JP2020506279A - 多糖を含む成形物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年11月16日に出願された「Molded Article Comprising Polysaccharide」という表題の米国仮特許出願第62/422,630号に基づく優先権およびその利益を主張するものであり、その開示は、その全体が参照により本明細書に援用される。
多糖を含み、
多糖は、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む。
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマーを含む。さらなる実施形態においては、多糖は、構造Iによって表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物を含む:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)。
a)多糖と任意選択的な可塑剤、デンプン、またはこれらの組み合わせとを混ぜ合わせて混合物を形成する工程;
b)約0.5MPa〜約25MPaの範囲の圧力をかけながら、混合物を約140℃〜約220℃の範囲の温度に加熱する工程;
を含み、
多糖は、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;または
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む。
用語「重量によるパーセント」、「重量パーセンテージ(wt%)」、「重量/重量パーセンテージ(w/w%)」は、本明細書では互換的に使用される。重量パーセントとは、組成物、混合物、または溶液中に含まれる質量を基準とした物質のパーセンテージを指す。
Mw=ΣNiMi 2/ΣNiMi(式中、Miは、鎖の分子量であり、Niは、その分子量の鎖の数である)として計算される。重量平均分子量は、静的光散乱、ガスクロマトグラフィー(GC)、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)、小角中性子散乱、X線散乱および沈降速度などの技術によって測定することができる。
多糖を含むか、多糖から本質的になる成形物品に関し、
多糖は、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む。
(i)ポリα−1,3−1,6−グルカンのグリコシド結合の少なくとも30%がα−1,3結合であり、
(ii)ポリα−1,3−1,6−グルカンのグリコシド結合の少なくとも30%がα−1,6結合であり、
(iii)ポリα−1,3−1,6−グルカンは、少なくとも1000の重量平均重合度(DPw)を有し、
(iv)ポリα−1,3−1,6−グルカンのα−1,3結合およびα−1,6結合は互いに連続的に交互しない。
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマーの形態のポリα−1,3−グルカンを含む。そのようなグラフトコポリマーおよびグラフトコポリマーの調製方法は、国際特許出願公開第2017/079595号パンフレットに開示されており、これはその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
(i)1位および6位で連結したグルコース、約87〜93重量%;
(ii)1位および3位で連結したグルコース、約0.1〜1.2重量%;
(iii)1位および4位で連結したグルコース、約0.1〜0.7重量%;
(iv)1位、3位および6位で連結したグルコース、約7.7〜8.6重量%;ならびに
(v)(a)1位、2位および6位、または(b)1位、4位および6位で連結したグルコース、約0.4〜1.7重量%;
を含み、
デキストランのMwは、約50000000〜200000000ダルトンである。一実施形態においては、グラフトコポリマーは少なくとも約2.0重量%のデキストランを含む。
(a)少なくとも(i)水、(ii)スクロース、(iii)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストラン、および(iv)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカンを合成するグルコシルトランスフェラーゼ酵素、を接触させて、それによりグラフトコポリマーを生成する工程;ならびに
b)任意選択的に工程(a)で生成したグラフトコポリマーを単離する工程;
を含む方法を使用して調製することができる。グラフトコポリマーは、米国特許出願公開第2016−0122445A1号明細書および米国特許第8,871,474号明細書に開示の酵素を使用して調製することができる。
(式中、
(i)nは、少なくとも6であり;
(ii)各Rは、独立して、−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(iii)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)。
このようなポリα−1,3−グルカンエステルおよびそれらの合成は、国際公開第2017/003808号パンフレットに開示されており、これはその全体が本明細書に組み込まれる。いくつかの実施形態においては、構造式Iで表され、第1の基による置換度が約0.001〜約0.1であるポリα−1,3−グルカンエステル化合物は、成形物品の作製に有用な場合がある。いくつかの実施形態では、構造式Iで表され、第1の基による置換度が約0.001〜約3であるポリα−1,3−グルカンエステル化合物は、本明細書に開示の成形物品の作製に有用な場合があると考えられる。
構造IIの−Cx−部分は、典型的には炭素数2〜6の鎖を含み;この鎖中の各炭素原子は、4つの共有結合を有するのが好ましい。いくつかの実施形態においては、−Cx−部分が、2〜16、2〜17、または2〜18の炭素数の鎖を含み得ることが企図される。本明細書におけるエステル化反応中、環状有機無水物の無水物基(−CO−O−CO−)が壊れ、その結果、壊れた無水物の一方の端が、−COOH基となり、他方の端が、ポリα−1,3−グルカンのヒドロキシル基とエステル化されることにより、エステル化された第1の基(−CO−Cx−COOH)をもたらす。使用される環状有機無水物に応じて、典型的にはそのようなエステル化反応の1種または2種の可能性のある生成物が存在し得る。
これらの2つの第1の基のそれぞれは、2−ノネン−1−イルコハク酸無水物をポリα−1,3−グルカンと反応させることによって誘導することができる。両方のこれらの例における有機基の分岐(本明細書において「Rb」と総称して呼ばれる)は、−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3であることがわかる。Rb基は、−Cx−炭素鎖における水素を置換することも理解できる。
これらの2つの第1の基は、単環状の有機無水物(2−ノネン−1−イルコハク酸無水物)をポリα−1,3−グルカンと反応させることにより、誘導できる。従って、特定の環状有機無水物は、ポリα−1,3−グルカンをエステル−誘導体化するのに使用する場合、構造的に述べると2つの方法があり、環状無水物が、グルカンヒドロキシル基と反応できるので、2種のエステル化された第1の基をもたらすことができることが理解されるであろう。
デンプンは植物によって産生される多糖であり、主要なエネルギー貯蔵物である。これは、2つの主要な多糖であるアミロースとアミロペクチンからなる非水溶性顆粒として天然に存在する。デンプンの典型的な形態においては、デンプン中のアミロースの含有率は30%〜7%の範囲である。ジャガイモデンプンは30%のアミロースを有しており、タピオカは22%、キャッサバと小麦とトウモロコシは20%、米は7%有している。遺伝子組み換えによって、アミロペクチンを主に生産するようにデンプンの組成を変更することができる。デンプンは、成形物品の特性に悪影響を及ぼさない量でフィラーとして使用することができる。
a)多糖および可塑剤、ならびに任意選択的なデンプンを混合して混合物を形成する工程;
b)約0.5MPa(40,000N)〜約25MPa(1,400,000N)の範囲の圧力をかけながら、混合物を約140℃〜約220℃の範囲の温度まで加熱する工程。温度および圧力で十分な時間が経過した後、成形物品が形成される。温度および圧力が下げられ成形物品が得られる。多糖と共に存在する、または可塑剤として添加されるあらゆる水のうちの少なくとも一部は、典型的には成形プロセスで除去される。十分に揮発性である場合には、添加された可塑剤の少なくとも一部も成形プロセスで除去することができる。当該技術分野において知られているように、成形物品に望まれる形状を付与するために様々な鋳型を使用することができる。
成形プロセス中に、単一の温度を維持してもよく、あるいは温度を約140℃〜約220℃の範囲内で変えてもよい。
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;または
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)このエステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む。
(a)ポリα−1,3−グルカンまたは他の多糖を溶媒中に溶解させてポリα−1,3−グルカンまたは他の多糖の溶液を製造すること;
(b)せん断下でポリα−1,3−グルカンフィブリッドまたは他の多糖フィブリッドを析出させて、フィブリッドを含有する懸濁液を製造すること;
を含む方法によって製造することができる。
1.多糖を含む成形物品であって、前記多糖が、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)前記エステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む、成形物品。
2.前記多糖がポリα−1,3−グルカンを含む、実施形態1に記載の成形物品。
3.前記多糖がポリα−1,3−1,6−グルカンを含む、実施形態1に記載の成形物品。
4.前記多糖が、
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマーを含む、実施形態1に記載の成形物品。
5.前記多糖が構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物を含む、実施形態1に記載の成形物品
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)前記エステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)。
6.前記物品が、前記物品の総重量を基準として約60重量%〜約100重量%の多糖を含む、実施形態1、2、3、4、または5に記載の成形物品。
7.デンプンをさらに含む、実施形態1、2、3、4、5、または6に記載の成形物品。
8.可塑剤をさらに含む、実施形態1、2、3、4、5、6、または7に記載の成形物品。
9.前記物品が前記物品の総重量を基準として約1重量%〜約60重量%の可塑剤を含む、実施形態8に記載の成形物品。
10.前記可塑剤が、フルクトース、ソルビトール、スクロース、グリセロール、約100〜約2000g/モルの数平均分子量を有するポリエチレングリコール、トリエチレングリコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ナトリウム、イヌリン、ジグリセロール、トリグリセロール、マルトデキストリン6、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ジメチルエーテルイソソルビド、レブリン酸メチル、メチル尿素、γ−バレロラクトン、クエン酸トリエチル、グリセロールモノアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、水、またはこれらの組み合わせを含む、実施形態8または9に記載の成形物品。
11.デンプンをさらに含む、実施形態8、9、または10に記載の成形物品。
12.カーボンブラック、および/または、二酸化チタン、炭酸カルシウム、マイカ、バーミキュライト、シリカ、カオリン、タルク、またはこれらの混合物から選択される無機粒子をさらに含む、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、または11に記載の成形物品。
13.前記多糖がポリα−1,3−グルカンを含み、前記可塑剤がグリセロール、水、またはこれらの混合物を含む、実施形態1、2、6、7、8、9、10、11、または12に記載の成形物品。
14.前記物品が、容器、ハンドル、包装、トレイ、ボトル、カップ、シート、使い捨て食品包装用品、自動車部品、電子機器用のケーシング、または玩具である、実施形態1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、または13に記載の成形物品。
15.
a)多糖および可塑剤、ならびに任意選択的なデンプンを混合して混合物を形成する工程;
b)約0.5MPa〜約25MPaの範囲の圧力をかけながら、前記混合物を約140℃〜約220℃の範囲の温度まで加熱する工程;
を含む、成形物品製造のための圧縮成形方法であって、前記多糖が、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)前記エステル化合物は、約0.001〜約1.5の、第1の基による置換度を有する)
を含む、方法。
ポリα−1,3−グルカンは、米国特許第7,000,000号明細書;米国特許出願公開第2013/0244288号明細書(現在米国特許第9,080,195号明細書);および米国特許出願公開第2013/0244287号明細書(現在米国特許第8,642,757号明細書)(これらはすべてその全体が参照により本明細書に組み込まれる)に記載のgtfJ酵素調製物を用いて調製することができる。
Emslandからのジャガイモデンプンを比較例で使用した(比較例Uを除く)。
(ii)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、を含むグラフトコポリマーの形態のポリα−1,3−グルカンの2つの試料も使用した。約10%のデキストランと約90%のポリα−1,3−グルカンとから構成されるデキストラン−ポリα−1,3−グルカングラフトコポリマーの1つの試料は本明細書ではデキストラン−グルカングラフトコポリマー♯1と呼ばれ、約30%のデキストランと約70%のポリα−1,3−グルカンとから構成されるデキストラン−ポリα−1,3−グルカングラフトコポリマーの他方の試料は本明細書ではデキストラン−グルカングラフトコポリマー♯2と呼ばれる。両方の試料は共に乾燥粉末の形態であり、10重量%の水を含んでいた。これらのグラフトコポリマー多糖試料は、国際特許出願公開第2017/079595号パンフレット(例えばこの中の実施例7を参照のこと、これはその全体が本明細書に組み込まれる)に開示のものと同様の方法を使用して調製した。
多糖の含水率は、Sartorius水分計(Sartorius MA40)赤外線乾燥機を使用して決定した。
試料は、例えば20重量%の可塑剤については1gの可塑剤を有する5gの乾燥重量のポリマー、30重量%の可塑剤については1.5gの可塑剤を有する5gの乾燥重量のポリマーなどの、ポリマーの乾燥重量に対する%可塑剤に基づいて調製した。多糖を可塑剤と混合し、チューブローテーターの中で一晩平衡化した。温度および圧力制御を備えた標準的なPHI型ホットプレス(PHI油圧プレス)を使用して組成物をプレスした。成形物品を、160℃、180℃、および200℃で5分間、段階的に圧力をかけ(5−10−20−40トン)、5×5cm、厚さ1mmの鋳型を使用して成形して作製した。
以下の表において、「○」は示されている材料および条件を使用した成形された物体の形成を示す。「R」は、圧力の開放によって物体が破裂したことを示す。「X」は、その条件下で物体が形成されなかったことを示す。「R」で示される場合については、例えばよりゆっくりと解放されるなど圧力が異なるように開放された場合には、形成された物体は破裂しない可能性があると考えられる。
Claims (15)
- 多糖を含む成形物品であって、
前記多糖が、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)前記エステル化合物は、約0.001〜約1.5の、前記第1の基による置換度を有する)
を含む、成形物品。 - 前記多糖がポリα−1,3−グルカンを含む、請求項1に記載の成形物品。
- 前記多糖がポリα−1,3−1,6−グルカンを含む、請求項1に記載の成形物品。
- 前記多糖が、
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマーを含む、請求項1に記載の成形物品。 - 前記物品が、前記物品の総重量を基準として約60重量%〜約100重量%の多糖を含む、請求項1に記載の成形物品。
- デンプンをさらに含む、請求項1に記載の成形物品。
- 可塑剤をさらに含む、請求項1に記載の成形物品。
- 前記物品が前記物品の総重量を基準として約1重量%〜約60重量%の可塑剤を含む、請求項8に記載の成形物品。
- 前記可塑剤が、フルクトース、ソルビトール、スクロース、グリセロール、約100〜約2000g/モルの数平均分子量を有するポリエチレングリコール、トリエチレングリコール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ナトリウム、イヌリン、ジグリセロール、トリグリセロール、マルトデキストリン6、プロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ジメチルエーテルイソソルビド、レブリン酸メチル、メチル尿素、γ−バレロラクトン、クエン酸トリエチル、グリセロールモノアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、水、またはこれらの組み合わせを含む、請求項8に記載の成形物品。
- デンプンをさらに含む、請求項8に記載の成形物品。
- カーボンブラック、および/または、二酸化チタン、炭酸カルシウム、マイカ、バーミキュライト、シリカ、カオリン、タルク、またはこれらの混合物から選択される無機粒子をさらに含む、請求項1に記載の成形物品。
- 前記多糖がポリα−1,3−グルカンを含み、前記可塑剤がグリセロール、水、またはこれらの混合物を含む、請求項8に記載の成形物品。
- 前記物品が、容器、ハンドル、包装、トレイ、ボトル、カップ、シート、使い捨て食品包装用品、自動車部品、電子機器用のケーシング、または玩具である、請求項1に記載の成形物品。
- 成形物品製造のための圧縮成形方法であって、
a)多糖および可塑剤、ならびに任意選択的なデンプンを混合して混合物を形成する工程;
b)約0.5MPa〜約25MPaの範囲の圧力をかけながら、前記混合物を約140℃〜約220℃の範囲の温度まで加熱する工程;
を含み、前記多糖が、
i)ポリα−1,3−グルカン;
ii)ポリα−1,3−1,6−グルカン;
iii)
(A)少なくとも約100000ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有するデキストランを含む主鎖、および
(B)少なくとも約95%のα−1,3−グルコシド結合を含むポリα−1,3−グルカン側鎖、
を含むグラフトコポリマー;または
iv)構造Iにより表されるポリα−1,3−グルカンエステル化合物を含有する組成物:
(式中、
(A)nは少なくとも6であり、
(B)各Rは独立して−Hまたは−CO−Cx−COOHを含む第1の基であり、前記第1の基の−Cx−部分は2〜6個の炭素原子の鎖を含み、
(C)前記エステル化合物は、約0.001〜約1.5の、前記第1の基による置換度を有する)
を含む、方法。
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