JP2020158604A - 着色組成物、布帛を捺染する方法、及び、染色された布帛 - Google Patents
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Abstract
Description
<1> 下記式(1)で表される化合物を含有する着色組成物;
R111〜R132は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R122とR126は互いに結合して環を形成してもよい;ただし、R111及びR115の少なくとも一方は置換基を表し、R116及びR120の少なくとも一方は置換基を表す;
Z1は、−SO3 -、−SO2−NRz1Rz2、又は、−SO2−Lz1−Rz3を表し、
Rz1及びRz2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Rz1とRz2は互いに結合して環を形成してもよく、
Rz3は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、
Lz1は、カルボニル基又はスルホニル基を表す;
ただし、Z1が−SO3 -の場合、R111〜R120及びR129〜R132の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、かつ、R111〜R120及びR129〜R132に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−NRz1Rz2の場合、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−Lz1−Rz3の場合、R111〜R120、R129〜R132及びRz3の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132及びRz3に含まれるフッ素原子の総和は5以上である。
<2> 式(1)のR111、R113、R115、R116、R118、及びR120は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、かつ、R111及びR115の少なくとも一方、並びに、R116及びR120の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す、<1>に記載の着色組成物。
<3> 式(1)のR111、R113、R115、R116、R118、及びR120は各々独立に水素原子、又は、置換若しくは無置換のアルキル基を表し、かつ、R111及びR115の少なくとも一方、並びに、R116及びR120の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のアルキル基を表す、<2>に記載の着色組成物。
<4> 式(1)のR111、R115、R116及びR120は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す、<1>〜<3>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<5> 式(1)のR111、R113及びR115の基に含まれる炭素数の合計、並びに、R116、R118及びR120の基に含まれる炭素数の合計の少なくとも一方は3以上である、<3>又は<4>に記載の着色組成物。
<6> 式(1)のR121〜R128の少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表す、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<7> 式(1)のR121〜R124の基に含まれる炭素数の合計、及び、R125〜R128の基に含まれる炭素数の合計の少なくとも一方は3以上である、<6>に記載の着色組成物。
<8> 式(1)のZ1が−SO3 -の場合、R111〜R120及びR129〜R132に含まれるフッ素原子の総和は10以上であり、
式(1)のZ1が−SO2−NRz1Rz2の場合、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2に含まれるフッ素原子の総和は10以上であり、
式(1)のZ1が−SO2−Lz1−Rz3の場合、R111〜R120、R129〜R132及びRz3に含まれるフッ素原子の総和は10以上である、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<9> 式(1)のZ1が−SO2−NRz1Rz2であり、かつ、Rz1及びRz2の少なくとも一方が、2級アルキル基若しくは3級アルキル基であるか、又は、Rz1とRz2は互いに結合して環を形成している、<1>〜<8>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<10> 染色用の着色組成物である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<11> インクジェット用インクである、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の着色組成物。
<12> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物を用いて、インクジェット法により布帛を捺染する方法。
<13> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の着色組成物によって染色された布帛。
本発明の着色組成物は、式(1)で表される化合物(以下、トリアリールメタン化合物(1)ともいう)を含む。本発明の着色組成物を用いて布帛などを染色することで、耐光性に優れた染色物を得ることができる。詳細な理由は不明であるが、トリアリールメタン化合物(1)は、式(1)の所定の位置にフッ素原子を含む基を有し、かつ、フッ素原子の総和が5以上であることにより、布帛などの染色物の酸素透過を促進させて酸素をラジカル補足剤として機能させ易くでき、それによって染色物の耐光性を高めることができたものであると推測される。また、式(1)のR101及びR102が水素原子であるトリアリールメタン化合物(1)は、波長600〜640nmの波長域で強い光吸収を示し、シアン色に適した分光を有している。したがって、式(1)のR101及びR102が水素原子であるトリアリールメタン化合物(1)は、耐光性に優れたシアン色染料として好ましく用いることができる。このため、本発明の着色組成物を用いることで、色味が鮮やかで、耐光性に優れた染色物を得ることができる。以下、本発明の着色組成物の各成分について説明する。
本発明の着色組成物は、式(1)で表される化合物(トリアリールメタン化合物(1)ともいう)を含む。本発明の着色組成物において、トリアリールメタン化合物(1)は、着色剤として用いられる。
R111〜R132は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R122とR126は互いに結合して環を形成してもよい;ただし、R111及びR115の少なくとも一方は置換基を表し、R116及びR120の少なくとも一方は置換基を表す;
Z1は、−SO3 -、−SO2−NRz1Rz2、又は、−SO2−Lz1−Rz3を表し、
Rz1及びRz2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Rz1とRz2は互いに結合して環を形成してもよく、
Rz3は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、
Lz1は、カルボニル基又はスルホニル基を表す;
ただし、Z1が−SO3 -の場合、R111〜R120及びR129〜R132の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、かつ、R111〜R120及びR129〜R132に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−NRz1Rz2の場合、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−Lz1−Rz3の場合、R111〜R120、R129〜R132及びRz3の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132及びRz3に含まれるフッ素原子の総和は5以上である。
フッ素原子を含有する基としては、フッ素原子、−RF1、−ORF1、−SRF1、−CORF1、−COORF1、−OCORF1、−NRF1RF2、−NHCORF1、−CONRF1RF2、−NHCONRF1RF2、−NHCOORF1、−SO2RF1、−SO2ORF1及び−NHSO2RF1が挙げられ、フッ素原子、−RF1、−NRF1RF2、−OCORF1、−NHCORF1、−NHCONRF1RF2、−NHCOORF1、及び、−NHSO2RF1がより好ましい。RF1は、フッ素原子を含む炭化水素基を表し、RF2は、水素原子、炭化水素基、ヘテロ環基、または、フッ素原子を含む炭化水素基を表す。以下、フッ素原子を含む炭化水素基を含フッ素炭化水素基ともいう。
−SO3 -を含有する基としては、−SO3 -、−RS1、−ORS1、−SRS1、−CORS1、−COORS1、−OCORS1、−NRS1RS2、−NHCORS1、−CONRS1RS2、−NHCONRS1RS2、−NHCOORS1、−SO2RS1、−SO2ORS1及び−NHSO2RS1が挙げられ、−SO3 -及び−RS1がより好ましい。RS1は、−SO3 -を含む炭化水素基を表し、RS2は、水素原子、炭化水素基、ヘテロ環基、または、−SO3 -を含む炭化水素基を表す。炭化水素基及びヘテロ環基の詳細については、フッ素原子を含有する基で説明した範囲と同様である。−SO3 -を含む炭化水素基としては、炭化水素基の水素原子の少なくとも一部が−SO3 -で置換された基が挙げられ、アルキル基またはアリール基の水素原子の少なくとも一部が−SO3 -で置換された基が好ましい。−SO3 -を含む炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の1つが−SO3 -で置換された基が好ましく、アルキル基またはアリール基の水素原子の1つが−SO3 -で置換された基がより好ましく、アリール基の水素原子の1つが−SO3 -で置換された基が更に好ましい。
置換基Aとしては、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基Aから選択される基、上述したフッ素原子を含有する基、上述した−SO3 -を含有する基を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、トリアリールメタン化合物(1)以外の着色剤を更に含んでいてもよい。併用してもよい他の着色剤としては、公知の着色剤が挙げられ、例えば、染色ノート(株式会社 色染社発行の第24版 以下同様)33頁〜121頁の染料、124頁〜130頁の顔料などが挙げられる。
本発明の着色組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤の種類及び含有量は、トリアリールメタン化合物(1)の種類、染色濃さ、及び染色方法によって異なる。溶剤の種類としては、水、水溶性有機溶剤が挙げられる。水溶性有機溶剤としては、ジエチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、アミン類、一価アルコール類、多価アルコールのアルキルエーテル類等が挙げられる。また、特開2002−371079号公報の段落番号0076に記載の水混和性有機溶剤の例示として挙げられる各化合物を用いることもできる。溶剤としては、水を含むものが好ましく、溶剤全量に対して、水を50質量%以上含むものがより好ましい。溶剤の含有量は、着色組成物の全量に対して40質量%以上であることが好ましい。また、着色組成物の全量に対して、水を30質量%以上含有することが好ましい。
本発明の着色組成物は、用途に応じてさらに後述する他の成分を含有することができる。例えば、本発明の着色組成物は、染色用の着色組成物として好ましく用いられる。着色組成物で染色される被染物としては、布帛、紙などが挙げられ、布帛であることが好ましい。すなわち、本発明の着色組成物は、布帛染色用の着色組成物として好ましく用いられる。また、本発明の着色組成物は、インクジェット用インクとして用いることも好ましい。特に、インクジェット捺染用インクとしてより好ましく用いられる。
本発明の着色組成物が含有するトリアリールメタン化合物(1)は、布帛を染色することができる。トリアリールメタン化合物(1)の置換基の種類を変更することによって、様々な種類の染料を用意することができる。トリアリールメタン化合物(1)が、スルホ基又はカルボキシル基といった酸性基を少なくとも1つ含有する場合は、酸性染料として、絹や羊毛などの蛋白繊維、6ナイロン、66ナイロンなどのポリアミド繊維を染めることができる。トリアリールメタン化合物(1)が、アミノ基などの塩基性基を少なくとも1つ含有する場合には、カチオン染料として、アクリル繊維を染めることができる。トリアリールメタン化合物(1)が、繊維と反応する基を少なくとも1つ含有する場合には、反応染料として、綿などのセルロース繊維及びポリアミド繊維を染めることができる。繊維と反応する基としては、具体的には、クロロトリアジニル基、クロロピリミジル基、ビニルスルホニル基、クロロエチルスルホニル基、スルファトエチルスルホニル基、チオスルファトエチルスルホニル基が挙げられる。
本発明の着色組成物を用いて布帛を染色する方法について説明する。布帛の染色方法は、着色組成物の種類に応じて、浸染法にて染色してもよく、捺染法にて染色してもよい。
浸染法での染色方法は、布帛を着色組成物に浸漬して繊維を染着させる工程と、繊維に染着しない未固着の着色組成物を洗い流す洗浄工程と、乾燥工程とを含むことが好ましい。本発明の着色組成物を用いて浸染法で布帛を染色する場合には、着色組成物は、布帛を浸漬できる染料液として用いる。洗浄工程では、一般に、常温から100℃の範囲の水若しくは温水を使用する。洗浄する水は、ソーピング剤を含有してもよい。未固着の着色組成物が完全に除去されていることで、種々の耐水性、例えば、洗濯堅牢性、耐汗堅牢性等において良好な結果が得られる。乾燥工程では、具体的には、洗浄した布帛を絞ったり脱水した後、干したりあるいは乾燥機、ヒートロール、アイロン等を使用して乾燥させる。このようにして着色組成物によって染色された布帛を得ることができる。染色した布帛は、必要に応じて、後述する堅牢性改良処理を行ってもよい。また、堅牢性改良処理は、染色する前に行ってもよい。
スクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染での染色方法は、着色組成物を布帛に印捺する工程と、印捺した布帛に蒸気をあてる工程と、印捺した布帛を水洗する洗浄工程と、乾燥工程とを含むことが好ましい。本発明の着色組成物を用いてスクリーン捺染、ローラー捺染、又は転写捺染にて布帛を染色する場合には、本発明着色組成物は、版又は転写紙を介して布帛に印捺する色糊として用いる。
インクジェット捺染での染色方法は、本発明の着色組成物を用いて、インクジェット法により布帛を捺染する工程を含むことが好ましい。より好ましくは、少なくとも高分子化合物及び水を含む糊を布帛に付与する工程と、本発明の着色組成物を用いてインクジェット法により布帛に印捺する工程と、印捺した布帛に蒸気をあてる工程と、印捺した布帛を水洗する洗浄工程と、乾燥工程とを含むことが好ましい。本発明の着色組成物をインクジェット捺染で用いる場合には、本発明の着色組成物は、インクジェット用インクとして用いる。インクジェット捺染方法は従来の捺染方法と比較すると、手早く階調性に優れた画像を形成できる利点を有しており、納期短縮、少量多品種生産対応、製版工程が必要ない等のメリットを備えている。更に、形成画像として必要な量のインクのみを使用するため、従来方法に比較すると廃液が少ない等の環境的利点も有する優れた画像形成方法であるといえる。
インクジェット捺染においては、特開2013−209786号公報に記載の方法に準じて行った。
布帛であるナイロン6ジャージについて、以下に示す成分を混合して前処理剤Aを調製した。得られた前処理剤Aを用い、布帛を絞り率90%としてパッティングして、自然乾燥させ、処理済み布帛を得た。
・糊剤:グアーガム〔日晶株式会社製、MEYPRO GUM NP〕
2g
・ヒドロトロピー剤:尿素〔富士フイルム和光純薬社製〕 5g
・pH調整剤:硫酸アンモニウム〔富士フイルム和光純薬社製〕 4g
・水 89g
次いで、下記組成からなるインクジェット用インクを、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。得られた液を平均孔径0.5μmのミクロフィルターで減圧濾過しインクジェット用インクを調製した。
・表1に示す染料 5質量%
・グリセリン〔富士フイルム和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・ジエチレングリコール〔富士フイルム和光純薬社製〕(水性有機溶媒) 10質量%
・オルフィンE1010〔日信化学社製〕(アセチレングリコール系界面活性剤)
1質量%
・水 74質量%
印捺した布帛を乾燥した後、スチーム工程にて飽和蒸気中、100℃で、30分間スチームをかけ、染料を布帛の繊維に固着させた。その後、布帛を冷水で10分、60℃の温水で5分洗った後、自然乾燥した。染色した布帛は、色落ちすることなく、高濃度のシアンから青色に染まった染色物(染色サンプル)が得られた。
キセノンフェードメーターを用い、ISO 105−B02に準じて作製された染色サンプルにキセノン光を6時間照射した。分光濃度測定計(Xrite社製、「X−rite938」)にてキセノン光の照射前後における各サンプルのCIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年))における明度L*と色度a*及びb*を測定し、L*a*b*表色系における座標値L*、a*、b*の差であるΔL*、Δa*、Δb*によって定義される2つの試料間の色差として△Eabを求めた。値が小さいほど、光照射前後の挙動が小さく、耐光性に優れることを示す。
ΔEab=((△L*)2+(△a*)2+(△b*)2)0.5
Claims (13)
- 下記式(1)で表される化合物を含有する着色組成物;
R111〜R132は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R122とR126は互いに結合して環を形成してもよい;ただし、R111及びR115の少なくとも一方は置換基を表し、R116及びR120の少なくとも一方は置換基を表す;
Z1は、−SO3 -、−SO2−NRz1Rz2、又は、−SO2−Lz1−Rz3を表し、
Rz1及びRz2は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Rz1とRz2は互いに結合して環を形成してもよく、
Rz3は水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、
Lz1は、カルボニル基又はスルホニル基を表す;
ただし、Z1が−SO3 -の場合、R111〜R120及びR129〜R132の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、かつ、R111〜R120及びR129〜R132に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−NRz1Rz2の場合、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2に含まれるフッ素原子の総和は5以上であり、
Z1が−SO2−Lz1−Rz3の場合、R111〜R120、R129〜R132及びRz3の少なくとも1つはフッ素原子を含有する基であり、R111〜R132の少なくとも1つは−SO3 -を含有する基であり、かつ、R111〜R120、R129〜R132及びRz3に含まれるフッ素原子の総和は5以上である。 - 式(1)のR111、R113、R115、R116、R118、及びR120は各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、かつ、R111及びR115の少なくとも一方、並びに、R116及びR120の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す、請求項1に記載の着色組成物。
- 式(1)のR111、R113、R115、R116、R118、及びR120は各々独立に水素原子、又は、置換若しくは無置換のアルキル基を表し、かつ、R111及びR115の少なくとも一方、並びに、R116及びR120の少なくとも一方は、置換若しくは無置換のアルキル基を表す、請求項2に記載の着色組成物。
- 式(1)のR111、R115、R116及びR120は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 式(1)のR111、R113及びR115の基に含まれる炭素数の合計、並びに、R116、R118及びR120の基に含まれる炭素数の合計の少なくとも一方は3以上である、請求項3又は4に記載の着色組成物。
- 式(1)のR121〜R128の少なくとも1つが、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 式(1)のR121〜R124の基に含まれる炭素数の合計、及び、R125〜R128の基に含まれる炭素数の合計の少なくとも一方は3以上である、請求項6に記載の着色組成物。
- 式(1)のZ1が−SO3 -の場合、R111〜R120及びR129〜R132に含まれるフッ素原子の総和は10以上であり、
式(1)のZ1が−SO2−NRz1Rz2の場合、R111〜R120、R129〜R132、Rz1及びRz2に含まれるフッ素原子の総和は10以上であり、
式(1)のZ1が−SO2−Lz1−Rz3の場合、R111〜R120、R129〜R132及びRz3に含まれるフッ素原子の総和は10以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。 - 式(1)のZ1が−SO2−NRz1Rz2であり、かつ、Rz1及びRz2の少なくとも一方が、2級アルキル基若しくは3級アルキル基であるか、又は、Rz1とRz2は互いに結合して環を形成している、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 染色用の着色組成物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- インクジェット用インクである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて、インクジェット法により布帛を捺染する方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物によって染色された布帛。
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