチルブチルアセテート、n−ヘキシルアセテート、4−メチル−1−ペンチルアセテート、2−メチル−3−ペンチルアセテート、4−メチル−2−ペンチルアセテート、2−メチルペンタン−2−イルアセテート、1−メチルヘキシルアセテート、1−ヘプチルアセテート、1,1,2,2−テトラメチルプロピルアセテート、5−メチルヘキシルアセテート、エチルイソアミルアセテート、4−ヘプチルアセテート、5−メチルヘキサン−2−イルアセテート、2,4−ジメチル−2−ペンチルアセテート、2−メチル−2−ヘキシルアセテート、4,4−ジメチルペンチルアセテート、4−メチル−3−ヘキシルアセテート、2−オクチルアセテート、1−エチルヘキシルアセテート、1−オクチルアセテート、2−エチルヘキシルアセテート、1,1,3,3−テトラメチルブチルアセテート、2,2,4−トリメチルペンチルアセテート、2,2−ジメチルヘキシルアセテート、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピルアセテート、4−エチル−3−ヘキシルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルまたはジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを使用することが好ましい。
本発明の他の様態は、前述した量子ドット分散液;およびアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、追加溶剤および添加剤よりなる群から選ばれる一つ以上をさらに含む自発光感光性樹脂組成物に関する。
本発明のさらに他の様態は、前述した自発光感光性樹脂組成物を利用して製造されたカラーフィルターに関する。
また、本発明の他の様態は、前述したカラーフィルターを含む画像表示装置に関する。
製造例1:量子ドット分散液の製造
下記表1に記載された各成分(量子ドットおよび溶剤)および含量で混合して量子ドット分散液を製造し、各製造例(製造例1−1〜1−11)のハンセン溶解度パラメーターも、下記表1に記載した。
撹拌器、温度計, 還流冷却管、滴下漏斗および窒素導入管を具備したフラスコを準備し、N−ベンジルマレイミド45重量部、メタクリル酸45重量部、トリシクロデシルメタクリレート10重量部、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノアート4重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、「PGMEA」という)40重量部を投入後、撹拌混合して、モノマー滴下漏斗を準備し、n−ドデカンチオール6重量部およびPGMEA24重量部を入れて撹拌混合して、連鎖移動剤滴下漏斗を準備した。
下記実施例1〜7および比較例1〜4で製造された自発光感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。具体的に、前記それぞれの自発光感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で3分間維持して薄膜を形成させた。次に、前記薄膜の上に20mm×20mmのサイズの正四角形の透過パターンと1μm〜100μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmとして紫外線を照射した。
下記表2に記載された各成分および含量で自発光感光性樹脂組成物を製造した。
実験例1:量子ドット分散液および自発光感光性樹脂組成物の分散粒度の測定
ELSZ−2000ZS(大塚社製)を利用して、分散粒度を測定して、下記表3に記載した。量子ドット粒子が凝集するほど分散粒度は大きくなる。
前記製造例3で製造されたカラーフィルターに対して550nmの領域での発光強度を分光器(Ocean Optics社製造)を利用して測定して、下記表3に記載した。測定された発光強度が大きいほど優れた自発光特性を発揮するものと判断する。
Claims (11)
- 前記溶剤は、炭素数が6〜10であるエステルおよびエーテルよりなる群から選ばれる一つ以上を含むものである、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 前記溶剤は、tert−ブチルアセテート、sec−ブチルアセテート、イソブチルアセテート、n−ブチルアセテート、2−メチルブチルアセテート、2−ペンチルアセテート、ネオペンチルアセテート、3−メチルブタン−2−イルアセテート、イソアミルアセテート、n−ペンチルアセテート、tert−アミルアセテート、3−ペンチルアセテート、2−ヘキシルアセテート、3−メチルペンチル3−アセテート、3−ヘキシルアセテート、2,3−ジメチル−2−ブチルアセテート、2−エチルブチルアセテート、2,3−ジメチルブチルアセテート、3−メチル−1−ペンチルアセテート、3,3−ジメチルブチルアセテート、n−ヘキシルアセテート、4−メチル−1−ペンチルアセテート、2−メチル−3−ペンチルアセテート、4−メチル−2−ペンチルアセテート、2−メチルペンタン−2−イルアセテート、1−メチルヘキシルアセテート、1−ヘプチルアセテート、1,1,2,2−テトラメチルプロピルアセテート、5−メチルヘキシルアセテート、エチルイソアミルアセテート、4−ヘプチルアセテート、5−メチルヘキサン−2−イルアセテート、2,4−ジメチル−2−ペンチルアセテート、2−メチル−2−ヘキシルアセテート、4,4−ジメチルペンチルアセテート、4−メチル−3−ヘキシルアセテート、2−オクチルアセテート、1−エチルヘキシルアセテート、1−オクチルアセテート、2−エチルヘキシルアセテート、1,1,3,3−テトラメチルブチルアセテート、2,2,4−トリメチルペンチルアセテート、2,2−ジメチルヘキシルアセテート、1−イソプロピル−1,2−ジメチルプロピルアセテート、4−エチル−3−ヘキシルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテルおよびジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートよりなる群から選ばれる一つ以上を含むものである、請求項2に記載の量子ドット分散液。
- 前記量子ドットは、C5〜C20のアルキルカルボン酸、アルケニルカルボン酸、アルキニルカルボン酸;ホスフィン、ホスフィン酸化物乃至チオール基よりなる群から選ばれる一つ以上を含む有機リガンドをさらに含む、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 前記量子ドット分散液は、リン酸エステル系化合物をさらに含む、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 前記量子ドット分散液の全体100重量%に対して、前記量子ドットが5〜70重量%で含まれる、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 前記量子ドット分散液の全体100重量%に対して、前記溶剤が5〜95重量%で含まれる、請求項1に記載の量子ドット分散液。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の量子ドット分散液;およびアルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、追加溶剤および添加剤;よりなる群から選ばれる一つ以上をさらに含む自発光感光性樹脂組成物。
- 前記自発光感光性樹脂組成物の全体100重量%に対して前記量子ドット分散液が3〜80重量%で含まれる、請求項8に記載の自発光感光性樹脂組成物。
- 請求項8に記載の自発光感光性樹脂組成物の硬化物を含むカラーフィルター。
- 請求項10に記載のカラーフィルターを含む画像表示装置。
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